第3章 章末复习 课件(共43页) 2023-2024学年高二化学鲁科版(2019)选择性必修3

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名称 第3章 章末复习 课件(共43页) 2023-2024学年高二化学鲁科版(2019)选择性必修3
格式 pptx
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资源类型 教案
版本资源 鲁科版(2019)
科目 化学
更新时间 2024-01-18 20:26:57

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(共43张PPT)
章末复习
1.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法,能结合图谱信息分析判断有机化合物分子结构;
2.能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务;
3.能对单体和高分子进行互相推断,能分析高分子的合成路线;
4.能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应式;
5.能举例说明塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点;
6.能列举重要的合成高分子化合物,说明它们在材料领域的应用。
知识点一:有机化合物的合成
1. 有机合成的流程
明确目标化合物的结构
设计合成路线
合成目标化合物
对样品进行结构测定
试验其性质或功能
大量合成
有机合成
的关键
构建碳骨架
引入官能团
(1)增长碳链:
2. 碳骨架的构建
①卤代烃的取代反应
CH3CH2Br + NaCN CH3CH2CN + NaBr
H+,H2O
CH3CH2CN
CH3CH2COOH
丙腈
②醛或酮与氢氰酸加成反应
CH3—C—H
O
+ H—CN
催化剂
CH3—C—CN
OH
H
③羟醛缩合反应
受羰基吸电子作用的影响,醛分子中的 α-H 活泼性增强。在一定条件下,分子中有 α-H 的醛会发生分子间加成反应。例如:
(2)减短碳链:
①烯烃、炔烃的氧化反应
C CH—R
R1
R2
C O+R—COOH
R1
R2
KMnO4
H+
RC CH
RCOOH
KMnO4
H+
②羧酸或羧酸盐脱羧反应
CH3COONa + NaOH CH4↑+ Na2CO3
(3)碳链成环:
①双烯的聚合
②羟基缩合成环
③酯化成环
④羧基——氨基缩合成环
3. 官能团的引入与转化
官能团 引入方法
碳碳双键
碳卤键
羟基
醛基
羧基
酯基
卤代烃的消去、醇的消去、炔烃的不完全加成
醇、酚、烷烃、苯及苯的同系物的取代,烯烃、炔烃的加成
烯烃与水的加成或卤代烃的水解或醛的还原或酯的水解
醇的催化氧化或烯烃的氧化
醇的氧化或醛的氧化或酯的水解
酯化反应
(1)官能团的引入:
(2)官能团的保护:
①酚羟基的保护
醛基可被弱氧化剂氧化,为避免在反应过程中受到影响,对其保护和恢复过程为
②醛基的保护
③碳碳双键的保护
碳碳双键也易被氧化,在氧化其他基团前可利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
④氨基的保护
如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成
—COOH,再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时,—NH2
(具有还原性)也被氧化。
4. 有机合成路线的设计与实施
(1)正合成分析法:
先比较原料分子和目标分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同;然后,设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。
中间体2
基础原料
中间体1
目标化合物
(2)逆合成分析法:
逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。
(3)优选合成路线:
以绿色合成思想为主导:
有机合成中的原子经济性,原料的绿色化,试剂与催化剂的无公害性。
原子利用率
知识点二:有机化合物结构的测定
分离、提纯
确定实验式
确定分子结构
确定分子式
1. 分离、提纯
(1)蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法。
蒸馏提纯的条件
①液态有机化合物热稳定性较强、
②含有的杂质量较少
③与杂质沸点有相差大(一般>30 ℃)
(2)重结晶是分离、提纯固态有机化合物的常用方法。原理是利用有机化合物在某种溶剂中的溶解度受温度影响较大,加热使其溶解于溶剂中,再降温使其溶解度下降,从而析出该有机化合物的结晶。
①选择适当的溶剂 ②样品中杂质含量较少(通常质量分数<5%)
