2.1.3 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备 课件(共22张PPT) 2023-2024学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 2.1.3 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备 课件(共22张PPT) 2023-2024学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 45.7MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-01-18 20:15:14 | ||
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文档简介
(共22张PPT)
第1节 有机化学反应类型 课时3
1.了解卤代烃的组成和结构特点,掌握溴乙烷的水解反应和消去反应,会判定卤代烃的水解和消去反应的产物；
2.知道卤代烃中卤素原子的检验方法；
3.了解卤代烃在工农业生产和日常生活中的应用以及对环境和健康可能产生的影响。
知识回顾
知识回顾
联想 · 质疑
联想 · 质疑
卤代烃在工农业生产和人们的日常生活中都有着很重要的应用。例如， 氯仿、二氯甲烷、氯苯等常被用作溶剂；用于运动中各种急性闭合性损伤的复方氯乙烷喷雾剂含有氯乙烷，氯乙烷具有冷冻麻醉作用，可以对损伤处产生快速镇痛效果；溴乙烷是制造镇静类药物巴比妥的重要原料。
卤代烃有什么性质？可能发生哪些化学反应？如何制备卤代烃呢？
一、卤代烃的性质——以1-溴丙烷为例
1.定义
烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。官能团是－X(Cl、Br、I、F)。
饱和一卤代烃的通式为：
CnH2n＋1X
卤代烃
根据取代卤素的不同
氟代烃
氯代烃
溴代烃
碘代烃
根据卤素原子的多少
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
根据烃基的不同
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
芳香卤代烃
2.分类
3.1-溴丙烷的性质
无色液体
沸点为71℃
密度比水大
不溶于水，易溶于有机溶剂
C3H7Br
如何认识1-溴丙烷的化学性质？
预测有机化合物可能发生的化学反应的程序：
分析结构
预测反应类型
选择反应试剂
(1)物理性质
(2)化学性质
分析有机化合物的结构，预测反应类型
官能团：－Br
极性键：C－Br、C－H
取代反应
选择反应试剂：
消去反应
δ+
δ-
NaOH的水溶液、卤素单质
观察 · 思考
观察 · 思考
1―溴丙烷的取代反应
【实验用品】
1－溴丙烷、5% NaOH溶液、2 mol/L硝酸、2% AgNO3溶液；
试管、试管夹、酒精灯、胶头滴管。
检验是否有Br－生成
视频
【实验原理】
CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH2CH2OH+NaBr
NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3
水
△
官能团由溴原子转化成羟基。
【实验原理】
有淡黄色沉淀生成
【实验现象】
思考与交流
稀硝酸酸化
白色沉淀(AgCl)
淡黄色沉淀(AgBr)
黄色沉淀(AgI)
NaOH水溶液
R—X
AgNO3溶液
卤代烃中卤素原子的检验：
取上层清液
Ⅰ.检验溴离子时为什么要加入稀硝酸酸化溶液？
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。
Ag++OH－=AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；
Ⅱ.1－溴丙烷还可以与NaCN、CH3CH2ONa(乙醇钠)等试剂在一定条件下发生取代反应，请利用共价键的极性和反应类型等相关知识解释1－溴丙烷的上述取代反应，并写出相应的化学方程式。
一定条件
CH3CH2CH2Br + NaCN CH3CH2CH2CN + NaBr
CH3CH2CH2Br + CH3CH2ONa
一定条件
CH3CH2CH2OCH2CH3+ NaBr
1―溴丙烷的消去反应
—C—C— —C=C—
△
乙醇/
NaOH
H X
特征试剂为：NaOH的乙醇溶液。
△
NaOH的水溶液
醇
NaOH的乙醇溶液
△
烯烃/炔烃
反应条件！
思考与交流
Ⅰ.利用1-溴丙烷的消去反应制备丙烯时,若1-溴丙烷中混有2-溴丙烷,则对所制取的丙烯纯度是否有影响
没有影响，2-溴丙烷发生消去反应时也是得到丙烯。
Ⅱ.是否所有的卤代烃都能发生消去反应。
不是。没有β-C原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br；有β-C原子,但β-C原子上没有氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
卤代烃与有机合成
饱和卤代烃易与 NH3、C2H5ONa、CH3C≡CNa、NaCN 等发生取代反应，而使卤代烃的官能团发生转化或使卤代烃分子中的碳骨架增长；分子中有 β-H 的饱和卤代烃还可以发生消去反应转变为不饱和烃。因此，卤代烃在有机合成中有着重要的应用，被称为有机合成的“桥梁”。
但是自然界中卤代烃的种类和含量较少，大多数卤代烃是人工合成的产物。
