第1章 章末复习 课件（共42页） 2023-2024学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3

(共42张PPT)
章末复习
1.能辨识有机化合物分子中的官能团，判断有机化合物分子中键的饱和程度、键的类型，能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些化学性质；
2.能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象；
3.能写出烃及其衍生物的官能团、简单代表物的结构简式和名称，能举例说明烃的典型物质的物理性质；
4.能描述和分析烃的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应式。
知识点一：认识有机化学
1.有机化合物的分类
按元素组成
按碳骨架
按官能团
有机化合物的主要类别、官能团
2.同系列、同系物
分子结构相似，组成上彼此相差一个或若干个CH2的一系列有机化合物为同系列。同系列中的各化合物互称同系物。
(1)定义：
同类物质(官能团的种类和数目一样)
结构相似(碳骨架的链接方式相同)
分子组成上相差(CH2)n（n≥1）
同系物
同时满足
(2)同系物判断的三个关键点：
名称 含义或表示方法 示例
分子式
实验式 (最简式)
结构式
结构简式
键线式
用元素符号表示物质分子组成的式子,
可反映出一个分子中原子的种类和数目
用元素符号表示化合物分子中
各元素原子最简整数比的式子
C2H4、C2H6
乙烯的实验式是CH2
用短线“—”来表示一对共用电子对，用单键、双键或三键将原子连接起来的式子
表示单键的”—“可以省略，碳碳双键、碳碳三键不能省略，醛基可简化成—CHO
CH3CH=CH2
省略碳、氢元素符号，只表示分子中键的连接情况和官能团
3.表示有机化合物结构的五种式子
4.烷烃的命名
(1)系统命名法：
CH3—CH—CH—CH—CH2—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
1 2 3 4 5 6 7
2，4 — 二 甲基 —3 —乙基 庚烷
取代基位置
取代基数目
主链名称
取代基名称
定编号
定名称
选主链
烷烃命名的原则
①最长原则：应选最长的碳链为主链。
②最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链数最多的碳链为主链。
③最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号。
④最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。
⑤最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和最小为原则，对主链碳原子进行编号。
(2)习惯命名法：
碳原子数n相同，结构不同时，用 表示。
正、异、新
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3—CH—CH2CH3
CH3
CH3—C—CH3
CH3
CH3
沸点：36.1℃
沸点： 27.8 ℃
沸点： 9.5℃
正戊烷
异戊烷
新戊烷
知识点二：有机化合物的结构与性质
1.碳原子的成键方式
成键类型 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键
表示方式
碳原子的 饱和性
空间构型
饱和
不饱和
不饱和
四面体形
平面形
直线形
(1)按共用电子对数：
若有机化合物分子中有不饱和键，在加成反应中反应活性较强
(2)按成键元素：
分析和预测有机化合物分子的反应活性部位
原子间电负性的差异越大
共用电子对偏移的程度越大
共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂
基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。
①极性键
②非极性键
共价键
2.同分异构现象
同分异构
现象分类
构造异构
立体异构
碳骨架异构
官能团异构
顺反异构
对映异构
位置异构
类型异构
分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体。
(1)定义：
3.同分异构体的书写规律：
(1)减碳法
成直线
一条线
先将所有的碳原子连接成一条直链
将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上
将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上
由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链
当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接
摘一碳
挂中间
往边移
不到端
摘多碳整到散
多支链
同邻间
(2)插入法
(3)取代法
先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。
先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。
组成通式 不饱和度 可能的类别 典型实例
CnH2n
CnH2n-2
CnH2n+2O
CnH2nO
CnH2nO2
CnH2n-6O
(4)常见的官能团异构
