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第四章 生物大分子
第一节 糖类
糖类是生物体所需能量的主要来源,也是重要的能量储存物质。
日常食用的蔗糖
粮食中的淀粉
植物茎叶中的纤维素
人体血液中的葡萄糖
1.认识常见糖类代表物的组成、结构和典型性质,能够说明单糖、二糖和多糖的区别与联系;
2.了解葡萄糖的结构特点和主要性质,能通过实验探究认识葡萄糖的化学性质。
一、糖类的组成和分类
1.糖类的组成
糖类化合物一般由___________三种元素组成,很多糖类分子中氢原子和氧原子的数目比恰好为_____,其组成可以用通式_________表示,如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉[(C6H10O5)n]等,所以糖类也被称为碳水化合物。
碳、氢、氧
2:1
Cm(H2O)n
不准确
不符合通式Cn(H2O)m的也可能是糖类化合物,
符合通式Cn(H2O)m也可能不是糖。
如:鼠李糖 C6H12O5
如:乙酸 C2H4O2
从分子结构上看,糖类是_________ 、_________或_________________。
多羟基醛
多羟基酮
它们的脱水缩合物
单糖 寡糖(低聚糖) 多糖
概念 ______水解的糖 1 mol糖水解后能产生________mol单糖的糖 1 mol糖水解后能产生__________单糖的糖
代表物 _______、______ ______、________ ______、________
分子式 ________ __________ (C6H10O5)n
不能
2~10
葡萄糖
果糖
蔗糖
麦芽糖
C6H12O6
C12H22O11
10 mol以上
淀粉
纤维素
2.糖类的分类
结构简式: 。
官能团: 、 。
二、单糖
1.葡萄糖
CH2OH(CHOH)4CHO
—OH
—CHO
多羟基醛(5个羟基、1个醛基)
易溶于水的无色晶体, 熔点146℃,有甜味,但甜度不如蔗糖。
(3)组成和结构:
C6H12O6
(2)物理性质:
(1)分子式:
CHO
H—C—OH
H—C—OH
CH2OH
H—C—OH
H—C—OH
设计实验验证葡萄糖是多羟基醛
①试管壁上有银镜生成
——醛基
③砖红色沉淀
②溶液变成绛蓝色
——多元醇的性质
——醛基
葡萄糖分子中含有醛基和羟基,属于醛糖,表现还原性,属于还原糖。
【实验现象】
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
根据葡萄糖分子的结构,推测其还能发生哪些反应?
视频
视频
(4)化学性质
①还原性:与新制Cu(OH)2悬浊液反应、银镜反应、使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
②葡萄糖在人体内的氧化反应:
③不饱和性:与H2发生加成反应。
④与羧酸等发生取代反应。1 mol葡萄糖可以与5 mol乙酸发生酯化反应。
C6H12O6+ 6O2 6CO2 + 6H2O
酶
2.果糖
(3)组成和结构:
C6H12O6
多羟基酮(5个羟基,1个羰基)属于酮糖,与葡萄糖互为同分异构体
(2)物理性质:
无色晶体,易溶于水,吸湿性强,比蔗糖的甜度高。
(1)分子式:
①加成反应
②酯化反应
③与活泼金属反应
(4)化学性质
CH2OH
C
HO—C—H
H—C—OH
H—C—OH
CH2OH
O
3.核糖与脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。均为醛糖,具有还原性。
