烃和卤代烃
单元检测
(时间：100分钟 满分：100分)
一、选择题(本题包括16小题，每小题3分，共48分。每小题只有一个选项符合题意。)
1．下列通式只表示一类物质的是( )
A．CnH2n＋2 B．CnH2n
C．CnH2n－2 D．CnH2n－6
2．充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。则X的分子式是( )
A．C10H14 B．C11H16
C．C12H18 D．C13H20
3．以下物质：(1)甲烷 (2)苯 (3)聚乙烯 (4)聚乙炔 (5)2-丁炔 (6)环己烷 (7)邻二甲苯 (8)苯乙烯，既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是( )
A．(3)(4)(5)(8) B．(4)(5)(7)(8)
C．(4)(5)(8) D．(3)(4)(5)(7)(8)
4．下列反应无论怎样调整反应物的用量都只能生成一种物质的是( )
A．甲烷和氯气混合后光照发生反应
B．乙烯与氯化氢的加成反应
C．甲苯与等物质的量的Br2发生反应
D．乙炔和氯气的加成反应
5．下列4种烯烃分别经催化加氢后不能得到2-甲基戊烷的是( )
6．下列说法正确的是( )
A．石油的催化重整和煤的干馏均可以得到芳香烃，说明石油和煤中含有芳香烃
B．石油裂解的目的主要是为了得到更多的汽油
C．石油分馏得到的产物可用来萃取溴水中的溴
D．石油裂化主要得到的是乙烯、丙烯等
7．有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是( )
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应
D．苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代
8．下列物质中，不能发生消去反应的是( )
D．CH2ClCH2CH3
9．下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是( )
A．溴苯 B．对二甲苯
C．丙炔 D．丙烯
10．下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使KMnO4酸性溶液褪色的是( )
A．乙烷 B．乙醇 C．甲苯 D．苯
11．化合物丙有如下反应得到
，丙的结构简式不可能是( )
A．CH3CH2CHBrCH2Br
B．CH3CH(CH2Br)2
C．CH3CHBrCHBrCH3
D．(CH3)2CBrCH2Br
12．分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
13．下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同的反应。其中，产物只含有一种官能团的反应的是( )
A．①④ B．③④
C．②③ D．①②
14．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是( )
A．甲、乙、丙、丁中分别加入氯水，均有红棕色液体生成
B．甲、乙、丙、丁中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
C．甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
D．乙发生消去反应得到两种烯烃
15．两种气态烷烃的混合物，在标准状况下其密度为1.16 g/L，则关于此混合物组成的说法正确的是( )
A．一定有甲烷
B．一定有乙烷
C．可能是甲烷和戊烷的混合物
D．可能是乙烷和丙烷的混合物
16．2-甲基-1,3-丁二烯和足量的溴发生加成反应，其加成产物中二溴代烃有( )
A．一种 B．二种
C．三种 D．四种
二、填空题(本题包括5个小题，共43分)
17．(10分)某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。
(1)理论推测
他根据苯的凯库勒式________，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即________和________，因此它可以使紫色的__________________溶液褪色。
(2)实验验证
他取少量上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，发现溶液
_______________________________________________________________________。
(3)实验结论
上述的理论推测是____________(填“正确”或“错误”)的。
(4)查询资料
经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的键相同，是一种____________________键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子在同一平面上，应该用________表示苯分子的结构更合理。
(5)发现问题
当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误。你同意他的结论吗？为什么？
18．(10分)A～G是几种烃的分子球棍模型(如图)，据此回答下列问题：
(1)常温下含碳量最高的气态烃是
_______________________________________________________________________
(填字母)。
(2)能够发生加成反应的烃有________种。
(3)一卤代物种类最多的是________(填写字母)。
(4)写出实验室制取D的化学方程式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)写出F发生硝化反应的化学方程式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
19．(6分)分子的性质是由分子的结构决定的，通过对下列分子结构的观察并推测它的性质：
(1)苯基部分可发生________反应和__________反应。
(2)部分可发生__________反应和__________反应。
(3)写出此有机物形成的高分子化合物的结构简式
________________________________________________________________________。
(4)试判断此有机物的—C(CH2Cl)3部分________(填“能”或“不能”)发生消去反应。
20．(9分)1 mol某烃A和1 mol苯完全燃烧，烃A比苯多消耗1 mol O2，若A分子结构中无支链或侧链，则：
(1)若A为环状化合物，它能与等物质的量的Br2发生加成反应，则A的结构简式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
(2)若A为链状烯烃，1 mol A最多可和2 mol Br2发生加成反应且A与等物质的量的Br2加成后的可能产物只有2种，则A的结构简式为_____________________
________________________________________________________________________。
21．(8分)实验室可用NaBr、浓H2SO4、乙醇为原料制备少量溴乙烷：
C2H5—OH＋HBrC2H5Br＋H2O
已知反应物的用量为：0.30 mol NaBr(s)；0.25 mol C2H5OH(密度为0.80 g/cm3)；36 mL浓H2SO4(质量分数为98%，密度为1.84 g/mL)；25 mL水。试回答下列问题：
(1)该实验应选择下图中的a装置还是b装置？
________。
(2)反应装置中的烧瓶应选择下列哪种规格最合适( )
A．50 mL B．100 mL
C．150 mL D．250 mL
(3)冷凝管中的冷凝水的流向应是( )
A．A进B出
B．B进A出
C．从A进或B进均可
(4)实验完成后，须将烧瓶内的有机物蒸出，结果得到棕黄色的粗溴乙烷，欲得纯净溴乙烷，应采用的措施是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
三、计算题(9分)
22．(9分)1.06 g某有机化合物A完全燃烧后，得到1.79 L CO2气体(标准状况)和0.90 g H2O，该有机化合物对空气的相对密度是3.66。
(1)求该有机物的相对分子质量(保留三位有效数字)；
(2)求该有机物的分子式；
(3)根据下列实验现象及结论，确定该有机物的结构。
①它不能与溴发生反应，②它能使KMnO4酸性溶液褪色，③它能发生硝化反应，当引入1个硝基时，只能得到1种硝基化合物。
第二章 烃和卤代烃
1．A [符合CnH2n＋2的只有烷烃，符合CnH2n的有烯烃和环烷烃，符合CnH2n－2的有炔烃和环烷烃，符合CnH2n－6的烃类种类更多。]
2．C [根据得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等，即芳香烃中碳元素的质量与水中氧元素的质量相等。因此，芳香烃中碳元素与氢元素的质量比恰好是水中氧元素与氢元素的质量比。对照四选项符合题意的是C。]
3．C [所给物质中只有(4)(5)(8)含有不饱和键，可以发生氧化反应与加成反应。]
4．B [甲烷与Cl2在光照条件下发生取代反应可得到各种氯代产物；甲苯与Br2反应时，甲苯苯环和甲基上的氢原子均可被取代；乙炔与Cl2加成反应可以得到CHCl===CHCl或CHCl2CHCl2。]
5．D [烯烃与氢气加成时，不改变烃的碳架结构，其碳架结构为，不符合其结构的是D项。]
6．C [石油的分馏得到的汽油主要成分是饱和烷烃，它们不溶于水，也不与溴水反应，可用来萃取溴水中的溴；石油裂化的主要目的是提高汽油的产量，石油裂解的主要目的是得到短链不饱和烃；石油的催化重整和煤的干馏均可以得到芳香烃，但石油和煤中不含芳香烃。]
7．B [A说明苯环对—CH3有影响；B是官能团不同导致性质不同；C说明和—CH2CH3对—OH的影响不同；D说明对上的H有活化作用。]
8．C [C中与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上无氢原子，故不能发生消去反应。]
9．A [在常见的有机化合物中甲烷是正四面体结构，乙烯和苯是平面形结构，乙炔是直线形结构。对二甲苯、丙炔、丙烯中分别含有二个甲基、一个甲基、一个甲基，因此所有原子不可能处于同一平面上；凡是与苯环和碳碳双键直接相连的原子一定处于同一平面上，所以选项A正确。]
10．C [乙烷属于烷烃主要发生取代反应；乙醇属于饱和一元醇不能发生加成反应；苯、甲苯属于芳香烃可以发生取代反应和加成反应，但苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。所以选项C正确。]
11．B [分析甲、乙、丙三种物质的分子组成可知，由甲到乙的反应为消去反应，乙为烯烃，乙到丙的反应为溴与烯烃的加成反应，产物分子中两溴原子应在相邻的两个碳原子上，故B不可能。]
12．B [依据同分异构体的书写原则，分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有4种，分别为：CH3CHClCH2Cl、CH2ClCH2CH2Cl、CH3CCl2CH3、CH3CH2CHCl2。]
13．B [已知发生四个反应得到的产物如下图所示，显然Y、Z中只含一种官能团。]
14．B [卤代烃是非电解质，不溶于水，故其在水溶液中不存在卤素离子，不能发生离子之间的反应，A项不正确；题给四种物质均可以发生水解反应，生成相应的卤素离子，酸化后加入AgNO3溶液，可得到相应的AgX沉淀，B项正确；甲、丙、丁三种卤代烃中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳上没有氢原子，不能发生消去反应生成卤素离子，不能得到沉淀，C不正确；乙消去的产物只有一种。]
15．A [该混合烃的平均相对分子质量为1.16×22.4＝26。相对分子质量小于26的烷烃是甲烷，相对分子质量为16，其他烷烃相对分子质量都大于26，所以混合物中一定有甲烷。]
