2 烃类燃烧规律集锦
有机物的燃烧规律是中学有机化学基础考查中的常见题型，也是高考化学中的热点内容，许多同学对这些知识点易产生混淆，现将其总结如下：
1．烃完全燃烧前后气体体积变化规律
烃完全燃烧的通式：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O
(1)燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态
ΔV＝V后－V前＝－1
①y＝4时，ΔV＝0，体积不变
②y>4时，ΔV>0，体积增大
③y<4时，ΔV<0，体积减小
(2)燃烧后温度低于100 ℃时，即水为液态
ΔV＝V前－V后＝1＋，总体积减小
[特别提示] 烃完全燃烧时，无论水是气态还是液态，燃烧前后气体体积变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中碳原子数无关。
【典例3】 a mL三种 ( http: / / www.21cnjy.com )气态烃的混合物与足量氧气混合点燃充分反应后，恢复到原来的状况(常温、常压下)，体积共缩小2a mL。则这三种烃可能是( )
A．CH4、C2H4、C3H4 B．C2H6、C3H6、C4H6
C．CH4、C2H6、C3H8 D．C2H4、C3H4、C3H6
解析 如果分别写出各选项中烃对应的燃 ( http: / / www.21cnjy.com )烧反应的化学方程式，我们会发现只要烃分子中的氢原子数为4，a mL该烃完全燃烧后恢复至常温常压就一定缩小2a mL体积，实际上就是常温下水为液态，是水蒸气占有的体积，所以A项为正确选项。
答案 A
2．烃完全燃烧时耗氧量规律
(1)等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于(x＋)的值，其值越大，耗氧量越多。
(2)等质量的烃完全燃烧，其耗氧量大小取决于该烃分子中氢的质量分数，其值越大，耗氧量越多。
(3)最简式相同的烃，不论它们以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时所消耗的氧气为定值。
(4)脂肪烃完全燃烧耗氧量比较
类别 通式 消耗氧气的量 规律
烷烃 CnH2n＋2 (3n＋1)/2 消耗氧气的量成等差数列
烯烃、环烷烃 CnH2n 3n/2
炔烃、二烯烃 CnH2n－2 (3n－1)/2
【典例4】 完全燃烧质量相同的：①甲烷 ②丙烷 ③乙烯
④乙炔 ⑤苯 ⑥间二甲苯时，耗氧量由多到少的顺序是________________。
解析 先将各烃转化成CHy/x的形式， ( http: / / www.21cnjy.com )①CH4；②CH8/3；③CH2；④CH；⑤CH；⑥CH5/4，因为等质量的烃燃烧时耗氧量取决于y/x的大小，y/x越大，耗氧量越多，所以耗氧量由多到少的顺序为①＞②＞③＞⑥＞④＝⑤。
答案 ①＞②＞③＞⑥＞④＝⑤
3．烃完全燃烧产物规律
n(CO2)∶n(H2O) 通式 类别
1∶1 CnH2n 烯烃、环烷烃
＞1∶1 CnH2n－x 炔烃、二烯烃、苯及其同系物
＜1∶1 CnH2n＋2 烷烃
(1)质量相同的烃，碳的质量分数越大，完全燃烧生成的CO2越多。
(2)碳的质量分数相同的烃，只要总质量一定，以任意比混合，完全燃烧后，产生的CO2的量总是一个定值。
4．燃烧时火焰亮度与含碳量的关系比较规律
(1)含碳量越高，燃烧现象越明显，表现为火焰越明亮，黑烟越浓。如C2H2、 ( http: / / www.21cnjy.com )等燃烧时火焰明亮，并伴有大量浓烟；而含碳量越低，燃烧现象越不明显，无黑烟，如甲烷；对于C2H4及单烯烃的燃烧则是火焰较明亮，并伴有少量黑烟。
(2)含碳原子较少的各类烃，燃烧时的现象 ( http: / / www.21cnjy.com )是不同的，烷烃无黑烟产生，烯烃有少量黑烟产生，炔烃及芳香烃有浓黑烟产生。应用燃烧来鉴别简单的烷烃、烯烃和炔烃是一种简单而有效的方法。
【典例5】 400 K、101.3 k ( http: / / www.21cnjy.com )Pa时，1.5 L某烃蒸气能在a L氧气中完全燃烧，体积增大至(a＋3) L(相同条件下)。请回答下列问题：
(1)该烃在组成上必须满足的基本条件是_________________________________________。
(2)当a＝10 L时，该烃可能的分子式为_________________________________________。
(3)当该烃的分子式为C7H8时，a的取值范围为______________________________________。
解析 (1)根据烃完全燃烧的通式和差量法可以求解，即：
CxHy＋(x＋y/4)O2xCO2＋y/2H2O(g) ΔV＝(y/4－1) L
1 L (y/4－1) L
1．5 L [a＋3－(a＋1.5)] L
根据正比关系解得y＝8。
(2)由于该烃在O2中完全燃烧，故O2足量， ( http: / / www.21cnjy.com )即1.5(x＋y/4)≤10，且y＝8，解得x≤14/3，且x为整数，结合该烃中的氢原子数为8，可知该烃可能为C4H8或C3H8。
(3)当烃的分子式为C7H8时，烃完全燃烧，
即：a≥1.5(x＋y/4)，且y＝8，求得a≥13.5。
答案 (1)该烃分子中氢原子数为8 (2)C4H8、C3H8
(3)a≥13.5第二单元 芳香烃
[学习目标定位] 1.认识苯的分子结构和化学 ( http: / / www.21cnjy.com )性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取。2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，知道芳香烃的来源及其应用。
1．苯是无色、有特殊气味的液体，把苯倒入盛 ( http: / / www.21cnjy.com )有少量碘水的试管中，振荡，静置，发现液体分层，上层呈紫红色，下层呈无色，说明苯的密度比水小，而且不溶于水。加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发现植物油溶于苯，说明苯是很好的有机溶剂。将盛有苯的两个试管分别插入沸水和冰水中，将会发现前者沸腾，后者凝结成无色晶体。
2．苯的分子式是C6H6，结构简式是，其分子结构特点：
(1)苯分子为平面正六边形结构；
(2)分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内；
