3.1 卤代烃 课件（共27页） 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 3.1 卤代烃 课件（共27页） 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 68.3MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-01-12 22:29:48 | ||
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文档简介
第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛
1.能辨识卤代烃的官能团，并根据官能团对卤代烃进行分类；
2.掌握卤代烃的命名，了解其物理性质；
3.能从溴乙烷的官能团和化学键特点预测可能的断键部位和化学性质；
4.通过1-溴乙烷取代反应和消去反应的探究实验，形成对卤代烃反应基本规律的认识；
5.了解卤代烃在生活中的应用及危害。
一、卤代烃的结构与物理性质
1.卤代烃的定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。官能团是－X(Cl、Br、I、F)，可表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。
[思考]通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？
(1)烃与卤素单质的取代反应
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应
①甲烷和氯气
②苯与溴
③甲苯和氯气
①丙烯和溴 ③乙炔和氯化氢
②乙烯和溴化氢 ④乙炔和溴
卤代烃
根据分子里所含卤素原子的不同
氟代烃
氯代烃
溴代烃
碘代烃
根据取代卤原子的多少
单卤代烃
多卤代烃
饱和一卤代烃的通式为：
2.卤代烃的分类
CnH2n＋1X
(1)选主链：选择含有卤原子最长的碳链为主链，称“某烷”;
(2)编位号：把支链和卤原子看作取代基,主链碳原子的编号从靠近支链一端开始；
(3)写名称：命名时把烷基、卤原子的位置和名称依次写在烷烃名称之前。
3.卤代烃的命名
若有多种卤原子，列出次序为氟、氯、溴、碘；若有碳链取代基，根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面。
CH3—C—CH2—CH—CH3
Cl
CH2F
Cl
2-甲基- 1-氟-2,4-二氯戊烷
CH3CH2CHCH3
Cl
2-氯丁烷
表3-1 几种氯代烃的密度和沸点
结合烷烃的物理性质，分析下表，总结卤代烃的物理性质及其递变规律。
4.卤代烃的物理性质
{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}名称
结构简式
液态时密度/(g·cm-3)
沸点/℃
一氯甲烷
CH3Cl
0.916
-24
一氯乙烷
CH3CH2Cl
0.898
12
1-氯丙烷
CH3CH2CH2Cl
0.890
46
1-氯丁烷
CH3CH2CH2CH2Cl
0.886
78
1-氯戊烷
CH3CH2CH2CH2CH2Cl
0.882
108
密度：
沸点：
状态：
溶解度：
常温下卤代烃中除个别为气体(如一氯甲烷)外，大多为液体或固体。
卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂；
某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如CCl4等。
卤代烃的密度高于相应的烃；
一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小
卤代烃的沸点高于相应的烃；
一般随碳原子数增多，沸点依次升高
二、溴乙烷的结构与性质
1.溴乙烷的分子结构及物理性质
核磁共振有 组峰，强度比为 。
四种表现形式
分子式
C2H5Br
结构简式
CH3CH2Br
电子式
结构式
H H
| |
H—C—C—Br
| |
H H
H H
H H
H C C Br
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
2
3:2
溴乙烷是无色液体，沸点：38.4℃，密度大于水，难溶于水，可溶于有机溶剂。
Ⅰ.卤代烃中碳卤键是怎样形成的？具有什么特点？
卤代烃中与卤素原子连接的碳以sp3杂化轨道与卤素的p轨道重叠形成C-X键，由于卤原子的电负性比碳原子强，所以碳卤键是极性共价键
Ⅱ.试以溴乙烷为例分析，在发生化学反应时容易发成断键的位置在哪里？
H H
| |
H—C—C—Br
| |
H H
思考与讨论
δ＋
δ－
2.溴乙烷的化学性质
(1)取代反应——又称水解反应
视频
有浅黄色沉淀生成
C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr
水
?
NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3
实验原理：
由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。
Ⅰ.如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
Ⅱ.溴乙烷在水中能否电离出Br－?如何判断CH3CH2Br已发生水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。
思考与讨论
NaOH水溶液
CH3CH2Br
?
取上层清液硝酸酸化
AgNO3溶液
如有淡黄色沉淀出现，
则证明含有溴离子，CH3CH2Br已发生水解。
不能，
稀硝酸酸化
白色沉淀(AgCl)
淡黄色沉淀(AgBr)
黄色沉淀(AgI)
NaOH水溶液
R—X
?
