第二节 乙烯与有机高分子材料
第1课时 乙烯
素养要求
1.认识乙烯的成键特点，认识乙烯中的官能团。
2．认识乙烯的结构及其主要性质与应用，认识乙烯的氧化反应、加成反应和聚合反应。
3．以不饱和烃的代表物——乙烯为模型认识不饱和烃的结构和性质，认识官能团与性质的关系。
一、乙烯的分子组成和结构
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型
C2H4 ______ ______ ______
【学而思】
1.乙烯分子中的6个原子是否共面？分子中共价键之间的夹角约为多少？
2．CH2===CH—CH3分子中共面原子最多有几个，至少有几个？
二、乙烯的性质
1．物理性质
颜色 状态 气味 水溶性 密度
______ ______ 稍有气味 ______ 比空气的______
2.化学性质
(1)氧化反应——【实验7－2】
①乙烯在空气中燃烧，火焰________且伴有________，化学方程式为________________________________。
②乙烯能被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，使紫色KMnO4溶液________。
(2)加成反应
①概念：有机物分子中不饱和碳原子与其他__________直接结合生成新的化合物的反应。
归纳 乙烯加成反应的示意图(以乙烯与溴加成为例)
②乙烯的加成反应
(3)聚合反应
①乙烯之间相互加成可得到________，化学方程式为nCH2===CH2____________________。
②认识加成聚合反应
a．由____________小的化合物分子互相结合成______________大的聚合物的反应叫做聚合反应。
b．乙烯的聚合反应同时也是________反应，这样的反应又被称为加成聚合反应，简称________反应。
c．能合成高分子的小分子物质称为________；高分子化合物中________相同、可____的结构单元称为链节；链节的数目称为________，通常用____表示。例如：
归纳 加聚反应高聚物的写法
(1)含一个碳碳双键的单体聚合物的写法：断开双键，键分两端，添上括号，n在后面。
(2)含“C===C—C===C”的单体聚合物的写法：双变单，单变双，括住两头，n在后面。
(3)含有一个碳碳双键的两个单体聚合物的写法：双键打开，彼此相连，括住两头，n在后面。
三、乙烯的用途
1．重要化工原料，用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、________等。
2．可以调节植物生长，可用于催熟果实。
【学而思】
1.可用什么试剂除去乙烷气体中的乙烯？能否用酸性KMnO4溶液？为什么？
2．足球比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医常常对准运动员的受伤部位喷射药剂——氯乙烷(CH3CH2Cl，沸点为12.27 ℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理。制取氯乙烷的最好方法是下列哪一种？
①乙烷与氯气发生取代反应
②乙烯与氯气发生加成反应
③乙烯与氯化氢发生加成反应
[即时练]
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)甲烷和乙烯都是可燃性气体，点燃之前必须验纯，而且燃烧时现象相同。( )
(2)乙烯比乙烷的化学性质活泼。( )
(3)乙烯的结构简式为CH2CH2。( )
(4)乙烯碳碳双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应。( )
(5)乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的反应原理相同。( )
(6)乙烷中混有乙烯，可通过与H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷。( )
(7)燃烧等质量的乙烯或聚乙烯耗氧量相等。( )
2．下列分子中的各原子均在同一平面上的是( )
A．C2H4
B．CHCl3
C．CH3CH===CH2
D．CH3—CH3
3．根据乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2===CH—CH3)的结构或性质，下列说法正确的是( )
A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．能发生加聚反应，其产物为?CH2—CH—CH3?
C．能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．与HCl在一定条件下能加成并只得到一种产物
4．以下是两种有机物的球棍模型：代表H原子，代表C原子，请回答下列问题：
(1)Ⅰ、Ⅱ的分子式________、________。
(2)说出Ⅰ、Ⅱ结构上的两点差异：①____________________；②____________________________。
目标1 乙烯的结构特点和性质
例1. 下列关于乙烯的叙述中，正确的是( )
A．乙烯的化学性质比乙烷活泼
B．甲烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应，且反应类型相同
C．乙烯分子中所有原子不可能在同一平面上
D．乙烯分子的碳碳双键中的一个键易断裂，易发生加成反应和取代反应
关键能力
一、乙烯分子的结构特点
二、乙烯的性质应用
1．氧化反应
(1)燃烧
①空气中若含3.4%～34%的乙烯，遇明火极易发生爆炸，因此，点燃乙烯前要先验纯。
②利用燃烧时的现象与甲烷不同，可用燃烧法鉴别甲烷和乙烯。
(2)被酸性高锰酸钾溶液氧化
乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，利用该性质可鉴别甲烷(或烷烃)和乙烯(或烯烃)。
2．加成反应和聚合反应
特别提示 (1)烯烃的通式为CnH2n(n为正整数，n≥2)，但具有这一通式的有机物不一定是烯烃。事实上，单环烷烃的通式也是CnH2n(n为正整数，n≥3)。
(2)烯烃燃烧的通式为CnH2n＋nO2nCO2＋nH2O。完全燃烧后产生的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1。
[对点练]
1．苏轼的《格物粗谈》有这样的记载：“红柿摘下未熟，每篮用木瓜三枚放入，得气即发，并无涩味。”按照现代科学观点，该文中的“气”是指( )
A．甲烷 B．醋酸蒸气
C．乙烯 D．生长素
2．下列有关乙烯分子的叙述中错误的是( )
A．乙烯分子里所有原子都在同一平面上
B．乙烯的结构简式为CH2CH2，电子式为
C．乙烯分子中碳氢键之间的夹角约为120°
D．乙烯分子中既含有极性键又含有非极性键
3．下列有关乙烯的说法中不正确的是( )
A．乙烯分子为平面结构，分子中C—H键之间的键角约为120°
B．乙烯与溴发生加成反应后的产物中所有原子都共平面
C．乙烯的产量常用来衡量一个国家石油化工的发展水平
D．乙烯是一种植物生长调节剂，也可作水果催熟剂
目标2 两种重要的有机反应类型
例2. 下列各反应中属于加成反应的是( )
A．①③ B．②③
C．①④ D．②④
关键能力
加成反应与取代反应的比较
类型 取代反应 加成反应
反应物结 构特征 含有易被取代的 原子或原子团 不饱和有机化合物 (含等)
生成物 两种(一般是一种有机 化合物和一种无机物) 一种(有机化合物)
碳碳键变 化情况 无变化 打开碳碳不饱和键
常见试剂 Cl2、H2O等 H2、Br2、H2O等
结构变化 形式举例 等量替换式 CH3CH3＋Cl2 CH3CH2Cl＋HCl 开键加合式 CH2CH2＋HCl ―→CH3CH2Cl
归纳 判断加成反应与取代反应的方法
(1)加成反应的特点是“断一，加二，都进来”，“断一”是指碳碳双键或三键中的一个不稳定键断裂，“加二”是指将2个其他原子或原子团分别加在2个不饱和的碳原子上。
(2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，注意在书写取代反应的化学方程式时，防止漏写次要产物。
[对点练]
4．1 mol乙烯与氯气发生加成反应，反应完全后，其产物与氯气在光照条件下发生取代反应并反应完全，则两个过程中共消耗氯气的物质的量为( )
A．3 mol B．4 mol
C．5 mol D．6 mol
5．下列过程中发生了加成反应的是( )
A．C2H4使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．C2H4使溴的CCl4溶液褪色
C．C2H4燃烧生成二氧化碳和水
D．CH4和Cl2的混合气体在光照条件下逐渐褪色
6．乙烯能与其他物质在适当条件下发生加成反应，下列物质①I2，②HCl，③H2O，④H2中，能与乙烯发生加成反应的是( )
A．只有①②④ B．只有④
C．只有①④ D．①②③④
7．相同状况下，1体积某气态烃只能与1体积Cl2发生加成反应，生成氯代烷，1 mol此氯代烷可与4 mol Cl2发生完全取代反应，则该烃的结构简式为( )
A．CH2CH2
B．CH3CHCH2
C．CH3CH3
D．CH2CH—CHCH2
第二节 乙烯与有机高分子材料
第1课时 乙烯
一、
【学而思】
1．提示：共面，120°。
2．提示：分子中共面原子最多有7个，至少有6个。
二、
1．无色 气体 难溶于水 略小
2．(1)①明亮 黑烟 C2H4＋3O22CO2＋2H2O
②褪色 (2)①原子或原子团 ②
CH3CH3 CH3CH2Cl CH3CH2OH (3)①聚乙烯
?CH2—CH2? ②相对分子质量 相对分子质量 加成 加聚 单体 化学组成 重复 聚合度 n
三、
1．乙醇
【学而思】
提示：可用溴的四氯化碳溶液，不能用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯，因为酸性KMnO4会将乙烯氧化为CO2气体，引入新杂质。
2．提示：③。乙烷与氯气反应的产物为各种氯代乙烷的混合物；乙烯与氯气发生加成反应的产物为CH2ClCH2Cl；乙烯与氯化氢发生加成反应的产物为CH3CH2Cl。
[即时练]1.答案：(1)× (2)√ (3)× (4)× (5)× (6)× (7)√
2.答案：A
3.解析：因含，故丙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，能与Br2、HCl加成，能发生加聚反应生成，丙烯与HCl加成可能得到两种产物。
答案：C
4.解析：从球棍模型上可得知，Ⅰ为乙烷，Ⅱ为乙烯。乙烷中有“C—C”，乙烯中有，且前者是空间立体结构，后者是平面结构。
答案：(1)C2H6 C2H4 (2)①Ⅰ中含有碳碳单键，Ⅱ中含有碳碳双键 ②Ⅰ是空间立体结构，Ⅱ是平面结构
核心素养
[例1] 解析：由乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色而乙烷不能，可知乙烯比乙烷活泼，A正确；甲烷和氯气发生取代反应，而乙烯和氯气发生加成反应，B错误；乙烯分子中所有原子在同一平面上，C错误；乙烯分子的碳碳双键中的一个键易断裂，易发生加成反应，而不易发生取代反应，D错误。
答案：A
[对点练]
1．答案：C
2．解析：乙烯是平面结构，所有原子共平面，A正确；乙烯为不饱和烃，碳碳间以双键结合，书写结构简式和电子式时都应将此特点表示出来，故其结构简式应为CH2===CH2，B错误；乙烯分子中含碳碳双键(非极性键)和碳氢键(极性键)，且碳氢键之间的夹角为120°，故C、D正确。
答案：B
3．解析：乙烯分子中的6个原子共平面，但与溴发生加成反应后生成BrCH2CH2Br(1，2 二溴乙烷)，其结构相当于乙烷分子中的两个H原子(位于不同的碳原子上)被Br原子代替，每个碳原子与其相连的4个原子构成四面体结构，1，2 二溴乙烷中的8个原子不共平面。
答案：B
[例2] 解析：本题难点是对③的判断，分子里有一个不饱和碳原子，该碳原子与氧原子组成的原子团为，由反应产物CH3—CH2—OH可知，该反应是H—H分子里的氢原子跟里的不饱和原子直接结合的反应，由此可知，反应符合加成反应的概念，是加成反应。
答案：A
[对点练]
4．解析：根据CH2===CH2＋Cl2―→CH2Cl—CH2Cl可知，1 mol乙烯与氯气发生加成反应，消耗1 mol氯气；加成反应的产物1，2 二氯乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，并且反应完全，消耗4 mol氯气。则两个过程中消耗的氯气的总的物质的量为5 mol。
答案：C
5．解析：酸性高锰酸钾溶液与C2H4发生氧化反应，A错误；C2H4与溴发生加成反应，B正确；C2H4燃烧属于氧化反应，C错误；CH4和Cl2在光照下发生取代反应，D错误。
答案：B
6．解析：乙烯与卤素单质、卤化氢、水、氢气都能发生加成反应。
答案：D
7．解析：1体积烃只能与1体积Cl2发生加成反应，说明该烃分子中只含1个，生成的氯代烷1 mol可与4 mol Cl2发生完全取代反应，说明=1分子该氯代烷中含有4个氢原子，结构简式为CH2Cl—CH2Cl，原气态烃结构简式为CH2= CH2
答案：A第2课时 烃 有机高分子材料
素养要求
1.通过认识烃的分类方法，知道分类是研究有机化合物的重要方法之一。
2．能根据烷烃、烯烃、炔烃及苯的结构特点来预测其性质解释其应用。
3．知道塑料、合成纤维、合成橡胶的性质和用途。知道合成新物质是有机化学研究价值的重要体现。
4．结合实例认识高分子等有机化合物在生产、生活中的重要应用。
一、烃
1．烃的定义：仅含__________两种元素的有机化合物。
2．烃的分类
【学而思】
按碳骨架分类，和分别属于哪种类型的有机物？它们是否都属于芳香族化合物？
3.乙炔——最简单的炔烃
分子式 结构式 结构简式 电子式 空间 结构
________ __________ __________ __________ 直线形
二、苯和芳香族化合物
1．苯的组成与结构
分子式 结构式 结构简式
C6H6 ________ ____________或____________
在苯分子中6个碳原子之间的键________相同。6个H和6个C在同一平面上。
【学而思】
1.(1)根据链状烷烃的通式，你能写出相对分子质量为70的单烯烃(含一个碳碳双键)的分子式吗？
(2)与是同分异构体吗？
2．乙炔和乙烯中都含有不饱和键，化学性质相似。试写出乙炔与溴发生加成反应的化学方程式。
3．已知乙烯分子为平面结构，C2H2为直线结构，苯(C2H6)分子中6个氢原子和6个碳原子在同一平面上，为正六边形结构，则有机物()分子中，最多有几个原子共直线？最多有几个原子共平面？
2.苯、芳香烃和芳香族化合物的关系
三、有机高分子材料
1．有机高分子材料的分类
(1)天然有机高分子材料如________、________、________等。
(2)合成有机高分子材料如________、________、________、黏合剂、涂料等。
2．三大合成材料
(1)塑料
①组成
a．主要成分：________。如________、________、聚氯乙烯、酚醛树脂等。
b．特定作用的添加剂。如能提高塑性的________，防止塑料老化的________，以及增强材料、着色剂等。
②性能：强度高、密度小、耐腐蚀、易加工。
③常见塑料示例
a．聚乙烯(PE)，结构简式为______________________________________。
b．聚氯乙烯(PVC)：结构简式_____________________________________。
c．聚苯乙烯(PS)：结构简式为_________________________________________。
d.聚四氟乙烯(PTFE)：结构简式为___________________________________________。
e．聚丙烯(PP)：结构简式为_______________________________________。
