2.2.2 酚 课件(共25张PPT) 2023-2024学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 2.2.2 酚 课件(共25张PPT) 2023-2024学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 34.8MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-01-18 20:10:57 | ||
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文档简介
(共25张PPT)
第2节 醇和酚 课时2
1.了解苯酚的物理性质以及酚类化合物的用途；
2.掌握苯酚的化学性质,并能够从苯环和羟基之间的相互影响来理解苯酚的化学性质。
自然界中的酚
丁香酚
麝香草酚
芝麻酚
OH
OH
CH3
煤焦油
苯酚
邻甲基苯酚
化工原料
芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物。
苯酚
邻甲基苯酚
OH
OH
一、酚
1.定义
官能团
酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字；若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。
CH3
2.苯酚
(1)苯酚的分子结构
分子式：
结构简式：
C6H6O
OH
OH
C6H5OH
结构特点：
苯环上一个氢原子被羟基取代
苯酚俗称石炭酸，具有一定的杀菌能力，可以用作杀菌消毒剂。
下面是苯酚软膏的部分说明书，推测苯酚可能具有哪些性质？
【药物组成】每克含苯酚0.02克(2%)
【作用类别】皮肤科用药品
【药理作用】本品为消毒防腐剂，其作用机理是使细菌的蛋白质发生凝固和变形
【贮藏】密闭，在30℃以下保存
【药物相互作用】不能与碱性药物并用
【注意事项】
①避免接触眼睛和黏膜
②用完拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后
③涂抹部位如有灼烧感、红肿等症状，应停止用药，并用酒精洗净。
(2)苯酚的性质
无色晶体
有特殊气味
熔点低40.9℃
室温下，在水中溶解度不大，高于65 ℃时，能与水互溶。
久置被O2氧化
苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，若沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
密度比水大
活动 · 探究
活动 · 探究
苯酚是否具有与苯或醇相同的化学性质呢？苯环和羟基这两种基团之间是否存在相互影响而使苯酚表现出一些特殊的化学性质呢？
活动 · 探究
活动 · 探究
请利用下列试剂探究苯酚的性质，并设计实验证明你的预测。
【实验用品】
苯酚，蒸馏水，乙醇，NaOH溶液，Na2CO3溶液，酚酞溶液，溴水，FeCl3溶液，稀盐酸；试管，胶头滴管，药匙等
【实验方案设计及实施】
①酸性——俗称石炭酸
视频
溶液变澄清
得到苯酚的悬浊液
溶液变混浊
【实验现象】
苯酚钠
＋H2O
+NaOH
OH
ONa
ONa
OH
+HCl
+NaCl
苯酚具有酸性，但酸性很弱。
酸性强弱：
物质 H2CO3 苯酚
K1 K2
电离平衡常数 4.3×10－7 5.6×10－11 1.28×10－10
H2CO3 > C2H5OH > HCO3－
＋H+
OH
O－
苯酚的电离方程式：
思考与交流
1.向苯酚钠溶液中不断通入CO2
设计实验
预测现象
溶液由澄清变浑浊
Ⅰ.某同学设计以下实验比较苯酚酸性强弱，请预测现象，并书写相关化学方程式？
+NaHCO3
+H2O + CO2
OH
ONa
设计实验
预测现象
2.向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再将此溶液加入苯酚浊液中
浊液变澄清，溶液的红色褪去，
且无气泡产生。
+Na2CO3
+NaHCO3
ONa
OH
思考与交流
Ⅰ.某同学设计以下实验比较苯酚酸性强弱，请预测现象，并书写相关化学方程式？
为什么乙醇（或苯甲醇）不显酸性而苯酚显酸性？
类别 乙醇 苯酚
结构简式 CH3CH2OH
官能团 —OH —OH
结构特点 烃基与链烃基相连 烃基与苯环相连
酸性 无 有
原因
苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼
归纳
OH
另外，苯酚分子中的碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯。
②取代反应
2,4,6－三溴苯酚(白色沉淀)
+3Br2
+3HBr
OH
OH
Br
Br
Br
应用：该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定
苯 苯酚
反应物
反应条件
取代苯环上氢原子数
产物
结论
原因
苯与液溴
苯酚与浓溴水
铁做催化剂
不用催化剂，不用加热
一次取代苯环上一个氢原子
一次取代苯环上三个氢原子
溴苯
2，4，6—三溴苯酚
与溴取代，苯酚比苯容易
苯、苯酚与溴发生取代反应的比较
酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代
归纳
③苯酚与甲醛的缩聚反应
苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，还表现为苯酚能与甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂。
