3.2.1 有机化合物分子式的确定 课件 (共28张PPT)2023-2024学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3

(共28张PPT)
第2节 有机化合物结构的测定 课时1
1.了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序,能进行确定有机化合物分子式的简单计算；
2.能利用官能团的化学检验方法鉴定官能团；
3.初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段。
联想 · 质疑
联想 · 质疑
当人们从自然界中得到某一新化合物并将其提纯以后，测定其结构就是最重要的工作了。只有确定了这种化合物分子的结构，才能进一步了解和应用这种化合物。
那么，怎样对有机化合物进行结构测定呢
分离、提纯
确定实验式
确定分子结构
确定分子式
核心步骤
分离、提纯有机化合物的常见方法
蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法。
蒸馏提纯的条件
液态有机化合物热稳定性较强、
含有的杂质量较少
与杂质沸点有相差大(一般＞30 ℃)
从自然界提取或通过人工合成的有机化合物通常含有杂质，需要通过分离、提纯后才能进行结构测定，常见的分离、提纯有机化合物的方法有蒸馏、重结晶和萃取等。
分离、提纯有机化合物的常见方法
重结晶是分离、提纯固态有机化合物的常用方法。其原理是利用有机化合物在某种溶剂中的溶解度受温度影响较大，加热使其溶解于溶剂中，再降温使其溶解度下降，从而析出该有机化合物的结晶。
①选择适当的溶剂
②样品中杂质含量较少（通常质量分数＜5%）
重结晶的关键
萃取是富集有机化合物的常用方法，一般是用有机溶剂从水中萃取有机化合物，常用的与水互不相溶的有机溶剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。萃取后通常还需要利用蒸馏、反萃取等方法将待测有机化合物与有机溶剂进一步分离。
分离、提纯有机化合物的常见方法
萃取剂的选择
①萃取剂与原溶液中的溶剂不反应，不互溶
②溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度
③萃取剂与溶质不反应
一、有机化合物分子式的确定
元素分析
定性：有机化合物的元素组成
定量：各元素的质量分数
最简整数比
实验式(最简式)
碳、氢、氧、氮、卤素等
化学性质
1.有机物元素组成的测定
(1)碳、氢元素质量分数的测定——燃烧分析法
计算C、H质量分数
计算O质量分数
H2O
CO2
氧气流 燃烧
吸水剂
吸收
m(H2O)
碱液
吸收
m(CO2)
定量含C、H、O的有机物样品
李比希元素分析仪
氮元素质量分数的测定
有机化合物元素组成的测定
元素分析
定性：有机化合物的元素组成
定量：各元素的质量分数
最简整数比
实验式(最简式)
碳、氢、氧、氮、卤素等
化学性质
相对分子质量
分子式
质谱法测定有机化合物的相对分子质量
待测化合物分子吸收能量生成分子离子，分子离子具有较高能量，会按化合物自身特有的规律分裂，生成一系列确定组成的碎片离子，将所有不同质量的离子和各离子的多少按质荷比记录下来，就得到一张质谱图。
二、有机化合物结构式的确定
测定有机化合物的结构关键：
确定分子的不饱和度及典型的化学性质，进而确定分子所含有的官能团及其所处的位置。
1. 有机化合物分子不饱和度的计算
不饱和度可以提供有机化合物分子是否含有不饱和键或环等结构信息。
【算一算】
分子式为C6H5NO2的分子的不饱和度为？
6 + 1－
= 5
若有机化合物分子含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数。
2. 确定有机化合物的官能团
案例：某种医用胶的结构测定
思考：如何测定这类医用胶的分子结构？
确定实验式
确定分子结构
确定分子式
确定实验式
燃烧 30.6 g 某种医用胶样品，实验测得生成70.4 g 二氧化碳、19.8 g 水、2.24 L 氮气（标准状况），请通过计算确定其实验式。
①计算各元素的物质的量
n(CO2) =
=1.6mol n(C)=1.6mol
70.4g
44g·mol-1
n(H2O) =
