2.3.2 氢键、溶解性与分子的手性 课件 （共38页）2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修2

(共38张PPT)
第三节
分子结构与物质的性质
第2课时　
氢键、溶解性与分子的手性
人教版（2019）化学选择性必修二
第二章 分子结构与性质
1.认识分子间存在相互作用，知道范德华力和氢键是两种常见的分子间作用力。
2.了解分子内氢键和分子内氢键在自然界中的广泛存在及重要作用。
3.掌握物质的溶解性与分子结构的关系，了解“相似相溶”规律。
4.结合实例初步认识分子的手性对其性质的影响。
气体在加压或降温时为什么会变为液体、固体？
固态水
气态水
液态水
固态水
气态水
液态水
吸热
吸热
吸热
放热
放热
放热
因为分子间存在间隙，气体分子间的间隙大，液体、固体分子间的间隙小。因此气体加压或降温后会变成液体或固体。
为什么水三态之间的转化会伴随着能量的变化？
分子之间可能存在着某些力，需要克服这种作用力，实现水三态之间的转化。
范德华力
范德华（1837年－1923年）
1877—1907年任阿姆斯特丹大学教授。
1910年因研究气态和液态方程获诺贝尔物理学奖。原子间和分子间的吸引力被以他名字命名为范德华力。
1873年他最先假设了这种力，以研究关于真实气体的理论。
约翰内斯·迪德里克·范·德·瓦耳斯，通译范德华，Johannes Diderik van der Waals，1837年－1923年），荷兰物理学家。
科学史话
范德华力
1、定义
物质的分子之间存在着相互作用力, 称为范德华力。
①范德华力广泛存在于分子之间，由分子构成的液态和固态物质，范德华力存在于相邻的分子之间；由分子构成的气态物质，只有分子相互接近时才存在范德华力。
2、特征
②范德华力无方向性和饱和性。
③范德华力微弱，约比化学键小1～2个数量级
3、影响因素

分子 Ar CO HI HBr HCl
相对分子质量 40 28 129 81 36.5
范德华力 （kJ/mol） 8.50 8.75 26.00 23.11 21.14
②组成结构相似的分子，相对分子质量越大，范德华力越大。
①分子的极性越大，范德华力越大
4、范德华力对物质性质的影响
观看加热过程中物质的状态变化的微观模拟过程
资料
加热
分子间的范德华力越大，物质的熔、沸点越高。
观看加热过程中物质的状态变化的微观模拟过程
加热
总结：
①结构相似，相对分子质量越大，范德华力越大，熔、沸点越高
单质
相对分子质量
熔点/℃
沸点/℃
F2
38
-219.6
-188.1
Cl2
71
-101.0
-34.6
Br2
160
-7.2
58.8
I2
254
113.5
184.4
分子 相对分子质量 分子的极性 熔点/℃ 沸点/℃
N2 28 非极性 -210.00 -195.81
CO 28 极性 -205.05 -191.49
②相对分子质量相同或相近时，分子的极性越大，范德华力越大，熔沸点越高
对比分析下列表格数据，思考讨论范德华力受哪些条件影响？
表一
表二
5、范德华力的应用
①第IVA族：
预测第IVA族、第VIA族元素的氢化物的沸点相对大小。
同族元素形成的氢化物随着相对分子质量的增大，沸点升高。
与预测结果相符
为什么H2O的相对分子质量比H2S的小，而沸点比H2S的高得多？
②第VIA族：
除H2O外，同族元素形成的氢化物随着相对分子质量的增大，沸点升高。
水分子间存在氢键，使得沸点升高。
在水分子的O-H中，共用电子对强烈的偏向O，使得H几乎成为“裸露”的质子，其显正电性，它能与另一个水分子中相对显负电性的O的孤电子对产生静电作用，这种静电作用就是氢键。
- - - - - -
氢键
1、定义
氢键是由已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子与另一个电负性很大的原子之间形成的作用力。
2、表示方法
δ+
X H
常见氢键类型：
一个分子中
电负性很大的原子 H 原子
共价键
δ-
···
氢键
Y
另一个分子中
电负性很大的原子
δ-
沸点/℃
周期
O—H
···
O
N—H
···
N
F—H
···
F
①电负性大且半径小的X原子(F、O、N) 与H形成共价键
②Y原子的电负性大、半径小且有孤电子对，一般为N、O、F
