3.1 课时2 有机合成路线的设计 课件 （共22页）2023-2024学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 3.1 课时2 有机合成路线的设计 课件 （共22页）2023-2024学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 2.1MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-01-18 20:16:28 | ||
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文档简介
(共22张PPT)
第1节 有机化合物的合成 课时2
1.熟练逆推、正推的解题方法,掌握有机合成的分析方法；
2.知道有机合成路线设计的一般程序和方法,能对给出的有机合成路线进行简单的分析和评价；
3.了解原子经济等绿色合成思想的重要性。
交流 · 研讨
交流 · 研讨
某种医用胶的分子结构为 。若以乙烯为起始物，该如何设计合成路线？
对比 原料分子 目标分子
结构 简式
碳链 变化
官能团 变化
2个C
8个C
C C
C C
—C—O—
O
—C≡N
交流 · 研讨
交流 · 研讨
某种医用胶的分子结构为 。某同学以乙烯为起始物，为这种有机化合物设计了如下合成路线。
在上述合成过程中，碳骨架是如何构建的？官能团是如何转化的？
碳碳双键
羟基
醛基
羧基
引入氯原子
引入酯基
碳链增长
碳链增长
引入碳碳双键
一、有机合成路线的设计
1.正合成分析法：
从确定的某种原料分子开始,逐步经过碳骨架的构建和官能团的引入和转化来完成。
先比较原料分子和目标分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后,设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。
中间体2
基础原料
中间体1
目标化合物
对于复杂的有机化合物如何更高效的设计合成路线呢？
赤霉素
喜树碱
逆合成分析原理
科学史话
1990 年，科里因在喜树碱、赤霉素等近 100 个天然产物的全合成工作中总结和提出了“逆合成分析法”而获得诺贝尔化学奖，直接影响到合成路线的策略，促进了有机合成化学的快速发展。
2.逆合成分析法：
在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。
案例：利用逆合成分析法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线
苯甲酸苯甲酯
目标化合物
增塑剂
香料
食品添加剂
原料分子
以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯，运用已学知识可以确定以下几条路线。
步骤多、成本较高，而且使用较多的氯气不利于环境保护
成本高且易造成污染
以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯，运用已学知识可以确定以下几条路线。
步骤多、成本较高，不利于环境保护
还原剂 LiAlH4 价格昂贵，要求无水操作，成本高
一种不稳定的结构
分子中一个碳原子上同时连有两个羟基时是很不稳定的，其中
易转变为羰基，形成醛、酮类化合物。例如：
苯甲酸苯甲酯的工业合成
苯甲酸钠
氯甲基苯(苄基氯)
归纳
逆合成分析法思路
绿色合成思想主要出发点是：
有机合成中的原子经济性，原料的绿色化，试剂与催化剂的无公害性。
原子经济性
1991 年 , 美国化学家特劳斯特提出了原子经济性概念，认为高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使反应达到零排放。原子经济性可以用原子利用率来衡量：
二、有机合成的应用
(1)医学：合成有机药物等
(2)农业：高效低毒杀虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长激素等
(3)轻工业：医药、染料、香料、涂料、合成塑料、黏合剂、表面活性剂等
(4)重工业：工程塑料、合成橡胶、发动机燃料及添加剂等
(5)国防工业：炸药、高能燃料、特殊合成材料等
【练一练】
1.下列关于有机合成的几种说法不正确的是( )
A.有机合成的关键是目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入
B.设计有机合成路线的方法有正推法和逆推法
C.逆推法设计合成路线时往往先推出一些中间产物,然后逐步推出原料分子
D.绿色合成思想只要求所有原料都转化为目标化合物
D
2.在绿色化学工艺中,理想状态是反应物中的原子全部转化为目标产物,即原子利用率为100%。在下列反应中:①置换反应 ②化合反应 ③分解反应 ④取代反应⑤加成反应 ⑥消去反应 ⑦加聚反应 ⑧乙烯在Ag做催化剂时被氧气氧化制环氧乙烷,原子利用率为100%的是( )
A.①②⑤ B.②⑤⑦⑧ C.只有② D.只有⑦
B
3.氨是制造化肥和生产其他某些化工产品的原料,下列有关氨生产的三种化工产品的说法不正确的是( )
A.H2NCH2COOH是一种氨基酸
B.CO(NH2)2是首次由无机物人工合成的有机物
C.聚丙烯腈的单体为CH2==CHCN
D.上述流程涉及的反应中,氨气均做氧化剂
D
4.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E的流程如下:
(1)请写出下列物质的结构简式。
A ;
B ;
C ;
D 。
(2)写出A水解的化学方程式: 。
水
BrCH2—CH2Br+2NaOH HOCH2—CH2OH+2NaBr
BrCH2—CH2Br(或ClCH2—CH2Cl等合理即可)
(合理即可)
HOCH2—CH2OH
OHC—CHO
HOOC—COOH
5.化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种,最简单的二苯乙炔类化合物是 。以互为同系物的单取代芳香烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 。
—
C2H5
(2)D分子中最多有 个碳原子共平面,与D化学式相同且符合下列条件
的同分异构体有 种。
①与D具有相同的官能团,②苯环上有3个取代基。
