专题8第一单元 第5课时 烃的燃烧与共线、共面问题等效氢法
必备知识基础练
1.下列有关CCl3—CHCH—C≡C—CH3分子的说法不正确的是( )
A.6个碳原子有可能在一条直线上
B.在一条直线上的碳原子最多有4个
C.6个碳原子可能在同一平面上
D.该分子能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
2.下列说法正确的是( )
A.环己烷()分子中所有原子均在同一平面上
B.向溴水中分别通入乙烯和苯,都能观察到溴水褪色现象,且原理相同
C.分子中所有碳原子一定在同一平面上
D.甲苯()分子中最多有12个原子共平面
3.下列关于同分异构体的叙述正确的是( )
A.新戊烷的一氯代物有3种
B.丙烷中一个氢原子被氯原子取代的产物有3种
C.甲烷的二氯代物有2种
D.C5H11Cl有8种结构
4.已知甲苯的一氯代物有4种,则甲苯完全氢化后的环烷烃的一氯代物有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
5.下列化合物的一氯代物的种类数目多少排列正确的是( )
①CH3CH2CH2CH2CH2CH3
②(CH3)2CHCH(CH3)2
③(CH3)3CCH2CH3
④(CH3)3CC(CH3)3
A.①>②>③>④ B.③=①>②>④
C.③>②>④>① D.②>③=①>④
6.两种气态烃的混合物的物质的量共0.1 mol,完全燃烧后得3.36 L(标准状况下)CO2和3.6 g水,下列说法正确的是( )
A.一定有甲烷
B.一定有乙烯
C.可能有乙烷
D.一定有乙烷,但不一定有甲烷
7.1 mol某烷烃在氧气中充分燃烧,需要消耗氧气246.4 L(标准状况),它在光照的条件下与氯气反应,生成4种不同的一氯取代物。该烷烃的结构简式是( )
A.
B.CH3CH2CH2CH2CH3
C.
D.
关键能力提升练
8.下列说法正确的是( )
A.甲苯()所有原子共平面
B.苯乙炔()所有原子共平面
C.正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上
D.丙烯(CH3CHCH2)所有碳原子共线
9.[2023福建福州外国语学校期中]甲烷分子中的4个氢原子都可以被取代,若甲烷分子中的4个氢原子都被苯基取代,可以得到的分子如图,对该分子的描述,不正确的是( )
A.分子式为C25H20
B.所有的碳原子可能都在同一平面上
C.所有原子一定不在同一平面上
D.此物质属于烃
10.下列关于
分子结构的叙述,正确的是( )
A.除苯环外的其余碳原子有可能在一条直线上
B.1 mol该物质与足量溴水反应,消耗 5 mol Br2
C.1 mol该物质完全燃烧消耗16 mol O2
D.该分子中最多有22个原子在同一平面内
11.将a mol氢气和b mol 乙烯混合,在一定条件下使它们部分反应生成c mol 乙烷,将反应后的混合气体完全燃烧,消耗氧气的物质的量为( )
A.(3b+0.5a)mol B.(4b+0.5a)mol
C.(3b+1.5a)mol D.无法判断
12.已知化合物B3N3H6 (硼氮苯)与C6H6 (苯)的分子结构相似,如图,则硼氮苯的一氯取代物B3N3H5Cl的同分异构体的数目为( )
A.1 B.2 C.3 D.4
13.立方烷是一种新合成的烃,其分子结构为正方体结构,其碳架结构如图所示。有关立方烷的说法正确的是( )
A.立方烷的分子式为C8H18
B.立方烷的一氯代物有一种,二氯代物有三种
C.立方烷和Cl2发生取代反应,1 mol立方烷最多会生成4 mol HCl
D.常温下,立方烷能使酸性KMnO4溶液褪色
14.几种烷烃分子的球棍模型如图。
(1)与C互为同系物的有 (填标号,下同),与C互为同分异构体的有 。
(2)B的名称为 。
(3)E的一氯代物有 种,请写出结构简式: 。
(4)相同状况下,等体积的上述气态烃A、B、C,充分燃烧时,消耗O2的量最多的是 (填标号,下同)。
(5)等质量的上述气态烃A、B、C,充分燃烧时,消耗O2的量最多的是 。
(6)常温下,10 mL某气态链状烷烃,在50 mL O2(足量)中充分燃烧,得到液态水,以及体积为35 mL的混合气体(所有气体体积均在同温、同压下测定)。该气态烷烃可能是 (填结构简式)。
学科素养创新练
15.[2023江苏淮安中学期末]Ⅰ.已知某链状烷烃分子中含有的电子数为42。
(1)该链状烷烃的分子式为 。
(2)写出该链状烷烃所有的同分异构体的结构简式: 。
(3)上述同分异构体中,在相同条件下沸点最低的是 (填结构简式)。
Ⅱ.某混合气体由A、B两种烃组成,该混合气体的平均相对分子质量随A的体积分数的变化情况如图所示。
(4)A的摩尔质量是 。
(5)A、B的分子式分别为 、 ,A、B互为 。
(6)A分子中所有碳原子 (填“可能”“一定”或“一定不”)在一条直线上;A的二氯代物有 种。
第5课时 烃的燃烧与共线、共面问题 等效氢法
1.A 解析 的空间结构为平面形,题给有机物的所有碳原子不可能在一条直线上。
2.C 解析 环己烷分子中的C原子为饱和碳原子,所有原子不可能共平面,A错误;乙烯能使溴水褪色,是因为CH2CH2和Br2发生加成反应,而苯能使溴水褪色是因为发生萃取,原理不同,B错误;分子中甲基上最多有一个H原子和C原子可与苯环共平面,故最多有13个原子共平面,D错误。
3.D 解析 因为CH4的一氯代物只有1种,故新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种,A错误;取代产物可以看作丙基连接氯原子,因丙基有2种,故丙烷的一氯取代产物有2种,B错误;甲烷为正四面体结构,其二氯代物只有1种,C错误;因C5H11—(戊基)的结构有8种,故C5H11Cl的同分异构体有8种,D正确。
4.C 解析 甲苯完全氢化后得到甲基环己烷,它的一氯代物除了和甲苯相似的4种外,还多了1种,即甲基与环己烷相连的碳原子上也有1个H原子可以被取代,C正确。
5.B 解析 ①一氯代物的种类数为3,②一氯代物的种类数为2,③一氯代物的种类数为3,④一氯代物的种类数为1,B正确。
6.A 解析 n(CO2)==0.15mol,n(H2O)==0.2mol,则混合物的平均化学式为C1.5H4,因是混合物,则肯定含有C原子数小于1.5的烃,即一定含有甲烷,因甲烷中含有4个氢原子,则另一种烃也含有4个氢原子,可能为乙烯等,一定不含乙烷。
7.A 解析 由题意知,该有机物充分燃烧消耗O2物质的量n(O2)==11mol,由烷烃燃烧通式CnO2nCO2+(n+1)H2O,得=11,解得n=7,即该烷烃为C7H16,由题意知,该有机物含4种化学环境不同的氢原子,故答案选A。
8.B 解析 苯是平面形结构,但甲苯()中含有甲基,因此根据甲烷是正四面体结构可知甲苯中所有原子不可能共平面,A错误;苯是平面结构,乙炔是直线结构,则苯乙炔()中所有原子共平面,B正确;正戊烷分子中碳链呈锯齿结构,因此分子中所有的碳原子不可能在同一条直线上,C错误;乙烯是平面结构,因此丙烯(CH3CHCH2)分子中所有碳原子共面,但不共线,D错误。
9.B 解析 分子中含有4个苯环,共含有25个C和20个H,则分子式为C25H20,A正确;甲烷是正四面体结构,苯环是平面结构,中间碳所连的四个碳原子一定不在同一平面上,B错误、C正确;该有机物只有C和H两种元素,属于烃,D正确。
10.D 解析 根据苯和乙烯的结构,题中物质的结构可表示为,从图中可以看出除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上,故A错误;苯环不能与溴水发生加成反应,碳碳双键可以与溴水发生加成反应,则1mol该物质与足量溴水反应,消耗2molBr2,故B错误;该有机化合物的分子式为C12H14,1mol该物质完全燃烧消耗氧气的物质的量为12+×1mol=15.5mol,故C错误;苯环和碳碳双键均能提供平面结构,单键可旋转,甲基中的碳原子和一个氢原子可与碳碳双键在同一平面内,则该分子中最多有22个原子在同一平面内,故D正确。
11.A 解析 依题意知,反应后得到H2、C2H4、C2H6的混合气体,由于碳、氢元素守恒,反应后的混合气体完全燃烧消耗O2(3b+0.5a)mol。
12.B 解析 由硼氮苯结构可知,分子中含有2种不同类型的氢原子,所以一氯取代物B3N3H5Cl的同分异构体的数目为2。
13.B 解析 A.立方烷的分子式为C8H8,错误;B.立方烷所有的氢原子的化学环境相同,故立方烷的一氯代物有一种,立方烷的二氯代物有三种,如图所示:、、,正确;C.1mol立方烷和Cl2发生取代反应,最多会生成8molHCl,错误;D.立方烷与烷烃一样,不能使酸性KMnO4溶液褪色,错误。
14.答案 (1)AB DE (2)正丁烷 (3)1 (CH3)3CCH2Cl (4)C (5)A (6)CH3CH3
解析 A是丙烷C3H8,B是正丁烷C4H10,C是正戊烷C5H12,D是异戊烷C5H12,E是新戊烷C5H12。
(1)与C互为同系物的有丙烷和丁烷,选AB;与C互为同分异构体的有异戊烷和新戊烷,选DE。
(2)B的名称为正丁烷。
(3)E中只有一种化学环境的氢原子,一氯代物有1种;该一氯代物的结构简式为(CH3)3CCH2Cl。
(4)相同状况下,等体积的气态烃即物质的量相等,碳个数越多,耗氧量越大,选C。
(5)等质量的气态烃碳氢比越小,耗氧量越大,选A。
(6)若完全燃烧,则混合气体是CO2、O2,设烃为CxHy,则:
CxHy+x+O2xCO2+H2O(l) ΔV
1 1+x+-x=1+
10 10+50-35=25
所以10×(1+y/4)=25,解得y=6,即1分子烃中H的原子个数是6,氧气有剩余,所以10×(x+y/4)<50,由于y=6,解得x<3.5,所以该气态烷烃为乙烷。
15.答案(1)C5H12 (2)CH3CH2CH2CH2CH3、
、C (3)C (4)44 g· mol-1
(5)C3H8 C2H6 同系物 (6)一定不 4
解析 (1)烷烃通式为CnH2n+2,电子数通式为8n+2,某链状烷烃分子中含有的电子数为42,则n=5,该链状烷烃的分子式为C5H12。
(2)该链状烷烃有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种结构,则所有的同分异构体的结构简式:CH3CH2CH2CH2CH3、、C。
(3)根据相同碳原子的烷烃,支链越多,沸点越低,则上述同分异构体中,在相同条件下沸点最低的是C。
(4)混合气体由A、B两种烃组成,根据题意,设A、B两种烃的摩尔质量分别为ag mol-1、bg mol-1,假设总物质的量为4mol,则33.5=,40.5=,解得a=44,b=30,则A的摩尔质量是44g·mol-1。
(5)根据A的摩尔质量为44g·mol-1,除以12得到3余8,则A的分子式为C3H8,根据B的摩尔质量为30g·mol-1,除以12得到2余6,则B的分子式为C2H6,则A、B的分子式分别为C3H8、C2H6,A、B结构相似,分子组成相差一个“CH2”原子团,两者互为同系物。
(6)烷烃是链状结构,A呈锯齿状,因此A分子中所有碳原子一定不在一条直线上;A的二氯代物中,两个氯原子在同一个碳原子上的结构有两种,在不同碳原子上的结构有两种,因此共有4种。(共37张PPT)
第一单元 化石燃料与有机化合物
第4课时 煤的综合利用 苯
1
教材预习·必备知识全过关
2
要点归纳·能力素养全提升
素 养 目 标 1. 了解煤的主要成分，认识煤燃烧对环境造成的负面影响，了解煤的综合利用，
培养科学态度与社会责任的学科核心素养。
2. 认识苯的分子组成、结构特征及应用，理解苯的主要化学性质。借助实验和模
型，理解苯分子的结构特点，理解苯的化学性质，培养科学探究与创新意识、证
据推理与模型认知的学科核心素养。
01
教材预习·必备知识全过关
一、煤的综合利用
1.煤的组成
煤是由有机物和无机物所组成的复杂混合物。煤中含量最高的元素是碳，其次是____
和____，另外还有少量的硫、磷、氮等元素。
氢
氧
2.煤的综合利用
类型 煤的气化 煤的液化 煤的干馏
定义 是把煤转化为可燃 性______的过程 是把煤转化为______ 燃料的过程 是将煤__________加强热，使其发
生复杂的变化，得到焦炭、煤焦
油、焦炉煤气、粗苯和粗氨水等
产品 和用 途 在高温下，煤和水 蒸气作用得到 __________等气 体，可作为燃料或 化工原料气 在高温、催化剂存在 条件下，煤和氢气作 用可以得到液体燃 料，也可以获得洁净 的燃料油和化工原料 从煤干馏得到的煤焦油、粗苯中可
分离出苯、甲苯和二甲苯等有机化
合物，可以制得染料、化肥、农
药、洗涤剂、溶剂和多种合成材料
气体
液体
隔绝空气
、
二、苯
1.物理性质
颜色 气味 状态 密度 水溶性
无色 特殊气味 ____态 比水____ 难溶于水
液
小
2.组成和结构
分子式 结构式 结构简式 空间结构
_ _____ _ __________ ______________
或 .