(2)橡胶
①橡胶的组成、结构与性能
橡胶是一类具有高弹性的高分子材料，是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，结构简式为________。其单体为________(异戊二烯)；天然橡胶分子中含有碳碳双键，易发生氧化反应和加成反应；硫化橡胶是工业上用________作用进行橡胶硫化，其原理是使线型的高分子链之间通过硫原子形成________，产生交联，形成________结构，从而提高强度、韧性、弹性和化学稳定性。
②橡胶的分类
(3)纤维
①分类
②合成纤维的性质和用途
a．性质：合成纤维具有__________、__________、__________、耐化学腐蚀、不易虫蛀等优良性能。
b．用途：制作衣服、绳索、渔网、工业用滤布，以及飞机、船舶的结构材料等。
【学而思】
1.高分子材料是纯净物还是混合物？
2．下列各有机物的加聚产物分别是什么？
(1)CH3—CH===CH2
(2)CH2===CH—CH===CH2
[即时练]
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)甲烷和乙烯都属于烃，前者属于烷烃，后者属于烯烃。( )
(2)某无色气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色，该气体一定是烯烃。( )
(3)某无色气体能使溴水褪色，该气体可能是烯烃。( )
(4)烃的分子式为C3H6，符合通式CnH2n，故该分子属于烯烃。( )
(5)含有碳、氢元素的化合物称为烃。( )
(6)属于芳香烃。( )
(7)标准状况下，2.24 L苯中含有0.6 NA个氢原子。( )
(8)乙烯和聚乙烯都能使溴的CCl4溶液褪色。( )
(9)橡胶硫化发生的是物理变化。( )
(10)天然橡胶的成分是聚异戊二烯，它属于合成高分子材料。( )
2．烃是指( )
A．含碳元素的化合物
B．只含碳、氢两种元素的化合物
C．含碳、氢元素的化合物
D．燃烧后只生成二氧化碳和水的化合物
3．按碳骨架形状进行分类，下列关于各有机物的分类正确的是( )
A．链状烃：①③⑤ B．链状烃：只有①③
C．环状烃：②④⑤ D．芳香烃：只有②④
4．下列生活用品中主要由合成纤维制造的是( )
A．尼龙绳 B．宣纸
C．羊绒衫 D．棉衬衣
5．鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是( )
A．通入溴水中，观察溴水是否褪色
B．通入酸性高锰酸钾溶液中，观察颜色是否变化
C．点燃，检验燃烧产物
D．点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
6．合成有机玻璃的化学方程式如下：
(1)该反应的类型为________反应。
(2)其中单体的结构简式是__________________，高分子化合物的链节为__________________，n值叫________。
(3)有机玻璃属于______________(填“纯净物”或“混合物”)。
目标1 烃的结构与性质比较
例1. 如表是A、B、C、D四种烃的有关信息。
(1)烃A的电子式：________，烃B分子的空间结构为________，烃D的结构式为__________，空间结构为________。
(2)四种烃中，和甲烷互为同系物的是________(填结构简式，下同)，完全燃烧，生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶1的是________。
(3)写出烃B和H2O在一定条件下反应的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)已知B和D具有相似的化学性质，试写出烃D和Br2按物质的量之比为1∶1反应的化学方程式：________________________，将烃D通入酸性KMnO4溶液的现象是________________________________________________________________________。
(5)下列有关烃C的说法正确的是_______________________________。
A.烃C的分子式为C6H6，属于不饱和烃
B.从烃C的组成上看，分子结构应该存在碳碳双键，故应属于烯烃
C.烃C分子中的12个原子都在同一平面内
D.烃C分子中的化学键应当比较特殊，化学键不同于一般的碳碳单键和碳碳双键
E.1 mol C分子和H2在一定条件下反应，最多需要3 mol H2
关键能力
1.链状烷烃、烯烃和炔烃的组成与结构特点
烃类 结构特点 通式
链状 烷烃 分子中碳原子之间只以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部被氢原子“饱和”的烃 CnH2n＋2 (n≥1)
烯烃 分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃 CnH2n (n≥2)
炔烃 分子里含有一个碳碳三键的不饱和链烃 CnH2n－2 (n≥2)
2.烷烃、烯烃和炔烃的化学性质比较
烷烃 烯烃 炔烃
活泼性 较稳定 较活泼 较活泼
取代反应 能够被卤素取代 —
加成反应 不能发生 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子)
氧化反应 燃烧产生淡蓝色火焰 燃烧火焰明亮，有黑烟 燃烧火焰明亮，有浓烟
不与酸性高锰酸钾溶液反应 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
加聚反应 不能发生 能发生
鉴别 不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
归纳 有机反应的判断方法
(1)取代反应：取代反应是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；一般为两种反应物和两种生成物。
(2)加成反应：加成反应是“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等；一般为两种反应物和一种生成物。
(3)氧化反应：主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化等。
[对点练]
1．下列关于乙烯、乙烷、乙炔、苯的说法中，不正确的是( )
A.乙烯、苯属于不饱和烃，乙烷属于饱和烃
B.乙烯、苯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上
C.乙烯、乙烷、乙炔、苯都能发生取代反应，加成反应和氧化反应
D.乙炔中的四个原子在同一个平面上
2．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是( )
A.烷烃分子中只含有饱和键，烯烃分子中只含有不饱和键
B.烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应
C.通式是CnH2n＋2的烃一定为烷烃，通式是CnH2n的烃一定为烯烃
D.烷烃与烯烃相比，能发生加成反应的一定是烯烃
目标2 简单高聚物的分析
例2. 汽油清洁剂让我们在加油的时候能够保持汽油的清洁，也能让我们的油箱更加干净。聚异丁烯()是生产汽油清洁剂的中间产物。
(1)已知烯烃能使溴水褪色，那聚异丁烯能否使溴水褪色？ ____________________。说明原因：
________________________________________________________________________。
(2)聚异丁烯的单体是________，写出生成聚异丁烯的化学方程式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)聚异丁烯与异丁烯分别完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量是什么关系？
________________________________________________________________________。
关键能力
单体与高聚物
单体变为高聚物时，结构发生了变化，物质性质也会发生相应的变化，但由于分子组成相同，或存在相同的结构，两者的化学性质也有相同之处。因此，单体和高聚物的性质既不完全相同，也不完全不同，要具体问题具体分析。
[例如](1)乙烯可以使溴的四氯化碳溶液褪色，但聚乙烯不能；乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，但聚乙烯不能。
(2)异戊二烯()能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，聚异戊二烯(()也能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色。
(3)乙烯可以在氧气中燃烧，聚乙烯也能在氧气中燃烧，且相同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧消耗的氧气的量相同，但产生的现象有所不同。
特别提示 加聚产物单体的判断方法
(1)凡链节主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即可；
(2)凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的高聚物，其单体必为两种，在正中间划线断开，然后将四个半键闭合即可；
(3)凡链节主链上只有碳原子并存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是“见双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将半键闭合，即将单双键互换。
[对点练]
3．聚乙烯?CH2—CH2?用于制作食品包装袋，在一定条件下可通过乙烯生成聚乙烯，下列说法正确的是 ( )
A．完全燃烧等质量的乙烯和聚乙烯时，消耗氧气的量不同
B．工业合成的聚乙烯高分子的聚合度是相同的
C．乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．聚乙烯的链节与单体中的碳元素质量分数相等
4．聚氯乙烯简称PVC，是当今世界上产量最大、应用最广泛的热塑性塑料之一。下列关于聚氯乙烯的说法正确的是 ( )
A．聚氯乙烯是CH2===CHCl发生加成聚合反应生成的
B．聚氯乙烯的性质和氯乙烯的性质相同
C．聚氯乙烯是高分子化合物，属于纯净物
D．聚氯乙烯能够使溴的四氯化碳溶液褪色
5．丁苯橡胶的结构简式为
合成这种橡胶的单体应是( )
A．①② B．④⑤
C．③⑤ D．①③
第2课时 烃 有机高分子材料
知识基础
一、
1．碳和氢
2．乙烷 环己烷 乙烯 乙炔 苯 C2H6 C6H12 C2H4 C2H2 C6H6 CH3CH3 CH2===CH2
【学而思】
3．C2H2 H—C≡C—H HC≡CH H∶C C∶H
二、
1. 完全
【学而思】
1．(1)提示：相对链状烷烃，烯烃多了一个双键，也就少了两个氢原子。由单烯烃的相对分子质量为70，可得该烯烃的分子式为C5H10。
(2)提示：不是,二者为同一种物质。
2．提示：
3．提示：根据乙炔、乙烯和苯的结构，有机物M的分子结构应为则最多有6个原子共直线；因为碳碳单键可以旋转，最多有18个原子共平面。
三、
1．(1)棉花 羊毛 天然橡胶
(2)塑料 合成纤维 合成橡胶
2．(1)①合成树脂 聚乙烯 聚丙烯 增塑剂 防老剂
③
(2)① 硫与橡胶 化学键 网状 ②通用 特种
(3)①天然 棉花 化学 再生 黏胶纤维 合成 涤纶 ②强度高 弹性好 耐磨
【学而思】
1．提示：高分子材料是由很多有机高分子聚集而成的，每个有机高分子的n值并不确定，所以高分子材料为混合物。
2．提示：(1)
(2)?CH2—CH===CH—CH2?
[即时练]
1．答案：(1)√ (2)× (3)√ (4)× (5)× (6)×
(7)× (8)× (9)× (10)×
2．解析：燃烧只生成CO2和H2O的化合物组成上还可能含有氧元素。
答案：B
3．答案：C
4．解析：尼龙绳的主要成分是合成纤维。
答案：A
5．解析：乙烯和乙炔均可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，A、B错误；三者均属于烃类物质，因此完全燃烧的产物均为CO2和H2O，无法鉴别，C错误；三者中碳元素百分含量有显著差别，燃烧时产生的现象不同，分别点燃甲烷、乙烯、乙炔，火焰越来越明亮，黑烟越来越浓，D正确。
答案：D
6．解析：(1)碳碳双键断开一个键，分子间彼此加成相互结合成高聚物，是加聚反应；(2)该高分子化合物的链节是，n值为聚合度；(3)所得高聚物因n值不确定，所以为混合物。
答案：(1)加聚 (2)
聚合度 (3)混合物
核心素养
[例1] 解析：根据信息及四种烃的结构，可推断烃A为乙烷(CH3CH3)，烃B为乙烯(CH2===CH2)，烃C为苯()，烃D为乙炔(CH≡CH)。
答案：(1) 平面结构 H—C≡C—H
直线形
(2)CH3CH3 CH2===CH2
(3)
(4) 溶液紫红色褪去(或变浅)
(5)ACDE
[对点练]
1．答案： C
2．解析：链状烷烃的分子通式一定是CnH2n＋2，环烷烃、烯烃的分子通式均为CnH2n。
答案：D
[例2] 解析：(1)聚异丁烯()分子中无C===C，不能使溴水褪色。(3)聚异丁烯和异丁烯分子组成相同，碳原子与氢原子个数比为1∶2，因此完全燃烧后生成的CO2和H2O的物质的量相等。
答案：(1)不能 聚异丁烯分子结构中没有碳碳双键
(2)CH2===C(CH3)2
(3)相等
[对点练]
3．答案：D
4．答案：A
5．解析：因为链节的主链有6个碳原子，且含有碳碳双键，将以主链的碳碳双键为中心的4个碳原子断开
()，断键后把主链上双键变为单键，单键变为双键，即得两种单体，分别为和CH2===CH—CH===CH2。故D符合题意。
答案：D实验活动8 搭建球棍模型认识有机化合物分子结构的特点
实验目的
1．加深对有机化合物分子结构的认识。
2．初步了解使用模型研究物质结构的方法。
实验用品
分子结构模型(或橡皮泥、黏土、泡沫塑料、牙签等代用品)。
实验过程和结论
1．填写下表，认识甲烷分子结构，搭建甲烷分子的球棍模型。
甲烷
分子式 结构式 球棍模型
____________ ____________
结构特点 (1)甲烷分子中的5个原子形成________结构； (2)碳原子位于正四面体的________，4个氢原子分别位于________； (3)分子中的4个C—H键长度________，相互之间的夹角________
2.填写下表，搭建乙烷、乙烯和乙炔分子的球棍模型，比较三者的空间结构
乙烷 乙烯 乙炔
分子式 ________ ________ ________
结构式 ________ ________ ________
球棍 模型
续表
乙烷 乙烯 乙炔
结构 特点 (1)6个C—H键________和________完全相同； (2)碳原子之间通过________相连； (3)分子中2个碳原子和6个氢原子________(填“在”或“不在”)同一个平面上 (1)碳原子之间通过________相连； (2)4个C—H键长度和强度完全相同，夹角为________； (3)2个碳原子和4个氢原子________(填“在”或“不在”)同一个平面上 (1)碳原子之间通过____________相连； (2)2个C—H键长度和强度完全相同，夹角为________； (3)2个碳原子和2个氢原子处于________
问题和讨论
1．根据乙烷、乙烯、乙炔的球棍模型，归纳碳原子的成键特点及烷烃、烯烃、炔烃的化学键类型。
2．根据甲烷的结构，推测验证二氯甲烷有没有同分异构体。
3．根据碳原子的成键特点，推测分子中含有4个碳原子的烃有多少种结构？
练习与应用
1.
