3.4 课时2 羧酸衍生物 课件（共26页） 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

(共26张PPT)
第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物 课时2
低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。
酸+醇 酯+水
戊酸戊酯
乙酸异戊酯
丁酸乙酯
CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3
CH3(CH2)2C—O—CH2CH3
CH3C—O—(CH2)2CHCH3
CH3
O
O
O
羧酸衍生物：羧酸分子中的羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的生成物
1.认识羧酸衍生物(酯、油脂、酰胺)和胺的结构特点及应用；
2.通过探究羧酸的酸性和乙酸乙酯的水解，熟悉控制变量法的应用，体验科学探究的一般过程。
一、酯
1.酯的组成结构与物理性质
—C—O—
O
(1)定义：酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物，可简写为
RCOOR'，其中R和R可以相同，也可以不同。
(2)官能团：
酯基 —COO—或
根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称为某酸某酯；
(3)命名：
饱和一元酯的通式：
CnH2nO2 (n ≥ 2)
如CH3COOC2H5
称为乙酸乙酯
乙
乙
乙酸乙酯的核磁共振氢谱
吸收强度
δ
低级酯的密度一般小于水，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。许多酯也是常用的有机溶剂。
(4)物理性质：
CH3—C—O—CH2CH3
O
C4H8O2
写出分子式为C4H8O2是酸和酯的同分异构体
官能团异构
位置异构
碳链异构
酸(—COOH)
酯( )
—C—O—
O
C—C—C—C
C—C—C
C—C—C—C
C—C—C
C
C
1
2
1
2
3
CH3CH2CH2COOH
CH3
CH3CHCOOH
HC—O—CH2CH2CH3
H3C—O—CCH2CH3
H3CC—O—CH2CH3
HC—O—CHCH3
CH3
O
O
O
O
2.酯的化学性质——水解反应
酯+水 酸+醇
酸或碱
△
【问题】
乙酸乙酯的水解速率与哪些反应条件有关？
溶液酸碱性？温度？催化剂？
[思考] 实验中可以通过比较酯层消失的时间来判断水解速率的大小，为什么？
因为羧基为亲水基，乙基为疏水基，所以乙酸易溶于水，乙酸乙酯在水中的
溶解度较小。故酯层消失即表示乙酸乙酯水解完全。
2.酯的化学性质——水解反应
视频
加水的试管中酯层基本不变;
酯层消失时间:加入稀硫酸的试管大于加入氢氧化钠溶液的试管;
【实验现象】
①酸碱性对酯的水解的影响
乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解,在碱性条件下水解更快,更彻底。
注意：稀硫酸做催化剂，不用浓硫酸，因为它有利于酯化反应；
水浴加热，不能直接加热，因为酯的沸点一般较低，易挥发。
在稀硫酸存在下水解:
CH3—C—O—C2H5 + H2O
CH3—C—OH+H—O—C2H5
碱性条件下水解：
CH3—C—OC2H5 + NaOH
CH3—C—ONa + HOC2H5
取代反应
O
O
△
稀硫酸
△
O
O
[思考]乙酸乙酯在酸性或碱性条件下的水解有什么不同？
酸性条件下，乙酸乙酯的水解反应为可逆反应；碱性条件下，由于生成了羧酸盐，水解反应不可逆。
NaOH中和酯水解生成的乙酸，降低生成物乙酸的浓度，从而促进水解平衡向水解方向移动，使水解程度增大。
Ⅰ.用化学平衡原理解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的？
在其他条件相同的情况下，温度越高,乙酸乙酯的水解速率越大
思考与讨论
Ⅱ.请你预测温度对乙酸乙酯的水解速率的影响？
植物油脂
动物油脂
油脂
液态
固态
油
脂肪
油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯
二、油脂
油脂是重要的营养物质，日常生活中食用的油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯。
甘油（丙三醇）
油脂的结构
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
高级脂肪酸
①软脂酸：C15H31COOH
③油酸：C17H33COOH
②硬脂酸：C17H35COOH
饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
1.组成结构
写出硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)分别与甘油反应的化学方程式
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
3C17H35COOH +
C17H35COOCH2
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
+ 3H2O
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
3C17H33COOH +
C17H33COOCH2
C17H33COOCH
C17H33COOCH2
+ 3H2O
催化剂
△
催化剂
△
油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因而油脂不仅具有酯的化学性质，还兼有烯烃的化学性质。
2.化学性质
(1)水解反应——以硬脂酸甘油酯为例
硬脂酸
硬脂酸甘油酯
甘油
工业上利用这一原理
制取高级脂肪酸和甘油
C17H35COOCH2
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
