1.2.2 有机物分子式和分子结构的确定 课件 （共24页） 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 1.2.2 有机物分子式和分子结构的确定 课件 （共24页） 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 2.2MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-01-27 21:26:21 | ||
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文档简介
(共24张PPT)
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
第二课时
学习目标
1.了解研究有机化合物的基本步骤和一般方法。
2.学会确定有机化合物的实验式、分子式、分子
结构的方法。
3.能够通过提取和分析谱图中的有效信息推测分子
结构，发展证据推理意识。
研究有机物的一般步骤
分离提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
蒸馏、萃取、重结晶等
元素定性、定量分析
质谱仪
波普分析：
质谱、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等
有机化合物实验式的确定
一、有机化合物实验式的确定
实验式：表示分子内各元素原子的最简整数比的化学式
定量分析：
用化学方法鉴定有机化合物的元素组成，如燃烧法：
定性分析：
用化学方法测定有机化合物的元素组成，如燃烧法：
元素分析
有机物
燃烧
CO2
H2O
检验产物
有机物
元素组成
一定量
有机物
燃烧
CO2
H2O
测定产物
有机物
元素组成
推算
有机化合物实验式的确定
元素定量分析法——李比希法
有机化合物的元素定量分析最早由德国化学家李比希提出
将准确称量的样品置于一个燃烧管中，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气流把他们分别赶入烧碱石棉剂（负载石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增加的重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量，剩余的则为氧的含量。
化学家李比希
（1803～1873）
有机化合物实验式的确定
元素定量分析法——李比希法
原理：
一定量有机物
[含C、H、(O)]
CuO
氧化
H2O
CO2
无水CaCl2吸收
浓KOH吸收
反应前后装置质量差
计算
C、H
元素
质量
用C、H、O元素原子个数比确定实验式
依据总质量减去C、H元素质量确定是否有O元素
图1 李比希法设备图
图2 李比希简易装置图
有机化合物实验式的确定
元素定量分析法——现代元素分析法
现代元素分析法可以直接测出有机化合物中各元素的质量分数
现代化的元素分析仪
有机化合物实验式的确定
某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16％，氢的质量分数为13.14％，试求该未知物A的实验式。
(1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数
(2) 再求各元素原子的个数比
C 52.16%
O 34.70%
H 13.14%
实验式C2H6O
N(C)：N(H)：N(O)＝
52.16%
12.01
13.14%
1.008
34.70%
16.00
：
：
＝2：6：1
有机化合物实验式的确定
二、有机化合物分子式的确定
少量样品
质谱仪用高能电子流等轰击
有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子等
离子因质量、电荷不同，在电场和磁场中运动行为不同
计算机分析
以质荷比为横坐标，以各类离子相对丰度为纵坐标记录测试结果，得到质谱图
得到它们相对质量与电荷数比值（质荷比）
质谱仪
有机化合物实验式的确定
下图是未知物A的质谱图，请问A的相对分子质量为多少？
质谱图中最大的质荷比=样品分子的相对分子质量
从图中可知，该有机物的相对分子质量为46，
有机化合物实验式的确定
结合下图求未知物A的分子式。(已知A的实验式为C2H6O)
1.有机化合物A的相对分子质量为46,
A的分子式：C2H6O
2.根据M(A) = n×[M (C2H6O)]，n=M(A)/M(C2H6O) =46/46=1
那么问题来了，分子式为C2H6O 的分子的可能的结构有以下两种，那么哪一种才是正确的呢？
二甲醚
乙醇
有机化合物实验式的确定
三、有机化合物结构的确定
液体A
相对分子质量
实验式
元素分析
分子式
质谱仪
化学键、官能团等分子结构信息
分子结构
现代分析仪器
德国化学家Fischer历时七年才测得葡萄糖结构
1902年获得诺贝尔奖
有机化合物实验式的确定
三、有机化合物结构的确定
简易红外光谱仪的结构示意图
1.红外光谱——判断有机化合物中所含的化学键或官能团。
（图片来源于网络）
红外光谱仪
红外光谱图
有机化合物实验式的确定
下图所示是未知物A（化学式为C2H6O）的红外光谱图，推测A的分子结构
该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构简式为：C2H5OH
未知物A含有-OH
有机化合物实验式的确定
三、有机化合物结构的确定
简易核磁共振仪的结构示意图
2.核磁共振氢谱——测定有机化合物分子中氢原子的类型和数目。
核磁共振仪
（图片来源于网络）
有机化合物实验式的确定
未知物A的核磁共振氢谱
二甲醚的核磁共振氢谱
未知物A(分子式为C2H6O)的核磁共振氢谱图如左上图所示，由此可以判断A的分子中有3种处于不同化学环境的氢原子，个数比为3:2:1。
二甲醚(CH3OCH3)分子的核磁共振氢谱图如右上图所示，图中只有一个峰，由此可以判断二甲醚分子中6个氢原子的化学环境相同。
有机化合物实验式的确定
三、有机化合物结构的确定
3.X射线衍射技术——有机化合物晶体结构的测定
原理：X射线是一种波长很短(约10－10m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图 。
青蒿素分子结构
X射线衍射仪
根据原子坐标，可以计算原子间的距离，判断哪些原子之间存在化学键，确定键长和键角，得出分子的空间结构。
随堂训练
B
随堂训练
B
随堂训练
A
B
随堂训练
B
B
