生命中的基础有机化学物质
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(时间：100分钟 满分：100分)
一、选择题(本题包括16小题，每小题3分，共48分。每小题只有一个选项符合题意)
1．下列有机物完全燃烧时，除了生成CO2和H2O外，还有其他产物的是( )
A．纤维素 B．油脂
C．蛋白质 D．硬脂酸
2．下列关于油脂的叙述不正确的是( )
A．油脂属于酯类
B．天然油脂都没有固定的熔沸点
C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯
D．油脂都不能使溴水褪色
3．下列关于蛋白质和氨基酸的说法中，错误的是( )
A．蛋白质降解生成氨基酸属于分解反应
B．可用浓HNO3来鉴别蛋白质和淀粉
C．氨基酸既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应
D．可采用渗析的方法来除去蛋白质溶液中的氨基酸
4．有关天然产物水解的叙述不正确的是( )
A．油脂水解可得到丙三醇
B．可用碘检验淀粉水解是否完全
C．蛋白质水解的最终产物均为氨基酸
D．纤维素水解与淀粉水解得到的最终产物不同
5．下列关于营养物质的说法正确的是( )
A．油脂的氢化属于还原反应，又属于加成反应，生成物为纯净物
B．1 mol蔗糖的水解产物是1 mol葡萄糖和1 mol果糖
C．淀粉溶液和稀硫酸共热后发生水解反应，冷却后加少量银氨溶液，水浴加热后出现光亮的银镜
D．鸡蛋白溶液中滴加饱和的硫酸铵溶液，出现白色沉淀，该过程叫做蛋白质的变性
6．下列各组物质既不是同系物又不是同分异构体的是( )
A．软脂酸甘油酯和硬脂酸甘油酯
B．甲酸甲酯和乙酸
C．对甲基苯酚和苯甲醇
D．油酸甘油酯和乙酸乙酯
7．把①蔗糖 ②麦芽糖 ③淀粉 ④纤维素 ⑤油脂 ⑥酶⑦蛋白质，在酸存在的条件下分别进行水解，其水解的最终产物只有1种的有( )
A．①②③④⑤ B．②③④
C．④⑥⑦ D．③④⑤⑥⑦
8．下列有机物中不属于糖类，但与葡萄糖具有相同的最简式，既能发生水解反应，又能发生银镜反应的是( )
A．甲醛 B．麦芽糖
C．甲酸甲酯 D．甲酸钠
9．下列实验能达到预期目的的是( )
A．可以用热的浓NaOH溶液来区分植物油和矿物油
B．向经唾液充分作用后的苹果汁中滴入碘水检验淀粉的存在
C．将纤维素和稀H2SO4加热水解后的液体取出少许，加入新制的Cu(OH)2并加热，有砖红色沉淀生成，证明水解生成了葡萄糖
D．蛋白质溶液中加入乙醇可以使蛋白质从溶液中析出，再加水又能溶解
10．某物质在酸性条件下可以发生水解反应生成两种物质A、B，且A和B的相对分子质量相等，该物质可能是( )
11．玻璃器皿上沾有一些用水洗不掉的残留物，其洗涤方法正确的是( )
①残留在试管内壁上的碘，用酒精洗涤 ②盛放过苯酚的试剂瓶中残留的苯酚，用酒精洗涤 ③做银镜反应后试管壁上的银镜，用稀氨水洗涤④沾附在试管内壁上的油脂，用热碱液洗涤
A．①③④ B．②③④
C．①②④ D．①②③④
12．有一种二肽的化学式是C8H14N2O5，发生水解反应后得到α-氨基丙酸和另一种氨基酸X。X的化学式为( )
A．C4H7NO4 B．C6H7NO3
C．C5H9NO4 D．C5H11NO5
13．葡萄糖的分子式为C6H12O6，通过缩合反应把10个葡萄糖分子连接起来所形成的链状化合物的分子式为( )
A．C60H120O60 B．C60H100O52
C．C60H102O51 D．C60H112O51
14．下列有关实验的叙述中，不正确的有( )
①乙酸乙酯中混有乙酸，可选用饱和Na2CO3溶液洗涤，然后将两层液体分开 ②试管里加入少量淀粉，再加入一定量稀硫酸，加热3～4分钟，然后加入银氨溶液，片刻后管壁上有“银镜”出现 ③向蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，出现盐析现象，加水溶解 ④溴乙烷与NaOH的水溶液混合共热可得到
乙烯； ⑤用盐析法分离高级脂肪酸钠和甘油的混合溶液 ⑥用渗析法除去蛋白质中混有的少量Na＋和Cl－
A．①③ B．②④
C．④⑥ D．②⑥
15．吗丁啉是一种常见的胃药，其有效成分的结构简式可用下图表示，关于该物质的下列说法不正确的是( )
A．该物质的分子式为C22H24ClN5O2
B．该物质具有碱性，能与酸反应
C．该物质不能发生水解反应
D．该物质能发生取代反应和加成反应
16．3个氨基酸(，烃基R可以相同，也可以不同)分子失去2个水分子缩合成三肽。现有分子式为C36H57O18N11的十一肽完全水解成甘氨酸(C2H5O2N)、丙氨酸(C3H7O2N)、谷氨酸(C5H9O4N)，在缩合十一肽化合物时，这3种氨基酸的物质的量之比为( )
A．3∶3∶5 B．3∶5∶3
C．5∶3∶3 D．8∶7∶7
二、非选择题(本题包括6个小题，共52分)
17．(8分)葡萄糖在不同条件下可以被氧化成不同物质。请结合题意回答问题：
已知RCOOH＋CH2===CH2＋O2RCOOCH===CH2＋H2O
(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成有机物A，A、B、C、D、E间的转化关系如图所示：
①B是石油化学工业最重要的基础原料，写出A―→B的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
②D的结构简式为
________________________________________________________________________；
(2)葡萄糖在一定条件下还可被氧化为X和Y(Y和A的相对分子质量相同)。X可催化氧化成Y，也可与H2反应生成Z。X和Y的结构中有一种相同的官能团是____________，检验此官能团需用的试剂是________________________________________。
(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物。F、G、H间的转化关系是FGH，H与(1)中的D互为同分异构体。
①G还可以发生的反应有________(填序号)
Ⅰ.加成反应 Ⅱ.水解反应
Ⅲ.氧化反应 Ⅳ.消去反应
Ⅴ.还原反应
②本题涉及的所有有机物中，与F不论以何种质量比混合(总质量一定)，完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量不变的有(写出结构简式)____________________。
18.(8分)某有机化合物A的结构简式如下：
(1)A的分子式是
________________________________________________________________________。
(2)A在NaOH水溶液中充分加热后，再加入过量的盐酸酸化后，可得到B、C、D和四种有机物，且相对分子质量大小关系为B>C>D。则B、C、D的结构简式分别是：B________；C________；D________。
(3)下列物质中，不能与B发生化学反应的是(填序号)________。
①浓H2SO4和浓HNO3的混合液 ②CH3CH2OH(酸催化) ③CH3CH2CH2CH3 ④Na ⑤浓溴水
(4)在B的同分异构体中，属于1,3,5-三取代苯的化合物的结构简式为
________________________________________________________________________。
(5)写出B与碳酸氢钠反应的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
19．(8分)(1)由2个C原子、1个O原子、1个N原子和若干个H原子组成的共价化合物，H原子的数目最多为________个，试写出其中一种的结构简式_________________。
(2)若某共价化合物分子中只含有C、N、H三种元素的原子，且以n(C)和n(N)分别表示C和N的原子数目，则H原子数目最多为____________________________________。
(3)若某共价化合物分子中只含有C、N、O、H四种元素的原子，且以n(C)、n(N)和n(O)分别表示C、N、O的原子数目，则H原子数目最多为________________。
(4)已知氨基连在苯环上显碱性，连在苯环上显中性。分子式为C7H7O2N的有机物，其结构中有一个苯环和两个侧链。试写出它的四个同分异构体A、B、C、D，其中要求A既有酸性又有碱性，B只有酸性，C只有碱性，D显中性。
A__________________；B__________________；C__________________；D__________________。
