第一章 认识有机化合物
单元检测
(时间：100分钟 满分：100分)
一、选择题(本题包括16小题，每小题3分，共48分。每小题只有一个选项符合题意。)
1．有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是( )
①从组成元素分：烃，烃的衍生物 ②从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物，环状有机化合物 ③从官能团分：烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等
A．①③ B．①②
C．①②③ D．②③
2．互为同分异构体的物质不可能( )
A．具有相同的相对分子质量
B．具有相同的分子式
C．具有相同的组成元素
D．具有相同的熔、沸点
3．下列说法中正确的是( )
A．分子组成相差1个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物
B．相对分子质量相同的有机物是同分异构体
C．碳原子之间只以单键相结合的链烃为烷烃
D．分子式相同有机物一定是同一种物质
4．苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为
有关苯丙酸诺龙的说法不正确的是( )
A．含有两种官能团 B．含有脂环
C．是一种芳香化合物 D．含有酯基
5．某有机物的结构简式为，按官能团分类，它不属于( )
A．烯类 B．酚类
C．醚类 D．醇类
6．除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是( )
混合物
试剂
分离方法
A
苯(苯酚)
溴水
过滤
B
乙烷(乙烯)
氢气
加热
C
乙酸乙酯(乙酸)
NaOH溶液
蒸馏
D
淀粉(氯化钠)
蒸馏水
渗析
7.下列有机物的命名正确的是( )
8．如图是立方烷的球棍模型，下列有关说法不正确的是( )
A．其一氯代物只有一种
B．其二氯代物有三种同分异构体
C．它是一种极性分子
D．它与苯乙烯()互为同分异构体
9．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是( )
10．2008年北京残奥会吉祥物是以牛为形象设计的“福牛乐乐”(Funiulele)。有一种有机物的键线式也酷似牛，故称为牛式二烯炔醇(cowenynenynol)。下列有关说法不正确的是( )
A．牛式二烯炔醇分子内含有两种官能团
B．牛式二烯炔醇能够发生加聚反应得到高分子化合物
C．牛式二烯炔醇在一定条件下能与乙酸发生酯化反应
D．牛式二烯炔醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色
11．某烃结构式用键线表示为，该烃与Br2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有( )
A．3种 B．6种
C．5种 D．4种
12．一氯代物有2种，二氯代物有4种的烃是( )
A．丙烷 B．2-甲基丙烷
C．丙烯 D．苯
13．在一定条件下，萘可以被硝酸和硫酸的混合酸硝化生成二硝基物，它是1,5-二硝基萘,1,8-二硝基萘的混合物，后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。利用这一性质可将这两种异构体分离。将上述硝化产物加入适量98%的硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1,8-二硝基萘，应采用的方法是( )
A．蒸发浓缩结晶
B．向滤液中加水过滤
C．用碳酸钠溶液处理滤液
D．将滤液缓缓加入水中
14．下图是一种形状酷似一条小狗的有机物，化学家Tim Rickard将其取名为“doggycene”，下列有关doggycene的说法正确的是( )
A．“doggycene”中所有碳原子不可能处于同一平面上
B．该物质的分子式为C26H30
C．常温下该有机物为气态
D．1 mol该物质在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为2∶1
15．有关分子结构的下列叙述中正确的是( )
①除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
②除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上
③12个碳原子不可能都在同一平面上
④12个碳原子有可能都在同一平面上
A．①② B．②③
C．①③ D．②④
16．金刚烷(C10H16)是一种重要的脂肪烷烃，其结构高度对称，如右图所示。金刚烷能与卤素发生取代反应，其中一氯一溴金刚烷(C10H14ClBr)的同分异构体数目是( )
A．4种 B．6种
C．8种 D．10种
二、填空题(本题包括5个小题，共44分)
17．(8分)(1)写出下列化合物的名称或结构简式：
①
________________________________________________________________________，
②________________________________________________________________________，
③CH2===CHCOOH________________________________________________________________________，
④2,5-二甲基 -2,4-己二烯的结构简式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)麻黄素又称黄碱，是我国特定的中药材麻黄中所含有的一种生物碱，经我国科学家研究发现其结构如下：
①麻黄素中含氧官能团的名称是________，属于________类(填“醇”或“酚”)。
②下列各物质：
与麻黄素互为同分异构体的是________(填字母，下同)，互为同系物的是________。
18．(10分)一家制药公司首次在网站上悬赏下列化合物的合成路线，该化合物的结构如图所示：
试回答下列问题：
(1)上述结构简式中Et表示乙基，该分子的化学式为________，有机物归类时，母体优先顺序为酯＞酸＞醛(或酮)＞醇等，则该分子所属类别是
________________________________________________________________________。
(2)解决有机物分子结构问题的手段之一是核磁共振，如图是计算机软件模拟出的该分子氢原子的核磁共振波谱图。氢原子在分子中的化学环境(原子之间相互作用)不同，其峰线在核磁共振谱图中就处于不同的位置；化学环境相同的氢原子越多，峰线的强度(高度)越大。
试参考该分子的结构简式分析谱图：该分子中共有______种化学环境不同的氢原子；谱线最高者表示有________个化学环境相同的氢原子；谱线最低者表示有________个化学环境相同的氢原子。
19．(12分)某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还有丙酮、乙酸和乙酸乙酯，根据下表中各物质的性质，按下列步骤回收乙醇和乙酸。
物质
丙酮
乙酸乙酯
乙醇
乙酸
沸点/℃
56.2
77.06
78.5
117.9
①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10；②将混合液放入蒸馏器中缓缓加热；③收集温度在70℃～85℃时的馏出物；④排出蒸馏器中的残液，冷却后向其中加浓硫酸(过量)，然后再放入耐酸蒸馏器中进行蒸馏，回收馏出物，请回答下列问题：
(1)加入烧碱使溶液的pH＝10的目的是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)在70℃～85℃时馏出物的主要成分是__________________。
(3)在步骤④中加入过量浓硫酸的目的是(用化学方程式表
示)________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)当最后蒸馏的温度控制在85℃～125℃一段时间后，耐酸蒸馏器残液中溶质的主要成分是____________________。
20．(6分)某物质只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。
(1)该物质的结构简式为
________________________________________________________________________。
(2)该物质中所含官能团的名称为________________________。
(3)下列物质中，与该产品互为同系物的是(填序号)________，互为同分异构体的是__________。
21．(8分)核磁共振(NMR)是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一个结构中的等性氢原子的1H—NMR谱中都给出了相应的峰(信号)，谱中峰的强度与结构中的等性氢原子数成正比。现有某种有机物，通过元素分析得到的数据为C∶85.71%，H∶14.29%(质量分数)，质谱数据表明它的相对分子质量为84。
(1)该化合物的分子式为____________。
(2)已知该物质可能存在多种结构，A、B、C是其中的三种，请根据下列要求填空：
①A是链状化合物与氢气加成产物分子中有三个甲基，则A的可能结构有________种(不考虑立体异构)。
②B是链状化合物，1H—NMR谱中只有一个信号，则B的结构简式为______________。
③C是环状化合物，1H—NMR谱中也只有一个信号，则C的结构简式为______________。
三、计算题(8分)
22．(8分)某有机物3.24 g装入元素分析装置，通入足量的氧气使之完全燃烧，将生成的气体依次通过无水CaCl2(A)管和碱石灰(B)管，测得A管增重2.16 g，B管增重9.24 g，已知该有机物的相对分子质量小于200。求该有机物的实验式和化学式。
单元检测卷答案解析
第一章 认识有机化合物
1．C [有机化合物从碳骨架分类，可分为链状化合物和环状化合物；若从官能团分类，可分为烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。]
2．D [同分异构体的概念是分子式相同结构不同，故同分异构体的组成元素、分子式、相对分子质量、各元素的质量分数均相等。]
3．C [结构相似，组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物，A错误；相对分子质量相同的有机物不一定是同分异构体，B错误；分子式相同，有机物可能是同一种物质，也可能互为同分异构体，D错误。]
4．A [从结构简式中可以看出含有酯基、羰基和碳碳双键三种官能团；含有4个脂环和1个苯环，含有苯环属于芳香化合物。]
5．A [从有机物的组成上可知，它由C、H、O三种元素组成，它不属于烃类物质；由其含有的官能团，可判断出其他选项正确。]
6．D [A、B都不能得到纯净的物质，C项乙酸乙酯在NaOH溶液中水解，而D利用分散质粒子的大小不同可用半透膜分离。]
7．B [A项，应为2 甲基丁烷；C项，应为对二甲苯；D项，应为2 甲基丙烯。]
8．C [整个分子结构是立方体型，且分子结构是对称的，是非极性分子。它的一氯代物只有一种；二氯代物有三种情况：两个氯原子在立方体同棱有一种，两个氯原子位置在对角有面对角和体对角两种情况，所以同分异构体有三种；苯乙烯的分子式与立方烷的分子式相同，但结构不同，所以它们互为同分异构体。]
9．C [A、B选项中的两种烃均可生成2种一氯代烃，D中烃可生成4种，仅C中烷烃完全对称，仅生成一种一氯代烃。]
10．A [此分子中含有碳碳三键、碳碳双键和羟基三种官能团；分子中含有碳碳双键和碳碳三键是不饱和键，能够发生加聚反应，B正确；分子中含有羟基所以可以和乙酸在一定条件下发生酯化反应，C正确；双键和三键可以被酸性KMnO4氧化，D正确。]
11．C [该烃的分子结构中含有两个共轭结构，如图：。发生加成反应时有1,2加成，有3种不同产物；1,4加成有2种不同产物。]
12．A [丙烯的一氯代物有3种，苯的一氯代物只有一种，2 甲基丙烷的二氯代物有3种。丙烷的一氯代物有2种：CH3CH2CH2Cl和，二氯代物有4种：CH3CH2CHCl2、]
13．D [本题的关键是读懂题意，加入98%的硫酸后，1,5 二硝基萘不溶解，而1,8 二硝基萘溶于硫酸，这样得到了固体与液体的混合物，要用过滤的方法分离；分离后再将硫酸稀释，1,8 二硝基萘也析出，但只能将滤液缓缓加入水中，否则导致事故的发生。另外，不能将滤液用碳酸钠溶液处理，因该操作危险又浪费试剂。]
14．D [结合苯的结构中12个原子共面进行分析不难看出，该有机物分子中所有的碳原子可能处于同一平面上，A选项错误；该有机物的分子式为C26H26，B选项错误；该分子中含有26个碳原子，常温下不可能为气态，C选项错误；1 mol该有机物在氧气中完全燃烧，生成26 mol CO2和13 molH2O，二者的物质的量之比为2∶1，D选项正确。]
15．D [按照结构特点，其空间结构可简单用下图表示。
由图形可以看到，直线l一定在平面N中，甲基上3个氢原子只有一个可能在这个平面内；—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角为180°，但烯烃中键角为120°，所以，苯环以外的碳原子不可能共直线。]
16．C [金刚烷分子中有6个“—CH2—”结构，4个CH结构，其一氯代物有2种。若Cl原子取代“—CH2—”上的H原子，另一个Br原子有5种位置，若氯原子取代“CH”上的H原子，另一个Br原子有3种位置，共8种。]
17．(1)①2,4,5,7,7 五甲基 3,3,4 三乙基辛烷
②2 甲基 1,3 丁二烯 ③丙烯酸
(2)①羟基 醇 ②D、E C
18．(1)C9H12O4 酯 (2)8 3 1
解析 根据键线式写法特点，写出分子式；根据化合物的结构简式，其中官能团有酯基、羰基、醇羟基，对比信息“酯＞酸＞醛(或酮)＞醇”知该物质属于酯；根据“氢原子在分子中的化学环境(原子之间相互作用)不同，其峰线在核磁共振谱图中就处于不同的位置”信息知有8种化学环境不同的氢原子；据“化学环境相同的氢原子越多，峰线的强度(高度)越大”对比结构式得出化学环境相同的氢原子个数。
19．(1)将乙酸转化为乙酸钠，使乙酸乙酯在加热时转化为乙酸钠和乙醇
(2)乙醇 (3)2CH3COONa＋H2SO4―→Na2SO4＋2CH3COOH (4)Na2SO4
解析 本题是把废液中的丙酮和乙酸乙酯除去，然后采用蒸馏的方法回收乙醇和乙酸，从题中给出的几种有机物的沸点来看，乙酸乙酯与乙醇的沸点相近，蒸馏时不易分离，故应先把乙酸乙酯除去，在混合液中加烧碱的目的就是为了使乙酸乙酯完全水解成乙酸钠和乙醇，并且溶液中的乙酸全部转化为乙酸钠，这将更有利于乙醇的蒸出，在对上述混合体系蒸馏的过程中，因丙酮的沸点为56.2℃，故在60℃左右时的馏出物主要为丙酮，乙醇的沸点为78.5℃，70℃～85℃时的馏出物主要为乙醇，要把乙酸从混合液中蒸馏出来，应先把混合液中的乙酸钠转化为乙酸，步骤④中加浓H2SO4的目的正在于此，然后收集85℃～125℃时的馏出物，主要为乙酸，此时溶液中所剩溶质的主要成分为H2SO4与CH3COONa反应的产物Na2SO4。
20．(1) (2)碳碳双键、羧基