二者的结构简式分别为:
CH2OH(CHOH)3CHO和CH2OH(CHOH)2CH2CHO
CHO
H—C—OH
H—C—OH
H—C—OH
CH2OH
核糖
CHO
H—C—H
H—C—OH
H—C—OH
CH2OH
脱氧核糖
甜味剂
科学·技术·社会
甜味剂是能赋予食物甜味的食品添加剂,按其营养价值可分为营养性甜味剂和非营养性甜味剂,按其来源可分为天然甜味剂和合成甜味剂。天然甜味剂有木糖醇、甜菊糖苷、甘草等,合成甜味剂有阿斯巴甜、糖精钠等。一些甜味剂的甜度可以达到蔗糖的百倍以上,且代谢产生的热量低,不易使人发生龋齿,成本低廉,在现代食品工业中得到了广泛的应用。同时,由于甜味剂可能对
人体健康产生影响,需要对其进行全面的安全
评估,其使用范围和用量也有一定限制。
Ⅰ.分析以上几种甜味剂的分子结构,判断其是否属于糖类物质。
思考与讨论
糖精钠
阿斯巴甜
木糖醇
不属于,有甜味的不一定是糖。
Ⅱ.连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子,也叫手性碳原子。试分析上述单糖分子分别有几个手性碳原子
思考与讨论
葡萄糖分子有4个,果糖分子有3个,核糖分子有3个,脱氧核糖分子有2个。
三、二糖
1.蔗糖
C12H22O11
(2)物理性质:
无色晶体,熔点186℃,易溶于水
(3)化学性质:
①水解反应
(1)分子式:
C12H22O11+H2O C6H12O6+C6H12O6
蔗糖
酸或酶
葡萄糖
果糖
如何检验蔗糖水解后产生葡萄糖?
蔗糖
水解液
中和液
产生砖红色沉淀↓
稀硫酸
稀NaOH
呈弱碱性
新制Cu(OH)2
悬浊液
2.麦芽糖
蔗糖和麦芽糖互为同分异构体
麦芽糖是淀粉水解过程中的一种中间产物。使用含淀粉酶的麦芽作用于淀粉可制得饴糖,其主要成分为麦芽糖。
C12H22O11
(3)物理性质:
白色晶体,易溶于水,有甜味,但甜度不及蔗糖。
(4)化学性质:
①水解反应
(2)分子式:
C12H22O11+H2O 2C6H12O6
麦芽糖
酸或酶
葡萄糖
(1)存在:
糖类的还原性
葡萄糖属于还原糖,蔗糖和麦芽槽是否属于还原糖?
根据检验葡萄糖还原性的方法,设计实验方案进行探究
实 验 步 骤
现象
结论
蔗糖不属于还原糖,麦芽糖属于还原糖
无明显现象
试管中出现砖红色沉淀
糖类还原性是指糖类中的醛基被氧化的性质。某些糖类有较强的还原性,能被银氨溶液或新制Cu(OH)2氧化。若糖类不能发生银镜反应或不与新制Cu(OH)2反应,则该糖不具有还原性,为非还原糖,如蔗糖。
四、多糖
1.淀粉
(1)存在:
淀粉是绿色植物光合作用的产物,是植物储存营养物质的一种形式,在种子、块根和块茎中含量丰富。天然淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成。支链淀粉含量很高的一些谷物,如糯米、糯玉米等有比较黏的口感。
(2)物理性质:
白色粉末状物质,没有甜味,不溶于冷水。在热水中,淀粉会部分溶解,形成胶状的淀粉糊
(C6H10O5)n
[C6H7O2(OH)3]n
(3)化学性质:
③酯化反应:分子中葡萄糖单元中有醇羟基,与羧酸发生酯化反应。
④在酸或酶的作用下水解,其水解反应方程式为:
②淀粉不能被银氨溶液和氢氧化铜等弱氧化剂氧化,属于非还原糖。
①淀粉遇I2 变蓝,可以用碘水检验淀粉。
(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6
淀粉
酸或酶
如何判断的淀粉的水解程度呢?