20．(8分)实验室用燃烧法测定某种氨基酸(CxHyOzNp)的分子式组成，取Wg该种氨基酸放在纯氧中充分燃烧，生成CO2、H2O和N2。现用下图所示装置进行实验 (铁架台、铁夹、酒精灯等未画出)。请回答有关问题：
(1)实验开始时，首先打开止水夹a，关闭止水夹b，通入一段时间的氧气，这样做的目的是__________________________，之后关闭止水夹a。
(2)由装置B、C可分别确定待测氨基酸中含有的________和________的质量。
(3)E装置的作用是测量________的体积，并由此确定待测氨基酸中含有的________的质量，为了较准确地测量该气体的体积。在读反应前后甲管液面的读数求其差值的过程中，应注意________(填序号)。
a．视线与凹液面最低处相平
b．等待片刻，待乙管中液面不再上升时，立刻读数
c．读数时应上下移动乙管，使甲、乙管液面相平
d．读数时不一定使甲、乙两管液面相平
(4)实验中测定的哪一数据可能不准确
________________________________________________________________________，
其理由是
________________________________________________________________________。
(5)严格地说，按上述方案只能确定氨基酸的________________。若要确定此氨基酸的分子式，还要测定该氨基酸的__________________。
21．(8分)科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D，并阐明了D在人体内的作用原理。
请回答下列问题：
(1)已知M的相对分子质量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%，则M的分子式是__________________。D是双原子分子，相对分子质量为30，则D的分子式是___________________________________。
(2)油脂A经如图所示的途径可得到M。
图中②的提示为：
C2H5OH＋ ＋H2O
反应①的化学方程式是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
反应②的化学方程式是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，相对分子质量为134，写出C所有可能的结构简式：
22．(12分)(2010·重庆理综，28)阻垢剂可防止工业用水过程中无机物沉淀结垢，经由下列反应路线可得到E和R两种阻垢剂(部分反应条件略去)。
(1)阻垢剂E的制备
①A可由人类重要的营养物质________水解制得。(填“糖类”、“油脂”或“蛋白质”)
②B与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成D，其化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
③D经加聚反应生成E，E的结构简式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)阻垢剂R的制备
①G―→J为取代反应，J的结构简式为
________________________________________________________________________。
②J转化为L的过程中，L分子中增加的碳原子来源于__________。
③由L制备M的反应步骤依次为：HOOCCH2CH2COOH＋Br2
HOOCCH2CHBrCOOH＋HBr、______________________
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________
_______________________________________(用化学方程式表示)。
④1 mol Q的同分异构体T(碳链无支链)与足量NaHCO3溶液作用产生2 mol CO2，T的结构简式为__________________________________(只写一种)。
第四章 生命中的基础有机化学物质
1．C [纤维素、油脂、硬脂酸仅由C、H、O三种元素组成，其完全燃烧产物只有CO2和H2O；蛋白质除含C、H、O三种元素外还有N、S等元素，其燃烧产物除CO2和H2O外，还含有N2、SO2等化合物。]
2．D
3．A [蛋白质发生水解反应可得到氨基酸；蛋白质和氨基酸都具有两性，既可以与盐酸反应又可以与NaOH溶液反应；蛋白质为天然高分子化合物，其水溶液为胶体，不能透过半透膜，而氨基酸为小分子化合物，可用渗析法除去蛋白质溶液中的氨基酸。]
4．D [油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，其水解产物均含有甘油，A项正确；淀粉若水解不完全，加碘水会变蓝，否则不变蓝，B正确；蛋白质水解的产物均为氨基酸，C正确；纤维素和淀粉水解的产物均是葡萄糖，D错误。]
5．B [油脂为混合物，氢化反应的生成物也为混合物。在用稀H2SO4作催化剂使淀粉水解而进行银镜反应实验前，必须加入适量的NaOH溶液中和稀H2SO4，使溶液呈碱性，才能再加入银氨溶液并水浴加热。鸡蛋白溶液中滴加饱和的硫酸铵溶液出现白色沉淀，该过程叫做蛋白质的盐析。]
6．D [甲酸甲酯和乙酸分子式相同，结构不同，互为同分异构体；对甲基苯酚()和苯甲醇()，分子式相同，结构不同，互为同分异构体；软脂酸甘油酯和硬脂酸甘油酯结构相似，组成上相差6个CH2原子团，互为同系物；油酸甘油酯和乙酸乙酯分子式不同，结构不相似，既不是同系物，也不是同分异构体。]
7．B [蔗糖水解产生葡萄糖和果糖；麦芽糖、淀粉、纤维素水解产物均为葡萄糖；油脂水解产生不同的高级脂肪酸和甘油；酶、蛋白质水解可产生多种氨基酸。]
8．C
9．A [B项中淀粉在唾液淀粉酶的作用下已完全水解；C项中未用NaOH中和剩余的H2SO4；D项中乙醇可使蛋白质变性，加水不溶解。]
10．A [A中，生成的HCOOH和C2H5OH相对分子质量都是46；B项，水解产物相对分子质量不同：
；葡萄糖不水解；而淀粉水解只生成一种物质不符合题意。]
11．C [碘、苯酚易溶于酒精，油脂在碱性条件下水解，在热碱液中水解更彻底；做银镜反应后试管壁上的银镜，不和氨水反应可用稀硝酸进行洗涤。]
12．C [α 氨基丙酸的分子式为C3H7NO2，根据氨基酸的成肽反应方程式：C3H7NO2＋X―→C8H14N2O5＋H2O，可求得X的分子式为C5H9NO4。]
13．C [10个葡萄糖分子缩合可失去9分子水，则产物中含有的氢原子数为：12×10－9×2＝102个。]
14．B [②中葡萄糖与银氨溶液反应需在碱性条件下进行，即淀粉水解后应先加入NaOH溶液调到碱性再加入银氨溶液；④溴乙烷在NaOH的水溶液中只能发生水解反应而不能发生消去反应。]
15．C [吗丁啉分子结构中含有，可以发生水解反应(取代反应)，还含有苯环，可以发生加成反应，—NH—可与酸反应。]
16．B [在氨基酸缩合成多肽时，分子中碳原子数不变。3种氨基酸分子中的碳原子数总和应为36(C36H57O18N11)。若按各项中的数目来组成十一肽：A中碳原子总数为40，C中碳原子总数为34，D中碳原子总数为72，皆不为36，应舍去；只有B中碳原子总数为36，正确。]
17．(1)①C2H5OHCH2CH2↑＋H2O
②
(2)—CHO 银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)
(3)①Ⅰ、Ⅲ、Ⅴ
②HOCH2(CHOH)4CHO、HCHO、CH3COOH
解析 (1)葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和CO2，所以A是乙醇，由物质的转化关系可知B为，C为CH3COOH，由题干信息可知B与C反应生成的D为
。
(2)由X氧化成Y，又可与H2反应生成Z，可推知X为醛，Y为酸，Z为醇，又由于Y与CH3CH2OH的相对分子质量相同，可知Y为甲酸，X为甲醛，Z为甲醇；在甲酸中存在—CHO。
(3)Z为甲醇，由G＋Z―→H且H与互为同分异构体可推知G为，H为，由转化关系可知F为或，由生物学常识可知F为前者乳酸结构，分子式为C3H6O3。②符合要求的有机物必须满足最简式为CH2O。
18．(1)C18H17O5N
解析 由A的结构简式可推求A的分子式，A水解反应部位为及，产生，OHCOOH，HONH2，CCH3CH2OOH，利用相对分子质量大小关系可知B为。
19．(1)7 或
(2)2n(C)＋n(N)＋2 (3)2n(C)＋n(N)＋2
20．(1)排净装置中的N2 (2)H元素 C元素
(3)N2 N元素 ac (4)N2的体积 多余的O2在D中没有被完全吸收 (5)最简式 相对分子质量
