第2课时 同分异构体
[学习目标定位] 会说出有机化合物同分异构现象的内涵，学会同分异构体的书写方法，能判断有机物的同分异构体。
1．已知官能团是决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。填写下表：
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2.已知某有机物结构如下：
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回答下列问题：
(1)该有机物的分子式为C12H14O2。
(2)分子结构中含有的官能团是 ( http: / / www.21cnjy.com )
(3)与溴水发生加成反应，生成产物的结构简式是
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探究点一 有机化合物的同分异构现象
1．写出下列物质的分子式：
①CH3—CH3：C2H6；
②CH3CH2CH3：C3H8；
③CH3CH2CH2CH2CH3：C5H12；
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CH3CH2OH：C2H6O；
CH3—O—CH3：C2H6O。
2．分析上述各有机物的分子式和结构，回答下列问题。
(1)分子式相同的是③④⑤、⑥⑦⑧⑨⑩和 ，这种现象叫同分异构现象，即化合物具有相同的分子式而结构不同的现象。
(2)产生同分异构现象的本质原因是分子内部原子的结合顺序、成键方式等不同。
(3)在C5H12的同分异构体中在结构上的主要不同点是碳链结构不同。
(4)上述物质中存在同分异构体数量最多的是C4H8，在这些同分异构体中，有的是碳链结构不同，有的是碳碳双键(或官能团)位置不同。
3．比较下列两种有机物：
回答下列问题：
(1)有机物①的分子式是C3H6O2，类别是羧酸，官能团是；
(2)有机物②的分子式是C3H6O2，类别是酯，官能团是；
(3)①与②是(填“是”或“不是”)同分异构体。
4．丁二烯和乳酸的结构
(1)乙烯分子空间构型上是平面构型，两个碳原 ( http: / / www.21cnjy.com )子与4个氢原子处于同一平面内。丁二烯可以看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳上的氢原子形成的。比较下面两种结构，
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可以看出a和b分子中碳原子之间的连接顺序和方式是相同的，但是空间结构是不同的。这种异构称为顺反异构。
(2)对比乳酸的分子结构
a b
可以看出中心的碳原子所连接 ( http: / / www.21cnjy.com )的4个原子或原子团都是相同的，但是a、b互为镜像却不能完全重合，空间结构实际上也是不同的，这样的异构就像人的左右手一样称为手性异构，又称为对映异构。
[归纳总结]
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[活学活用]
1．下列有机物中，互为同分异构体的是( )
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A．①② B．②④ C．②⑥ D．⑤⑥
答案 D
解析 本题主要考查同分异构体的概念。⑤和⑥都符合C5H8的组成，但它们的官能团不同，属于官能团异构，互为同分异构体。
2．下列选项属于碳链异构的是( )
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答案 B
解析 碳链异构是碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而形成的异构。A、D选项属于位置异构，C选项是官能团异构，选项B是碳链异构。
探究点二 同分异构体的书写方法和数目判断
1．烷烃的同分异构体的书写 ( http: / / www.21cnjy.com )是其他种类有机物同分异构体书写的基础。由于烷烃只存在碳链异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，以C6H14为例说明：
(1)确定碳链
①先写直链C—C—C—C—C—C。
②再减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置。
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③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置： ( http: / / www.21cnjy.com )
从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分。
(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
(3)C6H14共有5种同分异构体。
2．分子式为C5H10的烯烃同分异构体中：
(1)可能的碳链结构有2种。
(2)具有直链结构的同分异构体有2种。
(3)含有支链结构的同分异构体有3种。
3．分子式为C5H12O的醇的同分异构体中：
(1)可能的碳链结构有3种。
(2)具有直链结构的同分异构体有3种。
(3)含有一个支链结构的同分异构体有4种。
(4)含有两个支链结构的同分异构体有1种。
[归纳总结]
(1)有机物同分异构体的书写方法
①烷烃(降碳对称法)
②烯烃(插入法)
③醇(取代法)
(2)同分异构体的书写顺序
①首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有
机物。
②在确定某一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳链异构。
③在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构。
[活学活用]
3．分子式为C4H9Cl的有机物同分异构体的数目有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
答案 D
解析
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4．在欧洲一些国家曾发现饲料被污染，导致畜禽类制品及乳制品不能食用，经测定饲料中含有剧毒物质二口恶英，其结构为，已知它的二氯代物有10种，则其六氯代物有( )
A．15种 B．11种
C．10种 D．5种
答案 C
解析 解答本题可用取代法：二口恶英的 ( http: / / www.21cnjy.com )分子式为C12H8O2，其二氯代物有10种，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，可知C12H2Cl6O2也有10种同分异构体。
1．下列不属于有机化合物种类繁多的原因是( )
A．同分异构现象
B．碳原子的结合方式种类多
C．多个碳原子结合时碳链长
D．碳原子的空间排列方式多样
答案 C
2．互为同分异构体的物质不可能( )
A．具有相同的相对分子质量
B．具有相同的熔、沸点和密度
C．具有相同的分子式
D．组成元素相同
答案 B
解析 互为同分异构体的物质，其分子式相同(相对分子质量也相同)，但结构不同，因此其物理性质不同。
3．下列各对物质中属于同分异构体的是( )
( http: / / www.21cnjy.com )
答案 D
解析 A项中两种微粒互为同位素；B项中为同素异形体；C项中为同一物质；D项中两物质分子式都是C5H12，但结构不同，互为同分异构体。
4．已知丙烷的二氯代物有四种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体数目为( )
A．两种 B．三种 C．四种 D．五种
答案 C
解析 采用取代法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，因二氯代物有四种同分异构体，就可得到六氯代物也有四种同分异构体。
5．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的有机产物的烷烃是( )
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3
B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2
D．(CH3)3CCH2CH3
答案 D
解析 本题考查同分异构体的种类，生成三种沸点不同的有机产物说明此烷烃进行一氯取代后生成三种同分异构体。
[基础过关]
一、同分异构体概念及其判断
1．关于同分异构体的下列说法中正确的是( )
A．结构不同，性质相同，化学式相同的物质互称同分异构体
B．同分异构现象是导致有机物数目众多的重要原因之一
C．同分异构现象只存在于有机化合物中
D．同分异构现象只存在于无机化合物中
答案 B
解析 分子式相同，而结构不同的化合物之间 ( http: / / www.21cnjy.com )互称为同分异构体。结构不同，性质也会不同。同分异构现象既存在于有机物中，也存在于无机物中，如H—O—C≡N(氰酸)和H—N===C===O(异氰酸)。故B正确。
2．有A、B两种烃，含碳的质量分数相同，关于A和B的关系下列说法正确的是( )
A．A和B一定是同分异构体
B．A和B一定具有相同的分子式
C．A和B分子中含氢元素质量分数相同
D．A和B各a mol完全燃烧生成CO2的质量一定相同
答案 C
解析 烃中只含有C、H两种元素，两种烃中碳的质量分数相同，则氢的质量分数必然相同，故C选项正确；对于CH≡CH与来说，A、B、D都不正确。
3．下列各组有机物中，互为同分异构体的是( )
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答案 B
解析 苯分子中的碳碳键都是相同的独 ( http: / / www.21cnjy.com )特的键，因此A中两结构表达式表示的是同一物质；同样对于选项D，由于甲烷分子是正四面体结构，因此两结构表达式同样表示的是同一种物质；对于选项C易判断是同一种物质。
二、同分异构体数目的判断
4．主链含有5个碳原子，同时含有甲基和乙基2个支链的烷烃有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
答案 A
5．用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的1个氢原子，所得芳香烃产物的数目为( )
A．3 B．4 C．5 D．6
答案 D
解析 相对分子质量为43的烷基为丙基，丙基有正丙基(—CH2CH2CH3)和异丙基()两种，而甲苯苯环上的氢原子有邻、间、对三种，故由丙基取代甲苯苯环上的一个氢原子，可得6种芳香烃产物。
6．某烯烃与氢气加成后得到的饱和烃是，该烯烃可能的结构有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
