2024届高三化学二轮专题——有机推断题（含解析）
文档属性
| 名称 | 2024届高三化学二轮专题——有机推断题（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 3.5MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 通用版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-01-25 13:39:51 | ||
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文档简介
2024届高三化学二轮专题——推断题
1．以A和芳香烃E为原料制备除草剂茚草酮中间体(Ⅰ)的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A中所含官能团的名称为 。
（2）B→C的反应类型为 。
（3）D中碳原子的杂化轨道类型有 ；其中，电负性最大的元素为 。
（4）写出F→G的化学方程式 。
（5）B的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种；其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为 。
条件：①含有苯环；
②与溶液发生显色反应；
③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。
（6）利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程：
根据上述信息，写出以乙醇和为原料合成的路线(无机试剂任选) 。
2．叶酸拮抗剂(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：
已知：①++
②
回答下列问题：
（1）F的分子式 。
（2）A的结构简式为 。
（3）A→B，D→E的反应类型分别是 ， 。
（4）M中虚线框内官能团的名称为a ，b 。
（5）结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式 。
（6）B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上有2个取代基
②能够发生银镜反应
③与溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为 。
3．抗击新型冠状病毒的潜在用药之一肉桂硫胺的一种合成路线如下(部分条件已略)：
按要求回答下列问题。
（1）C的分子式为 ；A的结构简式为 ，F中官能团的名称为 。
（2）B→C反应类型为 ；为检验C中所含官能团种类，所需试剂有 。
（3）写出的反应化学方程式： 。
（4）与苯丙酸(F的加氢产物)互为同分异构体的含酯基的一取代芳香族化合物有 种；写出其中支链上核磁共振氢谱有3组吸收峰、且峰面积之比为的同分异构体的结构简式： 。
（5）参考以上合成路线信息，以1-丙醇和必要的试剂为原料，合成正丁酸。将合成路线写在下列方框中。
……
4．中国工程院院士、国家卫健委专家组成员李兰娟团队初步测试，在体外细胞实验中显示：阿比朵尔在10~30μmol浓度下，与药物未处理的对照组比较，能有效抑制新冠病毒达到60倍。阿比朵尔的合成路线如图：
已知：，请回答：
（1）E的分子式为 ，D的结构简式为 。
（2）反应①可看作分为两步进行，第一步为：+CH3NH2→；第二步反应的方程式为 ，反应类型为 。
（3）反应③的试剂a是 。
（4）由C到F的过程中，设计反应③的目的是 。
（5）反应⑥在乙酸介质中进行，写出其化学方程式 。
（6）H是B的同分异构体，满足下列条件的H的结构有 种(不考虑立体异构)。
A．分子结构中含有五元环
B．分子结构中含有氨基(—NH2)
C．能与碳酸氢钠溶液反应产生气体
写出符合上述条件且核磁共振氢谱有五组峰的结构简式 (只需写一种)。
5．化合物H是一种常见的药物的中间体，工业上常通过如下途径合成：
请回答下列问题：
（1）A→B的反应条件是 ，H中含氧官能团的名称为 ，化合物D的结构简式是 。
（2）下列说法错误的是____。
A．化合物A最多14个原子共平面
B．化合物B能发生氧化反应、加成反应和取代反应
C．化合物H的分子式为C15H20O4
（3）写出F→G发生的化学反应方程式 。
（4）乙酸乙酯和丁酸的分子式相同，丁酸气味难闻且有腐臭味，而乙酸乙酯气味香甜，解释这两种物质为什么闻起来气味不同： 。
（5）依据上述合成路线设计以乙醇为原料制备( HOOCCH2COOH)的合成路线，(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。(合成路线常用的表示方法为：A …B 目标产物)
6．褪黑激素的前体K的合成路线如下。
已知：(R表示烃基或氢)
（1）A能发生银镜反应。A中所含的官能团有 。
（2）D→E的反应类型是 。
（3）试剂W的分子式是，其结构简式是 。
（4）G中只含酯基一种官能团。生成G的反应方程式是 。
（5）F的分子式为。M的结构简式是 。
（6）由K合成Q()，Q再经下列过程合成褪黑激素。
①X的结构简式是 。
②Z的结构简式是 。
③试剂b是 。
7．H是一种抗抑郁药，用于治疗和预防忧郁症及其复发，其合成路线如下：
已知：
（1）A中含有的官能团的名称为 。
（2）C→D的反应需经历C→X→D的过程，则C→X反应类型为 。
（3）G的分子式为C16H12Cl2O，其结构简式为 。
（4）F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中有5种不同化学环境的氢原子；
②碱性水解后酸化得到2种同碳原子数的产物，且均含有2种官能团。
（5）写出以甲苯和为原料制备的合成路线流程图。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
8．有机物K是重要的药物中间体，一种K的合成路线如下：
已知：①
② +
回答下列问题：
（1）G中官能团的名称是 。
（2）1molB生成C需要 molNaOH。
（3）物质J的名称是 ，F的结构简式分别为 。
（4）H与J反应生成K的化学方程式为。 。
（5）L是D与乙醇酯化后的产物，同时满足下列条件的L的同分异构体有 种，写出一种其中核磁共振氢谱峰面积之比为1： 1： 2： 6的结构为 。
①能发生水解反应且1mol物质需要2molINaOH发生反应
②含有苯环
（6）参照上述合成路线，设计以CH3COOH和为原料合成的合成路线。
9．化合物E(5.5-二乙胺基戊酮)是合成抗疟疾药物磷酸氯喹的重要中间体，其合成路线及相关反应如下所示：
已知： ；
② RNHR′+HBr。
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称为 ，物质B的分子式为 ，检验C中是否含有B所用试剂为 。
（2）由C生成D的化学方程式为 ，试剂a的结构简式为 ，F生成G的反应类型为 。
（3）物质H与C互为同分异构体，满足下列条件的H共有 种。
①能发生银镜反应 ② 与足量金属钠反应产生
其中核磁共振氢谱显示有4种峰，峰面积之比为 的物质的结构简式为 。
（4）参照题中所给信息，请设计以 为原料(其他试剂任选)，合成 的路线 。
10．黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
（1）A→B的反应类型为 。
（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为 。
（3）C的化学名称为 ，D的结构简式为 。
（4）E和F可用 (写出试剂)鉴别。
（5）X是F的分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为 (任马一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式 、 。
（7）设计以为原料合成的路线 (其他试剂任选)。已知：+CO2
11．有机化合物G是抗炎症、抗肿瘤的药物。以有机化合物A和醛X为原料制备该药物的合成路线如下：
已知：Ⅰ.；
Ⅱ.R-COOH+R’-NH2+H2O；
Ⅲ.R-CN
回答下列问题：
（1）醛X的名称是 ，F中的官能团名称是 。
（2）C的结构简式是 ，C生成D的反应类型是 。
（3）E的同分异构体中，满足下列条件的同分异构体(不考虑立体异构)有 种，其中有5种不同化学环境的H，且个数比为2∶2∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式是 。
①含氰基②属于芳香族化合物 ③与溶液反应放出气体
（4）写出以苯甲醇()为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选)： 。
12．新型耐火材料M由三种短周期元素组成，涉及M的转化关系如图所示：
已知：气体E是直线形三原子分子；气体G能使湿润的红色石蕊试纸变蓝；化合物A，C的实验式中的原子总数和电子总数均相等(图中的某些产物未列出)。请回答下列问题：
（1）气体G分子的VSEPR模型为 ，空间结构为 。
（2）白色沉淀K是两性氢氧化物，写出其酸式电离的电离方程式 。
（3）组成M的三种元素的第一电离能由大到小的顺序为 (用元素符号表示)。
（4）反应①的化学方程式为 。
（5）设计实验确定溶液F中所含溶质的阴离子的方法： 。
13．多环化合物是合成很多药物的中间体，下面是一 种多环化合物G的合成路线：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ，由B生成D的反应类型为 。
（2）下列说法正确的是 ( 填标号)。
a． A侧链上的碳原子的杂化类型有sp和sp2
b．B所含元素电负性最大的为O
c．C分子中所有原子一定共面
d．D分子中手性碳原子数目为2
（3）E中含氧官能团的名称为 ，E →F反应的方程式为 。
（4）C的同分异构体中，同时满足以下两个条件的有 种 ( 考虑立体异构)。
i．除苯环外不含其他的环状结构；
ii． 能发生银镜反应；
（5）写出G的结构简式 。
（6）结合题中相关信息，设计以和为原料制备的合成路线 (其他无机试剂任选)。
14．聚酰亚胺是一种高性能特种工程材料，已广泛应用在航天航空、有机光电等领域。一条制备某聚酰亚胺(Q)的路线如图：
Q的结构简式：
已知： R1COOH+R2COOH
（1）A的结构简式是 。
（2）B中的含氧官能团的名称是 。
（3）C→D的反应类型是 。
（4）关于G的说法正确的是 。
a.核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的H原子