21．(1)C3H5O9N3 NO
解析 (1)1 mol M含碳：≈3 mol，
含氢：≈5 mol，
含氮：≈3 mol，
含氧： mol≈9 mol。故M的分子式为C3H5O9N3。
(2)油脂是高级脂肪酸的甘油酯，故B为丙三醇，其结构简式为。
(3)丙三醇的相对分子质量为92，而C的相对分子质量为134，相差134－92＝42，所以C是丙三醇与一分子乙酸酯化形成的酯，其结构简式为：或
22．(1)①油脂 ②CH2===CHCHO＋2Cu(OH)2CH2===CHCOOH＋Cu2O↓＋2H2O
(2)①CH2BrCH2Br ②CO2
③HOOCCH2CHBrCOOH＋3NaOH
NaOOCCH===CHCOONa＋NaBr＋3H2O
NaOOCCH===CHCOONa＋H2SO4―→
HOOCCH===CHCOOH＋Na2SO4
解析 (1)①A为甘油，可由油脂(高级脂肪酸的甘油酯)水解制得。②由A、B的分子式变化及B与新制Cu(OH)2悬浊液反应的信息可推知，B(C3H4O)的结构简式为CH2===CHCHO。则由合成路线可推知D为
CH2===CHCOOH，E为
(2)①G―→J为醇与氢溴酸的取代反应，则J为CH2BrCH2Br。
②根据元素守恒定律，可知L分子中增加的碳原子来源于CO2。
③由L制备M的过程为先取代引入卤素原子，再消去引入碳碳双键，最后酸化，还原出羧基。
④T与Q互为同分异构体，则T的分子式为C4H4O5。1 mol T与足量NaOH溶液作用生成2 mol CO2，可推知T中含有2个羧基，则其结构简式可能为
第四章 生命中的基础有机化学物质
第一节 油脂
目标要求 1.知道油脂的组成和结构。2.能结合油脂的官能团，学习油脂的性质。
一、油脂的组成和结构
1．概念
油脂是由一分子______与三分子__________脱水形成的酯，称为________。
2.结构
油脂的结构可表示为：
________________________________________________________________________。
若R、R′、R″相同，称为______________。若R、R′、R″不相同，称为______________。天然油脂大多数都是______________。
3．脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响
组成油脂的脂肪酸的饱和程度对油脂的熔点影响很大。
(1)油：植物油为含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，常温下呈____态。
(2)脂肪：动物油为含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，常温下呈____态。
二、油脂的性质
1．物理性质
油脂的密度比水____，____溶于水，易溶于汽油、氯仿等有机溶剂。天然油脂没有固定的熔沸点。
2．化学性质
(1)油脂的水解
①酸性条件下，油脂水解生成__________和______。
②硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式：
________________________________________________________________________。
油脂在碱性条件下的水解反应又叫做______反应。工业上常用来制取______；
____________是肥皂的有效成分。
(2)油脂的氢化
油酸甘油酯的氢化反应为
________________________________________________________________________。
知识点1 油脂的组成和结构
1．下列物质属于油脂的是( )
A．①② B．④⑤ C．①⑤ D．①③
2．油脂中油和脂肪的区别是( )
A．油含有不饱和基，脂肪中不含有不饱和基
B．油是混合物，脂肪是纯净物
C．润滑油和油属同一类物质，和脂肪不同类
D．油含不饱和烃基相对脂肪所含不饱和烃基较多
知识点2 油脂的性质
3．下列物质中难溶于水且比水轻的含氧有机物是( )
①硝基苯 ②甲苯 ③溴苯 ④植物油 ⑤甲酸 ⑥乙酸乙酯 ⑦硬脂酸甘油酯
A．①②③ B．④⑥⑦
C．①②④⑤ D．②④⑥⑦
4．可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是( )
A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色
B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色
C．反应后静置，反应液分为两层
D．反应后静置，反应液不分层
练基础落实
1．下列各组液体混合物中有两种成分，可以用分液漏斗分离的是( )
A．甲苯和油脂 B．乙酸和乙酸乙酯
C．豆油和水 D．豆油和四氯化碳
2．油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。油脂的下列性质和用途与其含有的不饱和双键()有关的是( )
A．衣服上的油脂可用汽油洗去
B．利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂
C．植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)
D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
3．下列说法正确的是( )
A．植物油的主要成分是油酸
B．乙酸乙酯的碱性水解属于皂化反应
C．工业上利用油脂酸性条件下水解制取高级脂肪酸和甘油
D．工业上常用硬脂酸和NaOH溶液反应制取肥皂
练方法技巧
利用不饱和程度确定油脂的分子式
4．被称为“脑黄金”的DHA，是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6个，称为二十六碳六烯酸，则其甘油酯的分子结构简式为( )
A．(C25H51COO)3C3H5 B．(C25H39COO)3C3H5
C．(C26H41COO)3C3H5 D．(C26H47COO)3C3H5
有关油脂的计算
5．某种直链饱和脂肪酸单甘油酯22.25 g，皂化时需3.00 g NaOH，则这种脂肪酸中碳原子数是( )
A．15 B．16 C．17 D．18
练综合拓展
6．区别植物油和矿物油的正确方法是( )
A．看色态，是否澄清、透明
B．加NaOH溶液，煮沸
C．加新制Cu(OH)2悬浊液
D．加酸性KMnO4溶液，振荡
7．下列关于皂化反应的说法中，错误的是( )
A．油脂经皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成混合液
B．加入食盐可以使肥皂析出，这一过程叫盐析
C．加入食盐搅拌后，静置一段时间，溶液分成上下两层，下层是高级脂肪酸钠
D．皂化反应后的混合溶液中加入食盐，可以通过过滤的方法分离提纯
8.一种有机物的结构简式为：
试回答下列问题：
(1)该化合物的种类是________。
A．烯烃 B．酯
C．油脂 D．高分子化合物
(2)该化合物的密度________。
A．比水大 B．比水小
(3)该化合物常温下的状态为________。
A．液体 B．固体 C．气体
(4)与该物质能反应的化合物有________。
A．NaOH(aq) B．碘水 C．乙醇
D．乙酸 E．H2
写出该有机物与选出的化合物反应的方程式(任写一个)
________________________________________________________________________。
9．油脂A的通式为 (R中不含有三键)，0.1 mol A与溶有96 g Br2的四氯化碳溶液恰好完全反应。0.1 mol A完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为10.6 mol。求油脂A的结构简式，写出油脂A完全氢化的化学方程式。
第四章 生命中的基础有机化学物质
第一节 油脂
知识清单
一、1.甘油 高级脂肪酸 甘油三酯
C17H35COOH C15H31COOH C17H33COOH
C17H31COOH
2． 简单甘油酯 混合甘油酯 混合甘油酯
3．(1)液 (2)固
二、1.小 不
2．(1)①高级脂肪酸 甘油
对点训练
1．C [油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，天然植物油和动物脂肪均属于油脂，故①⑤正确。]
2．D [油和脂肪都属于甘油三酯，它们都是混合物，只不过油含有不饱和烃基相对脂肪所含有不饱和烃基较多。]
3．B [④⑥⑦均属于酯类物质，它们的密度比水小且不溶于水。]
