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第3节 烃 课时2
1.掌握烯烃、炔烃的命名规则,会用系统命名法命名烯烃、炔烃;
2.能举例说明烯烃、炔烃的化学性质,并能书写相应的化学方程式;
3.能从结构的角度分析烷烃、烯烃和炔烃的化学性质的不同及烯烃和炔烃化学性质相似的原因。
番茄红素
自然界存在许多烯烃,如番茄中的番茄红素,鲨鱼油中的角鲨烷都是烯烃。
乙炔是常见的炔烃。
命名?
一、烯烃和炔烃的命名
烯烃和炔烃的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的,只是在命名的时候要注意双键的位置。
①选主链:选择含有碳碳双键或碳碳三键的最长的碳链;
②定编号:从靠近双键或三键的一端开始编号;
CH3—C CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
某己烯
③由于分子中双键或三键的位置可以有所不同,所以在写名称时必须标明双键或三键碳原子的位置,把双键或三键碳原子的最小编号写在主链名称之前。
1.某烯烃的结构简式为
该烯烃的名称为 。
3,4,5,5-四甲基-2-乙基-1-庚烯
【练一练】
2.某烯烃的键线式为 ,该烯烃的名称为 。
2-乙基-1-戊烯
3.某炔烃的结构简式为
该炔烃的名称为 。
4-甲基-1-戊炔
二、烯烃和炔烃及其性质
交流 · 研讨
交流 · 研讨
根据烯烃和炔烃的结构特点,推导烯烃和炔烃的组成通式并完成下表。
CnH2n (n≥2)
CnH2n-2 (n≥2)
1.烯烃和炔烃的物理性质
(1)烯烃和炔烃的熔点、沸点一般随分子中碳原子数的增加而升高。
(2)难溶于水,易溶于有机溶剂。
(3)密度比水小。
乙烯的化学性质表现在哪几个方面?
乙烯和乙炔在结构上有何相同点?对其性质有何影响?
烯烃可能具有哪些化学性质?
乙烯
物理性质
纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气略小。
化学性质
可燃性
使酸性KMnO4溶液褪色
加成反应
加聚反应
知识回顾
知识回顾
2.烯烃和炔烃的化学性质
(1)氧化反应
[思考]现象哪里不同?为什么?
燃烧时,乙炔的火焰比乙烯的更明亮且有黑烟产生,这是乙炔中碳元素的质量分数比乙烯高的缘故。
观察 · 思考
观察 · 思考
乙炔与溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液的反应
烯烃、炔烃分子都含有不饱和键,具有相似的化学性质。
烯烃或炔烃在酸性 KMnO4溶液的作用下,分子中的不饱和键完全断裂时生成羧酸、二氧化碳或酮。
【应用】用酸性KMnO4溶液氧化碳碳双键或碳碳三键可以缩短碳链
(2)加成反应
①与卤素单质(条件:水溶液或CCl4溶液)
【现象】
1, 2—二溴乙烯
1, 1, 2, 2—四溴乙烷
调控反应物物质的量之比可以得到不同的产物
CH CH
+Br—Br H—C C—H
Br
Br
H—C C—H
Br
Br
+Br—Br
H—C C—H
Br
Br
Br
Br
溴水褪色,溶液分层,两层均无色;溴的CCl4溶液褪色。
【应用】鉴别烯烃与烷烃、炔烃与烷烃。
【试一试】
写出丙烯与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式。
CH3—CH2=CH+Br2
CH3—CH—CH2
Br
Br
1,2-二溴丙烷
②与 H2
CH3—CH2=CH+H2
催化剂
CH3—CH2—CH3
【应用】
工业上可以将植物油催化氢化,获得固态的人造黄油。
石油加工中对汽油进行加氢处理,可提高汽油的质量。
通过测定被吸收的氢气的物质的量可以计算出所研究的分子中碳碳双键的数目,从而为确定其结构提供依据。
CH≡CH+H2 CH2=CH2
催化剂
CH≡CH+2H2 CH3CH3
催化剂
△
△
某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷,请由此推断该炔烃的结构简式。
采用逆推思想,若 2-甲基戊烷相邻的两个碳原子上能够各自去掉2个氢原子,形成碳碳三键,即可得到炔烃。
(CH3)2CHC≡C—CH3
(CH3)2CHCH2C≡CH
4-甲基-2 戊炔
4-甲基-1 戊炔
思考与交流
③与氢卤酸
【应用】工业上获得卤代烃,例如工业上制备氯乙烯
CH≡CH+HCl CH2=CHCl
氯乙烯
催化剂
丙烯与氯化氢反应后,会生成什么产物呢?
