微项目 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用课件 (共19张PPT)2023-2024学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 微项目 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用课件 (共19张PPT)2023-2024学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 1008.1KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-01-18 20:24:14 | ||
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文档简介
(共19张PPT)
探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用
1.通过对医用胶结构与性能关系的探究，深入领会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想，建立有机化合物宏观性能与微观分子结构之间的联系，体验有机化学反应在实践中的创造性应用。
2.通过对医用胶改性的研讨，形成应用有机化合物性质分析解释实际现象、利用有机化学反应解决材料改性问题的思路，进一步巩固利用有机化学反应实现官能团转化的方法。
医用胶也称医用黏合剂。在外科手术中使用医用胶代替手术缝合，既能减少患者的痛苦，又能使伤口愈合后保持美观。
项目活动 1
从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理
你认为理想的医用胶应具备哪些性能？
常温常压下快速固化
良好的黏合强度及持久性
黏合部分具有一定的弹性和韧性
安全、可靠、无毒性
在血液和组织液存在的条件下可以使用
探究
探究
Ⅰ.从物质结构和性质的角度解读“常温、常压下可以快速固化实现黏合”。
性能需求
有机化合物的性质特征
体现
常温、常压下可以快速固化实现黏合
常温、常压下快速由液态变为固态
化学变化
注：有机化合物相对分子质量越大，分子间作用力越强，熔沸点越高。
常温、常压下 发生聚合反应
探究
探究
Ⅰ.从物质结构和性质的角度解读“常温、常压下可以快速固化实现黏合”。
有机化合物的性质特征
有机化合物的结构特征
常温、常压下 发生聚合反应
含有不饱和键，发生加聚反应
含有两种可发生取代反应的官能团，发生缩聚反应
探究
探究
Ⅱ.从物质结构和性质的角度解读“具有良好的黏合强度及持久性”。
性能需求
有机化合物的性质特征
体现
有机化合物的结构特征
良好的黏合强度及持久性
微粒间作用力——医用胶内部微粒之间、以及与人体组织之间存在强烈的相互作用。
含有N、O、F原子
黏合时相对分子质量大
资料在线
504 医用胶
α- 氰基丙烯酸正丁酯(俗称 504)既有较快的聚合速度，又对人体细胞几乎无毒性，同时还能与比较潮湿的人体组织强烈结合，被用作医用胶。
氰基(-CN)
氰基中的碳原子和氮原子通过三键相连，使得氰基相当稳定。氰基具有较强的极性，对碳碳双键基团具有活化作用，使其在常温、常压下即可发生加聚反应。氰基体积小，约为甲基的1/8，因此氰基能够深入蛋白质内部与蛋白质端基的氨基、羧基形成较强的相互作用——氢键。
探究
探究
Ⅲ.分析504医用胶的分子结构。解释其产生黏合作用的原理。
双键，能发生加聚反应，由小分子变成聚合物，使得医用胶可以由液态转变为固态
酯基，有极性，使双键活化从而更易发生加聚反应，并增大聚合物分子间作用力；能发生水解反应，有利于医用胶使用后的降解
氰基，使双键活化从而更易发生加聚反应；能形成氢键，同时增大聚合物分子间作用力、聚合物分子与蛋白质分子间作用力，从而表现出强黏合性
探究
探究
Ⅳ.无机氰化物(含有CN-的无机盐)有剧毒，氰基(-CN)用于人体安全吗？
微粒结构不同，化学性质不同。
资料:
1.CN-能与人体中细胞色素酶内的Fe3+牢牢地结合，从而使得它不再能变为Fe2+，从而导致细胞内一系列的生化反应不能继续进行，使细胞不能再利用血液中的氧气而迅速窒息。