16．D [二烯烃的加成方式有1、2 加成、1、4 加成和完全加成三种。由于2 甲基 1,3 丁二烯分子不对称，其1、2 加成产物有两种，1、4 加成和完全加成各一种产物，共四种产物。]
17．(1) 碳碳单键 碳碳双键 酸性KMnO4
(2)不褪色 (3)错误
(4)介于单双键之间的独特的
(5)不同意，因为是苯萃取了溴水中的溴才使其褪色而不是发生加成反应。
18．(1)D (2)4 (3)G
(4)CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑
(5)
解析 由球棍模型可知A为CH4，B为C2H6，C为，D为，E为CH3CH2CH3，F为，G为。
19．(1)取代 加成 (2)加成 氧化
(3) ? (4)不能
解析 苯基部分有氢原子，可发生取代反应，同时苯基是不饱和的，可以发生加成反应；而可以发生加成反应和氧化反应；—C(CH2Cl)3部分中心碳原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应。
20．(1)
(2)CH2===CH—CH2—CH===CH—CH3或
CH3—CH===CH—CH===CH—CH3
解析 1 mol苯完全燃烧消耗7.5 mol氧气，则烃A消耗8.5 mol氧气，设烃A为CxHy，则x＋y/4＝8.5，若A为环状化合物，它能与等物质的量的Br2发生加成反应，则A为含一碳碳双键的环状烃，y＝2x－2，可求得A的分子式为C6H10。若A为链状烯烃，1 mol A最多可和2 mol Br2发生加成反应，则A为二烯烃，根据A与等物质的量的Br2加成后的可能产物只有2种，可写出A的结构简式。
21．(1)a (2)C (3)B
(4)将粗溴乙烷和稀NaOH(aq)的混合物放在分液漏斗中用力振荡，并不断放气，至油层无色，分液可得纯溴乙烷
解析 (1)由题给信息，反应需要加热，所以应采用装置a。(2)烧瓶的规格与所盛液体的体积有关，加热时烧瓶内液体的体积应介于烧瓶容积的1/3～2/3。由于：
V(C2H5OH)＝0.25 mol×46 g/mol÷0.80 g/mL≈14 mL
所以混合后液体的总体积约为(忽略了混合时液体体积的变化)：V总≈36 mL＋25 mL＋14 mL＝75 mL，所以150 mL的烧瓶最合适。
(3)冷凝水应下口进上口出，这样冷凝管中始终充满水，冷凝效果好。
(4)溴乙烷呈棕色是由于溶解了Br2，可用质量分数小于5%的稀NaOH洗涤除去，采用稀NaOH是为了防止C2H5Br的水解。
22．(1)106 (2)C8H10 (3)
解析 (1)该有机化合物的相对分子质量为29×3.66＝106。
(2)1.06 g该有机物中含有碳1.79÷22.4×12＝0.96 g，含有氢0.90÷18×2＝0.1 g，所以该有机物中不含氧元素，则0.01 mol有机物中含碳原子的物质的量为0.96÷12＝0.08 mol，含有氢原子的物质的量为0.1÷1＝0.1 mol，故分子式为C8H10。
(3)由于它不能与溴发生反应，但能使KMnO4酸性溶液褪色，故应为苯的同系物。又因为能发生硝化反应，引入1个硝基时，只能得到1种硝基化合物，故应为对二甲苯。
课件25张PPT。第二章 烃和卤代烃第一节 脂肪烃 第1课时 烷 烃探究点一 脂肪烃的类别与通式 探究点二 烷烃的性质 知道烷烃的物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系，能以典型代表物为例，理解烷烃的化学性质，认识烷烃的特征结构。学习重难点：烷烃的化学性质。1．甲烷的分子式是 ，
结构式是 ,CH4空间构型是 。正四面体形(1)通常状况下，甲烷性质稳定，与强酸、强碱、强氧化剂都不反应，但在特定条件下，甲烷也能发生某些反应。(2)甲烷在空气中安静的燃烧，火焰呈淡蓝色，C、H 碳氢化合物 ① ④⑤② ② ①④⑤脂肪烃的类别与通式①CH3—CH3 ②CH3—CH2—CH3 ③CH3—CH2—CH2—CH3
(1)它们共同的结构特点是____________________________________________
_________________，其类别是_______________。
(2)它们在分子组成上的主要差别是___________________________，其通式是_______________。碳原子间都以单键形成碳链、碳原子剩余的价键烷烃(饱和链烃)全部被氢原子饱和相差一个或若干个CH2原子团CnH2n＋2(n≥1)C2H6C3H8C4H101.有下列三种有机物： 烯烃 相差一个或若干个CH2原子团都含有一个—C≡C—相差一个或若干个CH2原子团CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)C2H4C3H6C4H8C2H2C3H4C4H6归纳总结①一差(分子组成至少相差一个CH2原子团；相对分子质量相差14或14的整数倍)；
②二(相)似(结构相似，化学性质相似)；
③三相同(即组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同，分子组成通式相同)。(1)常见脂肪烃的类别与通式①烷烃：CnH2n＋2(n≥1)；
②烯烃：CnH2n(n≥2)；
③炔烃：CnH2n－2(n≥2)。(2)同系物的概念是结构相似，组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。(3)同系物的判断要点判断两种有机物是否是同系物时，必须从两方面考虑：①分子结构是否相似，即必须为同一类物质，且符合同一通式；②分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，即同系物相对分子质量相差14的整数倍。环烷烃和烯烃通式相同(CnH2n)，但结构特点不同，二者不是同系物D ②和⑤ ③和⑩或⑧和⑩③⑥⑧ ①和④⑦和⑨烷烃的性质
2.物质的组成、结构决定物质性质，这个规律在有机物中体现的更为明显。烷
烃的化学性质与甲烷相似：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。(1)稳定性：(2)特征反应——取代反应烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷 烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O，燃烧的通式为(3)氧化反应——可燃性烷烃受热时会分解生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃 (4)分解反应——高温裂化或裂解归纳总结(2)烷烃的化学性质很稳定，与强酸、强碱、强氧化剂不发生反应，能燃烧发生氧化反应，与卤素单质能发生取代反应，高温下发生裂化(或裂解)。(1)随碳原子数的增加，烷烃物理性质的递变规律：熔点、沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大，状态：气态(碳原子数≤4)→液态→固态。对于烷烃而言，含有碳原子数多，相对分子质量大的烃，分子间作用力大，沸点较高，即沸点：③、④、⑤>①、②；对于含有相同碳原子数的烷烃，支链越多，沸点越低，即①>②；③>④>⑤，故有③>④>⑤>①>②。C IB 烷烃分子中碳原子之间全部以碳碳单键结合成链状，碳原子的剩余价键全部跟氢原子相结合而达饱和，无论是碳碳键还是碳氢键，都是单键 烷烃属饱和链烃，其化学性质一般比较稳定，通常烷烃不与酸、碱、氧化剂(如酸性KMnO4溶液)反应因分子通式CnH2n＋2中的氢原子已达完全饱和，因此符合通式CnH2n＋2的有机物一定是烷烃烷烃在光照下都能与氯气发生取代反应，这是烷烃的主要特征之一(1)判断两种有机物互为同系物的关键：一看是否是同类物质，二看是否结构相似，
三看是否相差“CH2”原子团。(2)比较烷烃的熔点、沸点思维流程：(3)烷烃的分子结构特点：碳原子以单键形成链状结构，烷烃的主要性质：①取代(光照)、②氧化(点燃)、③分解(高温)。123456A 12345可用枚举法解答本题。如HCHO与CH3COOH，其各元素的质量分数相同，但不是同系物关系；单烯烃与环烷烃的分子通式相同，但不是同系物关系；同系物之间相差一个或若干个CH2原子团，因而不可能是同分异构体关系。D 612345C 61234D 5烷烃含有碳和氢两种元素，都能燃烧生成二氧化碳和水正确 烷烃都易发生取代反应，正确 相邻两个烷烃在分子组成上相差一个CH2原子因，不正确612345烷烃是饱和烃，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 常温下，碳原子数≤4的烷烃为气态，碳原子数>4的烷烃为液态或固态 烷烃都不溶于水 A 612345A 6本讲内容结束
请完成课时作业课件26张PPT。第二章 烃和卤代烃第二节 芳香烃探究点一 溴苯和硝基苯的实验室制取 探究点二 苯的同系物、芳香烃及其来源 1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取。
2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，知道芳香烃的来源及其应用。学习重难点：苯及其同系物分子结构和化学性质。1．苯是 色、有 气味的液体，把苯倒入盛碘水的试管中，振荡，静置，发
现 ，说明苯的密度比水 ，而且 溶
于水。加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发现 ，说明
苯是很好的 。将盛有苯的两个试管分别插入沸水和冰水中，将会发现
前者 ，后者 。 无特殊液体分层，上层呈紫红色，下层呈无色小不植物油溶于苯有机溶剂沸腾凝结成无色晶体2.苯的分子式是 ，结构简式是 ，
其分子结构特点：C6H6(3)6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。(1)苯分子为平面正六边形结构；(2)分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内；3.苯易发生取代反应，能发生加成反应，难
被氧化，其化学性质不同于烷烃和烯烃。(1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，在空气中能够燃烧，燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生，燃烧的化学方程式为 (2)①苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生取代反应，反应方程式为 ②苯与浓硝酸反应的化学方程式为(3)一定条件下，苯能与H2发生加成反应 反应方程式为 (2)将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入
少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧。
观察实验现象：溴苯和硝基苯的实验室制取(1)实验装置如下图所示。装置中的导管
具有导气、冷凝回流作用。1.溴苯的实验室制取③把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成。②反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有淡黄色的AgBr沉淀生成；①常温下，整个烧瓶内充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)；除去粗产品中残留的酸 先将浓硝酸注入容器中,再慢慢注入浓硫酸,并及时