答案 B
解析 采用逆推法，以该饱和烃的碳链为基础，在不同的相邻碳原子之间去掉2个氢原子得烯烃，只能得两种。
三、卤代产物数目的确定
7．下列烷烃在光照下与Cl2反应只生成一种一氯代物的是( )
( http: / / www.21cnjy.com )
答案 C
解析 A、B选项中均有2种等效氢；C选项中有1种等效氢；D选项中有4种等效氢。
8．分子里碳原子数不超过10的所有烷烃中，一卤代物只有一种的烷烃共有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
答案 C
解析 当一卤代物只有一种时，在烃中各碳原子的性质应相同，1个碳时甲烷(CH4)，2个碳时乙烷(CH3—CH3)，5个碳时新戊烷( ( http: / / www.21cnjy.com ))，8个碳时2,2,3,3 四甲基丁烷
( ( http: / / www.21cnjy.com ))。当这些烷烃与1个卤素原子发生取代时，产物都是一种，即共有4种烃。
9．3 甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构)( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
答案 B
解析 我们可以根据3 甲基戊烷的碳架 ( http: / / www.21cnjy.com )进行分析，可知1和5位碳、2和4位碳上的H分别是对称的，加上3位碳上的H和3位碳甲基上的H，不难得到3 甲基戊烷的一氯代物有4种。
10．菲与蒽互为同分异构体，菲分子的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com )，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物有( )
A．4种 B．5种 C．10种 D．14种
答案 B
解析 菲分子中有5种化学环境不同的氢原子，因而有5种不同结构的一氯代物。
[能力提升]
11．某链烃A的分子式为C7H10，在A的各种结构(不考虑结构)中，含有“手性碳原子”，且与足量的氢气加成反应后仍有光学活性的有机物有五种，已知其中三种物质的键线式为
则另外两种的键线式为
(4)________________________________________________________________________；
(5)________________________________________________________________________。
答案
解析 由题意知分子结构为且a、b、c不同，与足量H2加成反应后的a′、b′、c′也是不相同的，分子式为C7H10的烃结合已给出的三种结构简式的提示，可得答案。
12．有下列各组物质：
A．O2和O3(臭氧)
B．12C和13C
D.和
(1)________组互为同位素。
(2)________组两物质互为同素异形体。
(3)________组两物质互为同分异构体。
(4)________组中两物质是同一物质。
答案 (1)B (2)A (3)C (4)D
解析 由甲烷的结构为正四面体构型可知，D中的两物质为同一种物质。
13．烷烃分子可看成由—CH3、—CH2—、等结构组成的。如果某烷烃分子中同时存在这4种结构，所含碳原子数又最少，这种烃分子应含________个碳原子，其结构简式可能为__________________________________________________________________。
( http: / / www.21cnjy.com ) ( http: / / www.21cnjy.com )
解析 存在—CH2—时，两边键只能连碳原子，不能连氢原子；的四个共价键只能连碳原子，不能连氢原子；的三个共价键，只能连碳原子，不能连氢原子，所以有 ( http: / / www.21cnjy.com )
[拓展应用]
14．“立方烷”是合成的一种烃，其分子为正方体结构，其碳骨架结构如图所示，则：
(1)写出立方烷的分子式__________。
(2)立方烷的二氯代物有____________种同分异构体。
(3)已知化合物A(C4Si4H8)与立方烷的分子结构相似，如图所示，则C4Si4H8的二氯代物的同分异构体数目为________。
A．3 B．4 C．5 D．6
答案 (1)C8H8 (2)3 (3)B
解析 立方烷的8个顶点上各有一个“CH”，故其分子式为C8H8；立方烷的二氯代物有3种，分别为，，；化合物A的二氯代物在面对角线上有2种同分异构体。专题复习课
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一、有机物的分类
1．维生素C的结构简式为
( http: / / www.21cnjy.com )，丁香油酚的结构简式为，下列关于两者的说法正确的是( )
A．均含酯基 B．均含醇羟基和酚羟基
C．均含碳碳双键 D．均为芳香化合物
二、有机物的命名
2．下列有机物的命名正确的是( )
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3．下列有机物的名称肯定错误的是( )
A．2 甲基 1 丁烯 B．2,2 二甲基丙烷
C．5,5 二甲基 3 己烯 D．4 甲基 2 戊炔
三、有机物的同分异构现象
4．在化学式为C6H14的烷烃分子中，含有三个甲基的同分异构体的数目是( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
5．主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
四、有机物分子中原子共线、共面规律
6．能够证明甲烷构型是正四面体的事实是( )
A．甲烷的四个键键能相等
B．甲烷的四个键键长相等
C．甲烷的所有C—H键键角相等
D．二氯甲烷没有同分异构体
练综合拓展
7．烷烃分子可以看成由—CH3、—CH2—、和基团等结合成的。如果某烷烃分子中同时存在这4种基团，所含碳原子数最小，这种烷烃分子应含
________个碳原子，其结构简式为________________
或______________________或__________________。
8．请认真阅读以下材料：
材料一 瑞典皇家科学院于2001年10月 ( http: / / www.21cnjy.com )10日宣布，将2001年诺贝尔化学奖授予美国的诺尔斯(William S．Knmowles)和夏普雷斯(K.Barry Sharpless)以及日本的野依良治(Ryoji Noyori)等三位科学家，以表彰他们在手性催化反应研究领域取得的成就。
材料二 在有机物中，有一类化合物的化学式相 ( http: / / www.21cnjy.com )同，原子的连接方式和次序也相同(即结构式相同)，但原子在空间排列的方式上不同，因而具有像实物和镜像一样的两种结构，虽然非常相似，但不能重叠，这种异构现象叫对映异构。这一对对映异构体之间的关系就像人的左手和右手一样，故这类化合物的分子叫手性分子。
材料三 在有机物分子中，若某个碳原子连接着 ( http: / / www.21cnjy.com )四个不同的原子或原子团，这种碳原子就叫做手性碳原子或不对称碳原子，含有手性碳原子的分子一般是手性分子，手性分子就可能存在对映异构体。
试回答下列问题：
(1)下列分子中，不含手性碳原子的是( )
( http: / / www.21cnjy.com )、
(2)2002年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺的英文缩写为PPA，结构简式为，一个苯丙醇胺分子中有________个手性碳原子。其中一对对映异构体用简单的投影式表示为
( http: / / www.21cnjy.com )，则另一对对映异构体的简单投影式为
( http: / / www.21cnjy.com )和____________。
专题复习课
目标落实
共价键 单键 双键 叁键 链 环 6 4 结构式 结构简式 键线式 碳链 位置 官能团 顺反 对映 链状 环状 脂环 芳香 —X —OH －OH —CHO 双键或叁键 双键或叁键 双键或叁键 苯环
双基落实
1．C [维生素C中含有酯 ( http: / / www.21cnjy.com )基而丁香油酚中不含酯基；维生素C中含有醇羟基而不含酚羟基，丁香油酚中含有酚羟基而不含醇羟基；维生素C中不含苯环，不属于芳香化合物；维生素C和丁香油酚中均含有碳碳双键。]
2．C [A项应为1,2 二溴乙烷；B项应为3 甲基 1 戊烯；D项应为2,2,4 三甲基戊烷。]
3．C [该题可按给定名称写出相应的结构简式，重新命名，判断名称是否正确。
A项结构简式为，命名正确；B项结构简式为，命名正确；C项结构简式为，应在确保双键位置最小的前提下，让支链的位次最小，其正确名称应为2,2 二甲基 3 己烯；D项结构简式为，命名正确。]
4．A [出错的原因是忽视题目中的限制条件而错选D，C6H14烷烃的同分异构体有5种，但含有三个甲基的只有 ( http: / / www.21cnjy.com )
5．A [本题主要考查学生对有限定条件的同分异构体书写的掌握情况。主链为5个C原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃只能是
( http: / / www.21cnjy.com )
6．D [CH4分子中有四个等同的C—H键，可能有两种对称的空间排布——正四面体结构和平面正方形结构。甲烷无论是正四面体还是正方形，一氯代物均不存在同分异构体。而平面正方形中，四个氢原子的位置虽然也相同，但是相互间存在相邻和相间的关系，其二氯代物有两种同分异构体：和 (相邻、相间)。若是正四面体，则只有一种，因为正四面体的两个顶点总是相邻关系。由此，由“CH2Cl2没有同分异构体”，可以判断甲烷分子是空间正四面体结构，而不是平面正方形结构。]
7．8 ( http: / / www.21cnjy.com )
解析 根据烷烃的结构特点和碳原子的成键特点，若满足分子中碳原子个数最少，应先将题给的结构片段连接在一起，未成键的碳原子补上甲基即可得到满足要求的一种结构，然后改变—CH2—、和的位置则可得到其他结构。
8．(1)C (2)2 ( http: / / www.21cnjy.com )
解析 通过阅读材料可知，材料一是一则新 ( http: / / www.21cnjy.com )闻报道，材料二告诉我们什么是对映异构和手性分子，材料三告诉我们什么是手性碳原子。对照题目所提出的问题，得知最关键的是掌握什么是手性碳原子。回答问题紧紧抓住手性碳原子概念，看碳原子周围是否连接着四个不同的原子或原子团。3 有机化合物命名的“五个”原则和“五个”必须
1．有机物命名的“五个”原则(以烷烃为例)
(1)最长——主链最长
选取的主链是所有的碳链中最长的，称为某烷。
如：
在这个烷烃分子中有多条碳链，最长碳链为十个碳原子。称为“癸烷”。
(2)最多——支链最多
如果选取碳链中最长的碳链有多条时，选择含支链最多的一条碳链作主链。
如：
如图在这个烷烃分子中有十个碳原子的碳链共有两条，1中含有五个支链，2中含有四个支链。