平面正六边形
3.化学性质
（1）稳定性：苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
（2）可燃性：苯在空气中燃烧时有______的火焰，并伴有浓烟产生；苯完全燃烧的化
学方程式为 。
（3）取代反应：苯能与浓硝酸在浓硫酸作催化剂和一定的温度条件下发生取代反应，
生成硝基苯和水。化学方程式为_ _________________________________。
明亮
4.用途
苯发生取代反应得到一系列生成物，如氯苯、溴苯、苯磺酸，它们都是重要的有机化
工原料，常被用来合成多种染料、医药、农药和炸药等。
02
要点归纳·能力素养全提升
要点一 煤的综合利用
例1 下列说法正确的是( )
B
A.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等物质，通过煤的干馏即可得到这些物质
B.煤燃烧时，会产生大量的二氧化硫、氮氧化物、碳氧化物和烟尘等污染物
C.煤是以单质碳为主的复杂混合物
D.把煤高温加强热就是煤的干馏
[解析] 煤经干馏（即分解）得到的产物中有苯、甲苯、二甲苯等，而煤中不含有这些
物质，A错误；煤中除含有C、 元素外还含有 、 、 等元素，故燃烧时会产生一
系列大气污染物，B正确；煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，C错误；煤干馏
时要隔绝空气，D错误。
对点演练1 下列关于煤和石油的说法正确的是( )
A
A.煤属于不可再生资源 B.煤干馏的过程中主要发生物理变化
C.石油的分馏是化学变化 D.石油裂化和裂解的目的都是生产汽油
[解析] 煤干馏是指在隔绝空气的情况下加强热使煤分解的过程，属于化学变化，B错误；石油的分馏是利用沸点不同，将石油中不同沸点范围的液体分开的操作，属于物理变化，C错误；石油裂解的目的是获得气态短链烃，D错误。
对点演练2 有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是( )
D
A.①是将煤在空气中加强热使其分解的过程
B.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物，可通过分馏获得苯
C.②是放热的过程
D.B为甲醇或乙酸时，原子利用率均可达到
[解析] ①是煤的干馏，即煤在隔绝空气的情况下加强热的过程，A错误；煤是由无机
物和有机物组成的复杂的混合物，通过干馏得到苯、甲苯、二甲苯等有机物，B错误；
反应②是碳和水蒸气反应生成一氧化碳和氢气，为吸热反应，C错误；根据
， ，可知原子全部转化为想要的生
成物，利用率均达到 ，D正确。
对点演练3 煤的干馏、气化和液化是实现煤的综合利用的主要途径，主要产物及转化关系如下：
（1）途径Ⅰ是煤的______，属于______（填“物理”或“化学”）变化。
（2）途径Ⅱ用化学方程式可表示为_ _____________________。
干馏
化学
（3）煤直接燃烧会产生二氧化硫，下图表示“双碱法”烟气脱硫过程：
①方框内的物质是_______（填化学式，下
同），可循环利用的物质是_______。
②从物质类别角度看， 属于酸性氧化物，
③上述流程的优点是________________（写出一点即可）。
污染物零排放等
上述流程中能体现该性质的离子方程式为_ _________________________。
[解析] 煤经过干馏得到焦炉煤气、煤焦油和焦炭，煤与水蒸气在高温条件下反应生成
可燃性气体，煤经过直接液化得到液体燃料，间接液化得到水煤气。
（1）由分析可知，途径Ⅰ是煤的干馏，干馏是将煤隔绝空气加强热使其分解，属于化
学变化。
（2）途径Ⅱ为煤与水蒸气在高温条件下反应生成 和 ，反应的化学方程式为
。
（3）二氧化硫与氢氧化钠溶液反应生成亚硫酸钠和水，亚硫酸钠与氢氧化钙反应生
成亚硫酸钙和氢氧化钠，亚硫酸钙经过一系列处理得到石膏。①由分析可知，亚硫酸
钠与氢氧化钙反应生成亚硫酸钙和氢氧化钠，因此方框内的物质是 ，可循环利
用的物质是 。②酸性氧化物能与碱反应生成盐和水，因此上述流程中能体现二
氧化硫是酸性氧化物的离子方程式为 。③由分析可知，
过程中不产生污染性物质，因此上述流程的优点是污染物零排放。
要点二 苯的化学性质
1.
【微点拨】书写硝基苯的结构简式时，若把硝基写在苯环的左侧，应注意硝基的书写
形式。正确写法为 ，错误写法为 。
2.加成反应： 。
【微点拨】苯环虽然不是碳碳单键和碳碳双键交替结构，但能与氢气加成， 苯
消耗 。
3.氧化反应：苯可燃烧。
【微点拨】 苯的化学性质“九字诀”
易取代（如与 、 发生取代反应）；
能加成（能与 加成）；
难氧化（不能被酸性 溶液氧化，可以燃烧）。
例2 苯乙烯（ ）兼有乙烯和苯的性质。下列有关苯乙烯化学性质的叙述
错误的是( )
D
A.能催化加氢，能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.有催化剂存在时，在苯环上能发生取代反应
D.在空气中不能燃烧
[解析] 苯乙烯中含有碳碳双键，可被酸性 溶液氧化，可与 、 发生加成
反应，A、B正确；苯乙烯中含有的苯环具有苯的性质，可与氢气发生加成反应，可发
生取代反应，C正确；苯乙烯能在空气中燃烧，燃烧时有大量的黑烟，D错误。
规律方法
要分析一种陌生有机化合物的性质，可首先分析分子中所含有的官能团，综合各
官能团的性质，即可确定该陌生有机化合物的性质。
对点演练4 [2023河北衡水十四中月考]下列关于苯的说法错误的是( )
B
A.&10& B.&11& C.&12& D.&13&
[解析] 苯是平面分子，12个原子在同一平面内，A正确；苯分子中既不含单键也不含双键，是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，B错误；苯有毒，C正确；苯难溶于水，可溶解很多溶质，常作有机溶剂，D正确。
对点演练5 硝基苯是无色、具有苦杏仁味的油状液体，难溶于水，密度比水大，熔点
，沸点 ；苯为无色透明、易挥发的液体，熔点 ，沸点 。
二者均有毒。实验室制备硝基苯的基本方法：苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物共热，在
下发生反应。填写下列空白。
（1）配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是
________________________________________________________。
先将浓硝酸注入容器，再慢慢加入浓硫酸，并及时搅拌和冷却
（2）分离硝基苯与水的混合物应使用的主要仪器是__________。
分离硝基苯和苯的液体混合物，常用的方法是______。
分液漏斗
蒸馏
（3）某学生用如图装置制备硝基苯，该装置中使用水浴加热的优点是______________；
该装置也有明显缺陷，主要是____________________________。改进措施：_________
_____________________________。
便于控制温度
不能防止苯和硝酸的大量逸出
给试管口加一个带有长玻璃导管的橡皮塞
[解析] （1）混合浓硫酸和浓硝酸时，应把浓硫酸注入浓硝酸中，并及时搅拌，把热
量散出。
（2）硝基苯与水是互不相溶的两种液体，应运用分液的方法分离；苯和硝基苯均为
有机化合物，为互溶的两种液体，应用蒸馏法分离。
（3）要控制反应温度 ，可使用水浴加热的方法，水浴加热可使液体受热
均匀，便于控温。实验中试管敞口，会导致苯、硝酸等大量挥发，污染空气，降低了
反应物的利用率。可增加冷凝回流装置减少试剂的挥发。
对点演练6 苯、甲苯、乙苯、苯乙烯、联苯都是严重的致癌物。请回答下列问题：
（1）下列说法正确的是_____（填字母）。
BD
A.等物质的量的苯乙烯和联苯与氢气反应，消耗氢气的物质的量相同
B.苯乙烯能使酸性 溶液褪色
C.苯乙烯能与溴的 溶液发生取代反应
D.甲苯的一氯代物有4种
（2）某致癌物A只含有C、 两种元素，它不能使溴水褪色， 完全燃烧时，
得到 和 （标准状况）。
①通过计算确定A的结构简式为_ ____。
②甲苯是苯的同系物，能与苯发生类似反应，甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在加热
条件下发生反应时，甲苯中甲基对位上的 原子被取代，其反应的化学方程式为
_ _________________________________________。
[解析] （1）观察苯乙烯和联苯的结构简式可知：1分子苯乙烯中有1个苯环和1个碳碳
双键，能与4分子 发生加成反应；1分子联苯中有2个苯环，能与6分子 发生加成
反应；所以等物质的量的苯乙烯与联苯消耗氢气的物质的量之比为 ，并不相等，
故A不选；苯乙烯中含有碳碳双键，与乙烯性质相似，能被酸性 溶液氧化而使
酸性 溶液褪色，故B选；苯乙烯能与溴的 溶液发生加成反应，而不是取
代反应，故C不选； 中苯环上的一氯代物有3种， 上的一氯代物有1种，
共有4种一氯代物，故D选。
（2）①由题意可知， 完全燃烧时，得到 和
，则 中含有 和 ，即A的分子式
为 ；又知A不能使溴水褪色，故A为苯，其结构简式为 。② 与浓硝
酸和浓硫酸的混合液在加热条件下发生取代反应，根据题目信息，可得反的化学应方
程式为 。
要点三 甲烷、乙烯、苯的结构与性质比较
物质 甲烷 乙烯 苯
结构特点 正四面体 平面结构 平面正六边形
试剂 溴蒸气 溴水或溴的四氯化 碳溶液 液溴
反应条件 光照 无
反应类型 取代反应 加成反应 取代反应
氧化反 应 不褪色 褪色 不褪色
燃烧 火焰呈淡蓝色 火焰明亮，带黑烟 火焰明亮，带浓烟
物质 甲烷 乙烯 苯
鉴别 将溴水加入苯中振荡分
层，上层为橙红色，下
层为无色
【微点拨】键线式中只用键线来表示碳架，碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢原子
均省略，每个端点和拐角处都代表一个碳。苯分子的结构简式常用键线式表示为
或 ，书写时一定不要将环内的三条短线或圆圈错写成“ ”，这是环己烷的结构。
续表
例3 下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是( )
C
A.光照条件下甲烷与氯气反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C.苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合溶液中水浴加热；乙烯与水在一定条件下反应生成乙醇
D.在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯使溴水褪色
[解析] 甲烷与氯气、苯与浓硝酸的反应均属于取代反应，苯与氢气、乙烯与溴、乙烯与水的反应均属于加成反应，乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色发生氧化反应，苯与溴水不反应。
对点演练7 苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是( )
A.都可以与溴发生取代反应 B.都容易发生加成反应
C.乙烯分子和苯分子都是平面结构 D.乙烯和苯都易被酸性 溶液氧化
[解析] 苯与液溴发生取代反应，乙烯与 发生加成反应，A错误；乙烯易发生加成
反应，而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应，B错误；乙烯分子和苯分子中的所
有原子都在同一平面内，C正确；乙烯易被酸性 溶液氧化,而苯不能，D错误。
C
对点演练8 [2022江苏盐城响水期中]下列说法正确的是( )
D
A.光照下， 最多能与 发生取代反应，产物中物质的量最多的是
B.苯与溴水在一定条件下能发生取代反应
C.甲烷中的乙烯可通过酸性 溶液除去
D.乙烯和苯分子所有原子在同一平面
[解析] 光照下，甲烷和氯气发生取代反应，产物中物质的量最多的是 ，A错误；
苯与液溴在铁作催化剂的条件下能发生取代反应，苯与溴水不能发生取代反应，B错
误；乙烯被 溶液氧化为二氧化碳气体，甲烷和乙烯的混合气体通过酸性
溶液引入二氧化碳杂质，甲烷中的乙烯应该通过溴水除去，C错误；乙烯和苯
都是平面结构，乙烯和苯分子所有原子在同一平面，D正确。专题8第一单元 第4课时 煤的综合利用 苯
必备知识基础练
1.[2023江苏扬州统考期末]下列有关苯的说法正确的是( )
A.无色无味的液体
B.C、H元素质量比为6∶1
C.能溶于水
D.密度比水小
2.[2023江苏常州第一中学期末]关于苯及苯的同系物的说法,不正确的是( )
A.利用甲苯的硝化反应可以制得TNT炸药
B.苯与甲苯互为同系物,可以用酸性KMnO4溶液进行鉴别
C.苯和溴水振荡后,由于发生化学反应而使溴水层颜色变浅
D.煤焦油中含有苯和甲苯,可用分馏的方法把它们从煤焦油中提取出来
3.[2023江苏宿迁宿豫中学阶段练习]煤是“工业粮食”,煤燃烧时不仅产生我们所需的能量,同时还会生成大量的污染物,为了减少煤的燃烧对环境的污染,将煤转化为高热值的清洁燃料,煤的干馏属于煤的综合利用之一,下列关于煤的干馏的叙述,不正确的是( )
A.将煤加强热而分解的过程叫作煤的干馏
B.煤的干馏和石油的分馏的本质区别是干馏是化学变化而分馏是物理变化
C.工业上苯、萘等物质可由煤干馏得到,它们主要存在于煤干馏所得的煤焦油中
D.煤干馏的一个主要目的是得到冶金用的优质焦炭
4.[2023江苏常州高级中学阶段练习]下列说法中正确的是( )
A.在光照条件下,CH4与Cl2充分反应,得到的产物中物质的量最多的是HCl
B.溴水加入苯中振荡静置后分层,水层颜色变浅,说明苯与溴发生加成反应
C.所有的烷烃中都含有碳碳单键
D.与互为同分异构体
5.[2023江苏镇江中学阶段练习]1,4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成,其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是( )
A.该物质属于芳香烃
B.该分子中处于同一直线上的原子最多有6个
C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.该分子中所有原子可能位于同一平面上
6.将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是( )
A B C D
7.加成反应是有机化学中的一类重要的反应,下列属于加成反应的是( )
A.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应
B.将苯滴入溴水中,振荡后水层接近无色
C.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
D.甲烷与Cl2混合,光照后黄绿色消失
8.如图是实验室干馏煤的装置图,回答相关问题:
(1)指出图中仪器的名称:c ,d 。
(2)仪器d的作用是 ,c中液体主要有水、 ,其中水里有 ,可以用 检验出来;有机化合物可以通过 方法将其中的重要成分分离出来。
(3)e处点燃的气体在工业上叫作焦炉煤气,其主要成分是 ,火焰的颜色是 。
关键能力提升练
9.能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中,碳碳键不是碳碳单键和碳碳双键交替排布的事实是( )
A.苯的一元取代物没有同分异构体
B.苯的间位二元取代物只有一种
C.苯的邻位二元取代物只有一种
D.苯的对位二元取代物只有一种
10.将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子,得到一种类似苯环结构的稳定有机化合物,此有机化合物的相对分子质量为( )
A.78 B.79 C.80 D.81
11.在实验室中,下列除去杂质的方法不正确的是( )
A.溴苯中混有溴,将其加入NaOH稀溶液中反复洗涤、分液
B.乙烷中混有乙烯,在一定条件下通入氢气,使乙烯转化为乙烷
C.硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸,将其加入NaOH溶液中,静置、分液
D.乙烯中混有SO2和CO2,将其通入NaOH溶液中洗气
12.下列关于苯的叙述正确的是( )
A.反应①为取代反应,反应产物均不溶于水
B.反应③为取代反应,有机产物是一种烃
C.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子含有三个碳碳双键
D.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有较多的黑烟
13.如图所示是实验室模拟煤的干馏的实验装置图,下列相关叙述错误的是( )
A.图示实验中发生了化学变化
B.液体X的pH>7,Y是一种黑色黏稠状液体
C.气体Z易燃,且可还原CuO
D.液体Y是一种纯净物
14.关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法不正确的是( )
A.分子中所有原子共平面
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.可以发生加成反应
D.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
15.利用煤化工所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷,其反应如下:
①+CH3Cl(甲苯)+HCl
②CH2CH2+
(乙苯)
③+3H2
下列说法正确的是( )
A.反应①②③均属于加成反应
B.溴水中加入苯,可发生取代反应
C.乙苯中所有碳原子一定在同一平面上
D.能用溴水判断反应②所得的乙苯中是否混有乙烯
16.甲苯是对煤的综合利用得到的产物之一,其结构简式为。试回答下列问题:
(1)苯与甲苯的相互关系为 (填字母)。
A.同分异构体 B.同位素
C.同素异形体 D.同系物
(2)甲苯燃烧时的现象为 ,1 mol 甲苯完全燃烧消耗氧气的物质的量为 。
(3)甲苯苯环上的一氯代物有 种。
(4)已知具有结构的物质可被酸性高锰酸钾溶液氧化。区分苯和甲苯的试剂是 (写名称)。
学科素养创新练
17.人们对苯的认识有一个不断深化的过程。
德国科学家米希尔里希通过蒸馏安息香酸()和石灰的混合物得到液体,命名为苯。
(1)苯不能使溴水褪色,性质类似烷烃,任写一个苯发生取代反应的化学方程式:
。
(2)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出一种分子式为C6H6,只含碳碳三键一种官能团且无支链的链烃的结构简式:
。
(3)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热,但1,3-环己二烯()脱去2 mol氢原子变成苯却放热,可推断苯比1,3-环己二烯 (填“稳定”或“不稳定”)。
(4)凯库勒(下图)提出了苯的碳碳单键和碳碳双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实的是 (填字母)。
a.苯不能使溴水褪色
b.苯能与H2发生加成反应
c.溴苯没有同分异构体
d.邻二溴苯只有一种
(5)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 。
18.某校学生用如图所示装置进行实验(夹持装置略),探究苯与液溴发生反应的原理,并分离、提纯反应产物。
请回答下列问题:
(1)仪器A的名称为 ,冷凝管所起的作用为导气和 。
(2)三颈烧瓶中主要反应的化学方程式为 。
(3)实验开始时,关闭K2、开启K1和分液漏斗活塞,滴加苯和液溴的混合液,反应开始。Ⅲ中小试管内CCl4的作用是 。
(4)能说明苯与液溴发生了取代反应的现象为
。
(5)反应结束后,要让装置Ⅰ中的水倒吸入装置Ⅱ中。这样操作的目的是
,
简述这一操作的方法: 。
(6)将三颈烧瓶内反应后的液体依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯。
①用蒸馏水洗涤,振荡,分液;②用5%的NaOH溶液洗涤,振荡,分液;③用蒸馏水洗涤,振荡,分液;④加入无水CaCl2粉末干燥;⑤ (填操作名称)。
第4课时 煤的综合利用 苯
1.D 解析 常温下,苯为无色、有芳香气味的液体,故A错误;苯的分子式为C6H6,故C、H元素质量比为(12×6)∶(1×6)=12∶1,故B错误;苯不溶于水,故C错误;苯的密度比水小,故D正确。
2.C 解析 甲苯与浓硝酸发生取代反应生成TNT炸药的成分2,4,6-三硝基甲苯,A正确;甲苯能与酸性高锰酸钾溶液反应使其褪色,苯不与酸性高锰酸钾溶液反应,可用酸性高锰酸钾溶液鉴别,B正确;苯与液溴反应,与溴水不反应,溴水层颜色变浅是因为溴溶于苯中,未发生化学反应,C错误;苯和甲苯沸点不同,且差异较大,可用分馏的方式将它们从煤焦油中提取出来,D正确。
3.A 解析 煤的干馏是将煤隔绝空气加强热,直接加强热煤会燃烧而不能分解,故A错误;煤干馏是煤隔绝空气加强热而分解的过程,生成了焦炭、煤焦油等新物质,是化学变化,石油的分馏则是用加热和冷凝的方法把石油分离出不同沸点范围的产物,是物理变化,这是两者的本质区别,故B正确;煤焦油中含有苯、萘等,工业上苯、萘等物质可由煤干馏得到,它们主要存在于煤干馏所得的煤焦油中,故C正确;煤干馏可以得到多种化工原料,煤干馏得到焦炭、煤焦油、焦炉煤气、粗氨水等产物,煤干馏的一个主要目的是得到冶金用的优质焦炭,故D正确。
4.A 解析 在光照条件下,CH4与Cl2充分反应,每一步取代反应都会生成HCl,故得到的产物中物质的量最多的是HCl,A正确;溴水加入苯中振荡静置后分层,水层颜色变浅,是因为苯萃取了溴,B错误;烷烃是一类有机化合物,分子中的碳原子都以单键相连,其余的价键都与氢结合,但不是所有的烷烃中都含有碳碳单键,例如甲烷,C错误; 同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物,两者不互为同分异构体,而是同一种物质,D错误。
5.B 解析 该物质中只有C、H两种元素,且含有苯环,故该物质属于芳香烃,A正确;分子中含有两个碳碳三键、两个苯环,根据苯和乙炔的结构特点可知,该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个,处于同一直线上的碳原子和氢原子最多有10个,B错误;该物质中含有碳碳三键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,C正确;两个碳碳三键为直线形结构,碳碳单键可以转动,两个苯环所在的平面可能位于同一平面上,故分子中所有原子可能位于同一平面上,D正确。
6.D 解析 苯与汽油互溶,且二者密度均比水小,则二者在上层,水在下层。
7.A 解析A中反应为CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br,属于加成反应;B中未发生化学反应,苯萃取了溴;C中乙烯发生氧化反应;D中CH4与Cl2光照发生取代反应。
8.答案 (1)U形管 烧杯 (2)冷凝 煤焦油和粗苯 氨
酚酞溶液 分馏 (3)H2、CH4、C2H4 淡蓝色
解析 本实验是用酒精喷灯给煤隔绝空气加强热使其分解的煤的干馏实验,生成焦炉煤气、煤焦油、粗苯、粗氨水和焦炭等。反应后b硬质玻璃管中剩下的灰黑色的固体是焦炭,U形管中的液体分层,上层是澄清、透明的水溶液,因溶有NH3而显碱性,可以用酚酞溶液检验。下层的黑色黏稠物是煤焦油和粗苯,能利用分馏的方法分离。e处焦炉煤气主要成分有H2、CH4和C2H4,燃烧火焰为淡蓝色。
9.C 解析 如果苯为碳碳单键和碳碳双键交替结构,则苯的邻位二元取代物可表示为和,可以看到两取代基连接的两个碳中间可能是单键也可能是双键,即这两种结构不可能重合,邻位二元取代产物为两种,而苯的邻位二元取代产物只有一种可说明苯环中的碳碳键不是碳碳单键和碳碳双键交替结构,C符合题意。
10.B 解析 苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子,相对分子质量增加2。但容易忽视的一点是碳在分子中形成四个键,而氮在分子中形成三个键,则换上氮原子后分子中还减少一个氢原子:
,
的相对分子质量为78+2-1=79。
11.B 解析 NaOH与Br2发生反应,产物溶于水,而溴苯不能反应,密度比水大,所以溴苯中混有溴,将其加入NaOH稀溶液中反复洗涤、分液就可以除去,A正确;乙烯和氢气发生加成反应,但乙烷中易引入新杂质氢气,不能除杂,B错误;硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸,将其加入NaOH溶液中,酸与碱发生中和反应,产物溶于水,而硝基苯难溶于水,然后静置、分液,就可以将其中的杂质除去,C正确;乙烯中混有CO2和SO2,可以利用它们都是酸性氧化物,与碱发生反应产生可溶性的盐,而乙烯不能反应,通过洗气除去,D正确。
12.D 解析 苯与液溴发生取代反应,生成溴苯和溴化氢,溴苯不溶于水,溴化氢易溶于水,故A错误;苯能与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯,硝基苯中除了含有C、H元素,还含有N元素和O元素,不属于烃,故B错误;苯分子中没有碳碳双键,而是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键,故C错误;苯仅含有C、H两种元素,能与氧气在点燃条件下燃烧,发生氧化反应,因含碳量高,燃烧时火焰明亮并带有浓烟,故D正确。
13.D 解析 图中发生化学变化;煤的干馏产品液体X为粗氨水,溶液呈碱性,pH>7;Y呈液态,故为煤焦油和粗苯,属于混合物;气体Z为焦炉煤气,含有H2、CH4、C2H4等,容易燃烧,可以还原CuO。
14.A 解析 2-苯基丙烯分子中含有甲基,故该分子中不可能所有原子共平面,A错误;2-苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键,它能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色,B正确;类比乙烯,2-苯基丙烯能发生加成反应,C正确;铁粉、液溴是在苯环上发生溴代反应的条件,D正确。
15.D 解析 反应①为取代反应,反应②③为加成反应,A错误;在催化剂作用下液溴与苯发生取代反应,而溴水与苯不反应,B错误;乙苯分子中的甲基碳原子与其他碳原子不一定在同一平面上,C错误;若乙苯中混有乙烯,加入溴水时溴水褪色,D正确。
16.答案 (1)D (2)火焰明亮,冒浓烟 9 mol (3)3
(4)酸性高锰酸钾溶液
解析 (1)和结构相似,都含苯环,且组成上相差1个“CH2”原子团,故互为同系物。
(2)甲苯的分子式为C7H8,碳含量高,故燃烧时火焰明亮,冒浓烟,1molC7H8完全燃烧消耗O2的物质的量为7+mol=9mol。
(3)甲苯苯环上的一氯代物有3种:(邻位)、(间位)、(对位)。
(4)根据题中信息,甲苯可被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此可用酸性KMnO4溶液鉴别苯和甲苯。
17.答案 (1)+Br2+HBr (或+HNO3+H2O)
(2)HC≡C—C≡C—CH2—CH3
(或HC≡C—CH2—C≡C—CH3或
HC≡C—CH2—CH2—C≡CH或H3C—C≡C—C≡C—CH3)
(3)稳定 (4)ad (5)介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键
解析 (1)苯可与液溴或浓硝酸发生取代反应。
(2)一种分子式为C6H6,只含碳碳三键一种官能团且无支链的链烃的结构应含有2个碳碳三键,因此结构简式可能为HC≡C—C≡C—CH2—CH3、HC≡C—CH2—C≡C—CH3、HC≡C—CH2—CH2—C≡CH、H3C—C≡C—C≡C—CH3。
(3)1,3-环己二烯()脱去2mol氢原子变成苯放热,说明苯的能量低于1,3-环己二烯,因此苯比1,3-环己二烯稳定。
(4)若苯是碳碳单键和碳碳双键交替结构,则碳碳双键可与溴水发生加成反应,使溴水褪色。如果苯分子为碳碳单键和碳碳双键交替结构,和将是不同的物质,因此选ad。
(5)见答案。
18.答案 (1)分液漏斗 冷凝回流 (2)+Br2+HBr (3)吸收溴蒸气 (4)Ⅲ中硝酸银溶液内出现淡黄色沉淀 (5)使混合液分层,最下层为溴苯,从而可以提取溴苯 反应结束后关闭K1,打开K2 (6)蒸馏
解析 实验原理为溴与苯在铁丝催化下剧烈反应,放出大量热,此时由于K1打开,溴蒸气和反应得到的HBr到了Ⅲ,溴溶于CCl4,HBr与硝酸银反应得到沉淀。剩余的HBr和溴被NaOH溶液吸收。完成后关闭K1由于温度下降,气压负差,此时打开K2会使水被吸入Ⅱ,液体分层,便于提纯。
(1)仪器A的名称为分液漏斗,冷凝管所起的作用为导气和冷凝回流。
(2)三颈烧瓶中苯和液溴反应生成溴苯的化学方程式为+Br2+HBr。
(3)因该实验的目的是要探究苯与液溴发生反应的原理,若为加成反应无HBr生成,而取代反应则有,通过Ⅲ中硝酸银溶液内是否出现淡黄色沉淀来证明反应类型为取代反应还是加成反应。故需先除去溴蒸气的干扰。
(4)能说明苯与液溴发生了取代反应的现象是Ⅲ中硝酸银溶液内出现淡黄色沉淀。
(5)反应结束后,要让装置Ⅰ中的水倒吸入装置Ⅱ中,这样操作的目的是使混合液分层,下层为溴苯,从而可以提取溴苯。反应结束后关闭K1,由于温度下降,气压负差,此时打开K2会使水被吸入Ⅱ。
(6)利用沸点差异,采取蒸馏的方式。专题8第一单元 第2课时 烷烃
必备知识基础练
1.[2023浙江嘉兴期中]以下结构表示的物质中属于烷烃的是( )
A.CH≡CH B.CH3(CH2)3CH3
C.CH3CH2OH D.