搅拌和冷却将反应器放在50～60 ℃的水浴中加热苦杏仁大 分液漏斗①浓硫酸与浓硝酸混合时，应先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却。如果先注入浓硫酸，再注入浓硝酸，会造成浓硝酸受热迸溅、挥发。②反应温度是50～60 ℃，为方便控制，所以用水浴加热。归纳总结②必须用水浴加热，且在水浴中插入温度计测量温度。(1)苯与溴的反应中应注意的问题①应该用纯溴，苯与溴水不反应。②要使用催化剂Fe或FeBr3，无催化剂不反应。③锥形瓶中导管不能插入液面以下的原因是HBr极易溶于水，防止倒吸。(2)苯的硝化反应中应注意的问题①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂。I反应液微沸，有红棕色气体充满反应器A 除去溶于溴苯中的溴Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O 除去溴化氢气体中的溴蒸气 石蕊试液 溶液变红色(其他合理答案也可) 苯的同系物、芳香烃及其来源 (1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n>6)。1．苯的同系物的组成和结构特点(2)分子式C8H10对应的苯的同系物有 种同分异构体，分别为42．苯的同系物的化学性质(1)氧化反应 (2)取代反应(3)加成反应滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯三硝基甲苯的系统命名为2,4,6-三硝基甲苯，又叫TNT，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路等 (2)1845年至20世纪40年代煤是芳香烃的主要来源。20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得芳香烃。苯环 ②③⑤ 归纳总结(1)苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。(2)侧链对苯环的影响，使苯环上与甲基邻、对位上的氢原子变得活泼，甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物；而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，苯的同系物的通式为CnH2n－6(n>6，且n为正整数)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致。D IA 甲苯硝化反应生成三硝基甲苯，和没有支链时苯的硝化反应不一样，所以A正确苯环对甲基的影响，造成甲基被氧化产生黑烟是苯中碳的含量高造成的无论是苯还是苯的同系物均能与H2发生加成反应并且比例为1∶3。
苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同123451．下列有关芳香烃的说法中，正确的是 ( )
A．苯是结构最简单的芳香烃
B．芳香烃的通式是CnH2n－6(n≥6)
C．含有苯环的有机化合物一定属于芳香烃
D．芳香烃就是苯和苯的同系物苯的同系物的通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数)，而芳香烃没有固定的通式A 12345C 与双键相连的6个原子一定在同一平面内；苯环上的12个原子是共面的；与三键相连的2个碳原子及每个碳原子所连的1个原子在同一直线上。12345苯中的碳碳键比较特殊，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键，难氧化也难加成，但是在一定条件下易发生取代反应。C 12345碳原子最外层有4个电子，最多与其他原子形成4个共价键；乙烯可以使溴水褪色并被溴水吸收，而甲烷不能使溴水褪色也不被溴水吸收；煤中并非含有大量的苯、甲苯、二甲苯，而是其干馏产物煤焦油中含有大量以上三种物质，通过分馏得到它们；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。C 12345C6mH4m＋2(m≥2) 12 94.7% 本讲内容结束
请完成课时作业第二章 烃和卤代烃
第一节 脂肪烃
第1课时 烷烃和烯烃
目标要求 1.认识烷烃、烯烃物理性质的变化规律，记住它们的化学性质。2.知道烯烃的顺反异构现象及结构要求。
一、烷烃和烯烃
1．烷烃、烯烃的物理性质
烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐____________，相对密度逐渐____________，常温下的存在状态，也由________逐渐过渡到____________。
(1)当烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈________。
(2)分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越
________________________________________________________________________。
例如沸点：
CH3(CH2)3CH3＞(CH3)2CHCH2CH3＞C(CH3)4。
(3)烷烃、烯烃的相对密度______水的密度。
2．烷烃的化学性质 ——与甲烷相似
(1)常温下：性质稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂反应。
(2)在特定条件下可发生__________、__________(燃烧)。
3．烯烃的化学性质——与乙烯相似
(1)能使KMnO4酸性溶液______。
(2)能燃烧，燃烧通式为__________________________。
(3)加成反应，与____________等加成。如：
CH2===CH－CH3＋Br2―→______________________________。
CH2===CH－CH3＋HCl―→_________________________________。
(4)加聚反应，如丙烯加聚反应的化学方程式为
二、烯烃的顺反异构
1．异构现象的产生
由于__________不能旋转而导致分子中原子或原子团________________不同所产生的异构现象。
顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的______；
反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的______。
2．形成条件
一是具有__________，二是要求在组成双键的每个碳原子上必须连接__________。
知识点1 烷烃、烯烃的物理性质
1．下列烷烃沸点由高到低顺序正确的是( )
①CH4 ②C3H8 ③C5H12 ④C8H18 ⑤C12H26
A．①②③④⑤ B．⑤④③②①
C．⑤③④②① D．③④⑤②①
知识点2 烷烃、烯烃的化学性质
2．下列化学性质中，烷烃不具备的是( )
A．不能使溴水褪色
B．可以在空气中燃烧
C．与Cl2发生取代反应
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
3．由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( )
A．分子中所有原子在同一平面上
B．与HCl加成只生成一种产物
C．能使KMnO4酸性溶液褪色
D．能与溴水发生取代反应而使溴水褪色
4．下列各反应中属于加成反应的是( )
A．C2H4＋3O22CO2＋2H2O
B．H2＋Cl22HCl
5．丙烯在一定条件下发生加聚反应的产物是( )
知识点3 烯烃的顺反异构
6．下列物质中都有碳碳双键，它们的分子结构中不能形成顺反异构体的是( )
A．1,2-二氯乙烯 B．2-丁烯
C．2-戊烯 D．1-丁烯
练基础落实
1．下列关于乙烯和乙烷的说法中，不正确的是( )
A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃
B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上
C．乙烯分子中的双键和乙烷分子中的C—C单键相比较，双键的键能大，键长长
D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能
2．由乙烯推测丙烯与溴水反应时，对反应产物的叙述正确的是( )
A．CH2Br—CH2—CH2Br
B．CH3—CHBr—CH3
C．CH3—CH2—CHBr2
D．CH3—CHBr—CH2Br
3．下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是( )
A．烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了取代反应
B．烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为烯烃能被KMnO4氧化
C．在一定条件下，烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应
D．在一定条件下，丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯
4．可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除去甲烷中乙烯的操作方法是( )
A．将混合气体通过盛有KMnO4酸性溶液的洗气瓶
B．将混合气体通过盛有适量溴水的洗气瓶
C．将混合气体通过盛有水的洗气瓶
D．将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶
练方法技巧
烃熔沸点的高低比较
5．有下列4种烷烃，它们的沸点由高到低的顺序是( )
①3,3-二甲基戊烷 ②正庚烷 ③2-甲基己烷 ④正丁烷
A．②＞③＞①＞④ B．③＞①＞②＞④
C．②＞③＞④＞① D．②＞①＞③＞④
类比法确定有机物的性质
6．始祖鸟烯(Pterodactyladiene)形状宛如一只展翅飞翔的鸟，其键线式结构表示如图，其中R1、R2为烷烃基。则下列有关始祖鸟烯的说法中正确的是( )
A．始祖鸟烯与乙烯互为同系物
B．若R1＝R2＝甲基，则其化学式为C12H16
C．若R1＝R2＝甲基，则始祖鸟烯的一氯代物有3种
D．始祖鸟烯既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色，且两反应的反应类型是相同的
烯烃同分异构体种类的判断
7．分子式为C5H10的烯烃共有(要考虑顺反异构体)( )
A．5种 B．6种
C．7种 D．8种
练综合拓展
8．某气态烃1体积只能与1体积氯气发生加成反应，生成氯代烷烃，此氯代烷烃1 mol可与4 mol氯气发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为( )
A．CH2===CH2 B．CH3CH===CH2
C．CH3CH3 D．CH2===CHCH===CH2
9．有机化合物C4H8是生活中的重要物质，关于C4H8的说法中，错误的是( )
A．C4H8可能是烯烃
B．C4H8中属于烯烃类的同分异构体有4种
C．核磁共振氢谱有2种吸收峰的烯烃结构一定是
D．C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种
10.0.2 mol某烃A在氧气中充分燃烧后，生成化合物B、C各1.2 mol。试回答：
(1)烃A的分子式为______________。
(2)若取一定量的烃A完全燃烧后，生成B、C各3 mol，则有______g烃A参加了反应，燃烧时消耗标准状况下的氧气______L。
(3)若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下，能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，则烃A的结构简式为______________________。
(4)若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2加成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，烃A可能有的结构___________________________
_______________________________________________________________；
比烃A少2个碳原子的同系物有________种同分异构体，其中能和H2发生加成反应生成2-甲基丙烷的烯烃的名称是__________________。
第二章 烃和卤代烃
第一节 脂肪烃
第1课时 烷烃和烯烃
知识清单
一、1.升高 增大 气态 液态、固态 (1)气态 (2)低 (3)小于
2．(2)取代反应 氧化反应
3．(1)褪色 (2)CnH2n＋O2nCO2＋nH2O (3)溴、氯化氢 BrCH2CHBrCH3 CH3CHClCH3或ClCH2CH2CH3 (4)?
