2.3 课时1 醛和酮 课件(共34张PPT) 2023-2024学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3

(共34张PPT)
第3节 醛和酮 糖类和核酸 课时1
1.了解醛和酮的同分异构现象,能对醛和酮进行命名；
2.了解常见的几种简单的醛和酮的结构、物理性质和用途；
3.了解醛、酮的结构特点和异同,能够预测醛、酮可能发生的化学反应及它们在化学性质上的异同；
4.理解醛、酮的主要化学性质,并从反应条件、生成物种类等角度对比醛、酮性质上的差异；
5.知道醛、酮与羧酸、醇等烃的衍生物之间的相互转化。
联想 · 质疑
联想 · 质疑
福尔马林是 35％~ 45％的甲醛水溶液，通常用来保存某些动物标本。
丙酮是一种重要的有机溶剂，它在工业上常作为原料制造塑料和涂料。
甲醛和丙酮分别属于哪类有机化合物？它们的结构和性质是怎样的？
一、常见的醛和酮
1.醛和酮的结构
醛和酮都是分子中含有羰基的化合物。
—C—
O
羰基
醛
酮
羰基碳原子分别与氢原子和烃基（或氢原子）相连。
羰基碳原子相连的两个基团均为烃基，烃基可以相同也可以不同。
官能团：醛基
官能团：酮羰基
—C—H
O
(R`)—C—(R`)
O
—CHO
①选含醛基或羰基且最长的碳链做主链。
②从靠近醛基或羰基的一端开始编号。
③醛基碳是一号碳，支链以取代基的形式标明位号写在名称前面。酮分子中的羰基碳必须标明其位号。
2.饱和一元醛和饱和一元酮
通式：
CnH2nO
CnH2nO
分子中碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。
交流 · 研讨
交流 · 研讨
下表列出了分子式为 C5H10O 的醛和酮的部分同分异构体的结构简式，请写出属于醛、酮的其他同分异构体的结构简式，完成下表。
CH3
CH3CHCH2CHO
|
⑤
CH3
CH3CCHO
|
|
CH3
⑥
CH3
CH3CH—C—CH3
|
|
|
O
⑦
④和⑦
①和②和⑤和⑥
①②⑤⑥和③④⑦
同碳原子数的脂肪烯醇和烯醚……
3.常见的醛和酮
强烈刺激性气味的无色气体
甲醛
HCHO
易溶于水
空气甲醛速测剂比色色阶
CH3CHO
乙醛
有刺激性气味的无色液体
易溶于水，可由乙醇氧化而得。
CHO
苯甲醛
有苦杏仁气味的液体
工业上称其为苦杏仁油
丙酮
CH3—C—CH3
O
有特殊气味的无色液体
与水以任意比例互溶，做有机溶剂
视黄醛
人体内缺乏维生素 A 会导致夜盲症。这是因为维生素 A 在人体内很容易被氧化成视黄醛，而视黄醛的缺乏是引起视觉障碍的主要原因。
二、醛、酮的化学性质
请分析醛的结构特点，推测醛可能具有的化学性质。
H—C—C—H
O
H
H
官能团：
是否含不饱和键：
键的极性：
基团之间的相互影响：
醛基
碳氧双键
碳氧双键、碳氢单键
δ+
δ-
交流 · 研讨
交流 · 研讨
—C—
O
R2
R1
α
1.羰基的加成反应
羰基上的不饱和键在一定条件下可与H2、HX、HCN、氨及氨的衍生物、醇类等发生加成反应。
CH3—C—H
O
δ+
δ-
+ H—CN
δ+
δ-
催化剂
CH3—C—CN
OH
H
【举一反三】
试写出乙醛与 RNH2和乙醛与 CH3OH反应的化学方程式。
CH3—C—H
O
+ H—NHR
催化剂
CH3—C—NHR
OH
H
CH3—C—H
O
+ H—OCH3
催化剂
CH3—C—OCH3
OH
H
醛或酮与氢氰酸加成，反应产物的分子比原来的醛分子或酮分子多了一个碳原子。
C
C
C
C
这类加成反应在有机合成中可以增长碳链。
当室内空气中甲醛含量为 0.1 mg·m-3时，就会有异味并引起人的不适感；食用含有甲醛的食品，也会使人中毒。
当甲醛进入人体后，其分子中的羰基会与这些氨基发生反应，使得核酸或蛋白质大分子的结构发生改变；轻者导致人体出现病变，重者可造成一些重要基因突变而导致癌症发生。
2.氧化反应和还原反应
醛
醇
羧酸
氧化
还原
氧化
还原
常见的氧化剂
氧气、酸性KMnO4溶液、臭氧、银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液等。
常见的还原剂
氢气、氢化铝锂（LiAlH4）和硼氢化钠（NaBH4）等。
弱氧化剂
活动 · 探究
活动 · 探究
醛的氧化反应
葡萄糖能与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色的氧化亚铜沉淀，这其实就是葡萄糖分子中醛基发生的氧化反应。请设计实验验证醛基的还原性。
【实验目的】
【实验用品】
乙醛，0.5%酸性KMnO4溶液，银氨溶液，10%NaOH溶液，2%CuSO4溶液；试管，烧杯，胶头滴管，酒精灯，三脚架，石棉网，试管夹等。
很容易被空气中的物质氧化
[银氨溶液的配制和使用]
在一支洁净的试管中，加入1mL2% AgNO3溶液，边振荡边滴加2%氨水，直至最初产生的沉淀恰好消失，便得到银氨溶液，其主要成分的化学式为[Ag(NH3)2]OH。银氨溶液与醛的反应需要在 60 ~70 ℃的水浴中进行。
AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4NO3
AgOH＋2NH3·H2O＝Ag(NH3)2OH＋2H2O
(1)氧化反应
视频
在试管内壁形成光亮的银镜。
【实验现象】
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH 2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O