AgNO3溶液
卤代烃中卤素原子的检验：
取上层清液
Ⅲ.为什么要加入稀硝酸酸化溶液？
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。
Ag++OH－=AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；
(2)消去反应——又称消除反应
CH2＝CH2 ↑ ＋ NaBr＋H2O
△
乙醇
CH2—CH2
Br
H
＋ NaOH
相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键
消去反应：有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键的化合物的反应。
—C—C— —C=C—
△
醇/
NaOH
H Br
[思考]下列卤代烃能否发生消去反应？由此你能得出什么结论？
①CH3I
—CH2Br
③
Br
Br
CH3CH?CHCH3
⑤
—Br
⑥
CH3
CH3
CH3?C?CH2Br
②
CH3CHBr2
④
a 必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应，如①CH3I。
b 邻位碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消去反应，如②③
c 直接连接在苯环上的卤原子不能消去，如⑥
发生消去反应的规律：
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响
取代反应
消去反应
反应物
反应条件
生成物
断键位置
结论
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
C—Br
C—Br、邻碳的C—H
实验视频
Ⅰ.分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？
溴乙烷、乙醇、水蒸汽
挥发出的乙醇蒸气能使酸性高锰酸钾溶液褪色，为避免干扰实验结果，应将气体先通入水中以除去其中的乙醇蒸气。
还可以用溴的四氯化碳溶液或溴水检验丁烯，由于乙醇与两者均不反应，故此时无需将气体先通入水中。
思考与讨论
Ⅲ.此外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？
Ⅱ.为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管？
Ⅴ.如何由 变为 ？
醇、NaOH
△
Br2/CCl4
Br
Br
思考与讨论
1-丁烯（CH3CH2CH=CH2）
2-丁烯（CH3CH=CHCH3）
Ⅳ.预测 2—溴丁烷发生消去反应的可能产物
[注意]有多个邻位碳原子，且邻位碳原子上均有氢原子时，且不对称时
消去反应可能生成多种产物。
含不饱和键的卤代烃也可以发生加成反应和加聚反应。
(3)加成反应和加聚反应
①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：
聚氯乙烯管道
含氟聚合物制成的充气薄膜建材
四氯化碳灭火器
清洗剂
nCH2=CHCl [ CH—CH2 ]n
催化剂
Cl
?
nCF2=CF2 [ CF2—CF2 ]n
科学·技术·社会
臭氧层的保护
氟氯代烷(氟利昂)曾广泛用作制冷剂和溶剂，然而研究表明。氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：
CCl3F CCl2F· +Cl·
Cl·+O3 O2+ClO·
ClO· +O· Cl· +O2
O3+O· 2O2
Cl·
紫外线
总反应
[练一练]
1．判断正误
(1)卤代烃是一类特殊的烃。 ( )
(2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。( )
(3)卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。( )
(4)卤代烃属于有机化合物,都易燃烧。( )
(5)卤代烃都可以发生水解反应和消去反应。( )
(6)卤代烃不溶于水，均为液态或固体。 ( )
(7)溴乙烷加入HNO3酸化的AgNO3溶液有浅黄色沉淀生成。( )
2．下列关于卤代烃的叙述中正确的是 ( )
A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体
B．所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低
C．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的沸点前者低
D．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的密度前者小
C
3.溴乙烷中混有杂质乙醇,除去乙醇的方法是( )
A.加热蒸发 B.过滤
C.加水、萃取、分液 D.加苯、萃取、分液
C
4.下列有关溴乙烷的叙述中,正确的是( )
A.溴乙烷不溶于水,能溶于多种有机溶剂
B.溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯
C.C与Br之间的共用电子对偏向C原子
D.实验室通常用乙烯与溴的四氯化碳溶液反应来制取溴乙烷
A
5.下列有机化合物中,既能发生水解反应,又能发生消去反应,且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是( )
B
6.①1?溴丙烷、2?溴丙烷分别与氢氧化钠醇溶液混合加热；
②1?溴丙烷、2?溴丙烷分别与氢氧化钠水溶液混合加热。
关于反应中生成的有机物的说法中正确的是( )
A．①和②产物均不同 B．①和④产物均相同
C．①产物相同，②产物不同 D．①产物不同，④产物相同
C
7．为了检验溴乙烷中含有溴元素,有以下操作,顺序合理的是( )
①加AgNO3溶液 ②加NaOH水溶液 ③加热
④加蒸馏水 ⑤加稀硝酸至溶液显酸性
A.②①③⑤ B.②④⑤③ C.②③⑤① D.②①⑤③
C
卤代烃
结构
分类
物理性质
溴乙烷
化学性质
应用
可用R—X表示
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
单卤代烃、多卤代烃
常温下个别为气体，大多为液体或固体
不溶于水、可溶于有机溶剂
沸点、密度都高于相应的烃
沸点(密度)随烃基中碳原子数目的增加而升高(降低)
结构、物理性质、化学性质
灭火器、清洁剂、复方氯乙烷气雾剂，氟利昂
取代反应
消去反应
条件：强碱的水溶液/
产物：醇类
条件：强碱的乙醇溶液/
产物：不饱和化合物
?