二、1.碳碳双键 在空间的排列方式 同一侧 两侧
2．碳碳双键 不同基团
对点训练
1．B [一般情况下，烃分子中碳原子数越多，熔沸点越高。]
2．D
3．C [丙烯分子结构中含有—CH3，由甲烷的立体结构可知，丙烯分子中所有原子一定不在同一平面上；丙烯分子中含有，能与Br2发生加成反应，能被酸性KMnO4溶液氧化；丙烯与HCl发生加成反应的产物可能为CH3CH2CH2Cl或。]
4．C [加成反应的主要特征是有机物分子中的不饱和键变为饱和键或不饱和程度减小，符合此特征的只有C项。]
5．A [加聚反应与加成反应相似，加聚的部位只与双键两端的碳原子有关，双键碳上的其他原子或原子团只能作为高聚物的支链。]
6．D [各物质的结构简式分别为：A.ClCH===CHCl，B.CH3CH===CHCH3，C.CH3CH===CHCH2CH3，D.CH2===CHCH2CH3。由它们的结构简式可以看出，1,2-二氯乙烯、2-丁烯和2-戊烯的分子中的每个双键碳原子上都连有两个不同的原子或原子团，故它们能形成顺反异构体。]
课后作业
1．C [因为双键键能比C—C单键键能大，从而决定键长要短一些，故答案C是错误的。]
2．D
3．A [因烯烃分子中含有碳碳双键，则烯烃能与X2(卤素)、H2、H2O、HX(卤化氢)等发生加成反应(烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了加成反应)，能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，能发生加聚反应等，则只有A叙述不正确。]
4．B [KMnO4酸性溶液可用于鉴别甲烷和乙烯，但不能用于除去甲烷中的乙烯，因为KMnO4将乙烯氧化生成CO2，仍为杂质；水和澄清石灰水既不能鉴别，也不能除去甲烷中的乙烯；只有溴水，与甲烷不反应，与乙烯可发生加成反应而褪色，既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯。]
5．A [烷烃分子中碳原子数越多，熔沸点越高，当碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低，④中碳原子数最少，熔沸点最低，①②③三种物质碳原子数相同，但①中有两个支链，②中无支链，③中有一个支链，故沸点由高到低为②＞③＞①。]
6．C [始祖鸟烯与乙烯结构不相似，故两者不是同系物；若R1＝R2＝甲基，则其化学式应为C12H14；始祖鸟烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应，能使溴水褪色是加成反应。]
7．B [根据其分子式可以写出其同分异构体分别为
，其中①有顺反异构体，故共有6种。]
8．A [根据题目中该烃加成反应所需氯气的量判断该烃分子中只含有一个双键，又根据取代反应需4体积氯气，判断该烃分子中只含有4个氢原子，A选项符合题意。]
9．C [C4H8中属于烯烃的同分异构体有
(存在顺反异构)共4种，其中核磁共振有2种吸收峰的有顺-2-丁烯、反-2-丁烯共3种。]
10．(1)C6H12 (2)42 100.8
(3)
解析 (1)烃A中n(A)∶n(C)∶n(H)＝0.2∶1.2∶(1.2×2)＝1∶6∶12，则分子式为C6H12。(2)生成CO2、H2O各3 mol，则消耗A为0.5 mol，0.5 mol×84 g/mol＝42 g，消耗O2体积4.5 mol×22.4 L/mol＝100.8 L。(3)不能使溴水褪色，则不含碳碳双键，只能是环状结构，又因一氯代物只有一种，说明结构对称且不含侧链；(4)能使溴水褪色且加成产物有四个甲基，说明含有且有两个侧链，则主链只能有四个碳原子，侧链是两个甲基。
第2课时 炔烃 脂肪烃的来源及应用
目标要求 1.了解乙炔的结构和性质。2.知道乙炔的实验室制法。
一、乙炔
1．组成和结构
分子式
最简式
结构式
结构简式
CH
HC≡CH
乙炔的分子构型为________，2个碳原子和2个氢原子均在__________。
2．物理性质
乙炔是__________的气体，微溶于____，易溶于__________。
3．实验室制法
(1)化学反应原理
________________________________________________________________________。
(2)净化
用____________或__________除去乙炔中混有的H2S等杂质。
(3)收集
可利用______收集。
4．化学性质
(1)氧化反应
①可燃烧，其方程式为
________________________________________________________________________。
现象： _____________________________。
②可被______________溶液氧化，使其褪色。
(2)加成反应
①可使溴水或溴的四氯化碳溶液______。
方程式为_____________________________
或________________________________________________________________________。
②与HCl能发生加成反应(1∶1加成)
方程式为_____________________。
(3)加聚反应
制聚乙炔： _____________________________。
二、脂肪烃的来源及应用
来源
条件
产品
石油
常压分馏
石油气、汽油、柴油等
减压分馏
润滑油、石蜡等
催化裂化、裂解
轻质油、气态烯烃
催化重整
芳香烃
天然气
甲烷
煤
煤焦油分馏
芳香烃
煤的液化
燃料油、化工原料
知识点1 炔烃的结构和性质
1．关于炔烃的叙述不正确的是( )
A．分子里含有碳碳三键的脂肪烃叫做炔烃
B．分子里所有碳原子都处在一条直线上
C．易发生加成反应和氧化反应
D．能使高锰酸钾酸性溶液或溴水褪色
2．区别CH4、CH2===CH2、CH≡CH的最简易方法是( )
A．分别通入溴水
B．分别通入酸性高锰酸钾溶液
C．分别在空气中点燃
D．分别通入盛碱石灰的干燥管
知识点2 乙炔的实验室制法
3．下图是实验室用电石和水反应制取乙炔的装置，其中正确的是( )
知识点3 脂肪烃的来源及应用
4．通常用来衡量一个国家石油化工生产发展水平的标志是( )
A．石油的产量 B．乙烯的产量
C．汽油的产量 D．硫酸的产量
5．下列物质不能用于萃取溴水中的溴的是( )
①直馏汽油 ②裂化汽油 ③酒精 ④己烷
A．①② B．②③ C．②④ D．③④
练基础落实
1．下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是( )
A．能燃烧生成二氧化碳和水
B．能与溴水发生加成反应
C．能与KMnO4酸性溶液发生氧化反应
D．能与HCl反应生成氯乙烯
2．已知链式炔碳C300经过适当处理可得含多个 (不含)的链状化合物C300H298，则该分子中含的个数为( )
A．70 B．72 C．74 D．76
3．下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是( )
A．石油裂解得到的汽油是纯净物
B．石油产品都可用于聚合反应
C．天然气是一种清洁的化石燃料
D．水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料
4．当1 mol某气态烃与2 mol Cl2发生加成反应时，分子中的不饱和碳原子全部转化为饱和碳原子。所得产物再与2 mol Cl2进行取代反应后，此时原气态烃分子中的H原子全部被Cl原子所替换，生成只含C、Cl两种元素的化合物。该气态烃是( )
A．乙烯 B．乙炔 C．丙烯 D．丙炔
5．写出由CaC2为原料制取聚氯乙烯的有关方程式。
6．右图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空：
(1)图中，A管的作用是__________________________________，制取乙炔的化学方程
式是______________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)乙炔通入KMnO4酸性溶液中观察到的现象是___________________________
________________________________________________________________________，
乙炔发生了____________反应。
(3)乙炔通入溴的四氯化碳溶液中观察到的现象是________________，乙炔发生了
____________反应。
(4)为了安全，点燃乙炔前应____________________，乙炔燃烧时的实验现象是
________________________________________________________________________。
练方法技巧
有机物分子共面、共线原子数的判断
7．描述CH3—CH===CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中，正确的是( )
①6个碳原子有可能都在一条直线上 ②6个碳原子不可能都在一条直线上 ③6个碳原子都在同一平面上 ④6个碳原子不可能都在同一平面上
A．①③ B．②③ C．①④ D．②④
由烷烃确定不饱和烃的同分异构体
8．只含一个三键的炔烃A加氢后的产物的结构简式为
，炔烃A可能的结构简式有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
练综合拓展
9．CaC2、ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等同属于离子型碳化物，请通过CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，判断下列反应产物正确的是( )
A．CaC2水解生成乙烷 B．Mg2C3水解生成丙炔
C．Al4C3水解生成丙炔 D．Li2C2水解生成乙烯
10.(1)某烃A、B的分子式均为C6H10，它们的分子结构中无支链或侧链。
①A为环状化合物，它能与Br2发生加成反应，A的名称是________。
②B为链状烯烃，它与Br2加成后的可能产物只有两种，B的结构简式是
________________________________________________________________________。
(2)在一定条件下，某些不饱和烃分子可以进行自身加成反应，例如
有机物甲的结构简式为
，它是由不饱和烃乙的两个分子在一定条件下自身加成而得到的。在此反应中除生成甲外，同时还得到另一种产量更多的有机物丙，其最长碳链仍为5个碳原子，丙是甲的同分异构体。则乙的结构简式是________________________________，
丙的结构简式是___________________________。
第2课时 炔烃 脂肪烃的来源及应用
知识清单
一、1.C2H2 HC??CH H—C≡C—H 直线形 同一直线上
2．无色、无味 水 有机溶剂
3．(1)CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑ (2)CuSO4溶液 NaOH溶液 (3)排水法
4．(1)①2C2H2＋5O24CO2＋2H2O 火焰明亮，有大量黑烟 ②酸性KMnO4 (2)①褪色 CH≡CH＋Br2―→BrCH===CHBr CH≡CH＋2Br2―→CHBr2—CHBr2 ②CH≡CH＋HClCH2===CHCl (3)nCH≡CH?
