2.2 课时1 烯烃 课件 （共29页）2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃 课时1
1.通过复习乙烯的结构和性质，从官能团和化学键的视角分析和认识烯烃的结构和性质；
2.从化学键的视角分析顺反异构产生的原因，并能识别烯烃的顺式和反式结构。
一、烯烃
1.烯烃的结构
(1)烯烃:烯烃是含有不饱和键的烃类化合物，其官能团是碳碳双键。
H—C C—H
H H
∣
∣
电子式
结构式
结构简式
H×C::C×H
·
H H
·
·
×
·
×
CH2 CH2
C
C
H
H
H
H
σ键
σ键
π键
σ键
133pm
120°
120°
120°
乙烯分子结构示意图
平面结构
[思考]碳碳双键两端的碳原子以及与之直接相连的四个原子一定在同一平面内。丙烯分子中最多几个原子共平面呢？
C
C
H
H
H
H
H
H
H
C
最多7个原子共平面
CH2 CH—CH CH2
分子中最多几个原子共平面呢？
最多10个原子共平面
(注：分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃)
(2)烯烃、炔烃的命名
烯烃和炔烃的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的，只是在命名的时候要注意双键的位置。
①定主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”
②从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
CH3—C CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
某己烯
③用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。其他的同烷烃的命名规则一样。
CH3—C CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
2，4-二甲基-2-己烯
CH2 CH—CH CH2
1，3-丁二烯
[练一练] 某烯烃的结构简式如下，其命名正确的是( )
A.2-甲基-4-乙基-4-戊烯 B.2-异丁基-1-丁烯
C.4-甲基-2-乙基-1-戊烯 D.2，4-二甲基-3-己烯
C
[练一练] 下列有机物的系统命名法正确的一组是(　　)
C
①链状烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n（n ≥ 2）。
(3)烯烃通式
CH2＝CH2
乙烯
CH2＝CHCH3
丙烯
CH2＝CHCH2CH3
1-丁烯
CH2＝CHCH2CH2CH3
1-戊烯
{注：每减少两个H，分子内增加一个C=C或一个环；每减少4个H，分子内增加2个碳碳双键或1个碳碳三键}
回顾乙烯的性质：
乙烯
物理性质
纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小。
化学性质
可燃性
被酸性KMnO4溶液氧化
加成反应
加聚反应
2.烯烃的性质
(1)烯烃的物理性质——与乙烯类似
颜色：
溶解性：
密度：
熔沸点：
状态：
无色
难溶于水
均小于水
一般随分子中碳原子数的增加而升高；同碳时，支链越多熔沸点越低。
一般随着分子中碳原子数的增加，在常温下的状态由气态变为液态，再到固态。
(2)烯烃的化学性质
①烯烃在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，简单的烯烃燃烧通式为
氧化反应
甲烷 乙烯
[思考]现象哪里不同？为什么？
含碳量不同
CH2＝
CO2
KMnO4
H＋
KMnO4
H＋
C＝O
R'
R''
C＝
R'
R''
酮
R—CH＝
R—COOH
KMnO4
H＋
羧酸
二氢成气
一氢成酸
无氢成酮
烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后的产物
②将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。
Ⅰ.写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式,并说明反应中官能团和化学键的变化。
{2D5ABB26-0587-4C30-8999-92F81FD0307C}试剂
乙烯
丙烯
溴
氯化氢
水
思考与讨论
加成反应
②乙烯制氯乙烷：
③乙烯制乙醇：
CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br
CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl
CH2=CH2+H2O CH3CH2OH
①乙烯与溴反应
催化剂
,加压
?
④丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷：
CH2==CHCH3＋Br2 →
[思考]丙烯与氯化氢反应后，会生成什么产物呢？
CH2=CHCH3 + HCl CH3CHClCH3
CH2=CHCH3 + HCl CH2ClCH2CH3
当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧。
CH3CH CH2
{2D5ABB26-0587-4C30-8999-92F81FD0307C}试剂
丙烯
溴
CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br
氯化氢
CH3CH=CH2+HCl→CH3CH2CH2Cl
CH3CH=CH2＋HCl→CH3CHClCH3
水


CH3CH=CH2＋H2O CH3CH2CH2OH
催化剂
,加压
?
