3.5 课时2 有机合成路线的设计与实施 课件(共19页） 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 3.5 课时2 有机合成路线的设计与实施 课件(共19页） 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 3.3MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-01-12 22:36:19 | ||
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文档简介
(共19张PPT)
第三章 烃的衍生物
第五节 化学合成 课时2
随着新的有机反应、新试剂的不断发现和有机合成理论的发展,有机合成的技术和效率不断提高。
20世纪初
维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%
十几年后，罗宾逊改进了合成思路，仅
用三步反应便完成合成，总产率达90%
伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了一系列结构复杂的天然产物，促进了一有机合成技术和有机反应理论的发展
科里提出了系统化的 逆合成概念，开始利用 计算机来辅助设计合成路线，让合成路线的设计逐步成为有严密思维逻辑的科学过程，使有机合成进入了新的发展阶段
20世纪中后期
颠茄酮
1.知道设计有机合成路线的一般方法，能设计简单的有机合成路线；
2.能对给出的有机合成路线进行分析和评价；
3.了解有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。
一、有机合成路线的设计与实施
1.有机合成路线确定的要素
在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上。
进行合理的设计与选择,确定合成路线,以较低的成本和较高的产率,通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。
(1)基础:
(2)设计与操作:
中间体
2.有机合成的基本方法
(1)从原料出发设计合成路线的方法步骤（正向设计图示）
基础原料
中间体
目标化合物
副产物
副产物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
思考与讨论
Ⅰ.人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方式生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，分析该合成过程中官能团的变化。
CH3CHO
CH3COOH
CH2＝CH2
H2O
△/催化剂
CH3CH2OH
O2 /Cu
△
O2
△/催化剂
Ⅱ.目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和Ⅰ中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。
Ⅰ中合成路线生成CH3COOH的产率为70%×70%×70%＝34.3%，低于乙烯直接氧化成乙酸的产率70%，因此，合成步骤应尽可能少，以提高产率。
(2)从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路（逆向设计图示）
基本思路是在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；接下来继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来；依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。可以用符号“ ”表示逆推过程，用箭头“→”表示每一步转化反应。
中间体
基础原料
中间体
目标化合物
断键所
得片段
断键所
得片段
逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转化、保护或消去的方法，找出合成目标有机物的关键点。解答这类题时，常用的典型信息有
(1)结构信息——碳骨架、官能团等。
(2)组成信息——相对分子质量、组成基团、元素质量分数等。
(3)反应信息——官能团间的转化关系、结构的转化关系等。
示例：乙烯合成乙二酸二乙酯的合成路线逆向合成图
+2C2H5OH
C—OH
O
C—OH
O
C—OC2H5
O
C—OC2H5
O
CH2—OH
CH2—OH
CH2—Cl
CH2—Cl
CH2
CH2
C2H5OH
CH2
CH2
可以得出正向合成路线图：
CH2 CH2
Cl2
CH2Cl
CH2Cl
NaOH溶液
CH2OH
CH2OH
催化剂
O2
COOH
COOH
催化剂
COOC2H5
COOC2H5
CH2 CH2
H2O
催化剂
C2H5OH
请写出相关的化学方程式
合成步骤(用化学方程式表示):
CH2=CH2+H2O CH3CH2OH
催化剂
,加压
CH2=CH2+Cl2 CH2—CH2
Cl
Cl
CH2—CH2
Cl
Cl
+2NaOH
H2O
CH2—CH2
OH
OH
+2NaCl
CH2—CH2
OH
OH
+2O2
催化剂
+2H2O
HO—C—C—OH
O
O
+2CH3CH2OH
HO—C—C—OH
O
O
催化剂
C2H5O—C—C—OC2H5
O
O
+2H2O
(1)脂肪烃为基础原料到酯的合成路线
3.中学常见的合成路线
(2)芳香族化合物合成路线
Ⅰ.在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。
思考与讨论
对比两种合成路线，不难发现：首先，从原料成本的角度考虑，路线一使用了Cl2和NaOH而路线二使用了O2和H2O，成本更低；其次，从原子利用率的角度考虑，路线一第二步的取代反应有副产物，原子利用率低，而路线二的原子利用率较高；最后，从环境保护的角度考虑，路线一使用了有毒的Cl2和有腐蚀性的NaOH，对环境不够友好。综合考虑以上因素，路线二更为合理。
①原料溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒性、低污染
②尽量选择步骤最少的合成路线，步骤越少，产率越高。
总产率=各步反应产率的乘积
③合成路线要符合“绿色环保”的要求，提高原子利用率，达到零排放或污染排放少
④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、产物易于分离提纯
⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，选择最佳合成路线
4.合成路线设计遵循的原则
5.有机合成发展的作用
使人们能通过人工手段合成原本只能从生物体内分离、提取的天然产物
使人们可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质
为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚实的物质基础
有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步
[练一练]
1.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E的流程如下:
(1)请写出下列物质的结构简式。
A ;
B ;
C ;
D 。
(2)写出A水解的化学方程式: 。
水
BrCH2—CH2Br+2NaOH HOCH2—CH2OH+2NaBr