+ 3H2O
稀硫酸
△
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
3C17H35COOH +
①酸性条件下水解
3C17H35COONa＋
硬脂酸钠
②碱性条件下水解:
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。
热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果，因为热的纯碱水解程度大，碱性强使油脂易水解
C17H35COOCH2
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
+ 3NaOH
△
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
肥皂的主要成分
[思考]试分析生活中用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污的原理。
(2)油脂的氢化——油脂的加成反应
①油脂氢化(油脂的硬化)
催化加氢
不饱和程度较高
熔点较低的液态油
半固态的脂肪
(硬化油)
由此制得的油脂叫做人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。
催化剂
△
C17H33COOCH2
C17H33COOCH
C17H33COOCH2
+ 3H2
C17H35COOCH2
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
硬脂酸甘油酯
油酸甘油酯
思考与讨论
植物油属于油脂,能在碱性条件下水解,矿物油的主要成分为烃类,不与碱反应。故取少量液体,加含酚酞的NaOH溶液,加热,若液体不分层,且红色变浅的为植物油,若液体分层,颜色无变化的为矿物油。
Ⅰ.如何利用化学方法鉴别植物油和矿物油
油。从结构中是否含有碳碳双键进行考虑,油一定有碳碳双键,脂肪一般没有,酯可能有,直馏汽油一般没有而裂化汽油有。
Ⅱ.在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色的是哪种
三、酰胺
1.胺
(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物；胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代的化合物。
甲胺：CH3—NH2
苯胺：
—NH2
一般可写作R—NH2
(2)化学性质
①胺类化合物具有碱性
—NH2+HCl
—NH3Cl
甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
(1)结构
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
(2)常见物质
①乙酰胺
②苯甲酰胺
③N,N-二甲基甲酰胺
2.酰胺
CH3—C—NH2
O
H—C—N(CH3)2
O
—C—NH2
O
(3)化学性质
①与盐酸:
②与氢氧化钠溶液:
(4)应用
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N 二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。
酰胺键，与酯基类似，在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。请写出下列化学方程式。
△
△
RCONH2+H2O+HCl RCOOH+NH4Cl
RCONH2+NaOH RCOONa+NH3↑
物质 氨 胺(甲胺) 酰胺(乙酰胺) 铵盐(NH4Cl)
组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl
结构式
化学性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成盐和NH3
用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥
氨、胺、酰胺和铵盐比较
[练一练]
1．判断正误
(1)酯类在碱性条件下的水解程度大。 (　　)
(2)油脂的相对分子质量较大,故属于有机高分子。(　　)
(3)汽油、甘油都属于油脂。(　　)
(4)油脂的水解反应叫做皂化反应。(　　)
(5)酯化反应与酯的水解反应均为取代反应。(　　)
(6)乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，也称皂化反应。(　　)
3．下列说法正确的是(　　)
A．油脂水解产物之一是甘油
B．天然植物油在常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点
C．油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同
D．煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类
A
2．下列各组物质，既不互为同系物，又不互为同分异构体的是(　　)
A．软脂酸甘油酯和硬脂酸甘油酯
B．甲酸甲酯和乙酸
C．苯甲醇和邻甲基苯酚
D．油酸甘油酯和乙酸甘油酯
D
5.下列说法正确的是(　　)
①油脂氢化的目的是提高油脂的熔点和稳定性
②油脂是高级脂肪酸和甘油所生成的酯
③油脂在酸性条件下的水解反应也叫皂化反应
④油和脂肪属于同系物
A.①③ B.①④ C.①② D.②③
C
4．已知分子式为C4H8O2的有机物既能发生银镜反应，又能发生水解反应，此有机物可能的结构有(　　)
A．5种 B．4种 C．3种 D．2种
D
6.某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为(　　)
A．C14H18O5 B．C14H16O4
C．C16H22O5 D．C16H20O5
A
羧酸衍生物
酯
油脂
物理性质
水解反应
结构及物理性质
水解反应（皂化反应）
氢化
酰胺
胺的结构特点及应用
酰胺的结构特点及应用