b.不存在含有1个苯环及3个醛基的同分异构体
c.分子中所有原子共平面
（5）N的结构简式是 。
（6）制备1molQ，消耗K和P的物质的量之比是 ，同时产生 mol小分子物质。
15．化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
（1）A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
（2）B→C的反应类型为 。
（3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
（4）F的分子式为，其结构简式为 。
（5）已知：(R和表示烃基或氢，表示烃基)；
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
16．
（1）I是合成中药丹参主要活性成分的关键化合物，它的一种合成路线如下：
已知： (Ph表示苯基)
请回答：
A的名称是 。
（2）I的官能团的名称是 。
（3）C →D的反应类型为 。
（4）写出E与F反应生成G的化学方程式 。
（5）写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式 。
(i)能发生银镜反应；
(ii) 能发生水解反应；
(iii) 核磁共振氢谱表明有4组峰且峰面积之比为6：2：1：1．
（6）参考上述合成路线，以溴苯为原料，设计合成(反应条件可不写) 。
答案解析部分
1．【答案】（1）酮羰基、氯原子
（2）消去反应
（3）、；Cl或氯
（4）
（5）13；
（6）
【解析】【解答】（1）由图可知，A中所含官能团的名称为酮羰基、氯原子；
（2）B发生消去反应生成碳碳双键得到C，为消去反应；
（3）D中饱和碳原子为sp3杂化，苯环上碳、碳碳双键两端的碳原子为sp2杂化；同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；同主族由上而下，金属性增强，非金属性逐渐减弱，元素电负性减弱；故其中电负性最大的元素为Cl或氯；
（4）F发生酯化反应生成G，反应为；
（5）B除苯环外寒烟1个氯、3个碳、1个氧，其同分异构体中，满足下列条件：
①含有苯环；②与溶液发生显色反应，含酚羟基；③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上；
若含有-OH、-CCl(CH3)2，则由邻间对3种；若含有-OH、-CH(CH3)2、-Cl，则为3个不相同的取代基在苯环上有10种情况；故共13种情况；
核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1，则结构对称性很好，结构简式为；
（6）乙醇氧化为乙酸，乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯和发生已知反应原理生成产品，故流程为：。
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；
（3）依据价层电子对数=σ键数+孤电子对数，由价层电子对数确定杂化类型；同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；同主族由上而下，金属性增强，非金属性逐渐减弱，元素电负性减弱；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
2．【答案】（1）
（2）
（3）还原反应；取代反应
（4）肽键(或酰胺键)；羧基
（5）n
（6）15；
【解析】【解答】由已知信息①可知，与 反应时断键与成键位置为，由此可知A的结构简式为，其他物质的结构简式已知，结合反应进行分析。
（1）根据结构简式可知，F的分子式为；
（2）由已知信息①可知，与 反应时断键与成键位置为，由此可知A的结构简式为，故答案为：；
（3）是转化为，组成上去氧加氢，属于还原反应；是醛基连接的碳原子上的氢原子被溴原子替代，属于取代反应；
（4）中虚线框内官能团为肽键或酰胺键，官能团为羧基；
（5）丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯，可以理解为丁二酸酐水解为丁二酸后再与乙二醇发生缩聚反应，则反应方程式为：；
（6）的结构简式为，的同分异构体满足下列条件：②能够发生银镜反应，③与溶液发生显色反应，说明含有醛基、酚羟基，①苯环上有2个取代基，其中一个为，另外一个为、中烃基失去氢原子形成的基团，前者有3种，后者有2种，2个取代基有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的同分异构体共有种，其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为：。
【分析】（1）根据结构书写出分子式
（2）根据B结合发生的反应类型即可写出结构简式
（3）根据反应物和生成物判断反应类型
（4）根据化学式即可判断出官能团
（5）根据反应物以及类型即可写出方程式
（6）根据结构式以及给出的要求写出结构简式
3．【答案】（1）C8H8O；；碳碳双键 羧基
（2）氧化反应；银氨溶液或新制的氢氧化铜
（3） ++HCl
（4）6；
（5）CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH=CHCOOHCH3CH2CH2COOH
【解析】【解答】（1）根据C的结构简式可知，C的分子式为C8H8O；由以上分析可知，A的结构简式为 ，根据F的结构简式可知，F中官能团为碳碳双键和羧基。
（2）B→C是醇氧化为醛，反应类型为氧化反应；C中的官能团为醛基，含醛基的物质可以发生银镜反应，或和新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀Cu2O，所以检验醛基的试剂可以是银氨溶液或新制的氢氧化铜。
（3）G和H发生取代反应生成M和HCl，反应的化学方程式为： ++HCl。
（4）苯丙酸的苯环上连有3个碳原子、2个氧原子，还有1个不饱和度。其同分异构体含酯基和苯环，且为一取代物，则可以将-COO-或-OOC-插入①、④两个位置（如图） ，有四种不同结构，还可以将-OOC-插入②处，将-COO-插入③处，有两种不同结构，所以共有6种同分异构体，其中支链上核磁共振氢谱有3组吸收峰、且峰面积之比为 1：1：3 的同分异构体为 。
（5）以1-丙醇为主要原料，合成正丁酸，需要增加一个碳原子，可以用含醛基的物质和HCN加成然后水解得到，1-丙醇可以氧化为丙醛，合成路线为：CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH=CHCOOHCH3CH2CH2COOH。
【分析】（1）根据结构简式确定分子式；依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；根据结构简式确定官能团；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；依据醛基的性质选择试剂；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
4．【答案】（1）C15H15NO4Br2；
（2）→+H2O；消去反应
（3）液溴
（4）保护酚羟基
（5）+ ++H2O
（6）19；或
【解析】【解答】A→B发生加成反应生成醇羟基，醇羟基再发生消去反应生成B中的碳氧双键，B发生加成反应生成C，C在酸性条件下生成D，D与液溴反应生成E，试剂a为液溴，根据C、E的结构简式可知D为，E发生取代生成F，F→G发生取代反应，据此分析解题。
(1)根据E的结构简式可知E的分子式为C15H15NO4Br2，C经过步骤三发生信息反应得到D，D的结构简式为 ；
(2)第二步发生消去反应生成碳碳双键，反应的方程式为→+H2O；反应类型为消去反应；
(3)D→E增加了溴原子，反应③的试剂a是液溴；
(4)酚羟基易被氧化，由C到F的过程中，设计反应③的目的是保护酚羟基；
(5)反应⑥在乙酸介质中进行，其化学方程式：+ ++H2O；
(6)A.分子结构中含有五元环B.分子结构中含有氨基(—NH2)C.能与碳酸氢钠溶液反应产生气体说明含有羧基，符合上述条件的同分异构体为： 改变氨基位置则有3种， 改变羧基位置则有3种，-CH3的位置有2种，-CH3的位置有3种， —NH2的位置有2种，—NH2的位置有3种，-COOH的位置有2种，，共计19种；
且核磁共振氢谱有五组峰的结构简式 或 。
【分析】本题采用正向推导的方法，注意有机反应的条件，可以判断反应的类型，同时注意反应前后化学键的断裂和形成情况，以及断裂和形成的位置，结合以上信息，进行推断
5．【答案】（1）Cl2、光照；酯基；
（2）A
（3）+2CH3CH2OH+2H2O
（4）二者虽然分子式相同，但结构不同，互为同分异构体
（5）CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHClCH2COOHNCCH2COOHHOOCCH2COOH
【解析】【解答】由合成流程图中，H的结构简式和A的分子式可知，A的结构简式为：，根据B的分子式和H的结构简式可知B的结构简式为：，由B到C的转化条件结合C的分子式可知C的结构简式为：，由C到D的转化条件结合D的分子式可知，D的，由D到E的转化条件结合H的结构简式和E的分子式可知，E的结构简式为：，则F的结构简式为：，由F到G的转化条件结合G的分子式可知G的结构简式为：，(5)由题干信息可知HOOCCH2COOH由CNCH2COOH在酸性条件下水解生成，CNCH2COOH可由ClCH2COOH与NaCN反应制得，而CH2=CH2与H2O发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH与O2催化氧化为CH3COOH，CH3COOH与Cl2在PCl3作用下生成ClCH2COOH，ClCH2COOH与NaCN生成NCCH2COOH，由此确定合成路线，据此分析解题，
（1）由分析可知，A为，B为，故A→B的反应条件是Cl2、光照，由题干图中H的结构简式可知，其中含氧官能团的名称为酯基，由分析可知，化合物D的结构简式是，故答案为：Cl2、光照；酯基；；
（2）A．由分析可知，A为，则苯环上的12个原子共平面，甲基上最多增加一个H原子与之共平面，故化合物A最多13个原子共平面，A不正确；
B．由分析可知，化合物B为，故能发生燃烧属于氧化反应、苯环可发生加成反应，氯代烃水解属于取代反应，B正确；
C．由题干中H的结构简式可知，化合物H的分子式为C15H20O4，C正确；
故答案为：A；