3、形成条件
4、氢键强度(键能大小)

F—H F
O—H O
N—H N
氢键键能 (kJ/mol)
28.1
18.8
5.4
共价键键能(kJ/mol)
568
462.8
390.8
结论：氢键介于范德华力和化学键之间，不属于化学键，是一种较弱的作用力，比化学键小1~2个数量级。
氢键的强弱：与X和Y原子的电负性及半径大小有关。
电负性大，半径小，则氢键强。
5、特征
有饱和性、方向性
X-H与Y形成分子间氢键时，氢原子只能与一个Y原子形成氢键，3个原子总是尽可能沿直线分布，这样可使X与Y尽量远离，使两原子间的排斥作用力最小，体系能量最低，形成的氢键最强、最稳定。
6、氢键的种类
(1)分子间氢键
氢键普遍存在于已经与N、O、F形成共价键的氢原子与另外的N、O、F原子之间。
如：HF、H2O、NH3 相互之间
C2H5OH、CH3COOH、H2O相互之间
某些物质在分子内也可形成氢键
(2)分子内氢键
当苯酚在邻位上有—CHO、—COOH、—NO2和 —OH时，可形成分子内的氢键
解释为什么邻羟基苯甲醛和对羟基苯甲醛熔、沸点不同？
结论：互为同分异构体的物质，能形成分子内氢键的，其熔沸点比能形成分子间氢键的物质的低。
分子间氢键
邻羟基苯甲醛
(熔点-7℃)
OH
CHO
对羟基苯甲醛
(熔点115℃)
OH
CHO
分子内氢键
对于同一主族非金属元素的氢化物而言，从上到下，相对分子质量逐渐增大，熔沸点应逐渐升高。而HF、H2O、NH3却出现反常，为什么？
VA～VIIA族元素的氢化物中，NH3、H2O和HF的熔沸点比同主族相邻元素氢化物的熔、沸点高，这种反常现象是由于它们各自的分子间形成了氢键。
-150
-125
-100
-75
-50
-25
0
25
50
75
100
2
3
4
5
×
×
×
×
CH4
SiH4
GeH4
SnH4
NH3
PH3
AsH3
SbH3
HF
HCl
HBr
HI
H2O
H2S
H2Se
H2Te
沸
点
/℃
周期
一些氢化物的沸点
7、 氢键对物质物理性质的影响
(1)氢键对物质熔沸点的影响
分子间氢键使物质熔、沸点升高
(2)氢键对溶解度的影响
极性溶剂里，溶质分子与溶剂分子间的氢键使溶质溶解度增大
NH3为什么极易溶于水？
…
分子内氢键使物质熔、沸点降低
NH3与H2O间能形成氢键，且都是极性分子，所以NH3极易溶于水。
在水蒸气中，水以单个H2O 分子形式存在；
在液态水中，几个水分子通过氢键结合形成(H2O)n缔合分子；
在固态水(冰)中，水分子大范围地以氢键互相联结
(3)氢键对水的密度的影响
范德华力 氢键 共价键
定义
作用微粒
强弱
对物质性质的影响
把分子聚集在一起的相互作用力
氢原子与电负性大的原子X以共价键结合时，H原子还能够跟另外一个电负性大的原子Y之间产生静电作用
相邻原子之间通过共用电子对形成的化学键
相邻原子之间
分子间或分子内
分子之间
弱
较强
很强
影响物质的物理性质(熔、沸点及溶解度)
影响某些物质(如水、氨气)的物理性质(熔、沸点及溶解度)
影响物质的化学性质(主)和物理性质
范德华力、氢键、共价键的比较
《肘后备急方》：“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”
屠呦呦团队先后经历了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的过程，最终用乙醚在低温下成功提取了青蒿素，治疗疟疾，挽救了无数人的生命。
青蒿素
屠呦呦
为什么需要用乙醚来提取青蒿素，用水不可以吗？
溶解性
1、“相似相溶”规律
非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。
“相似”指分子的极性相似
例如：蔗糖和氨易溶于水，难溶于四氯化碳；而萘和碘却易溶于四氯化碳，难溶于水。
蔗糖（C12H22O11）
氨（NH3）
水（H2O）
萘
碘（I2）
四氯化碳（CCl4）
极性
分子
非极性
分子
乙醇、戊醇都是极性分子，为什么乙醇可以与水任意比例互溶，而戊醇的溶解度小？
乙醇化学式为CH3CH2OH，其中的羟基与水分子的羟基相近，因而乙醇能与水互溶；而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中的烃基较大，其中的—OH跟水分子的—OH的相似因素小得多了，因而它在水中的溶解度明显减小。
