1.2 课时2 有机化合物的同分异构现象 有机化合物结构与性质的关系（课件）（共31页）

(共31张PPT)
第2节 有机化合物的结构与性质 课时2
1.认识有机化合物存在同分异构现象,能判断同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象；
2.理解官能团与有机化合物性质的关系,能列举事实说明有机化合物分子中基团之间存在的相互关系。
正戊烷
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3—CH—CH2CH3
CH3
CH3—C—CH3
CH3
CH3
碳原子成键方式的多样性导致有机化合物的同分异构现象，即分子组成相同而结构不同的现象。
新戊烷
异戊烷
一、有机化合物的同分异构现象
分子组成相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。
交流 · 研讨
交流 · 研讨
从碳原子的连接顺序以及官能团的类别和位置的角度，说明每组中的两种有机化合物为什么互为同分异构体。
官能团位置异构体
官能团位置异构体
碳骨架异构体
官能团类型异构体
1.同分异构体的常见类型
(1)构造异构：
①碳骨架异构:
碳骨架（碳原子排列顺序）不同而产生的异构现象。
如C4H10
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
②官能团位置异构:
官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。
如C4H8
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
②官能团位置异构:
官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。
如C6H4Cl2
③官能团类型异构:
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
如C2H6O
H—C—C—OH
H
H
H
H
H—C—O—C—H
H
H
H
H
乙醇
二甲醚
思考与交流
下面两种有机化合物是同一物质还是互为同分异构体？
提示：同一物质的分子，结构完全相同，能完全重叠。
碳碳单键可以沿着键轴旋转，碳碳双键不能旋转，两种有机化合物不能重叠，互为同分异构体。
属于何种类型的同分异构？
(2)立体异构：
原子或原子团的连接顺序相同,空间排布情况不同。
由于双键不能自由旋转，当碳碳双键的两个碳原子所连接的其他两个原子或原子团不同时,就会产生顺反异构现象。
①顺反异构:
a.顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧。
b.反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧。
②对映异构:
右图的两种丙氨酸分子呈镜像关系，不能完全重叠，就像人的左、右手一样。很多有机化合物特别是与生命现象有关的有机化合物都存在对映异构体，如葡萄糖、果糖等。
2.同分异构体的书写规律
写出分子式为C7H16的同分异构体
C—C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C—C
先将所有的碳原子连接成一条直链
将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上
【注意】中心线两侧的对称碳原子等效，连接支链时只需考虑一侧即可；
甲基不能连在链端，乙基不能连在第二个碳上，否则都会使主链变长，造成重复。
【练一练】
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
主链由长到短
由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链
当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接
C—C—C—C
C—C—C—C
C
C
C
(1)减碳法(碳骨架异构)
成直线
一条线
先将所有的碳原子连接成一条直链
将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上
将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上
由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链
当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接
摘一碳
挂中间
往边移
不到端
摘多碳整到散
多支链
同邻间
(2)插入法（官能团位置异构）
先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。
写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
[练一练]
(3)取代法（官能团位置异构）
先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。