（3）由分析可知，F→G即与CH3CH2OH发生酯化反应生成，故该反应的化学反应方程式为： +2CH3CH2OH+2H2O，故答案为： +2CH3CH2OH+2H2O；
（4）乙酸乙酯和丁酸的分子式相同，丁酸中含有羧基，故丁酸具有羧酸的物理性质，即气味难闻且有腐臭味，而乙酸乙酯含有酯基，具有低级酯中香甜的气味，故答案为：二者虽然分子式相同，但结构不同，互为同分异构体；
（5）由题干信息可知HOOCCH2COOH由CNCH2COOH在酸性条件下水解生成，CNCH2COOH可由ClCH2COOH与NaCN反应制得，而CH2=CH2与H2O发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH与O2催化氧化为CH3COOH，CH3COOH与Cl2在PCl3作用下生成ClCH2COOH，ClCH2COOH与NaCN生成NCCH2COOH，由此确定合成路线为：CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHClCH2COOHNCCH2COOHHOOCCH2COOH，故答案为：CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHClCH2COOHNCCH2COOHHOOCCH2COOH。
【分析】（1）A→B的反应条件是烷烃的取代反应，由H的结构简式确定含氧官能团的名称；
（2）A．苯为平面结构，甲基为体形结构；
B．利用结构与性质的关系分析；
C．由H的结构简式确定分子式；
（3）注意酯化反应方程式书写；
（4）分子式相同，结构不同的化合物，互为同分异构体；
（5）利用题目信息，采用正推和逆推相结合的方法确定合成路线。
6．【答案】（1）碳碳双键、醛基
（2）取代反应
（3）
（4）CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O
（5）
（6）；；(CH3CO)2O[或CH3COOH、CH3COCl等]
【解析】【解答】
(1)A能发生银镜反应，说明含有醛基，A的分子式为C3H4O，故A的结构简式为CH2=CHCHO，A中所含的官能团有碳碳双键、醛基；
(2)D为HOCH2CH2CH2OH，D中羟基被溴原子取代生成E为BrCH2CH2CH2Br，D→E的反应类型是取代反应；
(3)试剂W的分子式是C8H5O2N，由分析可知W的结构简式是；
(4)G为CH3COOC2H5，乙酸与乙醇发生酯化反应生成CH3COOC2H5，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O；
(5)由分析可知，M的结构简式为；
(6)由褪黑激素结构简式可知，Q发生酯基、酰胺基水解生成X为，X酸化后脱水生成Z，Z中氨基与乙酸形成酰胺基生成褪黑激素，故Z为，b为CH3COOH。
【分析】G发生已知反应生成乙醇和M，结合G的分子式可知G为CH3COOC2H5，则试剂a为CH3CH2OH、M为；A的分子式为C3H4O，且A能发生银镜反应，则A含有醛基，A为CH2=CHCHO，A与水发生加成反应生成B，则B为HOCH2CH2CHO，B与氢气发生加成反应生成D，则D为HOCH2CH2CH2OH，D中羟基被溴原子取代生成E为BrCH2CH2CH2Br，M和F发生取代反应生成K，结合K的结构简式可知，F为，E与试剂W在碳酸钾的条件下反应生成F，W的分子式为C8H5O2N，则W为 。
7．【答案】（1）羧基、碳氯键
（2）加成反应
（3）
（4）、、、
（5）
【解析】【解答】（1）A为，含有的官能团的名称为羧基、碳氯键。答案为：羧基、碳氯键；
（2）C()与反应，生成，再发生消去反应，生成，则C→X反应类型为加成反应。答案为：加成反应；
（3）G的分子式为C16H12Cl2O，由分析可知，其结构简式为。答案为：；
（4）F的一种同分异构体同时满足下列条件：“①分子中有5种不同化学环境的氢原子；②碱性水解后酸化得到2种同碳原子数的产物，且均含有2种官能团”，则该同分异构体分子中含有酯基，其中有2个-CH3连在同一苯环上的对称位置上，所以结构简式为：、、、。答案为：、、、；
（5）以甲苯和为原料制备时，需制得和，采用逆推法，可得出合成路线流程图为：。答案为：
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
8．【答案】（1）羰基、氯原子
（2）4
（3）邻溴苯酚；
（4） + +HCl
（5）13；或
（6）
【解析】【解答】（1）由G的结构简式可知其所含官能团为氯原子和羰基，故答案为：羰基、氯原子；
（2）C为，含有3个氯原子均与氢氧化钠发生取代反应，水解后得到苯甲酸，苯甲酸继续消耗NaOH，因此1molC可消耗4molNaOH。故答案为：4；
（3）由J的结构简式可知其名称为：邻溴苯酚，结合E、G的结构特点可知F为，故答案为：邻溴苯酚：；
（4）H与J发生取代反应生成K ，反应方程式为： ++HCl，故答案为：++HCl；
（5）D与乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯，其同分异构体含有苯环、能发生水解反应说明含酯基，且1mol物质需要2molNaOH发生反应，则该酯基结构直接连在苯环上，若苯环上只有一个取代基则可以是；若苯环上有个取代基，则可以是，在苯环分别有邻、间、对三种结构；若为三个取代基则可以是：，其结构有10种；共计13种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为1： 1： 2： 6的结构为或，故答案为：13；或；
（6）乙酸与SOCl发生取代反应生成，在已知条件作用下生成，与反反应生成，则合成路线，；故答案为：；
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；
（2）根据官能团的性质判断；
（3）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
9．【答案】（1）醛基、醚键；；溴的四氯化碳溶液
（2） +H2O；；加成反应(或还原反应)
（3）12； 、
（4）
【解析】【解答】由有机物的转化关系可知，在铜做催化剂条件下 与氢气反应生成 ， 一定条件下转化为 ，在硫酸做催化剂条件下， 与溴化氢发生取代反应生成 ，则D为 ； 与 发生取代反应生成 ， 在乙醇作用下与氨气发生取代反应生成 ， 在镍做催化剂条件下与氢气共热发生加成(或还原)反应生成 。
(1)由结构简式可知，A中含氧官能团为醛基、醚键，物质B的分子式为 ，若C中是否含有B，加入溴的四氯化碳溶液，B中含有的碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色，故答案为：醛基、醚键； ；溴的四氯化碳溶液；
(2)由分析可知，由C生成D的反应为在硫酸做催化剂条件下， 与溴化氢发生取代反应生成 和水，反应的化学方程式为 +H2O；试剂a的结构简式为 ；F生成G的反应为 在镍做催化剂条件下与氢气共热发生加成(或还原)反应生成 ，故答案为： +H2O； ；加成(或还原)反应；
(3)C的同分异构体H能发生银镜反应，1molH与足量金属钠反应产生0.5mol氢气说明H分子中含有羟基和醛基，H的结构可以视作丁醇分子中烃基上的氢原子被醛基所取代，其中1—丁醇、2—丁醇分子中烃基上的氢原子被醛基所取代都有4种结构，2—甲基—1—丙醇分子中烃基上的氢原子被醛基所取代都有3种结构，2—甲基—2—丙醇分子中烃基上的氢原子被醛基所取代都有1种结构，共有12种，其中核磁共振氢谱显示有4种峰，峰面积之比为6：2：1：1的物质的结构简式为 、 ，故答案为：12； 、 ；
(4)参照题中所给信息可知，以 为原料合成 的合成步骤为在铜做催化剂条件下， 与氧气干扰发生催化氧化反应生成 ， 在乙醇作用下与氨气发生取代反应生成 ，在镍做催化剂条件下， 与氢气共热发生加成反应生成 ， 在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成 ，合成路线为 ，故答案为： 。
【分析】（1）B和C比较B中有碳碳双键，可以利用碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液褪色的性质来检验C中是否含有B；
（2）根据反应条件可知C生成D是C中的-OH被-Br取代；D到E发生的是已知反应中的第 ② 的一个反应，所以试剂a是 ；F到G是碳氮双键的加成反应；
（3）根据限定的条件可知H中有-CHO、还有-OH、在对比C的结构知道H中还有4个饱和C，先写碳链异构，再写官能团位置异构；
（4）-Br变为碳碳双键应该利用卤代烃的消去反应，而-OH转化为-NH2，利用的是题干路线中的反应原理。
10．【答案】（1）取代反应或磺化反应
（2）+NaOH→+H2O
（3）苯酚；
（4）(溶液)或其他合理答案
（5）或
（6）；
（7）
【解析】【解答】
(1)由分析可知，A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，即A→B的反应类型为取代反应(或磺化反应)；
(2)B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应生成和H2O，反应的化学方程式为+NaOH→+H2O；
(3)C的结构简式为，其化学名称为苯酚；根据分析可知，D的结构简式为；
(4)由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeCl3溶液鉴别二者，前者溶液变成紫色，后者无明显现象；
(5)F的分子式为C10H10O4，F的不饱和度为6，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，因此X中含有两个酯基且X的结构对称，则满足条件的X的结构简式为：或；
(6)酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F与苯甲酸肝反应可生成G、苯甲酸和水，故M和N的结构简式为和H2O；
(7)已知+CO2，则以为原料合成时，可先将与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成，再依次与NaOH熔融条件下、HCl反应生成，再与CH3COCl发生取代反应生成，氧化可得到，再与AlCl3反应可得到，则合成路线为：
【分析】A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，B依次与NaOH熔融、HCl反应生成C()，C先与NaOH反应生成，和CO2在一定条件下反应，再与HCl反应生成D，D的分子式为C7H6O3，则D为，D再与CH3CH2COCl发生取代反应生成E，E与AlCl3反应生成F，F与苯甲酸肝在一定条件下生成G，G经一系列反应生成黄铜哌酯。