?
第一节 卤代烃
液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛
1.能辨识卤代烃的官能团，并根据官能团对卤代烃进行分类；
2.掌握卤代烃的命名，了解其物理性质；
3.能从溴乙烷的官能团和化学键特点预测可能的断键部位和化学性质；
4.通过1-溴乙烷取代反应和消去反应的探究实验，形成对卤代烃反应基本规律的认识；
5.了解卤代烃在生活中的应用及危害。
一、卤代烃的结构与物理性质
1.卤代烃的定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。官能团是－X(Cl、Br、I、F)，可表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。
[思考]通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？
(1)烃与卤素单质的取代反应
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应
①甲烷和氯气
②苯与溴
③甲苯和氯气
①丙烯和溴 ③乙炔和氯化氢
②乙烯和溴化氢 ④乙炔和溴
卤代烃
根据分子里所含卤素原子的不同
氟代烃
氯代烃
溴代烃
碘代烃
根据取代卤原子的多少
单卤代烃
多卤代烃
饱和一卤代烃的通式为：
2.卤代烃的分类
CnH2n＋1X
(1)选主链：选择含有卤原子最长的碳链为主链，称“某烷”;
(2)编位号：把支链和卤原子看作取代基,主链碳原子的编号从靠近支链一端开始；
(3)写名称：命名时把烷基、卤原子的位置和名称依次写在烷烃名称之前。
3.卤代烃的命名
若有多种卤原子，列出次序为氟、氯、溴、碘；若有碳链取代基，根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面。
CH3—C—CH2—CH—CH3
Cl
CH2F
Cl
2-甲基- 1-氟-2,4-二氯戊烷
CH3CH2CHCH3
Cl
2-氯丁烷
表3-1 几种氯代烃的密度和沸点
结合烷烃的物理性质，分析下表，总结卤代烃的物理性质及其递变规律。
4.卤代烃的物理性质
{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}名称
结构简式
液态时密度/(g·cm-3)
沸点/℃
一氯甲烷
CH3Cl
0.916
-24
一氯乙烷
CH3CH2Cl
0.898
12
1-氯丙烷
CH3CH2CH2Cl
0.890
46
1-氯丁烷
CH3CH2CH2CH2Cl
0.886
78
1-氯戊烷
CH3CH2CH2CH2CH2Cl
0.882
108
密度：
沸点：
状态：
溶解度：
常温下卤代烃中除个别为气体(如一氯甲烷)外，大多为液体或固体。
卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂；
某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如CCl4等。
卤代烃的密度高于相应的烃；
一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小
卤代烃的沸点高于相应的烃；
一般随碳原子数增多，沸点依次升高
二、溴乙烷的结构与性质
1.溴乙烷的分子结构及物理性质
核磁共振有 组峰，强度比为 。
四种表现形式
分子式
C2H5Br
结构简式
CH3CH2Br
电子式
结构式
H H
| |
H—C—C—Br
| |
H H
H H
H H
H C C Br
·
·
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·
·
·
·
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·
·
·
·
·
·
·
2
3:2
溴乙烷是无色液体，沸点：38.4℃，密度大于水，难溶于水，可溶于有机溶剂。
Ⅰ.卤代烃中碳卤键是怎样形成的？具有什么特点？
卤代烃中与卤素原子连接的碳以sp3杂化轨道与卤素的p轨道重叠形成C-X键，由于卤原子的电负性比碳原子强，所以碳卤键是极性共价键
Ⅱ.试以溴乙烷为例分析，在发生化学反应时容易发成断键的位置在哪里？
H H
| |
H—C—C—Br
| |
H H
思考与讨论
δ＋
δ－
2.溴乙烷的化学性质
(1)取代反应——又称水解反应
视频
有浅黄色沉淀生成
C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr
水
?
NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3
实验原理：
由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。
Ⅰ.如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
Ⅱ.溴乙烷在水中能否电离出Br－?如何判断CH3CH2Br已发生水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。
思考与讨论
NaOH水溶液
CH3CH2Br
?
取上层清液硝酸酸化
AgNO3溶液
如有淡黄色沉淀出现，
则证明含有溴离子，CH3CH2Br已发生水解。
不能，
稀硝酸酸化
白色沉淀(AgCl)
淡黄色沉淀(AgBr)
黄色沉淀(AgI)
NaOH水溶液
R—X
?