2.[2023江苏常州联考]下列说法正确的是( )
A.在光照下甲烷、乙烷和丙烷都能与氯水发生取代反应
B.等物质的量的甲烷和氯气发生取代反应的有机产物只有CH3Cl
C.正丁烷的沸点比异丁烷的沸点高
D.和互为同分异构体
3.[2023福建福州外国语学校期中]下列物质之间的相互关系错误的是( )
A.正丁烷和异丁烷互为同分异构体
BC和C互为同位素
C.红磷和白磷互为同素异形体
D.CH3CH2OH和CH3CHO互为同分异构体
4.[2023浙江宁波余姚中学月考]下列有关烷烃性质的叙述不正确的是( )
A.烷烃不会发生分解
B.在通常情况下,烷烃与酸、碱、强氧化剂不反应
C.烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应
D.烷烃均为难溶于水的无色物质
5.下列各物质:①O2和O3 ②12C和14C
③C2H6和C3H8
④和
(1)互为同位素的是 。
(2)互为同素异形体的是 。
(3)同属于烷烃的是 。
(4)互为同系物的是 。
6.写出下列物质的分子式。
(1)分子中含有14个氢原子的烷烃: 。
(2)相对分子质量为44的烷烃: 。
(3)碳、氢原子个数比为2∶5的烷烃: 。
(4)含碳元素质量分数约为83.7%的烷烃: 。
关键能力提升练
7.下列关于CH4和的叙述不正确的是( )
A.均能用组成通式CnH2n+2来表示
B.二者均为烷烃
C.分子中的碳原子可能共平面
D.二者互为同系物
8.下列说法正确的是( )
A.凡是分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质,彼此一定是同系物
B.两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则二者一定是同分异构体
C.相对分子质量相同的几种化合物,互为同分异构体
D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体
9.某气态烃在标准状况下的密度为2.59 g·L-1
(1)其摩尔质量为 。
(2)该烃的含碳量为82.8%,则分子中碳、氢原子的个数比是 ,分子式是 。
(3)可能的结构简式为
。
10.在有机化合物的结构式中,4价碳原子以1个、2个、3个、4个单键分别连接1个、2个、3个、4个其他碳原子时,可依次称为伯、仲、叔、季碳原子,数目分别用n1、n2、n3、n4表示。例如CH3CH(CH3 )CH(CH3 )C(CH3)2CH2CH3分子中n1=6、n2=1、n3=2、n4=1。试根据不同烷烃的组成和结构,分析烷烃(除甲烷外)中各原子数的关系。
(1)若烷烃分子中氢原子数为n0,则n0与n1、n2、n3、n4的关系是n0= 或n0= 。
(2)四种碳原子数之间的关系为n1= 。
(3)若烷烃分子中碳碳键数为na,则na与n1、n2、n3、n4的关系是na= 。
(4)在烷烃的取代反应中,伯、仲、叔碳三种碳原子上的氢原子被取代的概率不同,但同类氢原子被取代的概率可视为相同。现将n mol CH3CH2 CH(CH3)CH3与适量溴蒸气在一定条件下完全反应,若只生成溴化氢和4种一溴代物。则:
①反应生成的HBr的物质的量为 mol。
②将生成的4种一溴代物的混合气体在适量的O2中燃烧,生成H2O、CO2、CO和HBr。此时,需消耗O2 的物质的量为a mol,则a的取值范围是 。
学科素养创新练
11.某小组欲研究烷烃的某些性质设计下图实验装置。回答下列问题:
Ⅰ.烷烃可以发生取代反应。
向下图的B中通入一定量的氯气和甲烷气体,混合均匀后通入C中硬质玻璃管中,夹紧C两端弹簧夹,用强光照射硬质玻璃管。
(1)将实验室制得的Cl2先通过饱和食盐水的目的是 。
(2)写出装置C中CH2Cl2与Cl2反应生成氯仿的化学方程式: 。
(3)一段时间后,C中玻璃管内的实验现象: 、 。
(4)若2 mol CH4与Cl2发生取代反应,测得生成4种有机取代产物的物质的量相等,则消耗的氯气的物质的量是 mol。
(5)某丁烷与氯气发生反应的产物之一为C4H9Cl,则分子式为C4H9Cl的同分异构体有 种。
Ⅱ.烷烃可以发生氧化反应。
将一定量的某烷烃在足量氧气中充分燃烧,并使产生的气体全部通入下图装置,得到如表所列的实验数据(U形管中干燥剂只吸收水蒸气且假设产生的气体完全被吸收)。
项目 实验前 实验后
(干燥剂+U形管)的质量 101.1 g 102.9 g
(石灰水+广口瓶)的质量 312.0 g 315.3 g
(6)试写出该烷烃分子式: 。
第2课时 烷烃
1.B 解析 烃分子中,碳原子以单键相连,其余的价键均用于与氢原子结合,形成的饱和链烃叫烷烃。只有B符合。
2.C 解析 在光照下甲烷、乙烷和丙烷都能与氯气发生取代反应,不能与氯水发生取代反应,A错误;甲烷分子中的4个氢原子都可以被氯原子取代,等物质的量的甲烷和氯气发生取代反应的有机产物有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4,B错误;正丁烷和异丁烷是互为同分异构体的烷烃,正丁烷的主链有4个碳原子,异丁烷的主链只有3个碳原子,正丁烷的分子间作用力强于异丁烷,正丁烷的沸点比异丁烷的沸点高,C正确;CH2Br2为四面体构型,和为同一物质,D错误。
3.D 解析 正丁烷和异丁烷的分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体,A正确;C和C的质子数相同,中子数不同,二者互为同位素,B正确;红磷和白磷均是磷元素形成的不同单质,二者互为同素异形体,C正确;CH3CH2OH和CH3CHO的分子式不同,不互为同分异构体,D错误。
4.A 解析 甲烷在大于1000℃条件下就能够分解为氢气和炭黑,A错误;烷烃性质稳定,在通常情况下不与强酸、强碱和强氧化剂反应,烷烃不与酸性高锰酸钾溶液反应,但在点燃条件下能与氧气反应,B正确;烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应,例如甲烷与氯气的光照取代,C正确;烷烃均为难溶于水的无色物质,易溶于有机溶剂,D正确。
5.答案 (1)② (2)① (3)③④ (4)③
解析 O2或O3是由氧元素组成的不同单质,互为同素异形体;12C和14C是同种元素的不同原子,互为同位素;C2H6和C3H8都是烷烃,相差一个“CH2”原子团,二者互为同系物;和分子式相同,都是烷烃,互为同分异构体。
6.答案 (1)C6H14 (2)C3H8 (3)C4H10 (4)C6H14
解析 根据烷烃的分子通式CnH2n+2进行推断。
(1)2n+2=14,n=6,其分子式为C6H14。
(2)14n+2=44,n=3,其分子式为C3H8。
(3)n∶(2n+2)=2∶5,解得n=4,其分子式为C4H10。
(4)×100%≈83.7%,解得n≈6,其分子式为C6H14。
7.C 解析 因二者均为烷烃,都符合通式CnH2n+2,A、B正确;根据甲烷的正四面体结构,分子中四个碳原子不可能共平面,C错误;二者均为烷烃,结构相似,分子式相差3个“CH2”原子团,二者互为同系物,D正确。
8.D 解析 结构相似,分子组成相差一个或若干个CH2原子团的同一类物质互为同系物,A错误;分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体,所以B、C错误,D正确。
9.答案 (1)58 g· mol-1 (2)2∶5 C4H10
(3)CH3CH2CH2CH3、
解析 (1)M=2.59g·L-1×22.4L·mol-1≈58g·mol-1。
(2)N(C)∶N(H)=≈2∶5,则该烃的最简式为C2H5。设其分子式为(C2H5)x,则有(12×2+5)x=58,x=2,所以该烃的分子式为C4H10。
(3)可能的结构简式为CH3CH2CH2CH3(正丁烷)、(异丁烷)。
10.答案 (1)2(n1+n2+n3+n4)+2 3n1+2n2+n3
(2)n3+2n4+2 (3) (4)①n ②5n
解析 (1)由于烷烃的通式为CnH2n+2,C原子与H原子之间的数量关系为n0=2(n1+n2+n3+n4)+2,伯、仲、叔、季碳原子上含有的H原子数目分别为3、2、1、0,所以C原子与H原子之间的数量关系也为n0=3n1+2n2+n3。
(2)由(1)可得,2(n1+n2+n3+n4)+2=3n1+2n2+n3,故n3+2n4+2=n1。
(3)根据烷烃分子中只存在碳碳单键且每个碳原子均需形成4个共价键,碳与氢只能形成单键,故两个伯碳原子可以形成一个碳碳单键,依次类推,故若烷烃分子中碳碳键数为na,则na与n1、n2、n3、n4的关系是na=。
(4)①根据取代反应的特点,即每生成1mol一溴代物的同时生成1molHBr,故反应生成的HBr的物质的量为nmol。②生成的4种一溴代物的混合气体的分子式均可以用C5H11Br表示,在适量的O2中燃烧,当全部生成CO2时,消耗O2的物质的量为5+nmol=7.5nmol,全部生成CO的消耗O2的物质的量为nmol=5nmol,故同时生成CO2和CO时,需消耗O2的物质的量为介于两者之间的值,故a的取值范围是5n11.答案 (1)除去其中的氯化氢气体 (2)CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl (3)内壁上出现油状液滴 黄绿色气体颜色变浅 (4)5 (5)4 (6)C3H8
解析 实验室制取的氯气中混入了氯化氢,通过饱和食盐水可以除去其中的氯化氢,甲烷和氯气在被浓硫酸干燥后,一起通入装置C中发生取代反应,最后用装置D处理尾气,以此解题。
(1)氯气先通过饱和食盐水的目的是除去其中的氯化氢气体。
(2)C中生成氯仿的化学方程式为CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl。
(3)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢。实验中可观察到玻璃管内的实验现象有黄绿色气体颜色变浅、玻璃管内壁上出现油状液滴。
(4)将2molCH4与Cl2发生取代反应,测得4种有机取代产物的物质的量相等,则生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的物质的量各为0.5mol,则消耗的氯气的物质的量是0.5mol×1+0.5mol×2+0.5mol×3+0.5mol×4=5mol。
(5)分子式为C4H9Cl的结构,相当于丁烷分子中的一个氢原子被氯原子取代,丁烷有正丁烷和异丁烷两种结构,每种结构中含2种不同化学环境的氢原子,则分子式为C4H9Cl的结构有4种。
(6)实验前后石灰水和广口瓶的质量差为烷烃燃烧生成二氧化碳的质量,n(CO2)==0.075mol,实验前后干燥剂和U形管的质量差为烷烃燃烧生成水的质量,n(H2O)==0.1mol,根据元素守恒,n(C)∶n(H)=0.075∶0.2=3∶8,该烷烃的分子式为C3H8。(共41张PPT)
第一单元 化石燃料与有机化合物
第3课时 石油炼制 乙烯
1
教材预习·必备知识全过关
2
要点归纳·能力素养全提升
素 养 目 标 1. 了解石油的主要成分，了解石油炼制方法（分馏、催化裂化、裂解）、目的
及其主要产品，运用对比的方法理解石油的裂化和裂解，逐渐养成科学态度与社
会责任的学科核心素养。
2. 从乙烯的球棍模型入手，分析乙烯的分子结构和乙烯的加成反应，理解加成
反应的特点和碳碳双键的性质，培养证据推理与模型认知、宏观辨识与微观探析
的学科核心素养。
01
教材预习·必备知识全过关
一、石油炼制
1.石油的组成
石油是由多种________组成，并溶有少量的气态和固态烃。石油的组成元素主要是
____和____，同时还含有少量的____________等元素。
液态烃
碳
氢
硫、氧、氮
2.石油的分馏
（1）定义：加热石油时，沸点低的成分先汽化，经冷凝后收集，沸点较高的成分随后
汽化、冷凝，这样不断操作，能使沸点不同的成分（馏分）逐步分离出来。这一过程
在石油工业中是在________内进行的，称为石油分馏。
分馏塔
（2）产物：石油分馏得到的各种馏分都是________，石油经过分馏以后得到的主要产
物有________、______、______、______、________及重油等。
混合物
石油气
汽油
煤油
柴油
润滑油
3.石油的裂化
（1）目的：提高汽油等轻质油的______和______。
产量
质量
（2）原理：用石油分馏产品中沸点较高的馏分为原料，在加热、加压和催化剂存在条
件下，使相对分子质量______、沸点______的烃断裂成相对分子质量______、沸点
______的烃。如十六烷被裂化为含8个碳原子的烷烃和烯烃的化学方程式为
_ ______________________________。
较大
较高
较小
较低
4.石油的裂解
（1）目的：制备碳原子数更小的烃类，如______、______等基本有机化工原料。
乙烯
丙烯
（2）原理：对石油分馏产物（包括________）中的长链烃进行裂解，以比裂化更高的
温度（ ，有时甚至高达 以上），使这些长链烃断裂成______、
______等气态短链烃。
石油气
乙烯
丙烯
二、乙烯
1.乙烯的结构
乙烯是一种不饱和烃，分子中6个原子都在同一平面上。
2.乙烯的化学性质
（1）氧化反应
褪色
（2）加成反应
①定义：有机物分子中______（或______）连接的碳原子与其他原子或原子团直接结
合生成新的化合物的反应，叫作加成反应。
双键
三键
②乙烯的加成反应
有关反应的化学方程式为
._ ________________________；
._ _____________________________；
._ __________________________________；
._ _____________________________________。
3.烃的分类
同一条直线
02
要点归纳·能力素养全提升
要点一 石油的炼制
1.石油的炼制
石油的炼制包括分馏、催化裂化、裂解等过程。
类别 分馏 裂化 裂解
主要原 料 原油 石油分馏产品中沸点 较高的馏分 石油分馏产品（包括石油气）
目的 将原油分离成不同沸 点范围的产物 提高汽油等轻质油的 产量和质量 得到碳原子数更小的烃，如乙
烯、丙烯等基本有机化工原料
主要变 化类型 物理变化 化学变化 化学变化
类别 分馏 裂化 裂解
主要产物 石油气、汽油、煤油、 柴油、润滑油、重油等 汽油等轻质油 乙烯、丙烯等小分子
烃
续表
2.直馏汽油和裂化汽油的区别
分类 获得方法 主要化学成分 鉴别方法
直馏汽油 原油直接分馏，物理变化 能使溴的四氯化碳
溶液褪色的是裂化
汽油
裂化汽油 石油分馏产品中沸点较高 的馏分裂化，化学变化 【微点拨】蒸馏实验
（1）蒸馏是用于分离沸点不同的液态混合物的方法。
（2）主要仪器：铁架台、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管（接
液管）、锥形瓶。
（3）冷凝管：常见的冷凝管有三种，分别为直形冷凝管、球形冷凝管、蛇形冷凝管
（如图）。
例 1 下列说法错误的是( )
C
A.石油中含有 的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油
B.含 以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油
C.石油裂解是为了获得更多的汽油
D.汽油、煤油、柴油都是由烃组成的混合物
[解析] A中石油主要由液态烃组成，也溶有少量气态烃和固态烃；石油中含有
的烷烃，通过石油的分馏就可以得到汽油、煤油等分馏产品；B.重油中长链
烃分子断裂就可以得到汽油，使长链烃分子断裂为 的烷烃的过程可采用催化
裂化的方法；C中石油裂解属于深度裂化，采用的温度比裂化更高，长链烃分子断裂
程度大，裂解的目的是获得碳原子数更小的烃类；D中石油主要是由烃组成的混合物，
石油的分馏产品汽油、煤油、柴油等仍是由烃组成的混合物。
对点演练 1 下列关于石油的说法不正确的是( )
C
A.石油是混合物，主要是各种液态的碳氢化合物，其中溶有气态和固态的碳氢化合物
B.常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点
C.裂化是化学变化，裂解是物理变化
D.裂化的目的是提高轻质液体燃料的产量和质量
[解析] 石油的成分主要是液态烃，其中溶有少量的气态烃和固态烃，A正确；石油常
压分馏得到的汽油主要为 的液态烃，是混合物，没有固定的沸点，B正确；
裂化是化学变化，裂解也是化学变化，C不正确；裂化的目的是提高轻质液体燃料的
产量和质量，D正确。
对点演练 2 请回答实验室分馏石油的有关问题：
（1）实验室分馏石油的正确操作顺序（填字母）：
___ ___ ___ ___ 。
A.连接接液管
B.装入碎瓷片和石油，塞上带温度计的塞子
C.检查装置气密性
D.连接冷凝管及进出水管
E.在铁架台上放酒精灯，固定好铁圈，放上石棉网
F.固定好蒸馏烧瓶
G.加热
D
C
B
（2）下图是石油分馏的装置图，试指出有关仪
器的名称：A__________；B________。
蒸馏烧瓶
冷凝管
（3）分馏石油得到的各馏分都是________（填
“混合物”或“纯净物”）。
混合物
[解析] （1）按组装仪器的顺序从下到上，从左到右，连接好装置后，先检验装置气
密性，再装入碎瓷片和石油并加热，即顺序为 。
（2）A为蒸馏烧瓶，B为冷凝管。
（3）石油分馏得到的各馏分为烃类物质的混合物。
要点二 乙烯的性质
取代反应、加成反应的比较
类型 取代反应 加成反应
定义 有机化合物分子中的某种 原子（或原子团）被另一 种原子（或原子团）所取 代的反应 有机物分子中双键（或三键）连接的碳原子
与其他原子或原子团直接结合生成新的化合
物的反应
反应前后 分子数目 一般相等 减少
类型 取代反应 加成反应
反应特点 “上一下一，有进有出” “断一加二”。“断一”是指不饱和键中的不稳定
键断裂；“加二”是指两个其他原子或原子团
分别加在两个不饱和碳原子上
实例
续表
【微点拨】乙烯可使溴水和酸性 溶液褪色，原理不同，乙烯使溴水褪色是因为
乙烯与溴发生加成反应，乙烯使酸性 溶液褪色是因为乙烯被酸性 溶液
氧化，发生氧化反应。
乙烯使溴水和酸性 溶液褪色可用于鉴别乙烯和乙烷；除去乙烷中混有的乙烯可
用溴水，但不能用酸性 溶液，因为乙烯被酸性 溶液氧化生成 ，会
带入新的杂质。
例 2 [2023江苏宿迁宿豫中学阶段练习] 乙烯与氯气发生完全加成反应，然后使
该加成产物与氯气在光照条件下发生完全取代反应，则两个过程中消耗氯气的总物质
的量是( )