思考与交流
CH2=CHCH3 + HCl CH3CHClCH3
CH2=CHCH3 + HCl CH2ClCH2CH3
④与H2O
乙炔与水加成后的产物乙烯醇(CH2=CH—OH不稳定,很快转化为乙醛)
CH≡CH+H2O CH3CHO
乙醛
CH2=CH2+H2O CH3CH2OH
催化剂
,加压
乙醇
共轭二烯烃及其加成反应
共轭二烯烃:分子中有两个碳碳双键且两个双键只相隔一个单键的烯烃。
共轭二烯烃的加成反应有两种方式。
(3)加聚反应
nCH3CH=CH2 [ CH—CH2 ]n
催化剂
CH3
聚丙烯
nCH ≡ CH [ CH=CH ]n
导电塑料——聚乙炔
催化剂
【练一练】
1.判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)C4H8的同分异构体中属于烯烃的顺反异构体有2种。( )
(2)甲烷和乙烯可用酸性高锰酸钾溶液区别,也可用酸性KMnO4溶液除去甲烷中混有的乙烯。( )
(3)分子式为C3H6的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色。( )
(4)聚丙烯分子中含有碳碳双键,可使溴的四氯化碳溶液褪色。( )
(5)烷烃C(CH3)4、(CH3)3CCH2C(CH3)3均不能通过烯烃或炔烃与H2发生加成反应得到。( )
2.从柑橘中可提炼得到1,8-萜二烯( )。下列有关该物质的说法不正确的是( )
A.分子式为C10H16 B.常温下呈液态,难溶于水
C.其一氯代物有8种 D.能与溴发生加成反应
3.在下列有机化合物中,经催化加氢后不能生成2-甲基戊烷的是( )
C
B
A.CH2=C(CH3)CH2CH2CH3
B.CH2=CHCH(CH3)CH2CH3
C.CH3C(CH3)=CHCH2CH3
D.CH3CH=CHCH(CH3)CH3
4.1 mol某链烃最多能和2 mol HCl发生加成反应,生成1 mol氯代烷烃,该氯代烷烃能和6 mol Cl2发生取代反应,生成只含碳元素和氯元素的氯代烃。该烃可能是( )
A.丙烯 B.丙炔 C.1-丁炔 D.1,3-丁二烯
5.请根据有关规律判断下列烯烃被酸性KMnO4溶液氧化后的产物可能有CH3COOH的是( )
B
A
A.CH3CH=CH(CH2)2CH3
B.CH2=CH(CH2)3CH3
C.CH3CH2CH=CH—CH=CHCH2CH3
D.CH3CH2CH=CHCH2CH3
6.请尝试用乙炔为原材料制取聚氯乙烯。
聚氯乙烯
氯乙烯
乙炔
nCH2=CHCl [ CH2—CH ]n
催化剂
Cl
CH≡CH+HCl CH2=CHCl
催化剂
燃烧
使酸性高锰酸钾溶液褪色
含碳量不同、现象不同
可以缩短碳链
卤素单质
氢气
氢卤酸
鉴别烯烃与烷烃、炔烃与烷烃
工业上获得卤代烃
人造黄油
提高汽油质量
计算可得碳碳双键数目
水
生成醇、醛
烯烃和炔烃
的化学性质
氧化反应
加成反应
加聚反应