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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第一课时
学习目标
1.了解有机化合物的分类方法。
2.能辨识有机化合物分子中的官能团。
3.能初步根据有机化合物的分子结构特点对其化学性质和有机反应规律进行分析预测。
温故知新
一、有机化学的定义
有机化学是在原子、分子水平上研究有机化合物的组成、结构、性质、转化及应用的科学。
二、什么是有机物?
一般把含碳元素的化合物称为有机化合物,简称为有机物。部分含碳的化合物并不是有机物,如:CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸(HCN)及其盐、SiC、CaC2等属于无机物。
三、由哪些元素组成?
碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素......
四、请根据已学的知识或经验,说出生活中常见的有机化合物有哪些
甲烷(CH4)、乙烯(CH2=CH2)、苯(C6H6)、酒精(CH3CH2OH)、醋酸(CH3COOH)、葡萄糖(C6H12O6)等。
新课导入
【回顾】我们学过的分类方法有哪些?
树状分类法
化合物
纯净物
混合物
单质
混合物
金属
非金属
酸
碱
盐
氧化物
其他
新课导入
【回顾】我们学过的分类方法有哪些?
交叉分类法
钠盐
钾盐
硫酸盐
碳酸盐
Na2CO3
Na2SO4
K2SO4
K2CO3
分类方法的意义:发现、掌握事物的规律、预测事物的变化
新课导入
下面列出了18种有机化合物,可以从哪些角度对它们进行分类?
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
(11)
(12)
(13)
(14)
(15)
(16)
(17)
(18)
依据:是否只含C、H元素
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
(11)
(12)
(13)
(14)
(15)
(16)
(17)
(18)
交叉分类法
是:烃
否:烃的衍生物
(1)(2)(3)(13)
(16)到(18)
(4)到(12)(14)(15)
烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代。
有机化合物的分类方法
仅由氧元素和氢元素组成的稳定的混合物只有两种:H2O和H2O2,而仅由碳元素和氢元素组成的烃类物质,目前结构已知的有上千种。有机化合物分子结构的复杂多变与碳原子的成键特点、碳原子间的结合方式,以及分子中各原子在空间的排布有着密切关系。
有机化合物数量繁多,为便于研究,需要对其进行合理分类。按照不同的结构特点,有机化合物主要有两种分类方法,一是依据构成有机化合物分子的碳骨架来分类,二是依据有机化合物分子中的官能团来分类。
青篙素
人工结晶牛胰岛素
有机化合物的分类方法
根据碳原子组成的分子骨架,有机化合物主要分为链状化合物和环状化合物。
1.依据碳骨架分类
有机化合物
链状化合物
环状化合物
脂肪烃(如丁烷CH3CH2CH2CH3)
脂肪烃衍生物(如溴乙烷CH3CH2Br)
脂环化合物
芳香族化合物
脂环烃(如环乙烷 )
脂环烃衍生物(如环乙醇 )
芳香烃(如苯 )
芳香烃衍生物(如溴苯 )
有机化合物的分类方法
观察下图的脂环化合物和芳香化合物,它们有什么区别呢?
脂环化合物:
芳香化合物:
1.依据碳骨架分类
脂环化合物和芳香化合物区别就在于,它们是否含有苯环。
脂环化合物是不含苯环的碳环类化合物,
芳香化合物是至少含有一个苯环的化合物
有机化合物的分类方法
1.依据碳骨架分类
芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系
三者的关系:
苯的同系物
芳香烃
芳香化合物
有机化合物的分类方法
1.依据碳骨架分类
我国在综合利用石油资源方面工艺成熟,常见方式如下:
(1)常压蒸馏:液化石油气(甲烷、乙烷、丙烷等)。
(2)裂化和裂解:乙烯、丙烯、甲烷等。
(3)催化重整:链状烃→环状烃,如苯和甲苯。
请对石油加工产品进行分类,并说出分类的依据。
有机化合物的分类方法
1.依据碳骨架分类
(1)常压蒸馏:液化石油气(甲烷、乙烷、丙烷等)。
(2)裂化和裂解:乙烯、丙烯、甲烷等。
(3)催化重整:链状烃→环状烃,如苯和甲苯。
分类依据:依据碳原子组成分子的骨架
有机化合物
链状化合物
环状化合物
甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、丙烯
苯( )、甲苯( )
有机化合物的分类方法
2.依据官能团分类
从有机化合物的母体(或碳骨架)结构的形式,即链状的和环状的来分类,并不反映其性质特征,实际上也不能反映出其结构的本质,因有基于性质的相似性按官能团进行分类。
官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团
碳碳双键 碳碳三键 碳卤键 羟基 醛基 羧基 酯基
醚键 酮羰基 氨基 酰胺基
常见的官能团
有机化合物的分类方法
2.依据官能团分类
(1)常压蒸馏:液化石油气(甲烷、乙烷、丙烷等)。
(2)裂化和裂解:乙烯、丙烯、甲烷等。
(3)催化重整:链状烃→环状烃,如苯和甲苯。
有机化合物
烷烃
烯烃
芳香烃
甲烷、乙烷、丙烷
苯( )、甲苯( )
乙烯、丙烯
有机化合物的分类方法
2.依据官能团分类
有机化合物类别 官能团 代表物
烃 烷烃 ——
烯烃
炔烃
芳香烃 ——