4．D [油脂与NaOH溶液在未反应前分层，发生完全皂化反应后，生成高级脂肪酸钠盐、甘油和水的混合液，不会出现分层现象，故C错；高级脂肪酸钠为强碱弱酸盐，水解呈碱性，即皂化反应前后反应液均呈碱性，不能依据红色石蕊试纸变蓝来判断反应是否完成，A错；B也显然错误；故选D。]
课后作业
1．C
2．C [油脂易溶于有机溶剂中，汽油易挥发，从而可洗去衣服上的油污，这是生活小常识，这里涉及油脂的物理性质，与碳碳双键无关。油脂在碱性条件下的水解只是酯键的断裂。油与脂肪的主要差异是油中含有较多的碳碳双键，脂肪中含较少碳碳双键，油的氢化就是分子中的碳碳双键与氢加成。]
3．C [油脂是高级脂肪酸的甘油酯，在酸、碱性条件下均可水解，且在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。]
4．B [饱和的二十六碳酸的分子式应为C25H51COOH，由于二十六碳六烯酸含有6个碳碳双键应减少12个氢原子，即C25H39COOH。]
5．D [由油脂的皂化反应方程式知，n(油脂)∶n(NaOH)＝1∶3，故n(油脂)＝n(NaOH)＝×＝0.025 mol，M(油脂)＝＝890 g/mol。设该油脂的结构简式为(CnH2n＋1COO)3C3H5，则有3×(14 n＋45)＋41＝890，解得n＝17。所以该脂肪酸中碳原子数为18。]
6．B [植物油的成分是不饱和高级脂肪酸的甘油酯，矿物油指汽油、煤油等，其成分为液态烷烃、烯烃等。纯净的植物油和矿物油都是澄清透明的无色液体，A项错误；植物油和矿物油都不与新制Cu(OH)2悬浊液反应，C项错误；植物油分子中含有不饱和键，可使酸性KMnO4溶液褪色，若矿物油是裂化汽油，同样也能使酸性KMnO4溶液褪色，D项错误；向两者中分别加入NaOH溶液煮沸，分层现象消失的为植物油，无变化的为矿物油，B项正确。]
7．C [油脂在碱溶液的作用下发生水解，叫皂化反应，生成的是高级脂肪酸钠、甘油和水形成的混合液，加食盐细粒，可发生盐析，上层是高级脂肪酸钠，下层是甘油和食盐的混合溶液，可用过滤的方法分离提纯。]
8．(1)BC (2)B (3)A (4)A
9．设与油脂A中的羧酸有相同碳原子数的饱和高级脂肪酸为CnH2nO2，则其形成的甘油酯的分子通式为C3n＋3H6n＋2O6
n(Br2)＝＝0.6 mol
说明此油脂A中含有6个不饱和键，所以A的分子通式为C3n＋3H6n＋2－12O6，即C3n＋3H6n－10O6。
每摩尔A燃烧可生成CO2(3n＋3) mol，H2O(3n－5)mol，0.1 mol×(3n＋3)＋0.1 mol×(3n－5)＝10.6 mol，解得n＝18
油脂A的结构简式为：油脂A发生氢化反应的化学方程式为：
解析 从油脂A与Br2发生加成反应的物质的量之比可求出油脂分子中双键的个数。然后从与A具有相同碳原子数的饱和高级脂肪酸甘油酯应具有的分子通式，推知油脂A的分子通式，最后从燃烧后生成的CO2和H2O的总物质的量可求出油脂A的分子式和结构简式。
第三节 蛋白质和核酸
第1课时 氨基酸的结构和性质
目标要求 1.认识氨基酸的组成和结构特点。2.从官能团的角度学习氨基酸的性质。
一、氨基酸的分子结构特点
1．氨基酸的分子结构
氨基酸可看作是羧酸分子烃基上的______被______取代后的产物，分子中既含有________，又含有______。天然氨基酸几乎都是________，其通式可写为________________。
2．常见的氨基酸
俗名
结构简式
系统命名
甘氨酸
丙氨酸
谷氨酸
苯丙
氨酸
二、氨基酸的性质
1．物理性质
溶剂
水
强酸或强碱
乙醇、乙醚
溶解性
2.化学性质
(1)两性
在氨基酸分子中，______是酸性基团，______是碱性基团。
(2)成肽反应
氨基酸分子之间通过一个分子的______和另一个分子的______间脱去一分子水，缩合形成含有肽键()的化合物。
知识点1 氨基酸的分子结构特点
1．下列氨基酸中与天然氨基酸结构特点相同的是( )
A．①③ B．②④ C．①④ D．②③
2．下列物质互为同分异构体的是( )
A．淀粉和纤维素
B．甘氨酸和硝基乙烷
C．醋酸和硬脂酸
D．甲醇和二甲醚
知识点2 氨基酸的性质
3．关于氨基酸的下列叙述，不正确的是( )
A．氨基酸都是晶体，一般能溶于水
B．氨基酸都不能发生水解反应
C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．天然蛋白质水解最终可以得到α-氨基酸、β-氨基酸等多种氨基酸
4．营养品和药品都是保证人类健康不可缺少的物质，其性质和制法是化学研究的主要内容。
已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式是：
(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________。
A．取代反应 B．氧化反应
C．酯化反应 D．中和反应
(2)已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)写出酪氨酸自身反应形成二肽的方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
练基础落实
1．组成最简单的氨基酸是( )
A．苯丙氨酸 B．丙氨酸
C．谷氨酸 D．甘氨酸
2．L-多巴是一种有机物，它可用于帕金森氏综合症的治疗，其结构简式如下图所示。这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。下列关于L-多巴的酸、碱性的叙述正确的是( )
A．既没有酸性，也没有碱性
B．既具有酸性，也具有碱性
C．只有酸性，没有碱性
D．只有碱性，没有酸性
3．下列物质中既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应的是( )
①NaHCO3 ②(NH4)2S ③Al(OH)3 ④NH4Cl
⑤H2N—CH2—COOH ⑥CH3COOH
A．①②③ B．①②④⑤
C．⑤⑥ D．①②③⑤
4．据最新的美国《农业研究》杂志报道，美国的科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法错误的是( )
A．半胱氨酸属于α-氨基酸
B．半胱氨酸是一种两性物质
C．半胱氨酸不能与NaOH溶液反应放出碱性气体
D．两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为
5．甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下发生缩合反应，生成的二肽共有( )
A．4种 B．3种 C．2种 D．1种
练方法技巧
氨基酸的同分异构体
6．分子式与苯丙氨酸()相
同，且同时符合下列两个条件：①有带两个取代基的苯环；②有一个硝基直接连接在苯环上。那么，这种物质的异构体的数目是( )
A．3种 B．5种
C．6种 D．10种
7.A、B两种有机物，分子式都是C9H11O2N。
(1)化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结构中不存在—CH3，化合物A的结构简式为
________________________________________________________________________。
(2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上)。化合物B的结构简式为
________________________________________________________________________。
(3)两分子A可形成含有六元环的物质C，则C的结构简式为
________________________________________________________________________。
练综合拓展
8．某多肽的化学式为C42H65N11O9，它彻底水解后只得到以下三种氨基酸：甘氨酸H2N—CH2—COOH、苯丙氨酸和赖氨酸
(1)该多肽为________肽(填汉字)。
(2)该多肽水解后能生成________个甘氨酸、______个苯丙氨酸、________个赖氨酸(填数字)。
9．做以下实验可证明氨基乙酸晶体中，同时存在羧基和氨基，请填空。
(1)在一支试管中加入2 mL蒸馏水，再加入1滴极稀的烧碱溶液，在此溶液中加入两滴酚酞试液，此时溶液稍显粉红色，然后加入一小粒氨基乙酸晶体，溶液的粉红色褪去。说明氨基乙酸分子中有________基，显示出了________性，反应的离子方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)同样在盛有蒸馏水的试管中加入紫色石蕊试液及一滴稀盐酸，使溶液稍显红色，然后加入一小粒氨基乙酸晶体，溶液由红色转变为紫色，说明氨基乙酸分子中有________基，显示出了________性，反应的离子方程式为______________________________。