BrCH2—CH2Br(或ClCH2—CH2Cl等合理即可)
(合理即可)
HOCH2—CH2OH
OHC—CHO
HOOC—COOH
有机合成
主要任务
构建碳骨架
引入官能团
合成路线设计
有机合成的发展与应用
设计方法
合成路线评价与选择
贯彻“绿色化学”理念等
正合成分析
逆合成分析
综合合成分析
第三章 烃的衍生物
第五节 化学合成 课时2
随着新的有机反应、新试剂的不断发现和有机合成理论的发展,有机合成的技术和效率不断提高。
20世纪初
维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%
十几年后，罗宾逊改进了合成思路，仅
用三步反应便完成合成，总产率达90%
伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了一系列结构复杂的天然产物，促进了一有机合成技术和有机反应理论的发展
科里提出了系统化的 逆合成概念，开始利用 计算机来辅助设计合成路线，让合成路线的设计逐步成为有严密思维逻辑的科学过程，使有机合成进入了新的发展阶段
20世纪中后期
颠茄酮
1.知道设计有机合成路线的一般方法，能设计简单的有机合成路线；
2.能对给出的有机合成路线进行分析和评价；
3.了解有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。
一、有机合成路线的设计与实施
1.有机合成路线确定的要素
在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上。
进行合理的设计与选择,确定合成路线,以较低的成本和较高的产率,通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。
(1)基础:
(2)设计与操作:
中间体
2.有机合成的基本方法
(1)从原料出发设计合成路线的方法步骤（正向设计图示）
基础原料
中间体
目标化合物
副产物
副产物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
思考与讨论
Ⅰ.人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方式生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，分析该合成过程中官能团的变化。
CH3CHO
CH3COOH
CH2＝CH2
H2O
△/催化剂
CH3CH2OH
O2 /Cu
△
O2
△/催化剂
Ⅱ.目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和Ⅰ中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。
Ⅰ中合成路线生成CH3COOH的产率为70%×70%×70%＝34.3%，低于乙烯直接氧化成乙酸的产率70%，因此，合成步骤应尽可能少，以提高产率。
(2)从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路（逆向设计图示）
基本思路是在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；接下来继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来；依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。可以用符号“ ”表示逆推过程，用箭头“→”表示每一步转化反应。
中间体
基础原料
中间体
目标化合物
断键所
得片段
断键所
得片段
逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转化、保护或消去的方法，找出合成目标有机物的关键点。解答这类题时，常用的典型信息有
(1)结构信息——碳骨架、官能团等。
(2)组成信息——相对分子质量、组成基团、元素质量分数等。
(3)反应信息——官能团间的转化关系、结构的转化关系等。
示例：乙烯合成乙二酸二乙酯的合成路线逆向合成图
+2C2H5OH
C—OH
O
C—OH
O
C—OC2H5
O
C—OC2H5
O
CH2—OH
CH2—OH
CH2—Cl
CH2—Cl
CH2
CH2
C2H5OH
CH2
CH2
可以得出正向合成路线图：
CH2 CH2
Cl2
CH2Cl
CH2Cl
NaOH溶液
CH2OH
CH2OH
催化剂
O2
COOH
COOH
催化剂
COOC2H5
COOC2H5
CH2 CH2
H2O
催化剂
C2H5OH
请写出相关的化学方程式
合成步骤(用化学方程式表示):
CH2=CH2+H2O CH3CH2OH
催化剂
,加压
CH2=CH2+Cl2 CH2—CH2
Cl
Cl
CH2—CH2
Cl
Cl
+2NaOH
H2O
CH2—CH2
OH
OH
+2NaCl
CH2—CH2
OH
OH
+2O2
催化剂
+2H2O
HO—C—C—OH
O
O
+2CH3CH2OH
HO—C—C—OH
O
O
催化剂
C2H5O—C—C—OC2H5
O
O
+2H2O
(1)脂肪烃为基础原料到酯的合成路线
3.中学常见的合成路线
(2)芳香族化合物合成路线
Ⅰ.在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。
思考与讨论
对比两种合成路线，不难发现：首先，从原料成本的角度考虑，路线一使用了Cl2和NaOH而路线二使用了O2和H2O，成本更低；其次，从原子利用率的角度考虑，路线一第二步的取代反应有副产物，原子利用率低，而路线二的原子利用率较高；最后，从环境保护的角度考虑，路线一使用了有毒的Cl2和有腐蚀性的NaOH，对环境不够友好。综合考虑以上因素，路线二更为合理。
①原料溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒性、低污染
②尽量选择步骤最少的合成路线，步骤越少，产率越高。
总产率=各步反应产率的乘积
③合成路线要符合“绿色环保”的要求，提高原子利用率，达到零排放或污染排放少
④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、产物易于分离提纯
⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，选择最佳合成路线
4.合成路线设计遵循的原则
5.有机合成发展的作用
使人们能通过人工手段合成原本只能从生物体内分离、提取的天然产物
使人们可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质
为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚实的物质基础
有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步
[练一练]
1.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E的流程如下:
(1)请写出下列物质的结构简式。
A ;
B ;
C ;
D 。
(2)写出A水解的化学方程式: 。
水
BrCH2—CH2Br+2NaOH HOCH2—CH2OH+2NaBr
BrCH2—CH2Br(或ClCH2—CH2Cl等合理即可)
(合理即可)
HOCH2—CH2OH
OHC—CHO
HOOC—COOH
有机合成
主要任务
构建碳骨架
引入官能团
合成路线设计
有机合成的发展与应用
设计方法
合成路线评价与选择
贯彻“绿色化学”理念等
正合成分析
逆合成分析
综合合成分析