题型(三)　有机物的结构与性质（含答案）-2024年高考化学二轮复习

题型(三)　有机物的结构与性质
命题视角一　有机物分子中原子共线、共面的判断
1.掌握必备知识
(1) 属于四面体构型(若四个成键原子相同，一般为正四面体，不同则为变形四面体)，一旦出现此种结构，则所有原子不可能共线，也不可能共面。
(2)凡是双键(或)部位一定属于平面构型。
(3)凡是三键(—C≡C—或—C≡N)部位一定属于直线构型。
(4)凡是苯环()部位所有原子一定共平面；另外苯环“对位”的2个C和2个H一定共直线。
(5)链状烷烃(含碳个数大于2)中所有碳原子一定不共线，因为键角为109°28′，所以是锯齿状的。
2.巧用三种组合
(1)直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。
(2)平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。
如苯乙烯：，分子中共平面原子至少有12个，最多有16个。
(3)平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单链相连，则由于单键的旋转性，甲基上的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
3.学会解题技巧
(1)看清题目要求，是什么原子(C还是H或O等)共线或共面；是可能还是一定；是最多还是最少。
(2)注意单键可以旋转(绕键轴旋转)，这个就像方向盘，例如CH4的结构，注意环状结构的单键旋转不会造成构型改变。
(3)分析共线、共面问题要找到上述共面、共线的典型结构，并整理成与真实结构一样的形式。
例如结构要整理成正四面体形“”(注意为了看出四面体立体结构，所以加了虚线轮廓)；双键整理成，；三键整理成—C≡C—或—C≡N；苯环共线部分(对位)整理成。
1.(2022·福州抽测)连花清瘟颗粒中的蒽醌类成分具有抗菌效果，蒽醌的分子结构如图，下列关于蒽醌的说法错误的是(　　)
A.分子式为C14H8O2
B.能发生加成和取代反应
C.所有原子共平面
D.其一氯代物有4种
答案　D
解析　
由上述分析知，蒽醌中所有原子共面，C项正确；蒽醌结构对称，其一氯代物有2种，D项错误。
2.(2022·全国甲卷)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是(　　)
A.分子式为C60H90O4
B.分子中含有14个甲基
C.分子中的四个氧原子不在同一平面
D.可发生加成反应，不能发生取代反应
答案　B
解析　由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A错误；由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含14个甲基，B正确；双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D错误。
3.(2022·南通模拟)化合物Z具有抗凝血作用，可由下列反应制得。下列有关说法正确的是(　　)
A.X分子中含有手性碳原子
B.Y分子存在顺反异构体
C.Z分子中所有碳原子均处于同一平面上
D.该反应是取代反应
答案　B
解析　手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子，X中不存在连接四个单键的碳原子，所以X分子中不可能含有手性碳原子，A项错误；存在顺反异构要求含有碳碳双键，且双键中同一个碳原子连有两个不同的原子或原子团，Y符合要求，B项正确；Z分子中含有成四个单键的饱和碳原子，其空间结构与甲烷类似，所以Z分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，C项错误；对比结构，发现Y分子中碳碳双键发生断开，发生了加成反应，D项错误。
命题视角二　有机物的结构与性质
1.有机物官能团的结构与性质
将陌生有机物的结构进行拆分，提取官能团、苯环等结构，通过官能团、苯环的典型化学性质来分析陌生有机物可能具有的化学性质。
官能团(或苯环结构) 典型性质
碳碳双键或三键 ①能使溴水或Br2/CCl4溶液褪色(加成) ②能使酸性KMnO4溶液褪色(氧化)
羟基 (—OH) 醇 ①能与Na反应放H2　②部分氧化生成醛　③部分能发生消去反应　④能与羧酸反应生成酯
酚 ①与NaOH反应　②与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀　③能与Fe3＋发生显色反应