第三节 蛋白质和核酸
第1课时 氨基酸的结构和性质
知识清单
一、1.氢原子 氨基 —COOH —NH2 α-氨基酸
2．H2NCH2COOH 氨基乙酸
α-氨基丙酸
2-氨基-1,5-戊二酸
α-氨基苯丙酸
二、1.可溶 易溶 难溶
2．(1)羧基 氨基 (2)羧基 氨基
对点训练
1．A
2．B [淀粉和纤维素的通式相同，但n值不同，不属于同分异构体；C、D两项中物质分子式不同，不能称为同分异构体；甘氨酸和硝基乙烷的结构简式如下：H2N—CH2COOH，CH3CH2NO2，二者分子式相同，结构不同，属于同分异构体。]
3．D [氨基酸熔点较高，室温下均为晶体，一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚；氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐；氨基酸分子间能发生成肽反应，但氨基酸都不能发生水解反应；天然蛋白质水解的最终产物是多种α-氨基酸。]
4．(1)ABCD
课后作业
1．D
2．B [本题命题情景涉及诺贝尔奖的研究成果，但考查的内容是氨基酸的基本性质——两性，属于容易题，是典型的“起点高、落点低”的题目。氨基酸的重要性质就是其两性，其中氨基(—NH2)具有碱性，羧基(—COOH)具有酸性。]
3．D [既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应的物质有：多元弱酸酸式盐(如NaHCO3)、弱酸弱碱盐[如(NH4)2S]、两性化合物(如Al(OH)3、氨基酸、Al2O3等)。]
4．D [本题以半胱氨酸为信息载体考查α-氨基酸的判断、氨基酸的化学通性及二肽的形成原理(羧基脱掉羟基，氨基脱掉氢原子，结合形成肽键)。通过概念很容易判断出A、B项正确；C项的反应不能生成氨气，正确；D项违背了二肽的形成原理。]
5．A [甘氨酸为NH2—CH2—COOH，丙氨酸为，同种分子和不同分子间均可发生缩合，故正确答案为A。]
6．C [氨基酸与同碳硝基化合物互为同分异构体，据题意苯环上有一个—NO2，另一个基团则为正丙基或异丙基，分别有邻、间、对三种同分异构体，共2×3＝6种。]
7．
解析 (1)蛋白质水解产物是α-氨基酸，由分子式C9H11O2N和α-氨基酸的概念可知A的结构简式为
(2)题目中提示化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上)，则原芳香烃只能是1,3,5-三甲基苯。
(3)A分子中的—NH2和—COOH可脱水形成,从而把两分子A结合成环状，其结构简式为：
8．(1)八 (2)3 2 3
解析 (1)因该多肽分子水解后所得的三种氨基酸分子中均各含有1个—COOH，又知该多肽分子中有9个氧原子，故该多肽为八肽(即9－1＝8)。
(2)设该多肽水解后所得甘氨酸、苯丙氨酸、赖氨酸的个数分别为a、b、c，则根据该多肽为八肽推知，其侧链所含—NH2为3个(11－8＝3)。又由该多肽分子水解产物中只有赖氨酸分子中含有2个—NH2的特征可推知，该多肽分子侧链所含—NH2数相当于单体赖氨酸的分子数，即c＝3。
根据分子数及碳原子数守恒有：
解之得：a＝3，b＝2。
9．(1)羧 酸
H2N—CH2COOH＋OH－―→H2N—CH2COO－＋H2O
(2)氨 碱
第2课时 蛋白质的结构和性质
目标要求 1.了解蛋白质的元素组成及结构，理解其主要性质。2.了解酶的催化作用。
一、蛋白质的组成、结构和性质
1．组成
蛋白质含有____________等元素，属于__________化合物。蛋白质分子直径很大，其溶液具有______的某些性质。
2．结构
(1)多种氨基酸分子按______________以______相互结合，可以形成千百万种具有不同的________和________的多肽链。相对分子质量在________以上的，并具有______________的多肽，称为蛋白质。
(2)蛋白质分子结构中最显著的特征是__________________，包括教材中的一至四级结构，决定了蛋白质的各种______与______。
3．蛋白质的性质
(1)两性
在多肽链的两端存在着__________，因此蛋白质既能与酸反应，又能与碱反应。
(2)水解
蛋白质______________。
(3)盐析
①概念：向蛋白质溶液中加入一定浓度的某些盐[如Na2SO4、(NH4)2SO4、NaCl等]溶液，可以使蛋白质的______________而从溶液中析出的现象。
②结果：只改变了蛋白质的________，而没有改变它们的______，是______的过程。
③应用：多次盐析和溶解可以分离、提纯蛋白质。
(4)变性
①概念：在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的__________和__________发生改变的现象，是不可逆过程。
②影响因素：
物理因素：________、加压、搅拌、振荡、________照射、________等；
化学因素：________、________、________、三氯乙酸(CCl3COOH)、乙醇、丙酮、甲醛(福尔马林)等。
③结果：变性会使蛋白质发生结构上的改变，也会使其丧失原有的生理活性，是________过程。
(5)颜色反应
分子中含有__________的蛋白质跟浓HNO3作用时呈__________色。
二、酶
1．酶的含义
酶是具有________，对许多有机化学反应和生物体内进行的复杂化学反应具有很强______作用的______________，其中绝大多数的酶是________。
2．酶的催化作用的特点
(1)______________________。
(2)具有高度的____________。
(3)具有____________作用。
三、核酸
1．概念
一类含____的生物高分子化合物。
2．分类
按组成分为____________和____________。
知识点1 蛋白质的结构和性质
1．蛋白质分子中各种氨基酸的连接方式和排列顺序称为蛋白质的( )
A．一级结构 B．二级结构
C．三级结构 D．四级结构
2．关于蛋白质的叙述错误的是( )
A．浓HNO3溅在皮肤上，使皮肤呈黄色，是由于浓HNO3和蛋白质发生了颜色反应
B．蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，蛋白质析出，再加水也不溶解
C．蛋白质水解的最终产物是氨基酸
D．高温灭菌的原理是加热后使蛋白质变性，从而使细菌死亡
3．在澄清的蛋白质溶液中加入以下几种物质：
(1)加入大量饱和食盐水，现象为____________，此过程叫做__________。
(2)加入甲醛溶液，现象为______________，此过程称为蛋白质的__________。
(3)加入浓硝酸并微热，现象为______________，这是由于浓硝酸与蛋白质发生了________反应的缘故。
(4)加热煮沸，现象为__________________________________，
此过程称为蛋白质的__________。
知识点2 酶的催化作用
4．酶是生物制造出来的催化剂，能在许多有机反应中发挥作用。如下图所示的是温度t与反应速率v的关系曲线，其中表示有酶参加的反应的是( )
练基础落实
1．下列说法中不正确的是( )
A．组成蛋白质的氨基酸几乎都是α-氨基酸
B．利用盐析可以分离和提纯蛋白质
C．DNA是生物体遗传信息的载体、蛋白质合成的模板
D．RNA主要存在于细胞核中，它根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成
2．人类肝脏蛋白质两谱三图三库将于2010年全面破译完成，它将为肝脏疾病的预警、预防、诊断和治疗提供科学依据。下列关于乙肝病毒的主要成分的说法不正确的是( )
A．属于高分子化合物
B．水解的最终产物能与酸或碱反应
C．遇浓硝酸会变性
D．水解时碳氧键断裂
3．误食重金属盐会引起中毒，下列措施中不能用来解毒的是( )
A．服大量鸡蛋清 B．服用豆浆
C．喝大量牛奶 D．喝盐开水
4．下列过程不属于化学变化的是( )
A．在蛋白质溶液中，加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出
B．皮肤不慎沾上浓硝酸而呈现黄色
C．在蛋白质溶液中，加入硫酸铜溶液，有沉淀析出
D．用稀释的福尔马林溶液(0.1%～0.5%的甲醛溶液)浸泡植物种子
5．下列有机物水解时，键的断裂处标示不正确的是( )
练方法技巧
多官能团化合物的性质推断