某工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。下列对该产品的描述不正确的是 ( )
A．分子中含有碳碳双键
B．与CH2===CHCOOCH3互为同分异构体
C．能发生氧化反应
D．分子中所有原子可能在同一平面
2．含4个碳原子的烃分子结构中，碳原子相互结合的几种方式如图，下列说法不正确的是( )
A．①②⑧均为饱和烃
B．③④互为同系物
C．⑥⑦属于炔烃
D．⑤⑨互为同分异构体
3．已知A～G是几种烃分子的球棍模型，据此回答下列问题：
(1)上述七种烃中：
①常温下含碳量最高的气态烃是____________(填结构简式)。
②能够发生加成反应的烃有________种。
③与A互为同系物的是________(填对应字母)。
④一卤代物种类最多的是________(填对应字母)。
(2)写出C发生加聚反应的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
实验活动8 搭建球棍模型认识有机化合物
分子结构的特点
实验过程和结论
1．CH4 （1）正四面体 （2）中心 4个顶点 （3）相同 相等
2．C2H6 C2H4 C2H2 H—C≡C—H 长度 强度 单键 不在 碳碳双键 120° 在 碳碳三键 180° 同一条直线上
问题和讨论
1．提示：每个碳原子形成4个共价键；烷烃中含有碳碳单键及碳氢键，烯烃中含有碳碳双键及碳氢键，可能有碳碳单键，炔烃中含有碳碳三键及碳氢键，可能有碳碳单键。
2．提示：二氯甲烷可以看作甲烷分子中的2个氢原子被2个氯原子取代的产物。根据甲烷的分子结构，二氯甲烷的分子结构是以碳原子为中心，2个氢原子和2个氯原子为4个顶点的四面体结构，C—H键与C—Cl键键长不相同，故分子结构不为正四面体，分子不存在同分异构体。
3．提示：根据碳原子的成键特点，碳原子间可以形成单键、双键、三键，也可以形成碳链或碳环，故4个碳原子组成的常见烃可能有9种结构。
（1）形成饱和烷烃，结构简式为CH3CH2CH2CH3、。
（2）形成烯烃，结构简式：CH2===CH—CH2—CH3、、CH3—CH===CH—CH3。
（3）形成炔烃，结构简式：CH≡C—CH2—CH3、
CH3—C≡C—CH3。
（4）形成饱和环烷烃，结构简式：、
练习与应用
1．答案：D
2．解析：由图可知，①②⑧均不含有不饱和键，均为饱和烃，故A正确；③的结构简式为CH3CH2CH===CH2，④的结构简式为CH3CH===CHCH3，二者的分子式均为C4H8，互为同分异构体，故B错误；⑥⑦中均含有碳碳三键，属于炔烃，故C正确；⑤和⑨的分子式均为C4H8，但分子的结构不同，互为同分异构体，故D正确。
答案：B
3．解析：（1）根据图示结构可知：A为CH4，B为CH3CH3，C为CH2===CH2，D为CHCH，E为CH3CH2CH3，F为苯，G为甲苯。
①常温下，分子中含有碳原子个数不大于4的烃为气态烃，根据其球棍模型判断，分子中含有碳氢原子个数比最大即为含碳量最高的，所以含碳量最高的是乙炔，结构简式为CH≡CH；
②含有碳碳双键或三键或苯环的烃能发生加成反应，所以乙烯、乙炔、苯和甲苯都能发生加成反应，所以是4种；
③A为甲烷，依据同系物概念可知，乙烷、丙烷与甲烷结构相似，组成上相差n个CH2原子团，都是烷烃，互为同系物，与A互为同系物的是B、E；
④CH4、CH3—CH3、CH2===CH2、CH≡CH、的一卤代物只有一种；CH3CH2CH3的一卤代物有2种；甲苯的一卤代物有4种，所以一卤代物种类最多的是甲苯，共有4种，故答案为G；
（2）乙烯在催化剂条件下发生加聚反应生成聚乙烯，方程式：nCH2===CH2?CH2—CH2?。
答案：（1）①CH≡CH ②4 ③BE ④G
（2）nCH2===CH2?CH2—CH2?第三节 乙醇与乙酸
第1课时 乙醇
素养要求
1.认识乙醇的结构及其主要性质与应用，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。
2．理解烃的衍生物、官能团的概念，结合实例认识官能团与性质的关系。
3．知道有机物之间在一定条件下是可以转化的，培养“变化观念与平衡思想”。
一、乙醇的物理性质、组成结构
1．物理性质
提醒 除去乙醇中的水需加生石灰吸水，然后蒸馏。
2．分子结构
3．烃的衍生物和官能团
(1)烃的衍生物
烃分子中的________被其他________________________________的一系列化合物称为烃的衍生物。如：乙醇可看成是________的一个氢原子被________后的产物。
(2)官能团
决定有机化合物____________的原子或原子团。如—Cl__________、—OH________、________等。
【学而思】
1.(1)俗话说：“酒香不怕巷子深”，这里面体现了乙醇的哪些物理性质？
(2)如何检验乙醇中是否含有水？怎样除去乙醇中的水？
2．乙醇的官能团羟基(—OH)的电子式是、还是H
二、化学性质及应用
1．化学性质
(1)与钠的反应
化学方程式为____________________________。
拓展 1.乙醇燃烧产生淡蓝色火焰。
2．乙醇可用作燃料。
3．乙醇是一种可再生的生物质能源。
(2)氧化反应
①燃烧
化学方程式为__________________________。
②催化氧化
实验操作
实验现象 在空气中灼烧过的铜丝表面________，试管中的液体有________气味
化学方程式 ________________________________________________________________________
特别提示 乙醇与氧气催化氧化分两步反应生成乙醛
2Cu＋O22CuO
CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O
总反应方程式为：
③与强氧化剂反应
乙醇可被________________氧化，生成________。
2．用途
(1)用作酒精灯、火机、内燃机等的燃料。
(2)用作化工原料。
(3)医疗上常用体积分数为________的乙醇溶液作消毒剂。
【学而思】
1.“固体酒精”是将工业酒精中加入凝固剂[可使用(CH3COO)2Ca]使之成为固体形态。将铜制火锅置于固体酒精的火焰上灼烧，发现锅底并未变黑，这是什么原因呢？
2．(1)二甲醚是乙醇的同分异构体，二甲醚是否与钠反应？为什么？
(2)根据乙醇催化氧化的实质，推测的催化氧化产物是什么？能被催化氧化吗？
[即时练]
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)CH3Cl是烃的衍生物。( )
(2)能用分液的方法分离酒精和水的混合物。( )
(3)可用无水硫酸铜检验工业酒精中是否有水。( )
(4)乙醇中的羟基不如水中的羟基活泼。( )
(5)乙醇分子中含有六个氢原子，故1 mol乙醇与足量的钠反应可以生成3 mol的氢气。( )
2．下列说法正确的是( )
A．白酒都可以用作消毒剂
B．乙醇是比水轻的液体，与水混合时浮在水面上
C．含乙醇99.5%以上的酒精叫做无水乙醇
D．乙醇可作为提取碘水中碘的萃取剂
3．在下列物质中分别加入金属钠，不能产生氢气的是( )
A．苯 B．蒸馏水
C．无水乙醇 D．75%的乙醇溶液
4．交警检查司机是否饮酒的原理：橙色的酸性K2Cr2O7溶液遇到呼出的乙醇蒸汽时迅速变绿(Cr3＋)。下列对乙醇的描述与此原理有关的是( )
①乙醇易挥发 ②乙醇的密度比水的小
③乙醇具有还原性 ④乙醇是烃的含氧衍生物
A.②④ B．②③
C．①③ D．①④
5．下列物质属于烃的衍生物的是________。
目标1 乙醇、水分别与钠反应的比较
例1. 向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，下列对该实验现象的描述中正确的是( )
A．钠块沉在乙醇液面的下面
B．钠块熔化成小球
C．钠块在乙醇的液面上游动
D．钠块表面剧烈放出气体
特别提示 1.要用无水乙醇，原因是水的存在会干扰乙醇与金属钠反应的现象。
2．金属钠的用量要稍大些，便于观察实验现象；钠块的表面要无氧化膜，并吸干煤油，以免实验现象异常。
3．点燃实验产生的气体前，要先验纯。
关键能力
乙醇、水与钠反应的比较
水与Na反应 乙醇与Na反应
反应方程式 2Na＋2H2O=== 2NaOH＋H2↑ 2CH3CH2OH＋2Na―→ 2CH3CH2ONa＋H2↑
反应实质 水中氢原子被置换 羟基氢原子被置换
现象 声现象 有“嘶嘶”声响 无声响
钠变化 浮、熔、游、响 沉于底部、不熔化
结论 羟基氢的 活泼性 H2O>CH3CH2OH
密度大小 ρ(Na)<ρ(H2O) ρ(Na)>ρ(CH3CH2OH)
定量计算关系 2H2O～2Na～H2 2CH3CH2OH～2Na～H2
归纳 1.钠只能取代羟基上的氢原子，不能取代烃基上的氢原子。
2．钠与乙醇反应不如与水反应剧烈，说明乙醇中羟基不如水中羟基活泼(由于乙基对羟基的影响，使羟基上的氢原子活泼性减弱)。
3．活泼金属K、Ca、Mg等也能与乙醇发生类似的反应。
[对点练]
1．关于乙醇的说法中正确的是( )
A．乙醇结构中有—OH，所以乙醇溶解于水，可以电离出OH－而显碱性
B．乙醇燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇具有氧化性
C．乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性
D．乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇羟基上的氢原子不如水分子中羟基上的氢原子活泼
2．为了探究乙醇和金属钠反应生成H2的原理，某同学做了如下四个实验。
甲：向小烧杯中加入无水乙醇，再放入一小块金属钠，观察现象，并收集产生的气体。
乙：设法检验甲收集到的气体。
丙：向试管中加入3 mL水，并加入绿豆粒大小的金属钠，观察现象。
丁：向试管中加入3 mL乙醚(CH3CH2OCH2CH3)，并加入绿豆粒大小的金属钠，发现无明显变化。
回答以下问题：
(1)从结构上分析，该实验选取水和乙醚作参照物的原因是________________________________________________________________________。
(2)丙的目的是证明________________________________________________________________________；
丁的目的是证明________________________________________________________________________；
根据丙和丁的结果，可以得出乙醇和金属钠反应的化学方程式应为________________________________________________________________________。
目标2 乙醇的性质与分子结构的关系
例2. 乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是( )
A．和金属钠反应时键①断裂
B．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③键
C．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和⑤键
D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤键
提醒 1.乙醇的“催化氧化”不同于乙醇的“燃烧”，反应条件不同，产物不同。
2．Cu和Ag都可用作乙醇的催化氧化反应的催化剂。
关键能力
乙醇的结构和性质——断键与反应
特别提示 醇的催化氧化反应规律
(1)凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能被氧化成醛；
(2)凡是含有结构的醇，在一定条件下也能被氧化，但生成物不是醛，而是酮。
(3)凡是含有结构的醇通常情况下不能被催化氧化。
[对点练]
3．可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外的氢原子不同的方法是( )
A．1 mol乙醇完全燃烧生成3 mol水
B．乙醇可以制酒精饮料
C．1 mol乙醇跟足量的Na作用得到0.5 mol H2
D．1 mol乙醇可以生成1 mol乙醛
4．乙醇能发生如下反应：
①CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O；
②2Cu＋O22CuO，
CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu。
由以上反应不能得出的结论是( )
A．由①②可知，反应条件不同，乙醇与O_(_())2反应的产物不同
B．由②可知，Cu是乙醇催化氧化生成乙醛的反应的催化剂
C．由①可知，乙醇燃烧时，分子中碳碳键、碳氢键、碳氧键、氢氧键均断裂
D．由②可知，乙醇经催化氧化为乙醛时，只断开氢氧键
第三节 乙醇与乙酸
第1课时 乙醇
知识基础
一、
1．酒精 有特殊香味 无色液体 与水互溶 比水小 容易挥发
2． C2H6O —OH
CH3CH2OH或C2H5OH
3．（1）氢原子 原子或原子团所取代而生成 乙烷分子
羟基取代
（2）化学特性 （氯原子） （羟基） （碳碳双键）
【学而思】
1．（1）提示：体现了乙醇是一种易挥发的有特殊香味的液体。
（2）提示：向乙醇中加入无水CuSO4粉末，若有蓝色物质生成，说明乙醇中含有水分；若无蓝色物质生成，说明乙醇中没有水分。除去乙醇中的水需要加入生石灰吸水，然后蒸馏。
2．提示：是。
二、
1．（1）2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑
（2）①CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O ②由黑变红
刺激性 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
③酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液 乙酸