随堂训练
A
随堂训练
2 ∶6 ∶1
C2H6O
CH3CH2OH
谢谢观看
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
第二课时
学习目标
1.了解研究有机化合物的基本步骤和一般方法。
2.学会确定有机化合物的实验式、分子式、分子
结构的方法。
3.能够通过提取和分析谱图中的有效信息推测分子
结构，发展证据推理意识。
研究有机物的一般步骤
分离提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
蒸馏、萃取、重结晶等
元素定性、定量分析
质谱仪
波普分析：
质谱、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等
有机化合物实验式的确定
一、有机化合物实验式的确定
实验式：表示分子内各元素原子的最简整数比的化学式
定量分析：
用化学方法鉴定有机化合物的元素组成，如燃烧法：
定性分析：
用化学方法测定有机化合物的元素组成，如燃烧法：
元素分析
有机物
燃烧
CO2
H2O
检验产物
有机物
元素组成
一定量
有机物
燃烧
CO2
H2O
测定产物
有机物
元素组成
推算
有机化合物实验式的确定
元素定量分析法——李比希法
有机化合物的元素定量分析最早由德国化学家李比希提出
将准确称量的样品置于一个燃烧管中，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气流把他们分别赶入烧碱石棉剂（负载石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增加的重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量，剩余的则为氧的含量。
化学家李比希
（1803～1873）
有机化合物实验式的确定
元素定量分析法——李比希法
原理：
一定量有机物
[含C、H、(O)]
CuO
氧化
H2O
CO2
无水CaCl2吸收
浓KOH吸收
反应前后装置质量差
计算
C、H
元素
质量
用C、H、O元素原子个数比确定实验式
依据总质量减去C、H元素质量确定是否有O元素
图1 李比希法设备图
图2 李比希简易装置图
有机化合物实验式的确定
元素定量分析法——现代元素分析法
现代元素分析法可以直接测出有机化合物中各元素的质量分数
现代化的元素分析仪
有机化合物实验式的确定
某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16％，氢的质量分数为13.14％，试求该未知物A的实验式。
(1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数
(2) 再求各元素原子的个数比
C 52.16%
O 34.70%
H 13.14%
实验式C2H6O
N(C)：N(H)：N(O)＝
52.16%
12.01
13.14%
1.008
34.70%
16.00
：
：
＝2：6：1
有机化合物实验式的确定
二、有机化合物分子式的确定
少量样品
质谱仪用高能电子流等轰击
有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子等
离子因质量、电荷不同，在电场和磁场中运动行为不同
计算机分析
以质荷比为横坐标，以各类离子相对丰度为纵坐标记录测试结果，得到质谱图
得到它们相对质量与电荷数比值（质荷比）
质谱仪
有机化合物实验式的确定
下图是未知物A的质谱图，请问A的相对分子质量为多少？
质谱图中最大的质荷比=样品分子的相对分子质量
从图中可知，该有机物的相对分子质量为46，
有机化合物实验式的确定
结合下图求未知物A的分子式。(已知A的实验式为C2H6O)
1.有机化合物A的相对分子质量为46,
A的分子式：C2H6O
2.根据M(A) = n×[M (C2H6O)]，n=M(A)/M(C2H6O) =46/46=1
那么问题来了，分子式为C2H6O 的分子的可能的结构有以下两种，那么哪一种才是正确的呢？
二甲醚
乙醇
有机化合物实验式的确定
三、有机化合物结构的确定
液体A
相对分子质量
实验式
元素分析
分子式
质谱仪
化学键、官能团等分子结构信息
分子结构
现代分析仪器
德国化学家Fischer历时七年才测得葡萄糖结构
1902年获得诺贝尔奖
有机化合物实验式的确定
三、有机化合物结构的确定
简易红外光谱仪的结构示意图
1.红外光谱——判断有机化合物中所含的化学键或官能团。
（图片来源于网络）
红外光谱仪
红外光谱图
有机化合物实验式的确定
下图所示是未知物A（化学式为C2H6O）的红外光谱图，推测A的分子结构
该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构简式为：C2H5OH
未知物A含有-OH
有机化合物实验式的确定
三、有机化合物结构的确定
简易核磁共振仪的结构示意图
2.核磁共振氢谱——测定有机化合物分子中氢原子的类型和数目。
核磁共振仪
（图片来源于网络）
有机化合物实验式的确定
未知物A的核磁共振氢谱
二甲醚的核磁共振氢谱
未知物A(分子式为C2H6O)的核磁共振氢谱图如左上图所示，由此可以判断A的分子中有3种处于不同化学环境的氢原子，个数比为3:2:1。
二甲醚(CH3OCH3)分子的核磁共振氢谱图如右上图所示，图中只有一个峰，由此可以判断二甲醚分子中6个氢原子的化学环境相同。
有机化合物实验式的确定
三、有机化合物结构的确定
3.X射线衍射技术——有机化合物晶体结构的测定
原理：X射线是一种波长很短(约10－10m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图 。
青蒿素分子结构
X射线衍射仪
根据原子坐标，可以计算原子间的距离，判断哪些原子之间存在化学键，确定键长和键角，得出分子的空间结构。
随堂训练
B
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B
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A
B
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B
B
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A
随堂训练
2 ∶6 ∶1
C2H6O
CH3CH2OH
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