CH3CH=CH2＋H2O CH3CHOHCH3
催化剂
,加压
?
[练一练]写出1,3-丁二烯 加成反应与Cl2的反应方程式：
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成占优势，取决于反应条件。在温度较高的条件下大多发生1,4-加成，在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。
1,4-加成
1,2-加成
CH2＝CH—CH＝CH2 +Cl2
一定条件
CH2＝CH—CH＝CH2 +Cl2
CH2—CH—CH＝CH2
Cl
Cl
一定条件
CH2—CH＝CH—CH2
Cl
Cl
Ⅱ.含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。例如，氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯：
请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应，分别写出丙烯、异丁烯发生加聚反应的化学方程式。
思考与讨论
nCH2=CHCl [ CH2—CH ]n
催化剂
Cl
丙烯发生加聚反应
异丁烯发生加聚反应
加聚反应
nCH3CH=CH2 [ CH—CH2 ]n
催化剂
CH3
nCH3—C=CH2 [ C—CH2 ]n
催化剂
CH3
CH3
CH3
补充：烯烃的同分异构——顺反异构
(1)概念
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
(2)分类
顺式结构：两个相同原子或基团在双键同侧
反式结构：两个相同原子或基团分别在双键两侧
互为顺反异构体
(3)顺反异构的条件
①具有碳碳双键
②组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
C=C
a
a
b
a
它们的化学性质基本相同，而物理性质有一定的差异。
熔点/℃
沸点/℃
密度/(g·cm-3)
－138.9
－105.5
3.7
0.9
0.621
0.604
1．判断正误
(1)符合CnH2n＋2的烃一定为烷烃，符合CnH2n的烯一定为烯烃。 (　　)
(2)分子式为C3H6的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色。 (　　)
(3)任何烯烃均存在顺反异构现象。(　　)
(4)等质量的烷烃和烯烃完全燃烧,烷烃比烯烃消耗氧气多。(　　)
(5)烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应不能发生取代反应(　　)
(6)烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色 (　 )
[练一练]
2.可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除去甲烷中乙烯的操作方法是（ ）
A.澄清石灰水、浓硫酸 B.KMnO4酸性溶液、浓硫酸
C.溴水、浓硫酸 D.浓硫酸、KMnO4酸性溶液
C
3.根据乙烯推测2?丁烯的结构或性质，下列说法正确的是(　　)
A．分子中四个碳原子在同一直线上
B．分子中所有原子都在同一平面上
C．与HCl发生加成反应只生成一种产物
D．不能发生加聚反应
C
5.下列说法正确的是(　　)
A．C2H4与C4H8一定互为同系物
B．乙烯和乙烷都能使酸性KMnO4溶液褪色
C．1?丁烯与2?丁烯互为同分异构体
D．新戊烷和2,2?二甲基丙烷互为同分异构体
C
4.分子式为C3H5Cl且可以因发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物的可能结构(考虑顺反异构)共有(　　)
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
B
6.下列各组物质之间的化学反应，反应产物一定为纯净物的是（ ）
A. CH3—CH＝CH—CH3＋Br2(CCl4)
B. CH2＝CH—CH2—CH3＋HCl在有催化剂、加热条件下反应
C. CH3—CH＝CH2＋H2O在催化剂、加压、加热条件下反应
D. CH3—CH3＋Cl2在光照条件下反应
A
7.下列物质中不能形成顺反异构体的是( )
A.2-丁烯 B.2，3-二氯-2-丁烯
C.2-甲基-2-丁烯 D.1，2-二溴乙烯
C
8.写出以下不饱和烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物：
CH3—CH＝CH2
KMnO4
H＋
CH3COOH＋CO2
C＝CH—CH3
H3C
H3C
KMnO4
H＋
O
CH3—C—CH3
＋CH3COOH
烯烃
结构
命名
性质
顺反异构
物理性质
化学性质