2.2 课时2 炔烃 课件 （共29页）2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃 课时2
乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，氧炔焰的温度可达3000℃以上。因此，常用它来焊接或切割金属。
1.能基于官能团和共价键的类型认识乙炔的结构特点；
2.结合实验探究认识乙炔的化学性质，能写出相关化学方程式。
一、炔烃
1.炔烃的结构
(1)炔烃:
炔烃也是含有不饱和键的烃类化合物，其官能团是碳碳三键。
含一个碳碳三键的炔烃通式为CnH2n－2(n≥2)。
(2)通式:
（每形成一个碳碳三键，就减少4个H）
碳原子和碳原子之间以三键（1个σ键和2个π键）相连接。
sp杂化
π键
σ键
电子式
结构简式
H×C C×H
·
·
180°
乙炔分子结构示意图
直线形结构
C
C
H
H
120pm
结构式
H—C C—H
CH CH
·
·
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·
·
[思考] 分子中最多几个原子共平面？
CH C—CH3
最多5个原子共平面
2.乙炔的物理性质
颜色
状态
气味
溶解性




炔烃的物理性质的递变与烷烃和烯烃的相似，沸点也随分子中
碳原子数的递增而逐渐升高。
无色
气体
无臭
微溶于水,易溶于有机溶剂
3.实验室制取乙炔——探究乙炔的化学性质
【问题】
根据乙炔的分子结构，乙炔应该具有怎样的化学性质？
乙炔分子中含有不饱和的碳碳三键，乙炔能与溴发生加成反应
乙炔能使酸性高锰酸钾褪色。
乙炔能燃烧
【预测】
CaC2+2H2O C2H2↑+Ca(OH)2
反应原理：
原料：电石(主要是CaC2，还含有 CaS、Ca3P2等）与 H2O
【实验】
根据原理应当怎样选择实验的发生装置和收集装置呢？
乙炔燃烧时产生浓烈黑烟的原因是因为乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧。
视频
视频
制乙炔
CuSO4溶液
KMnO4/H+
Br2/H2O
点燃
目的：
检验是
否稳定
除去杂质
H2S、PH3
检验是否饱和
检验能
否燃烧
产生乙炔
现象：
褪色
褪色
火焰明亮
有黑烟
产生黑色沉淀
反应剧烈、放热、有气体产生
尾气处理
检验装置气密性
思考与讨论
1.制取乙炔不能用启普发生器，原因是什么？
①碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,不能随用、随停。
②反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂。
③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。
2. 电石与水反应非常剧烈，为了获得平稳的乙炔气流，需要采取哪些措施？
①使用饱和食盐水 ②选用分液漏斗控制水流速度
3.乙炔通入酸性高锰酸钾溶液前为什么需要除去硫化氢？如何除去乙炔中混有的硫化氢？
硫化氢有还原性会干扰实验，用硫酸铜溶液或氢氧化钠溶液除去H2S
Cu2++H2S=CuS ↓+2H+
4. 在点燃乙炔之前需要进行的实验操作是什么？
收集一试管乙炔，验纯
a.CaC2要密封保存，防止吸水失效
b.圆底烧瓶在反应前要干燥
c.若用大试管制少量C2H2时，在试管上部要放一团疏松的棉花，以避免生成的Ca(OH)2糊状物将导气管口堵塞
【注意事项】
乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，点燃前要验纯！
4.炔烃的化学性质
(1)氧化反应：
2CnH2n－2＋(3n－1)O2 2nCO2＋(2n－2) H2O
点燃
①可燃性：
②被氧化剂氧化
2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O
使酸性KMnO4溶液褪色
(2)加成反应
a.催化加氢
CH≡CH+H2 CH2=CH2
CH2=CH2+H2 CH3CH3
乙炔能与溴的四氯化碳溶液(或溴水）、卤素单质、氢气、氢氰酸、氢卤酸、水等在一定条件下发生加成反应。
（少量氢气）
（足量氢气）
写出乙炔与下列物质反应的化学方程式
?
?