2．（3）75%
【学而思】
1．提示：铜在空气中加热时会被氧化为黑色的氧化铜，但是氧化铜可以被挥发出的乙醇还原重新反应生成铜，故铜锅底未变黑。
2．（1）提示：二甲醚中无羟基，氢原子全部以C—H键结合，不与金属钠反应。
（2）提示：因为乙醇催化氧化的实质是，故的催化氧化产物为，而分子中与羟基相连的碳原子上无氢原子，所以该物质不能被催化氧化。
[即时练]
1．答案：（1）√ （2）× （3）√ （4）√ （5）×
2．答案：C
3．解析：乙醇、H2O都能与Na反应生成H2；75%的乙醇溶液是水和乙醇组成的混合物，也能与Na反应生成H2；苯是烃，尽管苯分子中含有氢原子，但不能与Na反应生成H2，故选A。
答案：A
4．解析：乙醇具有还原性，可被酸性重铬酸钾（K2Cr2O7）溶液氧化，溶液由橙色变为绿色；检查时，需要呼出乙醇蒸汽，说明乙醇易挥发，故选C。
答案：C
5．解析：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所代替的一系列物质称为烃的衍生物。即烃的衍生物除了含有C、H元素之外，还含有其他元素。
答案：②④⑤⑥⑦
核心素养
[例1] 解析：钠的密度比乙醇的大，故A正确，C错误；钠与乙醇反应产生氢气比较缓慢，放出的热量不足以使钠熔化，故B、D错误。
答案：A
[对点练]
1．解析：乙醇不能电离出氢氧根离子，—OH和OH－是完全不同的粒子；乙醇的氧化反应表现的是乙醇的还原性；乙醇与钠反应可以产生氢气，此时，并不是氢离子的性质，不能说明乙醇显酸性；乙醇与钠反应比水与钠反应平缓，说明乙醇羟基上的氢原子不如水分子中羟基上的氢原子活泼。
答案：D
2．解析：根据乙醇的结构分析可知，选取水和CH3CH2OCH2CH3作参照物的原因是它们分别含有—OH和CH3CH2—，然后可证明羟基上的氢与钠能反应，乙基上的氢与钠不能反应。
答案：（1）乙醇分子中含有乙基和羟基，而水分子中含有羟基，乙醚分子中含有乙基
（2）羟基上的氢可与钠发生反应
乙基上的氢不能与钠发生反应
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
[例2] 解析：乙醇与钠反应生成乙醇钠，是羟基中的O—H键断裂，A正确；乙醇催化氧化成乙醛时，断裂①和③化学键，B正确，C错误；乙醇完全燃烧时，化学键①②③④⑤全部断裂。
答案：C
[对点练]
3．解析：一个乙醇分子中含有6个氢原子，分子式为C2H6O，其可能的结构有CH3OCH3和C2H5OH。因为1 mol乙醇与足量的钠反应只得到0.5 mol H2，说明6个氢原子中只有1个氢原子可以被钠置换，这个氢原子与另外的氢原子所处环境不同。醇中的氢原子只有羟基上的氢才能与钠发生反应，所以该反应常用于判断醇分子中羟基的个数。
答案：C
4．解析：由①可知，乙醇在氧气中燃烧生成CO2和H2O，由②可知，乙醇与O2在铜作催化剂的条件下加热生成CH3CHO和H2O，反应条件不同，产物不同，故A正确；由②可知，Cu能参与反应，但反应前后质量和化学性质不变，是催化剂，故B正确；由①可知，乙醇燃烧时，分子中所有的化学键——碳碳键、碳氢键、碳氧键、氢氧键均断裂，故C正确；由②可知，乙醇经催化氧化为乙醛时，断开氢氧键和羟基所连碳原子上的一个碳氢键，故D错误。
答案：D第2课时 乙酸
素养要求
1.了解乙酸的物理性质，掌握乙酸的分子结构和化学性质。
2．掌握酯化反应的原理、实质和实验操作，培养“科学探究与创新意识”的核心素养。
3．知道根据官能团给有机物分类的方法，提高“证据推理与模型认知”能力。
一、乙酸
1．分子组成和分子结构
2．乙酸的物理性质
当温度低于16.6 ℃时，乙酸凝结成________的晶体，所以纯净的乙酸又称为________。
拓展 “冰”“干冰”“冰醋酸”
“冰”是指固态的水；
“干冰”是指固态的二氧化碳；
“冰醋酸”是指纯净的乙酸，不一定是固态乙酸。
3．乙酸的化学性质
(1)乙酸的酸性
乙酸是一种常见的________酸，且其酸性________于碳酸，其电离方程式为______________________，具有酸的通性：
(2)乙酸的酯化反应——【实验7－6】
实验 装置
实验 现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有________生成，且能闻到________
化学方 程式 __________________________________________
特别提示 1.浓硫酸的作用
催化剂——加快反应速率
吸水剂——提高乙酸乙酯的产率
2．饱和碳酸钠溶液的作用
(1)降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层得到酯。
(2)与挥发出来的乙酸反应。
(3)溶解挥发出来的乙醇。
3．酯的分离
用分液法分离出乙酸乙酯。
二、酯
1．酯
羧酸分子羧基中的________被________取代后的产物称为酯，简写成________，结构简式为________________，官能团为______________________。
2．物理性质
酯(如乙酸乙酯)密度比水________，________于水，易溶于有机溶剂，具有________气味。
3．用途
(1)用作香料，如作饮料、糖果、化妆品等中的香料。
(2)用作有机溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂。
三、官能团与有机化合物的分类
【学而思】
某有机物的结构简式为HOOC—CH===CHCH2OH。
(1)该有机物中含有几种官能团？请写出其名称。
(2)该有机物能否与Na、NaOH、NaHCO3反应？若能反应，写出其生成的有机物质。
[即时练]
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)乙酸的官能团是羟基。( )
(2)可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸。( )
(3)可用食醋除去水壶中的水垢(以CaCO3为主)。( )
(4)制取乙酸乙酯时，适当增大乙醇的浓度，可使乙酸完全反应。( )
(5)酯化反应是加成反应。( )
2．下列关于乙酸的说法中，不正确的是( )
A．乙酸是一种重要的有机酸，常温下是具有刺激性气味的液体
B．乙酸的分子式为C2H4O2，分子里含有4个氢原子，所以乙酸是四元酸
C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物
D．乙酸易溶于水和乙醇
3．下列物质不能用来鉴别乙酸溶液和乙醇溶液的是( )
A．金属钠 B．CuO
C．石蕊溶液 D．碳酸钠溶液
4．酯化反应属于( )
A．中和反应 B．不可逆反应
C．离子反应 D．取代反应
5．下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )
目标1 不同物质中羟基的活泼性
例1. 探究水、乙醇、碳酸、乙酸分子中羟基的活泼性。将四种物质分别置于四支试管中，并编号
(1)设计实验验证：
操作 现象 结论(－OH中氢原子活泼性顺序)
四种物质各取少量于试管中，各加入紫色石蕊溶液两滴 ③、④变红，其他不变 ______________
在③、④试管中，各加入少量碳酸钠溶液 ④中产生气体 ______________
在①、②中各加入少量金属钠 ①产生气体，反应迅速；②产生气体，反应缓慢 ______________
(2)实验结论：羟基氢的活泼性：_______________________________________。
归纳 羟基化合物的反应规律
(1)能与金属钠反应的有机化合物含有—OH或—COOH，反应关系为2Na～2—OH～H2或
2Na～2—COOH～H2。
(2)能与NaHCO3反应生成CO2的有机化合物一定含有—COOH，反应关系为NaHCO3～—COOH～CO2。
关键能力
乙酸、碳酸、水和乙醇四种物质的性质比较
物质 乙醇 水 碳酸 乙酸
羟基氢的活泼性 逐渐增强
电离程度 不电离 部分电离 部分电离 部分电离
酸碱性 — 中性 弱酸性 弱酸性
与Na √ √ √ √
与NaOH × × √ √
与NaHCO3 × × × √
(说明：√表示反应，×表示不反应)
提醒 在有机化学中通常利用羧酸的弱酸性鉴别羧基、常用的试剂是(1)紫色石蕊溶液(溶液变红)，(2)碳酸钠溶液或碳酸氢钠溶液(产生无色气体)，(3)新制氢氧化铜悬浊液(蓝色絮状沉淀溶解)。
[对点练]
1．下列说法中不正确的是( )
A．羧基是乙酸的官能团，羟基是乙醇的官能团
B．乙酸能和碳酸钠反应生成二氧化碳气体，说明乙酸的酸性强于碳酸
C．乙醇能与钠反应，也能使酸性KMnO4溶液褪色
D．乙酸不与钠反应，也不能使酸性KMnO4溶液褪色
2．下列物质都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是( )
①C2H5OH ②CH3COOH溶液 ③H2O
A．①>②>③ B．③>①>②
C．③>②>① D．②>③>①
目标2 酯化反应的实验设计
例2. 乙酸乙酯广泛用于药物、燃料、香料等工业，在中学化学实验室里常用下图装置来制备乙酸乙酯。(部分夹持仪器已略去)
已知：
密度 (g·cm－3) 熔点 (℃) 沸点 (℃) 溶解性
乙醇 0.789 －117.3 78.5 与水互溶
乙酸 1.05 16.6 117.9 易溶于水、乙醇
乙酸乙酯 0.90 －83.6 77.2 微溶于水，能溶于乙醇
(1)制备粗品(图1)
在A中加入少量碎瓷片，将三种原料依次加入A中，用酒精灯缓慢加热，一段时间后在B中得到乙酸乙酯粗品。
①浓硫酸、乙醇、乙酸的加入顺序是________________，A中发生反应的化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
②A中碎瓷片的作用是__________________，长导管除了导气外，还具有的作用是________________________________________________________________________。
③B中盛装的液体是____________________，收集到的乙酸乙酯在____(填“上”或“下”)层。
(2)制备精品(图2)
将B中的液体分液，对乙酸乙酯粗品进行一系列除杂操作后转移到C中，利用图2装置进一步操作即得到乙酸乙酯精品。
①C的名称是________。
②实验过程中，冷却水从________(填字母)口进入；收集产品时，控制的温度应在________℃左右。
关键能力
1.酯化反应原理
酸和醇反应生成酯和水的反应叫做酯化反应。其反应原理如下：
发生酯化反应时，“酸脱羟基，醇脱氢”。酯的结构式是。
2．实验装置及注意事项
(1)实验装置
(2)注意事项
仪 器 酒精灯 用酒精灯加热的目的：加快反应速率；将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成
试管 作反应器的大试管倾斜45°角的目的：增大受热面积
导气管 导气管末端的位置：不能伸入液面以下，防止倒吸
试 剂 反应物 先加入乙醇，然后慢慢加入浓硫酸和乙酸
催化剂 浓硫酸作催化剂和吸水剂，既加快了反应速率又提高了反应物的转化率
吸收剂 用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯的目的：溶解乙醇，和乙酸反应，降低乙酸乙酯的溶解度，便于液体分层
归纳 酯化反应的特点
(1)酯化反应属于可逆反应，反应物的转化率不能为100%。
(2)加热的温度不能过高，目的是尽量减少乙酸、乙醇的挥发，提高乙酸、乙醇的转化率。
[对点练]
3．在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是( )
4．下列关于乙酸乙酯制备的说法错误的是( )
A．CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O属于取代反应
B．制备乙酸乙酯：选用的仪器有试管、量筒、导管、酒精灯；选用的药品有冰醋酸、无水乙醇、饱和Na2CO3溶液
C．乙酸乙酯中混有的乙酸，可加入足量的饱和Na2CO3溶液，经分液除去
D．可以用如图所示的装置和试剂制备乙酸乙酯(必要时可加沸石)
目标3 多官能团有机物的结构与性质
例3.. 苹果酸的结构简式如图，下列说法正确的是( )
A．HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸互为同分异构体
B．1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应
C．1 mol该有机物分别与足量Na或NaHCO3反应，产生的气体在相同条件下体积相等
D．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
关键能力
常见官能团的典型反应
官能团 代表物 典型化学反应
碳碳双键 乙烯 (1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色 (2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色
羟基(—OH) 乙醇 (1)与活泼金属(Na)反应 (2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛
羧基 (—COOH) 乙酸 (1)酸的通性 (2)酯化反应：在浓硫酸催化作用下与醇反应生成酯和水
酯基 (—COOR) 乙酸 乙酯 水解反应：酸性或碱性条件
醛基 (—CHO) 乙醛 与新制的Cu(OH)2在加热条件下产生砖红色沉淀
提醒 结构决定性质，性质反映结构，是化学的核心思想。有机化合物的官能团决定有机化合物典型的化学性质，我们也可以从化合物的性质推测其结构。
[对点练]
5.某有机物的结构简式如图，下列关于该有机物的说法正确的是( )
A.分子式为C7H6O5
B.1 mol该物质能与4 mol Na发生反应
C.分子中含有两种官能团
D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋
6．一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是( )
A.能发生取代反应，不能发生加成反应
B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C.与互为同分异构体
D.1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
第2课时 乙酸
知识基础
一、
1．C2H4O2 羧基 或—COOH 或CH3COOH
2．有强烈刺激性 类似冰 冰醋酸
3．（1）有机 强 CH3COOH CH3COO－＋H＋ 2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑
CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O
2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
（2）油状液体 香味 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
二、
1．—OH —OR′ RCOOR′
2．小 难溶 芳香
三、
CH4 碳碳双键 乙烯 CHCH 苯 碳卤键（－X表示卤素原子） CH3CH2Br —OH 乙醇 醛基 乙酸 酯基
【学而思】
（1）提示：3种。羧基、碳碳双键、羟基。
（2）提示：均能反应。其生成的有机物质分别为
NaOOC—CH===CHCH2ONa、NaOOC—CH===CHCH2OH、
NaOOC—CH===CHCH2OH。
[即时练]
1．答案：（1）× （2）√ （3）√ （4）× （5）×
2．答案：B
3．答案：A
4．答案：D
5．答案：C
核心素养
[例1] 答案：（1）③、④>①、② ④>③ ①>②
（2）乙醇<水<碳酸<乙酸
[对点练]
1．答案：D
2．解析：Na与H2O反应比与C2H5OH反应剧烈，故反应速率③>①，CH3COOH部分电离，溶液显酸性，H2O只有极微弱的电离，显中性，故反应速率②>③，所以反应速率大小为②>③>①，故选D。
答案：D
[例2] 解析：（1）①浓硫酸溶于水放热，且密度大于水，则浓硫酸、乙醇、乙酸的加入顺序是乙醇、浓硫酸、乙酸，A中发生酯化反应，反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。②反应需要加热，A中碎瓷片的作用是防止暴沸；乙醇、乙酸易挥发，因此长导管除了导气外，还具有的作用是冷凝回流。③可以用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸，因此B中盛装的液体是饱和碳酸钠溶液；乙酸乙酯的密度小于水，因此收集到的乙酸乙酯在上层。（2）①C的名称是蒸馏烧瓶。②实验过程中，冷却水应该逆向冷凝，即从b口进入；乙酸乙酯的沸点是77.2℃，因此收集产品时，控制的温度应在77.2℃左右。
答案：（1）①乙醇、浓硫酸、乙酸
CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
②防止暴沸 冷凝回流 ③饱和碳酸钠溶液 上
（2）①蒸馏烧瓶 ②b 77.2
[对点练]
3．解析：C项的操作是分液，用于纯化乙酸乙酯。D项的操作是蒸发。
答案：D
4．解析：在浓硫酸作用下，乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，酯化反应属于取代反应，A正确；制备乙酸乙酯时需要用浓硫酸作催化剂和吸水剂，所选试剂中缺少浓硫酸，B错误；乙酸可与Na2CO3反应进入溶液中，乙酸乙酯不溶于水，经分液可得到较为纯净的乙酸乙酯，C正确；乙酸、乙醇和浓硫酸混合加热可以制取乙酸乙酯，饱和碳酸钠溶液可以降低乙酸乙酯的溶解度，同时吸收乙酸和乙醇，便于分液分离得到乙酸乙酯，沸石可以防止暴沸，D正确。
答案：B
[例3] 解析：HOOC—CH2—CH（OH）—COOH与苹果酸的结构相同，二者是同一种物质，不互为同分异构体，故A错误；羧基可与氢氧化钠反应，醇羟基不与氢氧化钠反应，所以1 mol苹果酸可与2 mol NaOH发生中和反应，故B错误；羧基、羟基都能与金属钠反应放出氢气，因此1 mol苹果酸与足量金属钠反应可生成1.5 mol H2，羧基和NaHCO3反应，1 mol苹果酸与足量NaHCO3反应可生成2 mol CO2，故C错误；羧基、羟基都能发生酯化反应，苹果酸中含有羧基、羟基，所以能发生酯化反应的官能团有2种，故D正确。
答案：D
[对点练]
5．解析：根据该有机物的结构简式可确定其分子式为C7H10O5，需要注意不存在苯环，故A错误；1 mol该物质有3 mol羟基和1 mol羧基，能与4 mol钠反应，故B正确；由结构可知有三种官能团：羧基、羟基、碳碳双键，故C错误；在水溶液中羧基可以电离出H＋，羟基不能发生电离，故D错误。
答案：B
6．解析：该物质的分子式为C10H18O3，的分子式也为C10H18O3，所以二者的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C项正确。
答案：C实验活动9 乙醇、乙酸的主要性质
实验目的
1．通过实验加深对乙醇、乙酸主要性质的认识。
2．初步了解有机化合物的制备方法。
3．提高实验设计能力，体会实验设计在科学探究中的应用。
实验用品
试管、试管夹、量筒、胶头滴管、玻璃导管、乳胶管、橡胶塞、铁架台、试管架、酒精灯、火柴、碎瓷片、
乙醇、乙酸、饱和Na2CO3溶液、浓硫酸、铜丝、
澄清石灰水、紫色石蕊溶液、锌粒、氧化铜、酚酞、NaOH溶液。
实验过程和结论
1．乙醇的性质
序号 实验内容 操作 现象
① 乙醇的物 理性质 向试管中加入少量乙醇观察，闻气味 ________液体，有________________________________________________________________________
② 乙醇的 燃烧 点燃酒精灯，然后用冷而干燥的烧杯罩在上面，迅速倒转烧杯，加入澄清石灰水 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________
③ 乙醇的 催化氧化 在试管中加入少量乙醇，把一端弯成螺旋状的铜丝放在酒精灯外焰上加热片刻，立即将其插入盛有乙醇的试管中，这样反复操作几次 铜丝灼烧后变________，伸入乙醇中又变________，有______的物质生成
试写出实验②、③过程有关的化学方程式：
②________________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________；
总方程式：___________________________________。
2．乙酸的性质
序号 实验 内容 操作 现象
① 乙酸的 物理性 质 向试管中加入少量乙酸，观察其状态，闻气味 ________液体，有________气味
② 乙酸的 酸性 分别向盛有石蕊溶液、锌粒和含酚酞的NaOH溶液中加入适量乙酸 石蕊溶液______，锌粒________且有________生成，含酚酞的NaOH溶液________
乙酸与 碳酸酸 性的比 较 向乙酸中加入Na2CO3溶液 产生气泡，该气体能使______变浑浊
③ 酯化 反应 盛有饱和Na2CO3 溶液的试管中有一 层有香味的______ 液体生成，溶液中 有______产生
写出实验②、③反应过程中相关的反应方程式：
②________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________。问题和讨论
1．在乙醇氧化生成乙醛的实验中，加热铜丝及将它插入乙醇里的操作为什么要反复进行几次？
2．在制取乙酸乙酯的实验中，浓硫酸和饱和Na2CO3溶液各起什么作用？在实验过程中，盛有饱和Na2CO3溶液的试管内发生了哪些变化？请解释相关现象。
练习与应用
1．下列关于乙醇和乙酸的说法中不正确的是( )
A．等物质的量的乙酸和乙醇分别与足量的钠反应产生氢气的物质的量相等
B．乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别
C．乙酸和乙醇都能与K和KOH溶液反应
D．乙醇和乙酸都能发生氧化反应和取代反应
2．乙酸乙酯是无色具有水果香味的液体，沸点为77.2 ℃，实验室某次制取乙酸乙酯用醋酸14.3 mL、95%乙醇23 mL，还用到浓硫酸、饱和碳酸钠溶液以及极易与乙醇结合成六水合物的氯化钙溶液。主要装置如图所示。
实验步骤：
①先向A中的蒸馏烧瓶中注入少量乙醇和浓硫酸后摇匀，再将剩下的所有乙醇和醋酸注入分液漏斗里待用。这时分液漏斗里醋酸和乙醇的物质的量之比约为5∶7。
②加热油浴保温约60～70 ℃之间。
③将分液漏斗中的液体缓缓滴入蒸馏烧瓶里，调节加入速率使蒸出酯的速率与进料速率大体相等，直到加料完成。
④保持油浴温度一段时间，至不再有液体馏出后，停止加热。
⑤取下B中的容器，将一定量饱和Na2CO3溶液分批少量多次地加到馏出液里，边加边振荡，至无气泡产生为止。
⑥将⑤的液体混合物分液，弃去水层。
⑦将饱和CaCl2溶液(适量)加入分液漏斗中，振荡一段时间后静置，放出水层(废液)。
⑧分液漏斗里得到的是初步提纯的乙酸乙酯粗品。
试回答：
(1)实验中浓硫酸的主要作用是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)用饱和Na2CO3溶液洗涤粗酯的目的是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
如果用NaOH溶液代替Na2CO3溶液将引起的后果是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)用饱和CaCl2溶液洗涤粗酯的目的是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)在步骤⑧所得的粗酯里还含有的杂质是____________________。
实验活动9 乙醇、乙酸的主要性质
实验过程和结论
1．无色 特殊香味 烧杯内壁有水珠凝结，加入澄清的石灰水，澄清的石灰水变浑浊 黑 红 刺激性气味
CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O
2Cu＋O22CuO
CuO＋CH3CH2OHCu＋CH3CHO＋H2O
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
2．无色 强烈刺激性 变红 溶解 气泡 红色褪去 澄清的石灰水 油状 气泡
Zn＋2CH3COOH―→（CH3COO）2Zn＋H2↑
CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O
CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
问题和讨论
1．提示：该反应的实质是氧化铜与乙醇反应生成乙醛，故重复多次进行效果更好，产生的乙醛更多，现象更明显。
2．提示：浓H2SO4在反应中作催化剂和吸水剂，饱和Na2CO3溶液的作用为吸收挥发出的乙酸，溶解挥发出来的乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，利于液体分层；盛有饱和Na2CO3溶液的试管内溶液分层，上层是无色油状液体，在溶液内，有无色气泡产生，因为挥发出的CH3COOH有酸性，能和饱和Na2CO3溶液反应生成二氧化碳，化学方程式为2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。
练习与应用
1．解析：2 mol CH3COOH或2 mol CH3CH2 OH分别与足量的钠反应放出的氢气均为1 mol，A正确；乙醇与Na2CO3溶液互溶，不分层，不反应，没有CO2气体放出，乙酸与Na2CO3溶液反应有CO2气体放出，乙酸乙酯不溶于饱和Na2 CO3溶液，液体分层，B正确；乙醇能与K反应，与KOH溶液不反应，乙酸与K和KOH溶液都反应，C错误；乙醇和乙酸发生酯化反应，酯化反应为取代反应，乙醇催化氧化、乙酸的燃烧反应都是氧化反应，D正确。
答案：C
2．解析：（1）浓硫酸在酯化反应中起到催化剂与吸水剂的作用。（2）用饱和Na2CO3溶液洗涤粗酯的目的是吸收挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中，便于闻乙酸乙酯的香味；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到酯。氢氧化钠是强碱，如果用NaOH溶液代替Na2CO3溶液将会使乙酸乙酯水解。（3）饱和CaCl2溶液可以吸收乙酸乙酯中可能残留的乙醇。（4）饱和碳酸钠溶液除掉了乙酸和乙醇，饱和CaCl2溶液可以吸收乙酸乙酯中可能残留的乙醇，这样分离出的粗酯中只含有杂质水。
答案：（1）催化剂和吸水剂
（2）中和乙酸、溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度
使乙酸乙酯水解而使实验失败
（3）除去可能残留的乙醇 （4）水第四节 基本营养物质
素养要求
1.能从微观结构出发利用官能团解释葡萄糖的化学性质；能运用糖类物质的反应原理解释其在生产、生活中的实际应用；
2．能根据氨基酸、油脂的官能团解释蛋白质和油脂发生的变化，了解二者在日常生活、生产中的应用。
一、基本营养物质
二、糖类
1．糖类的分类及代表物
分类 单糖 二糖 多糖
元素组成 ________
代表物 ________、 ________ ________、 ________ ________、 ________
代表物的 分子式 ________ ________ ________
代表物是否为 同分异构体 ________ ________ ________
【学而思】
1.糖类都符合Cn(H2O)m的通式吗？符合Cn(H2O)m通式的物质一定属于糖类吗？
2．淀粉和纤维素均可用(C6H10O5)n表示，为什么两者不属于同分异构体？
2.葡萄糖的结构和性质
(1)葡萄糖的组成与结构
