1.3 课时3 苯、苯的同系物的性质 课件（共28页） 2023-2024学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3

(共28张PPT)
第3节 烃 课时1
1.掌握苯的同系物的命名方法；
2.认识芳香烃的组成和结构特点，通过对比,找出苯与乙烯、乙炔性质上差异的原因；
3.能举例说明苯及其同系物与卤素单质、硝酸、浓硫酸、酸性KMnO4溶液等物质的反应，并能书写相关的化学反应方程式。
从有机化合物分类的角度，以上物质同属于哪一类？
联想 · 质疑
联想 · 质疑
萘(C10H8)
苯(C6H6)
—CH3
甲苯(C7H8)
—CH=CH2
苯乙烯(C8H8)
芳香烃
工业上芳香烃最初来源于煤焦油，现在主要来源于石油化学工业。
一、苯、苯的同系物及其性质
1.苯及其同系物的组成和结构
(1)苯的同系物：苯环上氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，
如：
CnH2n－6（n≥6）
CH2CH3
CH3
CH3
CH3
(2)结构特点：
①分子中有一个苯环 ②侧链都是烷基
(3)苯及苯的同系物通式:
2.苯的同系物的命名
(1)一元取代苯的命名
a.当苯环上连的是烷基(－R)，－NO2，－X等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。
—CH3
甲(基)苯
硝基苯
—NO2
氯苯
—Cl
b.当苯环上连有－COOH，－SO3H，－NH2，－OH，－CHO，－CH=CH2或－R较复杂时，则把苯环作为取代基,叫做苯基某某。
2.苯的同系物的命名
(1)一元取代苯的命名
苯甲酸
—COOH
苯磺酸
—SO3H
苯甲醛
—CHO
苯胺
—NH2
苯乙烯
—CH=CH2
(2)多元取代苯的命名
苯分子中的多个氢原子分别被多个取代基取代时，取代基的位置可用“邻”“间”或“对”来表示。
也可以给苯环上的碳原子编号（由连有取代基的碳原子开始）来区分多个取代基的相对位置。
1,2 - 二甲苯
1,3 - 二甲苯
1,4 - 二甲苯
可用于生产对苯二甲酸，进而生产聚酯树脂。
多环芳烃
分子中有多个苯环的芳香烃称为多环芳烃。多环芳烃分子中的苯环有着不同的连接方式。
像萘和蒽这样，通过两个或多个苯环的并合而形成的芳香烃通常称为稠环芳烃。许多稠环芳烃具有强致癌性。
苯并芘
芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系图解
芳香烃
物
苯的
同系物
芳
香
族
化
合
分子中含有一个或多个苯环的化合物
Br
NO2
如：
分子中含有一个或多个苯环的烃
CH2CH3
如：
分子中只含有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷基的烃
CH2CH3
如：
CH3
3.苯及其同系物的物理性质
无色、有毒的液体
沸点为80℃，熔点为5.5℃
密度比水小
不溶于水
能溶解许多物质，是良好的有机溶剂
(1)苯：
(2)苯的同系物：
甲苯、乙苯等在溶解性上与苯相似，毒性比苯的稍小。
4.苯及其同系物的化学性质
(1)氧化反应：
苯及其同系物都能燃烧，完全燃烧时生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。
现象：明亮火焰，并伴有大量的黑烟
2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O
点燃
①可燃性
苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
②与酸性 KMnO4溶液反应

苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。
反映
决定
交流 · 研讨
交流 · 研讨
苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯的同系物(以甲苯为例)能否被氧化？
甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化(侧链氧化)，可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
酸性KMnO4
CH3
COOH
酸性KMnO4
CH2CH3
COOH
C—CH3
CH3
CH3
酸性KMnO4
在苯的同系物中，若侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，侧链烃基就能被酸性 KMnO4溶液氧化为羧基，这是苯环对烃基影响的结果。
酸性KMnO4
H—CH3
(2)取代反应：
①卤代反应：
溴苯
+ Br2
FeBr3
Br+HBr
a.苯只与纯卤素反应，遇到溴水发生萃取分层。
b.必须有催化剂；反应中若加入的催化剂是铁粉，实际起催化作用的是FeBr3
c.苯与Br2只发生一元取代反应
【注意】
②硝化反应：
在浓硫酸的作用下，苯在50~60℃时与浓硝酸发生硝化反应。
硝基苯
+ HNO3
NO2+H2O
浓硫酸