C
A. B. C. D.
[解析] 与 反应生成 ，而
与 反应生成 和 ，则两个反应
总共消耗 。
【微点拨】（1）碳碳双键可与 、 、 、 等发生加成反应，
可与 、 、 或 反应。
（2）烷烃与卤素单质 发生取代反应，每有 原子被取代，消耗 ，
生成 。
对点演练 3 下列关于乙烯和乙烷的说法错误的是( )
A.乙烯是不饱和烃，乙烷是饱和烃
B.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，乙烷则不能
C.乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定
D.乙烯分子为平面结构，乙烷分子为立体结构
[解析] 乙烯分子中含有碳碳双键，键能比乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍小，性质活泼，易发生加成反应，能与某些氧化剂发生氧化反应。
对点演练 4 [2023江苏盐城高一校联考阶段练习]甲烷、乙烯都是重要的化工原料，请回答下列问题。
（1）甲烷的电子式为_ _______，写出在光照条件下，甲烷与氯气发生反应生成气态有
机物的化学方程式：_ ________________________。
（2）下列叙述正确的是___。
A.甲烷、乙烯分子中所有原子均共平面
B.烷烃与卤素单质反应，可生成纯净的一卤代物
C. 有3种同分异构体
D. 与 一定互为同系物
C
（3）下列物质不可能是乙烯加成产物的是___。
A. B.
C. D.
B
[解析] （1）甲烷分子式为 ，结构式为 ，中心C原子满足8电子稳定结构，
电子式为 ；其与氯气在光照下反应生成多种有机物，其中生成气态有机物的化
学方程式为 。
（2）甲烷为空间正四面体结构，所有原子不共面；乙烯为平面形分子，所有原子共
面，故A错误；烷烃与卤素单质反应，生成的是卤代烃的混合物，故B错误； 属
于饱和烷烃，其可能的结构有 、 、
共3种，故C正确； 为乙烯， 可能为环丙烷或丙烯，两者不一定互
为同系物，故D错误。
（3）乙烯与氢气加成生成乙烷，故A正确；乙烯与氯气加成得到 ，故B
错误；乙烯与水加成生成乙醇，故C正确；乙烯与 加成生成溴乙烷，故D正确。
对点演练 5 [2022江苏盐城期中]为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行如下
实验：先用乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯 <
m> ，
将生成的气体直接通入溴水中，发现溴水褪色，即证明乙烯与溴发生了加成反应；乙
同学发现在甲同学的实验中，产生的气体有刺激性气味，推测在制得的乙烯中还可能
含有少量还原性的杂质气体，由此提出必须先除去杂质，再通入溴水中反应。请回答
下列问题。
（1）甲同学设计的实验______（填“能”或“不能”）验证乙烯与溴发生了加成反应，其
理由是____（填字母）。
A.使溴水褪色的反应，未必是加成反应
B.使溴水褪色的反应，就是加成反应
C.使溴水褪色的物质，未必是乙烯
D.使溴水褪色的物质，就是乙烯
不能
（2）乙同学推测制得的乙烯中可能含有的一种杂质气体
是 ，它与溴水反应的化学方程式是________________
_________________。
假设已验证该杂质存在，必须除去该杂质，因此，乙同学
设计了如图所示的实验装置。
Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ装置中可盛放的试剂：_____（按顺序填序号）。
A.品红溶液 B. 溶液
C.溴水 D.酸性高锰酸钾溶液
（3）为验证乙烯与溴发生的这一反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可用
试纸测反应后溶液的酸碱性，理由是________________________________________
______________________________________________________________，还可以选择
什么试剂？______________。
乙烯与溴若发生取代反应则有 生成，从而使溶液显酸性，若发生加成反应则生成 ，溶液不显酸性
紫色石蕊溶液
[解析] 乙醇在浓硫酸作催化剂条件下制取的乙烯中可能含有二氧化硫， 能将溴水
还原而使之褪色，以此分析：可知杂质气体是二氧化硫，二氧化硫能被溴水氧化生成
硫酸和溴化氢，以此书写化学方程式；由以上分析可知，要证明生成了乙烯，需要先
除去二氧化硫气体，该顺序应该是先除去二氧化硫，再验证是否已完全除去，最后证
明乙烯的存在与否，结合二氧化硫是酸性气体，分析其吸收剂。据此分析解答。
（1）用此法得到的乙烯内可能含有 气体，因 能将溴水还原而使之褪色，溴
水褪色不能证明是乙烯与溴水发生了加成反应，理由是使溴水褪色的反应，未必是加
成反应，使溴水褪色的物质，未必是乙烯，故选 。
（2）乙烯中可能含有的一种杂质气体是 ，它与溴水发生反应的化学方程式是
；验证过程中必须排除二氧化硫的干扰，所以先
除去二氧化硫，Ⅰ中盛放氢氧化钠溶液除去二氧化硫、Ⅱ中盛放品红溶液检验二氧化硫是
否除尽、Ⅲ中盛放溴水检验乙烯的性质，Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ装置盛放的试剂依次是B、A、C。
（3）乙烯与溴若发生取代反应则有 生成，从而使溶液显酸性，若发生加成反应则
生成 ，溶液不显酸性，故可用 试纸测反应后溶液的酸碱性来验证这一
反应是加成反应而不是取代反应，还可以选择紫色石蕊溶液来验证溶液是否显酸性。(共21张PPT)
第一单元 化石燃料与有机化合物
第2课时 烷烃
1
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2
要点归纳·能力素养全提升
素养 目标 1.认识烷烃并能理解烷烃的性质，逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科核心素
养。
2.能辨析同系物和同分并构体，掌握简单同分并构体的写法。
01
教材预习·必备知识全过关
1.烃：由________两种元素组成的有机化合物，称为碳氢化合物，又叫烃。
碳、氢
2.烷烃
（1）定义：烃分子中的碳原子都以__________相连，其余的价键均用于与氢原子结合，
达到“饱和”，这一系列化合物称为烷烃。
碳碳单键
（2）通式： （ 代表分子中碳原子的个数）。
（3）命名
①分子中含 个碳原子的烷烃，按分子中碳原子的数目依次称为______、______、
______、______、______、______、______、______、______、______。
②分子中碳原子数超过10个，直接根据碳原子数称之为某烷，如 称为________。
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
十六烷
（4）烷烃的结构
写出甲烷、乙烷、丙烷的结构式、结构简式和分子式。
名称 甲烷 乙烷 丙烷
结构式 _ ________ _ __________ _ ______________
结构简式 _ ____ _ _______ _ ___________
分子式 _ ____ _ _____ _ _____
3.同系物：结构______、分子组成相差1个或若干个“_____”原子团的有机化合物互称为
同系物。
相似
02
要点归纳·能力素养全提升
要点一 烷烃的结构特点
1.单键：碳原子之间以碳碳单键相结合。
2.饱和：碳原子剩余价键全部跟氢原子结合，烷烃是饱和烃，相同碳原子数的有机物
分子里，烷烃的含氢量最大。
3.链状：碳原子结合成的链可以是“直链”，也可以含有支链。
例1 [2023浙江大学附中期中]下列关于链状烷烃的说法正确的有( )
①在链状烷烃分子中，所有的化学键都是单键
②分子组成上满足通式
③分子组成满足 的有机物一定是链状烷烃
④碳原子间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定符合通式
⑤链状烷烃的同系物的最简式肯定不同
D
A.1个 B.2个 C.3个 D.4个
[解析] 在链状烷烃分子中，无论是 键、还是 键，所有的化学键都是单键，
①正确；链状烷烃的分子通式为 ，②正确；分子通式为
的烃达到结合氢原子的最大数目，所以一定是链状烷烃，③正确；碳
原子间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃，也有可能是环烷烃，④
错误；由链状烷烃的分子通式 可知，C、 原子最简整数比为 ，
值不同，比不同，最简式不同，⑤正确。
对点演练1 下列说法正确的是( )
B
A.碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃
B.分子组成符合 的烃一定是烷烃
C.正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上
D.碳、氢原子个数比为 的烷烃有两种
[解析] A中环烷烃也符合要求，但它不是链烃，属于环烃；C中由碳原子的成键方式
和键角特征知，碳原子呈折线方式排列，因此正戊烷中的碳原子不在同一直线上；D
中 时必为 ，一定是乙烷。
要点二 烷烃的性质
1.物理性质
递变性 熔、沸点 碳原子数越多，熔、沸点越高；碳原子数相同，支链越多，
熔、沸点越低
状态
相对密度 烷烃的相对密度都较小，且随碳原子数的增加而增大
相似性
2.化学性质（类似甲烷）
（1）稳定性：一般情况下与强酸、强碱、酸性高锰酸钾溶液都不反应。
（2）氧化反应：烷烃都能燃烧，燃烧通式为
。
（3）取代反应： 。
例2 [2023陕西西安铁一中学期中]关于烷烃性质的叙述中，不正确的是( )
B
A.烷烃同系物的熔、沸点随分子内碳原子数的增多逐渐升高，常温下的状态由气态递
变到液态，再递变到固态
B.烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大，从比水小递变到比水大
C.烷烃跟卤素单质在光照下能发生取代反应
D.烷烃同系物都不能使溴水、酸性 溶液褪色
[解析] 烷烃同系物的熔、沸点随分子内碳原子数的增多逐渐升高，常温下的状态由气
态递变到液态，再递变到固态，A正确；烷烃的密度随碳原子数的增多而逐渐增大，
但总比水小，B不正确；烷烃跟卤素单质在光照下能发生取代反应生成卤代烃和卤化
氢，C正确；烷烃的性质类似于甲烷，均不能使溴水、酸性 溶液褪色，D正确。
对点演练2 [2023北京北师大实验中学月考]下列物质在一定条件下可与乙烷发生化学
反应的是( )
A
A.氯气 B.溴水
C.氢氧化钠 D.酸性高锰酸钾溶液
[解析] 氯气为气态卤素单质，在光照条件下乙烷可以与氯气发生取代反应，A符合题意；溴水不是气态卤素单质，乙烷与溴水不能发生反应，B不符合题意；乙烷与氢氧化钠不能发生反应，C不符合题意；乙烷化学性质稳定，不能与酸性高锰酸钾溶液发生反应，D不符合题意。
要点三 同系物
1.同系物的判断标准——“同类不同碳”
2.同系物的组成特点
（1）同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同。
（2）分子组成通式相同。
（3）同系物的相对分子质量相差14或14的整数倍。
3.同位素、同素异形体、同分异构体、同种物质——“四同”概念比较
概念 同位素 同素异形体 同分异构体 同种物质
适应 对象 原子 单质 多为有机化合物，均 为化合物 有机化合物、无机
化合物
判断 依据 （1）质子数相 同，中子数不 同； （2）原子之间 （1）属同种 素； （2）单质之间 （1）分子式相同； （2）结构不同； （3）不一定是同一 类物质 （1）分子式相
同；
（2）结构相同；
（3）注意一些同
种物质的不同写法
性质 化学性质相同， 物理性质有差异 化学性质相似， 物理性质差异较 大 化学性质可能不同， 也可能相似；物理性 质不同 物理性质和化学性
质均相同
概念 同位素 同素异形体 同分异构体 同种物质
实例 正丁烷和异丁 烷
续表
例3 下列叙述正确的是( )
D
A.通式相同，分子组成相差 个“ ”（ 大于等于1）的物质互称为同系物
B.同系物可以是不同类别的物质
C.同系物最简式相同，分子式不同
D.同系物的化学性质相似
[解析] 结构相似、分子组成相差1个或若干个“ ”原子团的有机化合物互称为同系
物，分子通式相同的有机化合物不一定具有相似的结构，故A错误；同系物必须满足
结构相似，属于同类物质，故B错误；同系物结构相似，最简式不一定相同，故C错误；
结构决定性质，互称为同系物的物质化学性质相似，故D正确。
对点演练3 下列各组物质中一定互为同系物的是( )
B
A.金刚石 石墨 B.