葡萄糖是一种有甜味的无色晶体，________溶于水，其分子式为________，结构简式：____________________。在葡萄糖分子中含有两种决定葡萄糖化学性质的原子团，它们分别是____________和 (—CHO醛基)。
(2)葡萄糖的主要性质及应用
[实验] 探究葡萄糖醛基的性质
实验 操作Ⅰ
实验现象 产生________________
实验 操作Ⅱ
实验现象 试管内壁________________
提醒 葡萄糖与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液的反应，均需在加热和碱性条件下进行，否则不能产生银镜或砖红色沉淀。常用这些特征反应来检验葡萄糖的存在。
【学而思】
1.葡萄糖与新制Cu(OH)2的反应和葡萄糖的银镜反应，两种反应的加热方式是否相同？
2．根据葡萄糖的分子结构和性质分析，乙醛(CH3CHO)能否与银氨溶液、新制氢氧化铜反应？
3．未成熟苹果的果肉遇碘酒呈现蓝色，成熟苹果的汁液能与银氨溶液发生反应，这是什么原因？
3.糖类的水解反应
(1)淀粉的特征反应
将碘溶液滴到一片馒头或土豆上，观察实验现象。
实验现象：________________________________。
实验结论：________________。
(2)蔗糖、淀粉和纤维素的水解反应
①蔗糖水解反应的化学方程式为_______________________________________________。
②淀粉或纤维素的水解反应
现象：最终有________色沉淀生成；
解释：淀粉水解生成的葡萄糖与新制Cu(OH)2共热生成砖红色沉淀。
淀粉或纤维素水解反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
4．糖类在生产、生活中的应用
【学而思】
1.蔗糖、淀粉水解的条件是什么？
2．为检验淀粉水解的产物，某同学直接取水解液做银镜反应，发现没有形成银镜，他认为淀粉的水解实验中没有生成葡萄糖。他的这种结论是否正确？
三、蛋白质
1．组成特点及物理性质
有的蛋白质能溶于水，如________等；有的难溶于水，如________等。
2．化学性质
提醒
使用浓硝酸时，不慎溅在皮肤上而使皮肤变黄，就是蛋白质发生显色反应的结果。
3．在生产、生活中的应用
蛋白质是人类必需的营养物质；绝大多数酶是________，是生物体内重要的催化剂。
【学而思】
钡盐也属于重金属盐，医院在做胃透视时要服用“钡餐”BaSO4为何不会中毒？能否改BaCO3
四、油脂
1．组成特点及分类
2．物理性质
油脂的密度比水________，黏度比较________，触摸时有明显的________。油脂难溶于________，易溶于________。
3．油脂的结构
油脂可以看作由________和________通过________生成的酯，属于________化合物。油脂的结构可表示为，其中R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同。
常见的高级脂肪酸有饱和脂肪酸，如________(C17H35COOH)和________(C15H31COOH)，以及不饱和脂肪酸，如________(C17H33COOH)和________(C17H31COOH)。
4．化学性质
油脂在碱性条件下的水解反应称为________，工业生产中，常用此反应来制取肥皂。
5．在生产、生活中的应用
(1)液态植物油在一定条件下与氢气发生________可生成固态的氢化植物油，进一步制成人造奶油、起酥油、代可可脂等食品工业原料。
(2)油脂能促进________________(如维生素A、D、E、K)的吸收并为人体提供________等必需脂肪酸。
(3)能增加食物的滋味，增进食欲，保证机体的正常生理功能。
【学而思】
1.植物油能使溴的CCl4溶液褪色吗？为什么？
2．人们经常用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污，其原理是什么？
[即时练]
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)葡萄糖分子式可表示为C6(H2O)6，则每个葡萄糖分子中含有6个H2O。( )
(2)1 mol葡萄糖可以和5 mol乙酸发生酯化反应。( )
(3)淀粉和纤维素在人体内都能被消化和吸收。( )
(4)能发生氢化反应的油脂，也能使酸性KMnO4溶液褪色。( )
(5)糖类、油脂、蛋白质都是高分子。( )
(6)牛油在碱性条件下可制得肥皂。( )
2．下列物质不是人体内必需的营养物质的是( )
A．糖类 B．油脂
C．蛋白质 D．纤维素
3．下列说法中正确的是( )
A．糖类物质一定有甜味
B．油脂中的“油”与汽油所含元素相同
C．蛋白质的组成元素仅有C、H、O、N四种元素
D．淀粉和纤维素都可以用(C6H10O5)n表示，但二者不是同分异构体
4．下列关于油脂的说法不正确的是( )
A．油脂难溶于水，易溶于有机溶剂
B．油脂在酸性条件下的水解反应称为皂化反应
C．油脂中的碳链含有碳碳双键时，主要是低沸点的植物油
D．植物油通过氢化可以变为脂肪
5．食品店里出售的冰淇淋是硬化油，它是以多种植物油为原料来制取的，制作过程发生的反应是( )
A．水解反应 B．取代反应
C．加成反应 D．氧化反应
6．某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况：
下列结论中正确的是( )
A．淀粉尚有部分未水解
B．淀粉已完全水解
C．淀粉没有水解
D．淀粉已发生水解，但不知是否完全水解
7．有机化合物与人类生活密不可分，生活中的一些问题常涉及化学知识。
(1)有下列几种食品：
①花生油中所含人体所需的主要营养物质为________(填“糖类”“油脂”或“蛋白质”)。
②吃饭时，咀嚼米饭一会儿后感觉有甜味，是因为淀粉发生了________反应(选填下列选项标号)。
A．分解 B．水解 C．裂解
(2)在日常生活中，下列做法错误的是________。
A.用燃烧法鉴别毛织品和棉织品
B．用纯碱洗涤锅盖上的油渍
C．用闻气味的方法鉴别白酒和米醋
D．用淀粉溶液鉴别加碘食盐和不含碘的食盐
目标1 糖类代表物的典型性质
例1. 有A、B、C三种无色溶液，它们分别是葡萄糖溶液、蔗糖溶液、淀粉溶液中的一种，某同学做实验得出：
①B能发生银镜反应；②A遇碘水变蓝色；③A、C均能发生水解反应，水解液均能发生银镜反应。
回答下列问题：
(1)写出各物质的名称：
A是__________，B是__________，C是________________。
(2)写出有关反应的化学反应方程式：
①蔗糖水解：______________________________________。
②淀粉水解：_______________________________________。
归纳 糖类水解的条件及产物
随着糖中聚合度的增加，水解所需要酸的浓度增加。蔗糖、麦芽糖、淀粉水解用稀硫酸作催化剂；而纤维素水解用浓硫酸作催化剂。除蔗糖水解产物为葡萄糖和果糖外，其余糖类水解产物一般为葡萄糖。
关键能力
1.常见糖类性质比较
2.检验淀粉水解及水解程度的实验步骤
(1)实验步骤
(2)实验现象及结论：
情况 现象A 现象B 结论
① 溶液呈蓝色 未产生红色沉淀 未水解
② 溶液呈蓝色 出现红色沉淀 部分水解
③ 溶液不呈蓝色 出现红色沉淀 完全水解
特别提示 (1)淀粉的检验，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH溶液反应。
(2)因反应是用硫酸作催化剂，而银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的溶液必须呈碱性，所以应先中和再检验。
[对点练]
1．将蔗糖放入试管中，加水和稀硫酸振荡，水浴加热5分钟，取水解液3 mL加入新制的Cu(OH)2，加热后没有看到红色物质出现，这是因为( )
A．加热时间不够
B．蔗糖纯度不够
C．Cu(OH)2的量不足
D．水解液未用碱液中和
2．某学生做淀粉水解实验，步骤如下：
(1)写出淀粉水解的化学反应方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)单质沉淀是________(写化学式)。
(3)填写所加试剂名称及其作用：
A.________，作用________________________________________________________________________；
B.________，作用________________________________________________________________________。
(4)加入A溶液而不加入B溶液是否可以：________(填“可以”或“不可以”)，其理由是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
目标2 蛋白质和油脂的性质
例2. 甲壳素(chitin)又名甲壳质、壳多糖、壳蛋白。有关专家认为，甲壳素是继蛋白质、油脂、糖类、维生素和微量元素之后维持人体生命的第六要素。以下关于糖类、油脂和蛋白质这三大营养物质的叙述不正确的是( )
A．糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应
B．淀粉水解的最终产物能发生银镜反应
C．蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液后产生的沉淀能重新溶于水
D．脂肪能发生皂化反应，生成甘油和高级脂肪酸盐
关键能力
1.蛋白质的三个典型性质
(1)蛋白质的变性：
在紫外线照射、加热或加入乙醇、甲醛、酸、碱、重金属盐的情况下，蛋白质会发生性质上的改变而聚沉。这种聚沉是不可逆的，使蛋白质失去生理活性不能再恢复成为原来的蛋白质。
(2)显色反应：
某些蛋白质遇浓硝酸显黄色。
(3)灼烧：
蛋白质被灼烧时，会产生类似烧焦羽毛的特殊气味，利用此性质可鉴别蛋白质。
2．常见的高级脂肪酸及甘油的结构特点：
(1)常见的高级脂肪酸：
①硬脂酸(C17H35COOH：饱和酸)。
②软脂酸(C15H31COOH：饱和酸)。
③油酸(C17H33COOH：不饱和酸)。
(2)甘油即丙三醇，结构简式为，故1 mol油脂含3 mol酯基，水解时消耗3 mol水或氢氧化钠。
特别提示 油脂性质的两个易错点
(1)油脂不一定能使溴的CCl4溶液褪色。有些油脂是由不饱和脂肪酸与甘油形成的酯，可使溴的CCl4溶液褪色。有些油脂是由饱和脂肪酸与甘油形成的酯，不能使溴的CCl4溶液褪色。
(2)油脂一定能使溴水褪色。由不饱和脂肪酸与甘油形成的油脂，可发生加成反应使溴水褪色。由饱和脂肪酸与甘油形成的油脂，能萃取溴水中的溴而使溴水褪色。
[对点练]
3．有关天然产物水解的叙述不正确的是( )
A．油脂水解可得到甘油
B．麦芽糖的两种水解产物互为同分异构体
C．蛋白质水解的最终产物均为氨基酸
D．纤维素水解与淀粉水解得到的最终产物相同
4．下列叙述不正确的是( )
A．蛋白质属于天然有机高分子化合物，没有蛋白质就没有生命
B．所有蛋白质遇浓硝酸都变黄，称为显色反应
C．人工最早合成的具有生命活性的蛋白质——结晶牛胰岛素是中国科学家在1965年合成的
D．可以用灼烧法来鉴别蛋白质
5．关于油脂，下列说法不正确的是( )
A．硬脂酸甘油酯可表示为
B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等
第四节 基本营养物质
知识基础
一、
糖类 油脂 蛋白质 C、H、O N、S
二、
1．C、H、O 葡萄糖 果糖 蔗糖 乳糖 淀粉 纤维素 C6H12O6 C12H22O11 （C6H10O5）n 是 是 不是
【学而思】
1．提示：糖类不一定均符合通式Cn（H2O）m，如鼠李糖的分子式为C6H12O5；符合Cn（H2O）m的有机物不一定是糖类，如乙酸分子可写为C2（H2O）2。
2．提示：淀粉和纤维素的分子通式虽相同，但分子中的结构单元数目不同，即n值不同，故分子式不同，不能互称为同分异构体。
2．（1）能 C6H12O6 CH2OH（CHOH）4CHO —OH（羟基）
（2）砖红色沉淀 形成光亮的银镜
【学而思】
1．提示：不同。与新制的Cu（OH）2反应要用酒精灯直接加热，发生银镜反应时采用水浴加热。
2．提示：能。葡萄糖能与银氨溶液、新制氢氧化铜反应是因为其分子中含有醛基，乙醛分子中也含有醛基，故也能和二者反应。
3．提示：未成熟苹果中含有淀粉，遇碘酒呈现蓝色；而成熟苹果中含葡萄糖，能与银氨溶液发生银镜反应。
3．（1）馒头或土豆变蓝 淀粉遇碘变蓝
（2）①
②砖红
4．淀粉和纤维素 纤维素 2C2H5OH＋2CO2↑
【学而思】
1．提示：用稀硫酸作催化剂并加热。
2．提示：不正确。淀粉的水解液中含有H2SO4，必须把溶液调至碱性才能进行银镜反应。
三、
1．C、H、O、N、S 氨基和羧基 鸡蛋清 丝、毛
2．氨基酸 变黄 烧焦羽毛 重金属的盐类 乙醇、甲醛 加热、紫外线
3．蛋白质
【学而思】
提示：BaSO4是一种不溶性的重金属盐且不与胃酸反应，BaCO3在胃酸的作用下会溶解，重金属离子Ba2＋会使人体蛋白质变性而中毒，所以不能服用BaCO3。
四、
1．不饱和脂肪酸的甘油酯 饱和脂肪酸的甘油酯
2．小 大 油腻感 水 有机溶剂
3．高级脂肪酸 甘油 酯化反应 酯类 硬脂酸 软脂酸 油酸 亚油酸
4．高级脂肪酸和甘油 高级脂肪酸盐和甘油 皂化反应
5．（1）加成反应 （2）脂溶性维生素 亚油酸
【学而思】
1．提示：能，植物油中含有碳碳双键。
2．提示：炊具上的油污一般是油脂，它属于酯类物质，难溶于水。在碱性条件下水解生成易溶于水的高级脂肪酸盐和甘油。纯碱水溶液呈碱性，并且温度越高，碱性越强，因此用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污效果很好。
[即时练]
1．答案：（1）× （2）√ （3）× （4）√ （5）× （6）√
2．答案：D
3．解析：糖类物质不一定有甜味，如纤维素，A错误；油脂中的“油”指的是植物油，它的组成元素是C、H、O，属于酯类；而汽油属于烃类，B错误；组成蛋白质的氨基酸除有C、H、O、N四种元素外，有些还含有S、P等元素，C错误；淀粉和纤维素由于n值不同，二者不是同分异构体，D正确。