2.-CN对人体具有很好的亲和性，在人体中稳定存在。
改变反应物特定部位的结构
调控
项目活动 2
通过结构转化改进医用胶的安全性等性能
资料:
研究发现，α-氰基丙烯酸正丁酯中，酯基上正丁基变化会影响其耐水性、柔韧性、降解性等性能。
增长酯基碳链有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热，但降解性会变差；
在酯基部分引入易水解的官能团有利于加快其降解速率；
有两个或多个碳碳双键，可发生交联聚合，增强耐水、耐热、抗冷热交替等性能。
探究
探究
Ⅴ.以下为研究者进行结构修饰后的几种新型医用胶分子结构。
请你分别对比A、B、C与α-氰基丙烯酸正丁酯的结构，推测修饰后的医用胶性能发生了哪些变化。
引入易水解的官能团，有利于加快降解速率。
增加氰基丙烯酸部分的碳碳双键，可发生交联聚合，有利于增强耐水、耐热等性能。
探究
探究
Ⅳ.推断如何利用有机化学反应实现从 α-氰基丙烯酸甲酯到 A 的转化。
资料:
羧酸酯在催化剂存在时可与醇发生如下反应，从而生成新的酯。
此反应称为酯交换反应，常用于有机合成。
探究
探究
Ⅳ.推断如何利用有机化学反应实现从 α-氰基丙烯酸甲酯到 A 的转化。
+CH3OH
催化剂
O
OH
+
【练一练】
1.α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如下图。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是( )
A.其分子式为C8H11NO2
B.分子中的碳原子有3种杂化方式
C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个
D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
C
2.有一种合成维生素的结构简式为 ,对该合成维生素的叙述正确的是( )
A.该合成维生素的一个分子中有三个苯环
B.该合成维生素1 mol最多能中和5 mol氢氧化钠
C.该合成维生素1 mol最多能和含6 mol单质溴的溴水反应
D.该合成维生素可用有机溶剂萃取
D
3.多巴胺结构如图所示,下列说法错误的是( )
A.多巴胺分子式为C8H11NO2
B.多巴胺可以发生加成、取代、氧化反应
C.和溴水反应时,1 mol多巴胺可以消耗6 mol溴单质
D.多巴胺既可以与强酸反应,又可以与强碱反应
C
项目实施过程中应用有机化学反应的思路和方法
探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用
1.通过对医用胶结构与性能关系的探究，深入领会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想，建立有机化合物宏观性能与微观分子结构之间的联系，体验有机化学反应在实践中的创造性应用。
2.通过对医用胶改性的研讨，形成应用有机化合物性质分析解释实际现象、利用有机化学反应解决材料改性问题的思路，进一步巩固利用有机化学反应实现官能团转化的方法。
医用胶也称医用黏合剂。在外科手术中使用医用胶代替手术缝合，既能减少患者的痛苦，又能使伤口愈合后保持美观。
项目活动 1
从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理
你认为理想的医用胶应具备哪些性能？
常温常压下快速固化
良好的黏合强度及持久性
黏合部分具有一定的弹性和韧性
安全、可靠、无毒性
在血液和组织液存在的条件下可以使用
探究
探究
Ⅰ.从物质结构和性质的角度解读“常温、常压下可以快速固化实现黏合”。
性能需求
有机化合物的性质特征
体现
常温、常压下可以快速固化实现黏合
常温、常压下快速由液态变为固态
化学变化
注：有机化合物相对分子质量越大，分子间作用力越强，熔沸点越高。
常温、常压下 发生聚合反应
探究
探究
Ⅰ.从物质结构和性质的角度解读“常温、常压下可以快速固化实现黏合”。
有机化合物的性质特征
有机化合物的结构特征
常温、常压下 发生聚合反应
含有不饱和键，发生加聚反应