结论“相似相溶”除了适用于分子极性的相似性，还适用于分子结构的相似性。
2、溶解性判断方法
(1)依据“相似相溶”规律
①非极性溶质一般易溶于非极性溶剂,难溶于极性溶剂;极性溶质一般易溶于极性溶剂,难溶于非极性溶剂。
②溶质与溶剂分子结构的相似程度越大,其溶解度越大。如烃基越大的醇(羧酸、醛)在水中的溶解度越小。
(2)依据溶质与溶剂之间是否存在氢键
如果溶质与溶剂之间能形成氢键,则溶质溶解度增大且氢键作用力越大,溶解性越好。
如NH3、HF极易溶于水;甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、甲酸、乙酸、甲醛、乙醛、氨基乙酸、乙胺等易溶于水。
一个小试管里放入一小粒碘晶体，加入约5mL蒸馏水，观察碘在水中的溶解性(若有不溶的碘，可将碘水溶液倾倒在另一个试管里继续下面的实验)。在碘水溶液中加入约1mL四氯化碳(CCl4)，振荡试管，观察碘被四氯化碳萃取，形成紫红色的碘的四氯化碳溶液。再向试管里加入1 mL浓碘化钾(KI)水溶液，振荡试管，溶液紫色变浅，这是由于在水溶液里
可发生如下反应：I2＋I－ I3－。
实验表明碘在纯水还是在四氯
化碳中溶解性较好？为什么？
KI3 易溶于水，碘单质参与发生反应 。
加入 CCl4
加入 KI 溶液
振荡
振荡
实验现象：
实验结论：
I2 在 CCl4 中溶解性比在水中好。
I2 溶于水中
溶液呈黄色
溶液分层，下层
溶液呈紫红色
溶液分层，下层溶液紫红色变浅
1、碘是非极性分子，在极性溶剂水中的溶解度很小，而易溶于非极性溶剂四氯化碳。因此水层颜色明显变浅，而CC14层呈紫红色。
2、碘水中加人浓的KI溶液后，由于发生反应:I2+I-I3-，碘生成了无色的I3-，并溶解到水中，碘的浓度降低，所以溶液紫色变浅。
尝试着将这两个分子叠合，它们能叠合吗？
两个分子互为镜像，但不能相互叠合，
左手和右手互为镜像，但不能相互叠合，
溶解性
1、手性异构体
具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手和右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体(或对映异构体）
存在手性异构体的分子。
2、手性分子
注意
(1)手性分子的物质不是同一种物质，二者互为同分异构体。
(2)互为手性分子的物质组成、结构几乎完全相同，化学性质几乎完全相同。
3、手性分子的判断方法
(1)观察实物分子与其镜像能否重合,如果不能重合,说明是手性分子。
CHFClBr
互为镜像关系的分子不能叠合，不是同种分子
绕轴旋转
不能叠合
(2)观察有机物分子中是否有手性碳原子,如果有一个手性碳原子，则该有机物分子就是手性分子。
手性碳原子:如果一个碳原子所连结的四个原子或原子团各不相同，那么该碳原子称为手性碳原子，记作﹡C
HOOC—CH—OH
CH3
﹡
注意：手性碳原子是饱和碳原子，含有两个手性碳原子的有机物分子不一定是手性分子。
1.关于氢键,下列说法错误的是(　 　)
A.氢键比范德华力强,但是它不属于化学键
B.冰中存在氢键,水中也存在氢键
C.分子间和分子内均可形成氢键
D.H2O是一种非常稳定的化合物,这是由于氢键所致
2.有下列几种氢键:①O—H…O　②N—H…N　③F—H…F ④O—H…N 氢键从强到弱的顺序排列正确的是(　 　)
A.③>①>④>② B.①>②>③>④
C.③>②>①>④ D.①>④>③>②
D
A
3.下列现象与氢键有关的是(　 　)
①NH3的熔、沸点比第ⅤA族其他元素氢化物的高　
②小分子的醇、羧酸可以和水以任意比互溶　
③冰的密度比液态水的密度小　
④HF、NH3都极易溶于水　
⑤邻羟基苯甲酸的熔、沸点比对羟基苯甲酸的低　
⑥水分子高温下也很稳定
A.①②③④⑤⑥ B.①②③④⑤
C.①②③④ D.①②③
B
4.碘单质在水中的溶解度很小,但在CCl4中的溶解度很大,这是因为(　 　)
A.CCl4与I2的相对分子质量相差较小,而H2O与I2的相对分子质量相差较大
B.CCl4与I2都是直线形分子,而H2O不是直线形分子
C.CCl4与I2中都不含氢元素,而H2O中含有氢元素
D.CCl4和I2都是非极性分子,而H2O是极性分子
D