(3)最近——编号离支链最近
对所选定的主链上的碳原子进行编号时，要选择离支链最近的一端碳原子开始编号。
如：
左边的碳原子离支链最近，因此这个分子中碳原子的编号应该从左边的碳原子开始，如上图。
正确命名：2,4,6,8 四甲基 3 乙基癸烷
(4)最小——支链序号之和最小
如果在主链两端等距离的地方出现相同取代基时，按取代基所在位置序号之和最小者给取代基定位。
如：
错误命名：3,5,5 三甲基庚烷
正确命名：3,3,5 三甲基庚烷
(5)最简——靠近起点的取代基要简单
在主链两端等距离的地方出现不同的取代基时，从靠近简单取代基的一端开始编号。
如：
错误命名：3 乙基 5 甲基庚烷
正确命名：3 甲基 5 乙基庚烷
2．有机物命名的“五个”必须
(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、4……”标明；
(2)主链上有相同取代基时，必须将这些取代基合并起来，并用中文数字“二、三、四……”表明取代基的个数；
(3)位号之间必须用逗号“，”隔开(不能用顿号“、”或小黑点“·”)；
(4)阿拉伯数字与汉字之间，必须用短线“ ”相连。
(5)若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须先写简单的取代基，后写复杂的取代基。
3．链状化合物的命名
链状化合物的命名是在烷烃命名的基础上的延伸，命名原则与烷烃相似，但略有不同。主要不同点：
(1)选主链——选出含有官能团的最长碳链作主链。
(2)编序号——从离官能团最近的一端开始编号。
(3)定位置——用阿拉伯数字标明官能团的位置，双键和叁键被两个碳原子共有，应按碳原子编号较小的数字。
(4)并同类——相同的官能团要合并(与烷烃命名中的相同支链要合并相类似)。
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[特别提示] 链状有机物命名“三步曲”：①选主链：含有官能团；②排顺序：服从官能团；③写名称：依据官能团。
4．芳香族化合物的命名
(1)苯环上无官能团时，以苯环为母体命名。
(2)如果苯环上有—NO2，—X官能团时，也以苯环为母体命名。
命名：对硝基甲苯(或4 硝基甲苯)。
(3)如果苯环上有其他官能团，则以官能团所连的碳原子为“1”号碳开始编号，
命名：邻甲基苯乙烯(或2 甲基苯乙烯)。
[特别提示] 判断有机物命名是否正确，关键是抓住原则，熟知规律，作出判断：
①基本原则：“最长”“最近”“最多”“最少”“最小”，对烯烃、炔烃必须指明碳碳双键、叁键的位置。
②基本规律：在烷烃的命名中碳 ( http: / / www.21cnjy.com )链1号位不能连接甲基，2号位上不能连接乙基，3号位上不能连接丙基，否则不遵循“最长”原则。如：3,3 二甲基丁烷违反“最近”原则；3 甲基 2 乙基戊烷不符合基本规律，即选主链错误；2,3 二甲基戊烯，未指明碳碳双键的位置。
【典例5】 某烯烃的结构简式为，有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为2 甲基 4 乙基 1 戊烯；2 异丁基 1 丁烯；2,4 二甲基 3 己烯；4 甲基 2 乙基 1 戊烯，下列对四位同学的命名判断正确的是( )
A．甲的命名主链选择是错误的
B．乙的命名对主链碳原子的编号是错误的
C．丙的命名主链选择是正确的
D．丁的命名是正确的
解析 根据烯烃的命名规则先 ( http: / / www.21cnjy.com )正确命名，然后与4位同学的命名作对照，找出错误的原因，从而确定正确答案。根据对照，可以看出甲同学的命名主链选择正确，但对主链碳原子的编号错误；乙同学的命名主链选择错误；丙同学的命名主链选择错误；只有丁同学的命名完全正确。
答案 D
【典例6】 下列有机物的命名是否正确，若不正确请改正。
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答案 (1)主链选错，正确命名为2,5 二甲基 4 乙基庚烷
(2)取代基顺序错误，正确命名为2,3 二甲基 3 乙基戊烷
(3)没有标注取代基位置，正确命名为邻二硝基苯(或1,2 二硝基苯)
(4)编号错误，正确命名为3 甲基 1 丁烯第二单元 有机化合物的分类和命名
第1课时 有机化合物的分类
[学习目标定位] 1.能够根据不 ( http: / / www.21cnjy.com )同的分类标准对简单的有机物进行分类。2.能记住常见的官能团。3.会说出简单有机物所属的类别及分子的结构特点。4.学会判断同系物的方法。
1．有下列十种物质：①CH3CH2CH3，②CH2===CH2，，⑤CH3CH2CH2OH，⑥H2SO4，⑦CuSO4·5H2O，⑧Fe，⑨CH3COOH，⑩Na2CO3。回答下列问题：
(1)属于无机化合物的是⑥⑦⑩，属于有机化合物的是①②③④⑤⑨。
(2)属于烃的是①②③，属于烃的衍生物的是④⑤⑨。
(3)属于烷烃的是①，属于酸的是⑥⑨。
2．根据已学知识填空：
(1)乙醇的分子式是C2H6O，结构简式是CH3CH2OH，官能团是—OH。
(2)乙酸的分子式是C2H4O2，结构简式是，官能团是—COOH。
(3)乙醛的分子式是C2H4O，结构简式是，官能团是—CHO。
3．碳原子的成键方式：碳原子最外 ( http: / / www.21cnjy.com )层有4个电子，不易失去或得到电子，而易形成共价键，这些共价键可以是碳原子之间形成，也可以是碳原子与其他原子之间形成；可以形成单键，也可以形成双键或叁键，还可以形成链状或环状。碳原子的成键特点决定了有机物种类繁多。
探究点一 有机化合物的分类
1．根据所学物质分类知识，回答下列问题。
(1)有机化合物按其组成元素不同，可分为烃和烃的衍生物。烃的组成元素有碳和氢，常见烃的含氧衍生物的组成元素有碳、氢、氧。
(2)有机化合物按其碳的骨架不同，可分为链状化合物和环状化合物。分子结构中含有碳环的有机物称为环状化合物。
(3)环状化合物按其碳环不同，可分为脂环化合物和芳香化合物。分子结构中含有苯环的有机化合物叫做芳香族化合物。
(4)在下列六种有机物中，属于链状烃的是④⑤，脂环化合物的是①⑥，芳香族化合物的是②③，芳香烃的是③。
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2．有下列四种有机物，分析比较它们的分子结构特点：
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回答下列问题：
(1)它们分子结构上的共同点是都含有苯环，有机物类别是芳香烃。
(2)与②相比较，③和④在分子结构上的共同点是都含有1个苯环，与①相比较，③和④在分子结构上的共同点是苯环上都连有烷烃基。
(3)苯的同系物是分子中含有一个苯环，苯环上的侧链全为烷烃基的芳香烃。
3．根据有机物的结构简式填写下表：
有机物 官能团结构 官能团名称 有机物类别
CH3CH2Br —Br 溴原子 卤代烃
CH3CH2OH —OH 羟基 醇
—OH 羟基 酚
CH3—O—CH3 醚键 醚
CH3CHO —CHO 醛基 醛
羰基 酮
CH3COOH —COOH 羧基 羧酸
酯基 酯
[归纳总结]
(1)按碳的骨架对有机物分类
(2)官能团是有机物分类的重要依据
①同一种烃的衍生物可以含 ( http: / / www.21cnjy.com )有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性。
②羟基与链烃基或与芳香烃侧链上的碳原子相连的化合物属于醇；羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物是酚。芳香醇和酚的官能团相同，但类别不同。
③碳碳双键和碳碳叁键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团。
[活学活用]
1．下列有机物中，(1)属于芳香族化合物的是__________；
(2)属于芳香烃的是__________；
(3)属于苯的同系物的是________。
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答案 (1)①②⑤⑥⑦⑧
(2)②⑤⑦ (3)⑦
解析 芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系如右图所示。
①②⑤⑥⑦⑧中都含有苯环，都属于芳香族化合物，其中②⑤⑦为芳香
烃，只有⑦为苯的同系物。
2．下列化合物中，有多个官能团：
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(1)可以看作醇类的是________(填编号，下同)；
(2)可以看作酚类的是________；
(3)可以看作羧酸类的是________；
(4)可以看作酯类的是________。
答案 (1)BD (2)ABC (3)BC (4)D
解析 本题可根据有机物中所含官 ( http: / / www.21cnjy.com )能团来确定有机物的类别。一般地，有机物含有哪种官能团即可归属于哪类化合物，并注意醇与酚结构上的区别：凡羟基直接与苯环相连的有机物均属于酚类，凡羟基与除苯环外的其他烃基相连的有机物才属醇类。
探究点二 同系物
1．有下列三种有机物：
①CH3—OH ②CH3CH2OH ③CH3CH2CH2CH2OH
(1)它们共同的结构特点官能团都是羟基，且羟基都与链烃基直接相连。
(2)它们在分子组成上的主要类别是相差一个或若干个“CH2”原子团。
(3)同系物是结构相似，分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物。
2．下列各组有机物属于同系物的是①⑥。
①CH2===CH2和CH3—CH===CH2
②CH3COOH和CH3COOCH3
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[归纳总结]
(1)同系物概念的要点
①一差(分子组成至少相差一个CH2原子团；相对分子质量相差14或14的整数倍)
②二相似(结构相似，化学性质相似)
③三相同(即组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同，分子组成通式相同)
(2)同系物的判断方法
一看官能团的种类和数目是否相同；
二看是否符合同一通式；
三看碳原子个数是否相同，同系物的碳原子数是不相等的。
[活学活用]
3．下列说法正确的是( )
A．各元素的质量分数相等的物质一定是同系物
B．具有相同分子通式的不同有机物一定属于同系物
C．同系物之间互为同分异构体
D．两个相邻的同系物的相对分子质量之差为14
答案 D
解析 各元素质量分数相同，即最 ( http: / / www.21cnjy.com )简式相同，分子式不一定相同，结构也不一定相似，A错；具有相同通式，如乙烯、环己烷，类别不同，不是同系物，B错；同系物之间分子式不同，不可能是同分异构体，C错；相邻同系物相差1个CH2原子团，即相对分子质量之差为14，D正确。