CH2=CH2
CH≡CH
C C
甲烷 CH4
碳碳双键
乙烯
碳碳三键
苯
乙炔
C C
有机化合物的分类方法
2.依据官能团分类
有机化合物类别 官能团 代表物
烃 的 衍 生 物 卤代烃
醇
酚
醚
醛
OH
碳卤键
羟基
羟基
醚键
醛基
C X
OH
C H
O
OH
C O
C
溴乙烷 CH3CH2Cl
乙醇 C2H5OH
苯酚
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
乙醛 CH3CHO
有机化合物的分类方法
2.依据官能团分类
有机化合物类别 官能团 代表物
烃 的 衍 生 物 酮
羧酸
酯
胺
酰胺
丙酮 CH3COCH3
乙酸CH3COOH
乙酸乙酯CH3COOC2H5
甲胺CH3NH2
乙酰胺CH3CONH2
酮羰基
羧基
酯基
氨基
酰胺基
C
O
C OH
O
C O R
O
NH2
C NH2
O
有机化合物的分类方法
2.依据官能团分类
乙醚又叫二乙醚,全程二乙基醚
注意:
烷基不是官能团,例如-CH3、-CH2CH3
含有碳碳双键的烃为烯烃
含有碳碳三键的烃为炔烃
苯环(苯基)不是官能团
卤代烃不是烃,X为F、Cl、Br、I
羟基分为醇羟基和酚羟基,醇羟基不与苯环直接相连,酚羟基直接与苯环相连
醛基简写为-CHO,不能写成-COH
羰基R1-CO-R2,R1、R2为羟基,不能为H
羧基简写为-COOH
酯基简写为-COOR,或-OCOR,R为羟基不为H
含氨基(-NH2)的为胺,如乙胺C2H5NH2
硝基:-NO2,不能写为-O2N
有机化合物的分类方法
2.依据官能团分类
官能团的写法
OH
COOH
CHO
NH2
NO2
HO
HOOC
OHC
H2N
O2N
写左边 写右边
思考
2.依据官能团分类
(1)辨识有机化合物的一般方法是从碳骨架和官能团的角度将其归类,并根据官能团推测其可能的性质。请按官能团的不同对下列有机化合物进行分类,指出它们的官能团名称和所属的有机化合物类别,以及分子结构中的相同点和不同点。
①
②
③
④
⑤
⑥
碳溴键 卤代烃
羟基 酚
羟基 醇
醛基 醛
羧基 羧酸
酯基 酯
共同点:都含苯环,都属于芳香化合物,都是芳香烃的衍生物。
不同点:官能团不同。
思考
2.依据官能团分类
(2)有机化合物的官能团决定其化学性质。丙烯酸(CH2=CHCOOH)是重要的有机合成原料,请指出其分子中官能团的名称,并根据乙烯和乙酸的官能团及性质,推测丙烯酸可能具有的化学性质。
碳碳双键
推测
羧基
发生加成反应,使溴水褪色,使高锰酸钾褪色
酸的通性,酯化反应
推测
思考
2.依据官能团分类
(3)为什么丙烯酸(CH2=CHCOOH)的含氧官能团不是酮羰基和羟基,而是羧基?
官能团之间会相互影响:酮羰基和羟基直接连接,相互影响,使整体表现出不同于局部(酮羰基、羟基)的特性——酸性,即羧基的特性。因此丙烯酸的含氧官能团是羧基。
醛基
酰胺基
羧基
酯基
酮羰基
例如:
随堂训练
(1)Br-是溴代烃的官能团( )
(2)碳碳双键和碳碳三键都是官能团( )
(3)所有的有机化合物都含有官能团,芳香烃的官能团是苯环( )
(4)等质量的—OH和OH-含有的电子数目相等( )
(5)含有 结构的官能团一定是酮羰基( )
×
√
×
×
×
1.判断对错
随堂训练
1.判断对错
(6) 和 所含官能团相同,属于同类物质
( )
(7) 既属于酚类又属于醛类( )
(8)有机化合物 、 、 中含有的官能团相同( )
√
×
×
随堂训练
2.有机化合物有不同的分类方法,下列说法正确的是
①依据组成元素分:烃、烃的衍生物 ②依据碳骨架分:链状化合物、环状化合物 ③依据官能团分:烯烃、醇、羧酸、酯等
A.仅①③ B.仅①②
C.①②③ D.仅②③
C
3.下列有机化合物依据碳骨架进行分类,其中与其他三种有机化合物属于不同类别的是
A. B.CH2==CH2
C. D.CH3C≡CH
随堂训练
C
4.下列各项有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是
A. 醛类
B. 酚类 —OH
C. 醛类
D.CH3COOCH3 羧酸类
随堂训练
A
随堂训练
5.某有机化合物的结构简式为 ,通过分析,回答下列问题:
(1)写出该有机化合物中的官能团名称:
①_____;②_________;③_________。
(2)试写出该物质的分子式:_________。
(3)该有机化合物属于_____。
①羧酸类化合物 ②酯类化合物 ③酚类化合物 ④醇类化合物 ⑤芳香族化合物 ⑥烃的衍生物 ⑦烯烃类化合物
A.①③⑤ B.②④⑤ C.①④⑥ D.②⑥⑦
羧基
(醇)羟基
碳碳双键
C7H10O5
C
随堂训练
D
6.下列化合物的类别与所含官能团都正确的是
选项 物质 类别 官能团
A 酚类 —OH
B CH3CH2CH2COOH 羧酸
C 醛类 —CHO
D CH3—O—CH3 醚类
随堂训练
7.具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式如图,它属于
①芳香族化合物 ②脂肪族化合物 ③有机羧酸 ④有机高分子化合物 ⑤芳香烃
A.①③ B.①④ C.②③ D.③⑤
A
随堂训练
8.NM-3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,分子结构如图。下列说法正确的是
A.该有机化合物的分子式为C12H12O6
B.该有机化合物含有三种官能团
C.该物质不属于芳香族化合物
D.该有机化合物可属于羧酸类
D
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