C. D.
[解析] A.金刚石和石墨互称为同素异形体；B.均属于烷烃，分子之间相差2个“ ”
原子团，一定互称为同系物；C.分子组成相同，结构不同，二者互称为同分异构体；
和 含有氯原子数目不同，属于两种物质。专题8第一单元 第1课时 天然气的利用 甲烷
必备知识基础练
1.[2023上海华师大二附中期末]甲烷是最简单的有机物,在我国的南海、东海海底已发现天然气的水合物,它易燃烧,外形似冰,被称为“可燃冰”。“可燃冰”的开采,有助于解决人类面临的能源危机。下列有关甲烷的说法不正确的是( )
A.甲烷是无色、无味,密度比空气小,极难溶于水的气体
B.甲烷不能发生氧化反应
C.点燃甲烷气体时,一定要检验纯度
D.沼气和天然气的主要成分都是甲烷
2.[2023上海市实验学校月考]下列可证明甲烷分子是正四面体结构的是( )
A.一氯甲烷没有同分异构体
B.二氯甲烷没有同分异构体
C.三氯甲烷没有同分异构体
D.甲烷分子的四个C—H键完全相同
3.[2023江苏扬州广陵区期中]下列关于甲烷的说法正确的是( )
A.易溶于水
B.能使溴水褪色
C.分子构型为平面正方形
D.可用作燃料
4.[2023江苏徐州期中]反应CH4+Cl2CH3Cl+HCl的产物主要用作有机硅制备的原料。下列说法正确的是( )
A.反应为置换反应
B.四种物质均含有共价键
C.CH3Cl的电子式为Cl
D.CH4、CH3Cl均具有正四面体空间结构
5.[2023江苏淮安中学期末]将由1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体充入大试管中,将此试管倒立在盛有饱和食盐水的水槽里,放在光亮处,装置如图。则下列现象不可能被观察到的是( )
A.黄绿色逐渐消失
B.试管壁上有黄色油珠出现
C.液面在试管内上升到一定高度
D.液面在试管内上升至充满试管
6.下列反应中,属于取代反应的是( )
A.CaCO3CaO+CO2↑
B.Zn+H2SO4ZnSO4+H2↑
C.CH4+2O2CO2+2H2O
D.CH4+Cl2CH3Cl+HCl
7.[2023江苏淮宿七校联考]利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组在实验室中模拟上述过程,其设计的模拟装置如下:
根据设计要求回答:
(1)盛浓盐酸的仪器名称是 。
(2)A装置中发生反应的化学方程式是 。
(3)B装置有三种功能:① ,②控制气流速度,③均匀混合气体。
(4)在C装置中,经过一段时间的强光照射,发现硬质玻璃管内壁有黑色小颗粒产生,写出置换出黑色小颗粒的化学方程式: 。
(5)D装置的石棉浸有KI-淀粉溶液,其作用是 ,反应现象是 。
(6)E装置除了含有盐酸外,还最多可能含有三种液态有机物,从E中分离出盐酸的操作名称为 。
关键能力提升练
8.[2023陕西榆林定边月考]下列有关甲烷的说法不正确的是( )
A.1 mol甲烷中含有4 mol C—H共价键
B.CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构
C.光照条件下甲烷能与氯气发生取代反应
D.通常情况下,甲烷与稀硫酸、NaOH溶液均不反应
9.[2023湖北黄冈期中]最能真实反映甲烷分子结构的是( )
A.电子式:H
B.结构式:
C.球棍模型:
D.空间填充模型:
10.[2023河北石家庄四十二中月考]将1 mol甲烷与一定量的氯气混合于一试管中,并将试管倒立于盛有饱和NaCl溶液的水槽中(如图所示),对于此反应,下列有关叙述正确的是( )
A.该反应的生成物中含量最高的是CCl4
B.该反应有4种产物
C.该反应条件为光照,反应类型为取代反应
D.该反应中试管内壁上因为有油状液滴产生,说明产物中有CH3Cl
11.已知最简单的有机物E和直线形分子G在光照条件下反应,生成四面体形分子L和直线形分子M(组成G的元素为第三周期的元素),如图。则下列判断错误的是( )
A.常温常压下,E是一种无色无味的气体
B.上述反应类型是取代反应
C.G能使干燥的红色布条变成无色
D.在光照条件下,L能与G继续发生与上述类似的反应
12.一定质量的甲烷燃烧后得到的产物为CO、CO2和水蒸气,此混合气体质量为49.6 g,当其缓慢经过无水CaCl2时,CaCl2增重25.2 g,原混合气体中CO2的质量为( )
A.11.2 g B.13.2 g
C.19.7 g D.24.4 g
13.若要将0.6 mol甲烷完全和氯气发生取代反应,并且生成相同物质的量的四种有机氯代物,则需要氯气的物质的量为( )
A.2.5 mol B.4.5 mol
C.1.5 mol D.0.6 mol
14.如图是某同学利用注射器设计的简易实验装置。甲中注入10 mL CH4,同温同压下乙中注入50 mL Cl2,将乙中气体推入甲中,用日光照射一段时间,气体在甲中反应。
(1)下列是某同学预测的实验现象:
①气体最终变为红色
②实验过程中,甲中活塞向内移动
③甲中内壁有油珠
④产生火花。
其中正确的有 (填序号)。
(2)甲中发生反应的反应类型为 。
(3)反应后,下列试剂能用来吸收甲中剩余气体的是 (填字母)。
A.水 B.氢氧化钠溶液
C.硝酸银溶液 D.饱和食盐水
(4)反应后,若将甲中的物质推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到
;若再向其中滴入几滴石蕊溶液,又观察到 。
学科素养创新练
15.CH4在光照条件下与Cl2反应,可得到各种氯代甲烷。
(1)写出生成CH3Cl的化学方程式: 。
(2)CH4氯代的机理为自由基(带有单电子的原子或原子团,如Cl·、·CH3)反应,包括以下几步:
Ⅰ.链引发 Ⅱ.链传递 Ⅲ.链终止
Cl22Cl· Cl·+CH4·CH3+HCl·CH3+Cl2CH3Cl+Cl·… 2Cl·Cl2Cl·+·CH3CH3Cl…
①写出由CH3Cl生成CH2Cl2过程中链传递的方程式: , 。
②不同卤原子自由基(X·)均可夺取CH4中的H,反应通式:X·(g)+CH4(g)·CH3(g)+HX(g)。
已知:25 ℃、101 kPa时,断裂CH4中1 mol C—H键和HCl中1 mol H—Cl键分别需要吸收439 kJ和431 kJ的能量。
a.计算当X为Cl时,上述反应1 mol X·参与反应 (填“吸收”或“放出”) kJ能量。
b.若X依次为F、Cl、Br、I,则放出或吸收的能量随着原子序数增大逐渐 (填“增大”或“减小”),结合原子结构解释原因: 。
③探究光照对CH4与Cl2反应的影响,实验如下。
编号 操作 结果
A 将Cl2与CH4混合后,光照 得到氯代甲烷
B 将Cl2先用光照,然后迅速在黑暗中与CH4混合 得到氯代甲烷
C 将Cl2先用光照,然后在黑暗中放置一段时间,再与CH4混合 几乎无氯代甲烷
D 将CH4先用光照,然后迅速在黑暗中与Cl2混合 几乎无氯代甲烷
a.由B和D得出的结论是 。
b.依据上述机理,解释C中几乎没有氯代甲烷的原因: 。
(3)丙烷氯代反应中链传递的一步反应能量变化如下。
推知断裂—CH3中1 mol C—H键比断裂中1 mol C—H键所需能量 (填“大”或“小”)。
第1课时 天然气的利用 甲烷
1.B 解析 甲烷能燃烧,即能够发生氧化反应,B错误。
2.B 解析 甲烷若为平面正方形,其一氯代物、三氯代物也只有一种,四个C—H键完全相同,A、C、D不符合题意;甲烷若为平面正方形,二氯代物有两种,现二氯甲烷没有同分异构体,说明甲烷不是平面结构,只能为立体结构即正四面体结构,B符合题意。
3.D 解析 甲烷是天然气的主要成分,无色无味气体,难溶于水,化学性质稳定,通常情况下与强酸、强碱、强氧化剂均不反应,在一定条件下可以和氧气、氯气等发生反应。甲烷为无色无味气体,难溶于水,故A错误;甲烷属于烷烃,不能使溴水褪色,故B错误;甲烷的分子构型为正四面体形,故C错误;甲烷是一种可燃性气体,是一种优良的燃料,故D正确。
4.B 解析 该反应为甲烷和氯气在光照条件下的取代反应,A错误;甲烷、氯气、一氯甲烷和氯化氢分子中均存在共价键,B正确;Cl原子外围不满足8电子结构,应该为,C错误;甲烷为正四面体结构,而CH3Cl为四面体结构,不是正四面体,D错误。
5.D 解析 CH4和Cl2在光照条件下发生反应的产物在常温下的状态为三液两气:CH2Cl2、CHCl3、CCl4为无色液体,CH3Cl和HCl为气体。随着Cl2不断被消耗,黄绿色逐渐消失,又由于Cl2易溶于有机溶剂,试管壁上有黄色油珠出现。反应后试管内气体压强减小,液面在试管内上升。但CH3Cl气体不溶于水,不会出现液面在试管内上升至充满试管的现象。
6.D 解析 取代反应是指有机物分子中的某种原子(或原子团)被其他原子或原子团所取代的反应。A是分解反应;B是置换反应;C是氧化反应;D是取代反应。
7.答案 (1)分液漏斗 (2)MnO2+4HCl(浓)MnCl2+Cl2↑+2H2O (3)干燥气体 (4)CH4+2Cl2C+4HCl (5)吸收未反应的氯气,防止污染环境 浸有KI-淀粉溶液的石棉变蓝色 (6)分液
解析 (1)根据仪器的构造可知,盛浓盐酸的仪器名称是分液漏斗。
(2)A装置中浓盐酸与二氧化锰反应制氯气,反应的化学方程式为MnO2+4HCl(浓)MnCl2+Cl2↑+2H2O。
(3)甲烷和生成的氯气中含有水,B装置除具有控制气流速度、均匀混合气体之外,因浓硫酸具有吸水性,还具有干燥混合气体的作用。
(4)在C装置中,经过一段时间的强光照射,发现硬质玻璃管内壁有黑色小颗粒产生,这说明有碳产生。CH4与Cl2在强光条件下生成碳和HCl,化学方程式见答案。
(5)氯气能与KI反应生成氯化钾和I2,所以D装置的石棉浸有KI-淀粉溶液,其作用是吸收氯气;反应现象是浸有KI-淀粉溶液的石棉变蓝色。
(6)E装置除了含有盐酸外,还最多可能含有三种液态有机物,分别是甲烷发生取代反应生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳,可用分液的方法从E中分离出盐酸。
8.B 解析 1个甲烷分子中含4个C—H键,故1mol甲烷中含4molC—H键,A正确;CH4和CCl4都是正四面体结构,而CH3Cl是四面体结构,其中C—H键与C—Cl键的键长不等,B错误;甲烷能和卤素单质的蒸气在光照条件下发生取代反应,即甲烷能与氯气发生取代反应,条件是光照,C正确;甲烷性质稳定,和强酸、强碱以及强氧化剂一般不反应,D正确。
9.D 解析 空间填充模型既能体现分子中原子的相对大小又能体现空间构型,最能真实反映甲烷分子结构,故选D。
10.C 解析 每步取代反应均会有HCl生成,所以生成物中含量最高的是HCl,A错误;甲烷和氯气发生取代反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢共5种物质,B错误;甲烷和氯气在光照条件下发生反应生成氯代甲烷和氯化氢,该反应属于取代反应,C正确;该反应试管内壁上因有二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳生成而有油状液滴产生,D错误。
11.C 解析 最简单的有机物E为CH4;G是直线形分子,组成G的元素为第三周期的元素,且G是双原子分子,所以G是Cl2;该反应是CH4和Cl2发生取代反应生成CH3Cl和HCl,即L是CH3Cl,M是HCl。E为CH4,在常温常压下为无色无味的气体,A正确;CH4中的H原子被Cl原子取代生成CH3Cl和HCl,属于取代反应,B正确;G为Cl2,Cl2能使湿润的红色布条变成无色,C错误;L为CH3Cl,G为Cl2,在光照条件下,CH3Cl能与Cl2继续发生取代反应,D正确。
12.B 解析 产物通过无水CaCl2时,无水CaCl2增重25.2g,为水的质量,所以n(H2O)==1.4mol,根据H原子守恒,可以知道:n(CH4)=n(H2O)=×1.4mol=0.7mol,根据C原子守恒,则n(CO)+n(CO2)=0.7mol,又m(CO)+m(CO2)=49.6g-25.2g=24.4g,[0.7mol-n(CO2)]×28g·mol-1+n(CO2)×44g·mol-1=24.4g,解得n(CO2)=0.3mol,所以m(CO2)=0.3mol×44g·mol-1=13.2g。
13.C 解析 光照下,甲烷与氯气发生多次取代反应,分别生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl,每生成1mol上述有机物消耗氯气的物质的量依次为1mol,2mol,3mol,4mol。生成四种有机氯代物的物质的量相等,设为xmol,4xmol=0.6mol,x=0.15,n(Cl2)=0.15mol×1+0.15mol×2+0.15mol×3+0.15mol×4=1.5mol。
14.答案 (1)②③ (2)取代反应 (3)B (4)液体分为两层,产生白色沉淀 溶液先变红后褪色
解析 在光照条件下,甲烷与氯气发生连锁反应:CH4+Cl2CH3Cl+HCl,CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl,CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl,CHCl3+Cl2CCl4+HCl。
(1)理论上,甲烷与氯气体积比为1∶4时二者恰好完全反应,而甲中氯气与甲烷体积比为5∶1>4∶1,说明氯气过量,最终气体中仍有氯气。反应进行过程中不会产生火花。产物中只有氯化氢和一氯甲烷为气体,其余为油状液体,所以气体的总物质的量减小,内部压强减小,实验过程中,甲中活塞向内移动。
(2)甲烷分子中的四个氢原子可被氯原子逐一取代,故甲中发生的是取代反应。
(3)剩余气体中含有氯气、一氯甲烷和氯化氢,可用氢氧化钠溶液吸收剩余气体。
(4)生成的HCl会与AgNO3反应生成AgCl白色沉淀,同时因CH2Cl2、CHCl3、CCl4难溶于水而看到液体分为两层,因Cl2有剩余,加入几滴石蕊溶液,溶液先变红后褪色。
15.答案 (1)CH4+Cl2CH3Cl+HCl (2)①Cl·+CH3Cl·CH2Cl+HCl ·CH2Cl+Cl2CH2Cl2+Cl·
②a.吸收 8 b.增大 同一主族元素,随原子序数增大,原子半径逐渐增大,H—X键能逐渐减小 ③a.光照时发生链引发的物质是氯气而不是甲烷 b.黑暗中发生2Cl·Cl2,一段时间后体系中几乎无Cl·存在,无法进行链传递 (3)大
解析 (1)方程式见答案。
(2)①方程式见答案。②a.当X为Cl时,上述反应1molX·参与反应断裂1molC—H键吸收439kJ的能量,生成1molH—Cl键放出431kJ的能量,因此整个反应需要吸收能量439kJ-431kJ=8kJ。b.若X依次为F、Cl、Br、I,随着原子序数增大,原子半径逐渐增大,H—X键能逐渐减小,吸收的能量越来越大。③a.光照的对象为甲烷时反应不能进行,只有光照氯气才能发生反应,说明光照时发生链引发的物质是氯气而不是甲烷。b.将氯气先用光照,然后在黑暗中放置一段时间,再与甲烷混合几乎无氯代甲烷,说明黑暗中发生2Cl·Cl2,一段时间后体系中几乎无Cl·存在,无法进行链传递。
(3)图中上升段为断裂C—H键需要吸收的能量,由图可知,断裂中1molC—H键比断裂—CH3中1molC—H键所需能量小。专题8第一单元 第3课时 石油炼制 乙烯
必备知识基础练
1.下列关于石油的说法正确的是( )
A.石油属于可再生能源
B.石油主要含有碳、氢两种元素
C.石油的裂化和裂解都属于物理变化
D.石油分馏的各馏分均是纯净物
2.下列说法正确的是( )
A.乙烯的电子式为H
B.乙烯的球棍模型为
C.乙烯分子在空间上呈平面结构
D.乙烯的结构简式为CH2CH2
3.石油裂解的目的是( )
A.得到更多的汽油、柴油
B.提高汽油的产量和质量
C.获得乙烯等小分子烃
D.获得润滑油、石蜡油等
4.下列关于乙烯的叙述不正确的是( )
A.乙烯的化学性质比乙烷活泼
B.乙烯燃烧时,火焰明亮,同时伴有黑烟
C.乙烯因与溴水发生氧化反应而使溴水褪色
D.乙烯分子的碳碳双键中的一个键易断裂,容易发生加成反应
5.甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到纯净干燥的甲烷,可依次将其通过的试剂是( )
A.澄清石灰水、浓硫酸
B.溴水、浓硫酸
C.酸性高锰酸钾溶液、浓硫酸
D.浓硫酸、酸性高锰酸钾溶液