对点训练
1．B [炔烃分子中含有碳碳三键，为不饱和烃，具有不饱和烃的典型性质；碳链较长的炔烃分子中，碳原子不在一条直线上，而呈折线型。]
2．C [CH2===CH2和CH≡CH都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，3种气体通过盛碱石灰的干燥管均无现象。最简便的方法是点燃，因为燃烧时火焰的明亮程度和有无浓烟这两个方面的区别是非常明显的。]
3．C [实验室制乙炔时，属于固体与液体反应不需要加热制气体的装置，由于反应过程释放大量热，故不易选A；由于CaC2遇水反应剧烈，不易控制反应速率，不易选B。]
4．B
5．B [直馏汽油、己烷只含有饱和烃，不与溴水反应；裂化汽油中含有不饱和烃，可与溴水发生反应；酒精溶于水。]
课后作业
1．D
2．D [分子中每多一个，则比等碳的烷烃少4个氢原子，经计算＝76，则分子中含有76个。]
3．C [汽油是由含C原子数为5～11的烷烃和烯烃等组成的混合物，A错；石油产品中有些不含双键的烃类物质不能用于聚合反应，B错；水煤气是通过煤的气化得到的气体燃料，D错；以甲烷为主要成分的天然气是一种很好的清洁燃料。]
4．B [1 mol气态烃可与2 mol Cl2发生加成反应，使不饱和碳原子全部变为饱和碳原子，说明该气态烃含有两个碳碳双键或一个碳碳三键。当加成后的产物与2 mol Cl2发生取代反应时，Cl原子替换所有的H原子，说明原气态烃分子中含有两个H原子，所以该气态烃是乙炔。]
5．CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑
6．(1)调节水面高度以控制反应的发生和停止
CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑
(2)KMnO4溶液褪色 氧化
(3)溴的CCl4溶液褪色 加成
(4)检验乙炔的纯度 火焰明亮并伴有浓烈的黑烟
解析 实验室通过电石和水的反应制取C2H2：
CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑
图示装置可通过调节A管的高度，控制反应的发生和停止：将A管提高，右管中水面上升，与电石接触发生反应；将A管降低，右管中水面下降，与电石脱离，反应停止。C2H2能使酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液褪色，分别发生氧化反应和加成反应。C2H2等可燃性气体在点燃前必须检验其纯度，以免发生爆炸危险。因C2H2中C的质量分数较大，在燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。
7．B [在题设的烯炔化合物分子结构中，依据的两点：A.乙烯分子的6个原子共平面，键角120°；B.乙炔分子的4个原子共直线，键角180°。先分析：①、②两选项，化合物H3—H===H—≡—F3，3～6号C原子应在一条直线上，但 ===—的键角为120°，所以①不正确，②正确；再分析③、④选项，化合物1～4号C原子应在同一平面上，③正确，④不正确。]
8．B [三键加成后每一个碳原子上至少有两个氢原子，因此原炔烃的结构简式可能为
或。]
9．B [制C2H2的反应就好像CaC2的水解，类似无机上的复分解反应，碳的化合价前后不变，根据碳的化合价可以判断，A.CaC2(碳－1价)、乙烷(碳－3价)不行；B.Mg2C3(碳－4/3价)、丙炔(碳－4/3价)，正确；C.Al4C3(碳－4价)、丙炔(碳－4/3价)，不行；D.Li2C2(碳－1价)、乙烯(碳－2价)不行。]
10．(1)①环己烯
②CH2===CH—CH2—CH2—CH===CH2
解析 (1)根据分子式，我们很容易判断出它比相同碳原子数的烷烃少了4个H，分子内可以含有2个双键或1个三键或1个双键1个环，由于A为环状化合物，所以分子应该有1个双键1个环，且无支链，所以为环己烯。B为链状烯烃，且无支链，可能为
CH3—CH2—CH===CH—CH===CH2
或CH3—CH===CH—CH2—CH===CH2
或CH3—CH===CH—CH===CH—CH3
或CH2===CH—CH2—CH2—CH===CH2，但前3种物质与Br2加成产物均不止两种，所以不符合题意 。
(2)有机物甲由不饱和烃乙的两个分子在一定条件下自身加成而得到，由于甲中含有且有8个碳原子，则不饱和烃乙中也一定含有双键，且有4个碳原子，推知其结构简式应为。两分子的乙可按以下方式生成甲：
得：，也可按以下方式加成：
得：
第3课时 习题课
练基础落实
1．下列有关烷烃的叙述中，正确的是( )
A．在烷烃分子中，所有的化学键都是单键
B．烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去
C．分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃
D．有些烷烃在光照条件下不能与氯气发生取代反应
2．下列有关烯烃的说法中，正确的是( )
A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上
B．烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应，不能发生取代反应
C．分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键
D．烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色
3．下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是，而不是的事实是( )
A．燃烧有浓烟
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．所有原子在同一平面上
D．与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
4．已知乙烯分子是平面结构，1,2-二氯乙烯(CHCl===CHCl)可形成和两种不同的空间异构体，下列各组物质中，能形成类似上述两种空间异构体的是( )
①1,2-二氯丙烯 ②丙烯 ③2-丁烯 ④1-丁烯
A．①② B．②③ C．①③ D．②④
5．将溴水分别与酒精、己烯、己烷和四氯化碳四种试剂混合，充分振荡后静置，下列现象与所加试剂不相吻合的是( )
A
B
C
D
与溴水混合的试剂
酒精
己烯
己烷
四氯化碳
现象
练方法技巧
有关取代反应、加成反应的计算
6．若要使0.5 mol甲烷完全和氯气发生取代反应，并生成相同物质的量的四种取代物，则需要氯气的物质的量为( )
A．2.5 mol B．2 mol C．1.25 mol D．0.5 mol
7．某气态烃0.5 mol能与1 mol HCl完全加成，加成后产物分子中的氢原子又可被3 mol Cl2完全取代，则此气态烃可能是( )
守恒法确定原子数关系
8．A、B两种有机化合物，当混合物的质量一定时，无论A、B以何种比例混合，完全燃烧时产生的CO2的量均相等，则符合上述条件的是( )
①同分异构体 ②同系物 ③具有相同的最简式 ④含碳的质量分数相等
A．①③ B．②④
C．①③④ D．①②③④
比较耗氧量的多少
9．物质的量相等的下列烃，在相同条件下完全燃烧，耗氧量最多的是( )
A．C2H6 B．C3H6
C．C4H6 D．C7H16
10．质量相等的下列烃，在相同条件下完全燃烧，耗氧量最多的是( )
A．CH4 B．C2H6
C．C2H4 D．C2H2
确定混合烃的组成
11．某气态烷烃和气态炔烃的混合烃2 L，完全燃烧后生成CO2 2.8 L、水蒸气3.2 L(同压且同在200℃下测定)，该混合烃为( )
A．CH4、C2H2 B．C2H6、C2H2
C．C3H8、C3H4 D．CH4、C3H4
12．两种烃以任意比例混合，在105℃时1 L混合烃与9 L O2混合，充分燃烧后恢复至原状态，所得气体体积仍为10 L。下列各组混合烃中符合此条件的是( )
A．CH4、C2H4 B．CH4、C3H6
C．C2H4、C3H6 D．C2H2、C3H6
练高考真题
13．(2008·全国理综Ⅱ，6)2008年北京奥运会的“祥云”火炬所用燃料的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述中不正确的是( )
A．分子中碳原子不在一条直线上
B．光照下能够发生取代反应
C．比丁烷更易液化
D．是石油分馏的一种产品
14．(2010·海南，18－Ⅰ)己知：|||＋，如果要合成，所用的起始原料可以是( )
①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔 ②1,3-戊二烯和2-丁炔 ③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 ④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
A．①④ B．②③
C．①③ D．②④
【练综合应用】
15．1 mol单官能团有机物A与足量的氢气发生加成反应，其加成产物是2,2,3-三甲基戊烷，则此有机物A可能的结构简式为________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
16．环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂。下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某些有机化合物的反应式(其中Pt、Ni是催化剂)：
回答下列问题：
(1)环烷烃与__________________是同分异构体。
(2)从反应①～③可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是______________(填名称)，判断依据为_________________________________。
(3)环烷烃还可与卤素单质、卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与HBr在一定条件下反应，其化学方程式为______________________________
________________________________________________________________________(不需注明反应条件)。
(4)写出鉴别环丙烷与丙烯的一种方法，试剂______；现象与结论_______________
________________________________________________________________________。
17．用电石制备的乙炔气体中常混有少量H2S气体。请用图中仪器和药品组成一套制备、净化乙炔的装置，并可通过测定乙炔的量，从而计算电石纯度。
(1)进行实验时，所制气体从左向右流，仪器的正确连接顺序是________________(填接口字母)；
(2)为了使实验中气流平稳，甲中分液漏斗里的液体X通常用__________；
(3)若在标准状况下溴水与乙炔完全反应生成C2H2Br4，已知称取电石m g，测得量筒内液体体积V mL，则电石纯度可表示为_________________________________；
(4)若没有除H2S的装置，测定结果将会__________(填“偏高”、“偏低”或“不变”)，理由是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
第3课时 习题课
1．A [烷烃分子中碳原子之间全部以碳碳单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合而达到饱和，无论是碳碳键还是碳氢键都是单键，选项A说法正确；烷烃属饱和链烃，其化学性质一般比较稳定，通常烷烃不与酸、碱、强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)反应，选项B说法不正确；因分子通式CnH2n＋2中氢原子已达完全饱和，因此符合通式CnH2n＋2的有机物一定是烷烃，选项C说法不正确；烷烃在光照下都能与氯气发生取代反应，这是烷烃的主要特性之一，选项D说法不正确。]
2．D [烯烃分子中只有与双键碳原子及与其相连的四个原子，6个原子一定共面，其他原子不一定共面，符合烯烃通式的分子不一定属于烯烃，也可能是环烷烃；烯烃可发生加成反应，易氧化，在特定条件下可以发生取代反应。]
3．D [符合C4H6的两种结构中均含有不饱和键，且含碳量相同；均具有A、B项的现象；在中有两个碳原子或四个单键，分子中的所有原子不可能
同时共面，而，两个碳碳双键由一个单键连在一起，由于单键可以旋转，故分子中所有原子可以共面；当它们与溴充分加成时，溴原子只能加成在不饱和碳原子上，前者产物为，而后者产物为
]
4．C [将两种1,2-二氯乙烯中的每个氯原子换为其他原子或原子团，即可得到答案。]
5．A [酒精与水以任意比互溶，A中不分层；己烯与溴水反应生成无色难溶卤代烃；己烷与四氯化碳均难溶于水，但己烷密度小于水，四氯化碳密度大于水。故正确答案为A。]
6．C [由于生成氯代物的物质的量相同，则各种氯代物的物质的量为0.125 mol，则消耗氯气的量为0.125 mol×(1＋2＋3＋4)＝1.25 mol。]
7．C [烃与HCl加成时，物质的量之比为1∶2，则该烃分子中含有两个碳碳双键或一个碳碳三键，加成产物与Cl2取代消耗3 mol Cl2，则该产物中含有3 mol氢原子，故1 mol该有机物中含有6 mol氢原子，符合条件的只有C项。]
8．C [由题意知，两种有机物中碳的质量分数相等，则二者可能具有相同的最简式，也可能是互为同分异构体。]
9．D [解答此题易错选A，原因是错误的认为题目要求为“等质量”。等物质的量的烃完全燃烧耗氧量的多少取决于x＋(设烃的化学式CxHy)值的大小，值越大，则耗氧量越多。]
10．A [12 g C完全燃烧消耗1 mol O2,12 g H完全燃烧消耗3 mol O2，故当比较等质量烃完全燃烧的耗氧量时，应比较烃中氢的质量分数，氢的质量分数越大，耗氧量越大，故A正确。]
11．A [n(烃)∶n(CO2)∶2n(H2O)＝2∶2.8∶3.2×2＝1∶1.4∶3.2，可知混合烃的平均分子式为C1.4H3.2，则烷烃为CH4，炔烃的分子中碳原子数大于1，而氢原子数小于4，符合题意的只有A。]
12．A [由烃的燃烧通式：
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(g)，由反应前后气体体积未变，则1－＝0，y＝4，则混合烃的平均分子组成中氢原子数为4，又两种烃可以以任意比例混合，则两种烃分子中氢原子数均为4。]
13．C [烷烃的分子结构是以每个碳为中心的四面体结构，多碳烷烃的碳链是锯齿型的，碳原子不在一条直线上；烷烃的特征反应是在光照条件下发生取代反应；石油分馏所获碳原子数在1～4之间的烷烃混合物叫石油气，更进一步分离石油气可获得丙烷；烷烃随分子内碳原子数的增多，状态呈气态、液态、固态变化，组成和结构相似的物质，随分子量的增大，分子间作用力增大，因此丁烷比丙烷更易液化。]
14．A [由信息：断键后可得到和|||。