11．【答案】（1）甲醛；醚键、羧基
（2）；取代反应
（3）17；
（4）
【解析】【解答】
(1)已知A+X→B为，X为醛类物质，根据碳原子数目的变化，可知X为甲醛，根据F的结构可知F中含氧官能团的名称为醚键和羧基。
(2)C的结构简式为，C中的羟基被Br原子取代得到D，D的结构简式为，则C→D反应类型为取代反应。
(3)E的分子式为C9H7O2N、其同分异构体(不考虑立体异构)满足下列条件：
①含氰基
②属于芳香族化合物 、则含有1个苯环；
③与溶液反应放出气体、则含有-COOH；
当苯环有1个侧链时，结构为：；
当苯环只有2个侧链时，分别为-CN、-CH2COOH，分别处以邻、间、对位，共有3种；或2个侧链分别为- CH2CN、-COOH，又有3种；
当苯环有3个侧链时，分别为-CN、-CH3、-COOH，让其中2个例如-CN、-CH3先处以邻位、再把第三个取代基-COOH取代上去，则有4种结构； -CN、-CH3先处以间位、把第三个取代基-COOH取代上去，有4种结构， -CN、-CH3先处以对位、把第三个取代基-COOH取代上去，有2种结构；
故符合条件的结构有17种；其中有5种不同化学环境的H，且个数比为2∶2∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式是。
(4)欲以苯甲醇()为原料制备，按逆合成分析法，可由和发生信息反应Ⅱ生成，结合信息反应、题干中反应线路可知和均可由转变而来、按题目中的反应线路可知：可由生成、则可由生成，则合成路线为：
。
【分析】B的分子式为C8H6O3、不饱和度为6，由流程知，B发生还原反应生成C， C发生取代生成D，结合D的结构简式可知B为，比较A和B的结构简式可知，X为HCHO，A与甲醛生成B，B发生信息Ⅰ反应、即还原反应生成C(分子式为C8H8O3)， C的结构简式为，C发生取代生成D，D再发生取代得E，E水解、酸化得F，F的结构简式为，F发生信息Ⅱ中的取代得到G。
12．【答案】（1）四面体形；三角锥形
（2）Al(OH)3+H2OAl(OH)+H+(或Al(OH)3H2O+AlO+H+)
（3）C＞Si＞Al
（4）SiAl4C4+2N2SiC+4AlN+3C
（5）取样，逐滴滴加稀盐酸，先有白色沉淀，加盐酸过量后沉淀消失，则含有AlO
【解析】【解答】（1）气体G能使湿润的红色石蕊试纸变蓝，说明为氨气，VSEPR模型为四面体形，空间结构为三角锥形。
（2）白色沉淀K是两性氢氧化物，且是溶液F与二氧化碳反应生成的，故为氢氧化铝，其酸式电离的电离方程式Al(OH)3+H2OAl(OH)+H+(或Al(OH)3H2O+AlO+H+)；
（3）组成M的三种元素为碳、硅、铝，碳和硅是同主族元素，同主族元素，从上到下，第一电离能减小，硅和铝是同周期元素，同周期，从左到右第一电离能变大，故第一电离能由大到小的顺序为C＞Si＞Al；
（4）根据分析可知M为SiAl4C4。其余氮气反应生成氮化硅和氯化铝和碳，方程式为：SiAl4C4+2N2SiC+4AlN+3C；
（5）F为偏铝酸钠，检验偏铝酸根离子的方法为：逐滴滴加稀盐酸，先有白色沉淀，加盐酸过量后沉淀消失，则含有AlO。
【分析】气体E是直线形三原子分子，为二氧化碳；气体G能使湿润的红色石蕊试纸变蓝，为氨气，物质的量为0.4mol；溶液H中通入二氧化碳气体生成白色沉淀为硅酸沉淀，加热后得到固体D为二氧化硅。则二氧化硅为6.0克，物质的量为0.1mol，溶液F中通入二氧化碳生成白色沉淀K为氢氧化铝，加热后得到固体L为氧化铝，即氧化铝为20.4克，物质的量为0.2mol，化合物C中含有铝和氮元素，即为氮化铝，根据化合物A，C的实验式中的原子总数和电子总数均相等分析，化合物A为碳化硅。单质B为碳，物质的量为0.3mol，则18.4克M中含有铝0.4mol，10.8克，生成碳单质的质量为3.6克，物质的量0.3mol剩余碳和硅元素在化合物A中，质量为18.4-10.8-3.6=4.0克，则含有0.1mol硅和0.1mol碳，即M 中含有0.4mol铝，0.4mol碳，0.1mol硅，化学式为SiAl4C4。
13．【答案】（1）2-氰基苯甲酸/邻氰基苯甲酸)；加成反应
（2）ab
（3）羰基/酮基；
（4）6
（5）
（6）
【解析】【解答】(1) A中羟基被-CH2COOCH3取代生成B，C中有碳碳双键，与B发生加成反应生成D，D中-COOCH3被H原子取代生成E；F中有氨基，结合E生成F的条件可知，E被还原生成F，A中有两种官能团，羧基和氰基，处于邻位，名称为2-氰基苯甲酸/邻氰基苯甲酸；C中有碳碳双键，与B发生加成反应生成D；
(2)a．羧基中C原子为sp2杂化，氰基中C原子为sp杂化，a符合题意；
b．B中所含H、C、N、O，非金属性越强，电负性越大，电负性最大的为O，b符合题意；
c．碳碳双键、羰基和苯环上的碳原子均以单键相连，单键可以旋转，C分子中所有原子不一定共面，c不符合题意；
d．连接四个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子，D中只有一个手性碳，d不符合题意；
(3)E中含氧官能团的名称为羰基/酮基； E →F反应的方程式为 ；
(4)C中有9个碳原子，1个O原子，不饱和度为6，同分异构体满足：i．除苯环外不含其他的环状结构，ii． 能发生银镜反应，说明有醛基，取代基可以为-CH=CHCHO(有顺反异构)或-C(CHO)=CH2，或者是两个取代基-CH=CH2和-CHO，有邻间对三种，共6种同分异构体；
(5)G的结构简式为 ；
(6) 与Br2发生1，4加成后再水解，合成路线为 ；
【分析】(1) A中羟基被-CH2COOCH3取代生成B，C中有碳碳双键，与B发生加成反应生成D，D中-COOCH3被H原子取代生成E；F中有氨基，结合E生成F的条件可知，E被还原生成F，A中有两种官能团，羧基和氰基，处于邻位，名称为2-氰基苯甲酸/邻氰基苯甲酸；C中有碳碳双键，与B发生加成反应生成D；
(2)a．羧基中C原子为sp2杂化，氰基中C原子为sp杂化；
b．非金属性越强，电负性越大；
c．碳碳双键、羰基和苯环上的碳原子均以单键相连，单键可以旋转；
d．连接四个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子；
(3)E中含氧官能团的名称为羰基/酮基；
(4) 能发生银镜反应，说明有醛基，同分异构体的判断；
(5) 合成路线的选择判断 。
14．【答案】（1）
（2）羧基
（3）取代反应
（4）b
（5）
（6）n：(n+1)；4n
【解析】【解答】A的分子式为 ，经过与氧气催化反应，生成B为 ，可知A为 ；B经过脱水，生成C，则C为 ；C经过硝化反应，生成D为 ；D在氯气与五氯化磷的作用下，生成E，E经过已知信息反应生成F，F与甲醇酯化，生成G，已知G的分子式为 ，可知E为 、F为 、G为 ；G经过一定条件，生成J为 ；J经过碱性水解，酸化生成K为 ；K与P反应，在甲醇和高压条件下生成Q，根据Q的结构简式，可知P为 ；N在与氢气反应生成P，结合M的结构简式，可知N为 ，据此分析作答。
(1)根据分析可知，A的结构简式是 ，故答案为： ；
(2)B结构简式为 ，其中的含氧官能团的名称是羧基，故答案为：羧基；
(3)C经过硝化反应，生成D为 ，可知该反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；
(4)由分析可知，关于G的结构简式为 ；
a．G的苯环上有3种氢，酯基上有2种氢，则在核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的H原子，a项不正确；
b．G不饱和度为6，含有1个苯环及3个醛基的不饱和度为7，则不存在这种同分异构体，b项正确；
c．G中含有甲基，则分子中所有原子不可能共平面，c项不正确；
故答案为：b；
(5)由分析可知，N的结构简式是 ，故答案为： ；
(6)根据Q的结构简式可知，1个Q分子由n个K分子与(n+1)个P分子缩聚而成，同时生成4n个水，则制备1molQ，消耗K和P的物质的量之比是n：(n+1)，同时产生4n mol的水，故答案为：n：(n+1)；4n。
【分析】（1）A为；
（2）B中含羧基；
（3）C发生取代反应生成D；
（4）根据G的结构简式作答；
（5）对比M、P的结构简式推知N为；
（6）n个K与（n+1）个P缩聚生成Q。
15．【答案】（1）sp2和sp3
（2）取代反应
（3）
（4）
（5）
【解析】【解答】
(1)A分子中，苯环和双键碳原子采用sp2杂化，饱和碳原子采用sp3杂化，即A分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。
(2)B中的羟基被氯原子取代生成C，则B→C的反应类型为取代反应。
(3)D的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为。
(4)由分析可知，F的结构简式为。
(5)根据已知的第一个反应可知，与CH3MgBr反应生成，再被氧化为，根据已知的第二个反应可知，可以转化为，根据流程图中D→E的反应可知，和NH2OH反应生成；综上所述，的合成路线为：
【分析】和CH3I发生取代反应生成；和SOCl2发生取代反应生成；和CH3OH发生取代反应生成；和NH2OH发生反应生成；被还原生成F，F再转化为G，F和G的分子式都是C12H17NO2，则F为，F和G互为手性异构体。
16．【答案】（1）邻溴苯酚(或2-溴苯酚)
（2）羧基、醚键、碳碳双键
（3）取代反应
（4）
（5） 、
（6）
【解析】【解答】（1）A的结构简式为，其苯环上含有羟基，为苯酚。酚羟基的邻位上含有溴原子，因此该有机物的名称为邻溴苯酚。
（2）由I的结构简式可知，其所含的官能团有醚键、碳碳双键和羧基。
（3）C转化为D的过程中-OH和苯环上的氢原子被溴原子取代，因此该反应为取代反应。
（4）E转化为G的过程中发生类似“已知反应”的反应，结合G的结构简式可知，F的结构简式为，E与F反应生成G的同时生成Ph3P=O，所以该反应的化学方程式为： 。
（5）B的结构简式为。既能发生银镜反应，又能发生水解反应，则分子结构中含有HCOO-；核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积比为6：2：1：1，所以分子结构具有对称性，且含有2个-CH3，位于对称位置；剩余的氧原子形成-OH。因此满足条件的同分异构体的结构简式为 、 。
（6）要合成，可由和发生酯化反应生成。而可由与CH2(CO2H)2反应得到；可由发生还原反应得到。所以该合成路线图如下：。
【分析】（1）根据A的结构简式确定其名称。
（2）根据I的结构简式确定其所含的官能团。
（3）C→D的转化过程中，-OH、-H被Br取代，所以为取代反应。
（4）根据E、G的结构简式确定F的结构简式和反应原理，从而得出反应的化学方程式。