6．核黄素又称维生素B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为：
已知：有关核黄素的下列说法中，不正确的是( )
A．该化合物的分子式为C17H22N4O6
B．酸性条件下加热水解，有CO2生成
C．酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH3生成
D．能发生酯化反应
确定多肽中氨基酸分子个数
7．某人工合成的多肽具有如下结构：
试回答下列问题：
(1)若n＝3，则该化合物为________(填汉字)肽。
(2)若n＝200，则该化合物的一个分子水解时所需水分子的数目为________。
(3)该化合物水解可以得到的单体有________、__________、__________(写结构简式)。
练综合拓展
8．药物多巴是仅含有C、H、O、N 4种元素的有机化合物，其相对分子质量195Ⅰ.遇FeCl3溶液显紫色；
Ⅱ.1 mol多巴和含1 mol HCl的盐酸溶液或者和含3 mol NaOH的NaOH溶液均能恰好完全反应；
Ⅲ.多巴分子中含有1个苯环，苯环上有2个处于邻位的相同取代基A和另1个不与A处于邻位的取代基；
Ⅳ.2分子多巴缩去2分子水，能形成含有3个6元环的有机物。
回答下列问题：
(1)多巴的摩尔质量为________。
(2)多巴的结构简式为
________________________________________________________________________。
(3)2分子多巴缩去2分子水后能形成的含有3个6元环的有机物的结构简式为
________________________________________________________________________。
第2课时 蛋白质的结构和性质
知识清单
一、1.C、H、O、N、S 天然高分子 胶体
2．(1)不同的排列顺序 肽键 理化性质 生理活性 10 000 一定空间结构
(2)具有独特而稳定的结构 功能 活性
3．(1)羧基和氨基 (2)多肽 氨基酸 (3)①溶解度降低 ②溶解度 性质 可逆 (4)①理化性质 生理功能 ②加热 紫外线 超声波 强酸 强碱 重金属盐 ③不可逆 (5)苯环 黄
二、1.生理活性 催化 有机物 蛋白质
2．(1)条件温和、不需加热 (2)专一性 (3)高效催化
三、1.磷 2.脱氧核糖核酸 核糖核酸
对点训练
1．A
2．B [蛋白质的盐析是一个可逆过程，蛋白质发生盐析，析出沉淀，加水后沉淀重新溶解。]
3．(1)产生白色沉淀 盐析 (2)产生白色沉淀 变性(3)蛋白质变为黄色 颜色 (4)产生白色沉淀 变性
4．D [酶在室温下对某些有机反应发挥催化作用，在30～50℃之间活性最强，而在稍高温度下会变性而失去催化作用。]
课后作业
1．D [RNA主要存在于细胞质中，根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成；DNA主要存在于细胞核中，它是生物体遗传信息的载体、蛋白质合成的模板；盐析不改变蛋白质的生理活性，只是使蛋白质溶解度降低，利用多次盐析和溶解可分离和提纯蛋白质。]
2．D
3．D [重金属盐可使蛋白质变性，服用蛋白质可解人体重金属盐中毒。]
4．A [逐一分析各选项所列过程的实质，以有无新物质生成来区别是否为化学变化。A项在蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，是盐析过程，析出的蛋白质性质并无变化，即没有新物质生成，析出的蛋白质加水，仍能溶解，A项不是化学变化；B项皮肤不慎沾上浓硝酸显黄色属于蛋白质的颜色反应，是化学变化过程；C项在蛋白质溶液中加入硫酸铜溶液，析出沉淀是因为蛋白质变性，属化学变化；D项用稀释的福尔马林溶液杀灭种子上的细菌和微生物，即：使这些生物体的蛋白质发生变性反应，是化学变化。]
5．D [取代反应过程中一般遵循“何处成键，何处断键”的原则，成肽反应中是羧基提供羟基，氨基提供氢，从而形成，故断键时应从虚线处断裂。]
6．A [由核黄素的分子结构可知其分子式为C17H20N4O6；分子结构中含有
，据信息可知，它在酸性条件下可水解生成
故有CO2生成；分子结构中含醇羟基，能发生酯化反应。]
解析 假设多巴分子结构中含有1个N原子，可计算出其摩尔质量为≈197 g/mol，则O原子数为4。可知C、H的相对原子质量总和为197－64－14＝119,119÷12＝9…11，由Ⅲ可知，分子中含有苯环，得分子式为C9H11O4N。由Ⅰ可知，结构中含有酚羟基，由Ⅱ、Ⅳ可知，分子结构中含有1个—NH2和1个—COOH。能与3 mol NaOH恰好完全反应，说明其结构中含有2个酚羟基(由氧原子数判断)，由此判断分子结构中含有2个酚羟基、1个—NH2、1个—COOH。由Ⅲ可知2个酚羟基处于邻位，另一个取代基上含有3个碳原子。由Ⅳ可知是—NH2和—COOH脱水成环，由能形成含有3个6元环的有机物，可判断为α-氨基酸。
第二节 糖类
第1课时 葡萄糖 果糖
目标要求 1.知道糖类的概念及分类。2.记住葡萄糖的结构，并能从官能团的角度把握其化学性质。
一、糖类的组成与分类
1．糖类的组成
从分子结构上看，糖类可定义为________、________和它们的脱水缩合物。
2．糖类的分类
根据糖类能否发生水解，以及水解后的产物，糖类可分为______、低聚糖和______。
二、葡萄糖和果糖
1．组成和分子结构
2.葡萄糖的化学性质
(1)从官能团分析
(2)生理氧化反应的化学方程式为：
3．用途
葡萄糖用于制镜业、糖果制造业、医药工业，体弱和低血糖患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。果糖用于糖果制造业。
知识点1 糖类的组成和分类
1．下列有关糖类物质的叙述中正确的是( )
A．糖类是有甜味的物质
B．由碳、氢、氧三种元素组成的有机物属于糖类
C．葡萄糖和果糖互为同系物，蔗糖和麦芽糖互为同系物
D．糖可分为单糖、低聚糖和多糖
2．葡萄糖是单糖的主要原因是( )
A．在糖类物质中含碳原子数最少
B．不能水解成更简单的糖
C．分子中有一个醛基(—CHO)
D．分子结构最简单
知识点2 葡萄糖的结构和性质
3．下列有关葡萄糖的叙述中，错误的是( )
A．能加氢生成六元醇
B．能发生银镜反应
C．能与醇发生酯化反应
D．能被氧化为CO2和H2O
4．分别取1 mol葡萄糖进行下列试验：
(1)银镜反应时，生成Ag的物质的量为________mol，反应后葡萄糖变为__________________，其结构简式是_____________________________。
(2)与乙酸反应生成酯，从理论上讲完全酯化需要________g乙酸。
(3)若使之完全转化为CO2和H2O，所需氧气的体积在标准状况下为________L，反应的化学方程式是____________________________________
________________________________________________________________________。
练基础落实
1．按糖类的现代定义，下列物质不属于糖类的是( )
A．①② B．②③ C．①④ D．③④
2．下列哪些变化是葡萄糖发生了还原反应( )
A．葡萄糖变成葡萄糖酸
B．葡萄糖变成六元醇
C．葡萄糖变成二氧化碳和水
D．葡萄糖变成某种酯
3．有关糖类物质的叙述中正确的是( )
A．糖类物质又叫碳水化合物，其分子式都符合Cn(H2O)m
B．由碳、氢、氧三种元素组成的有机物都属于糖类
C．葡萄糖是最甜的糖
D．糖类一般是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物
4．下列关于某病人尿糖检验的做法正确的是( )
A．取尿样，加入新制Cu(OH)2悬浊液，观察发生的现象
B．取尿样，加H2SO4中和碱性，再加入新制Cu(OH)2悬浊液，观察发生的现象
C．取尿样，加入新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸，观察发生的现象
D．取尿样，加入Cu(OH)2悬浊液，煮沸，观察发生的现象
5．酒精、乙酸和葡萄糖三种溶液，只用一种试剂就能将它们区别开来，该试剂是( )
A．金属钠 B．石蕊试液
C．新制的氢氧化铜悬浊液 D．NaHCO3溶液
练方法技巧
多官能团性质的推断
6．有机物：①CH2OH(CHOH)4CHO；②CH3CH2CH2OH；③CH2===CHCH2OH；④CH2===CH—COOCH3；⑤CH2===CH—COOH中既能发生加成、酯化反应，又能发生氧化反应的是( )
A．③⑤ B．①③⑤ C．②④ D．①③
7．口香糖中常用木糖醇作甜味剂，木糖醇可以防止龋齿，木糖醇的结构简式为，下列有关木糖醇的说法中，正确的是( )