4．下列物质：①O2 ②氯仿 ③CH3CH2CH2OH ④O3 ⑤CHCl3 ⑥CH3OCH2CH3 ⑦6C ⑨6C ⑩CH3OH。其中属于同系物的有________(填序号，下同)，互为同分异构体的有____________，互为同素异形体的有____________，属于同位素的有____________，是同一种物质的有____________。
答案 ③和⑩或⑧和⑩ ③⑥⑧ ①和④ ⑦和⑨
②和⑤
解析 本题考查的是同系物、同分异构体、同位素、同素异形体的判断。同素异形体：O2和O3；同位素：6C和6C；同一种物质：氯仿和CHCl3；同系物：CH3OH和CH3CH2CH2OH或CH3OH和；同分异构体：CH3CH2CH2OH、CH3—O—CH2CH3、
。
1．有机化合物有多种分类方法，常用到的分类依据有碳的骨架，碳键，官能团等。
2．有机化合物根据不同的分类方法， ( http: / / www.21cnjy.com )可以属于不同的类别。如环己烯，既属于环状化合物中的脂环化合物，又属于烯烃；苯酚，既属于环状化合物中的芳香族化合物，又属于酚类。
1．下列说法中正确的是( )
A．分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定是同系物
B．具有相同的通式且相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定是同系物
C．互为同系物的有机物分子结构必然相似
D．互为同系物的有机物不一定具有相同的通式
答案 C
解析
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2．下列含羟基(—OH)的有机物属于酚的是( )
( http: / / www.21cnjy.com )
答案 C
解析 —OH与苯环直接相连形成的有机物属于酚类。
3．下列说法正确的是( )
A．属于链状化合物
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答案 A
解析 含有苯环的物质属于芳香族化合物，B、D两项中物质不是芳香族化合物，C选项中物质是芳香族化合物。
4．某有机化合物的结构简式如下： ( http: / / www.21cnjy.com )，此有机化合物属于( )
①烯烃 ②多官能团有机化合物 ③芳香烃 ④烃的衍生物
A．①②③④ B．②④
C．②③ D．①③
答案 B
解析 烃是碳氢化合物，故该物质不属于烃。
5．具有复合官能团的复杂有机物中官能团具有各自的独立性，在不同条件下所发生的化学反应可分别从各官能团讨论。
如具有三种官能团：________、__________和__________(填化学式)，所以这个化合物可看作________类、________类和________类。
答案 —COOH —OH —CHO 羧酸 酚 醛
[基础过关]
一、同系物的概念与判断
1．下列叙述正确的是( )
A．分子式相同，各元素质量分数也相同的物质是同种物质
B．通式相同的不同物质一定属于同系物
C．分子式相同的不同物质一定是同分异构体
D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体
答案 C
2．下列各组内的物质中互为同系物的是( )
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答案 D
二、有机物的分类方法
3．下列物质中属于烃类的是( )
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答案 C
解析 烃是碳氢化合物，只含C、H两种元素。
4．下列有机物中，属于烃的衍生物且含有两种官能团的是( )
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答案 C
解析 A只含有C、H两种元素，不属于烃的衍生物；B、C、D均属于烃的衍生物，B、D中只有一种官能团，C中有两种官能团(和—Br)。
5．下列各物质中按碳的骨架进行分类，其中一种与其他三种属于不同类别的是( )
A．苯 B．苯乙烯
C．甲苯 D．CH3CH2CH(CH3)2
答案 D
解析 按碳的骨架分类，可将有机物分为链状 ( http: / / www.21cnjy.com )化合物和环状化合物，链状化合物包含了烷烃、烯烃、炔烃等分子中不含有环状结构的有机化合物，而在苯、甲苯、苯乙烯中存在着苯环，即属于芳香烃。
6．下列说法正确的是( )
A．羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类
B．分子中含有羟基的化合物属于醇类
C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质
D．分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类
答案 A
三、有机物的组成与结构
7．CH3CH2C≡CH的化学性质主要取决于( )
A．碳碳单键 B．碳碳双键
C．碳碳叁键 D．碳氢键
答案 C
解析 有机物的化学性质主要取决于官能团，该有机物中的官能团为碳碳叁键。
8．如图所示的分子酷似企鹅，化学 ( http: / / www.21cnjy.com )家Chris Scotton将该分子以企鹅来命名为Penguinone。下列有关Penguinone的说法不正确的是( )
A．Penguinone中存在两种官能团
B．Penguinone是一种芳香醛
C．Penguinone中存在与乙烯相同的官能团，所以其与乙烯有相似的性质
D．如果该分子中的双键都能加成，则1 mol Penguinone能与3 mol氢气反应
答案 B
解析 Penguinone中存在羰基和 ( http: / / www.21cnjy.com )碳碳双键，即两种官能团，而不存在醛基，它的环状结构也不是一个苯环，所以该物质不是一种芳香醛，而是一种不饱和环酮。由于在它的分子结构中存在着碳碳双键，与乙烯的官能团相同，而官能团决定有机物的化学特性，所以该物质与乙烯有相似的性质；如果双键都可加成，可知1 mol该物质能与3 mol氢气加成。
9．北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S ( http: / / www.21cnjy.com ) 诱抗素制剂，以保证鲜花盛开。S 诱抗素的分子结构简式如图所示，下列关于该分子的说法正确的是( )
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B．含有苯环、羟基、羰基、羧基
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
答案 A
解析 由S 诱抗素的结构简式 ( http: / / www.21cnjy.com )可知，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个(醇)羟基、1个羧基，A选项正确；结构中只有一个六元环，无苯环结构，故B、D错；分子中无酯基结构，C项错误。
10．历史上最早应用的还原性染料是靛蓝，其结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com )，下列关于靛蓝的叙述中错误的是( )
A．靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成
B．它的分子式是C16H10N2O2
C．该物质属于芳香族化合物
D．它含有碳碳双键和酯基
答案 D
解析 观察靛蓝的结构简式 ( http: / / www.21cnjy.com )，可知它由碳、氢、氧、氮四种元素组成，其分子式为C16H10N2O2；其结构中含有碳碳双键、羰基、苯环等，但不含酯基，该有机物属于芳香族化合物。
[能力提升]
11．有下列各组微粒或物质：
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(1)________组两种微粒互为同位素。
(2)________组两种物质互为同素异形体。
(3)________组两种物质属于同系物。
(4)________组两物质互为同分异构体。
(5)________组两物质是同一物质。
答案 (1)B (2)A (3)C (4)E (5)D
12．在下列有机化合物中
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(1)属于烃的是__________(填序号，下同)；
(2)属于卤代烃的是__________；
(3)既属于醛又属于酚的是__________；
(4)既属于醇又属于羧酸的是__________。
答案 (1)① (2)② (3)③ (4)④
解析 按不同的方法分类，同一种有机物可能分属不同的类别。
13．(1)曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂，经测定曲酸的分子式为C6H6O4，结构简式为
，其所含有的官能团有(写结构简式)________。
(2)L 多巴用于帕金森综合症的治疗，其结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com )。L 多巴分子中所含的官能团的名称是________。
答案
(2)酚羟基、氨基、羧基
解析 (1)
(2)
[拓展探究]
14．酚酞是常用的酸碱指示剂，其结构简式如下所示：
(1)酚酞的分子式为________________________________________________________。
(2)从结构上看酚酞可看作__________________________________________________。
A．烯烃 B．芳香族化合物
C．醇类物质 D．酚类物质
E．醚类物质 F．酯类物质
(3)酚酞结构简式中画虚线的地方，组成的是醚键吗？
答案 (1)C20H14O4 (2)BDF (3)不是
解析 (1)每个碳原子最多形成四条键，不是四条时，由氢原子补。该有机物的分子式为C20H14O4。
(2)分子中含有苯环，—OH与苯环直接相连，还有酯基，故可以看作是芳香族化合物、酚类、酯类物质。
(3)图中虚线部分不是醚键，醚键应是“”形式，而本结构中为
“”，为酯基。第一单元 有机化合物的结构
第1课时 有机物中碳原子的成键特点及结构表示方法
[学习目标定位] 1.认识有机化合物的成键特点。2.熟知有机物分子形状与碳原子成键方式的关系。3.学会有机物分子结构的表示方法。
1．下列三种有机化合物①CH3—CH2—CH3 ②CH3—CH===CH2
③CH3—C≡CH，它们都属于烃，分子结构(碳原子结合方式)上的相同点是碳原子之间以共价键形成碳链，不同点是①中全部为碳碳单键，②中含有，③中含有—C≡C—。
2．下列两种有机物它们分子中碳原子之间的连接方式的共同点是首尾相连形成碳环。有机物②中除碳碳之间形成化学键外，碳原子还与其他原子形成的共价键有碳氧双键(C===O)和碳氧单键(C—O)。
3．碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键。
碳原子的结合方式有
(1)碳碳之间的结合方式有单键()、双键()和叁键(—C≡C—)。
