微项目 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索课件 (共21张PPT)2023-2024学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 微项目 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索课件 (共21张PPT)2023-2024学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 3.3MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-01-18 20:26:26 | ||
图片预览
文档简介
(共21张PPT)
模拟和表征有机化合物分子结构
——基于模型和图谱的探索
1.通过模型搭建、图谱表征活动深入体会有机化合物的分子结构特征。
2.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构
测定中的应用，能结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分子结构。
3.形成多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法，进一步体会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想。
有机化合物分子的主体结构由碳骨架和官能团两个部分组成。准确认识有机化合物的分子结构，对进一步研究有机化合物的化学性质、探索结构改变与性质变化之间的关系都有着十分重要的意义。
叶黄素
那么，有机化合物的全部结构要素是什么呢？
联想 · 质疑
联想 · 质疑
项目活动 1
利用模型模拟有机化合物的分子结构
任务1
任务1
观察实验室里部分有机化合物的分子结构模型，写出这些模型对应的结构简式和分子式，并指出其属于哪类有机化合物。
结构简式：
分子式：
类别：
名称：
CH4
CH4
烷烃
甲烷
CH3—C—O—H
O
C2H4O2
羧酸
烯烃
乙酸
丙烯
C3H6
CH3—CH2 CH2
结构简式：
分子式：
类别：
名称：
烷烃
醇
芳香烃
C4H10
C2H6O
C6H6
丁烷
乙醇
苯
CH3CH2OH
CH3CH2CH2CH3
选取甲烷分子的球棍模型，用表示氟原子、氯原子、溴原子的球逐一替换甲烷分子球棍模型上表示氢原子的球，每次替换完成后，同学之间对比观察各自的球棍模型在空间排布上是否完全相同，并讨论其原因。
任务2
任务2
甲烷分子中的一个氢原子被一个氟原子取代后，对应的空间结构只有一种。
甲烷分子中的两个氢原子分别被一个氟原子和一个氯原子取代后，对应的空间结构只有一种。
甲烷分子中的三个氢原子分别被一个氟原子、一个氯原子和一个溴原子取代后，做任意旋转都无法使两个分子完全重叠，存在两种空间结构。
C
Cl
F
H
Br
与四个不同的原子形成共价键
对映异构体中一般含有手性碳原子(与四个各不相同原子或基团相连的碳原子)，在结构式中用*加以标记。
对映异构体
*
手性碳原子
[思考]以下7种分子式为C4H10O的结构是否为所有可能的结构呢？(只写出骨架与官能团)
C—O—C—C—C
C—C—O—C—C
C—C—C—C
C—C—C—C
OH
OH
C—C—C
C
C—C—C
C
OH
OH
C
C—O—C—C
存在对映异构体
同分异构
现象分类
构造异构
立体异构
碳骨架异构
官能团异构
顺反异构
对映异构
位置异构
类型异构
碳骨架
官能团
空间排布
2-丁醇
CH3—C—CH2CH3
OH
H
*
项目活动 2
利用图谱表征有机化合物的分子结构
采用现代仪器分析方法，可以快速、准确地测定有机化合物的分子结构。常用的测定分子结构的方法有红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)、紫外和可见光谱(UV)、质谱(MS)，其原理是通过样品对特殊电磁波等的作用产生相应的信号(图谱)，提供分子结构的信息，用于表征有机化合物的分子结构。
红外光谱仪
核磁共振仪
实验室里有一瓶标签脱落的有机试剂 X，其分子式为 C4H10O。如何才能确定它属于哪种结构呢？
任务3
任务3
1.红外光谱——获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
