(共28张PPT)
第3章 简单的有机化合物
第2节 从化石燃料中获取有机化合物 课时3
1.了解煤的干馏及其产品的应用。
2.会书写苯的分子式、结构式、结构简式,掌握苯的性质。
无机物(少量):
有机化合物物
C 、H元素—大量
O、N、S 等元素—少量
Si、Al、Ca、Fe等元素
直接燃煤:污染环境 COx、NOx、 SO2 烟尘热效率低
煤的组成
煤的综合利用
一、煤的综合利用
1.煤的气化:
将煤中的有机物及碳转化为可燃性气体的过程。
在一定条件下将煤转化液体燃料(液态碳氢化合物和含氧有机化合物)的过程。
2.煤的液化:
直接液化
间接液化
煤与氢气作用生成液体燃料
先转化为CO和H2,再在催化剂作用下合成甲醇
CO+2H2 CH3OH
催化剂
水煤气
C + H2O(g)=== CO+ H2
高温
C + H2O(g)=== CO+ H2
高温
3.煤的干馏:
将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。
谈“苯”色变
油漆所用的溶剂主要是汽油、苯、甲苯等。居室中的苯和甲苯主要来自于新漆家具和装饰材料。由油漆挥发出来的苯和甲苯通过皮肤接触或呼吸进入人体后会影响人的造血系统,引起白细胞降低。
1825年,英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯,并测得其含碳量,确定其最简式为CH;
1834年,德国科学家米希尔里希制得苯,并将其命名为苯;
之后,法国化学家日拉尔等确定其分子量为78,苯分子式为 。
C6H6
苯的发现之旅
科学史话
Michael Faraday
(1791-1867)
二、苯
无色、有特殊气味、有毒的液体,密度比水小,难溶于水,沸点小于100℃(为80.5℃),易挥发,熔点为5.5℃,当温度低于5.5℃时苯就会凝结成无色的晶体。
1.物理性质
苯
2.苯的结构
问题:从苯的分子式看,它是远未达饱和的烃,那么它的结构是怎样的呢?
C6H6
凯库勒在1866年提出两点假设:
(1)苯的六个碳原子形成闭合环状,即平面六边形;
(2)每个碳原子均连接一个氢原子,各碳原子间存在着单、双键交替形式。
1.如果苯分子为上述结构,则其可能具有什么重要的化学性质?
2.能否设计实验方案来证明?
*能否使溴的四氯化碳溶液褪色(发生加成反应)
*能否使酸性高锰酸钾溶液褪色 (发生氧化反应)?
若存在碳碳双键,则性质应与乙烯性质相似。
交流·研讨
观察·思考
观看实验视频,记录实验现象,思考苯的化学性质与乙烯的化学性质有哪些不同?
比较苯与乙烯的化学性质
视频1
视频2
不分层,溶液也不褪色
分层,上层无色,下层紫色
实验现象:
实验结论:
苯与酸性高锰酸钾、溴的四氯化碳溶液都不反应,由此说明苯中不存在与乙烯相同的碳碳双键。
比较苯与乙烯的化学性质
结构式 结构 简式 分子式 球棍模型 填充模型
苯
结构 特点
C6H6
空间构型:平面正六边形(所有原子都在同一平面上)
6个碳碳键完全相同,是一种处于单键和双键之间特殊的键。键角为120°
现象: 明亮火焰,带有浓烟
3.化学性质
(1)氧化反应 —— 燃烧
2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O
点燃
(2)取代反应
①苯与溴的取代反应
Br
+ HBr
(溴苯)
Fe
+ Br—Br
(液溴)
简写:
Br
+ HBr
Fe
H
+ Br—Br
(液溴)
(溴苯)
注意事项:
a.苯与液溴发生取代反应,与溴水、溴的CCI4溶液不反应。
b.溴苯是不溶于水,密度比水大的无色油状液体,能溶解溴,溶解溴时呈褐色。是医药、染料和材料领域常用的合成原料。
(2)取代反应
+ HO-NO2 NO2 +H2O
浓硫酸
55℃~60℃
催化剂和脱水剂
硝基苯
②苯与硝酸的取代反应
(3)加成反应
在催化剂作用下和H2加成生成环己烷。
+ 3H2
Ni
H
1.向溴水中滴加苯,震荡后,会有什么现象?为何?
2.苯的一取代物有几种?为何?
1.溶液分层,上层橙色,下层近乎无色。
2.苯中的6个C原子和H原子位置等同,苯的一取代物只有一种。
请根据苯的结构和性质回答下列问题。
萃取
4.苯的用途
苯是一种重要的有机化工原料,广泛用于生产合成橡胶、合成纤维、聚苯乙烯塑料、增塑剂、农药、医药、染料、香料、洗涤剂、消毒剂等;另外,苯也常用做有机溶剂。
聚苯乙烯泡沫
丁苯橡胶
染料、香料
苏丹红
(致癌化学染料)
农药、医药
农药、医药
[练一练]
1.下列关于煤的干馏的叙述中,正确的是( )
A.煤加强热而分解的过程叫做煤的干馏
B.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物
C.煤的干馏是化学变化,石油的分馏是物理变化
D.苯、甲苯、二甲苯等可由煤干馏得到,存在于干馏所得的焦炉气中
C
2.苯的结构简式可用 来表示,下列叙述中正确的是( )
A.苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子,不可能在同一条直线上
B.苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃
C.苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键
D.苯分子中既不含有碳碳双键,也不含有碳碳单键
D
3.下列物质的所有原子,不可能处于同一平面上的是( )
A
解析:
①当分子中出现碳原子与其他原子形成四个单键(即饱和碳原子)时,所有原子不可能共面。
②共价单键可以自由旋转,共价双键不能旋转。
4.苯和乙烯相比较,下列叙述中正确的是( )
A.都易与溴发生取代反应
B.都易发生加成反应
C.乙烯易发生加成反应,苯不能发生加成反应
D.乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化,苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D
5.苯分子不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构,下列可以作为证据的事实是( )
①苯不能使酸性KMnO4溶液退色
②苯能在一定条件下与H2发生加成反应生成环己烷( )
③苯不能因发生化学反应而使溴水退色
④邻二氯苯只有一种
⑥硝基苯只有一种
⑤间二氯苯只有一种
A.①③ B.①④ C.②⑤⑥ D.①③④
D
煤的综合利用
气化
液化
干馏
苯
结构
化学性质
氧化
取代
加成
用途