乙烯
乙烷
1， 2—二溴乙烯
1， 1， 2， 2—四溴乙烷
b.使溴水（溴的四氯化碳溶液）褪色
炔烃加成分步进行
CH CH
+Br—Br H—C C—H
Br
Br
H—C C—H
Br
Br
+Br—Br
H—C C—H
Br
Br
Br
Br
CH≡CH+H2O CH3CHO
c.与HCl和H2O（HX）等的反应
CH≡CH+HCl CH2=CHCl
氯乙烯
乙醛
乙炔与水加成后的产物乙烯醇（CH2＝CH—OH不稳定，很快转化为乙醛）
催化剂
?
?
(3)加聚反应
nCH ≡ CH [ CH=CH ]n
导电塑料——聚乙炔
（制导电高分子材料）
2000年的诺贝尔化学奖授予美国物理学家黑格、化学家麦克迪尔米德和日本化学家白川英树，以表彰他们在导电聚合物研究领域的开创性贡献。
催化剂
Ⅰ.请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式，并用系统命名法命名。
CH≡C(CH2)2CH3　1?戊炔
思考与讨论
CH3C≡CCH2CH3　2?戊炔
CH3—CH—C≡CH　3-甲基-1?丁炔
CH3
Ⅱ.请写出1-丁炔与足量氢气反应的方程式，并分析反应中化学键和官能团的变化。
CH3CH2CH2CH3
CH≡CCH2CH3+2H2
催化剂
?
Ⅲ.某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此推断该炔烃的结构简式
采用逆推思想，若 2-甲基戊烷相邻的两个碳原子上能够各自去掉2个氢原子，形成碳碳三键，即可得到炔烃。
(CH3)2CHC≡C—CH3
(CH3)2CHCH2C≡CH
4-甲基-2?戊炔
4-甲基-1?戊炔
[练一练]
1.判断正误
(1)乙烯中混有的乙炔可用溴水除去。 (　　)
(2)分子式为C3H6的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色。(　　)
(3)符合通式CnH2n－2(n≥2)的烃都属于炔烃。 (　　)
(4)聚乙烯和聚乙炔都是不饱和烃,都能使溴水褪色。(　　)
2.下列有关乙炔性质的叙述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是(　　)
A.能燃烧生成二氧化碳和水
B.能与溴水发生加成反应
C.能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应
D.能与HCl反应生成氯乙烯
D
3.用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是 (　　)
A．先加Cl2，再加Br2　 B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2
D
4.下列关于炔烃的叙述正确的是(　　)
A．1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色
A
5.某烃与氢气加成后得到2,2?二甲基丁烷，该烃的名称可能是 (　　)
A．3,3?二甲基?2?丁炔 B．2,2?二甲基?2?丁烯
C．2,2?二甲基?1?丁烯 D．3,3?二甲基?1?丁烯
D
6.如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是(　　)
A．逐滴加入饱和氯化钠溶液可控制生成乙炔的速率
B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性
C．若用溴的CCl4溶液验证乙炔的性质，不需要通过CuSO4溶液除杂
D．若将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高
C
7.下列说法正确的是 (　　)
A．丙炔分子中三个碳原子不可能在同一直线上
B．乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同
C．分子组成符合CnH2n－2的链烃一定是炔烃
D．在所有符合通式CnH2n－2的炔烃中，乙炔所含氢元素的质量分数最小
D
8.下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3 ，而不是CH2===CH—CH===CH2的是(　　)
A．燃烧有浓烟
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能与溴发生1,2?加成反应
D．与足量溴反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
D
9.线型弹性材料“丁苯吡橡胶”的结构简式如下：
[ CH2—CH＝CH—CH2—CH2—CH—CH2—CH ]n
N
CH3
其单体可能是：
②③⑤
①CH2＝C—CH＝CH2
CH3
③CH2＝CH—CH＝CH2
②CH2＝CH—
④CH3—CH＝CH—CH2—
⑤ CH2＝CH
N
CH3
⑥CH2＝CH—
N
CH3
炔烃（乙炔）
结构
物理性质
化学性质
实验室制法
无色无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂
官能团：碳碳三键
氧化反应
加成反应
加聚反应
燃烧
使酸性高锰酸钾褪色
与溴的四氯化碳溶液
与氯化氢
与H2
与H2O
聚乙炔