=1.1mol n(H)=2.2mol
19.8g
18g·mol-1
n(N2) =
=0.1mol n(N)=0.2mol
2.24g
22.4L·mol-1
②确定实验式
C8H11NO2
n(O) =
=0.4mol
(30.6-1.6×12-2.2×1-0.2×14)g
16g·mol-1
确定分子式
由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为 153.0
则该化合物的分子式为C8H11NO2
确定分子结构
1. 计算该样品分子的不饱和度，推测分子中是否有苯环、碳碳双键、碳碳三键或碳氧双键。
不饱和度
=n(C)+1- = 8+1- =4
n(H)-n(N)
2
11-1
2
2. 用化学方法推断样品分子中的官能团。
硝基和氰基的检验
(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液可检验硝基 (－NO2) 的存在，判断依据是Fe2+被氧化为Fe(OH)3，混合液呈现红棕色。加入强碱水溶液并加热可检验氰基(－CN)的存在，判断依据为有氨气放出。
利用该医用胶样品分别做如下实验：
①加入溴的四氯化碳溶液，橙红色溶液褪色；
②加入 (NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，无明显变化；
③加入NaOH 溶液并加热，有氨气放出。
请依据上述实验现象推测该样品分子可能含有哪些官能团。
可能含有碳碳双键或碳碳三键
不含—NO2
含—CN
C8H11NO2
3. 波谱分析。
（1）测得医用胶样品的红外光谱图如下：
（2）测得医用胶样品的核磁共振氢谱图如下：
1∶1∶2∶1∶6
4. 综上所述，该样品分子的结构简式为
1.判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)核磁共振氢谱中吸收峰的数目代表氢原子的种类而非氢原子的个数。(　　)
(2)研究天然提取或人工合成有机混合物,一般要采取的几个步骤是:分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式。(　　)
(3)某有机化合物在氧气中充分燃烧,生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶2,分子中一定含有氧原子。(　　)
(4)鉴别二甲醚和乙醇可采用质谱法。(　　)
【练一练】
2.能够测定分子结构和化学键的方法是(　　)
①质谱　②红外光谱　③紫外光谱　④核磁共振
A.①② B.③④ C.② D.①④
3.CH3CH2OH和H3C—O—CH3互为同分异构体,将两种物质分别放在下列检测仪上进行检测,显示出的信号完全相同的是(　　)
A.李比希元素分析仪 B.红外光谱仪
C.核磁共振仪 D.质谱仪
C
A
4.燃烧3 g某有机化合物生成0.1 mol CO2和1.8 g H2O,该有机化合物的蒸气对H2的相对密度为30,则该有机化合物的化学式为(　　)
A.C2H4 B.C3H8O2 C.C2H6O D.C2H4O2
D
5.下列鉴别方法不可行的是(　　)
A.用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳
B.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、己烯和己烷
C.用水鉴别乙醇、溴苯和甲苯
D.用碳酸钠溶液鉴别乙酸、乙醇和乙酸乙酯
B
6.1 mol仅含C、H、O三种元素的有机化合物A在稀硫酸中水解生成1 mol B和1 mol C,B分子中N(C)∶N(H)=4∶5,135(1)C的分子式为　　　　。
(2)B的分子具有高度对称性,苯环上的一氯取代物只有一种。B能与金属Na反应但不能与NaOH反应。写出B的结构简式:　　　　　　　　　。
(3)C有多种同分异构体,其中含苯环的酯类的同分异构体有　　种。
6
C8H8O2
—CH2OH
HOCH2—
质谱法
蒸馏、重结晶、萃取
燃烧分析法——碳、氢元素质量分数
氮元素质量分数
卤素的质量分数
计算不饱和度
确定官能团
利用仪器分析图谱
推测化学键类型
利用化学性质实验
有机化合物
结构的测定
分离、提纯
元素组成
相对分子质量
结构式
实验式
分子式
定性
定量