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结构
性质
用途
决定
决定
问题:物质的结构决定物质的性质,有机化合物的性质是由什么决定的?与其结构有什么关系?
第3章 简单的有机化合物
第1节 认识有机化合物 课时3
1.能辨识常见有机化合物分子中的官能团,理解物质结构决定性质。
2.理解同分异构体的概念,学会判断及书写简单烷烃的同分异构体。
观察·思考
家中水壶结有较多水垢时,用适量白醋(含乙酸)浸泡,或用加入少量柠檬汁(含柠檬酸)的清水浸泡,均可起到去除水垢的作用。现用碳酸钙模拟水垢成分,进行实验,观察现象。
水垢祛除
加入
白醋
反应
后静置
少量碳酸钙
现象
碳酸钙溶解,有气泡产生。
【实验一】
结论:乙酸能使碳酸钙溶解,表现出酸性。
加入
柠檬汁
反应
后静置
少量碳酸钙
现象
碳酸钙溶解,有气泡产生。
【实验二】
结论:柠檬汁能使碳酸钙溶解,表现出酸性。
加入
乙醇
反应
后静置
少量碳酸钙
现象
碳酸钙未溶解,有气泡产生。
【实验三】
结论:乙醇不能使碳酸钙溶解,不具有酸性。
总结:乙酸、柠檬酸、乙醇均未有机物,但乙酸、柠檬酸能使碳酸钙溶解具有酸性,乙醇不能使碳酸钙溶解不具有酸性。
思考:分析乙酸、柠檬酸和乙醇的结构简式,结合实验现象推断乙酸、柠檬酸分子中能使其表现出酸性的原或原子团。
具有酸性
不具有酸性
结论:乙酸和柠檬酸分子均含有特殊的原子团——羧基,羧基决定了这两种物质均具有酸性。
羧基
羟基
乙酸、柠檬酸、乙醇结构探究
一、有机物中的官能团
1.官能团
有机化合物分子中,比较活泼、容易发生反应并决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。
有机化合物的分子结构通常包括碳骨架与官能团两部分,其中官能团决定着有机化合物的化学特性。
官能团的结构 官能团的名称 有机化合物示例
碳碳双键 乙烯
碳碳叁键 乙炔
羟基 乙醇
羧基 乙酸
醛基 乙醛
酯基 乙酸乙酯
CH ≡ CH
部分常见官能团的结构、名称及对应的有机化合物示例
?
烃
C、H
C、H、O
2.烃的衍生物
有机化合物分子含有除碳、氢之外的其他元素原子,可看作烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物,这样的有机化合物统称为烃的衍生物。
有机化合物
烃
烃的衍生物
烷烃、不饱和链烃、环烃
醇、醛、羧酸、酯
生产和生活中许多有重要用途的有机化合物结构较复杂,它们的分子含有一些常见官能团。请标示出下列有机化合物分子中的官能团并写出其名称。
羧基
羟基
碳碳双键
羟基
迁移·应用
CH3CH2CH2CH3
分子式相同,结构式不同---同分异构体
C4H10
两种性质不同的丁烷
熔点 沸点
-138.4℃ -0.5 ℃
熔点 沸点
-159.6℃ -11.7 ℃
结构
性质
决定
①同分异构体现象:
化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象,叫做同分异构体现象。
②同分异构体:
具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。
同分异构体 分子式相同 相对分子质量必相同
不一定属于同一类物质
结构不同 原子或原子团的连接顺序不同
原子的空间排列不同
二、同分异构现象和同分异构体
根据上面对同分异构体的介绍,写一写戊烷的同分异构体。
【思考】具有同分异构现象的烷烃如何命名
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH-CH2-CH3
CH3
CH3-C-CH3
CH3
CH3
一般来说,烷烃分子中碳原子越多,他的同分异构体就越多。
当碳原子数相同,而结构不同时,可用正、异、新表示不同烷烃
如:丁烷的两种分子的命名:
无支链时,CH3CH2CH2CH3称为 ;
有支链时, 称为 。
正丁烷
异丁烷
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH-CH2-CH3
CH3
正戊烷
异戊烷
CH3-C-CH3
新戊烷
CH3
CH3
戊烷的三种分子的命名
【能力提升】
1.试分析C6H14共有多少种同分异构体,写出相应的结构简式。
(1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。C—C—C—C—C—C
(2)从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个碳原子上,此时碳骨架有两种:
(3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧或两侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:
甲基不能连在①位和⑤位上,否则与直链情况相同,②位和④位等效,只能用一个,否则重复。
②位或③位上不能连乙基(-CH2CH3),否则会使主链上有5个碳原子。
在有机化合物中,同分异构现象非常普遍。同分异构现象是有机物种类繁多的又一原因。
【归纳总结】
【迁移应用】
丁烷有2种同分异构体,则两种丁烷和氯气发生取代反应生成的一氯代物有几种
CH3—CH2—CH2—CH3
2种
2种
【能力提升】
2.“等效氢法”判断一卤代烃的数目
(1)连在同一碳原子上的氢原子等效,如甲烷中的4个氢原子等效。则甲烷的一氯代物只有一种。
(2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。
(3)处于对称位置上的氢原子等效。
结论:
烃分子中等效氢原子有几种,则该烃一卤取代物就有几种同分异构体。
12个氢等效一氯代物只有一种
18个氢等效一氯代物只有一种
【思考与讨论】
(1)一种烷烃对应一种分子式,一种分子式是否只对应一种烷烃 同分异构体之间相对分子质量、各元素的百分含量、熔沸点一定都相同吗?
不一定。如果烷烃有同分异构体,一种分子式就不只对应一种烷烃;有几种同分异构体就对应几种烷烃。
同分异构体的分子式相同,所以其相对分子质量、各元素的百分含量一定是相同的,但是熔、沸点不同。
(2)分子式为C5H12的物质能表示纯净物吗?
不能。
C5H12的物质有3种结构即3种物质——CH3(CH2)3CH3(正戊烷)、(CH3)2CHCH2CH3(异戊烷)、C(CH3)4(新戊烷)。
[练一练]
1.下列物质的类别与所含官能团错误的是( )
C
2.正丁烷与异丁烷互为同分异构体的依据是( )
A.具有相似的化学性质
B.具有相同的物理性质
C.分子具有相同的空间结构
D.分子式相同,但分子内碳原子的连接方式不同
D
3.主链含有五个碳原子的烷烃C7H16的结构共有( )
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
①(CH3)3CCH2CH2CH3 ②CH3CH2C(CH3)2CH2CH3
③CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3 ④(CH3)2CHCH2CH(CH3)2
⑤(CCH3)2CHCH(CH3)CH2CH3
B
有机化合物
有机化合物的性质
有机化合物的多样性
官能团
同分异构体
分子式相同
结构不同