答案：D
4．答案：B
5．答案：C
6．解析：淀粉为多糖，遇碘变蓝色，淀粉在酸性环境下水解生成葡萄糖，加入氢氧化钠溶液调节溶液呈碱性，再加入碘水，因为碘水能够与过量氢氧化钠反应，所以不能通过溶液不变蓝说明溶液中不含淀粉。在碱性环境下加入新制的氢氧化铜，加热至沸腾，产生砖红色沉淀，说明水解液中含有葡萄糖，则淀粉已经水解。所以通过上述实验能够证明淀粉已经水解，但无法确定是否完全水解，D正确。
答案：D
7．解析：（1）①花生油属于油脂。②米饭里的主要营养物质是淀粉，淀粉在酶作用下发生水解得到有甜味的葡萄糖。
（2）毛织品主要成分为蛋白质，灼烧有烧焦羽毛的气味，A正确；油渍属于油脂，在碱性条件下可水解，B正确；闻气味可鉴别白酒和米醋，C正确；食盐中加入的是KIO3，不是I2，故不能用淀粉溶液鉴别加碘食盐和不含碘的食盐，D错误。
答案：（1）①油脂 ②B （2）D
核心素养
[例1] 解析：A遇碘水变蓝色，说明A为淀粉；而B能发生银镜反应且不能水解，B为葡萄糖；C能水解，且水解液能发生银镜反应，C为蔗糖。
答案：（1）淀粉 葡萄糖 蔗糖
（2）①
②
[对点练]
1．解析：蔗糖在稀硫酸的催化作用下水解，水解液中有H2SO4，使Cu（OH）2溶解，不能得到Cu2O沉淀，在加入新制Cu（OH）2前，应用碱中和作催化剂的稀硫酸，并调至碱性环境。
答案：D
2．解析：淀粉在稀硫酸作催化剂的条件下水解生成葡萄糖。为检验水解产物葡萄糖，应先加NaOH溶液中和稀硫酸，葡萄糖与银氨溶液反应生成银单质。水解反应方程式为
答案：（1）
（2）Ag
（3）稀硫酸 作淀粉水解的催化剂 氢氧化钠溶液（答案合理即可） 中和稀硫酸，提供碱性环境
（4）不可以 葡萄糖（醛基）与新制银氨溶液反应只能在碱性条件下发生，因为酸性环境会破坏新制银氨溶液
[例2] 解析：糖类中单糖不能水解，如葡萄糖，A错误；淀粉水解的最终产物为葡萄糖，葡萄糖属于还原性糖，含有醛基能发生银镜反应，B正确；蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液后产生沉淀属于盐析，盐析是可逆过程，加水能重新溶于水，C正确；脂肪属于酯，在碱性条件下的水解反应为皂化反应，能水解生成甘油和高级脂肪酸盐，D正确。
答案：A
[对点练]
3．解析：油脂是高级脂肪酸甘油酯，水解后能生成甘油；麦芽糖水解只得到葡萄糖一种产物；天然蛋白质水解产物大都为α 氨基酸；淀粉、纤维素水解产物相同，都是C6H12O6（葡萄糖）。
答案：B
4．解析：蛋白质是生命的基础，A正确；只有含苯环的蛋白质才能与浓硝酸反应显黄色，不含苯环的蛋白质没有这一性质，B错误；C为常识性知识，正确；蛋白质灼烧时有烧焦羽毛气味，这一性质常用来检验物质中是否含有蛋白质，生活中应用尤其广泛，这也是最简单的一种鉴别方法，D正确。
答案：B
5．解析：硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为C17H35COOH，硬脂酸甘油酯可表示为，A错误；花生油含有较多的不饱和脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；植物油含有较多的不饱和脂肪酸甘油酯，可以和氢气发生加成反应生成氢化油，C正确；油脂是一种重要的工业原料，在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂，也可用于油漆制造，D正确。
答案：A第一节 认识有机化合物
第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构
素养要求
1.知道有机化合物分子是有空间结构的，以甲烷等为例了解碳原子的成键特点，认识甲烷的空间结构。
2．知道有机化合物存在同分异构现象，并会判断和书写烷烃的同分异构体。
3．通过模型拼插等活动认识有机化合物中碳原子的成键特点、价键类型及简单分子的空间结构。
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1．甲烷的分子结构
(1)组成与结构特点
(2)空间结构
分子结构示意图 结构特点及空间构型
甲烷分子是________结构；碳原子位于正四面体的________，4个氢原子位于4个________，且4个C—H键________相同
2.有机化合物的结构特点
【学而思】
1.为什么有机化合物中的每个碳原子能与其他原子形成4个共价键？
2．有机化合物中，H、O、N、Cl原子形成共价键的数目分别为多少个？
特别提示 有机物种类繁多的原因
(1)碳原子间成键方式多样。
(2)碳原子可以和多种非金属原子形成共价键。
(3)组成有机物的碳原子数目灵活。
(4)含有相同碳原子数的有机物分子，可能具有多种结构。
二、烷烃的结构和命名
1．烷烃的结构
提醒 烷烃分子中的氢原子数一定是偶数，烃分子的相对分子质量一定为偶数。
2．烷烃的命名
(1)碳原子数在十以内时，用__________________________依次代表碳原子数，其后加“烷”字表示，如戊烷、庚烷等。
(2)碳原子数在十以上时，直接用________来表示，如十一烷、十七烷等。
(3)当碳原子数相同时，用正、异、新来区别，如CH3CH2CH2CH3称为________，称为________。
三、同系物 同分异构体
1．同系物
(1)概念：________相似，在分子组成上相差一个或若干个________原子团的化合物。
(2)实例：CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等烷烃互为同系物。
2．同分异构体
(1)概念：具有相同的________，但具有不同的________的化合物。
(2)实例：________________与互为同分异构体。
(3)同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一。
【学而思】
1.(1)与是同分异构体吗？为什么？
(2)与是否为同分异构体？说明理由。
2．同分异构体的相对分子质量相同，那么，相对分子质量相同的物质一定是同分异构体吗？
[即时练]
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)烃是含有碳元素和氢元素的化合物。( )
(2)烷烃的分子通式是CnH2n＋2(n≥1)，但符合通式CnH2n＋2的不一定是烷烃。( )
(3)同分异构体具有相同的组成元素。( )
(4)同分异构体具有相同的相对分子质量。( )
(5)相对分子质量相同的化合物互为同分异构体。( )
(6)互为同分异构体的化合物也可能互为同系物。( )
(7)有机物都含有碳元素，则含有碳元素的化合物都是有机物。( )
2．下列关于有机化合物中碳原子的成键特点及成键方式的理解正确的是( )
A．碳原子与碳原子之间只能形成单键
B．碳原子与碳原子之间只能形成碳链，而不能形成碳环
C．碳原子最外层有4个电子，通常与其他原子之间以共价键的形式形成化合物
D．有机物中必定含有碳元素和氢元素
3．下列分子式不只表示一种物质的是( )
A．C3H8 B．C4H10
C．CHCl3 D．CH2Cl2
4．下列物质之间的相互关系错误的是( )
A．CH3CH2CH2CH3和互为同分异构体
B.干冰和冰为同一种物质
C．CH3CH3和CH3CH2CH3互为同系物
D．12C和14C互为同位素
5．下列各物质：①O2和O3 ②12C和14C ③C2H6和C3H8 ④
(1)互为同位素的是____________。
(2)互为同素异形体的是________。
(3)同属于烷烃的是____________。
(4)互为同分异构体的是________。
(5)互为同系物的是____________。
目标1 有机物的结构特点与表示方法
例1. 下列各图均能表示甲烷的分子结构，按要求回答下列问题。
(1)甲烷的球棍模型是________，甲烷的电子式是__________(填序号)。
(2)如果甲烷是平面结构，则CH2Cl2应该有________种结构，实际CH2Cl2有________种结构，证明甲烷不是平面结构，而是________结构，上述中的________更能反映其真实存在状况。
特别提示 二氯甲烷只存在一种结构，证明甲烷是正四面体结构。甲烷分子中有4个等同的C—H键，在空间中可能有两种对称分布：平面正方形结构和正四面体结构。无论甲烷是平面正方形结构还是正四面体结构，一氯甲烷、三氯甲烷以及四氯甲烷均只存在一种结构，而若甲烷为平面正方形结构，则二氯甲烷有两种结构，若甲烷为正四面体结构，则二氯甲烷只有一种结构，因此只能利用二氯甲烷不存在同分异构体来证明甲烷是正四面体结构。
关键能力
常见有机物结构的表示方法(以甲烷、丙烷为例)
表示方法 含义
分子式：CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目
最简式(实验式)：CH4 表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
电子式： 用小黑点等符号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式： ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构； ②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
结构简式：CH3CH2CH3 表示单链的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在碳原子的旁边，并在右下角注明个数
球棍模型： 小球表示原子，短棍表示化学键(单键、双键或三键)
空间填充模型： 用不同体积的小球表示不同大小的原子
拓展 甲烷空间结构的三点应用
(1)若CH4分子中的4个氢原子全部被其他相同的原子或原子团替代，则形成的分子结构仍为正四面体结构。
(2)若CH4分子中的4个氢原子被其他不同的原子或原子团替代，则形成的分子结构仍为四面体，但不属于正四面体，如CH3Cl、CH2Cl2等。
(3)由CH4的空间结构可推知CH3CH2CH3等有机物中的碳原子并不在一条直线上。
[对点练]
1．在我国的南海、东海海底已发现天然气(含甲烷等)的水合物CH4·nH2O，它易燃烧，外形似冰，被称为“可燃冰”。“可燃冰”的开采，有助于解决人类面临的能源危机。下列关于甲烷分子的说法错误的是 ( )
A．甲烷分子中的化学键都是极性键
B．甲烷分子中4个C—H键完全相同
C．甲烷分子中碳原子位于正四面体的中心
D．甲烷分子中碳元素的化合价为＋4
2．下列说法错误的是 ( )
A．某有机物中可能同时含有碳碳直链、支链和环状结构
B．某有机物中可能只含有碳原子而不含有其他原子
C.某有机物中可能同时含有碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键
D．某有机物中含有碳的环状结构，则该有机物分子中至少含有3个碳原子
3．写出下列结构式对应的结构简式：
目标2 同系物和同分异构体
例2. 有下列结构的物质
①CH3(CH2)3CH3
②CH3CH2CH2CH2CH3
③CH3CH2CH2CH2CH2CH3
其中，属于同系物的是________；属于同分异构体的是________；属于同种物质的是________。
A．①② B．②③ C．③④⑤⑥⑦
D．①③ E．③④⑤⑦ F．④⑥
关键能力
同系物和同分异构体的判断
1．同系物的判断标准——“同类不同碳”
2．同分异构体的判断标准——“一同一异”
(1)一同——分子式相同。
可理解为如下：
①分子式相同具有相同的组成元素
如CH4、C3H8的组成元素相同，但两者不是同分异构体。
②分子式相同具有相同的相对分子质量
如C2H4、N2的相对分子质量相同，但两者不是同分异构体。
③分子式相同各元素的质量分数分别相同
如C2H4、C3H6分子中C、H的质量分数分别相同，但两者不一定是同分异构体。
(2)一异——结构不同。
可理解为如下：
①原子或原子团的连接顺序不同；
②原子的空间排列方式不同。
特别提示 判断同系物时要注意以下两种情况
(1)根据物质的结构简式判断物质是不是互为同系物，要注意所给的物质是不是分子式相同，若分子式相同则不互为同系物，如CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3) 2互为同分异构体。
(2)组成元素相同且各元素的质量分数相同的物质不一定为同系物。
如：C2H4与C3H6的最简式相同，C、H的质量分数相同，但C2H4只能为CH2CH2，而C3H6若为时二者不互为同系物。
[对点练]
4．下列物质中，一定属于烷烃的是 ( )
A．C3H8 B．C4H8
C．C5H8 D．C7H8
5．下列说法正确的是 ( )
A．碳原子之间以单键结合，碳原子剩余的价键全部与氢原子结合的有机物一定是饱和链烃
B．分子组成符合CnH2n＋2(n为正整数)的有机物一定是烷烃
C．丙烷分子中所有碳原子均在同一条直线上
D．碳、氢原子个数比为1∶3的烃有2种
6．某些有机化合物的分子模型如图所示。
回答下列问题：
(1)属于空间填充模型的是________(填图中序号，下同)。
(2)表示同一种有机化合物的是________。
(3)存在同分异构体的是________，写出其同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
(4)含碳量最低的是________，含氢量最低的分子中氢元素的质量百分含量是________(保留三位有效数字)。
第七章 有机化合物
第一节 认识有机化合物
第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构
知识基础
一、
1．(1) (2)正四面体 中心 顶点 完全
2．4 共用电子对 单 双 三 碳环
【学而思】
1．提示：碳原子最外层有4个电子，不易失电子，也不易得电子，一般通过共价键与氢、氧、卤素等元素的原子相结合，形成4个共价键。
2．提示：H、O、N、Cl原子形成共价键的数目分别为1个、2个、3个和1个。
二、