酚醛树脂
H+
+nHCHO
OH
n
+ (n-1)H2O
OH
CH2
n
OH
H
酚醛树脂不易燃烧，具有良好的电绝缘性，俗称“电木”，被广泛用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品
④苯酚与Fe3+显色反应
现象：苯酚遇到氯化铁溶液变紫色
用途：检验苯酚或Fe3+ 的存在
⑤苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。
+3HNO3
+3H2O
OH
OH
NO2
O2N
NO2
浓硫酸
+3H2
OH
Ni
OH
环己醇
3.酚类化合物的用途
(1)甲酚常用于制造有消毒作用的酚皂；
(2)从葡萄中提取的酚具有延缓衰老的功效，可用于制造化妆品；
(3)茶叶中的酚具有抗癌、防腐作用，可用于制备抗癌药物和食品防腐剂；
(4)多农药的主要成分也含有酚类物质。
化妆品
酚皂
茶多酚
树漆与蚕丝、蜂蜜在我国素有“三大宝”的美名。生漆是从漆树树干上取得的天然树漆，是世界公认的“涂料之王”。
它的主要成分之一是漆酚( )。
新鲜的香蕉、苹果、梨等果蔬被碰伤、切开或遭遇病害时，其组织中的酚暴露在空气中，容易在多酚氧化酶的催化下被氧化而发生褐变。
【练一练】
1.能说明苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼的事实是( )
A.苯酚能与溴水迅速反应
B.苯酚具有酸性
C.室温时苯酚不易溶解于水
D.液态苯酚能与钠反应放出氢气
B
2.下列叙述正确的是( )
A.苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使之生成2,4,6-三溴苯酚,再过滤除去
B.将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到50 ℃溶液仍保持澄清
C.苯酚可以与碳酸氢钠溶液反应放出CO2
D.苯酚可以与硝酸进行硝化反应
D
如何分离苯和苯酚的混合溶液？
混合液
过量CO2
苯
NaHCO3溶液
NaOH溶液
分液
ONa
OH
思考与交流
3.要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,下列合理的操作组合是( )
①蒸馏 ②过滤 ③静置分液 ④加足量钠 ⑤通入过量CO2 ⑥加入足量NaOH溶液 ⑦加入乙酸和浓硫酸的混合液后加热 ⑧加入浓溴水
A.④⑤③ B.⑦① C.⑧②⑤③ D.⑥①⑤③
D
4.1mol该有机物在一定条件下最多能与____mol H2反应
____ mol Br2的溴水反应
____mol NaOH的水溶液反应
7
4
6
酚
结构特点
苯酚的结构
苯酚的物理性质
苯酚的化学性质
酚类化合物的应用
苯环对羟基的影响
羟基对苯环的影响
苯酚的显色反应
芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物
弱酸性
与浓溴水反应
聚合反应
有特殊气味的无色晶体
常温溶解度不大，温度高于65℃与水互溶
有毒、有腐蚀性
OH
第2节 醇和酚 课时2
1.了解苯酚的物理性质以及酚类化合物的用途；
2.掌握苯酚的化学性质,并能够从苯环和羟基之间的相互影响来理解苯酚的化学性质。
自然界中的酚
丁香酚
麝香草酚
芝麻酚
OH
OH
CH3
煤焦油
苯酚
邻甲基苯酚
化工原料
芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物。
苯酚
邻甲基苯酚
OH
OH
一、酚
1.定义
官能团
酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字；若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。
CH3
2.苯酚
(1)苯酚的分子结构
分子式：
结构简式：
C6H6O
OH
OH
C6H5OH
结构特点：
苯环上一个氢原子被羟基取代
苯酚俗称石炭酸，具有一定的杀菌能力，可以用作杀菌消毒剂。
下面是苯酚软膏的部分说明书，推测苯酚可能具有哪些性质？
【药物组成】每克含苯酚0.02克(2%)
【作用类别】皮肤科用药品
【药理作用】本品为消毒防腐剂，其作用机理是使细菌的蛋白质发生凝固和变形
【贮藏】密闭，在30℃以下保存
【药物相互作用】不能与碱性药物并用
【注意事项】
①避免接触眼睛和黏膜
②用完拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后
③涂抹部位如有灼烧感、红肿等症状，应停止用药，并用酒精洗净。
(2)苯酚的性质
无色晶体
有特殊气味
熔点低40.9℃
室温下，在水中溶解度不大，高于65 ℃时，能与水互溶。
久置被O2氧化
苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，若沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
密度比水大
活动 · 探究
活动 · 探究
苯酚是否具有与苯或醇相同的化学性质呢？苯环和羟基这两种基团之间是否存在相互影响而使苯酚表现出一些特殊的化学性质呢？
活动 · 探究
活动 · 探究
请利用下列试剂探究苯酚的性质，并设计实验证明你的预测。
【实验用品】
苯酚，蒸馏水，乙醇，NaOH溶液，Na2CO3溶液，酚酞溶液，溴水，FeCl3溶液，稀盐酸；试管，胶头滴管，药匙等
【实验方案设计及实施】
①酸性——俗称石炭酸
视频
溶液变澄清
得到苯酚的悬浊液