交流 · 研讨
交流 · 研讨
以1-溴丙烷的制备为例，选择合适的反应物和试剂制备 1-溴丙烷。
1.判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)卤代烃是一类特殊的烃。( )
(2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。( )
(3)碳原子数少于4的烃,在常温下为气体,溴乙烷中含2个碳原子,所以其在常温下也是气体。( )
(4)CH3CH2Br与NaOH溶液混合加热可发生消去反应生成CH2=CH2。( )
【练一练】
2.下列有机化合物中,既能发生水解反应,又能发生消去反应,且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是( )
B
3.下列关于有机化合物 的说法中不正确的是( )
A.所有的碳原子在同一个平面上
B.能与AgNO3溶液反应产生浅黄色沉淀
C.不能发生消去反应
D.能够发生加成反应
B
4.1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热时发生的反应中,两反应( )
A.产物相同,反应类型相同
B.产物不同,反应类型不同
C.碳氢键断裂的位置相同
D.碳溴键断裂的位置相同
5.为了检验溴乙烷中含有溴元素,有以下操作,顺序合理的是( )
①加AgNO3溶液 ②加NaOH水溶液 ③加热
④加蒸馏水 ⑤加稀硝酸至溶液显酸性
A.②①③⑤ B.②④⑤③ C.②③⑤① D.②①⑤③
C
A
6.卤代烃在氢氧化钠溶液中加热时发生反应,这是一个典型的取代反应。
实质是带负电荷的原子团(例如OH-等阴离子)取代了卤代烃中的卤素原子。如:CH3CH2—Br+OH-(或NaOH)→CH3CH2—OH+Br-(或NaBr)
写出下列反应的化学方程式:
(1)溴乙烷与NaHS的反应: ;
(2)碘甲烷与CH3COONa的反应: ;
(3)碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚(CH3—O—CH2CH3): (提示:2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑)
△
C2H5Br+NaHS C2H5HS+NaBr
H2O
CH3I+CH3COONa CH3COOCH3+NaI
一定条件
2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑
CH3CH2ONa+CH3I CH3CH2OCH3+NaI
一定条件
可用R—X表示
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃
无色液体，比水重
沸点71℃
不溶于水，易溶于有机溶剂
取代反应
消去反应
溶剂、麻醉剂、许多药物合成的中间体、有机合成的“桥梁”
条件：强碱的水溶液/加热
产物：醇类
条件：强碱的乙醇溶液/加热
产物：不饱和化合物
不饱和卤代烃、饱和卤代烃、芳香卤代烃
烷烃与卤素单质的取代反应
醇与氢卤酸的取代反应
烯烃与卤素单质或氢卤酸的加成反应
卤代烃
结构
分类
物理性质(1-溴丙烷)
化学性质(1-溴丙烷)
应用
制备
第1节 有机化学反应类型 课时3
1.了解卤代烃的组成和结构特点,掌握溴乙烷的水解反应和消去反应,会判定卤代烃的水解和消去反应的产物；
2.知道卤代烃中卤素原子的检验方法；
3.了解卤代烃在工农业生产和日常生活中的应用以及对环境和健康可能产生的影响。
知识回顾
知识回顾
联想 · 质疑
联想 · 质疑
卤代烃在工农业生产和人们的日常生活中都有着很重要的应用。例如， 氯仿、二氯甲烷、氯苯等常被用作溶剂；用于运动中各种急性闭合性损伤的复方氯乙烷喷雾剂含有氯乙烷，氯乙烷具有冷冻麻醉作用，可以对损伤处产生快速镇痛效果；溴乙烷是制造镇静类药物巴比妥的重要原料。
卤代烃有什么性质？可能发生哪些化学反应？如何制备卤代烃呢？
一、卤代烃的性质——以1-溴丙烷为例
1.定义
烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。官能团是－X(Cl、Br、I、F)。
饱和一卤代烃的通式为：
CnH2n＋1X
卤代烃
根据取代卤素的不同
氟代烃
氯代烃
溴代烃
碘代烃
根据卤素原子的多少
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
根据烃基的不同
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
芳香卤代烃
2.分类
3.1-溴丙烷的性质
无色液体
沸点为71℃
密度比水大
不溶于水，易溶于有机溶剂
C3H7Br
如何认识1-溴丙烷的化学性质？
预测有机化合物可能发生的化学反应的程序：
分析结构
预测反应类型
选择反应试剂
(1)物理性质
(2)化学性质
分析有机化合物的结构，预测反应类型
官能团：－Br
极性键：C－Br、C－H
取代反应
选择反应试剂：
消去反应
δ+
δ-
NaOH的水溶液、卤素单质
观察 · 思考
观察 · 思考
1―溴丙烷的取代反应
【实验用品】
1－溴丙烷、5% NaOH溶液、2 mol/L硝酸、2% AgNO3溶液；
试管、试管夹、酒精灯、胶头滴管。
检验是否有Br－生成
视频
【实验原理】
CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH2CH2OH+NaBr
NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3
水
△
官能团由溴原子转化成羟基。
【实验原理】
有淡黄色沉淀生成
【实验现象】
思考与交流
稀硝酸酸化
白色沉淀(AgCl)
淡黄色沉淀(AgBr)
黄色沉淀(AgI)
NaOH水溶液
R—X
AgNO3溶液
卤代烃中卤素原子的检验：
取上层清液
Ⅰ.检验溴离子时为什么要加入稀硝酸酸化溶液？
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。
Ag++OH－=AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；
Ⅱ.1－溴丙烷还可以与NaCN、CH3CH2ONa(乙醇钠)等试剂在一定条件下发生取代反应，请利用共价键的极性和反应类型等相关知识解释1－溴丙烷的上述取代反应，并写出相应的化学方程式。
一定条件
CH3CH2CH2Br + NaCN CH3CH2CH2CN + NaBr
CH3CH2CH2Br + CH3CH2ONa
一定条件
CH3CH2CH2OCH2CH3+ NaBr
1―溴丙烷的消去反应
—C—C— —C=C—
△
乙醇/
NaOH
H X
特征试剂为：NaOH的乙醇溶液。
△
NaOH的水溶液
醇
NaOH的乙醇溶液
△
烯烃/炔烃
反应条件！
思考与交流
Ⅰ.利用1-溴丙烷的消去反应制备丙烯时,若1-溴丙烷中混有2-溴丙烷,则对所制取的丙烯纯度是否有影响
没有影响，2-溴丙烷发生消去反应时也是得到丙烯。
Ⅱ.是否所有的卤代烃都能发生消去反应。
不是。没有β-C原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br；有β-C原子,但β-C原子上没有氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
卤代烃与有机合成
饱和卤代烃易与 NH3、C2H5ONa、CH3C≡CNa、NaCN 等发生取代反应，而使卤代烃的官能团发生转化或使卤代烃分子中的碳骨架增长；分子中有 β-H 的饱和卤代烃还可以发生消去反应转变为不饱和烃。因此，卤代烃在有机合成中有着重要的应用，被称为有机合成的“桥梁”。
但是自然界中卤代烃的种类和含量较少，大多数卤代烃是人工合成的产物。
交流 · 研讨
交流 · 研讨
以1-溴丙烷的制备为例，选择合适的反应物和试剂制备 1-溴丙烷。
1.判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)卤代烃是一类特殊的烃。( )
(2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。( )
(3)碳原子数少于4的烃,在常温下为气体,溴乙烷中含2个碳原子,所以其在常温下也是气体。( )
(4)CH3CH2Br与NaOH溶液混合加热可发生消去反应生成CH2=CH2。( )
【练一练】
2.下列有机化合物中,既能发生水解反应,又能发生消去反应,且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是( )
B
3.下列关于有机化合物 的说法中不正确的是( )
A.所有的碳原子在同一个平面上
B.能与AgNO3溶液反应产生浅黄色沉淀
C.不能发生消去反应
D.能够发生加成反应
B
4.1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热时发生的反应中,两反应( )
A.产物相同,反应类型相同
B.产物不同,反应类型不同
C.碳氢键断裂的位置相同
D.碳溴键断裂的位置相同
5.为了检验溴乙烷中含有溴元素,有以下操作,顺序合理的是( )
①加AgNO3溶液 ②加NaOH水溶液 ③加热
④加蒸馏水 ⑤加稀硝酸至溶液显酸性
A.②①③⑤ B.②④⑤③ C.②③⑤① D.②①⑤③
C
A
6.卤代烃在氢氧化钠溶液中加热时发生反应,这是一个典型的取代反应。
实质是带负电荷的原子团(例如OH-等阴离子)取代了卤代烃中的卤素原子。如:CH3CH2—Br+OH-(或NaOH)→CH3CH2—OH+Br-(或NaBr)
写出下列反应的化学方程式:
(1)溴乙烷与NaHS的反应: ;
(2)碘甲烷与CH3COONa的反应: ;
(3)碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚(CH3—O—CH2CH3): (提示:2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑)
△
C2H5Br+NaHS C2H5HS+NaBr
H2O
CH3I+CH3COONa CH3COOCH3+NaI
一定条件
2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑
CH3CH2ONa+CH3I CH3CH2OCH3+NaI
一定条件
可用R—X表示
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃
无色液体，比水重
沸点71℃
不溶于水，易溶于有机溶剂
取代反应
消去反应
溶剂、麻醉剂、许多药物合成的中间体、有机合成的“桥梁”
条件：强碱的水溶液/加热
产物：醇类
条件：强碱的乙醇溶液/加热
产物：不饱和化合物
不饱和卤代烃、饱和卤代烃、芳香卤代烃
烷烃与卤素单质的取代反应
醇与氢卤酸的取代反应
烯烃与卤素单质或氢卤酸的加成反应
卤代烃
结构
分类
物理性质(1-溴丙烷)
化学性质(1-溴丙烷)
应用
制备