碳卤键 (F、Cl、Br、I) ①NaOH水溶液中发生水解反应 ②NaOH乙醇溶液中发生消去反应
醛基 () ①与银氨溶液作用产生光亮银镜 ②与新制Cu(OH)2悬浊液作用产生砖红色沉淀
羧基 () ①弱酸性，能使石蕊试液变红，能与碳酸盐反应放出CO2 ②能与醇发生酯化反应
酯基 () ①不溶于水，密度比水小的有香味的油状液体 ②能发生水解反应，生成羧酸(或盐)和醇
酰胺基 () 发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和铵盐 碱性条件下生成羧酸盐和NH3
苯环 ①取代反应，在FeX3的催化作用下苯环上的氢原子被—X取代 ②氧化反应，苯环侧链直接相连的碳原子上有氢原子可使酸性KMnO4溶液褪色 ③加成反应，1 mol苯环能与3 mol H2加成
2.常见有机反应的定量关系
1 mol官能团所消耗NaOH、Br2、H2的物质的量
消耗物 举例 说明
NaOH ①1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH ②1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH ③醇羟基不消耗NaOH
Br2 ①1 mol碳碳三键消耗2 mol Br2 ②1 mol碳碳双键消耗1 mol Br2 ③酚羟基的每个邻、对位消耗1 mol Br2
H2 ①1 mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2 ②1 mol碳碳三键消耗2 mol H2 ③1 mol苯环消耗3 mol H2
①一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应 ②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应
[典例]　(2022·南通模拟)CMU是一种荧光指示剂，可通过下列反应制备，下列说法正确的是(　　)
A.1 mol间苯二酚最多可与 1.5 mol Br2反应
B.1 mol CMU 最多可与3 mol NaOH反应
C.间苯二酚与足量H2反应后存在对映异构体
D.可用酸性KMnO4溶液鉴别间苯二酚和CMU
答案　C
解析　间苯二酚中酚羟基的邻、对位的H原子可被溴取代，则1 mol间苯二酚最多可与3 mol Br2反应，A错误；CMU中能与氢氧化钠反应的为酚羟基、羧基以及酯基，且酯基可水解生成酚羟基能继续与NaOH反应，则1 mol CMU最多可与4 mol NaOH反应，B错误；间苯二酚与足量 H2 反应后的结构为，存在对映异构体， C正确；间苯二酚和CMU都含有酚羟基，均可使酸性 KMnO4 溶液褪色，不能鉴别，D错误。
4.(2022·广东六校联考)某药物的合成中间体结构如图所示，有关该有机物的说法错误的是(　　)
A.该物质分子式为C14H14O4
B.1 mol该有机物和氢气加成，最多消耗6 mol H2
C.1 mol该有机物和碳酸钠溶液反应，最多消耗0.5 mol Na2CO3
D.该物质能发生银镜反应，还能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案　C
解析　由结构简式可知，该物质分子式为C14H14O4，A项正确；一个该有机物分子中含有1个碳碳双键、1个酮羰基、1个醛基和1个苯环，和氢气加成时1 mol该物质最多消耗6 mol H2，B项正确；1 mol该物质最多可消耗1 mol Na2CO3生成有机酸钠和NaHCO3，C项错误；该物质含有醛基，能发生银镜反应，含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项正确。
5.(2022·连云港模拟)鼠尾草酚常用于防治骨质疏松，可通过鼠尾草酸两步转化得到，下列说法正确的是(　　)
A.X、Y、Z 分子中均含有 2个手性碳原子
B.X能与甲醛发生缩聚反应
C.FeCl3溶液可以用来鉴别X、Y
D.1 mol Z与足量NaOH溶液反应最多消耗2 mol NaOH
答案　C
解析　Z 分子中含有3个手性碳原子(*号标出)，A错误；X中酚羟基的邻位碳原子没有H，不能与甲醛发生缩聚反应，B错误；X含有酚羟基，Y不含苯环，没有酚羟基，所以FeCl3溶液可以用来鉴别X、Y，C正确；Z中含有2个酚羟基、1个酯基，1 mol Z与足量NaOH溶液反应最多消耗3 mol NaOH，D错误。
1.(2022·石家庄二模)维生素C(如图)广泛存在于新鲜的水果和蔬菜中，能提高人体免疫力。下列关于维生素C的说法错误的是(　　)
A.最多能与等物质的量的H2发生加成反应