(3)③ ①、②
解析 由C、O、H的价键规则及球棍模型可知其结构简式为，它与互为同系物(相差一个“CH2”基团)与
的分子式相同，但结构不同，它们互为同分异构体。
21．(1)C6H12 (2)①7 ②③
22．C7H8O C7H8O
解析 由题意可知：碳原子的物质的量为9.24 g÷44 g/mol＝0.21 mol
氢原子的物质的量为2.16 g÷18 g/mol×2＝0.24 mol
3．24 g有机物中氧原子的质量为3.24 g－0.21 mol×12 g/mol－0.24 mol×1 g/mol＝0.48 g
氧原子的物质的量为0.48 g÷16 g/mol＝0.03 mol
所以：碳原子、氢原子、氧原子的物质的量之比为：7∶8∶1，
实验式为C7H8O，由于其相对分子质量小于200，所以化学式为C7H8O。
课件28张PPT。第一章 认识有机化合物第三节 有机化合物的命名探究点一 烷烃的命名 探究点二 烯烃、炔烃的命名 探究点三 苯的同系物的命名 1. 说出简单有机物的习惯命名。
2.能记住系统命名法的几个原则。
3.能依据系统命名法的原则对烷烃、烯烃、炔烃、苯的简单同系物进行命名。
4.能根据名称写出有机物的结构简式，并能判断所给有机物名称的正误。学习重难点：利用系统命名法对有机物命名的方法。①⑤②异丁烷③⑥①④⑤①⑤(2)碳原子数在十以内的，从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；当碳原子数相同时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等。2.烷烃习惯命名法(1)根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名。(3)分子式为C5H12的同分异构体有3种，写出它们的名称和结构简式。①正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3；(4)含碳原子数较多，结构复杂的烷烃采用系统命名法。(2)甲烷失去一个H，得到—CH3，叫甲基；—CH2CH3叫乙基。3．烃基烃基中的短线表示一个电子，烃基是电中性的，不能独立存在。(3)丙烷分子失去一个氢原子后的烃基的结构简式: (1)烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫烃基。像这样由烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基，烷基的组成通式为—CnH2n＋1。烷烃的命名 (4)不同基团，简单在前、复杂在后、相同合并，最后写主链名称。2．烷烃系统命名法的步骤(1)选主链，称某烷。选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。(2)编序号，定支链。选主链中离支链最近的一端开始编号；当两个相同支链离两端主链相同时，从离第三个支链最近的一端开始编号，等近时按支链最简进行编号。(3)取代基写在前，注位置，短线连。先写取代基编号，再写取代基名称。1234566521433-甲基-4-乙基己烷等近时按支链最简进行编号归纳总结(1)系统命名法书写顺序的规律取代基编号位次之和最小。(2)烷烃命名的原则：①最长：含碳原子数最多的碳链作主链；②最近：从离支链最近的一端开始编号；③最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号；④最小：1.用系统命名法命名下列烷烃2,5-二甲基-3-乙基己烷 2-甲基丁烷 2,4-二甲基己烷 1234654321123456(2)给主链编号时，应从距离取代基最近的一端开始编号，若两端距离取代基一样近，则按支链最简，并使全部取代基序号之和最小的一端来编号。烷烃命名必须按照三条原则进行：(1)选最长的碳链为主链，当最长的碳链不止一条时，应选取支链多的为主链。(3)命名要规范。I2,4-二甲基-3-乙基己烷3,5-二甲基庚烷 1234567123456。B 123456烯烃、炔烃的命名 (1)CH2==CH2 ， CH2==CH—CH3 ；
(2)CH≡CH ， CH≡C—CH3 。1．写出下列较为简单的烯烃、炔烃的名称乙烯丙烯乙炔丙炔2．分析下列二烯烃的分子结构与其名称的对应关系，并填空：3．给下列有机化合物命名(1)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示双键或三键的个数。将含双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(1)选主链，定某烯(炔)：(2)近双(三)键，定号位：(3)标双(三)键，合并算：123456123456(3)CH3—C≡C—CH2—CH3 2-戊炔12345归纳总结烯烃、炔烃的命名方法步骤 用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示双键或三键的个数。将含双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(1)选主链，定某烯(炔)：(2)近双(三)键，定位号：(3)标双(三)键，合并算：2,3-二甲基-5-乙基庚烷3-甲基-1-丁烯 2-甲基丁烷5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔12341234567—1234567苯的同系物的命名 以苯作为命名的母体，若氢原子被甲基取代叫甲苯；若氢原子被乙基取代叫乙苯；若两个氢原子被甲基取代叫二甲苯，二甲苯有邻、间、对三种不同的结构。若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。1．习惯命名法：2．系统命名法(以二甲苯为例)1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯归纳总结(2)若有多个取代基，可对苯环编号或用邻、间、对来表示。苯的同系物的命名方法(1)以苯作为母体，苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。 D (2)烯烃、炔烃(或烃的衍生物)中都含有官能团，在命名时要注意到官能团对命名的影响，选择主链时要选择含有官能团的碳链为主链。(1)有机物命名时选好主链是命名的最关键的一步，然后是编序号，就近、就简、最小是编序号时遵循的三条原则。同时书写要注意规范，数字与汉字之间用“-”隔开，数字之间用“，”隔开。123456B 123456C 2,2-二甲基丁烷 2-甲基丙烷 2,2-二甲基丙烷 123456B C 123456正己烷 没有指明双键的位置 1，3－丁二烯 D 1234561234563-甲基-2-丙基-1-戊烯本讲内容结束
请完成课时作业课件24张PPT。第一章 认识有机化合物第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 第1课时 有机化合物的分离、提纯探究点一 含有杂质的工业乙醇的蒸馏 探究点二 重结晶提纯苯甲酸探究点三 萃取的实验原理与操作熟知蒸馏法、萃取法、重结晶法提纯有机物的原理，能够根据有机物的性质、特点
选择其分离方法。。学习重难点：提纯有机物的原理和方法。④从碘水中提取碘1.物质的分离是把混合物的各种成分物质分开的过程，分开以后的各物质应该尽量
减少损失，而且是比较纯净的。(1)物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、 渗析、溶解、盐析、汽化、物理方法洗气等。(2)化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。(3)根据成分物质性质的差异，确定下列混合物的分离方法：①饱和食盐水和沙子②从KNO3、NaCl的混合溶液中获得KNO3③水和汽油的混合物过滤结晶分液萃取(2)加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀，最后用过滤的方法除去沉淀。如食盐水中混有BaCl2，可加适量的Na2SO4，把Ba2＋转化为BaSO4沉淀。2.物质的提纯是将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。它和分离的
主要区别在于除掉后的杂质可以不进行恢复。常用的方法有(1)将要除去的杂质变为被提纯物，这是提纯物质的最佳方案。如除去Na2CO3中混有的NaHCO3，可将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。含有杂质的工业乙醇的蒸馏 1.蒸馏原理(1)蒸馏的原理是在一定温度和压强下加热液态混合物，沸点低的物质或组分首先汽化，将其蒸气导出后再进行冷凝，从而达到与沸点高的物质或组分相分离的目的。(2)工业乙醇中含有水、甲醇等杂质，经蒸馏收集77～79 ℃的馏分。2.仪器装置温度计 蒸馏烧瓶 冷凝管 锥形瓶 收集77～79 ℃的馏分为95.6%的乙醇和4.4%水的共沸混合物。3．实验步骤在 250 mL蒸馏烧瓶中加入100 mL工业乙醇，再在烧瓶中投入少量碎瓷片，安装好蒸馏装置，向冷凝器中通入冷却水，加热蒸馏。(1)加碎瓷片的目的是防止液体暴沸。(2)温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处。(3)冷却水进出水方向是“下口进”、“上口出”。4．实验结果归纳总结蒸馏可用来分离提纯液态有机物，其适用条件 (2)有机物与杂质的沸点相差较大。(1)有机物热稳定性较强；水和乙醇互溶，但沸点不同，所以用蒸馏的方法提纯乙醇；为了更好地蒸馏，先加入生石灰吸水。B 重结晶提纯苯甲酸 利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯固体有机物的常用方法。1.重结晶原理(4)分离晶体：2.实验步骤将粗苯甲酸 1 g 加到100 mL的烧杯中，再加入50 mL蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解，全溶后再加入少量蒸馏水。 用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一个100 mL烧杯中。将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。(1)加热溶解：(2)趁热过滤：(3)冷却结晶：过滤分离滤液，得到晶体。(1)在重结晶过程中要多次进行洗涤，在进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是什么？
(2)在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其目的是什么？为什么要用冷溶剂？
(3)温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？3．实验思考答案：温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。答案：洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。答案：洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。归纳总结②趁热过滤；(1)重结晶选择溶剂的要求①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去。②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。(2)重结晶实验操作步骤①加热溶解；③冷却结晶。温度太低，杂质也会析出 缓慢冷却结晶短颈玻璃漏斗CAEDBF减少苯甲酸的损失 不是萃取的实验原理与操作 (3)常用的与水不互溶的有机溶剂是乙醚、石油醚
二氯甲烷等。加入萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，下层液体从下口流出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。1.萃取的原理(1)液—液萃取原理：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。(2)固—液萃取原理：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。2.操作要求归纳总结(1)萃取和分液是两个不同的概念，分液是将两种互不相溶的液体组成的混合物分离的操作。分液可单独进行，但萃取之后一般要进行分液。(2)萃取和分液常用的玻璃仪器是分液漏斗。酒精可与水互溶，与水混合不能分层，不符合萃取剂的条件，不能达到萃取的目的 分液漏斗中的下层液体应通过下端活塞放出，上层液体则从上口倒出，若上层液体也从下端放出，会使上层液体与残留在漏斗内壁的下层液体相混而不纯 由于分液漏斗有活塞，故使用前首先检查活塞处是否漏水，活塞是否畅通，由于萃取操作时，还要将分液漏斗倒转振荡，所以还应检验塞好塞子的分液漏斗口部是否漏水 放出下层液体时，将漏斗上面的塞子拿掉使漏斗内与大气相通，便于液体顺利流出 A 有机物分离与提纯的常用方法总结
123456C 123456A123456D 若要掌握各实验所需要的仪器，必须明确各种实验的原理及主要操作。分馏时，加热装置缺少石棉网、温度计，冷凝装置缺少冷凝管，接收装置缺少牛角管及锥形瓶。123456因乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度很小，且乙酸易溶于饱和Na2CO3溶液，因此可用饱和Na2CO3溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙酸等杂质；苯与硝基苯的沸点相差较大，可用蒸馏法将两者分离开来；溴易溶于溴苯，也易溶于苯，因此不能用苯作萃取剂将溴从溴苯中萃取出来；苯不溶于水，加入水时，液体分为两层，上层为苯(油状液体)，下层为水，乙醇与水混合时不分层，四氯化碳不溶于水，加水混合时，液体也分为两层，上层为水，下层为四氯化碳(油状液体)，因此可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳。C1234565．将CH3CHO(易溶于水，沸点为20.8 ℃的液体)和
CH3COOH分离的正确方法是 ( )
A．加热蒸馏
B．加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离
C．先加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入浓硫
酸，蒸出乙酸
D．和Na反应后进行分离乙醛、乙酸均为低沸点物质，都易挥发，直接蒸馏得不到其纯净物质。故先将CH3COOH转化为沸点高的CH3COONa。C 123456加入饱和Na2CO3溶液，分液蒸馏结晶(或重结晶)萃取溶解、过滤通过溴水，洗气本讲内容结束
请完成课时作业课件25张PPT。第一章 认识有机化合物第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 第2课时 元素分析与相对分子质量的测定
分子结构的鉴定探究点一 有机物分子式的确定探究点二 有机物结构式的确定1.通过对典型实例的分析，初步学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的