(2)多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状(且可以带支链)。
(3)碳原子还可以和H、O、N、S、P、卤素等多种非金属原子形成共价键。
4．碳原子的类型
(1)仅以单键成键的碳原子称为饱和碳原子。
(2)以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。
探究点一 有机物中碳原子成键特点及其分子构型
1．下列有机化合物中，只存在碳碳单键的有①②，含有苯环结构的有⑤⑦，含有碳碳双键的有④⑧，含有碳碳叁键的有③(填入序号)。
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2．常见分子的空间构型：
(1)甲烷()的空间构型是正四面体结构，C原子位于正四面体的中心，分子中的5个原子中任何4个原子都不处于同一平面内，其中任意3个原子在同一平面内。
(2)乙烯()的空间构型是平面形结构，分子中的6个原子处于同一平面内。
(3)苯()的空间构型是平面形结构，分子中的12个原子都处于同一平面内。
(4)乙炔(H—C≡C—H)的空间构型是直线形结构，分子中的4个原子处于同一直线上。
[归纳总结]
有机物分子的形状与碳原子成键方式的关系
(1)若1个碳原子与其他4个原子连接时，这 ( http: / / www.21cnjy.com )个碳原子将采取四面体取向与之成键(单键)。如果与碳原子连接的四个原子相同，四个共价键之间每两个共价键之间的夹角均为109.5°，呈正四面体结构。
(2)若碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。
(3)若碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。
[活学活用]
1．目前已知化合物中数量、种类最多的是ⅣA族碳的化合物(有机化合物)，下列有关其原因的叙述中不正确的是( )
A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
B．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键
C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和叁键
D．多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环，且链、环之间又可以相互结合
答案 B
解析 碳元素的原子最外层有4个电子，既不易失电子也不易得电子，故碳原子性质并不活泼，常温下比较稳定，B选项错误。
2．在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是( )
A．①② B．②③ C．③④ D．②④
答案 B
解析 本题主要考查有机物分子构型的判断 ( http: / / www.21cnjy.com )。在①丙烯CH2===CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中，—CH3是一个空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上；②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；③苯是十二个原子共面。
理解感悟 许多有机物分子构型问题， ( http: / / www.21cnjy.com )实际上是甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子构型的组合。组合原则是当某分子中的氢原子被其他原子代替时，该原子的空间位置不变。
探究点二 有机物结构的表示方法
1．有机化合物种类繁多，结构复杂 ( http: / / www.21cnjy.com )，各有机化合物的结构不同，其性质也各异，所以表示有机化合物时为突出其所代表的化学性质的结构特点，常见的方法有以下三种：
(1)结构式：表示出每个原子的成键情况，以短线代替共用电子对，完整体现其全部键的构成。
如：乙醇 ( http: / / www.21cnjy.com )。
(2)结构简式：是把结构式中相同的原子或原子团合并，但不能影响表示其结构特点的原子或原子团的表示方法。
如：乙醇CH3CH2OH。
(3)键线式：更简便地表示有机物结构的一种方式，用折线来表示有机化合物中的成键情况，用拐点和端点表示碳原子。如：乙醇。
2．将下列各有机物的结构式、结构简式、键线式填入下表：
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[归纳总结]
(1)在结构简式中，用短线表示共用电子 ( http: / / www.21cnjy.com )对，用“—”(单键)、“===”(双键)或“≡”(叁键)将所有原子连接起来，有些特征基团也存在结构简式，如“—OH”、“—COOH”、“—CHO”等。其中只有碳碳单键可以省略，其他均不能省略。
(2)对于复杂有机结构，可以用键线式表示，其表示方法如下：
①进一步省去碳、氢的元素符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团(基团上的氢原子必须标出)。
②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足。
[活学活用]
3．下列关于有机化合物的表示方法中不正确的是( )
A．乙烯：CH2CH2
B．异戊烷：
C．乙酸乙酯：CH3COOCH2CH3
D．甲烷：
答案 A
解析 A、C两项表示物质的结构简式 ( http: / / www.21cnjy.com )，其中乙烯结构简式中的碳碳双键不可省略，应写成CH2===CH2；B项表示物质的键线式；D项表示物质的结构式。
4．写出下列对应的分子式、结构简式、键线式。
分子式 结构简式 键线式
C2H4O
答案
分子式 结构简式 键线式
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C5H8
解析 根据分子式写出结构简式、键线式 ( http: / / www.21cnjy.com )时，注意首先应判断其物质类型，确定其含有的基团类型，写出结构简式、键线式后要检查每个碳原子周围是否满足8电子结构，即是否满足形成4个共价键的条件。书写键线式时注意与同一碳原子相连的不同键之间有一定的夹角，不是笔直的，应呈现折线形。根据键线式写出分子式时，注意每个拐点特别是每个终点都是一个碳原子，且相连的氢原子已省略。键线式通常用来表示结构比较复杂的有机物的结构，在表示简单有机物的结构时，注意表示出特征基团的结构，如醛基(COH)中的氢不能省略。
1．大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是( )
A．形成四对共用电子对 B．只通过共价单键
C．通过两个共价键 D．通过离子键和共价键
答案 A
2．下列化学式对应的结构式从成键情况看不合理的是( )
( http: / / www.21cnjy.com )
答案 D
解析 碳原子和硅原子与其他原子都能形成4个共价键，而D分子中的碳原子和硅原子都只形成了3个共价键。
3．下列五种物质：①CO2 ②CHCl3 ③CH4 ④CCl4
⑤P4其结构具有正四面体构型的是( )
A．①②③ B．③④⑤
C．②③④ D．①④⑤
答案 B
解析 甲烷和CCl4都是以碳原子为中心 ( http: / / www.21cnjy.com )的正四面体构型；P4也是正四面体构型；CO2为直线形结构；CHCl3中由于四个原子分布不均匀，虽是四面体结构，但不是正四面体结构。
4．如图是立方烷的键线式结构，下列有关说法不正确的是( )
A．它和苯的最简式相同
B．它属于芳香烃
C．它只有两种化学键
D．它与苯乙烯(C6H5—CH===CH2)具有相同的分子式
答案 B
解析 立方烷的分子式与苯乙烯的分子式相同，都是C8H8，最简式为CH，与苯的最简式相同；立方烷分子中只含有C—H键和C—C键两种化学键。
5．有一类组成最简单的有机硅化合物，它的分子组成与烷烃相似，下列说法错误的是( )
A．甲硅烷的分子式为SiH4
B．甲硅烷燃烧生成SiO2和H2O
C．甲硅烷的密度比甲烷小
D．甲硅烷的热稳定性比甲烷弱
答案 C
解析 SiH4比CH4相对分子质量大，因此密度大，故C说法错误；Si元素较C元素非金属性弱，因此SiH4的热稳定性比CH4弱，故D正确。
6．某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图，图中“棍”代表单键、双键或叁键。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种( )
A．卤代某酸 B．酯
C．氨基酸 D．醇钠
答案 C
[基础过关]
一、有机物的成键特点
1．大多数有机物分子里的碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的化学键( )
A．只有共价单键
B．只有共价双键
C．有共价单键、双键和叁键
D．只有离子键
答案 C
解析 因碳原子有4个价电子，在有机物中，碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的均是共价键，有共价单键、双键和叁键。
2．分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是( )
A．只含有1个双键的直链有机物
B．含2个双键的直链有机物
C．含1个双键的环状有机物
D．含一个叁键的直链有机物
答案 A
解析 分子中有1个碳碳双 ( http: / / www.21cnjy.com )键或1个碳环，就可以少2个氢原子，有1个碳碳叁键，就可以少4个氢原子。C5H7Cl与饱和状态相比少4个氢原子，所以不可能是只含有1个双键的直链有机物。
3．已知维生素A的结构简式如下所示，关于它的正确说法是( )
( http: / / www.21cnjy.com )
A．维生素A中含有苯环
B．维生素A具有环己烷的结构单元
C．维生素A的一个分子中含有三个双键
D．维生素A的一个分子中含有30个氢原子
答案 D
解析 本题旨在考查C原子间的成键情 ( http: / / www.21cnjy.com )况和结构特点。由结构简式可以看出该结构中含5个碳碳双键，一个环己烯结构单元，不存在苯环。其分子式为C20H30O，故D正确。
二、有机物结构表示方法
4．下列有关键线式说法错误的是( )
A．将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况
B．每个拐点、交点、端点均表示有一个碳原子
C．每一条短线代表一个共价键，用四减去短线数即是一个碳原子上连接的氢原子个数
D．C===C、C≡C键等官能团中的“===”“≡”也可省略
答案 D
5．下列表示乙醇的结构中不正确的是( )
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答案 D
解析 D项中键线式表示的结构简式为CH3CH2CH2OH。