B.含有羟基、碳碳双键、酯基三种官能团
C.同分异构体中可能含有苯环结构
D.能发生酯化反应
答案　C
解析　A.维生素C中含有1个碳碳双键，所以维生素C最多能与等物质的量的H2发生加成反应，故A正确；B.根据维生素C的结构简式，维生素C中含有羟基、碳碳双键、酯基三种官能团，故B正确；C.苯环的不饱和度是4，维生素C的不饱和度为3，同分异构体中不可能含有苯环结构，故C错误；D.维生素C中含有羟基，所以维生素C能与羧酸发生酯化反应，故D正确。
2.茶文化是中国人民对世界饮食文化的一大贡献，茶叶中含有少量的咖啡因(结构简式如图)。关于咖啡因的说法错误的是(　　)
A.分子式为C8H11O2N4
B.能溶于水
C.具有弱碱性，能与酸反应
D.一定条件下，能与H2发生加成反应
答案　A
解析　A.根据咖啡因的结构简式可知，该分子式为C8H10O2N4，故A符合题意；B.茶叶中含有少量的咖啡因，可作茶饮，能溶于水，故B不符合题意；C.该有机物含有酰胺基，具有弱碱性，能与酸反应，故C不符合题意；D.该有机物含有碳碳双键和碳氮双键，一定条件下，能与H2发生加成反应，故D不符合题意。
3.(2022·南京外国语学校模拟)化合物丙是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线中的前两步反应如下。下列说法正确的是(　　)
A.1 mol甲分子中含有2 mol碳氧π键
B.甲在水中的溶解度比丙在水中的溶解度大
C.1 mol丙与NaOH溶液混合，最多消耗1 mol NaOH
D.乙与足量H2加成后生成的有机化合物中含有3个手性碳原子
答案　B
解析　甲分子中含有1个C===O键，共价双键中含有1个π键，则1 mol甲分子中含有1 mol碳氧π键，A错误；酚羟基、醇羟基都属于亲水基，但丙中憎水基基团比甲中憎水基基团大，所以甲在水中的溶解度比丙在水中的溶解度大，B正确；丙中没有能和NaOH溶液反应的官能团，所以丙和NaOH溶液不反应，C错误；连接四种不同基团的碳原子是手性碳原子，乙与足量氢气加成后生成的有机物如图，有2个手性碳原子，D错误。
4.(2022·重庆高三期考)在抗击新冠肺炎疫情的过程中，科研人员研究了法匹拉韦、利巴韦林、氯硝柳胺等药物的疗效。三种药物主要成分的结构简式如图，下列说法正确的是(　　)
A.X和Z都属于芳香族化合物
B.Z分子苯环上的一溴代物有3种
C.用FeCl3溶液能区分Y和Z
D.1 mol Z最多可以与3 mol NaOH发生反应
答案　C
解析　含有苯环的有机物属于芳香族化合物，X中不含苯环，所以不属于芳香族化合物，A错误；Z分子结构不对称，苯环上的一溴代物有6种，B错误；Z中的羟基为酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，Y中的羟基为醇羟基，与FeCl3溶液不发生显色反应，故能用FeCl3溶液区分Y和Z，C正确；Z中的酚羟基、酰胺基水解生成的羧基、氯原子水解生成的酚羟基和HCl都能和NaOH反应，则1 mol Z最多能消耗6 mol NaOH，D错误。
5.(2022·南京、盐城二模)化合物Y是一种药物中间体，其合成路线中的一步反应如下：
下列说法正确的是(　　)
A.X分子中所有原子均处于同一平面
B.X、Y分子中含有的官能团种类相同
C.X→Y发生了取代反应
D.等物质的量的X与Y分别与足量溴水反应，消耗Br2的物质的量相同
答案　D
解析　由X的结构简式可知，X中含有—CH3，所有原子不可能处于同一平面，A项错误；X中含有酚羟基、酮羰基、碳碳双键、醚键四种官能团，Y中含有酚羟基、酮羰基、碳碳双键、醚键和酯基五种官能团，B项错误；由X和Y的结构简式可知，X→Y发生了加成反应，C项错误；酚羟基的邻位和对位H原子能与溴发生取代反应，碳碳双键能与溴发生加成反应，所以1 mol X和1 mol Y分别与足量溴水反应，消耗Br2的物质的量均为3 mol，D项正确。
A卷
1.(2022·保定二模)科学家找到了大脑进入“梦乡”的钥匙——多巴胺(DA)，DA的结构简式如图。下列关于DA的说法正确的是(　　)
A.分子式为C8H11NO2
B.分子中所有原子位于同一平面
C.能发生加成反应和消去反应
D.一氯代物只有3种
答案　A
解析　A.根据结构简式可知，DA的分子式为C8H11NO2，选项A正确；B.甲烷为正四面体结构，分子中存在亚甲基，故分子中所有原子不可能位于同一平面，选项B错误；C.分子中含有氨基和酚羟基且含有苯环，能发生取代反应和加成反应，但不能发生消去反应，选项C错误；D.苯环上的一氯代物有3种，两个亚甲基上的一氯代物又有2种，故一氯代物不止3种，选项D错误。
2.(2022·泰州模拟)化合物Z是合成用于降低体重、缩小腰围药物利莫那班的重要中间体。
