化学人教版（2019）选择性必修3 1.1.2有机化合物的结构特点 课件（共42张ppt）

(共42张PPT)
第一节
有机化合物的结构特点
第2课时
第一章
有机化合物的结构特点与研究方法
共价键的极性与有机反应
2
有机化合物中的共价键的类型
1
本节重点
本节难点
仅由氧元素和氢元素组成的稳定的化合物只有两种
而仅由碳元素和氢元素组成的烃类物质，目前结构已知的有上千种
C2H2
C2H4
CH4
H2O2
H2O
有机化合物分子结构的复杂多变与碳原子的成键特点、碳原子间的结合方式，以及分子中各原子在空间的排布有着密切关系。
碳原子的成键有哪些特点呢？
有机化合物中碳原子的成键特点
元素周期表中的位置
碳元素位于元素周期表中：第二周期 ⅣA族
碳原子的最外电子层有4个电子，不易得到电子，也不易失去电子而形成阳离子或阴离子
有机化合物中碳原子的成键特点
碳原子得失电子情况
碳原子结构示意图
碳原子通过共价键(共用电子对)与其他原子(H、O、N等)形成共价化合物，每个碳原子形成4个共价键
有机化合物中碳原子的成键特点
碳原子间的成键种类
有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键，而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键，可以形成：
特点一
单键
双键
三键
特点二
多个碳原子之间可以结合成碳链，碳链可带有支链，也可以结合成碳环，碳环和碳链还可以相互结合，构成有机物链状或环状的碳骨架
有机化合物中碳原子的成键特点
碳原子间连接方式
环状结构
链状结构
支链
大鹿化学工作室制作，侵权必究
直链
有机化合物中碳原子的成键特点
碳原子间的成键方式
碳原子不但可以和碳形成共价键，而且可以和H、O、N、S等原子成键
甲烷不能发生加成反应，乙烯(碳碳双键)，乙炔(碳碳三键)，能发生加成反应，它们之间的碳碳共价键的类型有什么不同呢
C2H2
C2H4
CH4
在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。
σ键的形成
有机化合物中的共价键
共价键的类型
H
↑
1s1
H
↓
1s1
H2
共价键
原子轨道的重叠方式
σ键
π键
“肩并肩”重叠
“头碰头”重叠
形成氢分子的共价键(H-H)
σ 键
σ 键的特征
形成化学键的两原子核的连线为轴做旋转操作，共价键的电子云的图形不变，这种特征称为轴对称
H2中的σ键是由两个s轨道重叠形成的，可称为 s-s σ键， σ键的强度较大
共价键的特征
有机化合物中的共价键
有机化合物中的共价键
共价键的类型
HCl
H
Cl
H
Cl
H
↑
1s1
Cl
3p5
↑↓
↑↓
↓
↑↓
3s2
HCl
s-p σ键的形成
p-p σ键的形成
有机化合物中的共价键
共价键的类型
Cl
Cl
Cl2
Cl
3p5
↑↓
↑↓
↓
↑↓
3s2
Cl
3p5
↑↓
↑↓
↑
↑↓
3s2
Cl2
根据所学内容，思考：甲烷中碳原子的杂化方式？
CH4
2px
↑
↑
↑↓
2s
2py
2pz
C(1s22s22p2)
原子基态
激发
2px
↑
↑
↑
2s
↑
C原子激发态
2py
2pz
杂化
sp3杂化态
轨道
重叠
↑
↑
↑
↑
sp3
sp3
sp3
sp3
H
↑
1s1
H
↑
1s1
H
↑
1s1
H
↑
1s1
↑↓
↑↓
↑↓
↑↓
四个相同的C-H σ键
sp3-1s 成键
sp3杂化轨道是由 ns轨道和 np轨道杂化而成，每个sp3杂化轨道都含有___和______的成分，sp3杂化轨道间的夹角为 ，空间结构为正四面体形
1个
3个
109°28′
s
sp3杂化
109°28′
s
p
p
p
sp3
1/4s
3/4 p
有机化合物中的共价键
sp3杂化轨道——正四面体形
p轨道和p轨道除能形成σ键外，还能形成π键——由两个原子的p轨道“肩并肩”重叠形成
有机化合物中的共价键
共价键的类型
共价键
原子轨道的重叠方式
σ键
π键
“头碰头”重叠
“肩并肩”重叠
π键的形成
π键的电子云具有__________性，即每个π键的电子云由两块组成，分别位于由两原子核构成平面的两侧，如果以它们之间包含原子核的平面为镜面，它们互为_____；π键______旋转；不如σ键____________，较易____________。
镜面对称
镜像
不能
牢固
断裂
π键的特征
共价键的特征
有机化合物中的共价键
根据所学内容，思考：乙烯中碳原子的杂化方式？
C2H4
激发
2px
↑
↑
↑
2s
↑
C原子激发态
2py
2pz
杂化
轨道
重叠
↑↓
↑↓
↑↓
↑
sp2-1s 成键
2pz
2pz
↑
↑
↑
↑
sp2杂化态
sp2
sp2
sp2
H
↑
1s1
H
↑
1s1
两个相同的C-H σ键
C(1s22s22p2)
原子基态
2px
↑
↑
↑↓
2s
2py
2pz
C(1s22s22p2)
2px
↑
↑
↑↓
2s
2py
原子基态
2pz
根据所学内容，思考：乙烯中碳原子的杂化方式？