Ag(NH3)2OH
Ag
CH3CHO
CH3COONH4
银镜反应
【反应方程式】
试管内壁必须光滑、洁净；
实验的银氨溶液应现配现用，银氨溶液不能久置，氨水不能太浓，否则会生成易爆炸的物质；
必须用水浴加热；
加热时不能振荡和摇动试管；
剩液及时处理，防止产生爆炸性物质；
试管用稀硝酸洗涤
【实验中注意的事项】
Ⅱ.配制银氨溶液时可以向稀氨水中逐滴加AgNO3稀溶液吗？
Ⅰ.1mol醛基最多可以与多少Ag(NH3)2OH反应？生成多少Ag？
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH 2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O

1mol ~ 2mol ~ 2mol
不可以，配制银氨溶液是向AgNO3稀溶液中逐滴加稀氨水,直到最初生成的沉淀恰好溶解为止,顺序不能颠倒。
思考与交流
b.乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙醛溶液，加热至沸腾。
与新制的氢氧化铜反应
视频
有红色（Cu2O）沉淀生成
【实验现象】
【步骤】
a.配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在试管里加入2mL
10%NaOH溶液，滴入2%CuSO4溶液4~6滴，振荡。
【反应方程式】
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O

【注意】
必须使用新制的Cu(OH)2，久置的Cu(OH)2易发生变质；
碱一定要过量，否则生成乙酸。
1mol ~ 2mol
加热时须将混合溶液加热至沸腾。
酸性高锰酸钾溶液属于强氧化剂,故乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
[思考]乙醛能不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
甲醛 可以看成有两个醛基。
①被银氨溶液氧化
②被新制Cu(OH)2碱性悬浊液氧化
H—C—H
O
[试一试]写出甲醛分别与新制氢氧化铜悬浊液和银氨溶液反应的方程式吗？
HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH 4Ag↓＋(NH4)2CO3＋6NH3＋2H2O

HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH 2Cu2O↓＋Na2CO3＋6H2O

醛的还原性较强比酮容易发生氧化反应。空气中的氧气就能氧化醛，而酮一般需很强的氧化剂(如KMnO4(H＋)溶液、溴水等)才能被氧化。
银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液常用于鉴别有机化合物分子中是否含有醛基。
(2)还原反应
醛、酮中都含羰基，都能发生还原反应，还原产物一般是醇，化学反应的通式分别为：
1.判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1) 属于醛。(　　)
(2)甲醛和乙醛都是无色液体,不溶于水。(　　)
(3)乙醛既能发生氧化反应又能发生还原反应。(　　)
(4)甲醛的水溶液称为福尔马林,可用于浸制生物标本。(　　)
(5)1 mol HCHO与足量银氨溶液充分反应,可生成4 mol Ag。(　　)
【练一练】
2.下列说法中,正确的是(　　)
A.乙醛与苯甲醛互为同系物
B.苯乙醛的结构简式:
C.醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇
D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗氧气的质量相等
C
CH2COH
3.某学生做乙醛还原性的实验,取1 mol·L-1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 mol·L-1的氢氧化钠溶液4 mL,在一个试管中混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾,无砖红色沉淀,实验失败的原因是(　　)
A.氢氧化钠的量不够
B.硫酸铜的量不够
C.乙醛溶液太少
D.加热时间不够
A
4．科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中的一种，其结构如下。下列关于A的说法中正确的是 (　　)
A．化合物A的分子式为C15H22O3
B．与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
C．1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应
D．1 mol A最多与1 mol H2发生加成反应
A
5.不能由醛或酮加氢还原制得的醇是（　　）
A.CH3CH2OH
B.CH3CH2CH(OH)CH3
C.(CH3)3CCH2OH
D.(CH3)3COH
D
6．醛类因易被氧化为羧酸，而易使酸性KMnO4溶液或溴水褪色。向乙醛中滴加酸性KMnO4溶液，可观察到的现象是________________________。
现已知柠檬醛的结构简式为
若要检验其中的碳碳双键，能否直接加入酸性KMnO4溶液或溴水？为什么？________________________________________________。
经常使用的实验方法是什么？_______________________________。
酸性KMnO4溶液紫红色褪去
能使得溴水褪色的有机物——
能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物——
含醛基物质中碳碳双键的检验流程
若要检验其中的碳碳双键，能否直接加入酸性KMnO4溶液或溴水？为什么？________________________________________________。
经常使用的实验方法是什么？
如：R—CH=CH—CHO R—CH=CH—COOH 褪色
KMnO4(H+)
或溴水
水浴加热
银氨溶液
H+
不能，因为醛基也会使酸性KMnO4溶液或溴水褪色
应先用银氨溶液将醛基氧化成羧基，再滴加溴水或酸性KMnO4溶液，若溴水或酸性KMnO4溶液褪色，说明柠檬醛分子中含有碳碳双键。
烯烃、炔烃、酚、醛
烯烃、炔烃、酚、醛、苯的同系物、醇
羰基
醛
酮
官能团
通式
官能团
通式
常见的醛
常见的酮
化学性质
化学性质
加成反应
还原反应
加成反应
还原反应
氧化反应
强氧化剂(KMnO4(H＋)溶液、溴水等)
氧化反应
氧气、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等