含有两种可发生取代反应的官能团，发生缩聚反应
探究
探究
Ⅱ.从物质结构和性质的角度解读“具有良好的黏合强度及持久性”。
性能需求
有机化合物的性质特征
体现
有机化合物的结构特征
良好的黏合强度及持久性
微粒间作用力——医用胶内部微粒之间、以及与人体组织之间存在强烈的相互作用。
含有N、O、F原子
黏合时相对分子质量大
资料在线
504 医用胶
α- 氰基丙烯酸正丁酯(俗称 504)既有较快的聚合速度，又对人体细胞几乎无毒性，同时还能与比较潮湿的人体组织强烈结合，被用作医用胶。
氰基(-CN)
氰基中的碳原子和氮原子通过三键相连，使得氰基相当稳定。氰基具有较强的极性，对碳碳双键基团具有活化作用，使其在常温、常压下即可发生加聚反应。氰基体积小，约为甲基的1/8，因此氰基能够深入蛋白质内部与蛋白质端基的氨基、羧基形成较强的相互作用——氢键。
探究
探究
Ⅲ.分析504医用胶的分子结构。解释其产生黏合作用的原理。
双键，能发生加聚反应，由小分子变成聚合物，使得医用胶可以由液态转变为固态
酯基，有极性，使双键活化从而更易发生加聚反应，并增大聚合物分子间作用力；能发生水解反应，有利于医用胶使用后的降解
氰基，使双键活化从而更易发生加聚反应；能形成氢键，同时增大聚合物分子间作用力、聚合物分子与蛋白质分子间作用力，从而表现出强黏合性
探究
探究
Ⅳ.无机氰化物(含有CN-的无机盐)有剧毒，氰基(-CN)用于人体安全吗？
微粒结构不同，化学性质不同。
资料:
1.CN-能与人体中细胞色素酶内的Fe3+牢牢地结合，从而使得它不再能变为Fe2+，从而导致细胞内一系列的生化反应不能继续进行，使细胞不能再利用血液中的氧气而迅速窒息。
2.-CN对人体具有很好的亲和性，在人体中稳定存在。
改变反应物特定部位的结构
调控
项目活动 2
通过结构转化改进医用胶的安全性等性能
资料:
研究发现，α-氰基丙烯酸正丁酯中，酯基上正丁基变化会影响其耐水性、柔韧性、降解性等性能。
增长酯基碳链有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热，但降解性会变差；
在酯基部分引入易水解的官能团有利于加快其降解速率；
有两个或多个碳碳双键，可发生交联聚合，增强耐水、耐热、抗冷热交替等性能。
探究
探究
Ⅴ.以下为研究者进行结构修饰后的几种新型医用胶分子结构。
请你分别对比A、B、C与α-氰基丙烯酸正丁酯的结构，推测修饰后的医用胶性能发生了哪些变化。
引入易水解的官能团，有利于加快降解速率。
增加氰基丙烯酸部分的碳碳双键，可发生交联聚合，有利于增强耐水、耐热等性能。
探究
探究
Ⅳ.推断如何利用有机化学反应实现从 α-氰基丙烯酸甲酯到 A 的转化。
资料:
羧酸酯在催化剂存在时可与醇发生如下反应，从而生成新的酯。
此反应称为酯交换反应，常用于有机合成。
探究
探究
Ⅳ.推断如何利用有机化学反应实现从 α-氰基丙烯酸甲酯到 A 的转化。
+CH3OH
催化剂
O
OH
+
【练一练】
1.α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如下图。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是( )
A.其分子式为C8H11NO2
B.分子中的碳原子有3种杂化方式
C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个
D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
C
2.有一种合成维生素的结构简式为 ,对该合成维生素的叙述正确的是( )
A.该合成维生素的一个分子中有三个苯环
B.该合成维生素1 mol最多能中和5 mol氢氧化钠
C.该合成维生素1 mol最多能和含6 mol单质溴的溴水反应
D.该合成维生素可用有机溶剂萃取
D
3.多巴胺结构如图所示,下列说法错误的是( )
A.多巴胺分子式为C8H11NO2
B.多巴胺可以发生加成、取代、氧化反应
C.和溴水反应时,1 mol多巴胺可以消耗6 mol溴单质
D.多巴胺既可以与强酸反应,又可以与强碱反应
C
项目实施过程中应用有机化学反应的思路和方法