下列有关X、Y、Z的说法不正确的是(　　)
A.X→Y、Y→Z都是取代反应
B.X分子中所有碳原子可能在同一平面上
C.Y在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
D.Z与足量NaOH溶液反应最多消耗3 mol NaOH
答案　C
解析　X→Y反应过程中—CH2—中H原子被Br取代，属于取代反应，Y→Z反应过程中除生成物Z外，还有HBr生成，所以也是取代反应，A正确；苯环所有原子共平面，酮羰基也是平面结构，单键可以旋转，所以所有碳原子可能共平面，B正确；Y在NaOH乙醇溶液加热的条件下发生消去反应，C错误；Z中含有碳氯键，且连在苯环上，所以1 mol该官能团可以与2 mol NaOH反应，一个Z含有一个酯基，1 mol该官能团可以消耗1 mol NaOH，共消耗3 mol NaOH，D正确。
3.一种天然化合物X的结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法中不正确的是(　　)
A.化合物X的分子式为C19H18O7
B.每个X分子中含有1个手性碳原子
C.化合物X能发生加成、取代、消去、氧化反应
D.1 mol化合物X最多能与4 mol NaOH反应
答案　D
解析　根据化合物X的结构简式可知，其分子式为C19H18O7，A说法正确；每个X分子中含有1个手性碳原子，即图中用“*”号标出的碳原子：，B说法正确；该物质分子中只有酚羟基，不能发生消去反应，C说法不正确；每个X分子中含有3个酚羟基和1个酯基，所以1 mol化合物X最多能与4 mol NaOH发生反应，D说法正确。
4.有机物a到b的转化如下图所示。下列说法错误的是(　　)
A.a分子中所有碳原子不可能共面
B.M为乙醇
C.1 mol a或b消耗NaOH的物质的量相等
D.a和b分子中手性碳原子数目相等
答案　B
解析　A.a分子中含有4个饱和碳原子，所有碳原子不可能共面，A正确；B.a和M发生酯化反应生成b，M为甲醇，B错误；C.a含有1个羧基，b含有1个酯基，1 mol a或b消耗NaOH的物质的量相等，均是1 mol，C正确；D.a和b分子中手性碳原子数目相等，均是3个，即分别与羟基相连的3个碳原子都是手性碳原子，D正确。
5.(2022·沧州二模)香豆酸主要分布在禾本科植物的茎干中，其结构如图所示，下列说法错误的是(　　)
A.可以使溴水褪色
B.1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
C.该物质存在可以发生银镜反应的芳香族化合物同分异构体
D.等物质的量的香豆酸分别与Na、NaOH反应，消耗两者的物质的量之比为1∶2
答案　C
解析　A.分子中含有碳碳双键，故能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，故A正确；B.有机物中的碳碳双键能和氢气发生加成反应，1 mol该物质含有2 mol碳碳双键，故可与2 mol氢气发生加成反应，故B正确；C.若含有可以发生银镜反应的芳香族化合物的同分异构体，则需含有醛基和苯环，但是该有机物中一共含有6个碳原子，故不存在此同分异构体，故C错误；D.羧基、酯基和NaOH以1∶1反应，羧基与钠以1∶1反应，1个香豆酸分子中含有1个羧基，1个酯基，所以等物质的量的香豆酸分别与Na、NaOH反应，消耗两者的物质的量之比为1∶2，故D正确。
6.化合物 M是某药物的中间体，结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)
A.M的分子式为C14H16O4
B.M 中含有1个手性碳原子
C.M 在酸性条件下的水解产物有三种
D.1 mol M 最多与3 mol NaOH发生反应
答案　C
解析　 A.该有机物分子中有14个C、16个H、4个O，因此其分子式为C14H16O4，A项正确；B.左边连接苯环和酯基的碳原子为手性碳原子，所以有一个手性碳原子，B项正确；C.在酸性条件下水解后有两种水解产物，分别为、乙酸，C项错误；D.1 mol M水解后产生的乙酸可以消耗2 mol氢氧化钠，水解后产生的1 mol酚羟基可以与1 mol氢氧化钠发生反应，因此最多可消耗3 mol氢氧化钠，D项正确。
7.(2022·扬州模拟)化合物W是合成治疗癌症药物他莫昔芬的重要中间体，可由下列反应制得。下列有关X、Y、W的说法正确的是(　　)
A.X分子存在对映异构体
B.Y→W的反应类型为加成反应
C.1 mol Y分子中含有15 mol σ键
D.可用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别X与W