（5）能与发生银镜反应，说明含有-CHO；能发生水解反应，说明含有-COOR；核磁共振氢谱体现了结构的对称性。据此确定有机物B的同分异构体。
（6）要合成，可由和发生酯化反应生成。而可由与CH2(CO2H)2反应得到；可由发生还原反应得到。据此设计合成路线图。
1．以A和芳香烃E为原料制备除草剂茚草酮中间体(Ⅰ)的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A中所含官能团的名称为 。
（2）B→C的反应类型为 。
（3）D中碳原子的杂化轨道类型有 ；其中，电负性最大的元素为 。
（4）写出F→G的化学方程式 。
（5）B的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种；其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为 。
条件：①含有苯环；
②与溶液发生显色反应；
③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。
（6）利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程：
根据上述信息，写出以乙醇和为原料合成的路线(无机试剂任选) 。
2．叶酸拮抗剂(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：
已知：①++
②
回答下列问题：
（1）F的分子式 。
（2）A的结构简式为 。
（3）A→B，D→E的反应类型分别是 ， 。
（4）M中虚线框内官能团的名称为a ，b 。
（5）结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式 。
（6）B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上有2个取代基
②能够发生银镜反应
③与溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为 。
3．抗击新型冠状病毒的潜在用药之一肉桂硫胺的一种合成路线如下(部分条件已略)：
按要求回答下列问题。
（1）C的分子式为 ；A的结构简式为 ，F中官能团的名称为 。
（2）B→C反应类型为 ；为检验C中所含官能团种类，所需试剂有 。
（3）写出的反应化学方程式： 。
（4）与苯丙酸(F的加氢产物)互为同分异构体的含酯基的一取代芳香族化合物有 种；写出其中支链上核磁共振氢谱有3组吸收峰、且峰面积之比为的同分异构体的结构简式： 。
（5）参考以上合成路线信息，以1-丙醇和必要的试剂为原料，合成正丁酸。将合成路线写在下列方框中。
……
4．中国工程院院士、国家卫健委专家组成员李兰娟团队初步测试，在体外细胞实验中显示：阿比朵尔在10~30μmol浓度下，与药物未处理的对照组比较，能有效抑制新冠病毒达到60倍。阿比朵尔的合成路线如图：
已知：，请回答：
（1）E的分子式为 ，D的结构简式为 。
（2）反应①可看作分为两步进行，第一步为：+CH3NH2→；第二步反应的方程式为 ，反应类型为 。
（3）反应③的试剂a是 。
（4）由C到F的过程中，设计反应③的目的是 。
（5）反应⑥在乙酸介质中进行，写出其化学方程式 。
（6）H是B的同分异构体，满足下列条件的H的结构有 种(不考虑立体异构)。
A．分子结构中含有五元环
B．分子结构中含有氨基(—NH2)
C．能与碳酸氢钠溶液反应产生气体
写出符合上述条件且核磁共振氢谱有五组峰的结构简式 (只需写一种)。
5．化合物H是一种常见的药物的中间体，工业上常通过如下途径合成：
请回答下列问题：
（1）A→B的反应条件是 ，H中含氧官能团的名称为 ，化合物D的结构简式是 。
（2）下列说法错误的是____。
A．化合物A最多14个原子共平面
B．化合物B能发生氧化反应、加成反应和取代反应
C．化合物H的分子式为C15H20O4
（3）写出F→G发生的化学反应方程式 。
（4）乙酸乙酯和丁酸的分子式相同，丁酸气味难闻且有腐臭味，而乙酸乙酯气味香甜，解释这两种物质为什么闻起来气味不同： 。
（5）依据上述合成路线设计以乙醇为原料制备( HOOCCH2COOH)的合成路线，(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。(合成路线常用的表示方法为：A …B 目标产物)
6．褪黑激素的前体K的合成路线如下。
已知：(R表示烃基或氢)
（1）A能发生银镜反应。A中所含的官能团有 。
（2）D→E的反应类型是 。
（3）试剂W的分子式是，其结构简式是 。
（4）G中只含酯基一种官能团。生成G的反应方程式是 。
（5）F的分子式为。M的结构简式是 。
（6）由K合成Q()，Q再经下列过程合成褪黑激素。
①X的结构简式是 。
②Z的结构简式是 。
③试剂b是 。
7．H是一种抗抑郁药，用于治疗和预防忧郁症及其复发，其合成路线如下：
已知：
（1）A中含有的官能团的名称为 。
（2）C→D的反应需经历C→X→D的过程，则C→X反应类型为 。
（3）G的分子式为C16H12Cl2O，其结构简式为 。
（4）F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中有5种不同化学环境的氢原子；
②碱性水解后酸化得到2种同碳原子数的产物，且均含有2种官能团。
（5）写出以甲苯和为原料制备的合成路线流程图。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
8．有机物K是重要的药物中间体，一种K的合成路线如下：
已知：①
② +
回答下列问题：
（1）G中官能团的名称是 。
（2）1molB生成C需要 molNaOH。
（3）物质J的名称是 ，F的结构简式分别为 。
（4）H与J反应生成K的化学方程式为。 。
（5）L是D与乙醇酯化后的产物，同时满足下列条件的L的同分异构体有 种，写出一种其中核磁共振氢谱峰面积之比为1： 1： 2： 6的结构为 。
①能发生水解反应且1mol物质需要2molINaOH发生反应
②含有苯环
（6）参照上述合成路线，设计以CH3COOH和为原料合成的合成路线。
9．化合物E(5.5-二乙胺基戊酮)是合成抗疟疾药物磷酸氯喹的重要中间体，其合成路线及相关反应如下所示：
已知： ；
② RNHR′+HBr。
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称为 ，物质B的分子式为 ，检验C中是否含有B所用试剂为 。
（2）由C生成D的化学方程式为 ，试剂a的结构简式为 ，F生成G的反应类型为 。
（3）物质H与C互为同分异构体，满足下列条件的H共有 种。
①能发生银镜反应 ② 与足量金属钠反应产生
其中核磁共振氢谱显示有4种峰，峰面积之比为 的物质的结构简式为 。
（4）参照题中所给信息，请设计以 为原料(其他试剂任选)，合成 的路线 。
10．黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
（1）A→B的反应类型为 。
（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为 。
（3）C的化学名称为 ，D的结构简式为 。
（4）E和F可用 (写出试剂)鉴别。
（5）X是F的分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为 (任马一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式 、 。
（7）设计以为原料合成的路线 (其他试剂任选)。已知：+CO2
11．有机化合物G是抗炎症、抗肿瘤的药物。以有机化合物A和醛X为原料制备该药物的合成路线如下：
已知：Ⅰ.；
Ⅱ.R-COOH+R’-NH2+H2O；
Ⅲ.R-CN
回答下列问题：
（1）醛X的名称是 ，F中的官能团名称是 。
（2）C的结构简式是 ，C生成D的反应类型是 。
（3）E的同分异构体中，满足下列条件的同分异构体(不考虑立体异构)有 种，其中有5种不同化学环境的H，且个数比为2∶2∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式是 。
①含氰基②属于芳香族化合物 ③与溶液反应放出气体
（4）写出以苯甲醇()为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选)： 。
12．新型耐火材料M由三种短周期元素组成，涉及M的转化关系如图所示：
已知：气体E是直线形三原子分子；气体G能使湿润的红色石蕊试纸变蓝；化合物A，C的实验式中的原子总数和电子总数均相等(图中的某些产物未列出)。请回答下列问题：
（1）气体G分子的VSEPR模型为 ，空间结构为 。
（2）白色沉淀K是两性氢氧化物，写出其酸式电离的电离方程式 。
（3）组成M的三种元素的第一电离能由大到小的顺序为 (用元素符号表示)。
（4）反应①的化学方程式为 。
（5）设计实验确定溶液F中所含溶质的阴离子的方法： 。
13．多环化合物是合成很多药物的中间体，下面是一 种多环化合物G的合成路线：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ，由B生成D的反应类型为 。
（2）下列说法正确的是 ( 填标号)。
a． A侧链上的碳原子的杂化类型有sp和sp2
b．B所含元素电负性最大的为O
c．C分子中所有原子一定共面
d．D分子中手性碳原子数目为2
（3）E中含氧官能团的名称为 ，E →F反应的方程式为 。
（4）C的同分异构体中，同时满足以下两个条件的有 种 ( 考虑立体异构)。
i．除苯环外不含其他的环状结构；
ii． 能发生银镜反应；
（5）写出G的结构简式 。
（6）结合题中相关信息，设计以和为原料制备的合成路线 (其他无机试剂任选)。
14．聚酰亚胺是一种高性能特种工程材料，已广泛应用在航天航空、有机光电等领域。一条制备某聚酰亚胺(Q)的路线如图：
Q的结构简式：
已知： R1COOH+R2COOH
（1）A的结构简式是 。
（2）B中的含氧官能团的名称是 。
（3）C→D的反应类型是 。
（4）关于G的说法正确的是 。
a.核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的H原子
b.不存在含有1个苯环及3个醛基的同分异构体
c.分子中所有原子共平面
（5）N的结构简式是 。
（6）制备1molQ，消耗K和P的物质的量之比是 ，同时产生 mol小分子物质。
15．化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