6．右图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是( )
A．分子中含有羟基
B．分子中含有羧基
C．分子中含有氨基
D．该物质的分子式为C3H6O3
答案 C
解析 该有机物的结构简式为HOCH2CH2COOH，没有氨基存在。
三、有机物分子的空间构型
7．甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是( )
A．分子式为C25H20
B．该化合物为芳香烃
C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面
D．分子中所有原子一定处于同一平面
答案 D
解析 本题实际上是考查甲 ( http: / / www.21cnjy.com )烷的正四面体结构。烃分子中氢原子被其他原子取代后，其空间位点不变，由于甲烷分子中的四个氢原子位于正四面体的四个顶点上，当4个氢原子全部被苯基取代后，苯基就排在正四面体的四个顶点上，故该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面。
8．下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是( )
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答案 D
解析 据甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构可知A、B、C项中所有原子均可能在同一平面上，只有D项中含有—CH3，所有原子不可能共面。
9．有关有机物分子结构或构型的判断其理由不正确的是( )
A．由甲烷分子中4条C—H键键长相等，键角也相等，就可推断甲烷为正四面体型分子
B．HCN中存在—C≡N，该分子为直线形结构
C．丙烷分子中的3个碳原子一定在同一平面上而丁烷分子中的4个碳原子却不一定
D．若一个碳原子以四个单键与其他原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面
答案 A
解析 分子中4条C—H键键长相等， ( http: / / www.21cnjy.com )键角也相等，也可能为正方形结构，A不正确；碳原子以叁键成键时，叁键与另一共价键夹角为180°，B正确；丙烷的三个碳原子在空间无论如何排列，必符合“三个点定一个平面”的关系，丁烷分子中有3个碳原子必在同一平面中，而另一个碳原子，因C—C单键可以自由转动而与另外三个碳原子不一定在同一平面上，C正确；当键角为四面体取向时，最多只有两个共价键在同一平面，D正确。
10．某共价化合物含碳、氢、氮三种元素，已知其分子内的4个氮原子排列成内空的四面体结构()，且每两个氮原子之间都有一个碳原子，且无或—C≡C—，则该共价化合物的化学式是( )
A．C6H12N4 B．C4H8N4
C．C6H10N4 D．C6H8N2
答案 A
解析 4个氮原子构成正四面体结构 ( http: / / www.21cnjy.com )，氮原子已达饱和，每两个氮原子之间有一个碳原子，由氮原子可形成三个共价键，碳原子可形成4个共价键可知每个碳原子结合两个氢原子，故分子式为C6H12N4。
[能力提升]
11．降冰片烯的分子结构如下图所示：
(1)降冰片烯的分子式为____________________________________________________。
(2)降冰片烯分子中含有的不饱和键为________(写名称)。
(3)降冰片烯属于________(填字母)。
A．环状化合物 B．芳香化合物
C．链状化合物
答案 (1)C7H10 (2)碳碳双键 (3)A
解析 由降冰片烯的分子结构可知其分 ( http: / / www.21cnjy.com )子式为C7H10，分子中含有的不饱和键为碳碳双键，分子结构中不存在苯环，不属于芳香化合物，降冰片烯属于环状化合物。
12．下列是一个化工产品生产过程设计框图。
( http: / / www.21cnjy.com )
根据要求回答下列问题：
(1)含有醇羟基的物质是________。
(2)含有羧基的是______________。
(3)写出G物质的分子式______________。
答案 (1)CD (2)BCF (3)C16H10O5
解析 (1)醇羟基直接连烃基碳原子上。(2)B、C、F中含有羧基。(3)可直接得出分子中C、H、O原子的个数分别为16、10、5。
13．有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：
( http: / / www.21cnjy.com )
( http: / / www.21cnjy.com )
⑧ ⑨
( http: / / www.21cnjy.com )
(1)上述表示方法中属于结构简式的为__________；
属于结构式的为________；
属于键线式的为________；
属于比例模型的为________；
属于球棍模型的为________。
(2)写出⑨的分子式：________。
(3)②的分子式为________，最简式为________。
答案 (1)①③④⑦ ⑩ ②⑥⑨ ⑤ ⑧
(2)C11H18O2
(3)C6H12 CH2
解析 ①③④⑦是结构简式； ( http: / / www.21cnjy.com )②⑥⑨是键线式，所有拐点和端点都表示一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补充；⑤是CH4的比例模型；⑧是正戊烷的球棍模型；②的分子式为C6H12，所以最简式为CH2。
[拓展探究]
14．(1)下表为烯类化合物与溴发生加成反应的相对速率(以乙烯为标准)。
烯类化合物 相对速率
10.4
2.03
CH2===CH2 1.00
0.04
据表中数据，总结烯类化合物加溴时，反应速率与C===C上取代基的种类、个数间的关系。
(2)下列化合物与氯化氢加成时，取代基对速率的影响与上述规律类似，其中反应速率最慢的是__________(填代号)。
答案 (1)①C===C上甲基(烷基)取代，有利于加成反应；②甲基(烷基)越多，速率越大；③C===C上溴(卤素)取代，不利于加成反应。
(2)D
解析 本题主要考查通过观察有机 ( http: / / www.21cnjy.com )物结构简式、键线式、比较分析判断总结规律的能力。观察分析有机物的结构简式，从有机物结构简式中了解有机物的组成等信息是有机化学的一种基本能力。通过对表格中的四种烯类化合物分子中碳碳双键上取代基的种类、个数不同，对影响烯类化合物与溴发生加成反应的相对速率的因素作出规律性的总结，然后应用这些规律去解决(2)中的问题。第2课时 有机化合物的命名
[学习目标定位] 1.会说出 ( http: / / www.21cnjy.com )简单有机物的习惯命名。2.能记住系统命名法的几个原则。3.能依据系统命名法的原则对烷烃、烯烃、炔烃、苯的简单同系物进行命名。4.能根据名称写出有机物的结构简式，并能判断给出有机物名称的正误。
1．下列有机物中
( http: / / www.21cnjy.com )
(1)属于烷烃的是________，名称为________；
(2)属于烯烃的是________，属于炔烃的是________；
(3)属于芳香烃的是______，属于苯的同系物的是________；
(4)互为同分异构体的是________。
答案 (1)② 异丁烷 (2)③ ⑥ (3)①④⑤ ①⑤
(4)①⑤
2．烷烃习惯命名法
(1)根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名。
(2)碳原子数在十以内的，从一到十依次用甲 ( http: / / www.21cnjy.com )、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用中文数字表示；当碳原子数相同时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等。
(3)分子式为C5H12的同分异构体有3种，写出它们的名称和结构简式。
①正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3；
( http: / / www.21cnjy.com )
(4)含碳原子数较多，结构复杂的烷烃采用系统命名法。
3．烃基
(1)烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫烃基。烃基中的短线表示一个电子，烃基是电中性的，不能独立存在。
(2)甲烷失去一个H，得到— ( http: / / www.21cnjy.com )CH3，叫甲基；—CH2CH3叫乙基。像这样由烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基，烷基的组成通式为—CnH2n＋1。
(3)丙烷分子失去一个氢原子后的烃基的结构简式是。
探究点一 烷烃的命名
1．分析下列烷烃的分子结构与其名称的对应关系，并填空：
2．总结烷烃系统命名法的步骤
(1)选主链，称某烷。选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。
(2)编序号，定支链。选主链中 ( http: / / www.21cnjy.com )离支链最近的一端开始编号；当两个相同支链离两端主链相同时，从离第三个支链最近的一端开始编号，等近时按支链最简。
(3)取代基写在前，注位置，短线连。先写取代基编号，再写取代基名称。
(4)不同基团，由简到繁，相同合并。简单在前、复杂在后、相同合并，最后写主链名称。
[归纳总结]
(1)系统命名法书写顺序的规律
阿拉伯数字(用“，”隔开) (汉字数字)支链名称、主链名称
↓ ↓
(取代基位置) (取代基总数，若只有一个，则不用写)
(2)烷烃命名的原则
①最长：含碳原子数最多的碳链作主链。
②最近：离支链最近的一端开始编号。
③最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号。
④最小：取代基编号位次之和最小。
[活学活用]
1．用系统命名法命名下列烷烃
( http: / / www.21cnjy.com )
答案 (1)2 甲基丁烷 (2)2,4 二甲基己烷
(3)2,5 二甲基 3 乙基己烷 (4)3,5 二甲基庚烷
(5)2,4 二甲基 3 乙基己烷
解析 烷烃命名必须按照三条原则进行： ( http: / / www.21cnjy.com )(1)选最长的碳链为主链，当最长的碳链不止一条时，应选取支链多的为主链。(2)给主链编号时，应从距离取代基最近的一端开始编号，若两端距离取代基一样近，应从使全部取代基序号之和最小的一端来编号。(3)命名要规范。
2．有机物 ( http: / / www.21cnjy.com )，正确的命名是( )
A．3,4,4 三甲基己烷 B．3,3,4 三甲基己烷
C．3,3 二甲基 4 乙基戊烷 D．2,3,3 三甲基己烷
答案 B
解析 本题容易误选A或C，即编号位置错误或没有选取最长碳链为主链。