答案　D
解析　X中不存在手性碳原子，故X不存在对映异构体，A错误；Y到W发生了取代反应，B错误；1 mol Y分子中含有17 mol σ键，C错误；X中含有羧基，能使氢氧化铜悬浊液溶解，W与氢氧化铜悬浊液不反应，故可用氢氧化铜悬浊液鉴别X与W，D正确。
8.(2022·如皋中学模拟)有机物Y是一种抗肿瘤药物的中间体，可通过如下转化合成得到：
下列有关说法正确的是(　　)
A.X不能与甲醛发生缩聚反应
B.X的沸点比对羟基苯甲醛的低
C.Y中所有原子可能都处于同一平面
D.1 mol Y与足量NaOH溶液反应时最多可消耗2 mol NaOH
答案　B
解析　X苯环上中酚羟基的邻位有氢原子，故可以与甲醛发生缩聚反应，A项错误；X易形成分子内氢键，降低沸点，对羟基苯甲醛易形成分子间氢键，升高沸点，故X的沸点比对羟基苯甲醛的低，B项正确；Y中存在饱和碳原子，故不可能所有原子可能都处于同一平面，C项错误；Y中酯基水解生成的酚羟基和羧基都能和NaOH以1∶1反应，Y水解生成1个酚羟基、2个羧基，所以1 mol Y与NaOH溶液反应时，最多能消耗3 mol NaOH，D项错误。
B卷
9.(2022·岳阳二模)高分子修饰指对高聚物进行处理，接上不同取代基改变其性能。我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如图：
下列说法正确的是(　　)
A.生成高分子b的反应为加聚反应
B.高分子c的水溶性比聚乙烯好
C.1 mol高分子b最多可与2 mol NaOH反应
D.a和氯气发生取代反应的一氯代物有4种
答案　B
解析　A.a中氮氮双键和聚乙烯发生加成反应生成b，该反应类型为加成反应，故A错误；B.b含有酯基，b水解生成c，c含有－OH、－NH－等，c与水形成氢键数目更多，则高分子c的水溶性比聚乙烯好，故B正确；C.b分子含有2n个酯基，可在碱性条件下水解，则1 mol高分子b最多可与2n mol NaOH反应，故C错误；D.a分子结构对称，含有2种化学环境不同的氢，其核磁共振氢谱有2组峰，发生取代反应的一氯代物有2种，故D错误。
10.瑞巴派特片(Rebamipide Tablets)是一种胃药，其主要成分结构如图。下列说法正确的是(　　)
A.该物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.C、N、O元素的电负性：N>O>C
C.1 mol该物质能与10 mol氢气发生加成反应
D.该物质能水解，水解产物中含有氨基酸
答案　D
解析　A.根据可知，该物质有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；B.根据元素周期律可知：C、N、O元素的非金属性由强到弱的顺序为：O>N>C，非金属性越强电负性越大，所以电负性：O>N>C ，故B错误；C.根据可知，有两个苯环和一个碳碳双键可以与氢气发生加成反应，所以1 mol该物质能与7 mol氢气发生加成反应，故C错误；D.根据可知，该物质含有肽键，所以能发生水解反应，水解产物中含有氨基酸，故D正确。
11.(2022·南京六校调研测试)羟甲香豆素(丙)是一种治疗胆结石的药物，部分合成路线如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A.甲分子中的含氧官能团为羟基、酯基
B.丙能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.常温下1 mol乙最多与含4 mol NaOH的水溶液完全反应
D.1 mol丙与足量溴水反应时，消耗Br2的物质的量为3 mol
答案　C
解析　—OH为羟基，—COO—为酯基，A项正确；丙中含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；乙中含有一个酚羟基(可消耗1分子NaOH)，一个酚酯基(可消耗2分子NaOH)，C项错误；酚羟基的两个邻位H原子可以被Br原子取代，碳碳双键可以与Br2发生加成反应，故1 mol丙最多可以消耗3 mol Br2，D项正确。
12.(2022·淮安模拟)有机物Z是合成某药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是(　　)
A.1 mol X中含有6 mol碳氧σ键
B.Y分子含有三种官能团
C.X、Y可用酸性KMnO4溶液鉴别
D.Z分子与足量H2加成后的产物中含有3个手性碳原子
答案　B