葡萄糖
(4)应用——食物和工业原料
淀粉是食物的一种重要成分,也是重要的工业原料以淀粉或淀粉水解生成的葡萄糖等为原料,经发酵可以得到多种产品,淀粉经酯化后可用于生产食品添加剂、 表面活性剂和可降解塑料等
燃料乙醇、食醋、味精,以及氨基酸、抗生素等药物
纤维素是白色纤维状物质,没有甜味,不溶于水,也不溶于一般的有机溶剂。
纤维素是自然界中分布最广泛的一种多糖,参与构成植物的细胞壁,起着保护和支持的作用。如自然界中的棉、麻、木材、秸秆中存在大量纤维素。
2.纤维素
(1)存在:
(2)物理性质:
(C6H10O5)n
[C6H7O2(OH)3]n
纤维素结构示意图
实验内容 实验操作 实验现象 解释或结论
纤维素 的水解
将一团脱脂棉放入干净试管中,加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸,用玻璃棒将混合物搅成糊状。加入过量NaOH 溶液调节至碱性,再滴入3滴5%新制氢氧化铜悬浊液,加热,观察实验现象
试管出现
砖红色沉淀
纤维素在浓硫酸作用下发生了水解反应,生成了具有还原性的物质。
①水解反应:
(3)化学性质
葡萄糖
(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6
纤维素
酸或酶
②不能被氢氧化铜等弱氧化剂氧化,属于非还原糖。
③酯化反应:可以与醋酸、硝酸发生酯化反应制备醋酸纤维、硝酸纤维。
亚麻布
人造丝
(4)应用:
①纤维素硝酸酯又称硝酸纤维,极易燃烧,可用于生产火药、塑料和涂料等。
②纤维素乙酸酯又称醋酸纤维,不易燃烧,是一种纺织工业原料,可用于生产塑料、过滤膜、胶片等。
③棉和麻的纤维大量用于纺织工业。
④一些富含纤维素的物质,如木材、秸秆等是造纸的原料。
⑤黏胶纤维是用木材、秸秆等富含纤维素的物质经化学处理后,通过纺丝而制成的再生纤维。黏胶纤维中的长纤维一般称为人造丝,短纤维称为人造棉,都可用于纺织工业。
[练一练]
1.下列叙述正确的是( )
A.糖类物质都是有甜味的
B.凡是由C、H、O三种元素组成的有机化合物都是糖类
C.糖类物质又叫碳水化合物,其分子式可用通式表示
D. 糖类一般是指分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物
D
2.下列有关葡萄糖的叙述中,错误的是( )
A.能加氢生成六元醇
B.能发生银镜反应
C.能与醇发生酯化反应
D.能被氧化为CO2和H2O
C
3.下列反应中能检验尿液中存在葡萄糖的是( )
A.加金属钠,看是否有氢气放出
B.与新制的Ca(OH)2悬浊液混合煮沸,观察有无砖红色沉淀生成
C.与醋酸和浓硫酸共热,看能否发生酯化反应
D.加入饱和碳酸钠溶液中看是否分层
B
4.关于麦芽糖和蔗糖,下列说法中正确的是( )
A.它们都属于双糖,分子中都含有醛基
B.分子中碳原子个数都是葡萄糖的2倍
C.它们水解后都能生成2分子葡萄糖
D.它们都能发生银镜反应
B
6.进行淀粉水解实验,同时检验水解是否完全和水解产物,除加入淀粉和水之外,还需加入的试剂及加入顺序最好是( )
A.碘水→NaOH溶液→新制Ca(OH)2悬浊液
B.H2SO4溶液→碘水→NaOH溶液→新制Ca(OH)2悬浊液
C.H2SO4溶液→NaOH溶液→碘水→新制Ca(OH)2悬浊液
D.H2SO4溶液→碘水→新制Ca(OH)2悬浊液
B
糖类
单糖
二糖
多糖
葡萄糖
果糖
结构:多羟基醛
性质
银镜反应
与新制Cu(OH)2悬浊液
酯化反应
催化加氢
结构:多羟基酮
性质
酯化反应
催化加氢
蔗糖
麦芽糖
性质:水解生成葡萄糖和果糖
性质:还原性糖,水解生成葡萄糖
淀粉
纤维素
性质:遇碘变蓝
性质:水解生成葡萄糖
高分子化合物