探究点二 带有官能团的化合物的命名
1．写出下列较为简单烯烃、炔烃的名称
(1)CH2===CH2乙烯，CH2===CH—CH3丙烯；
(2)CH≡CH乙炔，CH≡C—CH3丙炔。
2．分析下列二烯烃的分子结构与其名称的对应关系，并填空：
3．给下列有机化合物命名
( http: / / www.21cnjy.com )
[归纳总结]
烯烃、炔烃和其他衍生物的命名方法步骤
(1)选主链，定名称：将含官能团的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”或“某醇”或“某醛”等。
(2)近官能团，定号位：从距离官能团最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)官能团，合并算：用阿拉伯数字 ( http: / / www.21cnjy.com )标明官能团的位置(如是双键或叁键，只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示官能团的个数。
[活学活用]
3．(1)有机物的系统命名是______，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是______。
(2)有机物的系统命名是________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是________。
答案 (1)3 甲基 1 丁烯 2 甲基丁烷
(2)5,6 二甲基 3 乙基 1 庚炔 2,3 二甲基 5 乙基庚烷
解析 根据烯烃、炔烃的命名原则，选主链，编序号，具体编号如下：
,然后再确定支链的位置，正确书写名称；当对烯烃、炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时，要注意主链及编号的变化。
4．结构简式为CH3(CH2)2C(CH2CH3)2OH的名称是( )
A．1,1 二乙基 1 丁醇 B．4 乙基 4 己醇
C．3 乙基 3 己醇 D．3 丙基 3 戊醇
答案 C
解析 将所给的结构简式写成具有支链的形式为 ( http: / / www.21cnjy.com )，依据系统命名原则应为3 乙基 3 己醇。
探究点三 环状化合物的命名
1．用习惯命名法，写出下列有机物的名称
( http: / / www.21cnjy.com )
2．用两种方法对下列有机物命名
( http: / / www.21cnjy.com )
(1)系统命名法
1,2 二甲苯、1,3 二甲苯、1,4 二甲苯、1,4 苯二酚。
(2)习惯命名法
邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、对苯二酚。
[归纳总结]
环状化合物的命名方法
(1)以环作为母体，环的侧链作为取代基。
(2)若有多个取代基，可对环编号或用邻、间、对来表示。
(3)从官能团连接的碳原子开始编号。
[活学活用]
5．萘环上碳原子编号如图(Ⅰ)式，根据系统命名法，化合物(Ⅱ)可称为2 硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称应是( )
( http: / / www.21cnjy.com )
A．2.6 二甲基萘 B．1,4 二甲基萘
C．4,7 二甲基萘 D．1,6 二甲基萘
答案 D
解析 常见错误为编序时没有按顺时针或逆时针将一个苯环编号完，就编另一个苯环，只考虑编号和最小，不按正确方法编号。对苯的同系物进行命名时，应从苯环上的与较小侧链相连接的碳原子起，顺时针或逆时针地对苯环上的其他碳原子编号，并使序号之和最小。化合物(Ⅲ)可写成，对照(Ⅰ)式对环平面上的碳原子进行顺时针方向编号不难得出正确命名。
1．有机物命名时选好主链是命名的最关键的一 ( http: / / www.21cnjy.com )步，然后是编序号，就近、就简、最小是编序号时遵循的三条原则。同时书写要注意规范，数字与汉字之间用“ ”隔开，数字之间用“，”隔开。
2．烯烃、炔烃(或烃的衍生物)中都含有官能团，在命名时要注意到官能团对命名的影响，选择主链时要选择含有官能团的碳链为主链。
1．有机物 ( http: / / www.21cnjy.com )的主链上有几个碳原子( )
A．5 B．6 C．7 D．8
答案 B
解析 根据结构简式可以看出最长碳链含有6个碳原子。
2．下列物质命名为“2 甲基丁烷”的是( )
( http: / / www.21cnjy.com )
答案 C
解析 A的名称是2,2 二甲基丁烷；B的名称是2 甲基丙烷；D的名称是2,2 二甲基丙烷。
3．下列属于系统命名法的是( )
A．对二甲苯 B．2,2 二甲基丁烷
C．新戊烷 D．异戊烷
答案 B
解析 A、C、D三项中都是习惯命名法。
4．有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是( )
( http: / / www.21cnjy.com )
答案 C
解析 A项应为正己烷，B项没有指明双键的位置，选项D应命名为1,3 丁二烯。
5．某有机物的键线式为，它的名称是( )
A．丁烯 B．2 丁烯
C．1 戊烯 D．2 戊烯
答案 D
6．写出下列化合物的名称或结构简式：
(1)结构简式为，此烃名称为
________________________________________________________________________。
(2)1,1,3 三甲基环己烷_____________________________________________________。
(3)2,5 二甲基 2,4 己二烯的结构简式为_______________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)3 甲基 2 丙基 1 戊烯
( http: / / www.21cnjy.com )
[基础过关]
一、烷烃的命名
1．有机物(CH3CH2)2CHCH3的名称是( )
A．3 甲基戊烷 B．2 甲基戊烷
C．2 乙基戊烷 D．3 乙基丁烷
答案 A
解析 将该物质的结构简式变形为。
2．下列有机物命名正确的是( )
A．3,3 二甲基丁烷 B．3 甲基 2 乙基戊烷
C．4,5 二甲基己烷 D．2,3 二甲基丁烷
答案 D
解析 根据所给名称写出相应的碳链，然后看命名是否正确。A项写出碳的骨架是
( http: / / www.21cnjy.com )(H省略)，应从离支链近的一端命名，名称为2,2 二甲基丁烷，故A项错误；B项写出碳的骨架是，主链上应有6个碳原子，名称为3,4 二甲基己烷，B项错误；C项写出碳的骨架是，名称为2,3 二甲基己烷。
3．“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100，如图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为( )
A．1,1,3,3 四甲基丁烷 B．2 甲基庚烷
C．2,4,4 三甲基戊烷 D．2,2,4 三甲基戊烷
答案 D
解析 汽油为烃，由异辛烷的球棍模型可知其结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com )，其正确命名为2,2,4 三甲基戊烷，则D项命名正确。
4．某烷烃的一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，该烷烃的名称是( )
A．正壬烷 B．2,6 二甲基庚烷
C．2,2,4,4 四甲基戊烷 D．2,3,4 三甲基己烷
答案 C
解析 由题给条件可知，该烷烃分子 ( http: / / www.21cnjy.com )中只能有两类氢原子，这样其一氯代物才有两种，而其中一定会有—CH3结构，所以可得它们处于对称位置，从而可写出其结构简式：
( http: / / www.21cnjy.com )。该分子中只有两种氢原子，一种是处于对称位置的—CH3上的氢原子，另一种是—CH2—上的氢原子，即其一氯代物有两种，然后再给该有机物命名，可得该烷烃的名称为2,2,4,4 四甲基戊烷。
二、烯烃、炔烃的命名
5．键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，如表示CH3CH2CH2CH2CH3，则表示的物质是( )
A．丁烷 B．丙烷 C．1 丁烯 D．丙烯
答案 C
解析 本题中所给的键线式中有两个拐点和两个终点，所以表示4个碳原子，在分子结构中又有一个碳碳双键，由此可知它是一种烯烃，即1 丁烯。
6．下列物质在催化剂作用下和氢气加成不能得到2 甲基戊烷的是( )
A．CH3CH===C(CH3)CH2CH3
B．CH3CH===CHCH(CH3)2
C．(CH3)2C===CHCH2CH3
D．HC≡CCH2CH(CH3)2
答案 A
解析 先写出2 甲基戊烷的结构简式：(H省略，以下相同)。A选项中加成产物是，为3 甲基戊烷；B选项中加成产物是；C选项中加成产物是；D选项中加成产物是。
7．下列名称的有机物实际上不可能存在的是( )
A．2,2 二甲基丁烷 B．2 甲基 4 乙基 1 己烯
C．3 甲基 2 戊烯 D．3,3 二甲基 2 戊烯
答案 D
解析 依据D项名称可以写出其结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com )，3号位置上的碳原子形成5个共价键，违背碳原子的成键特点。
8．有两种烃，甲为，乙为
下列有关它们命名的说法正确的是( )
A．甲、乙的主链碳原子数都是6个
B．甲、乙的主链碳原子数都是5个
C．甲的名称为2 丙基 1 丁烯
D．乙的名称为3 甲基己烷
答案 D
三、苯的同系物及其烃的衍生物的命名
9．下列有机物命名正确的是( )
( http: / / www.21cnjy.com )
答案 B
解析 A选项的主链选错，正确名称应该 ( http: / / www.21cnjy.com )是2 甲基丁烷；B项正确；C项两个甲基的相对位置不是间位，正确名称为对二甲苯；D项双键位置应该在1号位，正确名称应该是2 甲基丙烯。
10．下列有机物命名正确的是( )
( http: / / www.21cnjy.com )
答案 B
解析 A中取代基的位次之和不是最小；C的主链碳原子的编号不是从链端开始的；D的主链端选错，应从右端开始编号。
[能力提升]
11．按要求回答下列问题：
(1) 命名为“2 乙基丙烷”，错误的原因是__________________________
______；命名为“3 ( http: / / www.21cnjy.com )甲基丁烷”，错误的原因是________________________________；该有机物的正确命名是________________________________________________________。
(2)有机物 ( http: / / www.21cnjy.com )的系统命名为_________________。
答案 (1)主链未选对 编号不正确 2 甲基丁烷
(2)2,2,4,6 四甲基 5 乙基庚烷