一般方法，并能据此确定有机化合物的分子式。
2.能够根据实验和某些物理方法确定有机化合物的结构。学习重难点：有机化合物的分子式和结构的确定。(3)判断是否含氧元素，可先求出产物CO2和H2O中 两元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中 元素，否则有机物中 元素。1．鉴定有机物中含有哪些元素(定性分析)(1)将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物：SO2→CCO2H→H2ONN2S(2)若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O(使无水CuSO4变蓝)和CO2(使澄清石灰水变浑浊)，则该有机物中一定含有的元素是 ，可能含有的元素是 。C、HOC、H不含氧含氧 →→2．确定有机物中各元素的质量分数(定量分析)③二者中各元素的质量分数相等，可能不同的是原子个数。(1)有机物中元素定量分析原理(李比希法)①先用红热的CuO作氧化剂将仅含C、H、O元素的有机物氧化，然后分别用无水CaCl2和KOH浓溶液吸收生成的水和二氧化碳；②根据吸收前后吸收剂的质量变化即可算出反应生成的水和二氧化碳的质量，从而确定有机物中氢元素和碳元素的质量，剩余则为氧元素的质量；③最后计算确定有机物分子中各元素的质量分数。(2)实验式(最简式)和分子式的区别①实验式表示化合物分子中所含元素的原子数目最简单整数比的式子；②分子式表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子；有机物分子式的确定(4)质谱法可以测定有机物的相对分子质量，在质谱图中，最大的质荷比就是有机物的相对分子质量。1．有机物相对分子质量的确定方法(1)根据标准状况下气体的密度ρ，计算该气体的相对分子质量M＝22.4ρ(限于标准状况下)。(2)依据气体的相对密度D，计算气体的相对分子质量MA＝D·MB。(3)A、B两种气体组成的混合气体中，它们的体积分数分别为w(A)、w(B)，该混合气体的平均相对分子质量M＝MA·w(A)＋MB·w(B)。(1)实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%，含氢20%，求该化合物的实验式________。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式________。2．有机物分子式的确定方法方法一： 解析 方法二： C2H6CH3(2)燃烧某有机物A 1.50 g，生成1.12 L(标准状况)CO2和0.05 mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式________。CH2O (3)某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，经测定其相对分子质量为90。取该有机物样品1.8 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重1.08 g和2.64 g。试求该有机物的分子式__________。C3H6O3归纳总结有机物分子式的确定方法 根据有机物的燃烧通式及消耗O2的量(或生成产物的量)通过计算确定出有机物的分子式。(1)实验方法先根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比(最简式)。再根据有机物的摩尔质量(相对分子质量)，求出有机物的分子式。(2)直接法根据有机物各元素的质量分数和有机物的摩尔质量(相对分子质量)直接求出1 mol有机物中各元素原子的物质的量。(3)方程式法B 由C、H的质量分数可推出O的质量分数，由各元素的质量分数可确定X的实验式，由相对分子质量和实验式可确定X的分子式。C4H10O 有机物结构式的确定 红外光谱(infrared spectroscopy)中不同频率的吸收峰反映的是有机物分子中不同的化学键或官能团的吸收频率，因此从红外光谱可以获得有机物分子中含有何种化学键或官能团的信息。
核磁共振氢谱(nuclear magnetic resonance spectra)中有多少个峰，有机物分子中就有多少种处在不同化学环境中的氢原子；峰的面积比就是对应的处于不同化学环境的氢原子的数目比。1．阅读下列材料，回答问题：(1)红外光谱在确定有机物分子结构中的作用是_________________________
____________。
(2)核磁共振氢谱在确定有机物分子结构中的作用是_____________________
_____________________________。推知有机物分子含有的化学推知有机物分子有几种键和官能团不同类型的氢原子及各自的数目
CH3—CH==CH22 归纳总结有机物分子结构的确定方法①根据价键规律，某些有机物只存在一种结构，可直接由分子式确定结构。(1)物理方法①红外光谱法：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。②核磁共振氢谱：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。氢原子的类型＝吸收峰数目不同氢原子个数比＝不同吸收峰面积比(2)化学方法③通过定量实验，确定有机物中的官能团及其数目。②官能团的特征反应→定性实验→确定有机物中可能存在的官能团有机物中含有几种不同类型的氢原子，在核磁共振氢谱上就能出现几种信号峰，现题给有机物在核磁共振氢谱图中有三种信号峰，这表明有机物分子中含有三种不同类型的氢原子。C 有机物结构的确定方法思路12345B 12345B根据生成等物质的量的H2O和CO2，只能推断出分子中C、H个数比为1∶2，不能确定是否含有氧原子，也不能推断其相对分子质量。12345相同状况下，相同体积烃的两种蒸气物质的量相同，完全燃烧生成CO2体积之比为1∶2，生成水体积之比为2∶3，可设这两种烃的分子式分别为CnH2m、C2nH3m，所以满足通式的有CH4和C2H6，C2H4和C4H6，C3H8和C6H12。C6H12CH4C2H6C2H4C4H6C3H812345CH3CH2CH2OH或 C3H8O12345质谱图中最大质荷比即为有机物的相对分子质量，所以根据质谱图可知A的相对分子质量为46。2.3 g A完全燃烧生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O，则可计算出A的分子式为(C2H6O)n，即A的实验式为C2H6O。由于H原子已经饱和，所以该实验式就是分子式。根据核磁共振氢谱图可知，A中有三种化学环境不同的H原子且数目之比为1∶2∶3，又因为A的通式符合饱和一元醇的通式，所以A的结构简式为CH3CH2OH。CH3CH2OH46C2H6O能C2H6O本讲内容结束
请完成课时作业课件23张PPT。第一章 认识有机化合物第一节 有机化合物的分类探究点一 按碳的骨架对有机物进行分类 探究点二 按官能团对有机物进行分类 1.能够根据不同的分类标准对简单的有机物进行分类。
2.能记住常见的官能团。
3.会说出简单有机物所属的类别及分子的结构特点。 学习重难点：认识常见的有机化合物及其官能团。⑥⑦⑩ ①②③④⑤⑨ ①②③ ④⑤⑨ ① ⑥⑨ C2H6OCH3CH2OH—OH C2H4O2—COOH C2H4O—CHO 碳原子 碳原子与其他原子 单键 三键 双键环状 链状按碳的骨架对有机物进行分类 (3)环状有机物按其碳环不同，可分为 和 。1．根据所学物质分类知识，回答下列问题。烃的组成元素有 和 ，常见的烃的含氧衍生物的组成元素有 。 (2)有机物按其碳的骨架不同，可分为 和 。碳氢碳、氢、氧(1)有机化合物按其组成元素不同，可分为 和 。环状化合物链状化合物分子结构中含有碳环的有机物称为 。环状化合物烃的衍生物 烃脂环化合物芳香化合物分子结构中含有苯环的有机物叫做 。芳香化合物都含有苯环 芳香烃 都含有1个苯环 苯环上都连有烷烃基 分子中含有一个苯环，苯环上的侧链全为烷烃基的芳香烃 ①③④⑤ ①⑥ ②③ ③ ②⑥ ④⑤ 归纳总结按碳的骨架对有机物分类I按碳的骨架分类，可将有机物分为链状和环状化合物，链状有机化合物又包含了烷烃、烯烃、炔烃等分子中不含有环状结构的有机化合物，而在苯、甲苯、苯乙烯中存在着苯环，都属于芳香烃。D I①②⑤⑥⑦⑧ ②⑤⑦ ⑦ 芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系如图所示。①②⑤⑥⑦⑧中都含有苯环，都属于芳香化合物，其中②⑤⑦为芳香烃，只有⑦为苯的同系物。 按官能团对有机物进行分类 1．官能团是决定有机化合物特殊性质的原子或原子团，按官能团不同，有机物可分为不同的类别。试根据有机物的结构简式，填写下表： 2．官能团、基、根(离子)的比较(1)基与官能团的区别是什么？二者有何联系？(2)根与基(如OH－与—OH)有何不同？答案 区别：基是有机物分子里含有的原子或原子团；官能团是决定化合物特殊性质的原子或原子团。
联系：“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”。答案 ①概念不同：根是电解质的组成部分，是电解质电离的产物；基是化合物分子中去掉某些原子或原子团后剩余的原子团。
②性质不同：根带有电荷，比较稳定，可独立存在于溶液或熔化状态；基呈电中性，不能独立存在。归纳总结(2)羟基与链烃基或与芳香烃侧链上的碳原子相连的化合物属于醇；羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物是酚。芳香醇和酚官能团相同，但类别不同。(1)同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性。 (3)碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团。本题可根据有机物中所含官能团来确定有机物的类别。一般地，有机物含有哪种官能团即可归属于哪类化合物，并注意醇与酚结构上的区别：凡羟基直接与苯环相连的有机物均属于酚类，凡羟基与除苯环外的其他烃基相连的有机物才属醇类。DBDABCBC4.下列物质的类别与所含官能团都正确的是 。②④⑥ (2)有机化合物根据不同的分类方法，可以属于不同的类别。如环己烯既属于环状化合物中的脂环化合物，又属于烯烃；苯酚既属于环状化合物中的芳香化合物，又属于酚类。(1)有机化合物有多种分类方法，常用到的分类依据有碳的骨架、碳键、官能团等。1234—OH与苯环直接相连形成的有机物属于酚类。C 1234A 含有苯环的物质属于芳香化合物，B、D两项中物质是脂环化合物，C选项中物质是芳香化合物。1234烃是碳氢化合物，故该物质不属于烃。B 1234醛—COOH—OH—CHO羧酸酚本讲内容结束
请完成课时作业课件24张PPT。第一章 认识有机化合物第二节 有机化合物的结构特点第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点探究点一 有机化合物中碳原子的成键特点 探究点二 有机物分子结构的表示方法 认识有机化合物的成键特点，学会有机物分子结构的表示方法，熟知几种典型分子的空间构型。 学习重难点：有机化合物的成键特点。①③⑧ ②④ ⑤⑦ 4 4 4 共价 CH4 正四面体形 有机化合物中碳原子的成键特点链烃 碳原子间以共价键形成碳链碳碳单键 —C≡C— 醇 卤代烃 羧酸 环状有机物 ②③ 都含有碳环 4 归纳总结碳原子的结合方式I碳元素的原子最外层有4个电子，既不易失电子也不易得电子，故碳原子性质并不活泼，常温下比较稳定，B选项错误。B 碳原子和硅原子与其他原子都能形成4个共价键 D 有机物分子结构的表示方法 (2)根据乙烯、乙酸的分子结构，推测它们分别能发生的主要反应。 答案 ①乙烯主要发生加成反应、氧化反应等；②乙酸主要发生酯化反应、中和反应等。 分子式电子式结构式结构简式2．常见典型分子的空间构型(1)甲烷 空间构型是 结构，C原子位于 的中心，分子中的5个原子中任何4个原子都不处于同一平面内，其中任意3个原子在同一平面内。 正四面体 正四面体(2)乙烯 空间构型是 结构，
分子中的6个原子处于 。平面形同一平面内(3)苯空间构型是 结构，
分子中的12个原子都处于 。 平面形同一平面内(4)乙炔 H—C≡C—H 空间构型是 结构，分子中的4个原子处于 。直线形同一直线上归纳总结本题主要考查有机物分子构型的判断方法。在①丙烯CH2==CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中—CH3是一个空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上；②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；③苯是十二个原子共面。B I乙烯结构简式中的碳碳双键不可省略，应写成CH2==CH2 A 1234A 1234甲烷和CCl4都是以碳原子为中心的正四面体构型；P4也是正四面体；CO2为直线结构；CHCl3中由于四个原子分布不均匀，虽是四面体结构，但不是正四面体结构。B 1234立方烷的分子式与苯乙烯的分子式相同，都是C8H8，最简式为CH，与苯的最简式相同；立方烷分子中只含有C—H键和C—C键两种化学键。B 1234C SiH4比CH4相对分子质量大，因此密度大，故C说法错误。Si元素较C元素非金属性弱，因此SiH4的热稳定性比CH4弱，故D正确。本讲内容结束
请完成课时作业课件26张PPT。第一章 认识有机化合物第二节 有机化合物的结构特点 第2课时 有机化合物的同分异构体探究点一 有机化合物的同分异构现象 探究点二 同分异构体的书写方法和数目判断 理解有机化合物同分异构现象的内涵，学会同分异构体的书写方法，能判断有机物的同分异构体。学习重难点：判断有机物的同分异构体。同分异构体的特点是分子式相同，结构不同，性质不同。1．同分异构现象化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。它是有机化合物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之间的转化是化学变化。√ × × × √ × DBACE有机化合物的同分异构现象CH3CH2CH2CH2CH3碳链结构不同 2．两种有机物CH3CH2CH2OH与CH3CHCH3，它们共同的类别是 ，
结构上的相同点是 ，结构上的不同点是 ，
二者互为 。醇官能团同为—OH官能团位置不同同分异构体C3H6O2羧酸 C3H6O2酯 是 归纳总结同分异构体的类别由于碳链骨架不同，产生的异构现象。(1)碳链异构如:CH3CH2OH与CH3—O—CH3。(2)位置异构如:CH3CH2CH==CH2与CH3—CH==CH—CH3。由于官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象，(3)官能团异构分子式相同，但具有不同的官能团而产生的同分异构现象，ID 本题主要考查同分异构体的概念。⑤和⑥都符合C5H8的组成，但它们的官能团不同，属于官能团异构，互为同分异构体。B 碳链异构是碳骨架不同产生的异构现象。 位置异构 位置异构 官能团异构 碳链异构 同分异构体的书写方法和数目判断 (1)确定碳链①先写直链。C—C—C—C—C—C②再减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置。③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置： 从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分。根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。(2)补写氢原子：(3)C6H14共有5种同分异构体。口诀记忆：画直链一线串，