解析 2,2,3-三甲基戊烷的结构简式为。因1 mol单官能团有机物A与足量H2发生加成反应后生成的是烷烃，则有机物A可能是单烯烃或单炔烃。因有机物在加成过程中的碳骨架结构不变，故所得加成产物2,2,3-三甲基戊烷中，凡是在CC键的碳原子上都结合有氢原子的，原先都可能是或。由此可确定有机物A可能的结构。
16．(1)相同碳原子数的烯烃 (2)环丙烷 反应所需条件(温度)要求最低
(3)
(4)酸性KMnO4溶液 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是丙烯，不褪色的是环丙烷
解析 (1)环烷烃与烯烃有相同的通式CnH2n。(2)①～③中，所需温度逐渐升高，即开环难度越来越大。(3)根据开环反应的特点即可判断出产物为。(4)不饱和烃能使酸性KMnO4溶液褪色。
17．(1)AHGEFDCB (2)饱和食盐水 (3)% (4)偏高 H2S＋Br2===S↓＋2HBr
解析 由题意知，电石与足量水反应生成乙炔，其中混有的H2S可用NaOH溶液吸收，乙炔气体被溴水吸收后余下的部分通过排水法测量其体积，电石纯度计算过程：
CaC2 ～ C2H2
1 mol 1 mol
x mol＋ mol
解得x＝(＋0.001) mol
w(CaC2)＝×100%＝%。
第三节 卤代烃
第1课时 卤代烃的结构和性质
目标要求 1.掌握溴乙烷的主要性质，理解水解反应和消去反应。2.知道卤代烃的通性及用途。
一、卤代烃
1．卤代烃的概念
烃分子中的________被__________取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。
2．卤代烃的分类
根据所含卤素种类的不同可分为________、________、________和________。
3．卤代烃的物理性质
常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为______或______，卤代烃______于水。
二、溴乙烷及其化学性质
1．溴乙烷的组成及结构
溴乙烷的结构简式为__________，其官能团为____________，它含有____类氢原子，个数比为______。
2．溴乙烷的物理性质
纯净的溴乙烷是______________，沸点为38.4℃，密度比水____，______于水，______于乙醇等多种有机溶剂。
3．化学性质
(1)取代反应(水解反应)
C2H5Br在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。
(2)消去反应
①消去反应
有机化合物在一定条件下，从一个分子中______________________(如H2O、HX等)而生成含__________化合物的反应。
②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为______________________。
三、卤代烃对人类生活的影响
1．卤代烃的用途
________、灭火剂、______、麻醉剂、合成有机物。
2．卤代烃的危害
氟氯烃——造成“__________”的罪魁祸首。
知识点1 卤代烃
1．下列物质中，不属于卤代烃的是( )
A．氯乙烯 B．溴苯 C．四氯化碳 D．硝基苯
2．下列叙述正确的是( )
A．所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体
B．所有卤代烃都是通过取代反应制得
C．卤代烃不属于烃类
D．卤代烃都是良好的有机溶剂
知识点2 溴乙烷的化学性质
3．为了使氯乙烷的水解反应进行地比较完全，水解时需加入( )
A．NaCl B．NaHSO4 C．HCl D．NaOH
4．下列反应中属于消去反应的是( )
A．乙烷与溴水的反应
B．一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热
C．氯苯与NaOH水溶液混合加热
D．溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热
5．写出下列反应的化学方程式：
练基础落实
1．下列有机物中，属于CH3CH2Cl的同系物的是( )
2．下列反应不属于取代反应的是( )
①溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热 ②溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热 ③甲烷与氯气 ④乙炔与氯化氢在一定条件下制氯乙烯
A．①② B．②④
C．①④ D．③④
3．下列卤代烃在NaOH醇溶液中加热不发生消去反应的是( )
A．①③⑥ B．②③⑤
C．全部 D．②④
4．1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液加热，则( )
A．产物相同
B．产物不同
C．碳氢键断裂的位置相同
D．碳溴键断裂的位置相同
练方法技巧
卤代烃消去产物的确定
5．能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是( )
6．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得到分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷，则X的结构简式可能为( )
A．①② B．①④ C．②③ D．③④
练综合拓展
7．以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是( )
A．CH3CH2BrCH2BrCH2Br
B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br
8．卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列有机物可以合成环戊烷()的是( )
9.根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是________________，名称是__________。
(2)①的反应类型是____________，②的反应类型是________。
(3)反应④的化学方程式是
________________________________________________________________________。
第三节 卤代烃
第1课时 卤代烃的结构和性质
知识清单
一、1.氢原子 卤素原子
2．氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃
3．液体 固体 不溶
二、1.CH3CH2Br —Br 两 3∶2
2．无色油状液体 大 难溶 易溶
3．(1)CH3CH2Br＋H2OCH3CH2OH＋HBr (2)①脱去一个或几个小分子 不饱和键
②CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
三、1.制冷剂 溶剂 2.臭氧空洞
对点训练
1．D 2.C 3.D
4．D [卤代烃发生消去反应的外界条件是NaOH的醇溶液，结构条件是与卤素相连的碳原子的邻位碳上有氢，一氯甲烷中只有一个碳原子不能发生消去反应。]
5．(1)
课后作业
1．A
2．B [溴乙烷与NaOH的乙醇共热是消去反应，乙炔与HCl制氯乙烯属于加成反应。]
3．A [卤代烃发生消去反应时要求邻位碳上有氢原子，否则不能发生消去反应，卤代苯不能发生消去反应。]
4．A [二者发生消去反应时断键位置分别是和，故产物均为CH2===CHCH3。]
5．B [C、D选项中与卤素原子相连的碳原子只有一个邻位碳，且都有氢原子，消去产物只有一种；A项虽然有两个邻位碳，但其为对称结构，消去产物只有一种；B项中有三个邻位碳原子，但其中两个为甲基，消去产物有两种，互为同分异构体。]
6．C [化合物X(C5H11Cl)发生消去反应生成Y、Z的过程中，有机物X的碳骨架不变，而Y、Z经催化加氢时，其有机物的碳架结构也不变，由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为，其连接氯原子的碳的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子化学环境不同，因此其结构可能是②，也可能是③。]
7．D [采用逆推法分析解答。要制取，首先要得到，而溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中共热发生消去反应即可得到，故合成路线为：。]
8．A [由信息知，要发生反应，需要有2个C—Br键断裂，2个Br原子与钠原子结合生成NaBr，原来与卤素原子直接相连的两个碳原子形成碳碳单键，能通过该反应合成环戊烷的卤代烃必为含5个碳原子的二溴代烃，且两个溴原子在碳链的两端。]
9．(1) 环己烷 (2)取代反应 消去反应
(3)
第2课时 卤代烃的重要实验
目标要求 1.理解卤代烃水解反应和消去反应的实质。2.学会检验卤代烃中卤素原子的检验方法。
一、卤代烃中卤素原子的检验
1．实验原理
(1)通过卤代烃的__________或__________将卤素原子转化为卤素离子。
(2)AgNO3溶液与卤素离子反应：
离子方程式：
________________________________________________________________________。
(3)根据沉淀颜色可确定卤素种类。
2．实验步骤
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
二、卤代烃反应类型的证明
1．实验原理
通过检验乙烯是否存在证明其反应类型。
2．实验装置如右图：
完成下列问题。
(1)A中除加入反应混合物外，还应加入______，其目的是______________。
(2)若C中的溶液褪色，则可证明A中发生了消去反应，其反应方程式为CH3CH2Br＋NaOH________________________或CH3CH2BrCH2===CH2↑＋HBr。
知识点1 卤代烃中卤素原子的检验
1．为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。其中合理的是( )
A．取氯代烃少许，加入AgNO3溶液
B．取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入AgNO3溶液
C．取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液
D．取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液
2．某学生将溴乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到浅黄色沉淀生成，其主要原因是( )
A．加热时间太短
B．不应冷却后再加AgNO3溶液
C．加入AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化
D．反应后的溶液中不存在Br－
知识点2 卤代烃反应类型的证明
3．溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质，用如图所示的实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。
实验操作Ⅰ：在试管中加入5 mL 1 mol/L NaOH溶液和5 mL 溴乙烷，振荡。
实验操作Ⅱ：将试管如图固定后，水浴加热。
(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是
________________________________________________________________________；
试管口安装一长导管的作用是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)观察到________________________现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。
(3)鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是__________________。
(4)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是________________________，检验的方法是________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
(需说明：所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。
练基础落实
1．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是( )
A．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成
B．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂
C．溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇
D．溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取
2．证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是( )
①加入硝酸银溶液；②加入氢氧化钠溶液；③加热；④冷却；⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性
A．③④②①⑤ B．②③④⑤①
C．⑤③④②① D．②⑤③④①
3．在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图，列说法中正确的是( )
A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①
C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④
D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②
4．有机物分子CH3—CH===CH—Cl能发生的反应有( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀⑦聚合反应
A．以上反应均可发生 B．只有⑦不能发生
C．只有⑥不能发生 D．只有②不能发生
练方法技巧
有机物中卤素原子的引入和消去
5．由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应( )
A．加成―→消去―→取代
B．消去―→加成―→水解
C．取代―→消去―→加成
D．消去―→加成―→消去
6.根据下面的有机物合成路线，回答下列问题：
(1)写出A、B、C的结构简式：
A：__________________，B：__________________，
C：__________________。
