2.4 课时1 羧酸 课件（共29页） 2023-2024学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3

(共29张PPT)
第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质 课时1
1.了解羧酸的结构特点及主要物理性质；
2.掌握羧酸到醇、酯的转化等主要化学性质；
3.能举例说明羧基与羰基、羟基性质的差别，体会官能团之间的相互作用对有机化合物性质的影响。
白醋、黑醋、苹果醋、麦芽醋
联想 · 质疑
联想 · 质疑
羧酸的组成是怎样的？决定羧酸性质的官能团是什么？
一、羧酸
1.羧酸的结构
—C—OH
O
(1)定义：
(2)官能团：
饱和一元羧酸通式：
或
—COOH
由烃基（或氢原子）与羧基相连而构成的有机化合物。
羧基
(3)表达方式：
一元羧酸可写为R—COOH
CnH2nO2
1. 选取分子中有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为“某酸”。
2.从羧基开始给主链碳原子编号。
3. 在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
例如：
2.羧酸的分类
羧酸
按烃基分类
脂肪酸
芳香酸，如苯甲酸
按羧基数目
一元羧酸，如乙酸 CH3COOH
二元羧酸，如乙二酸 HOOC—COOH
低级脂肪酸，如甲酸、丙烯酸等
高级脂肪酸
硬脂酸C17H35COOH
软脂酸C15H31COOH
油酸C17H33COOH
……
3.几种常见的羧酸
蚁酸
甲酸是有刺激性气味的无色液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。
羧基
醛基
工业上作还原剂，在医疗上可用作消毒剂。
(1)甲酸
H—C—O—H
O
用途：
[思考]如何鉴别甲酸和乙酸
利用银氨溶液或新制的氢氧化铜。
(2)苯甲酸(安息香酸)
苯甲酸是一种白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。
乙二酸是最简单的二元羧酸。无色透明晶体，能溶于水或乙醇，通常含有结晶水。以钠盐或钙盐形式广泛存在于植物中。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体肾结石和膀胱结石的主要成分。
(3)乙二酸（草酸）
COOH
HOOC-COOH
4.羧酸的物理性质
…
氢键
熔、沸点
溶解度
(1)水溶性：
…
①分子中碳原子数目小于4的羧酸与水互溶；
②随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。
(2)熔沸点：
由于羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇的多，羧酸的沸点比相应的醇的高。
相对分子质量 沸点
乙酸 60 118℃
1-丙醇 60 97.4℃
断裂C-H键，α-H被取代
5.羧酸的化学性质
交流 · 研讨
交流 · 研讨
下面是丙酸的结构式，请在式中标出可能发生化学反应的部位，并推测可能发生什么类型的化学反应。
基团间的相互影响：
官能团：
键的极性：
键的饱和性：
δ＋
δ－
O—H断裂：解离出氢离子，表现酸性
C—O断裂：—OH被取代，生成酯、酰胺等
难加成
α
羟基对羰基的影响，使羧基中的羰基较难发生加成反应，只有在特定条件或催化剂作用下，反应才能进行。
(1) C—O断裂：—OH被取代，生成酯、酰胺等
活动 · 探究
活动 · 探究
乙酸乙酯的制备
【实验目的】
【实验用品】
设计合理方案完成乙酸乙酯的制备。
按一定体积比配好的无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的混合物，饱和Na2CO3溶液；
pH试纸，试管，橡胶塞，玻璃导管，酒精灯，铁架台(带铁夹)，沸石(碎瓷片)等。
【反应原理】
CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O
浓硫酸
△
【实验装置】
实验操作 实验装置
乙醇
乙酸
浓硫酸
饱和Na2CO3溶液
(1)按图连接实验装置，检查气密性
(2)在试管中加入无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的混合物，试剂总体积不超过试管容积的1/3，并加入沸石
(3)在另一支试管中加入饱和Na2CO3溶液，准备承接导管中流出的产物，导管口不要伸入Na2CO3溶液中
(4)点燃酒精灯，加热反应物至微微沸腾后，改用小火加热
(5)观察饱和Na2CO3溶液上方形成的酯层，获得粗制乙酸乙酯
饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成，且能闻到香味。
为了使反应液完全混合，先放密度小的物质，然后放密度大的物质。为了防止稀释浓硫酸的过程中，浓硫酸飞溅应先加乙醇，再加浓硫酸，最后加乙酸，然后加热。
①反应乙酸；②溶解蒸出的乙醇；③降低酯的溶解性，便于分层(盐析)。
思考与交流
Ⅰ.制备乙酸乙酯的实验中，浓硫酸的作用是什么？
主要是作为催化剂、吸水剂。加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需的时间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。