解析　X中每1个O可形成2个碳氧键，但该有机物中有一个醛基，为1个碳氧双键，故1 mol X中含有5 mol碳氧σ键，A项错误；Y分子中有醚键、酮羰基、碳碳双键三种官能团，B项正确；X中含有的醛基可使高锰酸钾溶液褪色，Y中碳碳双键可使高锰酸钾溶液褪色，故X、Y不能用高锰酸钾溶液鉴别，C项错误；Z分子与足量H2加成后的产物的结构简式为，含有4个手性碳原子，D项错误。
13.(2022·南通期中)化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是(　　)
A.甲与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子
B.甲分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙分子不能
C.1 mol乙分子中杂化方式为sp2的碳原子数目为8 mol
D.1 mol乙与NaOH溶液反应，最多消耗4 mol氢氧化钠
答案　C
解析　甲与足量HBr反应后，生成的有机化合物中含手性碳原子，如图所示：，带*的为手性碳，A错误；乙分子中含酚羟基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；苯环上的碳采取sp2杂化，双键碳采取sp2杂化，1 mol乙分子中有8 mol碳原子采取sp2杂化，C正确；1 mol乙与NaOH溶液反应，最多消耗5 mol氢氧化钠，如图所示：，D错误。
14.(2022·江苏模拟预测)内酯Y可由X通过电解合成，并在一定条件下转化为Z，转化路线如下：
下列说法正确的是(　　)
A.X苯环上的一氯代物一共有9种
B.X→Y的反应类型为还原反应
C.X、Y、Z都能与NaHCO3溶液反应
D.X、Z分子中均至少有9个碳原子共面
答案　D
解析　X中有两个苯环，其中连有两个取代基的苯环的一氯代物有4种，连一个取代基的苯环的一氯代物有3种，所以共有7种一氯代物，A错误；X→Y的反应少了2个H，X发生氧化反应，B错误；酯基、酚羟基都不能与NaHCO3反应，C错误；分析X分子中与—COOH相连的苯环、Z分子中与—COOC2H5相连的苯环可知，X、Z分子中，至少有9个碳原子共面，D正确。
15.茚地那韦被用于新型冠状病毒肺炎的治疗，结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　)
A.茚地那韦分子中含有羟基和酮羰基
B.1 mol茚地那韦最多与11 mol氢气发生加成反应
C.虚线框内的所有碳、氧原子可能处于同一平面
D.茚地那韦可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，不与FeCl3溶液显色
答案　D
解析　A.该分子中含有羟基(—OH)，不含酮羰基，结构中的—NH—CO—是酰胺基，A项错误；B.分子中的可以与H2反应，1 mol 消耗3 mol H2，苯环可以与H2反应，也是1∶3的关系，碳氧双键由于来源于酰胺基，不能和氢气加成，所以1 mol该分子消耗9 mol H2，B项错误；C.如图虚线框内，苯环中的6个碳原子在一个平面上，1号碳和2号碳是取代了苯环上原来的氢，也在苯环的平面上，1号或者2号碳是四面体的中心，最多再有2个原子与其共面，可以选择苯环上的C和3号碳，1、2、3号碳原子共面，对于3号碳上的O则不在此平面上，C项错误；D.该结构中有羟基，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，没有酚羟基，故不能使氯化铁溶液显色，D项正确。
16.(2022·常州模拟预测)醛(酮)中与羰基直接相连的C上的H与另一分子醛(酮)中与羰基加成后生成羟基醛(酮)的反应称为羟醛缩合反应。利用丙酮合成异丙叉酮的路线如下：
下列有关说法正确的是(　　)
A.1 mol 丙酮中含有2 mol碳氧π键
B.X分子中最多有5个C原子处于同一平面
C.异丙叉酮在水中的溶解度比X在水中的溶解度大
D.HCHO和CH3CHO的混合物按①中原理反应，最多得到3种羟基醛(酮)
答案　B
解析　根据丙酮的结构简式，丙酮中含有酮羰基，1个双键中含有1个π键，因此1 mol丙酮中含有1 mol π键，A错误；利用不共线三点确定一个平面，，1、2、3共面，3、4、5共面，这两个平面可以是同一平面，则X分子中最多有5个碳原子共面，B正确；X中含有亲水基团羟基，而异丙叉酮不含亲水基团，只含有疏水基团，因此X在水中的溶解度强于异丙叉酮，C错误；按照反应①的机理，一个醛基中碳氧双键发生断裂，另一醛中α碳原子上的一个“C—H”发生断裂，HCHO不存在α碳原子，两个甲醛不能发生此反应，两个乙醛发生此反应得到，甲醛和乙醛发生此反应得到，有2种，D错误。