当用红外线照射有机化合物分子时，不同的化学键、官能团对红外光的吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。
资料：在红外光谱中，一般羟基吸收峰峰形较宽，出现在比碳氢吸收峰所在频率高的部位，即大于3000cm 1。
O H
C H
2.核磁共振氢谱——获得分子中含有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目的信息。
处于不同化学环境的氢原子在图谱上对应信号峰的位置不同，而且峰的面积与氢原子数成正比。
五种信号峰→五种不同化学环境的氢原子
2-丁醇
CH3—CH—CH2CH3
OH
存在对映异构
1
1
2
3
3
3.X射线衍射谱
X射线衍射可以确定原子间的距离和分子的三维结构，从而确定有机化合物分子的空间结构，区分有机化合物的对映异构体。
X射线衍射仪
【练一练】
1.在核磁共振氢谱中出现两种信号峰,其峰面积之比为3∶2的化合物为( )
D
2.如图是某有机化合物核磁共振氢谱图,则该有机化合物的结构简式可能为( )
A.CH3CH2CH3 B.CH3CH==CHCH3
C.CH3COOCH2CH3 D.CH3CHOHCH3
C
3.有机化合物分子中的氢原子所处的化学环境(即其附近的基团)不同,表现出的核磁性就不同,代表核磁性特征的信号峰在核磁共振氢谱图中坐标的位置(化学位移)也就不同。现有一种物质的核磁共振氢谱如图所示，则可能是下列物质中的( )
A.CH3CH2CH3 B.CH3CH2CH2OH
C.CH3CH2CH2CH3
D.CH3CH2CHO
B
4.某有机化合物X由C、H、O三种元素组成,它的红外吸收光谱表明有羟基O—H键、C—O键、烃基上C—H键的红外吸收峰。X的核磁共振氢谱有四种信号峰,峰面积之比是4∶1∶1∶2(其中羟基氢原子数为3),X的相对分子质量为92,试写出X的结构简式。
CH2—CH—CH2
OH
OH
OH
5.化合物A的相对分子质量为136,分子式为C8H8O2。A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其红外光谱和核磁共振氢谱如图所示。下列关于化合物A的说法不正确的是( )
A.化合物A属于酯类化合物,在一定条件下能发生水解反应
B.化合物A在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应
C.符合题中化合物A分子结构特征的有机化合物有1种
D.化合物A的同分异构体中含苯环和羧基的只有3种
D
多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法
认识
认识
认识
认识
红外光谱
核磁共振谱
……
……
烃
卤代烃
醇
醛
模拟和表征有机化合物分子结构
——基于模型和图谱的探索
1.通过模型搭建、图谱表征活动深入体会有机化合物的分子结构特征。
2.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构
测定中的应用，能结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分子结构。
3.形成多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法，进一步体会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想。
有机化合物分子的主体结构由碳骨架和官能团两个部分组成。准确认识有机化合物的分子结构，对进一步研究有机化合物的化学性质、探索结构改变与性质变化之间的关系都有着十分重要的意义。
叶黄素
那么，有机化合物的全部结构要素是什么呢？
联想 · 质疑
联想 · 质疑
项目活动 1
利用模型模拟有机化合物的分子结构
任务1
任务1
观察实验室里部分有机化合物的分子结构模型，写出这些模型对应的结构简式和分子式，并指出其属于哪类有机化合物。
结构简式：
分子式：
类别：
名称：
CH4
CH4
烷烃
甲烷
CH3—C—O—H
O
C2H4O2
羧酸
烯烃
乙酸
丙烯
C3H6
CH3—CH2 CH2
结构简式：
分子式：
类别：
名称：
烷烃
醇
芳香烃
C4H10
C2H6O
C6H6
丁烷
乙醇
苯
CH3CH2OH
CH3CH2CH2CH3
选取甲烷分子的球棍模型，用表示氟原子、氯原子、溴原子的球逐一替换甲烷分子球棍模型上表示氢原子的球，每次替换完成后，同学之间对比观察各自的球棍模型在空间排布上是否完全相同，并讨论其原因。
任务2
任务2
甲烷分子中的一个氢原子被一个氟原子取代后，对应的空间结构只有一种。