从头摘挂中间。
往边排不到边，
多重复直到完。(1)可能的碳链结构有 种。
(2)具有直链结构的同分异构体有 种。
(3)含有支链结构的同分异构体有 种。2．分子式为C5H10的烯烃同分异构体中：232(1)可能的碳链结构有 种。
(2)具有直链结构的同分异构体有 种。
(3)含有一个支链结构的同分异构体有 种。
(4)含有两个支链结构的同分异构体有 种。3．分子式为C5H12O的醇的同分异构体中：3341归纳总结(1)有机物同分异构体的书写方法归纳总结②在确定另一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳链异构。(2)同分异构体的书写顺序①首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。③在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构。D 解析 I解答本题可用替代法：二
英，其二氯代物有10种，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，可知C12H2Cl6O2也有10种同分异构体。C 12345C 12345互为同分异构体的物质，其分子式相同(相对分子质量也相同)，但结构不同，因此，其物理性质不同。B 12345互为同位素 互为同素异形体 为同一物质 分子式都是C5H12，但结构不同，互为同分异构体 D 12345采用取代法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，因二氯代物有四种同分异构体，就可得到六氯代物也有四种同分异构体。C 12345解析 本题考查同分异构体的种类，生成三种沸点不同的有机产物说明此烷烃进行一氯取代后生成三种同分异构体。D
本讲内容结束
请完成课时作业第一章 认识有机化合物
第一节 有机化合物的分类
目标要求 1.了解有机化合物的各种分类方法。2.认识有机化合物中常见的官能团，能根据官能团将有机化合物分类。
一、有机化合物的分类方法
有机化合物从结构上有两种分类方法：一是按照构成有机化合物分子的碳的________来分类；二是按反映有机化合物特性的特定________来分类。
二、按照碳的骨架分类
三、按官能团分类
1．基本概念
(1)烃的衍生物
烃分子中的________可以被其他______________所取代，衍生出的一系列新的化合物。
(2)官能团
决定有机化合物特殊性质的______或________。
2．常见有机物的类别和官能团的关系
类别
官能团的结构及名称
烷烃
——
烯烃
炔烃
芳香烃
——
卤代烃
—X(X表示卤素原子)
醚
醇
酚
醛
酮
羧酸
酯
识点1 按照碳的骨架分类
1．下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是( )
A．烷烃 B．烯烃
C．芳香烃 D．卤代烃
2．下列属于芳香化合物的是( )
知识点2 按官能团分类
3．下列关于官能团的判断中说法错误的是( )
A．醇的官能团是羟基(—OH)
B．羧酸的官能团是羟基(—OH)
C．酚的官能团是羟基(—OH)
D．烯烃的官能团是碳碳双键
4．四氯化碳按官能团分类应该属于( )
A．烷烃 B．烯烃
C．卤代烃 D．羧酸
5．下列化合物中，属于酚类的是( )
6．下列分子中的官能团相同的是( )
③ ④
A．①和② B．③和④ C．①和③ D．②和④
练基础落实
1．下列说法正确的是( )
A．羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类
B．含有羟基的化合物属于醇类
C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质
D．分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类
2．按碳的骨架分类，下列说法正确的是( )
A．CH3CH(CH3)2属于链状化合物
3．某有机物的结构简式为：CH2===CHCOOH，它含有的官能团正确的是( )
A．③④ B．②③④
C．①②④ D．①②③④
4．下列有机化合物的分类不正确的是( )
5.某有机化合物的结构如图
，关于该化合物的下列说法正确的是( )
A．由于含有氧元素不是有机物
B．完全燃烧时只有二氧化碳和水两种产物
C．分子中含有羟基属于醇
D．不能使溴水褪色
练高考真题
6．(2009·安徽理综，8)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子的说法正确的是( )
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B．含有苯环、羟基、羰基、羧基
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
练综合拓展
7．历史上最早应用的还原性染料是靛蓝，其结构简式如图所示，下列关于靛蓝的叙述中错误的是( )
A．靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成
B．它的分子式是C16H10N2O2
C．它可以在一定条件下与氢气发生加成反应
D．它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
8.分析下列有机物的结构简式，指出它们分别含有哪些官能团？写出这些官能团的名称及结构简式：
9．根据要求对下列物质进行分类
(1)属于烃的是________________________；
(2)属于卤代烃的是____________________；
(3)既属于醛又属于酚的是______________；
(4)既属于醇又属于羧酸的是____________。
课时作业答案解析
第一章 认识有机化合物
第一节 有机化合物的分类
知识清单
一、骨架 原子团
二、链状化合物 CH3CH2CH2CH3 环状化合物 脂环化合物 芳香化合物
三、1.(1)氢原子 原子或原子团 (2)原子 原子团
2．、碳碳双键 —C≡C—、碳碳三键
、醚键 —OH、羟基 —OH、羟基
、醛基 、羰基 、羧基 、酯基
对点训练
1．C [有机物按照碳的骨架分为链状化合物和环状化合物，环状化合物又分为脂环化合物和芳香化合物，芳香烃是芳香化合物中的一类。而烷烃、烯烃、卤代烃是按分子中含有的官能团来分类的。]
2．D [芳香化合物是分子结构中含有苯环的有机物，符合此要求的只有D项。]
3．B 4.C
5．C [酚是羟基与苯环直接相连接的化合物，只有C项具有这种特点。]
6．C [①中的官能团是羧基；②中的官能团是酯基；③中的官能团是羧基；④中的官能团是羟基。所以①和③中的官能团是相同的。]
课后作业
1．A [醇和酚含有的官能团相同，均为羟基。但在分子结构中羟基所处的位置不同，酚分子中羟基与苯环直接相连接，而醇分子中羟基与非苯环上的碳原子相连接。故羟基的位置不同物质类别不同，化学性质不同。]
2．A [有机物按照碳的骨架分为链状化合物和环状化合物，环状化合物又分为脂环化合物和芳香化合物，芳香化合物与脂环化合物的区别是前者含有苯环，后者则没有。]
3．A
4．A [A项不含苯环，不属于苯的同系物；B项含有苯环，属于芳香化合物；C项中的化合物只含有碳、氢两种元素，且分子中含有碳碳不饱和键，故属于不饱和烃；D项中的化合物含有羟基，且未与苯环直接相连，故属于醇类。]
5．B [是不是有机物与是不是含有氧元素没有关系；由于只含有碳、氢、氧三种元素，所以燃烧产物只有二氧化碳和水；分子中的羟基与苯环直接相连，所以是酚类；分子中含有碳碳双键，所以可以使溴水褪色。]
6．A [从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基，A选项正确。]
7．D [根据有机化合物的结构简式可知，该分子中含有C、H、O、N四种元素，由各元素的成键个数可计算得其分子式。分子中含有碳碳双键和苯环，均可与氢气发生加成反应。]
8．(1)碳碳双键，；羧基，
(2)羰基，
9．(1)A (2)B (3)C (4)D
第三节 有机化合物的命名
第1课时 有机化合物的命名
目标要求 1.知道有机化合物的习惯命名法，记住系统命名法的基本原则。2.会命名烷烃、烯烃、炔烃和苯的同系物。
一、烷烃的命名
1．烃基
(1)写出下列烃基的名称或结构：
CH3CH2—__________ CH2===CH—__________
苯基________________ 苯甲基______________
(2)写出丁烷(C4H10)失去一个氢原子后烃基的所有结构：
____________________、______________________、
____________________、______________________。
2．烷烃的习惯命名法
根据烷烃中碳原子数确定烷烃的名称，碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、____、____、____、____、____、____来表示，碳原子数大于10的用数字表示，如C18H38称为________，可用______、______、______区分同分异构体。
3．系统命名法
命名步骤：
(1)选主链：选定分子中____________为主链，按______________数目称作“______”。
(2)编号位：选主链中____________的一端为起点，用____________依次给主链上的各碳原子编号定位。
(3)写名称：______写在前面，用____________注明其位置，相同支链__________，用“二”“三”等数字表示__________。如名称：_________。
二、烯烃和炔烃的命名
写出烃：CHCH3CH3CHCH3CH—CH===CH2CH2CH3的名称：______________________，指出烯烃、炔烃与烷烃命名原则的不同之处。
(1)主链选择不同。烯烃、炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链。
(2)编号定位不同。烯烃、炔烃要求确保碳碳双键或三键位次最小。
(3)名称书写不同。必须在烯、炔烃名称前注明双键或三键的位置。
三、苯的同系物的命名
苯的同系物的命名是以苯作母体的。以二甲苯为例体会苯的同系物的命名。
知识点1 烷烃的命名
1．下列烷烃的名称是否正确？若不正确请改正。
2-甲基-4,5-二乙基己烷
________________________________________________________________________；
2,5-二甲基-4-乙基己烷
________________________________________________________________________；
3-乙基-2,4-二甲基己烷
________________________________________________________________________；
2,3,3,4,5-五甲基-4-乙基己烷
________________________________________________________________________。
2．写出下列有机物的结构简式，若有违反系统命名者请予以纠正。
(1)3,5-二甲基己烷
____________________，正确名称：____________；
(2)3,3,4,4-四甲基-2-乙基戊烷
____________________，正确名称：____________；
(3)4,4,5,5-四甲基-3-丙基己烷
____________________，正确名称：____________；
(4)2,3,4,5-四甲基-3-乙基-5-丙基庚烷
____________________，正确名称：____________。
知识点2 烯烃和炔烃的命名
3．有两种烃，甲为
，乙为
。下列有关它们命名的说法正确的是( )
A．甲、乙的主链碳原子数都是6个
B．甲、乙的主链碳原子数都是5个
C．甲的名称为2-丙基-1-丁烯
D．乙的名称为3-甲基己烷
4．(1)有机物的系统名称是______________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是____________。
(2)有机物的系统名称是
____________________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是______________________。
知识点3 苯的同系物的命名
5．给下列苯的同系物命名
的系统名称为
________________________________________________________________________。
的系统名称为
________________________________________________________________________。
练基础落实
1．某烷烃的结构简式为
，它的正确命名应是( )
A．2-甲基-3-丙基戊烷 B．3-异丙基己烷
C．2-甲基-3-乙基己烷 D．5-甲基-4-乙基己烷
2．辛烷值常用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，一般将其辛烷值标定为100。如图是异辛烷分子的球棍模型，则异辛烷的系统命名为( )
A．1,1,3,3-四甲基丁烷 B．2,2,4-三甲基戊烷
C．2,4,4-三甲基戊烷 D．2,3,4-三甲基戊烷
3．结构简式为的化合物正确的命名是( )
A．3,4-二甲基-2,3-戊二烯 B．2,3-二甲基-2,4-戊二烯
C．2,3-二甲基-1,3-戊二烯 D．2,3-二甲基-2,3-戊二烯
4．的名称是( )
A．邻二甲苯 B．间二甲苯
C．1,5-二甲苯 D．1,4-二甲苯
5．下列有机物命名正确的是( )
A．3,3-二甲基丁烷 B．3-甲基-2-乙基戊烷
C．2,3-二甲基戊烯 D．3-甲基-1-戊烯
6．下列有机物命名正确的是( )
练高考真题
7．(2008·上海，7)下列各化合物的命名中正确的是( )
8．(2009·上海，3)有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是( )
练综合拓展
9．按要求回答下列问题。
(1) 命名为“2-乙基丙烷”，错误原因是____________________；将
其命名为“3-甲基丁烷”，错误原因是__________________。正确的命名为________。
(2) 的名称是________________。
(3)2,6-二甲基-4-乙基辛烷的结构简式是______________________，1 mol该烷烃完全燃烧需消耗氧气______mol。