(2)各步反应类型：
①____________，②__________，③____________，
④____________，⑤__________。
(3)A―→B的反应试剂及条件：
________________________________________________________________________。
练综合拓展
7．烯烃A在一定条件下可以按下列途径进行反应：
已知：D的结构简式是，F1和F2、G1和G2分别互为同分异构体。
(1)A的结构简式是
________________________________________________________________________。
(2)属于取代反应的是__________，属于加成反应的是______________，属于消去反应的是__________。
(3)G1的结构简式是________________。
8．某液态卤代烃R—X(R是烷基，X是卤素原子)的密度a g/cm3，该卤代烃可以与稀碱液发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验方案如下：
①准确量取该卤代烃b mL，放入锥形瓶中。
②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。
③反应完全后，冷却溶液，加稀硝酸酸化，滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀。
④过滤、洗涤、干燥后称量，得固体c g。
回答下列问题：
(1)装置中长玻璃管的作用是
________________________________________________________________________。
(2)步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的____________离子。
(3)该卤代烃中所含卤素的名称是__________，判断的依据是
________________________________________________________________________。
(4)该卤代烃的相对分子质量是______________(列出计算式)。
(5)如果在步骤③中，加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测得的c徝____________。
A．偏大 B．偏小 C．不变
第2课时 卤代烃的重要实验
知识清单
一、1.(1)水解反应 消去反应 (2)Ag＋＋X－===AgX↓
2．①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入AgNO3溶液
二、2.(1)沸石 防止暴沸 (2)CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
对点训练
1．C [检验卤代烃中是否含有氯元素时，由于卤代烃中的氯元素并非游离态的Cl—，故应加入NaOH溶液或NaOH的醇溶液，并加热，先使卤代烃水解或发生消去反应，产生Cl—，然后加入稀HNO3酸化，再加AgNO3，根据产生白色沉淀确定卤代烃中含有氯元素。先加HNO3酸化，是为了防止NaOH与AgNO3反应生成AgOH，再转化为Ag2O黑色沉淀干扰检验。]
2．C
3．(1)使试管受热均匀 溴乙烷沸点低，减少溴乙烷的损失(冷凝回流) (2)试管内溶液静置后不分层 (3)红外光谱、核磁共振氢谱 (4) 生成的气体 将生成的气体先通过盛有水的试管，再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管，酸性KMnO4溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液，溴的四氯化碳溶液褪色)
解析 溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热反应，由于溴乙烷沸点较低，易挥发，故不直接用酒精灯加热；由于溴乙烷不溶于水，可利用溶液是否分层来判断反应是否完全；可利用是否生成乙烯来判断其反应类型。
课后作业
1．B [溴乙烷中的溴以原子形式存在，不能与AgNO3反应，A项错误；溴乙烷与NaOH醇溶液反应时，发生消去反应生成乙烯；溴与乙烷反应产物不惟一，应选用乙烯与HBr加成。]
2．B
3．B [本题考查了卤代烃RCH2CH2X发生水解反应和消去反应时断键的位置。发生水解反应时，只断C－X键，发生消去反应时，要断C－X键和β碳原子上的C－H键(即③)。]
4．C [从结构上看有，有—Cl，有α-H，再考虑到—Cl的β位有H原子，所以得答案C。]
5．B [由题意，要制取1,2-丙二醇，需先使2-氯丙烷发生消去反应制得丙烯：；再由丙烯与Br2加成生成1,2-二溴丙烷：，最后由1,2-二溴丙烷水解得产物1,2-丙二醇：CH3CHBrCH2BrCH3＋2NaOHCH3CHOHCH2OH＋2NaBr。]
6．(1)
(2)①加成反应 ②消去反应 ③加成反应 ④消去反应 ⑤加成反应
(3)NaOH的醇溶液、加热
解析 在一系列的反应中，有机物保持了六元环状结构，但苯环变成了环己烷环。反复的“消去”、“加成”可在环己烷环上增加氯原子，且氯原子能定位、定数。
解析 以D为切入点推知A，再由A推断B和C，推断C时将B→C和A→C两条线结合起来分析，可确定C为B的一溴代物；D与NaOH醇溶液共热，很明显是发生消去反应，依“足量”二字确定E是二烯烃，再顺向思维推知F、G。
8．(1)防止卤代烃挥发和冷凝回流
(2)Na＋、NO和Ag＋
(3)氯 所得AgX沉淀为白色
(4)M＝ (5)A
解析 (1)因R—X(属于卤代烃)的熔沸点较低，加热时易挥发，所以装置中长导管的作用是防止卤代烃挥发和冷凝回流。
(2)醇(ROH)虽然能与水互溶，但不能电离，所以沉淀AgX上吸附的离子只能是Na＋、NO和Ag＋。
(3)因为所得的AgX沉淀为白色，所以该卤代烃中所含卤素是氯。
(4)R—Cl ～ AgCl
M 143.5
a g/mL×b mL c g
M＝。
(5)若加HNO3的量不足， 未将溶液酸化，则沉淀中还有Ag2O沉淀，故测得的c值将偏大。
第二节 芳香烃
第1课时 苯的结构与化学性质
目标要求 1.理解苯分子结构的独特性。2.掌握苯的性质。
1．苯的结构
(1)分子式：__________；
(2)结构简式：____________；
(3)空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共________，形成__________，键角为120°，碳碳键是介于____键和____键之间的__________________。
2．物理性质
苯是____色，带有特殊气味的____毒(填“有”或“无”)液体，密度比水____，____挥发，____溶于水。
3．化学性质
(1)取代反应
①苯与溴的反应：苯与溴发生反应的化学方程式为
________________________________________________________________________；
②苯的硝化反应：苯与________和________的混合物共热至50℃～60℃，反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。
(2)加成反应
在Ni作催化剂并加热条件下，苯与氢气发生加成反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。
(3)苯的氧化反应
①可燃性：苯在空气中燃烧产生______，说明苯的含碳量很高。
②苯______(填“能”或“不能”)使KMnO4酸性溶液褪色。
知识点1 苯的结构特点
1．能说明苯分子的平面正六边形的结构中，碳碳键不是单、双键交替的事实是( )
A．苯的一元取代物无同分异构体
B．苯的邻位二元取代物只有一种
C．苯的间位二元取代物只有一种
D．苯的对位二元取代物只有一种
2．有机物分子中，所有原子不可能在同一平面上的是( )
知识点2 苯的性质
3．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( )
A．苯是无色带有特殊气味的液体
B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D．苯不具有典型的双键所应具有的发生加成反应的特性，故不可能发生加成反应
4．下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确的是( )
A．分别点燃，无黑烟生成的是苯
B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯
C．分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两层红棕色消失的是己烯
D．分别加入酸性KMnO4溶液振荡，静置后不分层且紫色消失的是己烯
5．实验室制取硝基苯的主要步骤如下：
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液，加入反应器。
②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。
③在50℃～60℃下发生反应，直到反应结束。
④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏得到纯硝基苯。
填写下列空白：
(1)配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合酸时，操作注意事项是
________________________________________________________________________。
(2)步骤③中，为了使反应在50℃～60℃下进行，常用的方法是
________________________________________________________________________。
(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是____________________________。
(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是_______________________。
(5)纯硝基苯是无色，密度比水________(填“小”或“大”)，具有________气味的油状液体。
练基础落实
1．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为( )
A．难氧化、难取代、难加成
B．易氧化、易取代、易加成
C．难氧化、易取代、难加成
D．易氧化、易取代、难加成
2．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是( )
①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色 ②苯分子中碳原子之间的距离均相等 ③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅一种结构 ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色
A．②③④⑤ B．①③④⑤
C．①②④⑤ D．①②③④
3．实验室用液溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用10%的NaOH溶液洗；⑤水洗，正确的操作顺序是( )
A．①②③④⑤ B．②④⑤③①
C．④②③①⑤ D．②④①⑤③
4．下列反应中属于取代反应的是( )
A．苯在溴化铁存在时与溴的反应
B．苯在镍作催化剂时与氢气的反应
C．苯在空气中燃烧
D．苯与溴水混合振荡后分层
5．可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是( )
A．溴和苯 B．苯和溴苯
C．水和硝基苯 D．苯和汽油
练方法技巧
有机物分子共线、共面问题
6．关于的分子结构说法正确的是( )
A．分子中12个碳原子一定在同一平面
B．分子中有7个碳原子可能在同一直线上
C．分子中最多有6个碳原子能在同一直线上
D．分子中最多有8个碳原子能在同一直线上
练综合拓展
7．化学上通常把原子数和电子数相等的分子或离子称为等电子体，人们发现等电子体间的结构和性质相似(即等电子原理)，B3N3H6被称为无机苯，它与苯是等电子体，则下列说法中不正确的是( )
A．无机苯分子中只含有极性键
B．无机苯能发生加成反应和取代反应
C．无机苯的二氯取代物有3种同分异构体
D．无机苯不能使KMnO4酸性溶液褪色
8.已知苯在一定条件下可发生烷基化取代反应：
①________________________________________________________________________，
②________________________________________________________________________，
③________________________________________________________________________，
④________________________________________________________________________，
⑤________________________________________________________________________，
⑥________________________________________________________________________。
9．人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程，回答下列问题。
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式____________________________________。
(2)已知分子式为C6H6的有机物有多种，其中的两种为：
(Ⅰ) (Ⅱ)
①这两种结构的区别表现在以下两方面：
定性方面(即化学性质方面)：(Ⅱ)能__________(填字母)，而(Ⅰ)不能。
a．被高锰酸钾酸性溶液氧化
b．与溴水发生加成反应
c．与溴发生取代反应
d．与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1 mol C6H6与H2加成时：(Ⅰ)需要H2______mol，而(Ⅱ)需要H2______mol。
②
今发现C6H6还可能有另一种如右图所示的立体结构，该结构的二氯代物有____种。
10．如下图，A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置。请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：
(1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式：