6.[2023江苏苏州昆山中学期末]当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随即对准运动员的受伤部位喷射药剂一氯乙烷(CH3CH2Cl,沸点为12.27 ℃),进行局部冷冻麻醉应急处理。那么制取一氯乙烷的最好方法是( )
A.乙烷与氯气发生取代反应
B.乙烯与氯气发生加成反应
C.乙烷与氯化氢反应
D.乙烯与氯化氢发生加成反应
7.下列物质反应后可生成纯净的
Br—CH2—CH2—Br的是( )
A.乙烯和溴化氢发生加成反应
B.乙烷和少量的溴蒸气在光照下反应
C.乙烯通入溴的四氯化碳溶液中
D.乙烷通入溴水中
8.石蜡油在炽热碎瓷片的作用下产生C2H4,检验C2H4性质的实验如图,回答下列各问题。
(1)B中溶液褪色,是因为乙烯被 。
(2)C中发生反应的化学方程式为
。
(3)在D处点燃时必须进行的操作是 。
关键能力提升练
9.将溴水分别与四氯化碳、己烷、己烯、酒精四种试剂混合,充分振荡后静置,下列现象与所加试剂不吻合的是( )
A.溴水与四氯
化碳混合 B.溴水与己
烷混合
C.溴水与己
烯混合 D.溴水与酒
精混合
10.由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( )
A.分子中3个碳原子在同一直线上
B.分子中所有原子在同一平面上
C.与氯化氢加成只生成一种产物
D.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
11.下列烯烃和HBr发生加成反应,所得的产物不止一种的是( )
A.CH2CH2
B.CH3CHCHCH3
C.CH3CHCH2
D.CH3CH2CHCHCH2CH3
12.[2023江苏无锡锡东高中阶段练习]如图是用球棍模型表示的某有机反应的过程,下列关于该反应的叙述正确的是( )
A.该反应的原子利用率达到100%
B.该反应可能是乙烯和氢气的反应
C.该反应可能是乙炔和氯气的反应
D.该反应的产物不可能有同分异构体
13.某单烯烃与H2加成后的产物为
,则该单烯烃可能的结构有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
14.如图所示为某有机物分子的球棍模型图,图中的“棍”代表单键或双键,不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述不正确的是( )
A.该有机物的分子式可能为C2HCl3
B.该有机物分子中一定有
C.该有机物分子中的所有原子在同一平面上
D.该有机物可以由CH2CH2和HCl通过加成反应得到
15.[2023江苏淮安淮阴中学期末]乙烯氧化法是生产氯乙烯的主要方法,其过程如图所示。
(1)下列关于乙烯、氯乙烯、乙烷的说法正确的是 (填字母)。
A.都能在氧气中燃烧
B.都能发生加成反应而使溴水褪色
C.都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(2)由乙烯生成乙醇的化学方程式为 。
(3)反应①的反应类型是 。
(4)氯乙烯中所有原子 (填“在”或“不在”)同一平面。
(5)写出1,2-二氯乙烷同分异构体的结构简式: 。
16.某种塑料分解产物为烃,对这种烃进行以下实验:
①取一定量的该烃,使其燃烧后的气体通过干燥管,干燥管增重7.2 g;再通过石灰水,石灰水增重17.6 g。
②经测定,该烃(气体)的密度是相同状况下氢气密度的14倍。
请回答:
(1)该烃的分子式为 ,该烃的名称是 。
(2)0.1 mol该烃能与 g溴发生加成反应;加成产物需 mol溴蒸气才能完全取代。
17.有机化合物是生命活动的物质基础,也是能源开发和新型合成材料研制的基础物质。
Ⅰ.现有下列几组物质:
①CH3CH2CHCH2和CH3CHCHCH3
②干冰与二氧化碳
③和
④CH3(CH2)2CH3和
⑤CH4和CH3(CH2)2CH3
⑥CH2CH—CHCH2和CH≡CH
(1)上述组内物质间,互为同系物的是 (填标号,下同),互为同分异构体的是 。
Ⅱ.有机物的世界缤纷多彩,有机化合物A是重要的有机化工基础原料。A可发生如图所示的一系列物质转化,其中2.8 g A在氧气中完全燃烧,生成0.2 mol CO2和0.2 mol H2O,在标准状况下,A的密度为1.25 g·L-1。回答下列问题。
已知:D的结构简式为CH3CH2OH。
(2)反应③的反应类型为 。
(3)下列关于图示有机物的说法正确的是 (填标号)。
a.A能使酸性高锰酸钾溶液褪色
b.石油分馏可获取A
c.等质量的A、B、E在足量O2中燃烧,A消耗O2的质量最多
(4)反应④的化学方程式为
。
(5)反应②和反应④均能制得物质C,通常会选择 (填“②”或“④”)制取C,简述理由: 。
学科素养创新练
18.1,2-二溴乙烷可用作乙基化试剂、溶剂;农业上用作杀线虫剂、合成植物生长调节剂;车用汽油采用1,2-二溴乙烷与1,2-二氯乙烷的混合物以降低成本,而航空汽油则用纯1,2-二溴乙烷。1,2-二溴乙烷在常温下是无色液体,密度是2.18 g·cm-3,沸点是131.4 ℃,熔点是9.79 ℃,不溶于水,易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。在实验室中可以用如图所示装置来制备1,2-二溴乙烷。其中试管c中装有液溴(表面覆盖少量水)。
(1)写出制备1,2-二溴乙烷的化学方程式:
。
(2)安全瓶a可以防止倒吸,并可以检查实验进行时试管c是否发生堵塞,如果发生堵塞,a中的现象是 。
(3)容器b中NaOH溶液的作用是 ,相应的离子方程式为 。
(4)试管c浸入冷水中,以及液溴表面覆盖少量水的原因是
第3课时 石油炼制 乙烯
1.B 2.C 3.C
4.C 解析 乙烯使溴水褪色是因为发生了加成反应,C说法错误。
5.B 解析 澄清石灰水、浓硫酸均不与乙烯反应,故A错误;酸性KMnO4溶液与乙烯反应生成CO2,引入新杂质,故C、D错误。
6.D 解析 乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应,乙烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代,生成多种卤代烃的混合物,因此,不宜用此法制备一氯乙烷,故A不选;乙烯与氯气发生加成反应,生成CH2Cl—CH2Cl,不能得到一氯乙烷,故B不选;乙烷与氯化氢不发生反应,故C不选;乙烯与氯化氢发生加成反应,产物只有CH3CH2Cl,所得产品纯度高,且原子利用率为100%,因此这是生成一氯乙烷的最佳方法,故D可选。
7.C 解析 乙烯和溴化氢发生加成反应的产物是CH3CH2Br(溴乙烷),A错误;乙烷和溴蒸气在光照下反应生成多种取代物,B错误;乙烯通入溴的四氯化碳溶液中反应生成Br—CH2—CH2—Br,C正确;乙烷通入溴水中不发生反应,D错误。
8.答案 (1)氧化 (2)CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br (3)检验乙烯的纯度
解析 (1)乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,是因为乙烯发生了氧化反应。
(2)C中发生的反应为CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br。
(3)在点燃可燃性气体前应先验纯。
9.D 解析 溴易溶于四氯化碳,充分振荡后静置,有机层在下层呈橙红色,上层无色,A正确;溴易溶于己烷,充分振荡后静置,有机层在上层呈橙红色,下层无色,B正确;己烯与溴发生加成反应而使溴水褪色,静置后生成的有机化合物在下层,上层是水层,上、下两层均为无色,C正确;酒精与溴水混合,液体不会出现分层现象,D错误。
10.D 解析 丙烯CH2CH—CH3可看作CH2CH2结构中一个氢原子被—CH3所取代,显然3个碳原子不在同一条直线上,A错误;由于甲基中4个原子不在同一平面上,所以
CH2CH—CH3分子中不可能所有原子都在同一平面上,B错误;丙烯与HCl的加成产物应有两种情况:
CH3CH2CH2—Cl和,C错误;丙烯含有碳碳双键,是不饱和烃,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D正确。
11.C 解析 CH2CH2和HBr发生加成反应,所得的产物只有溴乙烷(CH3CH2Br);CH3CHCHCH3和HBr发生加成反应,所得的产物只有2-溴丁烷(CH3CHBrCH2CH3);
CH3CHCH2和HBr发生加成反应,所得的产物为1-溴丙烷(CH3CH2CH2Br)或2-溴丙烷(CH3CHBrCH3);
CH3CH2CHCHCH2CH3和HBr发生加成反应,所得的产物只有3-溴己烷(CH3CH2CHBrCH2CH2CH3)。
12.A 解析 该反应是加成反应,反应物全部转化为生成物,则原子利用率达到100%,故A正确;单质的原子半径比碳原子半径大,因此该反应不可能是乙烯和氢气的反应,可能是乙烯和溴单质发生加成反应,故B错误;作为反应物的有机物含有碳碳双键,乙炔含碳碳三键,因此不可能是乙炔,故C错误;该反应的产物有同分异构体,可能是这样的结构,故D错误。
13.C 解析 烷烃分子中相邻碳原子上均带有氢原子的碳原子间是对应烯烃可以存在碳碳双键的位置。题中烷烃的碳链结构为,4号碳原子上没有氢原子,和与其相连的碳原子间不能形成碳碳双键,能形成碳碳双键的位置有1和2之间、2和3之间、3和6之间、2和5之间,其中1和2之间、2和5之间相同,所以该单烯烃可能的结构有3种。
14.D 解析 根据球棍模型知,灰色大球和灰色小球代表的原子均形成1个共价键,白球代表原子形成3个或4个共价键,则该有机物的分子式可能为C2HCl3,A正确;根据碳原子的成键特点知,该有机物含碳碳双键,B正确;类比CH2CH2的结构可知,该有机物分子中的所有原子在同一平面上,C正确;CH2CH2与HCl的加成产物为C2H5Cl,D错误。
15.答案 (1)A (2)CH2CH2+H2OCH3CH2OH (3)加成反应 (4)在 (5)CH3CHCl2
解析 乙烯和氯气发生加成反应,生成1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷发生热裂解,生成氯乙烯和HCl,A为HCl,HCl和乙烯在O3中生成1,2-二氯乙烷。
(1)乙烯、氯乙烯、乙烷含有C、H元素,都能在氧气中燃烧,A正确;乙烷不能发生加成反应,也不能使溴水褪色,B错误;乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C错误。
(2)乙烯和水发生加成反应生成乙醇,化学方程式为CH2CH2+H2OCH3CH2OH。
(3)反应①为乙烯和氯气发生加成反应,生成1,2-二氯乙烷,反应类型是加成反应。
(4)氯乙烯是乙烯分子中的1个H原子被1个Cl原子取代,结构不发生变化,所以分子中所有原子在同一个平面上。
(5)1,2-二氯乙烷同分异构体为1,1-二氯乙烷,结构简式为CH3CHCl2。
16.答案 (1)C2H4 乙烯 (2)16 0.4
解析 (1)由条件①知,该烃燃烧产物中CO2的质量为17.6g,H2O的质量为7.2g,碳、氢原子个数比为∶×2=1∶2,该烃的最简式为CH2。由条件②知,该烃的相对分子质量为2×14=28,该烃分子式为C2H4,即乙烯。(2)乙烯与溴1∶1发生加成反应,所以消耗Br20.1mol,即16g,发生加成反应后生成1,2-二氯乙烷,故有四个氢待取代,需要0.4mol溴蒸气可完全取代。
17.答案 (1)⑤ ①④ (2)加成反应 (3)a (4)CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl + HCl (5)② 反应④会产生很多有机物杂质,使所得产物不纯或原料的利用率低等
解析 (1)结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物间互为同系物,互为同系物的是⑤;分子式相同而结构不同的化合物间互为同分异构体,互为同分异构体的是①④。
标准状况下,A的密度为1.25g·L-1,则A的摩尔质量为1.25g·L-1×22.4L·mol-1=28g·mol-1,2.8gA的物质的量为n==0.1mol,在氧气中完全燃烧生成0.2molCO2和0.2molH2O,说明1molA中含2molC和4molH原子,分子式为C2H4,A为乙烯,结构简式为CH2CH2;乙烯和氢气发生加成反应生成B为CH3CH3,与HCl加成生成C为CH3CH2Cl,B发生取代反应生成C,乙烯和水发生加成反应生成的D为CH3CH2OH。
(2)由分析可知,A的结构简式为CH2CH2,乙烯和水发生加成反应生成D为CH3CH2OH,反应③的反应类型为加成反应。
(3)A含有碳碳双键,能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应,使其溶液褪色,故a正确;石油经过分馏、裂解等可得到乙烯,故b错误;等质量的烃(CxHy)中越大则耗氧量越多,A即C2H4、B即C2H6、E即C6H6,三者分别为=2,=3,=1,则在足量O2中燃烧,B消耗O2的质量最多,故c错误。
(4)(5)见答案。
18.答案 (1)CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br (2)a中长导管中液面上升,锥形瓶中液面下降 (3)吸收C2H4中的SO2和CO2 SO2+2OH-S+H2O和CO2+2OH-C+H2O (4)液溴易挥发,表面覆盖少量水以防止污染环境;溴与C2H4反应是放热反应,试管c浸入冷水中使反应放出的热量及时散发出去
解析 (1)乙烯和溴单质反应:CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br。
(2)c处堵塞,则a中的气压升高,a中的长导管内液面上升,锥形瓶中液面下降。
(3)b中NaOH溶液主要吸收C2H4中的SO2和CO2,其反应的离子方程式为SO2+2OH-S+H2O和CO2+2OH-C+H2O。
(4)液溴易挥发,表面覆盖少量水以防止污染环境;试管c浸入冷水中,使C2H4与Br2反应放出的热量及时散发出去。(共29张PPT)
第一单元 化石燃料与有机化合物
第5课时 烃的燃烧与共线、共面问题 等效氢法
1
教材预习·必备知识全过关
2
要点归纳·能力素养全提升
素 养 目 标 1. 探究烃的分子式的确定方法和燃烧规律，培养证据推理与模型认知的化学学科
核心素养。
2. 根据烃分子中碳原子的成键特点分析原子共线、共面问题，培养宏观辨识与微
观探析的化学学科核心素养。
3. 能够根据等效氢法判断烃的一氯代物的数目。
01
教材预习·必备知识全过关
1.烃 完全燃烧的化学方程式：_ _________________________________。
2.各物质的空间构型
甲烷：__________；乙烯：______；
乙炔：______；苯：______________。
正四面体
平面
直线
平面正六边形
02
要点归纳·能力素养全提升
要点一 烃的燃烧问题
烃 完全燃烧的通式：
1. 气态烃完全燃烧前后气体体积变化规律
（1）燃烧后温度高于 ，即水为气态， 。
① 时， ，体积不变；
② 时， ，体积增大；
③ 时， ，体积减小 的烃只有 。
（2）燃烧后温度低于 ，即水为液态， ，总体积一定减小。
2. 烃完全燃烧耗氧量的规律
（1）等物质的量的不同烃 完全燃烧时的耗氧规律： 越大，耗氧量越多。
（2）等质量的不同烃完全燃烧时的耗氧规律：氢元素的质量分数越大，即 越大，耗
氧量越多。
（3）混合烃完全燃烧时的耗氧规律：
①总物质的量一定：只要各组分每摩尔物质的耗氧量相同，则完全燃烧时，其耗氧量
为定值，与各组分的含量无关。
②总质量一定：只要各组分的最简式相同，无论以何种比例混合，耗氧量为定值且等
于同质量某单一组分完全燃烧时的耗氧量，与各组分的含量无关。
3. 烃完全燃烧生成 和 的量的规律
（1）等物质的量的不同烃 完全燃烧：
①产生 的量取决于 ， 越大，产生 的量越多。
②产生 的量取决于 ， 越大，产生 的量越多。
（2）等质量的不同烃 完全燃烧：
① 越大，产生 的量越多；
② 越小，产生 的量越多；
③ 相等，产生 和 的量相等。
（3）最简式相同（即 相同）的烃混合，完全燃烧：
无论以何种比例混合，只要混合物总质量一定，产生的 和 的量总是一个定值。
例1 两种气态烃以任意比例混合，在 时 该混合烃与 氧气混合，充分燃烧
后恢复到原状态，所得气体体积仍是 。下列各组混合烃中符合此条件的是( )