(3)①的反应类型是 ； ⑤的化学方程式为：
10
取代反应
6
—
CHBrCH2Br +2KOH
—
C2H5
—
C≡CH +2KBr +2H2O
—
C2H5
乙醇
△
有机合成
有机合成的关键
有机合成路线
有机合成应用
碳骨架的构建
官能团的引入与转化
正合成分析法
逆合成分析法
优选
一般程序
化学合成
化学基础研究
第1节 有机化合物的合成 课时2
1.熟练逆推、正推的解题方法,掌握有机合成的分析方法；
2.知道有机合成路线设计的一般程序和方法,能对给出的有机合成路线进行简单的分析和评价；
3.了解原子经济等绿色合成思想的重要性。
交流 · 研讨
交流 · 研讨
某种医用胶的分子结构为 。若以乙烯为起始物，该如何设计合成路线？
对比 原料分子 目标分子
结构 简式
碳链 变化
官能团 变化
2个C
8个C
C C
C C
—C—O—
O
—C≡N
交流 · 研讨
交流 · 研讨
某种医用胶的分子结构为 。某同学以乙烯为起始物，为这种有机化合物设计了如下合成路线。
在上述合成过程中，碳骨架是如何构建的？官能团是如何转化的？
碳碳双键
羟基
醛基
羧基
引入氯原子
引入酯基
碳链增长
碳链增长
引入碳碳双键
一、有机合成路线的设计
1.正合成分析法：
从确定的某种原料分子开始,逐步经过碳骨架的构建和官能团的引入和转化来完成。
先比较原料分子和目标分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后,设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。
中间体2
基础原料
中间体1
目标化合物
对于复杂的有机化合物如何更高效的设计合成路线呢？
赤霉素
喜树碱
逆合成分析原理
科学史话
1990 年，科里因在喜树碱、赤霉素等近 100 个天然产物的全合成工作中总结和提出了“逆合成分析法”而获得诺贝尔化学奖，直接影响到合成路线的策略，促进了有机合成化学的快速发展。
2.逆合成分析法：
在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。
案例：利用逆合成分析法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线
苯甲酸苯甲酯
目标化合物
增塑剂
香料
食品添加剂
原料分子
以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯，运用已学知识可以确定以下几条路线。
步骤多、成本较高，而且使用较多的氯气不利于环境保护
成本高且易造成污染
以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯，运用已学知识可以确定以下几条路线。
步骤多、成本较高，不利于环境保护
还原剂 LiAlH4 价格昂贵，要求无水操作，成本高
一种不稳定的结构
分子中一个碳原子上同时连有两个羟基时是很不稳定的，其中
易转变为羰基，形成醛、酮类化合物。例如：
苯甲酸苯甲酯的工业合成
苯甲酸钠
氯甲基苯(苄基氯)
归纳
逆合成分析法思路
绿色合成思想主要出发点是：
有机合成中的原子经济性，原料的绿色化，试剂与催化剂的无公害性。
原子经济性
1991 年 , 美国化学家特劳斯特提出了原子经济性概念，认为高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使反应达到零排放。原子经济性可以用原子利用率来衡量：
二、有机合成的应用
(1)医学：合成有机药物等
(2)农业：高效低毒杀虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长激素等
(3)轻工业：医药、染料、香料、涂料、合成塑料、黏合剂、表面活性剂等
(4)重工业：工程塑料、合成橡胶、发动机燃料及添加剂等
(5)国防工业：炸药、高能燃料、特殊合成材料等
【练一练】
1.下列关于有机合成的几种说法不正确的是( )
A.有机合成的关键是目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入
B.设计有机合成路线的方法有正推法和逆推法
C.逆推法设计合成路线时往往先推出一些中间产物,然后逐步推出原料分子
D.绿色合成思想只要求所有原料都转化为目标化合物
D
2.在绿色化学工艺中,理想状态是反应物中的原子全部转化为目标产物,即原子利用率为100%。在下列反应中:①置换反应 ②化合反应 ③分解反应 ④取代反应⑤加成反应 ⑥消去反应 ⑦加聚反应 ⑧乙烯在Ag做催化剂时被氧气氧化制环氧乙烷,原子利用率为100%的是( )
A.①②⑤ B.②⑤⑦⑧ C.只有② D.只有⑦
B
3.氨是制造化肥和生产其他某些化工产品的原料,下列有关氨生产的三种化工产品的说法不正确的是( )
A.H2NCH2COOH是一种氨基酸
B.CO(NH2)2是首次由无机物人工合成的有机物
C.聚丙烯腈的单体为CH2==CHCN
D.上述流程涉及的反应中,氨气均做氧化剂
D
4.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E的流程如下:
(1)请写出下列物质的结构简式。
A ;
B ;
C ;
D 。
(2)写出A水解的化学方程式: 。
水
BrCH2—CH2Br+2NaOH HOCH2—CH2OH+2NaBr
BrCH2—CH2Br(或ClCH2—CH2Cl等合理即可)
(合理即可)
HOCH2—CH2OH
OHC—CHO
HOOC—COOH
5.化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种,最简单的二苯乙炔类化合物是 。以互为同系物的单取代芳香烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 。
—
C2H5
(2)D分子中最多有 个碳原子共平面,与D化学式相同且符合下列条件
的同分异构体有 种。
①与D具有相同的官能团,②苯环上有3个取代基。
(3)①的反应类型是 ； ⑤的化学方程式为：
10
取代反应
6
—
CHBrCH2Br +2KOH
—
C2H5
—
C≡CH +2KBr +2H2O
—
C2H5
乙醇
△
有机合成
有机合成的关键
有机合成路线
有机合成应用
碳骨架的构建
官能团的引入与转化
正合成分析法
逆合成分析法
优选
一般程序
化学合成
化学基础研究