（1）A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
（2）B→C的反应类型为 。
（3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
（4）F的分子式为，其结构简式为 。
（5）已知：(R和表示烃基或氢，表示烃基)；
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
16．
（1）I是合成中药丹参主要活性成分的关键化合物，它的一种合成路线如下：
已知： (Ph表示苯基)
请回答：
A的名称是 。
（2）I的官能团的名称是 。
（3）C →D的反应类型为 。
（4）写出E与F反应生成G的化学方程式 。
（5）写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式 。
(i)能发生银镜反应；
(ii) 能发生水解反应；
(iii) 核磁共振氢谱表明有4组峰且峰面积之比为6：2：1：1．
（6）参考上述合成路线，以溴苯为原料，设计合成(反应条件可不写) 。
答案解析部分
1．【答案】（1）酮羰基、氯原子
（2）消去反应
（3）、；Cl或氯
（4）
（5）13；
（6）
【解析】【解答】（1）由图可知，A中所含官能团的名称为酮羰基、氯原子；
（2）B发生消去反应生成碳碳双键得到C，为消去反应；
（3）D中饱和碳原子为sp3杂化，苯环上碳、碳碳双键两端的碳原子为sp2杂化；同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；同主族由上而下，金属性增强，非金属性逐渐减弱，元素电负性减弱；故其中电负性最大的元素为Cl或氯；
（4）F发生酯化反应生成G，反应为；
（5）B除苯环外寒烟1个氯、3个碳、1个氧，其同分异构体中，满足下列条件：
①含有苯环；②与溶液发生显色反应，含酚羟基；③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上；
若含有-OH、-CCl(CH3)2，则由邻间对3种；若含有-OH、-CH(CH3)2、-Cl，则为3个不相同的取代基在苯环上有10种情况；故共13种情况；
核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1，则结构对称性很好，结构简式为；
（6）乙醇氧化为乙酸，乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯和发生已知反应原理生成产品，故流程为：。
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；
（3）依据价层电子对数=σ键数+孤电子对数，由价层电子对数确定杂化类型；同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；同主族由上而下，金属性增强，非金属性逐渐减弱，元素电负性减弱；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
2．【答案】（1）
（2）
（3）还原反应；取代反应
（4）肽键(或酰胺键)；羧基
（5）n
（6）15；
【解析】【解答】由已知信息①可知，与 反应时断键与成键位置为，由此可知A的结构简式为，其他物质的结构简式已知，结合反应进行分析。
（1）根据结构简式可知，F的分子式为；
（2）由已知信息①可知，与 反应时断键与成键位置为，由此可知A的结构简式为，故答案为：；
（3）是转化为，组成上去氧加氢，属于还原反应；是醛基连接的碳原子上的氢原子被溴原子替代，属于取代反应；
（4）中虚线框内官能团为肽键或酰胺键，官能团为羧基；
（5）丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯，可以理解为丁二酸酐水解为丁二酸后再与乙二醇发生缩聚反应，则反应方程式为：；
（6）的结构简式为，的同分异构体满足下列条件：②能够发生银镜反应，③与溶液发生显色反应，说明含有醛基、酚羟基，①苯环上有2个取代基，其中一个为，另外一个为、中烃基失去氢原子形成的基团，前者有3种，后者有2种，2个取代基有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的同分异构体共有种，其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为：。
【分析】（1）根据结构书写出分子式
（2）根据B结合发生的反应类型即可写出结构简式
（3）根据反应物和生成物判断反应类型
（4）根据化学式即可判断出官能团
（5）根据反应物以及类型即可写出方程式
（6）根据结构式以及给出的要求写出结构简式
3．【答案】（1）C8H8O；；碳碳双键 羧基
（2）氧化反应；银氨溶液或新制的氢氧化铜
（3） ++HCl
（4）6；
（5）CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH=CHCOOHCH3CH2CH2COOH
【解析】【解答】（1）根据C的结构简式可知，C的分子式为C8H8O；由以上分析可知，A的结构简式为 ，根据F的结构简式可知，F中官能团为碳碳双键和羧基。
（2）B→C是醇氧化为醛，反应类型为氧化反应；C中的官能团为醛基，含醛基的物质可以发生银镜反应，或和新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀Cu2O，所以检验醛基的试剂可以是银氨溶液或新制的氢氧化铜。
（3）G和H发生取代反应生成M和HCl，反应的化学方程式为： ++HCl。
（4）苯丙酸的苯环上连有3个碳原子、2个氧原子，还有1个不饱和度。其同分异构体含酯基和苯环，且为一取代物，则可以将-COO-或-OOC-插入①、④两个位置（如图） ，有四种不同结构，还可以将-OOC-插入②处，将-COO-插入③处，有两种不同结构，所以共有6种同分异构体，其中支链上核磁共振氢谱有3组吸收峰、且峰面积之比为 1：1：3 的同分异构体为 。
（5）以1-丙醇为主要原料，合成正丁酸，需要增加一个碳原子，可以用含醛基的物质和HCN加成然后水解得到，1-丙醇可以氧化为丙醛，合成路线为：CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH=CHCOOHCH3CH2CH2COOH。
【分析】（1）根据结构简式确定分子式；依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；根据结构简式确定官能团；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；依据醛基的性质选择试剂；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
4．【答案】（1）C15H15NO4Br2；
（2）→+H2O；消去反应
（3）液溴
（4）保护酚羟基
（5）+ ++H2O
（6）19；或
【解析】【解答】A→B发生加成反应生成醇羟基，醇羟基再发生消去反应生成B中的碳氧双键，B发生加成反应生成C，C在酸性条件下生成D，D与液溴反应生成E，试剂a为液溴，根据C、E的结构简式可知D为，E发生取代生成F，F→G发生取代反应，据此分析解题。
(1)根据E的结构简式可知E的分子式为C15H15NO4Br2，C经过步骤三发生信息反应得到D，D的结构简式为 ；
(2)第二步发生消去反应生成碳碳双键，反应的方程式为→+H2O；反应类型为消去反应；
(3)D→E增加了溴原子，反应③的试剂a是液溴；
(4)酚羟基易被氧化，由C到F的过程中，设计反应③的目的是保护酚羟基；
(5)反应⑥在乙酸介质中进行，其化学方程式：+ ++H2O；
(6)A.分子结构中含有五元环B.分子结构中含有氨基(—NH2)C.能与碳酸氢钠溶液反应产生气体说明含有羧基，符合上述条件的同分异构体为： 改变氨基位置则有3种， 改变羧基位置则有3种，-CH3的位置有2种，-CH3的位置有3种， —NH2的位置有2种，—NH2的位置有3种，-COOH的位置有2种，，共计19种；
且核磁共振氢谱有五组峰的结构简式 或 。
【分析】本题采用正向推导的方法，注意有机反应的条件，可以判断反应的类型，同时注意反应前后化学键的断裂和形成情况，以及断裂和形成的位置，结合以上信息，进行推断
5．【答案】（1）Cl2、光照；酯基；
（2）A
（3）+2CH3CH2OH+2H2O
（4）二者虽然分子式相同，但结构不同，互为同分异构体
（5）CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHClCH2COOHNCCH2COOHHOOCCH2COOH
【解析】【解答】由合成流程图中，H的结构简式和A的分子式可知，A的结构简式为：，根据B的分子式和H的结构简式可知B的结构简式为：，由B到C的转化条件结合C的分子式可知C的结构简式为：，由C到D的转化条件结合D的分子式可知，D的，由D到E的转化条件结合H的结构简式和E的分子式可知，E的结构简式为：，则F的结构简式为：，由F到G的转化条件结合G的分子式可知G的结构简式为：，(5)由题干信息可知HOOCCH2COOH由CNCH2COOH在酸性条件下水解生成，CNCH2COOH可由ClCH2COOH与NaCN反应制得，而CH2=CH2与H2O发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH与O2催化氧化为CH3COOH，CH3COOH与Cl2在PCl3作用下生成ClCH2COOH，ClCH2COOH与NaCN生成NCCH2COOH，由此确定合成路线，据此分析解题，
（1）由分析可知，A为，B为，故A→B的反应条件是Cl2、光照，由题干图中H的结构简式可知，其中含氧官能团的名称为酯基，由分析可知，化合物D的结构简式是，故答案为：Cl2、光照；酯基；；
（2）A．由分析可知，A为，则苯环上的12个原子共平面，甲基上最多增加一个H原子与之共平面，故化合物A最多13个原子共平面，A不正确；
B．由分析可知，化合物B为，故能发生燃烧属于氧化反应、苯环可发生加成反应，氯代烃水解属于取代反应，B正确；
C．由题干中H的结构简式可知，化合物H的分子式为C15H20O4，C正确；
故答案为：A；
（3）由分析可知，F→G即与CH3CH2OH发生酯化反应生成，故该反应的化学反应方程式为： +2CH3CH2OH+2H2O，故答案为： +2CH3CH2OH+2H2O；
（4）乙酸乙酯和丁酸的分子式相同，丁酸中含有羧基，故丁酸具有羧酸的物理性质，即气味难闻且有腐臭味，而乙酸乙酯含有酯基，具有低级酯中香甜的气味，故答案为：二者虽然分子式相同，但结构不同，互为同分异构体；