A
A. B. C. D.
[解析] 设有机物的平均式为 ，则有 ，有机
物燃烧前后体积不变，则 ，解得 ，即混合气中平均含有 原
子数为4即可。 、 中 原子数都为4，平均值为4，符合题意，A正确；
、 中 原子数分别为4、6，平均值不可能为4，B错误； 、 中
原子数分别为6、4，平均值不可能为4，C错误； 、 中 原子数分别为2、
6，只有 混合才能使平均值为4，不符合以任意比例混合的要求，D错误。
对点演练1 等物质的量的下列烃完全燃烧，生成的水的质量最大的是( )
A
A. B. C. D.
[解析] 等物质的量有机物含氢越多完全燃烧生成水越多，若都设为 有机物，
完全燃烧生成 ， 完全燃烧生成 ， 完全燃烧生
成 ， 完全燃烧生成 ，生成水最多的为 。
对点演练2 等质量的下列各烃分别完全燃烧，耗 量最少的是( )
C
A. B. C. D.
[解析] 相同质量的氢元素与碳元素完全燃烧时，氢元素消耗的 质量多，所以等质
量的烃中，所含碳元素质量分数越大，则消耗的氧气越少，在四种烃中，C中 所
含碳元素质量分数最大，则消耗氧气质量最少，所以答案为C。
要点二 烃的共线、共面问题
1.苯及其他烃的空间结构
（1）甲烷型： 正四面体 碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间
结构都是四面体，5个原子中最多有3个原子共平面。
（2）乙烯型： 平面结构 与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。
（3）乙炔型： 直线形 与碳碳三键直接相连的2个原子与2个碳原子在同
一直线上。
（4）苯型： 平面结构 位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线
位置上的4个原子共直线。
2.判定有机化合物分子中原子共线、共面的基本方法
（1）以上4种分子中的 原子如果被其他原子（如C、 、 、 等）所取代，则取
代后的分子结构基本不变。
（2）共价单键可以自由旋转，共价双键和共价三键则不能旋转。
（3）若在分子结构中有一个碳原子形成四个单键，则该分子中所有原子不可能共面。
（4）若两个平面结构通过一个碳碳单键相连接，则所有原子可能共平面。在中学所学
的有机化合物中，所有原子能够共平面的有机物有 、 、
、 、
、 等。
（5） 分子中的 是共平面的，通过旋转可以使也仅能使甲基中的一个
氢原子转到苯分子平面内。
如丙烯 可表示为
，因此分子中3个碳原子和双键碳上的3个氢原子一定共平面，由于碳碳单
键可以旋转，因此可使 上有一个氢原子也可转到该平面内，因此丙烯分子中最
多有7个原子共平面。
3.判定有机化合物分子中原子共线、共面的解题思路
对于较复杂的物质不能只根据物质的结构简式进行分析，应写成结构式的形式，根据
甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构，尽量表示出物质的空间结构特点，再进行正确判断。
例2 已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如下。下列有关说法正确的
是( )
B
A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
C.分子中最多有14个原子处于同一平面上
D.分子中所有的原子可能共平面
[解析] 题给有机化合物可改写为如下结构：
甲基 与苯环平面结构通过单键相连，甲基的C原
子处于苯的 原子位置，所以处于苯环这个平面。两个苯环以碳碳单键相连，与苯环
相连的碳原子处于另一个苯的 原子位置，也处于另一个苯环这个平面，上图中处于
水平位置的6个碳原子处于一条直线，所以至少有11个碳原子共面，故选B。通过苯环
间的碳碳单键的旋转，两苯环可转到同一平面，则分子中的16个碳原子均可共平面；
分子中含有 结构，所有原子不可能共平面。
对点演练3 [2023江苏无锡月考]下列有机化合物分子中，所有的原子不可能在同一平
面的是( )
B
A.&9& B.&10& C.&11& D.&12&
[解析] B项分子中含有 结构，所有原子不可能共平面。
对点演练4 下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的是( )
D
A.乙烷 B.甲苯（&13& ）
C.丙烯 D.四氯乙烯
[解析] 甲烷是正四面体结构，乙烷相当于甲基取代甲烷分子中的一个氢原子，甲苯相
当于苯基取代甲烷分子中的一个氢原子，丙烯相当于乙烯基 取代了甲
烷分子中的一个氢原子，其空间结构都含有四面体结构，所有原子不可能共平面，A、
B、C均错误；乙烯是平面结构，四氯乙烯 相当于4个 原子分别取代
乙烯分子中的4个氢原子，其空间结构不变，为平面结构，D正确。
要点三 等效氢法
烃分子中的一个氢原子被氯原子代替，称为烃的一氯代物，其同分异构体数目的判断
是常见重要题型，通常用等效氢法判断其数目。
若烃有 种不同的等效氢，其一元取代物就有 种。
（1）同一碳原子上的氢为等效氢；
（2）同一碳原子上所连甲基 上的氢为等效氢；
（3）处于对称位置的碳原子上的氢为等效氢。
例3 四联苯 的一氯代物有( )
C
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
[解析] 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即&15& ，在其中的一部分上有几种不同的氢原子（包括对称轴上的氢原子），就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故其有5种一氯代物。
续表
对点演练5 下列烷烃在光照下与氯气反应，生成的一氯代烃种类最多的是( )
B
A. B.
C. D.
[解析] A.分子中只含有1种位置的氢原子，所以生成的一氯代烃只有1种；B.分子中含有3种位置不同的氢原子，所以生成的一氯代烃有3种；C.分子中含有2种位置不同的氢原子，所以生成的一氯代烃有2种；D.分子中含有2种位置不同的氢原子，所以生成的一氯代烃有2种。
对点演练6 分子式为 的有机化合物有( )
B
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
[解析] 可以看作 上的一个氢原子被氯原子代替，写出 的两种同
分异构体： 、 ，用 原子代替以上的4种 原子，就
是该有机物的4种同分异构体。(共16张PPT)
第一单元 化石燃料与有机化合物
第1课时 天然气的利用 甲烷
1
教材预习·必备知识全过关
2
要点归纳·能力素养全提升
素 养 目 标 1. 能正确书写甲烷的分子式、结构式、电子式，理解甲烷分子的结构特点，逐
渐形成宏观辨识与微观探析的学科核心素养。
2. 知道甲烷能发生氧化反应和取代反应，能正确书写相应的化学方程式。理解
取代反应的定义，逐渐养成证据推理与模型认知的学科核心素养。
01
教材预习·必备知识全过关
1.天然气
（1）天然气的主要成分是______，它是最简单的有机化合物。
（2）可燃冰：可燃冰外形似冰，其成分为________________。
甲烷
天然气的水合物
2.甲烷
（1）物理性质
颜色 气味 状态 密度 溶解性
______ ______ ______ 比空气____ __________
无色
无味
气体
小
难溶于水
（2）组成和结构
名称 分子式 电子式 结构式 空间结构 球棍模型
甲烷 _ ____ _ _______ _ ______ __________
正四面体
（3）化学性质
性质稳定，不与______、______、 等物质反应。
①氧化反应：甲烷可在空气中燃烧，发出________火焰。化学方程式为
_ ______________________________。
②取代反应：有机化合物分子中的某种原子（或原子团）被另一种原子（或原子团）
所取代的反应。
甲烷和氯气在光照条件下可发生取代反应，反应的化学方程式为
_ __________________________；____________________________；
_____________________________；_ _________________________。生成的四种甲烷的
氯取代物除_ ______常温下为气体外，其他三种产物都是____状液体。
强酸
强碱
淡蓝色
油
02
要点归纳·能力素养全提升
要点 甲烷与氯气的取代反应
1.甲烷与氯气（卤素单质）的取代反应
反应条件 光照时，甲烷与氯气发生取代反应；若在强光直射下，两者则可能发生爆
炸
反应物 甲烷能与氯气、溴蒸气、碘蒸气等纯净的卤素单质反应，但不能与氯水、
溴水、碘水等反应
反应特点 “一上一下，取而代之”，用一个卤素原子代替一个氢原子，取代下来的氢
原子与卤素原子形成卤化氢
反应产物
物质的量 的关系
续表
2.取代反应、置换反应与复分解反应的区别
分类 定义 反应特点
取代反应 有机化合物分子中的某种原子（或原子 团）被另一种原子（或原子团）所取代的 反应 反应物中至少有一种是有机化
合物。一般生成两种化合物
置换反应 一种单质与一种化合物反应，生成另一种 单质和另一种化合物的反应 有单质参加，同时一定有单质
生成
复分解反 应 两种化合物相互交换成分生成另外两种新 的化合物的反应 离子间的反应，一般会生成沉
淀、气体等难电离的物质
【微点拨】有些取代反应也可以为两种化合物反应生成两种新的化合物，与复分解反
应形式上相似，都可用 表示，其差别在于断键类型不同，取代反
应中必定有共价键的断裂，复分解反应为离子间的反应，两反应物电离生成离子，离
子结合生成新的化合物。
例题 若要使 完全与氯气发生取代反应，并生成相同物质的量的四种氯取代
物，则反应生成的 的物质的量为( )
D
A. B. C. D.
[解析] 反应后生成的有机氯取代物中的 原子的物质的量为
，反应生成 的物质的量也是 。
对点演练1 下列反应属于取代反应的是( )
C
A.
B.
C.
D.
[解析] A是复分解反应；B是分解反应；C是取代反应；D是置换反应。
对点演练2 如图所示， 形管的左端被水和胶塞封闭，充有甲烷
和氯气（体积比为 ）的混合气体，假定氯气在水中的溶解度
可以忽略。将封闭有甲烷和氯气混合气体的装置放置在有光亮的
地方，让混合气体缓慢地反应一段时间。
（1）假设甲烷与氯气反应充分，且只产生一种有机化合物，请
写出化学方程式：_ _________________________。
（2）若题目中甲烷与氯气的体积比为 ，则得到的产物为___（填字母，下同）。
A. 、
B. 、
C. 、
D. 、 、 、 、
D
（3）经过几个小时的反应后， 形管右侧液面的变化是___。
B
A.升高 B.降低 C.不变 D.无法确定
（4）右端玻璃管的作用是__________。
平衡气压
[解析] （1）因 足量，若充分反应，则 中的4个氢原子可完全被取代，生成
和 ， 。
（2）甲烷与氯气的取代反应是一种连锁反应，第一步反应一旦开始，后续反应立即
进行，因此四步反应均可发生，故得到四种有机氯代物和 。
（3）甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应， 形管左侧生成的氯化氢气体易溶于
水，在此条件下，除 外其他三种有机氯代物均为液体，气体压强减小， 形管
右侧液面下降，左侧液面上升。
（4）为了平衡气压，在 形管右侧胶塞插有一支玻璃管。