C2H4
激发
2px
↑
↑
↑
2s
↑
C原子激发态
2py
2pz
杂化
↑
↑
↑
↑
sp2杂化态
轨道
重叠
↑↓
↑↓
↑↓
↑
2pz
2pz
sp2
sp2
sp2
H
↑
1s1
H
↑
1s1
sp2-sp2成键
一个C-C σ键
↑
C
sp2
两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键
↑
↑
↑
↑
sp2杂化态
2pz
sp2
sp2
sp2
↑
↑
↑
↑
sp2杂化态
2pz
sp2
sp2
sp2
π键与σ键的轨道重叠程度不同，所以强度不同。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
有机化合物中的共价键
sp2杂化轨道——平面三角形
sp2杂化轨道是由 ns轨道和 np轨道杂化而成的，每个sp2杂化轨道含有____和____成分，sp2杂化轨道间的夹角都是120°，呈平面三角形
1个
2个
1/3s
2/3p
s
sp2杂化
120°
120°
120°
s
p
p
p
p
sp2
根据所学内容，思考：乙炔中碳原子的杂化方式？
C2H2
C(1s22s22p2)
2px
↑
↑
↑↓
2s
2py
原子基态
激发
2px
↑
↑
↑
2s
↑
C原子激发态
2py
2pz
杂化
轨道
重叠
H
↑
1s1
↑↓
↑
↑↓
↑
sp-1s
成键
2pz
2py
↑
↑
↑
↑
sp 杂化态
2pz
2py
sp
sp
一个C-Hσ键
两个C原子均剩下两个p轨道分别两两平行“肩并肩”形成两个互相垂直的π键
↑
↑
↑
↑
2pz
2py
sp
sp
↑
↑
↑
↑
2pz
2py
sp
sp
sp-sp
成键
一个C-C σ键
有机化合物中的共价键
sp杂化——直线形
sp杂化轨道是由 ns轨道和 np轨道杂化而成的，每个sp杂化轨道含有____和____的成分，sp杂化轨道间的夹角为180°，呈直线形
1个
1个
1/2s
1/2p
sp杂化
s
p
p
p
sp
p
p
180℃
有机化合物中的共价键
归纳总结：共价键的类型
一般情况下，有机化合物中的单键是_____键，双键中含有_____个_____键和_____个_____键，三键中含有一个σ键和_____个π键。
σ
一
σ
一
π
两
单键
双键
三键
σ
σ
σ
σ
σ
σ
σ
σ
σ
σ
σ
σ
π
σ
σ
σ
π
有机化合物中的共价键
共价键对有机化合物性质的影响
共价键的类型对有机化合物性质的影响
___键的轨道重叠程度比__键的小，键能低，比较容易_____而发生化学反应
例如：乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有_____键，都可以发生_____反应，而甲烷分子中含有C—H_____键，可发生_____反应。
π
σ
断裂
加成
π
σ
取代
取代反应
加成反应
有机化合物中的共价键
共价键对有机化合物性质的影响
共价键的极性对有机化合物性质的影响
共价键的极性越强，在反应中越容易________，因此有机化合物的________及其邻近的________往往是发生化学反应的活性部位
发生断裂
官能团
化学键
如何验证呢？
有机化合物中的共价键
实验探究：共价键的极性对有机化合物性质的影响
实验步骤
向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)，观察现象
蒸馏水
无水乙醇
钠
本课件由大鹿化学工作室制作，侵权必究
有机化合物中的共价键
实验探究：共价键的极性对有机化合物性质的影响
实验现象
两只烧杯中均有气泡产生，乙醇与钠反应缓慢，蒸馏水与钠反应剧烈
乙醇与钠反应
蒸馏水与钠反应
有机化合物中的共价键
实验探究：共价键的极性对有机化合物性质的影响
实验分析
乙醇与钠反应产生氢气的原因
乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂
化学方程式
C
H
O
H
C
H
2H
H
H
2Na
C
H
O
Na
C
H
2H
H
H
H2↑
有机化合物中的共价键
实验探究：共价键的极性对有机化合物性质的影响
实验分析
相同条件下，乙醇与钠反应没有水与钠反应的剧烈，是由于
_____________________________________________________________
乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱
实验结论
___________________使得官能团中化学键的______发生变化，从而影响官能团和物质的性质
基团之间的相互影响
极性
有机化合物中的共价键
实验探究：共价键的极性对有机化合物性质的影响
另外，由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，如：乙醇与氢溴酸的反应：
化学方程式
H Br
C
H
O
H
C
H
H
H
H
C
H
Br
C
