2.3 课时2 苯的同系物 课件 （共25页）2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

(共25张PPT)
第二章 烃
第三节 芳香烃 课时2
1.能写出简单的苯的同系物的结构简式；
2.能基于苯与甲苯的化学性质通过对比认识苯的同系物分子中基团的相互作用。
一、苯的同系物
1.苯的同系物的组成、结构、同分异构
(1)定义：苯环上氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，
如：
CnH2n－6（n≥6）
CH2CH3
CH3
CH3
CH3
(2)结构特点：
①分子中有一个苯环
②侧链都是烷基
(3)通式：
思考与讨论
写出分子式为C8H10属于苯的同系物的所有同分异构体，并进行命名。
CH2CH3
CH3
CH3
CH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880
间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864
对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861
CH3
CH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
阅读下表，总结苯的同系物的物理性质
类似苯的气味
无色液体
密度比水小
不溶于水
易溶于有机溶剂
2.物理性质
三种二甲苯的熔、沸点与密度
①熔点：对二甲苯＞邻二甲基＞间二甲苯。
②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
与苯相似，都可发生取代（卤代、硝化、磺化）、加成、氧化反应。但由于苯环与烷基的相互影响，苯的同系物的化学性质与苯及烷烃相比又有所不同。
3.化学性质
视频
视频
实验内容 实验现象 解释
(1)向两支分别盛有2mL苯 和甲苯的试管中各加入几 滴溴水，静置
(2)将上述试管用力振荡， 静置
(3)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液,静置
(4)将上述试管振荡，静置
溴水沉到液体底部
溴水的密度大于苯和甲苯的密度
两支试管中液体均分层，均是上层为橙红色，下层几乎无色
紫红色酸性KMnO4溶液沉到液体底部
苯未使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色
苯、甲苯与溴水均不能发生化学反应，但能够萃取溴
KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯的密度
苯与酸性KMnO4溶液不反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应
[思考]结合苯和甲苯的分子结构特点及上述实验结果，分析苯和甲苯的物理性质、化学性质有哪些相似点和不同点。
苯 甲苯
结构相同点
结构不同点
分子间的关系
物理性质相似点
化学性质 溴（CCl4）
溴水
KMnO4（H+）
都含有苯环
苯环上没有取代基
苯环上有—CH3取代基
结构相似，分子组成相差1个CH2，互为同系物
无色液体，比水轻，不溶于水
不反应（三者互溶）
不反应（三者互溶）
不反应（萃取）
不反应（萃取）
不反应
被氧化，溶液褪色
苯环对侧链影响：苯环活化侧链， 使侧链易于氧化。
(1)氧化反应
①可燃
②可使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化（侧链氧化）
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2
2nCO2+ 2(n-3)H2O
点燃
酸性KMnO4
酸性KMnO4
CH3
H—CH3
COOH
[思考]有什么内在规律？
这些能使酸性KMnO4溶液褪色
这些不能使酸性KMnO4溶液褪色
CH2—CH3
CH2—CH—CH3
CH3
C—CH3
CH3
CH3
C—CH2CH3
CH3
CH3
若苯的同系物侧链的烷烃中，直接与苯环连接的碳原子上没有C—H，则该物质一般不能被酸性KMnO4溶液氧化。
酸性KMnO4
C—H
COOH
[思考]在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请
写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？
蒸馏
一氯取代物
(2)取代反应
①卤代反应
光照
CH3+Cl2 CH2Cl+HCl↑
其他的产物有：
CHCl2
CCl3
[思考]在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
反应中苯环上C-H键断裂形成C-Br
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同，取代的位置不同。
CH3
Br
CH3
Br
Br
CH3
[思考]对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？
甲苯分子中的—CH3使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代。
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，其中生成三硝基取代物的化学方程式如下：
CH3
CH3
NO2
O2N
NO2
浓硫酸

+3HNO3
+3H2O
②硝化反应
2,4,6-三硝基甲苯
在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。
(3)加成反应
CH3
CH3+3H2
催化剂

2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。
小结 苯 苯的同系物
相同点 结构组成
化学性质
不同点 取代反应
氧化反应
差异原因
①分子中都含有一个苯环
②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)
①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟
②都易发生苯环上的取代反应
③都能发生加成反应，都比较困难
易发生取代反应，主要得到一元取代产物
更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色
易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代
萘
蒽
C10H8
C14H10
二、稠环芳香烃
是一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。
是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。
1.定义：由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃。
[思考]你能区分芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物吗？请画出他们之间的关系图
芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系图解
芳香烃
物
苯的
同系物
芳
香
族
化
合
分子中含有一个或多个苯环的化合物
Br
NO2
如：
分子中含有一个或多个苯环的烃
CH2CH3
如：
分子中只含有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷基的烃
CH2CH3
如：
CH3
[练一练]
1．判断正误
(1)苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种,均能证明苯分子中不存在单、双键交替结构。(　　)
(2)符合CnH2n－6(n≥6)通式的有机物一定是苯及其同系物。 (　　)
(4)含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。(　　)
(5)甲苯中所有的原子在同一平面上。(　　)
(6)乙苯的一氯代物有3种。(　　)
(7)等物质的量的苯、甲苯与足量H2加成时,消耗H2量相同。(　　)
(8)甲苯与溴水在加入FeBr3的条件下发生取代反应。(　　)
2.下列物质中属于苯的同系物的是(　　)
D
3.下列关于甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A.甲苯通过硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯
B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.甲苯燃烧时产生浓烈的黑烟
D.1 mol甲苯可与3 mol氢气发生加成反应
A
4．如图是两种烃的球棍模型，以下说法正确的是(　　)
甲　　　　　 　乙
A．二者与Cl2不能反应
B．二者互为同分异构体
C．都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．都不能发生加成反应
B
5．某烃的分子式为C10H14，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，且可以被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸，则此烃的结构共有 (　　)
A．2种　　　B．5种　　　C．4种　　　D．3种
D
6．下列说法中，正确的是 (　　)
A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6)
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C．在苯的同系物分子中存在大π键，每个碳原子均采取sp2杂化
D．苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应
D
7．由芳香烃A可以合成两种有机化合物B、C，如下图所示：
（1）A的结构简式为 。
（2）反应①、②的条件和反应物分别是 、 。
（3）有关化合物B和C的下列说法正确的 （填字母）。
a. 互为同系物
b. 互为同分异构体
c. 都属于卤代烃
d. 都属于芳香族化合物
光照
液溴、催化剂 Fe或FeBr3
cd
CH3
CH2Cl
反应①
C7H8
反应②
CH3
Br
C
B
A
苯
的
同
系
物
结构
物理性质
化学性质
一般具有类似苯的气味的无色液体
密度比水小
不溶于水、易溶于有机溶剂
苯的同系物和苯都
含有苯环，性质相似
苯的同系物含有侧链，
性质与苯又有不同
氧化
取代
加成
侧链影响苯环，使苯环上的
邻对位氢原子比苯更易被取代
苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
侧链都是烷基
分子中有一个苯环