写出分子式为C5H12O属于醇的同分异构体
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种
[练一练]
1 2 3
4 5 6 7
8
(4)常见的官能团类型异构
不饱和度
① 若Ω=0，说明分子是饱和链状结构
②若Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环
③若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键
④若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。
是有机物分子不饱和程度的量化标志，用Ω表示，对于CnHmOx来说：
Ω
不饱和度
C
C—O—C—C
【练一练】
写出分子式为C4H10O的同分异构体(且只写出骨架与官能团)
C—C—C—C
C—O—C—C—C
C—C—O—C—C
碳骨架异构
C—C—C
C
官能团位置异构
C—C—C—C
C—C—C—C
C—C—C
C
C—C—C
C
OH
OH
OH
OH
官能团类型异构
3.同分异构体数目的判断方法
(1)等效氢法——一元取代物同分异构体数目的判断
在有机物中，位置等同的氢原子叫做等效氢，有几种等效氢，其一元取代物就有几种。这种通过等效氢来确定一元取代物同分异构体数目的方法叫做等效氢法。其原则为：
（1）同一个碳原子上的氢是等效的
（2）同一个碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的
（3）处于轴对称位置上的氢原子是等效的
5种。该物质高度对称,其对称中心为下图两直线交点。
四联苯（ ）的一氯代物有几种？
找对称轴、点、面
【练一练】
(2)芳香族化合物同分异构体的书写
①若苯环连两个取代基：
定一移一法：
在各碳架上依次先定一个官能团，在此基础上移动第二个官能团，依次类推。
X
3
1
2
②若苯环有三个取代基，两个相同一个不同：
—X
—X
X
X
X
X
—X
—X
Y—
—X
—X
Y
X
X
Y
Y
X
X
X
X
Y
X
X
Y—
二、有机化合物结构与性质的关系
交流 · 研讨
交流 · 研讨
乙酸是你比较熟悉的一种有机化合物，请回忆它的化学性质。羧基在结构上有什么特点？哪些性质反映了羧基的这些结构特点？
—C—
O
O—H
1.官能团与有机化合物性质之间的关系
一种官能团决定一类有机化合物的化学特性。
不饱和键
极性键
乙酸和乙醇分子中都有羟基，但乙酸和乙醇的化学性质并不相同，你知道其中的原因吗？
2.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
交流 · 研讨
交流 · 研讨
有机化合物分子中相连接的基团间往往相互影响,从而导致键的极性发生改变,使有机化合物表现出一些性质上的差异。
CH3—C—
O
O—H
CH3—CH2
O
H
羧酸和醇、醇和酚之所以化学性质不同,主要是因为_____连接的原子团或基团不同;醛和酮化学性质不同,主要是因为_____所连的原子团或基团不同。醛和酮的化学性质不同,因为醛羰基上连有_______,酮羰基上不连_______。
羟基
羰基
氢原子
氢原子
预测有机化合物性质的一般步骤
找出官能团
分析键的极性、碳原子的饱和程度
进一步分析不同基团之间的相互影响
预测有机化合物的性质
归纳
【练一练】
1.判断正误
(1)具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体(　　)
(2)同分异构体之间的转化属于化学变化。(　　)
(3)同系物之间可以互为同分异构体。(　　)
(4)分子式为C4H8的烃一定为烯烃。(　　)
(5)分子式为C3H8O的有机化合物有3种。(　　)
(6)CH3CH2CH2Cl与CH3CHClCH3互为位置异构。(　　)
2.主链上有6个碳原子,有甲基、乙基两个支链的烷烃有(　　)
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
3.下列各组指定物质的同分异构体数目相等的是(　　)
A.乙烷的二氯代物和丙烷的一氯代物
B.丙烷的一氯代物和戊烷
C.苯的二氯代物和苯的一硝基代物
D.C3H5Br3和C5H11Br
A
C
4.分子式为C6H12O2的酯类的同分异构体的数目有几种？
20种
5.化合物分子中原子(或原子团)之间的相互影响会导致其化学性质的不同,下面所列实验事实不能证明这一点的是(　　)
A.钠与水反应比钠与C2H5OH反应剧烈
B.甲酸的酸性比乙酸强
C.丙酮(CH3COCH3)分子中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易被卤素原子取代
D.相等质量的甲醇和乙醇分别与足量金属钠反应,甲醇产生的H2更多
D
同分异构现象
分类
同分异构体的书写规律
构造异构
立体异构
碳骨架异构
官能团异构
顺反异构
对映异构
减碳法
取代法
插入法
常见的官能团异构
同分异构体数目的判断方法
等效氢法
定一移一法
位置异构
类型异构
有机化合物结构与性质的关系
官能团
不同基团间的相互影响