H
H
H
H
H2O↑
根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生_____反应和_____反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的_________ 。原因是
_______________________________________________________________
____________________________________
【例1】大鹿老师发现某有机物分子的结构简式为 ，该分子中有____个σ键，_____个π键，_____(填“有”或“无”)非极性键
CH
O
H
CH2
C
O
8
2
有
加成
取代
大
CH2==CHCOOH中 中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂
O
H
C
O
人工合成的第一个有机物——尿素
1824年，维勒从氰经水解制得草酸；1828年他无意中用加热的方法又使氰酸铵转化为尿素。氰和氰酸铵都是无机化合物，而草酸和尿素都是有机化合物。
弗里德里希·维勒
德国化学家
维勒的实验结果给予“生命力”学说第一次冲击。此后，乙酸等有机化合物相继由碳、氢等元素合成，渐渐地“生命力”学说被抛弃了，“有机化学”这一名词却沿用至今。
1．目前已发现的有机物大约有三千万种，下列有关其种类繁多的原因的说法错误的是
A．碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合
B．多个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链也可以含有支链
C．每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键
D．多个碳原子间可以形成碳链、碳环，碳链或碳环也能相互结合
【答案】C
【详解】A．碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合，是碳的化合物种类多的原因之一，故A正确；
B．多个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链也可以含有支链，是碳的化合物种类多的原因之一，故B正确；
C．每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键，不是碳的化合物种类多的原因之一，故C错误；
D．多个碳原子间可以形成碳链、碳环，碳链或碳环也能相互结合，是碳的化合物种类多的原因之一，故D正确；
2．在大多数有机物分子里，碳原子和碳原子、碳原子和其他原子间相结合的化学键是
A．都是极性键
B．都是非极性键
C．既有极性键，又有非极性键
D．都是离子键
【答案】C
【详解】在大多数有机物分子里，碳原子和碳原子之间形成非极性共价键、碳原子和其它原子间形成极性共价键，如C-O、C-N等原子之间存在极性共价键。答案选C。
3．下列说法错误的是
A．有机化合物都含有极性键和非极性键
B．有机化合物一定含有σ键，不一定含有π键
C．1个碳原子可以与其他原子形成4个共价键
D．乙烯和乙炔都含有π键，都能发生加成反应
【答案】A
【详解】A．甲烷、甲醇、甲醛、甲酸均只含有极性键，不含有非极性键，A选项错误；
B．有机化合物原子间一定含有σ键，但不一定含有π键，B选项正确；
C．1个碳原子最多有4个单电子，可以与其他原子形成4个共价键，C选项正确；
D．乙烯中含有C=C，乙炔中含有C≡C，其中都含有π键，且都能发生加成反应，D选项正确；
4．在CH2=CHCl分子中，C—C1键采用的成键轨道是
A．sp-p
B．sp2-s
C．sp2-p
D．sp3-p
【答案】C
【详解】氯乙烯分子中不饱和碳原子的杂化方式为sp2杂化，则C—C1键采用的成键轨道是sp2—p，故选C。
5．多位化学家用简单的偶联反应合成了如下这个有趣的“纳米小人”分子。有关该分子的结构说法不正确的是
A．该分子中的C原子采取的杂化方式有：sp、sp2、sp3
B．该分子中的O原子采取sp3杂化
C．“纳米小人”头部的所有原子不能在同一平面内
D．“纳米小人”手、脚部位的碳原子不杂化
【答案】D
【详解】A．该分子中碳碳三键上的C原子采取sp杂化，苯环上的C原子采取sp2杂化，其他碳原子采取sp3杂化，A正确；
B．该分子中的O原子有2对σ键电子对，有2对孤电子对，故其采取sp3杂化，B正确；
C．“纳米小人”头部的C原子均为sp3杂化，C原子与周围的H原子形成四面体，不在同一平面上，C正确；
D．“纳米小人”手、脚部位的碳原子都属于饱和碳原子，均采取sp3杂化，D错误；
有机化合物中的共价键的类型
共价键的极性与有机反应
“头碰头”重叠-σ键
“肩并肩”重叠-π键
有机化合物中碳原子的成键特点
元素周期表中的位置
碳原子结构示意图
碳原子间的成键种类
碳原子间连接方式
共价键的特征
第一节
有机化合物的结构特点
第2课时