1．碳碳单键 链状 氢原子 CnH2n＋2(n≥1)
2．(1)甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 (2)汉字数字
(3)正丁烷 异丁烷
三、
1．(1)结构 CH2
2．(1)分子式 结构 (2)CH3CH2CH2CH3
【学而思】
1．(1)提示：不是，二者原子的连接次序相同，二者为同一种物质。
(2)提示：不互为同分异构体，由于二者均为四面体结构，为同一种物质。
2．提示：相对分子质量相同，但分子式不一定相同，如相对分子质量为28的分子有CO、N2、C2H4，它们不是同分异构体。
[即时练]
1．答案：(1)× (2)× (3)√ (4)√ (5)× (6)× (7)×
2．解析：碳原子与碳原子之间既能形成单键，也能形成双键、三键，A错误；碳原子之间可以形成碳链，也能形成碳环，B错误；碳原子最外层有4个电子，通常与其他原子之间以共价键的形式形成化合物，C正确；有机物中必定含有碳元素，而不一定含有氢元素，如CCl4，D错误。
答案：C
3．解析：正丁烷和异丁烷的分子式都是C4H10。C3H8(丙烷)、CHCl3(三氯甲烷)、CH2Cl2(二氯甲烷)都只表示一种物质。
答案：B
4．解析：干冰是二氧化碳晶体，冰是固态的水。
答案：B
5．答案：(1)② (2)① (3)③④ (4)④ (5)③
核心素养
[例1] 解析：(1)这几种形式都可以表示甲烷，其中分子结构示意图(A)、球棍模型(C)及空间填充模型(D)均能反映甲烷分子的空间结构，但其中空间填充模型更能形象地表达出H、C的相对位置及所占比例；电子式(B)只反映原子最外层电子的成键情况。
(2)甲烷的结构式为，其分子空间结构若为平面正方形结构，则二氯甲烷有2种结构：、；实际上甲烷为空间正四面体结构，所以二氯甲烷只有1种结构。
答案：(1)C B (2)2 1 正四面体 D
[对点练]
1．答案：D
2．解析：同一有机物分子中碳与碳之间有多种不同组合方式，可以同时含有碳碳直链、支链和环状结构，A正确，不符合题意；只含有碳原子而不含有其他原子的物质为碳单质，不属于有机物，B错误，符合题意；同一有机物分子中碳与碳之间有多种不同组合方式，可以同时含有碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键，C正确，不符合题意；碳原子形成最小的环中含有3个碳原子，因此含有碳的环状结构的有机物分子中至少有3个碳原子，D正确，不符合题意。
答案：B
3．答案：(1)CH3CH2CH(CH3)2或
(2)CH3CH3
(3)或(CH3)2CHCH(CH3)2
[例2] 解析：7种物质均为烷烃，若碳原子数不同，则互为同系物；若碳原子数相同，而结构不同，则互为同分异构体；若碳原子数相同，且结构也相同，则为同一种物质。7种物质的分子式分别为①C5H12、②C5H12、③C6H14、④C6H14、⑤C6H14、⑥C6H14、⑦C6H14。所以①②中任一物质与③④⑤⑥⑦中任一物质均属于同系物；①②结构相同属于同种物质，④⑥结构相同属于同种物质；③④⑤⑦或③⑤⑥⑦互为同分异构体。
答案：BD E AF
[对点练]
4．答案：A
5．答案：B
6．解析：(1)乙、丙能表示原子的相对大小及连接形式，属于空间填充模型。(2)甲、丙分别是甲烷的球棍模型与空间填充模型，属于同一种有机化合物。(3)存在同分异构体的是戊，其同分异构体的结构简式为CH3CH(CH3)CH2CH3和C(CH3)4。(4)烷烃的通式为CnH2n＋2，随n值增大，碳元素的质量百分含量逐渐增大，故含碳量最低的是甲烷，含氢量最低的是戊烷，戊烷中氢元素的质量百分含量是×100%≈16.7%。
答案：(1)乙、丙 (2)甲、丙
(3)戊 CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4
(4)甲、丙 16.7%第2课时 烷烃的性质
素养要求
1.了解烷烃的主要物理性质和化学性质，培养“变化观念与平衡思想 ”的核心素养。
2．掌握甲烷的主要性质，提高“证据推理与模型认知”能力。
3．认识取代反应的特点。
一、烷烃的性质
1．物理性质
(1)递变规律(随碳原子数n递增)
(2)相似性
烷烃均________水，相对密度均小于1。
【学而思】
碳原子个数相同的烷烃，其沸点也一定相同吗？
2.化学性质
(1)稳定性：在通常情况下，烷烃比较稳定，与________________________________等强氧化剂不发生反应。
(2)燃烧反应
烷烃燃烧通式：____________________________。
(3)取代反应
①概念：有机物分子里的某些______________被其他______________所替代的反应叫做取代反应。
②甲烷与Cl2的取代反应
实验 装置
实验 现象 甲装置：试管内气体颜色逐渐________；试管内壁有________出现，试管中有少量白雾，且试管内液面________________，水槽内有固体析出 乙装置：__________
实验 结论 CH4与Cl2需在________时才能发生化学反应，有关化学方程式： CH4＋Cl2HCl＋______________(一氯甲烷)， CH3Cl＋Cl2HCl＋____________(二氯甲烷)， CH2Cl2＋Cl2HCl＋____________(三氯甲烷)， CHCl3＋Cl2HCl＋____________(四氯化碳)
产物 性质 水溶性：________________________均__________溶于水。 状态：常温下除________是气体，其余三种均为液体
提醒 有机化合物参加的反应比较复杂，常伴随很多副反应发生，因此有机反应的化学方程式常用“―→”而不用“===”。
二、有机化合物及其性质
1．概念
有机化合物是指绝大多数含________元素的化合物，简称有机物。
提醒 有机化合物中一定含碳元素，但少数含碳元素的化合物为无机物，如碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳的金属化合物等。
2．性质
(1)物理性质
大多数有机物的熔点比较____，且____溶于水，____溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。
(2)化学性质
大多数有机物________，__________；有机物的化学反应比较________，常伴有__________发生，很多反应需要在______、____________的条件下进行。
[即时练]
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)烃在氧气中充分燃烧后只生成二氧化碳和水。( )
(2)甲烷与Cl2的反应是置换反应。( )
(3)烷烃的特征性质是能与卤素单质发生取代反应。( )
(4)烷烃性质稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色。( )
2．有机化合物广泛存在于我们的生活中，我们日常的饮食都含有有机物。下列有关有机化合物的叙述不正确的是 ( )
A．有机化合物都难溶于水，熔点低
B．有机物中一定含碳元素
C．大多数有机物受热易分解
D．大多数有机物易燃烧
3．下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是( )
A．甲烷与氯气按物质的量之比为1∶1混合发生取代反应只生成CH3Cl
B．甲烷与氯气的取代反应，生成的产物中CH3Cl最多
C．甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物
D．1 mol甲烷生成CCl4最多消耗2 mol氯气
4．下列性质中，属于烷烃特征的是( )
A．完全燃烧只生成二氧化碳和水
B．它们不溶于水
C．分子的通式为CnH2n＋2，与氯气发生取代反应
D．它们密度都较小
5．在常温、常压下，取下列四种气态烃各1 mol，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是( )
A．CH4 B．C3H8
C．C4H10 D．C2H6
目标 烷烃的特征反应——取代反应
例.将1 mol甲烷与一定量的氯气混合于一量筒中，倒立于盛有饱和食盐水的水槽(如图所示)。对于此反应，有关叙述不正确的是( )
A．该反应属于取代反应
B．该反应的条件是光照
C．该反应的生成物只有四种
D．该反应现象是量筒内气体颜色变浅，器壁上有油状液滴
特别提示 CH4发生取代反应实验的注意事项
(1)用排饱和食盐水法收集氯气的目的是净化氯气和减少氯气在水中的溶解度。
(2)控制甲烷和氯气的体积比为1∶1。
(3)甲烷和氯气的混合气体在弱光下能安静地发生化学反应，在强光照射下能发生爆炸。
(4)氯气有毒，注意在通风的条件下进行操作。
(5)甲烷与氯水、溴水不反应。
关键能力
取代反应和置换反应的区别
类别 取代反应 置换反应
实例 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl Zn＋H2SO4=== ZnSO4＋H2↑
反应物 一种化合物和另一种化合物或单质 一种单质和一种化合物
生成物 一般生成两种化合物 另一种化合物和另一种单质
反应中电 子得失 不一定发生电子转移，不一定是氧化还原反应 一定发生电子转移，一定是氧化还原反应
反应是 否可逆 部分是可逆反应 一般是不可逆反应
反应 条件 大多需加热、光照、催化剂等 一般只需常温或加热
特别提示 甲烷与卤素单质发生取代反应时易错的四个方面
(1)反应物：卤素单质(纯卤素)和甲烷，不能是卤素单质的水溶液。
(2)生成物：卤化氢和卤代甲烷(四种)的混合物，其中卤化氢的物质的量最多。
(3)反应条件：光照(室温下在暗处不发生反应)。
(4)反应特点：用“―→”而不用“===”，仍遵守质量守恒定律，需要配平。
[对点练]
1．一端封闭的U形管，封闭的一端有一段甲烷和氯气的混合气体，在水平部分有一段气柱，其他两段为液柱，已知液体与气体不反应。使甲烷和氯气在稍暗的光线下缓慢反应，则中间气柱的长度将(假设中间气柱未移出U形管水平部分) ( )
A．变大 B．变小
C．不变 D．难以确定
2．实验室用如图甲所示的装置(夹持装置略)，进行甲烷与氯气在光照条件下的反应实验。下列说法错误的是( )
A．可发生反应：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
B．光照一段时间后，产生如图乙所示实验现象
C．反应过程中，饱和食盐水中有NaCl晶体析出
D．若用乙烷替代甲烷进行实验，也能发生反应
3．液化石油气中含有丙烷，且丙烷中碳原子成键特点与CH4中碳原子相似，性质也相似。下列有关丙烷的叙述中不正确的是 ( )
A．丙烷在较高温度下会分解
B．光照下能够与氯气发生取代反应
C．丙烷与甲烷不是同系物
D．丙烷不能使酸性KMnO4溶液褪色
4．下列反应属于取代反应的是( )
A．C2H4＋3O22CO2＋2H2O
B．Zn＋CuSO4===ZnSO4＋Cu
C．NaCl＋AgNO3===AgCl↓＋NaNO3
D．CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl
第2课时 烷烃的性质
知识基础
一、
1．(1)气态 升高 增大 (2)难溶于
【学而思】
提示：不一定。当碳原子数相同时，一般支链越多，沸点越低，如沸点：正戊烷>异戊烷>新戊烷。
2．(1)强酸、强碱或高锰酸钾
(2)
(3)①原子或原子团 原子或原子团 ②变浅 油状液体 上升 无明显现象 光照 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4 不 CH3Cl
二、
1．碳
2．(1)低 难 易 (2)容易燃烧 受热会分解 复杂
副反应 加热 光照或使用催化剂
[即时练]
1．答案：(1)√ (2)× (3)√ (4)√
2．答案：A
3．解析：甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步，四种有机物都会产生，故得不到纯净的CH3Cl，A错误，C正确；甲烷与氯气的反应中每取代1 mol H原子，消耗1 mol氯气，生成1 mol HCl，故产物中HCl最多，B错误；1 mol甲烷生成CCl4最多消耗4 mol氯气，D错误。
答案：C
4．解析：分子通式为CnH2n＋2与Cl2发生取代反应是烷烃的特征，而其他类别的烃燃烧时也产生二氧化碳和水，且密度较小，难溶于水，故A、B、D错误，选C。
答案：C
5．解析：设此气态烃的分子式为CxHy，其完全燃烧的化学方程式为，则1 mol该烃完全燃烧时耗氧量为x+ mol，上述选项分别代入，比较可知C4H10耗氧量最多。
答案：C
核心素养
[例] 解析：CH4与Cl2在光照条件下发生取代反应，该反应的生成物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、氯化氢五种产物；现象是量筒内气体颜色变浅，器壁上有油状液滴，量筒中有少量白雾，水槽中有晶体析出。
答案：C
[对点练]
1．答案：A
2．解析：甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，会生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，甲烷的一氯取代反应可表示为CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，故A正确；由于试管内气体减少，试管内液面上升，生成物中的CH3Cl常温下为气体，不溶于水，试管内不能充满油状液体，故B错误；反应生成的HCl溶于饱和食盐水中，氯离子浓度增大，抑制了部分氯化钠的溶解，则饱和食盐水中有NaCl晶体析出，故C正确；甲烷和乙烷均为烷烃，结构相似，化学性质相似，若用乙烷替代甲烷进行实验，也能发生反应，故D正确。
答案：B
3．答案：C
4．解析：取代反应是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。A项C2H4的燃烧不是取代反应；B项为置换反应；C项为复分解反应；D项中Cl原子取代了CH2Cl2中的一个H原子，属于取代反应。
答案：D