Ⅱ.制备乙酸乙酯的实验中，加入实验试剂的顺序是什么，为什么？
Ⅲ.制备乙酸乙酯的实验中，饱和Na2CO3的作用是什么
Ⅴ.制备乙酸乙酯的实验中，既要对反应物加热，又不能使温度过高的原因是？
加快反应速率；使生成的乙酸乙酯及时蒸出，从而提高乙酸的转化率。但是温度不要过高，否则乙醇、乙酸等反应物会大量挥发。
Ⅳ.制备乙酸乙酯的实验中，长导管的作用是什么？
思考与交流
冷凝回流
Ⅵ.在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。
酯化反应是可逆反应，根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：
①由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；
②增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移；
③使用浓硫酸作吸水剂，使平衡右移，可提高乙酸乙酯的产率。
CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O
浓硫酸
△
思考与交流
(2) O—H断裂：解离出氢离子，表现酸性
[思考]乙酸和乙醇中都含有羟基，如何解释乙酸具有酸性？
δ＋
δ－
极性增强
CH3CH2COOH CH3CH2COO-＋H＋
食醋能够除去热水壶中的水垢
清洗前
清洗后
2CH3COOH+CaCO3
(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O
酸性：乙酸＞碳酸
(3) 断裂C-H键，α-H被取代
通过羧酸 α-H 的取代反应，可以合成卤代酸，进而制得氨基酸、羟基酸等。
在羧基中，碳原子通过其中两个
杂化轨道与两个氧原子各形成一个 σ 键，
通过余下的一个杂化轨道与氢原子或碳
原子形成 σ 键。碳原子上还有一个未参
与杂化的原子轨道，垂直于三个杂化轨道所在的平面，它与一个氧原子中的单电子所占据的原子轨道平行，二者经重叠形成 π 键而构成羰基。
一方面，由于羟基中氧原子的孤对电
子所占据的原子轨道与羰基的 π 键会有一
定的重叠，电子向羰基方向移动，形成一
种“共轭”效应，致使羟基中的氢原子更易
电离成 H+，表现为羧酸具有酸性。另一方面，由于羧基整体具有吸电子作用，使得 α-C 上的 C—H 键的极性增强，在一定条件下 α-H 也能表现出反应活性。
【练一练】
1．判断正误
(1)水溶液显酸性的有机化合物都属于羧酸。 (　　)
(2)所有的羧酸都易溶于水。(　　)
(3)乙酸、乙醇分子间均易形成氢键。(　　)
(4) 可以表现酮和醇的性质。(　　)
(5)乙酸的酸性比H2CO3强,可以溶解石灰石。(　　)
(6)甲醛和甲酸均可发生银镜反应。(　　)
羰基与羟基相连,相互影响,形成不同于酮和醇的性质的羧基。
—C—OH
O
2.某有机化合物的结构简式为 ,在一定条件下此有机化合物可能发生的反应有(　　)
①中和反应　②银镜反应　③消去反应　④酯化反应
⑤加成反应　⑥水解反应
A.②③ B.①②③
C.①④⑤⑥ D.①③④⑥
C
3.由—CH3、—OH、 、—COOH四种基团两两组合而成的化合物中,其水溶液能使紫色石蕊溶液变红的有(　　)
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
C
4.填一填
NaHCO3　
NaOH
(或Na2CO3)
NaHCO3
COOH
OH
HOCH2
COONa
OH
HOCH2
COOH
OH
HOCH2
COONa
ONa
HOCH2
Na
COOH
OH
HOCH2
COONa
ONa
NaOCH2
COONa
ONa
HOCH2
足量CO2
+
HOCH2
COONa
OH
羟基氢原子活泼性的比较
物质 醇 水 酚 低级羧酸
羟基氢原子活泼性
在水溶液中电离程度 不电离 难电离 微弱电离 部分电离
酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性
与Na反应
与NaOH反应
与NaHCO3反应
与Na2CO3反应
反应放出H2
不反应
不反应
不反应
反应放出H2
不反应
水解
水解
反应放出H2
反应
不反应
反应生成
NaHCO3
反应放出H2
反应
反应放出CO2
反应放出CO2
羟基氢的活泼性(酸性)即电离出的H+能力
CH3COOH
H2CO3
HCO3-
H2O
C2H5OH
＞
＞
＞
＞
C6H5OH
＞
【注意】
①羧酸均为弱酸，低级羧酸，酸性一般比H2CO3强，但高级脂肪酸酸性很弱。不同的羧酸酸性也不相同。酸性关系:甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。
②苯酚能与碳酸钠溶液反应,但是不会产生CO2气体。某有机物能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2气体,说明该有机物中一定含有羧基。
羧酸
组成与结构
官能团
分类
常见的羧酸
甲酸
苯甲酸
乙二酸
草酸
羧基+醛基
食品防腐剂
物理性质
熔沸点
水溶性
化学性质
酸性
酯化反应
乙酸 > 碳酸 > 苯酚
酸脱羟基 醇脱氢
还原反应
α-H被取代的反应
氢化锂铝