溶液变混浊
【实验现象】
苯酚钠
＋H2O
+NaOH
OH
ONa
ONa
OH
+HCl
+NaCl
苯酚具有酸性，但酸性很弱。
酸性强弱：
物质 H2CO3 苯酚
K1 K2
电离平衡常数 4.3×10－7 5.6×10－11 1.28×10－10
H2CO3 > C2H5OH > HCO3－
＋H+
OH
O－
苯酚的电离方程式：
思考与交流
1.向苯酚钠溶液中不断通入CO2
设计实验
预测现象
溶液由澄清变浑浊
Ⅰ.某同学设计以下实验比较苯酚酸性强弱，请预测现象，并书写相关化学方程式？
+NaHCO3
+H2O + CO2
OH
ONa
设计实验
预测现象
2.向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再将此溶液加入苯酚浊液中
浊液变澄清，溶液的红色褪去，
且无气泡产生。
+Na2CO3
+NaHCO3
ONa
OH
思考与交流
Ⅰ.某同学设计以下实验比较苯酚酸性强弱，请预测现象，并书写相关化学方程式？
为什么乙醇（或苯甲醇）不显酸性而苯酚显酸性？
类别 乙醇 苯酚
结构简式 CH3CH2OH
官能团 —OH —OH
结构特点 烃基与链烃基相连 烃基与苯环相连
酸性 无 有
原因
苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼
归纳
OH
另外，苯酚分子中的碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯。
②取代反应
2,4,6－三溴苯酚(白色沉淀)
+3Br2
+3HBr
OH
OH
Br
Br
Br
应用：该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定
苯 苯酚
反应物
反应条件
取代苯环上氢原子数
产物
结论
原因
苯与液溴
苯酚与浓溴水
铁做催化剂
不用催化剂，不用加热
一次取代苯环上一个氢原子
一次取代苯环上三个氢原子
溴苯
2，4，6—三溴苯酚
与溴取代，苯酚比苯容易
苯、苯酚与溴发生取代反应的比较
酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代
归纳
③苯酚与甲醛的缩聚反应
苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，还表现为苯酚能与甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂。
酚醛树脂
H+
+nHCHO
OH
n
+ (n-1)H2O
OH
CH2
n
OH
H
酚醛树脂不易燃烧，具有良好的电绝缘性，俗称“电木”，被广泛用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品
④苯酚与Fe3+显色反应
现象：苯酚遇到氯化铁溶液变紫色
用途：检验苯酚或Fe3+ 的存在
⑤苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。
+3HNO3
+3H2O
OH
OH
NO2
O2N
NO2
浓硫酸
+3H2
OH
Ni
OH
环己醇
3.酚类化合物的用途
(1)甲酚常用于制造有消毒作用的酚皂；
(2)从葡萄中提取的酚具有延缓衰老的功效，可用于制造化妆品；
(3)茶叶中的酚具有抗癌、防腐作用，可用于制备抗癌药物和食品防腐剂；
(4)多农药的主要成分也含有酚类物质。
化妆品
酚皂
茶多酚
树漆与蚕丝、蜂蜜在我国素有“三大宝”的美名。生漆是从漆树树干上取得的天然树漆，是世界公认的“涂料之王”。
它的主要成分之一是漆酚( )。
新鲜的香蕉、苹果、梨等果蔬被碰伤、切开或遭遇病害时，其组织中的酚暴露在空气中，容易在多酚氧化酶的催化下被氧化而发生褐变。
【练一练】
1.能说明苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼的事实是( )
A.苯酚能与溴水迅速反应
B.苯酚具有酸性
C.室温时苯酚不易溶解于水
D.液态苯酚能与钠反应放出氢气
B
2.下列叙述正确的是( )
A.苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使之生成2,4,6-三溴苯酚,再过滤除去
B.将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到50 ℃溶液仍保持澄清
C.苯酚可以与碳酸氢钠溶液反应放出CO2
D.苯酚可以与硝酸进行硝化反应
D
如何分离苯和苯酚的混合溶液？
混合液
过量CO2
苯
NaHCO3溶液
NaOH溶液
分液
ONa
OH
思考与交流
3.要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,下列合理的操作组合是( )
①蒸馏 ②过滤 ③静置分液 ④加足量钠 ⑤通入过量CO2 ⑥加入足量NaOH溶液 ⑦加入乙酸和浓硫酸的混合液后加热 ⑧加入浓溴水
A.④⑤③ B.⑦① C.⑧②⑤③ D.⑥①⑤③
D
4.1mol该有机物在一定条件下最多能与____mol H2反应
____ mol Br2的溴水反应
____mol NaOH的水溶液反应
7
4
6
酚
结构特点
苯酚的结构
苯酚的物理性质
苯酚的化学性质
酚类化合物的应用
苯环对羟基的影响
羟基对苯环的影响
苯酚的显色反应
芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物
弱酸性
与浓溴水反应
聚合反应
有特殊气味的无色晶体
常温溶解度不大，温度高于65℃与水互溶
有毒、有腐蚀性
OH