解析 (1)有机物的主链碳原子有4个，且从距离支链较近一端给碳原子编号可知，其系统命名为2 甲基丁烷。
(2)对烷烃的命名，若主链的选取有多种可能时，应选择含支链较多的碳链作为主链，且碳原子编号应使总序号之和为最小。即 ( http: / / www.21cnjy.com )
12．(1)按系统命名法命名：
①有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是______。
②在有机物分子中若某一个碳原子连接4个不同的 ( http: / / www.21cnjy.com )原子或原子团，则这种碳原子称为“手性碳原子”。C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有________种，写出其中一种的名称______。
(2)写出下列各种有机物的结构简式：
①2,3 二甲基 4 乙基己烷___________________________________________________；
②支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃______________________。
答案 (1)①2,3 二甲基戊烷
②2 3 甲基己烷或2,3 二甲基戊烷
( http: / / www.21cnjy.com )
解析 (1)①根据烷烃的系统命名法的原则进行命名即可；②根据“手性碳原子”的含义，烷烃C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有
两种，其名称分别为3 甲基己烷、2,3 二甲基戊烷。
(2)①由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据支链位置画出碳骨架，最后根据碳满四价原则添氢即可。②烷烃中乙基不能位于1、2号碳原子上，故烷烃中含乙基其主链碳原子数最少5个，符合题意的烷烃为 ( http: / / www.21cnjy.com )
13．二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体，这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别是
一溴代二甲苯 234 ℃ 206 ℃ 231.8 ℃ 204 ℃ 205 ℃ 214.5 ℃
对应的二甲苯 13 ℃ －54 ℃ －27 ℃ －54 ℃ －54 ℃ －27 ℃
由上述数据可推断，熔点为234 ℃的一 ( http: / / www.21cnjy.com )溴代二甲苯的结构简式是____________________，熔点为－54 ℃的二甲苯的名称是________。
答案 间二甲苯
解析 邻二甲苯苯环上的一溴代物有两种，间二 ( http: / / www.21cnjy.com )甲苯苯环上的一溴代物有三种，对二甲苯苯环上的一溴代物只有一种。结合题目数据可以判断，熔点为13 ℃的为对二甲苯，熔点为－54 ℃的为间二甲苯，熔点为－27 ℃的为邻二甲苯。
[拓展探究]
14．按要求回答下列问题：
(1)的名称为__________________________。
(2)A、B、C三种烃的化学式均为C6H10，它们的分子中均无支链或侧链。
①若A为环状，则其结构简式为________________。
②若B为含有双键的链状结构，且分子中不存在“”基团，则其可能的结构简式为________________________________(任写一种)。
③若C为含有叁键的链状结构，则其可能的结构简式及名称__________________________。
答案 (1)2,5 二甲基 4 乙基庚烷
(2)①
②CH2===CH—CH===CH—CH2—CH3(其他合理答案也可)
③CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH3、1 己炔，
CH3—C≡C—CH2—CH2—CH3、2 己炔，
CH3—CH2—C≡C—CH2—CH3、3 己炔
解析 (2)由题干知属于链烃或环烃，分子中碳 ( http: / / www.21cnjy.com )原子饱和时氢原子为14，缺4个氢可能为含一个叁键的链烃，也可能为含两个双键的链烃，也可能为环烯烃。2 巧妙分割，判断有机物分子中原子的共线和共面问题
有机物分子中原子的共面、共线问题，时有考查， ( http: / / www.21cnjy.com )它要求学生真正理解简单有机物分子的空间结构，并具备一定的空间想象能力。若能对给定的有机物分子进行巧妙分割，此类问题可迎刃而解。
1．记住几种有机物分子的空间构型
(1)甲烷，正四面体型结构，C原子居于正四面体的中心，分子中的5个原子中没有任何4个原子处于同一平面内。其中任意三个原子在同一平面内，任意两个原子在同一直线上。
(2)乙烯，平面形结构，分子中的6个原子处于同一平面内，键角为120 。
(3)乙炔H—C≡C—H，直线形结构，分子中的4个原子处于同一直线上。同一直线上的原子当然也处于同一平面内。
(4)苯 ( http: / / www.21cnjy.com )，平面形结构，分子中的12个原子都处于同一平面内。
[特别提示] (1)以上4种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代，则取代后的分子构型基本不变。
(2)共价单键可以自由旋转，共价双键和共价叁键则不能旋转。
(3)有关判断规律
①任何两个直接相连的原子在同一直线上。
②任何满足炔烃结构的分子，若只含一个碳碳叁键，则其与叁键碳相连的所有原子均在同一直线上。
③在中学所学的有机物中，所有的原子能够共平面的有
CH2===CH2、CH≡CH、CH2===CH—CH===CH2、等。
2．巧妙分割，“分片”组合
(1)一点定面
若在分子结构中有一个碳原子形成四个单键，则该分子中所有原子不可能共面。
(2)巧分割，妙组合
若要分析有机物中碳原子的共线、共面问题，要进行单元分割，必要时要兼顾分子对称性。
如：下面分子中共面碳原子、共线碳原子最多各有几个？
由于苯环为平面正六边形结构，该有机物的碳架结构如下：
由上图可截取出3种分子的片断，由于单键可以旋转，再根据乙烯、乙炔、苯的分子构型，即确定共面碳原子最多有12个，共线碳原子有6个。
【典例4】 下列关于的说法正确的是( )
A．所有的碳原子不可能在同一平面内
B．最多只可能有9个碳原子在同一平面内
C．有7个碳原子可能在同一条直线上
D．只可能有5个碳原子在同一条直线上
解析 由图可以看出，只有虚线c上的碳原子共直线，从而得出共直线的碳原子只可能为5个。
共平面碳原子的判断，应以乙烯式结构为 ( http: / / www.21cnjy.com )主，平面a和平面b共用两个原子，两个平面可能重合，另外直线c上的所有原子一定在平面b内，从而得出共平面的碳原子可能为所有碳
原子。
答案 D本专题重难点突破
1 解读有机化合物的分类及结构特点
1．有机化合物的分类
(1)按碳的骨架分类
( http: / / www.21cnjy.com )
[特别提示] 芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系：
①芳香化合物：含有一个或几个苯环的化合物，如苯、溴苯、萘等。
②芳香烃：含有一个或几个苯环的烃(只含碳、氢两种元素)，如苯、甲苯、萘等。
③苯的同系物：只有一个苯环和烷烃基组成的芳香烃，符合通式CnH2n－6(n≥6)，如甲苯、乙苯等。
(2)按官能团分类
官能团是有机化合物中决定化合物特殊性质的原子或原子团。有机物的主要类别：烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯等。
[特别提示]
①具有同一官能团的物质不一定是同一类 ( http: / / www.21cnjy.com )有机物。如CH3OH和C6H5OH虽都含有官能团羟基(OH)，但二者属于不同类型的有机化合物。如乙醛CH3CHO、甲酸HCOOH、甲酸乙酯HCOOCH2CH3等均含有官能团醛基(CHO)，但却分别属于醛类、羧酸、酯类。
②具有多种官能团的复杂有机物，由于官能团具有各自的独立性，因此在不同条件下的化学性质可分别从各官能团进行讨论。如：结构为 ( http: / / www.21cnjy.com )的有机物，具有三种官能团：酚羟基、羧基、醛基，所以该有机化合物具有酚类、羧酸类和醛类物质的有关性质。
【典例1】 化合物 ( http: / / www.21cnjy.com )是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团有( )
A．5种 B．4种 C．3种 D．2种
解析 官能团是决定化合物化学特性的原子或原子团，它不同于一般的烃基(如—CH3、—C2H5)，也不同于“根”(如OH－、NO、Br－等)。观察此化合物的结构简式，有—OH(羟基)、—CHO(醛基)、(碳碳双键)3种官能团。
答案 C
2．有机化合物中碳原子的成键特点
碳原子有4个价电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子，碳原子常通过共价键与H、O、S等形成共价化合物。
(1)碳原子的成键特点
①有机物中碳碳之间的结合方式有单键、双键或叁键。
②碳原子与碳原子之间可以结合成链状，也可以结合成环状。
(2)甲烷的结构
甲烷分子中1个碳原子与4个氢原子形成4 ( http: / / www.21cnjy.com )个共价键，构成以碳原子为中心、4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构。科学实验还表明：在甲烷分子中，4个碳氢键是等同的，它们的键长相等，两个碳氢键之间的夹角均为109.5°，键能也相同。
【典例2】 目前人类已发现的有机物大约有三千万种，下列有关说法错误的是( )
A．碳原子间能以单键、双键或叁键等多种方式结合
B．多个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链也可以含有支链
C．每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键
D．多个碳原子间可以形成碳链、碳环，碳链或碳环也能相互结合
解析 有机物之所以种类繁多，是 ( http: / / www.21cnjy.com )因为碳原子的成键特点，碳原子之间能以单键、双键、叁键等形式结合，每个碳原子能与氢原子或其他原子形成四个共价键，多个碳原子间可以形成碳链或碳环，碳链或碳环也能相互结合等。
答案 C
【典例3】 下面能证明甲烷分子的空间结构为正四面体的事实是( )
A．甲烷的4个碳氢键的键能相等
B．甲烷的4个碳氢键的键长相等
C．甲烷的一氯代物只有一种
D．甲烷的二氯代物只有一种
解析 结合甲烷的组成和具有4个相同的碳氢键，可知甲烷可能是正四面体结构或平面正方形结构。A、B、C三种说法虽正确，但不能确定甲烷的结构。若甲烷为正四面体结构，其二氯代物只有一种，即 ( http: / / www.21cnjy.com ) (分子中两个H和两个Cl所在位置等同)。若甲烷为平面正方形结构，其二氯代物有两种结构。
答案 D