10．(1)2-甲基丁烷与Cl2发生取代反应，可能得到的一氯代物有几种？
(2)若某烷烃的蒸气密度是3.214 g/L(标准状况)，它进行取代反应后得到的一卤代物只有一种，试推出其结构简式，并用系统命名法命名。
第三节 有机化合物的命名
第1课时 有机化合物的命名
知识清单
一、1.(1)乙基 乙烯基
2．戊 己 庚 辛 壬 癸 十八烷 “正” “异” “新”
3．(1)最长的碳链 主链中碳原子 某烷 (2)离支链最近 阿拉伯数字 (3)支链 阿拉伯数字 合并书写支链个数 2,3-二甲基己烷
二、4,5-二甲基-3-乙基-1-己烯
对点训练
1．(1)2,5-二甲基-4-乙基庚烷
(2)2,5-二甲基-3-乙基己烷
(3)2,4-二甲基-3-乙基己烷
(4)2,3,3,4-四甲基-4-乙基庚烷
解析 (1)主链选错，故不正确。应是2,5-二甲基-4-乙基庚烷。
(2)编号错，取代基编号之和应最小，故不正确。应是2,5-二甲基-3-乙基己烷。
(3)取代基顺序写错，应由简到繁，故不正确。应是2,4-二甲基-3-乙基己烷。
(4)主链选错，故不正确。这类结构简式很容易算错主链碳原子数和写错取代基位置，最好化为较直观的
然后命名，应是2,3,3,4-四甲基-4-乙基庚烷。
2．(1) 2,4-二甲基己烷
(2) 2,2,3,3,4-五甲基己烷
(3) 2,2,3,3-四甲基-4-乙基庚烷
(4) 2,3,4,5-四甲基-3,5-二乙基辛烷
解析 按照烷烃的名称写出结构简式，然后再结合烷烃的命名原则，判断其名称是否正确。
3．D [甲分子中含有碳碳双键为烯烃，其主链应为含双键的最长碳链，如图：，其主链上有5个碳原子，其名称为2-乙基-1-戊烯；乙为烷烃，主链上有6个碳原子，其名称为3-甲基己烷。]
4．(1)3-甲基-1-丁烯 2-甲基丁烷
(2)5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔 2,3-二甲基-5-乙基庚烷
解析 由于烯烃是从离碳碳双键较近的一端给主链上的碳原子编号，则该有机物的系统名称为3-甲基-1-丁烯，其完全氢化后的烷烃的系统名称为2-甲基丁烷。
(2)该炔烃的系统名称为5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔，其完全加氢后的烷烃的系统名称为2,3-二甲基-5-乙基庚烷。
5．(1)3-甲基乙苯 (2)1,3,5-三甲苯
课后作业
1．C [该烃的主链及编号如下图：
其名称为2-甲基-3-乙基己烷。]
2．B [将辛烷的球棍模型转化为结构简式，再按烷烃的系统命名原则命名即可。，其名称为2,2,4-三甲基戊烷。]
3．C [该烃编号位时应确保碳碳双键的位次最小，再确定支链的号位，其主链和号位如下图：
，其名称为2,3-二甲基-1,3-戊二烯。]
4．B
5．D [A项结构为，根据从离支链较近的一端开始给主链碳原子编号的原则，应命名为2,2-二甲基丁烷，A不正确；B项结构为
，主链碳原子数为6而不是5，命名为戊烷不正确，名称应为3,4-二甲基己烷，B亦不正确；C项结构可为，也可为等等，命名为2,3-二甲基戊烯，未指明双键位置，因此无法确定其结构，则C不正确；D项结构为，符合命名原则。]
6．B [有机物的命名以烷烃为主，在烷烃命名的基础上进行衍变，应选择最长碳链为主链。则A为2-甲基丁烷，C项为对二甲苯，D项为2-甲基丙烯。]
7．D [A的正确命名为1,3-丁二烯；B项中应从离羟基最近的一端开始编号，B的正确名称为2-丁醇；C为邻甲基苯酚。]
8．C [A项的命名为己烷；B项命名为3-甲基-1-丁烯；D项命名为1,2-二氯乙烷。]
9．(1)主链选错 编号错误 2-甲基丁烷
(2)3,4-二甲基辛烷
(3) 18.5
10．(1)四种
(2) 名称为2,2-二甲基丙烷
解析 2-甲基丁烷的结构简式为
，其中不同的氢原子只有四种(1和5位置的氢原子相同)，被氯原子取代，可得四种一氯代物。
(2)该烷烃的摩尔质量为：3.214 g/L×22.4 L/mol≈72 g/mol，即CnH2n＋2的相对分子质量为72,14n＋2＝72，n＝5。由于题设该烷烃的一卤代物只有一种，也就是说，该烷烃中各碳原子上氢原子都是等效位置，则其结构简式为CCH3CH3CH3CH3。
第2课时 习题课
练基础落实
1．有一种烃可表示为：
命名该化合物时，主链上的碳原子数为
( )
A．7 B．8
C．9 D．10
2．下列有机物的命名中，正确的是( )
3．对有机物命名正确的是( )
A．5,7-二甲基-3-乙基-1-辛烯
B．3-乙基-5,7-二甲基-1-壬烯
C．3-甲基-5-乙基-7-丙基-8-壬烯
D．7-甲基-5-乙基-3-丙基-1-壬烯
4．某烯烃的结构简式为
有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为：2-甲基-4-乙基-4-戊烯；2-异丁基-1-丁烯；2,4-二甲基-3-己烯；4-甲基-2-乙基-1-戊烯，下面对4位同学的命名判断正确的是( )
A．甲的命名中主链选择是错误的
B．乙的命名中对主链碳原子的编号是错误的
C．丙的命名中主链选择是正确的
D．丁的命名是正确的
练方法技巧
烷烃与烯烃、炔烃结构的相互确定
5．与H2完全加成后，不能生成2,2,3-三甲基戊烷的是( )
6．某烯烃加氢后生成物的结构简式为
，符合这一条件的烯烃有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
7．某炔烃与氢气完全加成后得到
该炔烃可能有的结构简式为( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
练高考真题
8．(2010·上海，3)下列有机物命名正确的是( )
9．(2009·宁夏理综，8)3-甲基戊烷的一氯代产物只有(不考虑立体异构)( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
【练综合应用】
10．萘环上的碳原子的编号如(Ⅰ)式，根据系统命名法，(Ⅱ)式可称为2-硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称应是( )
A．2,6-二甲基萘 B．1,4-二甲基萘
C．4,7-二甲基萘 D．1,6-二甲基萘
11．最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是( )
A．辛烯和3-甲基-1-丁烯 B．苯和乙炔
C．1-氯丙烷和2-氯丙烷 D．甲苯和乙苯
12．下列有机物的一氯取代物的同分异构体数目相等的是( )
①2,3,4-三甲基己烷 ② ③2,3,4-三
甲基戊烷 ④间甲基乙苯
A．①② B．②③
C．③④ D．①④
13.(1)二甲苯苯环上的一溴代物有6种同分异构体，这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别列表如下：
一溴代二甲苯
234℃
206℃
213.8℃
204℃
214.5℃
205℃
对应二甲苯
13℃
－54℃
－27℃
－54℃
－27℃
－54℃
由表中数据可以推断，熔点为234℃的一溴代二甲苯的结构简式为______________；熔点为－54℃的二甲苯的名称为__________________________________。
(2) 的名称为______________。
14．(1) 的名称是
____________________________。
(2)2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷的分子中共有______个甲基原子团。
(3)分子中有6个甲基而一溴代物只有1种的烷烃的分子式是__________，其结构简式是__________________，名称是______________________________。
第2课时 习题课
1．C [将该烃的碳架结构展开，得：，其主链上有9个碳原子。]
2．B [A项正确命名为3-甲基己烷；C项正确命名为4-甲基-2-戊炔；D项正确命名为3-甲基乙苯。]
3．D [由该有机物的键线式可知，其结构简式为：
根据烯烃的命名原则可确定其名称为：7-甲基-5-乙基-3-丙基-1-壬烯。]
4．D [甲的命名中主链碳原子编号错；乙的命名中主链选择错误；丙的命名中主链选择错误，取代基也错误。]
5．C [加成反应所得产物的碳架结构与原不饱和烃应相同，可由其碳架形式判断。]
6．C [相邻两个碳原子能各脱去一个氢原子，方可形成烯烃，在该烷的碳架结构中可形成双键的位置如下：，故符合条件的烯烃有3种。]
7．B [从烷烃相邻的两个碳原子上能各脱去两个氢原子，方可形成炔烃，有几种可能则有几种炔烃的结构。]
8．B [有机化合物命名时应遵守取代基的位次之和最小原则，A项应命名为1,2,4-三甲苯；含非碳官能团时，编号的只有碳原子，C项应命名为2-丁醇；烯、炔类物质命名时应确保双键或三键号位最小，D项应命名为3-甲基-1-丁炔。]
9．B [由3-甲基戊烷的碳架：，在该分子中有4类氢原子，故其一氯取代物有4种。]
10．D [(Ⅰ)中1、4、5、8四个碳原子的位置是等同的，其中任何一个位置的编号都可定为1，则另三个分别为4、5、8。再由命名时，支链位置编号之和最小的原则，(Ⅲ)的萘环上的碳原子的编号为：，名称为1,6-二甲基萘。]
11．B
12．B [写出①③④三种有机物的结构简式
，①中一氯代物为8种；②中的一氯代物有4种；③中的一氯代物有4种；④中的一氯代物为7种。]
13．(1) 间二甲苯(1,3-二甲苯)
(2)1,3,5-三甲苯
解析 熔点相同的二甲苯结构相同，可知熔点为13℃的二甲苯的一溴代物只有一种结构，熔点为－27℃的二甲苯的一溴代物有两种结构，熔点为－54℃的二甲苯的一溴代物有三种结构，对二甲苯的结构分析： ，故熔点为234℃的一溴代二甲苯的结构简式为，熔点为－54℃的二甲苯有三种一溴代物，其名称为间二甲苯。
14．(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (2)6
(3)C8H18 2,2,3,3-四甲基丁烷
解析 在2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷中有4个支链则有四个甲基，主链上有2个甲基，共有6个甲基。分子中有6个甲基而一溴代物只有一种结构，则该分子中只有一类氢原子，再结合碳原子的成键特点，6个甲基在两个碳原子上呈对称分布，其结构简式为：，名称为2,2,3,3-四甲基丁烷。
第二节 有机化合物的结构特点
第1课时 有机化合物的结构特点
目标要求 1.了解有机化合物中碳原子的成键特点。2.知道有机化合物中存在同分异构现象。3.能书写简单有机化合物的同分异构体，会判断同分异构体。4.知道有机化合物分子结构的不同表示方法。
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1．碳原子的结构及成键特点
碳原子的最外层有____个电子，很难得失电子，易与碳原子或其他原子形成____个共价
键。
2．有机化合物中碳原子的结合方式
(1)碳原子之间可以结合成__________、__________或__________。
(2)多个碳原子间可以相互结合成____状或____状。
3．甲烷的分子结构
分子式
结构式
电子式
空间构型
结构示意图
二、有机化合物的同分异构现象
1．同分异构现象
化合物具有相同的________，但______不同，因而产生了______上的差异的现象。
2．同分异构体
具有______________的化合物互为同分异构体。
3．常见的同分异构现象
常见的同分异构现象包括__________、____________和________________。
【思考·讨论】
互为同分异构体的有机物的性质是否相同？
4．同分异构体的书写方法
书写C6H14的同分异构体，体会烷烃同分异构体的书写方法。
知识点1 有机化合物中碳原子的成键特点
1．工业上用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能，例如：在汽油中加入CH3OC(CH3)3来生产无铅汽油。CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子间连接形式是( )
2．下列结构简式一定错误的是( )
知识点2 甲烷的分子结构
3．能够证明甲烷构型是正四面体的事实是( )
A．甲烷的四个键键能相同
B．甲烷的四个键键长相等
C．甲烷的所有C—H键键角相等
D．二氯甲烷没有同分异构体
知识点3 同分异构体、同分异构现象
4．互称为同分异构体的物质不可能( )
A．具有相同的相对分子质量
B．具有相同的结构
C．具有相同的通式
D．具有相同的分子式
知识点4 同分异构体的书写和判断
5．有下列几种有机化合物的结构简式：
①CH3CH===CHCH2CH3
(1)属于同分异构体的是
________________________________________________________________________。
(2)官能团位置不同的同分异构体是
________________________________________________________________________。
(3)官能团类型不同的同分异构体是
________________________________________________________________________。
6．写出C4H8所有的同分异构体。
练基础落实
1．在有机化合物中，一个碳原子与其他原子不能同时形成的化学键是( )
A．四个共价单键 B．一个双键，一个三键
C．两个单键，一个双键 D．一个单键，一个三键
2．下列叙述正确的是( )
A．分子式相同，元素百分含量也相同的物质是同种物质
B．通式相同的不同物质一定属于同系物
C．分子式相同结构不同的物质一定是同分异构体
D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体
3．甲烷与氯气发生取代反应，生成的四种不同的氯代物中，分子结构为正四面体型的是( )
A．CH3Cl B．CH2Cl2
C．CHCl3 D．CCl4
4．下列各对物质中属于同分异构体的是( )
A.C与C
B．CH4与CH3CH2CH3
5．分子中有3个—CH3的C5H12，其可能的烷烃结构有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
练方法技巧
等效氢法确定同分异构体的种类
6．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( )
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3
B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2
D．(CH3)3CCH2CH3
残基法确定同分异构体的种类
7．分子式为C4H9Cl的有机物同分异构体的数目是( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
换元法确定同分异构体的种类
8．已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体，则六氯丙烷的同分异构体数目为( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