（5）由题干信息可知HOOCCH2COOH由CNCH2COOH在酸性条件下水解生成，CNCH2COOH可由ClCH2COOH与NaCN反应制得，而CH2=CH2与H2O发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH与O2催化氧化为CH3COOH，CH3COOH与Cl2在PCl3作用下生成ClCH2COOH，ClCH2COOH与NaCN生成NCCH2COOH，由此确定合成路线为：CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHClCH2COOHNCCH2COOHHOOCCH2COOH，故答案为：CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHClCH2COOHNCCH2COOHHOOCCH2COOH。
【分析】（1）A→B的反应条件是烷烃的取代反应，由H的结构简式确定含氧官能团的名称；
（2）A．苯为平面结构，甲基为体形结构；
B．利用结构与性质的关系分析；
C．由H的结构简式确定分子式；
（3）注意酯化反应方程式书写；
（4）分子式相同，结构不同的化合物，互为同分异构体；
（5）利用题目信息，采用正推和逆推相结合的方法确定合成路线。
6．【答案】（1）碳碳双键、醛基
（2）取代反应
（3）
（4）CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O
（5）
（6）；；(CH3CO)2O[或CH3COOH、CH3COCl等]
【解析】【解答】
(1)A能发生银镜反应，说明含有醛基，A的分子式为C3H4O，故A的结构简式为CH2=CHCHO，A中所含的官能团有碳碳双键、醛基；
(2)D为HOCH2CH2CH2OH，D中羟基被溴原子取代生成E为BrCH2CH2CH2Br，D→E的反应类型是取代反应；
(3)试剂W的分子式是C8H5O2N，由分析可知W的结构简式是；
(4)G为CH3COOC2H5，乙酸与乙醇发生酯化反应生成CH3COOC2H5，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O；
(5)由分析可知，M的结构简式为；
(6)由褪黑激素结构简式可知，Q发生酯基、酰胺基水解生成X为，X酸化后脱水生成Z，Z中氨基与乙酸形成酰胺基生成褪黑激素，故Z为，b为CH3COOH。
【分析】G发生已知反应生成乙醇和M，结合G的分子式可知G为CH3COOC2H5，则试剂a为CH3CH2OH、M为；A的分子式为C3H4O，且A能发生银镜反应，则A含有醛基，A为CH2=CHCHO，A与水发生加成反应生成B，则B为HOCH2CH2CHO，B与氢气发生加成反应生成D，则D为HOCH2CH2CH2OH，D中羟基被溴原子取代生成E为BrCH2CH2CH2Br，M和F发生取代反应生成K，结合K的结构简式可知，F为，E与试剂W在碳酸钾的条件下反应生成F，W的分子式为C8H5O2N，则W为 。
7．【答案】（1）羧基、碳氯键
（2）加成反应
（3）
（4）、、、
（5）
【解析】【解答】（1）A为，含有的官能团的名称为羧基、碳氯键。答案为：羧基、碳氯键；
（2）C()与反应，生成，再发生消去反应，生成，则C→X反应类型为加成反应。答案为：加成反应；
（3）G的分子式为C16H12Cl2O，由分析可知，其结构简式为。答案为：；
（4）F的一种同分异构体同时满足下列条件：“①分子中有5种不同化学环境的氢原子；②碱性水解后酸化得到2种同碳原子数的产物，且均含有2种官能团”，则该同分异构体分子中含有酯基，其中有2个-CH3连在同一苯环上的对称位置上，所以结构简式为：、、、。答案为：、、、；
（5）以甲苯和为原料制备时，需制得和，采用逆推法，可得出合成路线流程图为：。答案为：
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
8．【答案】（1）羰基、氯原子
（2）4
（3）邻溴苯酚；
（4） + +HCl
（5）13；或
（6）
【解析】【解答】（1）由G的结构简式可知其所含官能团为氯原子和羰基，故答案为：羰基、氯原子；
（2）C为，含有3个氯原子均与氢氧化钠发生取代反应，水解后得到苯甲酸，苯甲酸继续消耗NaOH，因此1molC可消耗4molNaOH。故答案为：4；
（3）由J的结构简式可知其名称为：邻溴苯酚，结合E、G的结构特点可知F为，故答案为：邻溴苯酚：；
（4）H与J发生取代反应生成K ，反应方程式为： ++HCl，故答案为：++HCl；
（5）D与乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯，其同分异构体含有苯环、能发生水解反应说明含酯基，且1mol物质需要2molNaOH发生反应，则该酯基结构直接连在苯环上，若苯环上只有一个取代基则可以是；若苯环上有个取代基，则可以是，在苯环分别有邻、间、对三种结构；若为三个取代基则可以是：，其结构有10种；共计13种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为1： 1： 2： 6的结构为或，故答案为：13；或；
（6）乙酸与SOCl发生取代反应生成，在已知条件作用下生成，与反反应生成，则合成路线，；故答案为：；
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；
（2）根据官能团的性质判断；
（3）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
9．【答案】（1）醛基、醚键；；溴的四氯化碳溶液
（2） +H2O；；加成反应(或还原反应)
（3）12； 、
（4）
【解析】【解答】由有机物的转化关系可知，在铜做催化剂条件下 与氢气反应生成 ， 一定条件下转化为 ，在硫酸做催化剂条件下， 与溴化氢发生取代反应生成 ，则D为 ； 与 发生取代反应生成 ， 在乙醇作用下与氨气发生取代反应生成 ， 在镍做催化剂条件下与氢气共热发生加成(或还原)反应生成 。
(1)由结构简式可知，A中含氧官能团为醛基、醚键，物质B的分子式为 ，若C中是否含有B，加入溴的四氯化碳溶液，B中含有的碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色，故答案为：醛基、醚键； ；溴的四氯化碳溶液；
(2)由分析可知，由C生成D的反应为在硫酸做催化剂条件下， 与溴化氢发生取代反应生成 和水，反应的化学方程式为 +H2O；试剂a的结构简式为 ；F生成G的反应为 在镍做催化剂条件下与氢气共热发生加成(或还原)反应生成 ，故答案为： +H2O； ；加成(或还原)反应；
(3)C的同分异构体H能发生银镜反应，1molH与足量金属钠反应产生0.5mol氢气说明H分子中含有羟基和醛基，H的结构可以视作丁醇分子中烃基上的氢原子被醛基所取代，其中1—丁醇、2—丁醇分子中烃基上的氢原子被醛基所取代都有4种结构，2—甲基—1—丙醇分子中烃基上的氢原子被醛基所取代都有3种结构，2—甲基—2—丙醇分子中烃基上的氢原子被醛基所取代都有1种结构，共有12种，其中核磁共振氢谱显示有4种峰，峰面积之比为6：2：1：1的物质的结构简式为 、 ，故答案为：12； 、 ；
(4)参照题中所给信息可知，以 为原料合成 的合成步骤为在铜做催化剂条件下， 与氧气干扰发生催化氧化反应生成 ， 在乙醇作用下与氨气发生取代反应生成 ，在镍做催化剂条件下， 与氢气共热发生加成反应生成 ， 在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成 ，合成路线为 ，故答案为： 。
【分析】（1）B和C比较B中有碳碳双键，可以利用碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液褪色的性质来检验C中是否含有B；
（2）根据反应条件可知C生成D是C中的-OH被-Br取代；D到E发生的是已知反应中的第 ② 的一个反应，所以试剂a是 ；F到G是碳氮双键的加成反应；
（3）根据限定的条件可知H中有-CHO、还有-OH、在对比C的结构知道H中还有4个饱和C，先写碳链异构，再写官能团位置异构；
（4）-Br变为碳碳双键应该利用卤代烃的消去反应，而-OH转化为-NH2，利用的是题干路线中的反应原理。
10．【答案】（1）取代反应或磺化反应
（2）+NaOH→+H2O
（3）苯酚；
（4）(溶液)或其他合理答案
（5）或
（6）；
（7）
【解析】【解答】
(1)由分析可知，A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，即A→B的反应类型为取代反应(或磺化反应)；
(2)B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应生成和H2O，反应的化学方程式为+NaOH→+H2O；
(3)C的结构简式为，其化学名称为苯酚；根据分析可知，D的结构简式为；
(4)由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeCl3溶液鉴别二者，前者溶液变成紫色，后者无明显现象；
(5)F的分子式为C10H10O4，F的不饱和度为6，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，因此X中含有两个酯基且X的结构对称，则满足条件的X的结构简式为：或；
(6)酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F与苯甲酸肝反应可生成G、苯甲酸和水，故M和N的结构简式为和H2O；
(7)已知+CO2，则以为原料合成时，可先将与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成，再依次与NaOH熔融条件下、HCl反应生成，再与CH3COCl发生取代反应生成，氧化可得到，再与AlCl3反应可得到，则合成路线为：
【分析】A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，B依次与NaOH熔融、HCl反应生成C()，C先与NaOH反应生成，和CO2在一定条件下反应，再与HCl反应生成D，D的分子式为C7H6O3，则D为，D再与CH3CH2COCl发生取代反应生成E，E与AlCl3反应生成F，F与苯甲酸肝在一定条件下生成G，G经一系列反应生成黄铜哌酯。
11．【答案】（1）甲醛；醚键、羧基
（2）；取代反应
（3）17；
（4）
【解析】【解答】
(1)已知A+X→B为，X为醛类物质，根据碳原子数目的变化，可知X为甲醛，根据F的结构可知F中含氧官能团的名称为醚键和羧基。
(2)C的结构简式为，C中的羟基被Br原子取代得到D，D的结构简式为，则C→D反应类型为取代反应。
(3)E的分子式为C9H7O2N、其同分异构体(不考虑立体异构)满足下列条件：