A．木糖醇是一种单糖，不能发生水解反应
B．木糖醇易溶解于水，能发生酯化反应
C．木糖醇在口腔中易被氧化为酸
D．木糖醇脱去三分子水可得糠醛(结构如右图)
练综合拓展
8．在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子称为“手性碳原子”，凡是有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性，物质
有光学活性，发生下列反应后生成的有机物无光学活性的是( )
①与甲酸发生酯化反应 ②与NaOH溶液共热
③与银氨溶液作用 ④在催化剂存在下与H2作用
A．①② B．②④ C．①③ D．③④
9.葡萄糖是人类的营养物质，在人体里，富氧条件下氧化生成CO2和水；在缺氧条件下生成一种有机酸A。
已知A可进行如下图所示的反应，其中C和C′是同系物，C′是甲酸(HCOOH)，F为高分子化合物。
回答下列问题：
(1)D和D′属于________(用编号填入，下同)。
①同系物 ②同分异构体 ③同类物质 ④同素异形体
(2)D′和E分别属于哪一类化合物？
D′________，E________。
①多元醇 ②醛 ③不饱和羧酸 ④多元羧酸 ⑤酯
(3)写出结构简式：A________，F________，H________。
(4)写出反应类型：
(Ⅰ)________________________________________________________________________。
(Ⅱ)________________________。
10．充分燃烧某糖，消耗的O2、生成的CO2和H2O的物质的量都相等，它的相对分子质量是它最简式式量的6倍，0.1 mol 该糖能还原银氨溶液生成21.6 g银，0.1 mol该糖能与30 g乙酸发生酯化反应。求该糖的：
(1)最简式。
(2)相对分子质量、分子式。
(3)若该糖是直链分子，已知同一个碳原子上连有2个—OH不稳定，试推导其结构简式。
第二节 糖类
第1课时 葡萄糖 果糖
知识清单
一、1.多羟基醛 多羟基酮
2．单糖 多糖
二、1.C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO —CHO、—OH
C6H12O6 同分异构体
2．(1)新制Cu(OH)2悬浊液 银氨溶液 加成 酯化
对点训练
1．D [A项，单糖、低聚糖一般有甜味，多糖如淀粉、纤维素没有甜味，错误；B项，由碳、氢、氧组成的有机物除了糖外，常见的还有醇、醛、酸、酯等，错误；C项，葡萄糖和果糖分子式相同而结构式不同互为同分异构体，蔗糖和麦芽糖互为同分异构体，错误；D项，糖分为单糖、低聚糖和多糖，例如葡萄糖和果糖属于单糖，蔗糖和麦芽糖属于低聚糖，淀粉和纤维素属于多糖，正确。]
2．B [本题考查糖类分类的标准及对葡萄糖结构的认识。从分类来看，不能再水解的糖是单糖，故答案为B。]
3．C [葡萄糖的分子结构为CH2OH(CHOH)4CHO，其分子中含有5个醇羟基和1个醛基。有醛基，与氢加成能生成己六醇，与银氨溶液反应可生成银镜；有醇羟基，可与羧酸反应生成酯；由C、H、O元素组成，能被氧化为CO2和H2O。]
4．(1)2 葡萄糖酸铵 CH2OH(CHOH)4COONH4
(2)300 (3)134.4
解析 (1)1 mol葡萄糖中含有1 mol醛基，发生银镜反应产生2 mol银，反应后葡萄糖转变为葡萄糖酸铵。(2)1 mol葡萄糖中含有5 mol羟基，完全酯化需要5 mol乙酸，其质量为300 g。(3)由葡萄糖燃烧的方程式，经计算可知，1 mol葡萄糖完全燃烧消耗6 mol O2，标准状况下其体积为134.4 L。
课后作业
1．B [糖为多羟基醛或多羟基酮以及水解能产生多羟基醛或多羟基酮的物质。]
2．B
3．D [分子式符合Cn(H2O)m的物质既可以是糖类，也可以不是糖类，糖类中有的物质不符合此通式；由碳、氢、氧三种元素组成的有机物有醇、醛、羧酸、酯、糖等；葡萄糖有甜味，但它不是最甜的，蔗糖、果糖都比葡萄糖甜。故正确答案为D。]
4．C [检验葡萄糖时需用新制的Cu(OH)2悬浊液在加热煮沸时反应，方有明显现象。]
5．C [新制Cu(OH)2悬浊液遇乙醇不反应；遇乙酸，Cu(OH)2悬浊液变成蓝色溶液；葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液加热有砖红色沉淀生成。]
6．B [解决此类题目要牢记各种官能团发生的反应，依题给物质知：能发生加成反应的官能团是—CHO，能发生酯化反应的官能团是—OH、—COOH，能发生氧化反应(除燃烧外)的官能团为—OH和—CHO，综合分析，满足要求的物质为①③⑤。]
7．B [由木糖醇中含有的官能团可知该物质不属于糖类；木糖醇中的官能团为羟基应具有醇的相关性质，但在口腔中难氧化；对木糖醇与糠醛的分子式进行分析，二者相差8个氢原子，3个氧原子，D项错误。]
8．B [该物质与NaOH或H2反应后就会出现在同一个碳原子上连接着两个相同的原子团。]
9．(1)③ (2)④ ③
(3)
(4)消去反应 加聚反应
解析 葡萄糖在缺氧条件下分解生成乳酸()，依题给信息，在一定条件下氧化，若发生反应1，生成HCOOH(C′)和HOOC—COOH(D′)；若发生反应2，生成CH3COOH(C)和H2CO3(D)，结合图示物质间的转化关系，推理不难得到答案。
10．(1)CH2O (2)180，C6H12O6
解析 (1)依题意可知，该糖分子内C、H、O三种原子的物质的量之比为：1∶2∶(2＋1－2)＝1∶2∶1，故该糖的最简式为CH2O。
(2)由最简式可得最简式式量为30，依题意，该糖的相对分子质量为6×30＝180，分子式为(CH2O)6即C6H12O6。
(3)设该糖分子中含有x个—CHO，y个—OH。
R(CHO)x～2xAg
1 2x
0．1 21.6/108
解得x＝1
R(OH)y ～ yCH3COOH
1 y
0．1 30/60
解得y＝5
由于该糖为直链分子，且由于多个—OH连在同一碳原子上不稳定，故该糖的结构简式为：
该糖的结构为五羟基醛，为葡萄糖。
第2课时 二糖 多糖
目标要求 1.知道蔗糖、麦芽糖结构和组成的关系，能区分二者的化学性质。2.了解淀粉、纤维素的组成和性质，掌握淀粉的水解反应实验。
一、蔗糖、麦芽糖
1．蔗糖
蔗糖是由1分子________和1分子______脱水形成的，分子式为______________，在酸性条件下水解的化学方程式为
________________________________________________________________________。
2．麦芽糖
分子式为______________，与蔗糖互为________，是由两分子________脱水形成的。
麦芽糖在硫酸等催化剂作用下发生水解反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。
3．麦芽糖和蔗糖的还原性
麦芽糖分子中含醛基，能发生银镜反应，是一种__________二糖。蔗糖分子中不含醛基，是一种________二糖，但其水解产物能发生银镜反应。
二、淀粉和纤维素
1．淀粉
(1)组成
通式为____________，属于______________化合物。
(2)性质
①______于冷水，在热水中形成胶状的淀粉糊。
②水解反应：
________________________________________________________________________。
③特征反应
淀粉__________，利用此反应可以鉴定淀粉的存在。
(3)用途
淀粉是食物的重要成分，同时还是重要的食品工业原料，葡萄糖转化为酒精的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
2．纤维素
(1)组成：组成通式为____________，属____________化合物。
(2)性质
①一般不溶于水和有机溶剂。
②水解反应
纤维素在强酸的催化作用下，发生水解反应生成葡萄糖，化学方程式为
________________________________________________________________________。
③酯化反应
纤维素中的葡萄糖单元含有______，可与硝酸、醋酸发生酯化反应。
(3)用途
纤维素可用于纺织工业、造纸等，还可以用来制备________________、________________等化工原料。
知识点1 蔗糖、麦芽糖
1．对于蔗糖的说法中，不正确的是( )
A．蔗糖是最重要的二糖，它的式量是葡萄糖式量的2倍
B．纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液，微热，不发生银镜反应