练综合拓展
9．如图都是简化的碳架结构：
(1)其分子式分别是________、________。
(2)降冰片烷发生一氯取代时，取代位置有____________种。
(3)篮烷发生一氯取代时，其一氯代物有________种。
10．烷烃分子可看成是由—CH3、—CH2—、和等结构组成的。如果某烷烃分子中同时存在这4种结构，所含碳原子数又最少，这种烷烃分子应含____________个碳原子，其结构简式可能为________________________或__________________或
____________。
第二节 有机化合物的结构特点
第1课时 有机化合物的结构特点
知识清单
一、1.4 4
2．(1)碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 (2)链 环 3.CH4 正四面体
二、1.分子式 结构 性质
2．同分异构现象
3．碳链异构 官能团异构 官能团位置异构
思考·讨论
互为同分异构体的有机物的物理性质不同，化学性质可能相似，也可能不同。由碳链异构和官能团的位置异构造成的同分异构体化学性质相似，由官能团异构造成的同分异构体化学性质不同。
对点训练
1．C [CH3OC(CH3)3分子的结构简式可表示为。]
2．D [根据C、H、O、N、S、X的成键个数可知D项中N原子形成4个共价键，不正确。]
3．D [CH4分子中有四个等同的C—H键，可能有两种对称的空间排布——正四面体结构和平面正方形结构。甲烷无论是正四面体还是平面正方形，一氯代物均不存在同分异构体。而平面正方形中，四个原子的位置虽然也相同，但是相互间存在相邻和相间的关系，其二氯代物有两种异构体： (相邻、相间)。若是正四面体，则只有一种，因为正四面体的两上顶点总是相邻关系。由此，由“CH2Cl2没有同分异构体”，可以判断甲烷分子是空间正四面体结构，而不是平面正方形结构。]
4．B
5．(1)①⑩、②⑧、③⑥⑦、④⑤⑨ (2)①⑩、③⑥、④⑤ (3)③⑦、④⑨、⑤⑨、⑥⑦、②⑧
解析 书写C4H8的同分异构体时应按下列顺序进行书写：首先写可能的碳架结构，再改变碳碳双键的位置，最后再考虑可能存在的官能团异构。
课后作业
1．B 2.C
3．D [CH4被完全取代得CCl4，未改变CH4的空间构型，而其他三种分子中C—H与C—Cl键键长不同，不能形成正四面体。]
4．D [同分异构体的研究对象是化合物，可排除A；它们的分子式相同，但结构不同，可知B项错误；C项中两种物质可认为是CH4分子中的两个氢原子被—CH3取代，甲烷的二取代物只有一种结构，故C项中两种结构表示同一种物质；D项中两物质分子式相同，但碳架结构不同，互为同分异构体。]
5．A
6．D [一氯取代后，生成三种同分异构体，则烷烃中有三种不同类型的氢原子。各分子中氢原子类型如下：]
8．C [二氯代丙烷的分子式为C3H6Cl2，它有四种结构，故C3H2Cl6可看作C3Cl8的二氢代物，也应有四种同分异构体。]
9．(1)C7H12 C10H12 (2)3 (3)4
解析 根据键线式的规定，每个拐点及终点均有碳原子，再根据每个碳满四价的原则查找C、H个数，可得到分子式。降冰片烷左右对称，前后也对称，因此观察此烷的部分即可，共有3种类型的氢原子。同理，篮烷上有4种类型的氢原子，从而得到一氯取代物种数。
解析 存在—CH2—时，两边键只能连碳原子，不能连氢原子；的四个共价键只能连碳原子，不能连氢原子；的三个共价键只能连碳原子，不能连氢原子，所以有：
第2课时 习题课
练基础落实
1．目前已知化合物中数量、品种最多的是ⅣA族碳元素的化合物(有机化合物)，下列关于其原因的叙述中不正确的是( )
A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
B．碳原子性质活泼，可以跟多数元素原子形成共价键
C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键或三键
D．多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可以相互结合
2．键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，如表示CH3CH2CH2CH2CH3，则表示的物质是( )
A．丁烷 B．丙烷
C．丁烯 D．丙烯
3．下列说法中正确的是( )
A．组成元素相同、相对分子质量相同、结构不同的有机物都互为同分异构体
B．具有同一通式、分子组成上相差若干个CH2原子团的物质属于同系物
C．化学式相同而结构不同的有机物互为同分异构体
D．只要相对分子质量相同就一定属于同分异构体
4．下列组成只表示一种纯净物的是( )
A．CH2Cl2 B．C3H7Cl
C．C4H10 D．C4H8
5．下列烷烃分子中的1个氢原子被溴原子取代后，不可能产生同分异构体的是( )
练方法技巧
确定有机物同分异构体的种类
6．已知甲苯的一氯代物有4种，则甲苯与H2完全加成后的产物的一氯代物的种类为( )
A．2种 B．4种 C．5种 D．7种
7．已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，其苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四氯代物的同分异构体的数目为( )
A．9种 B．10种 C．11种 D．12种
8．已知戊烷有3种同分异构体，则戊醇的同分异构体(属醇类)的数目有( )
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
练高考真题
9．(2007·宁夏理综，7)根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是( )
1
2
3
4
5
6
7
8
CH4
C2H4
C3H8
C4H8
C6H12
C7H16
C8H16
A.3 B．4 C．5 D．6
【练综合应用】
10．已知1,2,3-三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷所在平面的上下方，因此有如图所示的两个异构体。[?是苯基，环用键线表示，C、H原子都未画出]。据此，可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同一平面上)的异构体种数是( )
A．4 B．5 C．6 D．7
11.胡萝卜中具有较多的胡萝卜素，它是人体的主要营养元素之一。α-胡萝卜素的结构简式为：
(1)写出α-胡萝卜素的分子式__________。
(2)1 mol胡萝卜素最多能与______mol Br2反应。
(3)β-胡萝卜素与α-胡萝卜素互为同分异构体，且只是虚线框内部分不同，但碳的骨架相同，写出β-胡萝卜素方框内可能的结构简式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
12．烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成但若烷基R中直接与苯环相连的碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为的同分异构体共有七种，其中的三种分别是：
请写出其他4种的结构简式：
____________________、______________________、
____________________、______________________。
13．现有A、B、C三种烷烃，它们的分子式都是C8H18。
(1)A不能由任何分子式为C8H16的异构体加H2得到，A的结构简式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)B可以而且只能由一种分子式为C8H16的物质加H2得到，B的结构简式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)C可以而且只能由两种分子式为C8H16的物质D或E加H2得到，C的结构简式为____________，D和E的结构简式分别为______________和____________。
14．有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：① ② ③CH4 ④?? ⑤
⑥
⑧ ⑨
(1)上述表示方法中属于结构简式的为________；属于结构式的为________；属于键线式的为________；属于比例模型的为__________；属于球棍模型的为________。
(2)写出⑨的分子式：______________________________________________________。
(3)写出⑩中官能团的电子式：____________、__________。
(4)②的分子式为__________，最简式为________。
第2课时 习题课
1．B [在有机物中，碳原子有4个价电子。碳原子既可与其他原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，既可以形成单键，也可以形成双键或三键。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。]
2．C
3．C [互为同分异构体的有机物必须同时满足化学式相同，结构不同两个条件，CH3CH2CH2OH与CH3COOH两种物质满足A项中的条件，但二者化学式不同，不能称为同分异构体，可推知A、D错误，C项正确；互为同系物的有机物首先应属于同一类物质，再满足分子组成的关系，不同类别的物质间分子通式也可能相同，如烯烃和环烷烃，B项错误。]
4．A [只表示一种纯净物，说明选项中的四个化学式只能表示一种物质，不存在同分异构体。]
5．B [利用对称轴法和等效氢原子法均可得到答案：A项CH3CH2┊C2C3，有两类氢原子，其一溴代物有两种；B项中四个甲基连在同一个碳原子上，所有氢原子相同，其一溴代物只有一种；C项，有两种氢原子，其一溴代物有两种；D项中分子不对称，有四类氢原子，其一溴代物有四种。]
6．C [甲苯分子中有四类氢原子，故其一氯代物有4种，其与H2完全加成后的产物为，其分子中有5类氢原子，故其一氯代物有5种。]
7．A [该分子苯环上共有6个氢原子，其二溴代物有9种，利用换元法可知其四氯代物也有9种结构。]
8．D [戊醇可认为是戊烷的一取代物，戊烷的三种结构中可取代的位置如下：C—C——— (3种) ，故戊醇共有8种结构。]
9．A [由表中烃的排布规律：1、2都是4个氢原子，3、4都是8个氢原子，5、6应该为12个氢原子，故5对应的烃为C5H12，共有3种结构：CH3CH2CH2CH2CH3、
。]
10．A [由于题目假定1,2,3,4,5-五氯环戊烷5个碳原子处于同一平面上，可以依照1,2,3-三苯基环丙烷的异构体的写法写出1,2,3,4,5-五氯环戊烷的异构体，有以下4种：
以“?”表示位于平面上方的Cl原子，“o”表示位于平面下方的Cl原子，由图可以看出，五个Cl原子都在平面上方与都在平面下方的分子结构完全相同。四个Cl原子位于平面上方与一个Cl原子位于平面上方的分子结构完全相同，三个Cl原子位于平面上方与两个Cl原子位于平面上方的分子结构完全相同。]
11．(1)C39H54 (2)11
(3)
解析 根据键线式中点和线表示的意义，可推算出该分子的分子式为C39H54；每一个双键可与1个溴分子加成，而该分子中含有11个双键，故1 mol该有机物能与11 mol Br2加成；据观察右框中双键可以有三种不同位置，故有三种同分异构体。
12．
解析 从题意可知，该苯的同系物的各同分异构体的苯环上都只有一个侧链，在写其同分异构体时，可以把苯环看做是C5H12的一个取代基，这样只要写出C5H12的3种同分异构体，此题就可解决。注意“若烷基R中直接与苯环相连的碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到”这个信息。故书写时注意与苯环直接相连的C原子上必须有H原子。
解析 本题事实上考查C8H18同分异构体的书写及分子中碳原子的成键情况。A分子中成键的任意两个碳原子中必须有一个碳原子没有氢原子，符合此条件的只有，B分子中只有一种两个成键的碳原子上同时有氢原子，符合此条件的只有。C分子中有两种成键的碳原子上同时有氢原子，符合此条件的烃为CHCH3CH3CCH3CH2—CH3CH3，而D、E为
14．(1)①③④⑦ ⑩ ②⑥⑨ ⑤ ⑧
(2)C11H18O2
(4)C6H12 CH2
解析 ①③④⑦是结构简式；②⑥⑨是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补充；⑤是CH4的比例模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的结构式，其官能团有—OH和；②的分子式为C6H12，所以最简式为CH2。
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
第1课时 有机物的分离和提纯
目标要求 1.学会分离、提纯有机物的常规方法。2.能根据有机物的性质特点选择合适的分离、提纯方法。
一、蒸馏
1．适用范围
常用于分离、提纯__________的液态有机物。
2．适用条件
(1)有机物的__________较强。
(2)有机物与杂质的沸点相差______。
3．操作要点
(1)温度计水银球应处于
________________________________________________________________________。
(2)加素烧瓷片的目的是__________。
(3)冷却水应从冷凝器的______流入，______流出。
二、重结晶
1．适用范围
常用于提纯______有机物。
2．适用条件
在所选的溶剂中：
(1)杂质在此溶剂中的________很大或很小。
(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响______。
三、萃取
1．萃取原理
(1)液—液萃取
利用有机物在两种__________的溶剂中的________不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
(2)固—液萃取
用__________从固体物质中溶解出有机物的过程。
2．仪器
________、________、________。
3．萃取剂选择的条件
(1)______________________________________________________________________。
(2)______________________________________________________________________。
(3)______________________________________________________________________。
知识点1 蒸馏
1．欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是( )
A．加入无水CuSO4，再过滤
B．加入生石灰，再蒸馏
C．加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇
D．将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏
2．将甲、乙两种有机物在常温常压下的混合物分离，已知它们的物理性质如下：
物质
密度/(g/cm3)
沸点/℃
水溶性
溶解性
甲
0.789 3
78.5
溶
溶于乙
乙
1.220
100.7
溶
溶于甲
则应采用的分离方法是( )
A．分液 B．蒸馏 C．干馏 D．萃取
知识点2 重结晶
3．对不纯的固体有机物进行提纯，常选用的方法是( )
A．蒸发 B．重结晶 C．蒸馏 D．分液
知识点3 萃取、分液
4．下列各组液体混合物，可以用分液漏斗分离的是( )
A．乙醇和水 B．溴乙烷和水
C．溴乙烷和氯仿 D．苯和溴苯
5．天然色素的提取往往应用到萃取操作，现在有用大量水提取的天然色素，下列溶剂不能用来萃取富集这些天然色素的是( )
A．四氯化碳 B．苯
C．乙醇 D．直馏汽油
练基础落实
1．下列常用实验仪器中，不能直接用于混合物的分离或提纯的是( )
A．分液漏斗 B．普通漏斗
C．蒸馏烧瓶 D．容量瓶
2．将CH3CHO(易溶于水，沸点为20.8℃的液体)和CH3COOH分离的正确方法是( )
A．加热蒸馏
B．加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离
C．先加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入浓H2SO4，蒸出乙酸
D．和Na反应后进行分离
3．从碘水中分离出碘，所用萃取剂应具备的条件是( )
①不与碘和水起反应 ②能溶于水 ③不溶于水 ④必须比水轻 ⑤碘在溶剂中的溶解度比在水中大
A．①③⑤ B．②④⑤
C．①③④ D．③④⑤
4．下列实验操作中错误的是( )
A．分液时，分液漏斗下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出
B．蒸馏时，应使温度计的水银球靠近蒸馏烧瓶支管口处
C．可用酒精萃取碘水中的碘
D．称量时，称量物放在称量纸上，置于托盘天平的左盘，砝码放在托盘天平的右盘
5．下列物质中各含有少量的杂质，能用饱和碳酸钠溶液并借助于分液漏斗除去杂质的是( )
A．苯中含有少量甲苯
B．乙醇中含有少量乙酸
C．溴苯中含有少量苯
D．乙酸乙酯中含有少量的乙酸
6．要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是( )
①蒸馏 ②过滤 ③静止分液 ④加足量钠 ⑤加入足量H2SO4 ⑥加入足量NaOH溶液 ⑦加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热 ⑧加入浓溴水
A．⑦③ B．⑧⑤②
C．⑥①⑤② D．⑥①⑤①
练综合拓展
7．现有三组混合液：①乙酸乙酯和碳酸钠溶液；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是( )
A．分液、萃取、蒸馏 B．萃取、蒸馏、分液
C．分液、蒸馏、萃取 D．蒸馏、萃取、分液
8.回答下列问题：
(1)分离沸点不同但又互不相溶的液体混合物的常用方法是________，实验中必不可少的玻璃仪器是____________________________________
________________________________________________________________________。
(2)在分液漏斗中用一种有机溶剂萃取水溶液中某物质时，静置分层后，如果不知道哪一层液体是“水层”，试设计一种简便的判断方法：_________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
9．除去下列括号内的杂质通常采用的方法是什么？将答案填在横线上。
(1)H2O(NaCl、MgCl2)__________________________________；
(2)CH3OH(H2O)_______________________ __________________；
(注：CH3OH为甲醇，沸点为 64.7℃)
(NaCl)_______________________________________；
(Br2)_____________________________________。
10．实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是
已知苯甲醛易被空气氧化，苯甲醇的沸点为205.3℃；苯甲酸的熔点为121.7℃，沸点为249℃，溶解度为0.34 g；乙醚的沸点为34.8℃，难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示：
试根据上述信息回答下列问题：
(1)操作Ⅰ的名称是________，乙醚溶液中所溶解的主要成分是________。
(2)操作Ⅱ的名称是________，产品甲是________。
(3)操作Ⅲ的名称是________，产品乙是________。
(4)
如图所示，操作Ⅱ中温度计水银球上沿放置的位置应是________(填“a”、“b”、“c”或“d”)，该操作中，除需蒸馏烧瓶、温度计外，还需要的玻璃仪器是________________________，收集产品甲的适宜温度为________。
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
第1课时 有机物的分离和提纯
知识清单
一、1.沸点不同
2．(1)热稳定性 (2)较大
3．(1)蒸馏烧瓶的支管口处 (2)防止暴沸 (3)下口 上口
二、1.固态 2.(1)溶解度 (2)较大
三、1.(1)互不相溶 溶解性 (2)有机溶剂
2．铁架台 烧杯 分液漏斗
3．(1)萃取剂与原溶剂互不相溶 (2)溶质在萃取剂中的溶解度大 (3)萃取剂与溶液中的成分不发生反应
对点训练
1．B [水和乙醇互溶，但沸点不同，故应选用蒸馏法提纯乙醇，为了更好地蒸馏，先加入生石灰吸水。]
2．B [由表中的信息可知：常温常压下，甲、乙互溶且二者沸点相差较大，应采用蒸馏法分离。]
3．B
4．B [可用分液漏斗分离的液体应互不相溶，A、C、D三项中的两种物质可以相溶，B项中的两种物质互不相溶，可用分液漏斗分离。]
5．C [乙醇易溶于水，不能从水溶液中萃取天然色素。]
课后作业
1．D [分液漏斗是萃取分液使用的仪器，是利用溶质在互不相溶的溶剂里的溶解度的不同，利用一种溶剂把它从另一种溶剂中提取出来的方法；普通漏斗是固液分离时过滤所用的仪器；蒸馏烧瓶是利用互溶物质的沸点的差别，蒸馏液体有机物时所用的仪器；容量瓶是配制一定物质的量浓度的溶液时所用的仪器，故选D。]
2．C [CH3CHO与CH3COOH都具有挥发性，且能互溶，将二者分离时应先将乙酸转化为难挥发的乙酸盐，蒸出乙醛后，再将乙酸盐转化为乙酸，然后再分离。]
3．A 4.C
5．D [乙酸乙酯不溶于水，且在饱和Na2CO3溶液中溶解度降低，而乙酸可溶于Na2CO3溶液中，并与之反应，从而分层，可用分液法分离。]
6．D [分离的具体流程如下]
7．C [乙酸乙酯和碳酸钠溶液互不相溶，应采用分液法；乙醇和丁醇为相溶的液体，应采用蒸馏法；溴化钠和溴单质的水溶液中溴易溶于有机溶剂应采用萃取法分离。]
8．(1)蒸馏 酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管、锥形瓶
(2)利用该有机溶剂和水互不相溶的性质，将下层液体放出少许于盛有少量蒸馏水的试管中，若液体分层，则下层为“油层”，若不分层，则下层为“水层”
9．(1)蒸馏 (2)蒸馏(可加入生石灰) (3)重结晶 (4)萃取分液(常选用NaOH溶液做萃取剂)
解析 蒸馏是根据液体的热稳定性及与杂质(可以是液体也可以是固体)的沸点差别大小(一般约相差30℃)来提纯液态物质；重结晶用于固体的分离；萃取用于液态物质在不同溶剂中溶解性不同而进行的分离操作。
10．(1)萃取 苯甲醇 (2)蒸馏 苯甲醇 (3)过滤 苯甲酸 (4)b 冷凝管、酒精灯、锥形瓶、牛角管 34.8℃
解析 (1)由题意可知，白色糊状物为苯甲醇和苯甲酸钾，加入水和乙醚后，根据相似相溶原理，乙醚中溶有苯甲醇，水中溶有苯甲酸钾，两种液体可用萃取法分离。
(2)溶解在乙醚中的苯甲醇的沸点远高于乙醚，可蒸馏分离。
(3)加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体，可过滤分离。
第2课时 元素分析与相对分子质量的测定 分子结构的鉴定
目标要求 1.了解研究有机化合物的一般步骤。2.知道现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量和分子结构中的重要作用。
一、研究有机物的基本步骤
―→―→―→
二、元素分析与相对分子质量的测定
1．元素分析
将一定量有机物燃烧后转化为简单无机物，并定量测定各产物的质量，从而推算出有机物分子中所含元素原子个数的______________，即________。
2．相对分子质量的测定——质谱法
(1)质荷比：指分子离子、碎片离子的__________与其______的比值。
(2)原理
质谱图中____________________就是样品分子的相对分子质量。
三、有机物分子结构的鉴定
1．红外光谱
(1)作用：初步判断某有机物中含有何种________或________。
(2)原理：不同的官能团或化学键________不同，在红外光谱图中处于不同的位置。
2．核磁共振氢谱
(1)作用：测定有机物分子中氢原子的__________和__________。
(2)原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的______不同，而且吸收峰的面积与__________成正比。
(3)分析：吸收峰数目——氢原子种类，吸收峰面积比等于不同类型的氢原子数之比。
知识点1 元素分析与相对分子质量的测定
1．某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是( )
A．该化合物仅含碳、氢两种元素
B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶8
C．无法确定该化合物是否含有氧元素
D．该化合物中一定含有氧元素
2．能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是( )
A．质谱法 B．红外光谱法
C．紫外光谱法 D．核磁共振氢谱法
知识点2 有机物分子结构的鉴定
3．某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是( )
A．CH3CH2OCH3 B．CH3CH(OH)CH3
C．CH3CH2CH2CH2OH D．CH3COOH
4．核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如下图所示。则可能是下列物质中的( )
5．二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是( )
A．利用金属钠或金属钾
B．利用质谱法
C．利用红外光谱法
D．利用核磁共振氢谱法
练基础落实
1．有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是( )
A．分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式
B．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式
D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯
2．某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是( )
A．甲醇
B．甲烷
C．丙烷
D．乙烯
3．2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明的“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是( )
A．HCHO B．CH3OH
C．HCOOH D．CH3COOCH3
4．通过核磁共振氢谱可以推知(CH3)2CHCH2CH2OH有多少种化学环境的氢原子( )
A．6 B．5 C．4 D．3
练方法技巧
燃烧法确定分子式
5．一定量有机物完全燃烧后，将燃烧产物通过足量的石灰水，过滤后得到白色沉淀10 g，但称量滤液时只减少2.9 g，则此有机物不可能是( )
A．C2H5OH B．C4H8O2
C．C2H6 D．C2H6O2
练高考真题
对称法确定氢原子的类型
6．(2008·海南，18)在核磁共振氢谱中出现两组峰，且其面积之比为3∶2的化合物是( )
7．(2009·海南，18—1)下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是( )
A．2,2,3,3-四甲基丁烷 B．2,3,4-三甲基戊烷
C．3,4-二甲基己烷 D．2,5-二甲基己烷
练综合拓展
8．1 mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2 L(标准状况下)。它在光照的条件下与氯气反应能生成3种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是( )
9.为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：
(一)分子式的确定：
(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质中各元素的原子个数比是________。
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为__________，该物质的分子式是________。
(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式_______________________。
(二)结构式的确定：
(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3)有两种氢原子如图②。经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图③，则A的结构简式为__________。
第2课时 元素分析与相对分子质量的测定 分子结构的鉴定
知识清单
一、分离提纯 实验式 分子式 结构式
二、1.最简单整数比 实验式
2．(1)相对质量 电荷 (2)最右边的分子离子峰
三、1.(1)化学键 官能团 (2)吸收频率
2．(1)种类 数目 (2)位置 氢原子数
对点训练
1．D [由题可知生成的CO2为0.2 mol，H2O为0.4 mol，其中碳和氢原子的质量之和为0.2 mol×12 g/mol＋0.4 mol×2×1 g/mol＝3.2 g＜6.4 g，故该化合物一定含有氧元素。]
2．A
3．B [由题意，该有机物分子中含有的官能团只有羟基，A项中没有羟基，D中还存在C===O键，C相对分子质量不是60，均不符合要求。]
4．B [由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子，从上图中可知有4种化学环境不同的氢原子。分析选项可得A项是2种，B项是4种，C项是2种，D项是3种。]