①含氰基
②属于芳香族化合物 、则含有1个苯环；
③与溶液反应放出气体、则含有-COOH；
当苯环有1个侧链时，结构为：；
当苯环只有2个侧链时，分别为-CN、-CH2COOH，分别处以邻、间、对位，共有3种；或2个侧链分别为- CH2CN、-COOH，又有3种；
当苯环有3个侧链时，分别为-CN、-CH3、-COOH，让其中2个例如-CN、-CH3先处以邻位、再把第三个取代基-COOH取代上去，则有4种结构； -CN、-CH3先处以间位、把第三个取代基-COOH取代上去，有4种结构， -CN、-CH3先处以对位、把第三个取代基-COOH取代上去，有2种结构；
故符合条件的结构有17种；其中有5种不同化学环境的H，且个数比为2∶2∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式是。
(4)欲以苯甲醇()为原料制备，按逆合成分析法，可由和发生信息反应Ⅱ生成，结合信息反应、题干中反应线路可知和均可由转变而来、按题目中的反应线路可知：可由生成、则可由生成，则合成路线为：
。
【分析】B的分子式为C8H6O3、不饱和度为6，由流程知，B发生还原反应生成C， C发生取代生成D，结合D的结构简式可知B为，比较A和B的结构简式可知，X为HCHO，A与甲醛生成B，B发生信息Ⅰ反应、即还原反应生成C(分子式为C8H8O3)， C的结构简式为，C发生取代生成D，D再发生取代得E，E水解、酸化得F，F的结构简式为，F发生信息Ⅱ中的取代得到G。
12．【答案】（1）四面体形；三角锥形
（2）Al(OH)3+H2OAl(OH)+H+(或Al(OH)3H2O+AlO+H+)
（3）C＞Si＞Al
（4）SiAl4C4+2N2SiC+4AlN+3C
（5）取样，逐滴滴加稀盐酸，先有白色沉淀，加盐酸过量后沉淀消失，则含有AlO
【解析】【解答】（1）气体G能使湿润的红色石蕊试纸变蓝，说明为氨气，VSEPR模型为四面体形，空间结构为三角锥形。
（2）白色沉淀K是两性氢氧化物，且是溶液F与二氧化碳反应生成的，故为氢氧化铝，其酸式电离的电离方程式Al(OH)3+H2OAl(OH)+H+(或Al(OH)3H2O+AlO+H+)；
（3）组成M的三种元素为碳、硅、铝，碳和硅是同主族元素，同主族元素，从上到下，第一电离能减小，硅和铝是同周期元素，同周期，从左到右第一电离能变大，故第一电离能由大到小的顺序为C＞Si＞Al；
（4）根据分析可知M为SiAl4C4。其余氮气反应生成氮化硅和氯化铝和碳，方程式为：SiAl4C4+2N2SiC+4AlN+3C；
（5）F为偏铝酸钠，检验偏铝酸根离子的方法为：逐滴滴加稀盐酸，先有白色沉淀，加盐酸过量后沉淀消失，则含有AlO。
【分析】气体E是直线形三原子分子，为二氧化碳；气体G能使湿润的红色石蕊试纸变蓝，为氨气，物质的量为0.4mol；溶液H中通入二氧化碳气体生成白色沉淀为硅酸沉淀，加热后得到固体D为二氧化硅。则二氧化硅为6.0克，物质的量为0.1mol，溶液F中通入二氧化碳生成白色沉淀K为氢氧化铝，加热后得到固体L为氧化铝，即氧化铝为20.4克，物质的量为0.2mol，化合物C中含有铝和氮元素，即为氮化铝，根据化合物A，C的实验式中的原子总数和电子总数均相等分析，化合物A为碳化硅。单质B为碳，物质的量为0.3mol，则18.4克M中含有铝0.4mol，10.8克，生成碳单质的质量为3.6克，物质的量0.3mol剩余碳和硅元素在化合物A中，质量为18.4-10.8-3.6=4.0克，则含有0.1mol硅和0.1mol碳，即M 中含有0.4mol铝，0.4mol碳，0.1mol硅，化学式为SiAl4C4。
13．【答案】（1）2-氰基苯甲酸/邻氰基苯甲酸)；加成反应
（2）ab
（3）羰基/酮基；
（4）6
（5）
（6）
【解析】【解答】(1) A中羟基被-CH2COOCH3取代生成B，C中有碳碳双键，与B发生加成反应生成D，D中-COOCH3被H原子取代生成E；F中有氨基，结合E生成F的条件可知，E被还原生成F，A中有两种官能团，羧基和氰基，处于邻位，名称为2-氰基苯甲酸/邻氰基苯甲酸；C中有碳碳双键，与B发生加成反应生成D；
(2)a．羧基中C原子为sp2杂化，氰基中C原子为sp杂化，a符合题意；
b．B中所含H、C、N、O，非金属性越强，电负性越大，电负性最大的为O，b符合题意；
c．碳碳双键、羰基和苯环上的碳原子均以单键相连，单键可以旋转，C分子中所有原子不一定共面，c不符合题意；
d．连接四个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子，D中只有一个手性碳，d不符合题意；
(3)E中含氧官能团的名称为羰基/酮基； E →F反应的方程式为 ；
(4)C中有9个碳原子，1个O原子，不饱和度为6，同分异构体满足：i．除苯环外不含其他的环状结构，ii． 能发生银镜反应，说明有醛基，取代基可以为-CH=CHCHO(有顺反异构)或-C(CHO)=CH2，或者是两个取代基-CH=CH2和-CHO，有邻间对三种，共6种同分异构体；
(5)G的结构简式为 ；
(6) 与Br2发生1，4加成后再水解，合成路线为 ；
【分析】(1) A中羟基被-CH2COOCH3取代生成B，C中有碳碳双键，与B发生加成反应生成D，D中-COOCH3被H原子取代生成E；F中有氨基，结合E生成F的条件可知，E被还原生成F，A中有两种官能团，羧基和氰基，处于邻位，名称为2-氰基苯甲酸/邻氰基苯甲酸；C中有碳碳双键，与B发生加成反应生成D；
(2)a．羧基中C原子为sp2杂化，氰基中C原子为sp杂化；
b．非金属性越强，电负性越大；
c．碳碳双键、羰基和苯环上的碳原子均以单键相连，单键可以旋转；
d．连接四个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子；
(3)E中含氧官能团的名称为羰基/酮基；
(4) 能发生银镜反应，说明有醛基，同分异构体的判断；
(5) 合成路线的选择判断 。
14．【答案】（1）
（2）羧基
（3）取代反应
（4）b
（5）
（6）n：(n+1)；4n
【解析】【解答】A的分子式为 ，经过与氧气催化反应，生成B为 ，可知A为 ；B经过脱水，生成C，则C为 ；C经过硝化反应，生成D为 ；D在氯气与五氯化磷的作用下，生成E，E经过已知信息反应生成F，F与甲醇酯化，生成G，已知G的分子式为 ，可知E为 、F为 、G为 ；G经过一定条件，生成J为 ；J经过碱性水解，酸化生成K为 ；K与P反应，在甲醇和高压条件下生成Q，根据Q的结构简式，可知P为 ；N在与氢气反应生成P，结合M的结构简式，可知N为 ，据此分析作答。
(1)根据分析可知，A的结构简式是 ，故答案为： ；
(2)B结构简式为 ，其中的含氧官能团的名称是羧基，故答案为：羧基；
(3)C经过硝化反应，生成D为 ，可知该反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；
(4)由分析可知，关于G的结构简式为 ；
a．G的苯环上有3种氢，酯基上有2种氢，则在核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的H原子，a项不正确；
b．G不饱和度为6，含有1个苯环及3个醛基的不饱和度为7，则不存在这种同分异构体，b项正确；
c．G中含有甲基，则分子中所有原子不可能共平面，c项不正确；
故答案为：b；
(5)由分析可知，N的结构简式是 ，故答案为： ；
(6)根据Q的结构简式可知，1个Q分子由n个K分子与(n+1)个P分子缩聚而成，同时生成4n个水，则制备1molQ，消耗K和P的物质的量之比是n：(n+1)，同时产生4n mol的水，故答案为：n：(n+1)；4n。
【分析】（1）A为；
（2）B中含羧基；
（3）C发生取代反应生成D；
（4）根据G的结构简式作答；
（5）对比M、P的结构简式推知N为；
（6）n个K与（n+1）个P缩聚生成Q。
15．【答案】（1）sp2和sp3
（2）取代反应
（3）
（4）
（5）
【解析】【解答】
(1)A分子中，苯环和双键碳原子采用sp2杂化，饱和碳原子采用sp3杂化，即A分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。
(2)B中的羟基被氯原子取代生成C，则B→C的反应类型为取代反应。
(3)D的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为。
(4)由分析可知，F的结构简式为。
(5)根据已知的第一个反应可知，与CH3MgBr反应生成，再被氧化为，根据已知的第二个反应可知，可以转化为，根据流程图中D→E的反应可知，和NH2OH反应生成；综上所述，的合成路线为：
【分析】和CH3I发生取代反应生成；和SOCl2发生取代反应生成；和CH3OH发生取代反应生成；和NH2OH发生反应生成；被还原生成F，F再转化为G，F和G的分子式都是C12H17NO2，则F为，F和G互为手性异构体。
16．【答案】（1）邻溴苯酚(或2-溴苯酚)
（2）羧基、醚键、碳碳双键
（3）取代反应
（4）
（5） 、
（6）
【解析】【解答】（1）A的结构简式为，其苯环上含有羟基，为苯酚。酚羟基的邻位上含有溴原子，因此该有机物的名称为邻溴苯酚。
（2）由I的结构简式可知，其所含的官能团有醚键、碳碳双键和羧基。
（3）C转化为D的过程中-OH和苯环上的氢原子被溴原子取代，因此该反应为取代反应。
（4）E转化为G的过程中发生类似“已知反应”的反应，结合G的结构简式可知，F的结构简式为，E与F反应生成G的同时生成Ph3P=O，所以该反应的化学方程式为： 。
（5）B的结构简式为。既能发生银镜反应，又能发生水解反应，则分子结构中含有HCOO-；核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积比为6：2：1：1，所以分子结构具有对称性，且含有2个-CH3，位于对称位置；剩余的氧原子形成-OH。因此满足条件的同分异构体的结构简式为 、 。
（6）要合成，可由和发生酯化反应生成。而可由与CH2(CO2H)2反应得到；可由发生还原反应得到。所以该合成路线图如下：。
【分析】（1）根据A的结构简式确定其名称。
（2）根据I的结构简式确定其所含的官能团。
（3）C→D的转化过程中，-OH、-H被Br取代，所以为取代反应。
（4）根据E、G的结构简式确定F的结构简式和反应原理，从而得出反应的化学方程式。
（5）能与发生银镜反应，说明含有-CHO；能发生水解反应，说明含有-COOR；核磁共振氢谱体现了结构的对称性。据此确定有机物B的同分异构体。
（6）要合成，可由和发生酯化反应生成。而可由与CH2(CO2H)2反应得到；可由发生还原反应得到。据此设计合成路线图。
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