C．在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液，再水浴加热，看不到有银镜生成
D．在蔗糖里加入浓硫酸，可观察到颜色变黑，并有泡沫出现
2．有关麦芽糖的下列叙述中，错误的是( )
①纯净的麦芽糖是无色晶体，易溶于水，有甜味 ②麦芽糖能发生银镜反应，是一种还原性糖 ③1 mol麦芽糖发生水解得到1 mol葡萄糖和1 mol果糖 ④麦芽糖和蔗糖水解的产物完全相同
A．①② B．②③ C．③④ D．①④
知识点2 淀粉、纤维素
3．下列关于淀粉和纤维素的叙述中，不正确的是( )
A．它们都是混合物
B．它们都是天然高分子化合物
C．它们是同分异构体
D．它们水解的最终产物都是葡萄糖
4．向淀粉溶液中加少量稀H2SO4，加热使淀粉水解，为测其水解程度，需要的试剂是( )
①NaOH溶液 ②银氨溶液 ③新制的Cu(OH)2悬浊液 ④碘水
A．④ B．②④ C．①③④ D．③④
5．将蔗糖溶于水配成10%的溶液，分装在两个试管中。在第一个试管中加入几滴稀硫酸并水浴加热，然后再加入新制的Cu(OH)2悬浊液并加热，没有砖红色沉淀产生，原因是______________________________；在第二个试管中加入几滴稀硫酸，再放在水浴中加热，再加入足量的NaOH溶液并加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热后的现象是________________，加入足量NaOH溶液的作用是______________________________。上述实验中发生反应的化学方程式是___________________________________
_____________________________________________________________。
练基础落实
1．生活中的一些问题常涉及化学知识，下列叙述正确的是( )
A．棉花的主要成分是纤维素
B．过多食用糖类物质如淀粉等不会致人发胖
C．淀粉在人体内直接水解生成葡萄糖，供人体组织的营养需要
D．纤维素在人体消化过程中起重要作用，纤维素可以作为人类的营养物质
2．从食品店购买的蔗糖配成溶液，做银镜反应实验，往往能得到银镜。产生这一现象的原因是( )
A．蔗糖本身有还原性
B．蔗糖被还原
C．实验过程中蔗糖发生水解
D．在生产和贮存过程中蔗糖有部分水解
3．互为同分异构体，且可用银镜反应区别的是( )
A．丙酸和乙酸甲酯 B．蔗糖和麦芽糖
C．淀粉和纤维素 D．苯甲酸和苯甲醛
4．下列有机物在酸性条件下发生水解，生成相对分子质量相等的两种不同的有机物，则该有机物可能是( )
A．蔗糖 B．麦芽糖
C．甲酸丙酯 D．丙酸乙酯
练综合拓展
5．科学家预言，未来最理想的燃料是绿色植物，即将植物的秸秆(主要成分是纤维素)在适当的催化剂作用下水解成葡萄糖，再将葡萄糖转化为乙醇，用作燃料。
(1)写出由绿色植物秸秆转化为乙醇的化学方程式：
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________。
(2)乙醇还可用于合成其他有机物，如图是用乙醇为起始原料合成环状酯D的框图，请在方框内填入相应有机物的结构简式：
(3)写出B＋C―→D的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
6．某同学称取9 g淀粉溶于水，测定淀粉的水解百分率。其程序如下：
淀粉溶液混合物—
加入C溶液―→砖红色沉淀D
(1)各步加入的试剂为：
A________，B__________，C__________。
(2)加入A溶液而不加入B溶液是否可以________(填“可以”或“不可以”)，其理由是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)当析出1.44 g砖红色沉淀，淀粉的水解率是________。
7．(2009·重庆理综，28)星形聚合物SPLA可经下列反应路线得到(部分反应条件未注明)。
已知：SPLA的结构简式为
，其中R为?
(1)淀粉是________糖(填“单”或“多”)；A的名称是____________。
(2)乙醛由不饱和烃制备的方法之一是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________(用化学方程式表示，可多步)。
(3)D→E的化学反应类型属于________反应；D结构中有3个相同的基团，且1 mol D能与2 mol Ag(NH3)2OH反应，则D的结构简式是____________；D与银氨溶液反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO3溶液反应，又不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，且1 mol G与足量Na反应生成1 mol H2，则G的结构简式为________________________________________________________________________。
(5)B有多种脱水产物，其中两种产物的结构简式为____________________和
____________________。
第2课时 二糖 多糖
知识清单
一、1.葡萄糖 果糖 C12H22O11
对点训练
1．A [蔗糖可以看成一分子葡萄糖和一分子果糖脱去一分子水后的缩合产物，其式量小于葡萄糖式量的2倍，A不正确；蔗糖分子中无醛基，不会发生银镜反应，B正确；银镜反应或新制的Cu(OH)2悬浊液氧化醛基的反应都必须在碱性环境中进行，蔗糖在酸性条件下水解后，若不加碱中和过量的酸则不发生银镜反应，C正确；浓H2SO4有脱水性，可将蔗糖炭化，故颜色变黑，炭再被浓H2SO4氧化，产生CO2、SO2气体从体系中逸出，出现泡沫，D正确。]
2．C
3．C [淀粉和纤维素都可以用(C6H10O5)n表示，但二者的n值不同，二者不属于同分异构体；它们都是天然高分子化合物，为混合物，它们水解的最终产物都是葡萄糖。]
4．C [测定淀粉的水解程度应分为3种情况：①完全水解，②部分水解，③没有水解。完全水解：证明无淀粉了，用碘水；部分水解：证明仍有淀粉，用碘水，证明已有葡萄糖，用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液，在此之前应先用NaOH中和剩余的酸；没有水解：证明无葡萄糖，用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。]
5．水解液中含有稀H2SO4，破坏了Cu(OH)2而不能使其与葡萄糖反应 生成砖红色沉淀 中和剩余的硫酸
C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6、
蔗糖 葡萄糖 果糖
2NaOH＋H2SO4===Na2SO4＋2H2O、
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2Cu2O↓＋CH2OH(CHOH)4COOH＋2H2O
课后作业
1．A
2．D [蔗糖为非还原性糖，其水溶液能发生银镜反应，说明蔗糖不纯，而溶液配制过程中蔗糖不水解，故只能在生产或贮存过程中蔗糖部分水解。]
3．B
4．A [蔗糖水解生成果糖和葡萄糖，二者互为同分异构体。]
5．(1)①＋nH2O
②C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑
葡萄糖
解析 (1)由纤维素制备乙醇的路线为：纤维素葡萄糖乙醇。
(2)要制取环状酯，必须通过乙二醇和乙二酸发生酯化反应制得。
6．(1)H2SO4 NaOH 新制Cu(OH)2悬浊液
(2)不可以 因为醛基与新制Cu(OH)2悬浊液反应只有在碱性条件下才能发生，若不加NaOH，原酸性环境就破坏了新制Cu(OH)2 (3)18%
解析 (1)测定淀粉的水解完全与否，加NaOH中和H2SO4后，加银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液，检验—CHO。若测淀粉水解率，则加入新制Cu(OH)2悬浊液，通过生成Cu2O的量来推算淀粉水解了多少。所以，淀粉水解，A为H2SO4作催化剂；加入的B为NaOH，中和掉H2SO4，因为氧化反应不能在酸性条件下发生；C为新制Cu(OH)2悬浊液，D为Cu2O。
(C6H10O5)n～nC6H12O6～nCu2O
162n 144n
x 1.44 g
水解的淀粉质量为x＝＝1.62 g
7．(1)多 葡萄糖
解析 由框图可知：A为葡萄糖，B为乳酸
由D(C5H10O4)―→E(C5H12O4)的分子式变化可知，此反应为加氢过程，是加成反应，也是还原反应，D(C5H10O4)的不饱和度说明D分子中仅1个－CHO，其他三个氧原子均为醇羟基，所以D为