催化剂和脱水剂
CH3
CH3
NO2
O2N
NO2
浓硫酸

+3HNO3
+3H2O
2,4,6-三硝基甲苯
甲苯分子中的—CH3使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代。
约30℃就能反应
③磺化反应：
注：苯磺酸易溶于水，是一种强酸。该反应可用于制备合成洗涤剂。
苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。
苯磺酸
+ HO—SO3H(浓)
SO3H+H2O

洗涤剂及其去污原理
洗涤剂的主要成分是表面活性剂，表面活性剂是分子中既有亲水基又有亲油基的化合物。如十二烷基苯磺酸钠是某些洗涤剂的主要成分。
沾有油脂的衣物浸入十二烷基苯磺酸钠的水溶液中时，亲油基与油脂相互作用，亲水基与水分子相互作用；油脂污垢被十二烷基苯磺酸根离子包围，逐渐分散成小的油珠，经过摩擦、振动进入水中，达到去污的目的。
(3)加成反应：
苯及其同系物较难与氢气发生加成反应，只有在铂等做催化剂且加热、加压的条件下才能生成相应的环烷烃。
难加成
苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。
反映
决定
①苯的邻二氯代物：
同分异构体
实际：只有一种
②C—C：1.54×10-10m
C＝C：1.33×10-10m
不可能出现正六元环
事实：苯环中含有正六元环结构
苯中碳原子间的化学键：介于碳碳单键和双键之间的特殊的键
还有有哪些方法可以说明苯分子中不存在碳碳双键？
思维拓展
思维拓展
③苯及其同系物都不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。
苯分子的特殊结构
苯分子是平面形分子，分子中六个碳原子通过 σ 键结合成正六边形的碳环，每个碳原子通过 σ 键分别与一个氢原子结合，每个碳原子还有一个空间伸展方向垂直于该平面的原子轨道，其中有一个电子；这六个轨道“肩并肩”相互重叠且程度相同，由此在环平面的上下形成了环状的离域大 π 键。该成键方式使得苯的结构较为特殊，其化学性质与乙烯、乙炔大不相同。
1.判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)符合CnH2n-6(n≥6)通式的有机物一定是苯及其同系物。(　　)
(2)苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种,均能证明苯分子中不存在单、双键交替结构。(　　)
(3)甲苯在一定条件下与浓硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯,说明苯环对甲基的性质有影响。(　　)
(4)分子式为C8H10且属于芳香烃的同分异构体只有三种。(　　)
(5) 分子中所有原子可在同一平面上。(　　)
【练一练】
—C≡CH
2.下列物质属于芳香烃,但不是苯的同系物的是(　　)
A.③④ B.②③④⑤⑥
C.①②⑤⑥ D.②⑤
D
3.在苯的同系物中加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡后褪色,正确的解释是(　　)
A.苯的同系物分子中碳原子数比苯多
B.苯环受侧链影响,易被氧化
C.侧链受苯环影响,易被氧化
D.由于侧链与苯环相互影响,使侧链和苯环均易被氧化
C
4.下列变化中发生取代反应的是(　　)
A.苯与溴水混合,水层褪色
B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
C.由甲苯制三硝基甲苯
D.苯和氯气在一定条件下反应生成六氯环己烷
C
5.某含苯环的化合物A,其相对分子质量为104,碳的质量分数为92.3%。
(1)A的分子式为　　　　。
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为
　 , 反应类型是　　　　。
(3)一定条件下,A与氢气反应,得到的化合物中碳的质量分数为85.7%,写出此化合物的结构简式:　 。
(4)在一定条件下,由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为
C8H8
加成反应
—CH2—CH3
[ CH—CH2 ]n
—CH=CH2
+Br2
—CH—CH2
Br
Br
6.如何鉴别三种无色液体苯、甲苯和环己烯
可利用酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液进行鉴别。取少量三种无色液体,分别滴加酸性KMnO4溶液并振荡,不能使酸性KMnO4溶液褪色的是苯,使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯和环己烯。再取少量甲苯和环己烯,分别滴加溴的四氯化碳溶液振荡,使溴的四氯化碳溶液褪色的是环己烯,不褪色的是甲苯。
苯及其同系物
苯环和烷基的组合
物理性质
化学性质
基团之间相互影响
不溶于水，良好的有机溶剂
取代反应
氧化反应
加成反应
氢气
苯的同系物使酸性高锰酸钾溶液褪色
卤素单质、硝酸、浓硫酸