甲烷分子中的两个氢原子分别被一个氟原子和一个氯原子取代后，对应的空间结构只有一种。
甲烷分子中的三个氢原子分别被一个氟原子、一个氯原子和一个溴原子取代后，做任意旋转都无法使两个分子完全重叠，存在两种空间结构。
C
Cl
F
H
Br
与四个不同的原子形成共价键
对映异构体中一般含有手性碳原子(与四个各不相同原子或基团相连的碳原子)，在结构式中用*加以标记。
对映异构体
*
手性碳原子
[思考]以下7种分子式为C4H10O的结构是否为所有可能的结构呢？(只写出骨架与官能团)
C—O—C—C—C
C—C—O—C—C
C—C—C—C
C—C—C—C
OH
OH
C—C—C
C
C—C—C
C
OH
OH
C
C—O—C—C
存在对映异构体
同分异构
现象分类
构造异构
立体异构
碳骨架异构
官能团异构
顺反异构
对映异构
位置异构
类型异构
碳骨架
官能团
空间排布
2-丁醇
CH3—C—CH2CH3
OH
H
*
项目活动 2
利用图谱表征有机化合物的分子结构
采用现代仪器分析方法，可以快速、准确地测定有机化合物的分子结构。常用的测定分子结构的方法有红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)、紫外和可见光谱(UV)、质谱(MS)，其原理是通过样品对特殊电磁波等的作用产生相应的信号(图谱)，提供分子结构的信息，用于表征有机化合物的分子结构。
红外光谱仪
核磁共振仪
实验室里有一瓶标签脱落的有机试剂 X，其分子式为 C4H10O。如何才能确定它属于哪种结构呢？
任务3
任务3
1.红外光谱——获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
当用红外线照射有机化合物分子时，不同的化学键、官能团对红外光的吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。
资料：在红外光谱中，一般羟基吸收峰峰形较宽，出现在比碳氢吸收峰所在频率高的部位，即大于3000cm 1。
O H
C H
2.核磁共振氢谱——获得分子中含有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目的信息。
处于不同化学环境的氢原子在图谱上对应信号峰的位置不同，而且峰的面积与氢原子数成正比。
五种信号峰→五种不同化学环境的氢原子
2-丁醇
CH3—CH—CH2CH3
OH
存在对映异构
1
1
2
3
3
3.X射线衍射谱
X射线衍射可以确定原子间的距离和分子的三维结构，从而确定有机化合物分子的空间结构，区分有机化合物的对映异构体。
X射线衍射仪
【练一练】
1.在核磁共振氢谱中出现两种信号峰,其峰面积之比为3∶2的化合物为( )
D
2.如图是某有机化合物核磁共振氢谱图,则该有机化合物的结构简式可能为( )
A.CH3CH2CH3 B.CH3CH==CHCH3
C.CH3COOCH2CH3 D.CH3CHOHCH3
C
3.有机化合物分子中的氢原子所处的化学环境(即其附近的基团)不同,表现出的核磁性就不同,代表核磁性特征的信号峰在核磁共振氢谱图中坐标的位置(化学位移)也就不同。现有一种物质的核磁共振氢谱如图所示，则可能是下列物质中的( )
A.CH3CH2CH3 B.CH3CH2CH2OH
C.CH3CH2CH2CH3
D.CH3CH2CHO
B
4.某有机化合物X由C、H、O三种元素组成,它的红外吸收光谱表明有羟基O—H键、C—O键、烃基上C—H键的红外吸收峰。X的核磁共振氢谱有四种信号峰,峰面积之比是4∶1∶1∶2(其中羟基氢原子数为3),X的相对分子质量为92,试写出X的结构简式。
CH2—CH—CH2
OH
OH
OH
5.化合物A的相对分子质量为136,分子式为C8H8O2。A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其红外光谱和核磁共振氢谱如图所示。下列关于化合物A的说法不正确的是( )
A.化合物A属于酯类化合物,在一定条件下能发生水解反应
B.化合物A在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应
C.符合题中化合物A分子结构特征的有机化合物有1种
D.化合物A的同分异构体中含苯环和羧基的只有3种
D
多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法
认识
认识
认识
认识
红外光谱
核磁共振谱
……
……
烃
卤代烃
醇
醛