5．B [二甲醚(CH3OCH3)和乙醇(CH3CH2OH)互为同分异构体，二者的相对分子质量相同，故在质谱图中分子离子吸引峰相同，故不能用质谱法区分二者。]
课后作业
1．B [分离提纯后的有机物经过纯度鉴定后，再用元素组成的分析确定实验式，相对分子质量的测定确定分子式，波谱分析确定结构式。]
2．B [从图中可看出其最右边峰质荷比为16，其相对分子质量为16，为甲烷。]
3．A [HCHO分子中的两个氢原子完全相同，所以核磁共振氢谱中只有一种信号。]
4．B [连接在同一个碳原子上的两个甲基上的氢等效，故共有五类氢原子。]
5．B [n(CO2)＝n(CaCO3)＝＝0.1 mol，则通入石灰水中的CO2的质量应是4.4 g，而产生的CaCO3的质量是10 g，若无其他物质进入，则石灰水质量应减少5.6 g，题目中只减少2.9 g，故A燃烧时应同时生成2.7 g水，有机物中所含H元素的物质的量为n(H)＝×2＝0.3 mol，所以此有机物中C、H元素物质的量之比是1∶3与含氧多少无关，故选项A、C、D均有可能，B选项符合题意。]
6．D [A项中有两类氢原子，峰面积之比为3∶1；B项中有三类氢原子，峰面积之比为1∶1∶3；C项中有三类氢原子，峰面积之比为3∶1∶4；D项中，有两类氢原子，峰面积之比为3∶2，综上分析答案为D。]
7．D [2,2,3,3-四甲基丁烷的结构简式为
，该分子中只有一类氢原子，核磁共振氢谱中出现一组峰；2,3,4-三甲基戊烷的结构简式为：，该分子中有四类氢原子，核磁共振氢谱中出现四组峰；3,4-二甲基己烷的结构简式为：，该分子中有四类氢原子，核磁共振氢谱中出现四组峰；2,5-二甲基己烷的结构简式为：，该分子中有三类氢原子，核磁共振氢谱中出现三组峰。]
8．B [按题设条件“能生成3种一氯取代物”的要求，挑选分子结构中有处于三种不同化学环境的H原子：
1 mol此烃完全燃烧需8 mol氧气则其碳原子个数为5。]
9．(1)2∶6∶1 (2)46 C2H6O (3)CH3CH2OH、CH3OCH3 (4)CH3CH2OH
解析 (1)据题意有：n(H2O)＝0.3 mol，则有n(H)＝0.6 mol，n(CO2)＝0.2 mol，则有n(C)＝0.2 mol，据氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3 mol＋2×0.2 mol－2×＝0.1 mol，则N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1。(2)据(1)可知该有机物的实验式为C2H6O，假设该有机物的分子式为(C2H6O)m，由质谱图知其相对分子质量为46，由46m＝46，即m＝1，故其分子式为C2H6O。(3)由A的分子式为C2H6O可知A为饱和化合物，可推测其结构为CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氢谱图可知：A有三种不同类型的H原子，CH3OCH3只有一种类型的H原子，故A的结构简式为CH3CH2OH。
第3课时 有机化合物分子式、结构式的确定
目标要求 1.了解确定有机物实验式、分子式的方法，掌握有关有机物分子式确定的计算。2.有机物分子式、结构式的确定方法。
一、有机物分子式的确定
1．最简式法
【例1】 实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。
【例2】 2.3 g某有机物A完全燃烧后，生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6，求该化合物的分子式。
2．燃烧通式法
【例3】 室温时，20 mL某气态烃与过量氧气混合，完全燃烧后的产物通过浓H2SO4，再恢复到室温，气体体积减少了50 mL，剩余气体再通过苛性钠溶液，体积又减少了40 mL。求该气态烃的分子式。
二、通过实验确定有机物的结构式
由于有机化合物中存在着同分异构现象，因此一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同结构的物质。在这种情况下，知道了某一物质的分子式，常常可利用该物质的特殊性质，通过定性或定量实验确定其结构式。例如：
根据乙醇的分子式和各元素的化合价，乙醇分子可能有两种结构：
， (1) (2)
为了确定乙醇究竟是哪一种结构，我们可以利用乙醇跟钠的反应，做下面这样一个实验。实验装置如下图所示。在烧瓶里放入几小块钠，从漏斗中缓缓滴入一定物质的量的无水乙醇。乙醇跟适量钠完全反应放出的H2把中间瓶子里的水压入量筒。通过测量量筒中水的体积(应包括由广口瓶到量筒的导管内的水柱的体积)，就可知反应生成的H2的体积。
思考·讨论 下面是上述实验的一组数据：
n(C2H6O)/mol
V(H2)/L(标准状况)
0.100
1.12
根据上述实验所得数据，怎样推断乙醇的结构式是(1)，还是(2)呢？
知识点1 确定有机物的分子式
1．若1 mol某气态烃CxHy完全燃烧，需用3 mol O2，则( )
A．x＝2，y＝2 B．x＝2，y＝4
C．x＝3，y＝6 D．x＝3，y＝8
2．0.6 g某饱和一元醇A，与足量的金属钠反应，生成氢气112 mL(标准状况)。求该一元醇的分子式。
知识点2 确定有机物的结构
3．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
(1)A的结构简式为________________________________。
(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或“不是”)。
练基础落实
1．1 mol CxHy(烃)完全燃烧需要5 mol O2，则x与y之和可能是( )
A．x＋y＝5 B．x＋y＝7
C．x＋y＝11 D．x＋y＝9
2．某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为1∶1，由此可以得出的结论是( )
A．该有机物分子中C、H、O原子个数比为1∶2∶1
B．分子中C、H原子个数比为1∶2
C．有机物必定含氧
D．可判断有机物是否含氧
练方法技巧
商余法
3．(2007，全国理综Ⅰ，12)某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对分子质量小于150，若已知其中氧的质量分数为50%，则分子中碳原子的个数最多为( )
A．4 B．5 C．6 D．7
烃的燃烧规律法
4．在20℃时，某气态烃与氧气混合，装入密闭容器中，点燃爆炸后，又恢复到20℃，此时容器内气体的压强为反应前的一半，经NaOH溶液吸收后，容器内几乎成真空，此烃的分子式可能是( )
A．CH4 B．C2H6 C．C3H8 D．C7H16
最简式法
5．某有机样品3.1 g完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1 g，经过滤得到10 g沉淀。该有机样品可能是( )
A．乙酸 B．乙醇
C．乙醛 D．甲醇和丙三醇的混合物
练综合拓展
6．一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO、CO2和水的总质量为27.6 g，其中水的质量为10.8 g，则CO的质量是( )
A．1.4 g B．2.2 g
C．4.4 g D．在2.2 g和4.4 g之间
7.某有机化合物A的相对分子质量(分子量)大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答：
(1)该化合物分子中含有________个氧原子？
(2)该化合物的相对分子质量(分子量)是_____________________________。
(3)该化合物的化学式(分子式)是_____________________________。
(4)该化合物分子中最多含______个官能团。
8．某有机物的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的3.625倍。把1.16 g该有机物在氧气中充分燃烧，将生成的气体混合物通过足量碱石灰，碱石灰增重3.72 g，又知生成H2O和CO2的物质的量之比为1∶1，试求此有机物的分子式。红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中含有碳碳双键和羟基(结构不稳定)，试确定它的结构简式。
第3课时 有机化合物分子式、结构式的确定
知识清单
例1 【解】 (1)实验式是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简单整数比的式子，求化合物的实验式即是求该化合物分子中各元素原子的数目(N)之比。
N(C)∶N(H)＝∶＝1∶3
该化合物的实验式是CH3。
(2)设该化合物分子中含有n个CH3，则：
n＝＝＝2
该化合物的分子式是C2H6。
答：该碳氢化合物的实验式是CH3，分子式是C2H6。
例2 【分析】 根据实验，该有机物燃烧的产物只有CO2和H2O，因此，该有机物中一定含有C和H，至于O，由于其可能全部来自于燃烧时空气所提供的氧气，也可能来自于该有机物本身。因此，该有机物分子中是否含有O，还需要通过计算反应物中C、H质量之和并与该有机物质量进行比较后，才能作出判断。该有机物的相对分子质量，则可以利用实验测出的相对密度来求。
【解】 (1)求2.3 g该有机物中组成元素的质量：
C： C → CO2
12 44
m(C) 44 g/mol×0.1 mol
m(C)＝＝1.2 g
H： 2H → H2O
2 18
m(H) 2.7 g
m(H)＝＝0.3 g
m(C)＋m(H)＝1.2 g＋0.3 g＝1.5 g＜2.3 g
该有机物中C的质量与H的质量之和(1.5 g)小于该有机物的质量(2.3 g)，因此该有机物A中还含有O，其质量为：
m(O)＝m(A)－m(C)－m(H)＝2.3 g－1.5 g＝0.8 g
(2)求该有机物的相对分子质量：
Mr(A)＝d×Mr(空气)＝1.6×29≈46
(3)求该有机物分子中各元素原子的数目：
N(C)＝＝＝2
N(H)＝＝＝6
N(O)＝＝＝1
答：该有机物的分子式是C2H6O。
例3 【解】 燃烧产物通过浓H2SO4时，水蒸气被吸收，再通过苛性钠溶液时，CO2气体被吸收，故CO2的体积为40 mL。根据体积减少可用体积差量法计算。设烃的分子式为CxHy，则燃烧的化学方程式为
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O ΔV
1 x＋ x 1＋
20 mL 40 mL 50 mL
列比例式：1∶x＝20∶40，得x＝2，
1∶(1＋)＝20∶50，得y＝6。
答：该气态烃的分子式为C2H6。
思考·讨论
由于0.100 mol C2H6O与适量Na完全反应可以生成1.12 L H2，则1.00 mol C2H6O与Na反应能生成11.2 L H2，即0.5 mol H2，也就是1 mol H。这就是说在1个C2H6O分子中，只有1个H可以被Na所置换，这说明C2H6O分子里的6个H中，有1个与其他5个是不同的。这一事实与(1)式不符，而与(2)式相符合。因此，可以推断乙醇的结构式应为(2)式。
对点训练
1．B [根据CxHy燃烧的化学反应方程式：
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O
1 mol某气态烃CxHy完全燃烧耗O2的量为(x＋y/4)，代入选项，得B项耗O2为3 mol。]
2．【解】 饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH，该一元醇的摩尔质量为M(A)。
2CnH2n＋1OH＋2Na―→2CnH2n＋1ONa＋H2↑
2 mol×M(A) 22.4 L
0．6 g 0.112 L
M(A)＝＝60 g/mol
该一元醇的相对分子质量是60。
根据该一元醇的通式，有下列等式：
12n＋2n＋1＋16＋1＝60，n＝3
答：该一元醇的分子式是C3H8O
3．(1) (2)是
解析 因为A的相对分子质量为84，又因为A中含有C===C键，84÷14＝6，故A为含6个碳的烯烃C6H12。
因为A只有一种类型氢，A应为，由乙烯为平面结构可知A中的碳原子在同一平面上。
课后作业
1．C 2.B
3．B [因为150×50%＝75,75/16≈4.69，故氧原子最多为4个，其相对分子质量最大为128，然后依据商余法：64/12＝5.....4，故碳原子数最多为5个。]
4．C
5．D [有机样品完全燃烧后的产物只有二氧化碳和水，所以通过石灰水后，石灰水里增重的重量就是水和二氧化碳的质量，由沉淀有10 g可以通过二氧化碳和氢氧化钙反应生成碳酸钙的反应方程式得出二氧化碳有0.1 mol，可以算出二氧化碳有4.4 g，从而算出水有2.7 g，现在可以用有机物碳元素守恒和氢元素守恒算出碳有0.1 mol，氢有0.3 mol，从而由有机物剩下的质量算出氧元素有0.1 mol，所以有机物的最简式为CH3O，甲醇和丙三醇如果一比一混合符合这个最简式。]
6．A [由燃烧得水10.8 g可知：(1)CO＋CO2的总质量为27.6 g－10.8 g＝16.8 g。
(2)生成的水是10.8 g,10.8 g/18 g/mol＝0.6 mol，因此燃烧的醇应是0.6 mol×1/3＝0.2 mol，应得CO和CO2的总物质的量是0.2 mol×2＝0.4 mol，其平均相对分子质量是16.8 g/0.4 mol＝42 g/mol，继而求得CO的物质的量为0.05 mol，质量为1.4 g。]
7．(1)4 (2)134 (3)C5H10O4 (4)1
解析 (1)设其中氧原子数为N，依据题意：
〔110×(1－52.24%)〕/16＜N(O)＜〔150×(1－52.24%)〕/16
则3.3＜N(O)＜4.5 又原子数目为整数，所以，该化合物分子中含有4个氧原子；
(2)Mr(A)＝16×4/(1－52.24%)≈134
(3)设分子式为CnHmO4，Mr(A)＝134用烃的部分除以14，(134－16×4)/14＝5，为CnH2n易得其分子式为C5H10O4。
(4)不考虑氧原子，饱和状态时为C5H12，而实际分子式比饱和状态时少了两个氢原子，说明只能形成一个不饱和键。在所给官能团中，恰好有一个碳氧双键，所以该化合物分子中最多含有一个官能团。
8．CH2===CH—CH2OH
解析 M(有机物)＝3.625×16＝58，n(有机物)＝＝0.02 mol
18 g/mol×n＋44 g/mol×n＝3.72 g，
n＝n(CO2)＝n(H2O)＝0.06 mol
n(C)＝1×n(CO2)＝0.06 mol，
m(C)＝0.06 mol×12 g/mol＝0.72 g
n(H)＝2×n(H2O)＝2×0.06 mol＝0.12 mol，m(H)＝0.12 mol×1 g/mol＝0.12 g
所以该有机物含氧：m(O)＝1.16 g－0.72 g－0.12 g＝0.32 g，n(O)＝＝0.02 mol
n(有机物)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.02 mol∶0.06 mol∶0.12 mol∶0.02 mol＝1∶3∶6∶1
所以有机物的分子式为C3H6O，依题意，其结构简式为CH2===CH—CH2OH。