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________；
写出B的试管中所发生反应的化学方程式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)在按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始，应对装置B进行的操作是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
应对装置C进行的操作是________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)B中采用了双球洗气管吸收装置，其作用是____________________________
________________________________________________________________________，
反应后双球洗气管中可能出现的现象是__________________________。
(5)B装置存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
第二节 芳香烃
第1课时 苯的结构与化学性质
知识清单
1．(1)C6H6 (2) (3)面 正六边形 单 双 特殊化学键
2．无 有 小 易 不
对点训练
1．B [单、双键交替的结构简式(凯库勒式)为，而实验的结构简式为，无论是凯库勒式，还是实验式，其一元取代物、间位二元取代物、对位二元取代物都只有一种。而邻位二元取代物，对于实验式而言，只有一种，对于凯库勒式而言，则有两种，即XX和XX，而事实上苯的邻位二元取代物只有一种，这一点说明苯不是单、双键的交替结构，而是6个键完全等同的结构。]
2．B [苯分子中6个碳原子处于同一平面上；甲苯可看作甲基—CH3取代了苯环上的一个氢原子，甲基上的3个氢原子不可能都在同一平面上，所以甲苯中最多有13个原子共平面；苯乙烯分子中苯环平面与乙烯基所在平面可能共平面；苯乙炔中苯环平面与乙炔基所在平面一定重合。]
3．D
4．C [苯、己烯均不溶于水，且密度均比水小，但己烯可与溴水、酸性KMnO4溶液反应，而使之褪色，而苯只能萃取溴水中的溴而使之褪色，故C正确。]
5．(1)先将浓硫酸注入浓硝酸中，并及时搅拌和冷却
(2)将反应器放在50℃～60℃水浴中加热
(3)分液漏斗
(4)除去粗产品中残留的硝酸和硫酸
(5)大 苦杏仁
解析 本题借助于苯的硝化反应设计为基本实验题，涉及了浓硫酸的稀释、水浴加热、物质分解、除杂以及硝基苯的物理性质等知识。
课后作业
1．C
2．C [如果苯环是单、双键交替的结构，即，则分子中的“”应能与KMnO4酸性溶液、溴水反应而使之褪色，同时，其分子中碳原子之间的距离会不相等(单键与双键不一样长)，其邻二甲苯会有和两种，所以①、②、④、⑤均符合题意。]
3．B [除去溴苯中的溴时，由于开始含溴较多，应先用水清洗，然后再用NaOH溶液除去少量的溴，再用水洗去多余的NaOH，然后干燥、蒸馏可得纯净的溴苯。]
4．A
5．C [有机物易溶于有机物，即B、D中物质相溶，不能用分液法分离；溴易溶于有机溶剂，而硝基苯不溶于水，可用分液漏斗分离。]
6．C [因CH2===CH2和为平面形分子，为直线形分子，将该分子展开为结构式：，由于乙烯与苯平面共用的单键可以旋转，故乙烯所在的平面与苯所在的平面可能交叉，也可能重合，故12个碳原子可能处于同一平面；在分子结构中：，最多上述6个碳原子能在同一直线上。]
7．C [由信息可知，无机苯的结构和性质与苯相似，可知B、D正确；再结合苯的分子结构可知无机苯的结构为，该分子结构中只含有极性键，A项正确；其二取代物有四种，其中间位二取代物有两种，C项不正确。]
8．①2NaCl＋2H2O2NaOH＋H2↑＋Cl2↑
②H2＋Cl22HCl
9．(1)
(2)①ab 3 2 ②3
解析 本题考查的是有机物结构的书写及结构对性质的影响。(1)按题中要求写出一种即可。(2)由于(Ⅱ)中存在双键，故Ⅱ可被KMnO4酸性溶液氧化，也能与溴水发生加成反应，而苯中存在特殊的键不能发生上述反应，故应选ab；由于苯环上加氢后得到环己烷(C6H12)，比苯多出6个氢原子，故需耗3 mol H2，而Ⅱ中有2 mol双键，故需2 mol H2。②根据对称性即可写出，故二氯代物有3种。
10．(1)2Fe＋3Br2===2FeBr3
(2)导气、冷凝
(3)旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上 托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中
(4)吸收随HBr逸出的苯蒸气、Br2 CCl4由无色变成橙色
(5)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸
解析 (1)苯在FeBr3作用下，可与液溴发生取代反应生成，同时生成HBr，HBr与AgNO3溶液生成AgBr浅黄色沉淀，2Fe＋3Br2===2FeBr3，
(2)因反应放热，苯、溴易挥发，若进入空气中会造成污染，因此A、C装置中均采用了长玻璃导管，起导出HBr，兼起冷凝器的作用。
(3)B中旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上，C中托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中。
(4)吸收反应中随HBr逸出的Br2和苯蒸气，由于CCl4中溶解了溴，CCl4由无色变成橙色。
(5)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸。
第2课时 苯的同系物 芳香烃的来源和应用
目标要求 1.知道苯的同系物的结构特点。2.理解苯及苯的同系物性质的区别和联系。
一、苯的同系物
1．苯的同系物的概念
苯的同系物是指苯环上的________被__________的产物。如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等，故苯的同系物的通式为____________________。
2．苯的同系物的化学性质
苯的同系物中苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。
(1)苯的同系物的氧化反应：苯的同系物(如甲苯)能使________________褪色。苯的同系物的燃烧与苯的燃烧现象相似。
(2)苯的同系物的取代反应：由甲苯生成TNT的化学方程式为
________________________________________________________________________。
生成物为________________，又叫TNT，是一种____色____状晶体，是一种__________。
二、芳香烃的来源及应用
1．芳香烃
分子里含有一个或多个______的烃叫芳香烃。
2．芳香烃的来源
(1)__________________；
(2)石油化学工业中的________________________等工艺。
3．芳香烃的应用
一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成染料、药品、农药、合成材料等。
知识点1 苯的同系物结构特点
1．下列物质中属于苯的同系物的是( )
2．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( )
A．③④ B．②⑤
C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥
知识点2 苯的同系物的性质
3．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A．甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
D．1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
4．在苯的同系物中加入少量的酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释为( )
A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B．苯环受侧链影响易被氧化
C．侧链受苯环影响易被氧化
D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
5．写出分子式为C8H10的苯的同系物的同分异构体。
练基础落实
1．芳香烃是指( )
A．分子组成符合CnH2n－6(n≥6)的化合物
B．分子中有苯环的化合物
C．有芳香气味的烃
D．分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物
2．甲苯是由苯环和甲基结合而成的，甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色是因为( )
A．烷烃能使酸性KMnO4溶液褪色
B．苯环能使KMnO4酸性溶液褪色
C．苯环使甲基的活性增强而导致的
D．甲基使苯环的活性增强而导致的
3．下列物质中，能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因反应褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是( )
4．下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是( )
A．苯和甲苯 B．1-己烯和二甲苯
C．苯和1-己烯 D．己烷和苯
练方法技巧
有机物分子共线、共面原子数的判断
5．已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下所示的烃，下列说法中正确的是( )
A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面内
B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面内
C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面内
D．该烃属于苯的同系物
苯的同系物、同分异构体的判断
6．有机物A的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，经测定数据表明，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有一个侧链，符合此条件的烃的结构有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．7种
7．用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得的化合物可能有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
8．某烃的分子式为C8H10，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，则此烃的结构共有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
等效氢法确定苯的同系物的一取代物种类数
9．下列化合物中，苯环上的氢原子被溴原子取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是( )
A．①③ B．①④
C．②③ D．③④
练综合拓展
10．请认真阅读下列三个反应：
利用这些反应，按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。(试剂和条件已略去)
请写出A、B、C、D的结构简式。
第2课时 苯的同系物 芳香烃的来源和应用
知识清单
一、1.氢原子 烷基取代 CnH2n－6(n≥6)
2．(1)酸性KMnO4溶液
(2)
2,4,6-三硝基甲苯 淡黄 针 烈性炸药
二、1.苯环 2.(1)煤焦油 (2)催化重整
对点训练
1．D [苯的同系物是指在分子结构中只存在一个苯环，同时存在的侧链都是烷基，所以在上述物质中只有D的分子结构符合条件。]
2．B
3．A [侧链对苯环性质的影响，体现在使侧链邻、对位氢原子更为活泼，生成多取代物。]
4．C [苯的同系物使KMnO4酸性溶液褪色是由于连在苯环上的侧链“—CH2—”被氧化成“—COOH”，是侧链受苯环的影响而被KMnO4酸性溶液氧化。]
课后作业
1．D
2．C [苯的同系物中苯环和侧链之间可以相互影响。苯环使侧链更活泼，而侧链则使苯环上的侧链邻、对位的氢原子更活泼，更易取代，甲苯使酸性KMnO4溶液褪色是苯环对侧链影响的结果。]
3．D [苯及苯的同系物不能使溴水褪色，A、C项错误；C6H14从分子组成看应含有不饱和键，但不饱和烃和环烷烃之间存在异类异构现象，若为环烷烃，则不具备上述性质；CHCH2中含有碳碳双键和苯环，可以发生上述反应。]
4．C [若区别两种物质，它们与酸性KMnO4溶液或溴水混合后现象应各不相同。A、D项中它们与溴水混合后现象相同，B项中物质与酸性KMnO4溶液混合后现象相同。]
5．C [要判断A、B、C三个选项的正确与否，必须弄清题给分子的空间结构。题给分子看起来比较复杂，若能从苯的空间结构特征入手分析就比较容易理解。分析这一分子的空间结构时易受题给结构简式的迷惑，若将题给分子表示为就容易将“一个苯环必定有12个原子共平面”的特征推广到题给分子中。以分子中左边的苯环为中心分析，这个苯环上的6个碳原子、直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子、另一个苯环中在虚线上的3个碳原子，共有11个碳原子必定在同一平面上。所以答案为C。]
6．A [由该有机物性质知，其为苯的同系物，由于只有一个侧链，则侧链为—C4H9，—C4H9有四种结构，故该烃也有四种结构但其中不能被酸性KMnO4溶液氧化。]
7．D [若苯环上有两个取代基时，有邻、间、对三种结构，而相对分子质量为43的烃基，其结构简式为—C3H7，有如下两种结构—CH2CH2CH3和CHCH3CH3，则甲苯苯环上的取代物有2×3＝6种。]
8．C [由烃的分子组成和性质可知，该烃为苯的同系物，若苯环上有一个侧链，其结构为，若有两个侧链，即有两个甲基，有邻、间、对三种结构，所以该烃共有4种结构。]
9．A [中苯环上的一溴代物有3种，即乙基的邻、间、对位取代。有①、②两种一溴代物；有①、②、③三种一溴代物；由于分子的对称性，仅有一种一溴代物。]
解析 本题主要考查苯和苯的同系物的取代反应(磺化反应和硝化反应)，同时考查学生对知识的迁移能力和题给新知识的运用能力。如苯胺具有弱碱性，易被氧化，所以必须在磺化反应后在NaClO的条件下合成1,2-二苯乙烯后才能将还原成，否则易与磺酸基(—SO3H)反应或被NaClO氧化。根据DSD酸的结构写出A、B、C、D的结构简式，利用逆推法：
由反应②可知—NH2易被氧化，故该反应应在最后进行。由此推知D为由转化关系可知A→B应为硝化反应，由B→C应为反应①，故由C→D应为反应③。从而再确定C的结构为再进一步确定B为