烯烃、环烷烃
炔烃、二烯烃、环烯烃
饱和一元醇、饱和一元醚
饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、环醚、环醇
饱和一元酯、羟基醛
、饱和一元羧酸
酚、芳香醇、芳香醚
CH2=CHCH3、
CH2=CH-CH=CH2、
CH≡C-CH2CH3、
CH3CH2OH、CH3-O-CH3
CH3CH2CHO、CH3COCH3、
CH2=CHCH2OH、
CH3COOH、HCOOCH3、
HO-CH2-CHO
1
2
0
1
1
4
4.同分异构体数目的计算方法
(1)等效氢法
①同一个碳原子上的氢是等效的
②同一个碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的
③处于轴对称位置上的氢原子是等效的
(2)定一移一法：
在各碳架上依次先定一个官能团，在此基础上移动第二个官能团，依次类推。
(3)换元法：
萘( )的二氯代物有10种,六氯代物有 种。
10
以烃基为基元，该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体数目与烃基的同分异构体数目相等。
C4H10O属于醇的同分异构体有 种
C4H8O2属于酸的同分异构体有 种
C5H11Cl的同分异构体有 种
适用于醇、酚、羧酸、卤代烃、醛、胺、酰胺
补充：基元法
甲基（—CH3）：1种
乙基（—C2H5）：1种
丙基（—C3H7）：2种
丁基（—C4H9）：4种
戊基（—C5H11）：8种
4
2
8
知识点三：烃
1.烷烃
(1)通式：
烷烃是一种饱和链烃,属于脂肪烃,通式为CnH2n+2(n≥1)。
(2)物理性质：
碳原子数 熔点、沸点 通常状态 密度 溶解性
小
大
低高
气液固
小
大
不溶于水，易溶于有机溶剂
(3)化学性质：
常温下烷烃很不活泼，与强酸，强碱，强氧化剂和还原剂等都不发生反应。
①取代反应——与卤素单质的反应
CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl
hv
在光照条件下，烷烃只能与卤素单质发生取代反应，不能与卤素单质的水溶液反应。
②氧化反应
CxHy +(x+ ) O2 xCO2 + H2O
点燃
y
4
y
2
2.烯烃和炔烃
(1)通式：
单烯烃：CnH2n+2 (n≥1) 单炔烃：CnH2n-2 (n≥2)
①烯烃和炔烃的熔点、沸点一般随分子中碳原子数的增加而升高。
②难溶于水,易溶于有机溶剂。
③密度比水小。
(2)物理性质：
(3)化学性质：
①氧化反应
燃烧：乙炔的火焰比乙烯的更明亮且有黑烟产生(含碳量量不同)
被酸性KMnO4溶液氧化：
烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物
②加成反应
与卤素单质(条件：水溶液或CCl4溶液)
【应用】鉴别烯烃与烷烃、炔烃与烷烃。
【现象】溴水褪色，溶液分层，两层均无色；溴的CCl4溶液褪色。
与 H2
【应用】人造黄油、提高汽油的质量、可计算出分子中碳碳双键的数目。
与氢卤酸
【应用】工业上获得卤代烃,例如工业上制备氯乙烯
与H2O
③加聚反应
3.苯及其同系物
(1)通式：
CnH2n－6（n≥6）
芳香烃
物
苯的
同系物
芳
香
族
化
合
(2)物理性质：
无色、有毒的液体
沸点为80℃，熔点为5.5℃
密度比水小
不溶于水，能溶解许多物质，是良好的有机溶剂
苯：
苯的同系物：
甲苯、乙苯等在溶解性上与苯相似，毒性比苯的稍小。
①氧化反应
燃烧
与酸性KMnO4溶液反应：
苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物能使酸性 KMnO4溶液褪色。
酸性KMnO4
CH3
COOH
苯环对烃基影响的结果
(3)化学性质：
②取代反应
卤代反应：
溴苯
+ Br2
FeBr3
Br+HBr
a.苯只与纯卤素反应，遇到溴水发生萃取分层。
b.必须有催化剂；反应中若加入的催化剂是铁粉，实际起催化作用的是FeBr3
c.苯与Br2只发生一元取代反应
【注意】
硝化反应：
在浓硫酸的作用下，苯在50~60℃时与浓硝酸发生硝化反应，甲苯在约30℃就能发生硝化反应。
硝基苯
+ HNO3
NO2+H2O
浓硫酸

CH3
CH3
NO2
O2N
NO2
浓硫酸

+3HNO3
+3H2O
2,4,6-三硝基甲苯
甲苯分子中的—CH3使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代。
磺化反应：
苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。
苯磺酸
+ HO—SO3H(浓)
SO3H+H2O

③加成反应
条件：催化剂且加热、加压
各类烃与常见试剂反应的比较:
烃 溴单质 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高锰
酸钾溶液
烷烃
烯烃
炔烃
苯
苯的 同系物
(光照)取代
不反应,萃取
使溴水褪色
不反应,互
溶不褪色
不反应
加成
加成
加成褪色
加成褪色
加成褪色
加成褪色
氧化褪色
氧化褪色
一般不反应,催
化条件下可取代
不反应,萃取
使溴水褪色
不反应
不反应
氧化褪色
不反应
不反应,萃取使溴水褪色
一般不反应,光照条件发生侧链上的取代,催化条件发生苯环上的取代
(1)红外光谱:
可获得分子中所含化学键或官能团的信息。
(2)核磁共振氢谱:
(3)X射线衍射:
测定氢原子的种类和不同氢原子的个数比
吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比＝ 氢原子数目之比。
经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。
知识点四：利用图谱表征确定确定分子结构
【考点一】有机化合物分子中原子共线、共面分析
【例1】已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转。关于结构简式为
的烃,下列说法正确的是(　　)
A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
C.分子中至少有16个碳原子处于同一平面上
D.该烃属于苯的同系物
B
(1)以上4种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代,则取代后的分子构型基本不变。
(2)共价单键可以自由旋转,共价双键和共价三键则不能旋转。
(3)若在分子结构中有一个碳原子形成四个单键,则该分子中所有原子不可能共面。
(4)若两个平面形结构通过一个碳碳单键相连接,则所有原子可能共平面。
3
6
4
12
【练一练】
1.某烃的结构简式为 ,该分子中处于四面体结构中心的碳原子数为a,一定在同一平面内的碳原子数为b,一定在同一直线上的碳原子数为c,则a、b、c依次为(　　)
A.4,5,3 B.4,6,3
C.2,4,5 D.4,4,6
B
【例1】现有CH4、C2H4、C2H6、C3H6、C3H8五种有机化合物,同质量的以上物质中,在相同状况下体积最大的是　　　　;同质量的以上物质完全燃烧时耗O2的量最多的是　　　　;同状况、同体积、同物质的量的以上物质完全燃烧时耗O2的量最多的是　　　　;同质量的以上物质完全燃烧时,生成的CO2最多的是　　　　　　,生成水最多的是　　　　。在120 ℃、1.01×105 Pa时,以上气态烃和足量的O2点燃完全燃烧,相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化的是　　　　　　　。
【考点二】烃的燃烧规律
CH4
　CH4
C3H8
C2H4、C3H6
CH4
CH4、C2H4
(2)当等物质的量的烃完全燃烧时,消耗氧气的量取决于(x+ )的值,此值越大,耗氧量越多。
(3)等质量的烃完全燃烧时,消耗氧气的量取决于CxHy中 的比值,此值越大,耗氧量越大。
(4)若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2,则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。
(5)等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时,其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。
CxHy +(x+ ) O2 xCO2 + H2O
点燃
y
4
y
2
(1)
烃的燃烧规律
1.由两种气态烃组成的混合物,体积为10 mL,与过量的氧气混合再充分燃烧,将生成物通过浓硫酸,气体体积减少15 mL,再通过碱石灰,气体体积又减少20 mL(气体体积均在同温同压下)。混合烃的组成可能为(　　)
A.C2H4和C2H2
B.C2H6和C2H4
C.CH4和C3H4
D.C4H10和C2H4
A
【练一练】
【考点三】同分异构体
【例1】下列芳香烃的一氯取代物的同分异构体数目最多的是(　　)
B
1.分子式为C4H8Br2且分子中仅含有两个甲基的有机化合物共有(不考虑立体异构)(　　)
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
2.一个苯环上连接一个烃基(—R)和3个—X的有机化合物,可能的结构简式共有(　　)
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
C
C
【练一练】
【考点四】烃的结构和性质的推断
【例1】(双选)两分子乙炔反应得到乙烯基乙炔(CH2==CH—C≡CH),该物质是合成橡胶的重要原料,下列关于该物质的判断错误的是(　　)
A.该物质既是CH2==CH2的同系物,又是HC≡CH的同系物
B.该物质既能使酸性KMnO4溶液褪色,又能使溴水褪色,反应的原理相同
C.该物质与足量的H2加成后,只能生成一种物质
D.该物质经加成、加聚反应可以得到氯丁橡胶的主要成分
AB
推断陌生有机化合物的性质,首先应分析分子中所含有的官能团,根据所学官能团的性质,综合分子中官能团的性质,可得到陌生有机化合物的性质。
规律方法
1.某有机化合物的结构简式如图 ,下列说法正确的是(　　)
A.该有机化合物的分子式为C17H29O2
B.该有机化合物分子中有苯环
C.该有机化合物能够使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.该有机化合物只有一种官能团
C
【练一练】
2. 1mol 有机物X最多能与1mol HCl发生加成反应得到Y，1mol Y最多能与4mol 氯气在一定条件下发生取代反应得到Z。已知Y分子中的碳碳键是单键，Z分子中没有氢原子，则X的结构简式可能是( )
A CH2=CHCl B HC≡CH
C CH2=CH2 D HC≡CCH3
A
有机化合物的
结构与性质 烃
认识有机化学
有机化学的发展
有机化合物的分类
有机化合物的命名
有机化合物的结构与性质
共价键
同分异构现象
结构与性质的关系
烃
烷烃的化学性质
烯烃和炔烃的化学性质
苯及其同系物的化学性质