重结晶的关键
(3)萃取是富集有机化合物的常用方法,一般是用有机溶剂从水中萃取有机化合物,常用的与水互不相溶的有机溶剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
萃取剂的选择
①萃取剂与原溶液中的溶剂不反应,不互溶
②溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度
③萃取剂与溶质不反应
2. 确定实验式
元素分析
定性:有机化合物的元素组成
定量:各元素的质量分数
碳、氢、氧、氮、卤素等
化学性质
3. 确定分子式
元素分析
定性:有机化合物的元素组成
定量:各元素的质量分数
最简整数比
实验式(最简式)
碳、氢、氧、氮、卤素等
化学性质
相对分子质量
分子式
质谱法
4. 确定分子结构
测定有机化合物的结构关键:
确定分子的不饱和度及典型的化学性质,进而确定分子所含有的官能团及其所处的位置。
(1)有机化合物分子不饱和度的计算
(x 为碳原子数,y 为氢原子数)
注意:若有机化合物分子含有卤素原子,可将其视为氢原子;若含有氧原子,则不予考虑;若含有氮原子,就在氢原子总数中减去氮原子数。
(2)确定有机化合物的官能团
试剂 判断依据 可能的官能团
溴的四氯化碳溶液 橙红色溶液褪色
酸性高锰酸钾溶液 紫色溶液褪色
NaOH溶液(加热)、稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀产生
钠 有氢气放出
FeCl3溶液 显色
溴水 有白色沉淀产生
银氨溶液(水浴) 有银镜产生
新制氢氧化铜悬浊液(加热) 有砖红色沉淀产生
NaHCO3溶液 有二氧化碳气体放出
碳碳双键或
碳碳三键
卤素原子
醇羟基
酚羟基
醛基
羧基
(3)波谱分析
①红外光谱:
可获得分子中所含化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱:
测定氢原子的种类和不同氢原子的个数比
吸收峰数目=氢原子种类,吸收峰面积比= 氢原子数目之比。
知识点三:合成高分子化合物
1. 高分子化合物概述
(1)定义
一般是指由成千上万个原子以共价键连接形成的、相对分子质量很大(104~106)甚至更大的化合物(简称高分子),又称大分子化合物(简称大分子)。
nCH2=CH2 [ CH2—CH2 ]n
催化剂
单体
聚合物
链节
聚合度
(2)分类
天然高分子化合物
合成高分子化合物
高分子化合物
按高分子化合物的来源分类
按高分子化合物分子链的形状分类
按高分子化合物受热时的不同行为分类
按高分子化合物的工艺特点和用途分类
线型高分子
支链型高分子
体型高分子
热塑性高分子
热固性高分子
塑料、橡胶、纤维
涂料、黏合剂与密封材料
各类不同的高分子具有各自不同的性质,也就导致它们具有各自不同的功能。
2. 高分子化合物的合成——聚合反应
类别 加聚反应 缩聚反应
单体特征
单体种类
聚合方式
聚合物 特征
产物
含不饱和键
含碳碳双键或碳碳三键的有机物等
至少含两个官能团
酚、醛、醇、羧酸、
氨基酸等
通过不饱和键加成
通过官能团缩合脱去小分子而连接
高聚物链节和单体
具有相同的化学组成
高聚物链节和单体
具有不同的化学组成
只生成高聚物
高聚物和小分子
3. 高分子化学反应
(2)目的:
有高分子化合物参与的化学反应称为高分子化学反应。
(1)定义:
一般是为高分子带来某种特定的功能或性质,或者是得到一种全新的高分子化合物。
(3)分类:
高分子化学反应
聚合度不变的反应
聚合度变小的反应
聚合度变大的反应
——仅限于侧基或端基
——“接枝”
——降解
4. 合成高分子材料
(1)常见的合成高分子材料
塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料、黏合剂与密封材料等。
填料
增塑剂
稳定剂
降低成本,增强机械性能、耐热性和绝缘性
改善塑料的柔软性,易加工成型
防止加工使用中受外界因素影响而性能变坏
脱模剂
制得具有无数微孔的泡沫塑料
主要成分
树脂
塑料
加工助剂
防止成型时粘在金属设备或模具上
发泡剂
:凡人工合成的、未经加工处理的任何聚合物
②涂料
涂料是一种涂布于物体表面后能结成坚韧保护膜的物质,主要成分是成膜物质,起美化和保护内部物体的作用。
③黏合剂
目前使用的黏合剂是以各种树脂如酚醛树脂、脲醛树脂等为主要成分制成的。
(2)功能高分子材料
为了适应高科技产业等对材料的要求,科学工作者合成了具有某些特殊化学、物理或生物等功能的高分子。
①特点
一般在高分子链的主链、侧链或交联网络的内部或表面含有某种功能性基团。
②制备方法
将功能性基团通过某种反应或作用连接到已有的高分子中
将含有功能性基团的单体进行聚合
离子交换树脂
①阳离子交换树脂
②阴离子交换树脂
向聚合物中引入磺酸基(-SO3H)、羧基(-COOH)等基团,得到的树脂,可与溶液中的阳离子进行交换反应。
向聚合物中引入氨基(-NH2)等基团,得到碱性的树脂,可与溶液中的酸根离子进行交换。