AgNO3溶液
卤代烃中卤素原子的检验：
取上层清液
Ⅲ.为什么要加入稀硝酸酸化溶液？
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。
Ag++OH－=AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；
(2)消去反应——又称消除反应
CH2＝CH2 ↑ ＋ NaBr＋H2O
△
乙醇
CH2—CH2
Br
H
＋ NaOH
相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键
消去反应：有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键的化合物的反应。
—C—C— —C=C—
△
醇/
NaOH
H Br
[思考]下列卤代烃能否发生消去反应？由此你能得出什么结论？
①CH3I
—CH2Br
③
Br
Br
CH3CH?CHCH3
⑤
—Br
⑥
CH3
CH3
CH3?C?CH2Br
②
CH3CHBr2
④
a 必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应，如①CH3I。
b 邻位碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消去反应，如②③
c 直接连接在苯环上的卤原子不能消去，如⑥
发生消去反应的规律：
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响
取代反应
消去反应
反应物
反应条件
生成物
断键位置
结论
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
C—Br
C—Br、邻碳的C—H
实验视频
Ⅰ.分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？
溴乙烷、乙醇、水蒸汽
挥发出的乙醇蒸气能使酸性高锰酸钾溶液褪色，为避免干扰实验结果，应将气体先通入水中以除去其中的乙醇蒸气。
还可以用溴的四氯化碳溶液或溴水检验丁烯，由于乙醇与两者均不反应，故此时无需将气体先通入水中。
思考与讨论
Ⅲ.此外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？
Ⅱ.为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管？
Ⅴ.如何由 变为 ？
醇、NaOH
△
Br2/CCl4
Br
Br
思考与讨论
1-丁烯（CH3CH2CH=CH2）
2-丁烯（CH3CH=CHCH3）
Ⅳ.预测 2—溴丁烷发生消去反应的可能产物
[注意]有多个邻位碳原子，且邻位碳原子上均有氢原子时，且不对称时
消去反应可能生成多种产物。
含不饱和键的卤代烃也可以发生加成反应和加聚反应。
(3)加成反应和加聚反应
①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：
聚氯乙烯管道
含氟聚合物制成的充气薄膜建材
四氯化碳灭火器
清洗剂
nCH2=CHCl [ CH—CH2 ]n
催化剂
Cl
?
nCF2=CF2 [ CF2—CF2 ]n
科学·技术·社会
臭氧层的保护
氟氯代烷(氟利昂)曾广泛用作制冷剂和溶剂，然而研究表明。氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：
CCl3F CCl2F· +Cl·
Cl·+O3 O2+ClO·
ClO· +O· Cl· +O2
O3+O· 2O2
Cl·
紫外线
总反应
[练一练]
1．判断正误
(1)卤代烃是一类特殊的烃。 ( )
(2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。( )
(3)卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。( )
(4)卤代烃属于有机化合物,都易燃烧。( )
(5)卤代烃都可以发生水解反应和消去反应。( )
(6)卤代烃不溶于水，均为液态或固体。 ( )
(7)溴乙烷加入HNO3酸化的AgNO3溶液有浅黄色沉淀生成。( )
2．下列关于卤代烃的叙述中正确的是 ( )
A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体
B．所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低
C．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的沸点前者低
D．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的密度前者小
C
3.溴乙烷中混有杂质乙醇,除去乙醇的方法是( )
A.加热蒸发 B.过滤
C.加水、萃取、分液 D.加苯、萃取、分液
C
4.下列有关溴乙烷的叙述中,正确的是( )
A.溴乙烷不溶于水,能溶于多种有机溶剂
B.溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯
C.C与Br之间的共用电子对偏向C原子
D.实验室通常用乙烯与溴的四氯化碳溶液反应来制取溴乙烷
A
5.下列有机化合物中,既能发生水解反应,又能发生消去反应,且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是( )
B
6.①1?溴丙烷、2?溴丙烷分别与氢氧化钠醇溶液混合加热；
②1?溴丙烷、2?溴丙烷分别与氢氧化钠水溶液混合加热。
关于反应中生成的有机物的说法中正确的是( )
A．①和②产物均不同 B．①和④产物均相同
C．①产物相同，②产物不同 D．①产物不同，④产物相同
C
7．为了检验溴乙烷中含有溴元素,有以下操作,顺序合理的是( )
①加AgNO3溶液 ②加NaOH水溶液 ③加热
④加蒸馏水 ⑤加稀硝酸至溶液显酸性
A.②①③⑤ B.②④⑤③ C.②③⑤① D.②①⑤③
C
卤代烃
结构
分类
物理性质
溴乙烷
化学性质
应用
可用R—X表示
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
单卤代烃、多卤代烃
常温下个别为气体，大多为液体或固体
不溶于水、可溶于有机溶剂
沸点、密度都高于相应的烃
沸点(密度)随烃基中碳原子数目的增加而升高(降低)
结构、物理性质、化学性质
灭火器、清洁剂、复方氯乙烷气雾剂，氟利昂
取代反应
消去反应
条件：强碱的水溶液/
产物：醇类
条件：强碱的乙醇溶液/
产物：不饱和化合物
?
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