医用高分子
①生物可降解型
②生物非降解型
可吸收缝合线、黏合剂、缓释药物
人造血管、人造心脏、隐形眼镜等
【考点一】有机物官能团的检验和鉴别
1.下列叙述错误的是(  )
A.用金属钠可区分乙醇和乙醚
B.用酸性高锰酸钾溶液可区分己烷和3 己烯
C.用水可区分苯和溴苯
D.用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛
D
【考点二】确定有机物实验式及分子式的方法
1.已知某种燃料含有碳、氢、氧三种元素。为了测定这种燃料中碳和氢两种元素的质量比,可将气态燃料放入足量的O2中燃烧,并使产生的气体全部通过如图所示装置中,得到如表中所列的实验结果(假设产生的气体完全被吸收)。
实验前 实验后
(干燥剂+U形管)的质量 101.1 g 102.9 g
(石灰水+广口瓶)的质量 312.0 g 314.2 g
(1)实验完毕后,生成物中水的质量为________g。假设广口瓶里生成一种正盐,其质量为________g。
(2)生成的水中氢元素的质量为________g。
1.8
5
0.2
(3)生成的二氧化碳中碳元素的质量为________g。
(4)该燃料中碳元素与氢元素的质量比为________。
(5)已知这种燃料的每个分子中含有一个氧原子,则该燃料的分子式为________,结构简式为________。
1.已知某种燃料含有碳、氢、氧三种元素。为了测定这种燃料中碳和氢两种元素的质量比,可将气态燃料放入足量的O2中燃烧,并使产生的气体全部通过如图所示装置中,得到如表中所列的实验结果(假设产生的气体完全被吸收)。
实验前 实验后
(干燥剂+U形管)的质量 101.1 g 102.9 g
(石灰水+广口瓶)的质量 312.0 g 314.2 g
0.6
3∶1
CH4O
CH3OH
(1)该有机物的分子式为____________________________。
(2)该有机物的结构简式为___________________________。
【考点三】确定有机物结构式的思路和方法
CH2=CHCH2CHO 
1.某纯净有机物A的红外光谱表征到 和 的存在,经质谱仪、核磁共振仪得到下列质谱图和核磁共振氢谱图:
C4H6O
【考点四】加聚反应和缩聚反应的比较
1.某种具有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物的结构片断为
则生成该树脂的单体的种数和化学反应所属类型正确的是(  )
A.1种,加聚反应 B.2种,缩聚反应
C.3种,加聚反应 D.3种,缩聚反应
D
【考点五】确定高聚物单体的常见方法
1.某塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为
下面有关该塑料的说法不正确的是(  )
A.该塑料是一种聚酯
B.该塑料的单体是CH3CH2CH(OH)COOH
C.该塑料的降解产物可能有CO2和H2O
D.该塑料通过加聚反应制得
D
【考点六】解答有机推断题的方法和策略
1.氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为     。C的化学名称是     。
(2)③的反应试剂和反应条件分别是       ,
该反应的类型是   。
CH3
三氯甲苯
浓硝酸和浓硫酸、加热
取代反应
(3)F的结构简式为                   。
吡啶是一种有机碱,其作用是               。
(4)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H
可能的结构有    种。
9
吸收反应产生的HCl,提高反应转化率
善于寻找解题的突破口
银镜反应或与新制氢氧化铜 ——-CHO
能与钠反应放出H2——-OH或-COOH
能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机化合物——-COOH
能发生消去反应——醇或卤代烃
遇FeCl3溶液显紫色——酚羟基
能发生连续氧化的有机化合物——具有-CH2OH结构
1.根据下面的反应路线填空:
(1)A的结构简式是     ,其名称是      。
(2)填写以下反应的反应类型:
①      ;②      ;③      。
(3)反应④的反应条件:  。
(4)反应②的化学方程式为  。
【练一练】
环己烷
取代反应 消去反应 加成反应
NaOH的醇溶液、加热
—Cl+NaOH
乙醇

+NaCl+H2O
有机合成及其应用
合成高分子化合物
有机化合物的合成
有机化合物结构的测定
合成高分子化合物
碳骨架的构建
官能团的引入与转化
有机合成路线的设计
有机合成的应用
分离提纯
分子式的确定
结构式的确定
实验式的确定
定性
定量
质谱法(相对分子质量)
不饱和度的计算
官能团的检验
波谱分析
高分子化合物
加聚反应
缩聚反应
高分子化学反应
合成高分子材料
常见的合成高分子材料
功能高分子材料