(3)6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。
3．苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃和烯烃。
(1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液 ( http: / / www.21cnjy.com )褪色，在空气中能够燃烧，燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生，燃烧的化学方程式为2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。
(2)①苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生取代反应，反应方程式为
②苯与浓硝酸反应的化学方程式为
(3)一定条件下，苯能与H2发生加成反应，反应方程式为
探究点一 溴苯和硝基苯的实验室制取
1．溴苯的实验室制取
(1)实验装置如图所示。装置中的导管具有导气、冷凝回流作用。
(2)将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧。观察实验现象：
①常温下，整个烧瓶内充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)；
②反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有淡黄色的AgBr沉淀生成；
③把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成。
2．实验室制备硝基苯的实验装置如下图所示，主要步骤如下：
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸形成的混合酸，加入反应器中。
②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。
③在50～60 ℃下发生反应，直至反应结束。
④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
填写下列空白：
(1)配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸形成的混合酸时，操作注意事项是__________________。
(2)步骤③中，为了使反应在50～60 ℃下进行，常用的方法是_________________________。
(3)步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是____________________________________。
(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是____________________________________。
(5)纯硝基苯是无色、密度比水________(填“小”或“大”)、具有________味的油状液体。
答案 (1)先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却 (2)将反应器放在50～60 ℃的水浴中加热
(3)分液漏斗 (4)除去粗产品中残留的酸 (5)大 苦杏仁
特别提醒 浓硫酸与浓硝酸混合时，应先将浓硝酸 ( http: / / www.21cnjy.com )注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却。如果先注入浓硫酸，再注入浓硝酸，会造成浓硝酸受热迸溅、挥发。反应温度是50～60 ℃，为方便控制，所以用水浴加热。
[归纳总结]
(1)苯与溴的反应中应注意的问题
①应该用纯溴，苯与溴水不反应。
②要使用催化剂Fe或FeBr3，无催化剂不反应。
③锥形瓶中的导管不能插入液面以下的原因是HBr极易溶于水，易发生倒吸。
(2)苯的硝化反应中应注意的问题
①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂。
②必须用水浴加热，且在水浴中插入温度计测量温度。
[活学活用]
1．某化学课外小组用下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。
(1)写出A中反应的化学方程式：___________________________________________。
(2)观察到A中的现象是___________________________________________________。
(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液 ( http: / / www.21cnjy.com )流入B中，充分振荡，目的是________，写出有关反应的化学方程式：________________________________________________。
(4)C中盛放CCl4的作用是_________________________________________________。
(5)要证明苯和液溴发生的 ( http: / / www.21cnjy.com )是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入______，现象是
________________________________________________________________________。
答案
(2)反应液微沸，有红棕色气体充满反应器A
(3)除去溶于溴苯中的溴 Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O
(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气
(5)石蕊试液 溶液变红色(其他合理答案也可)
解析 本题主要考查溴苯制备过程中的细节问题。由于苯、液溴的沸点较低，且反应
为放热反应，故A中观察到的现象为反应液微沸，有红棕色气体充满反应器A。HBr中混有的Br2在经过CCl4时被吸收；在制备的溴苯中常混有Br2，一般加入NaOH溶液中，Br2因发生反应Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O而被除去。若该反应为取代反应则必有HBr生成，若为加成反应则没有HBr生成，故只需检验D中是否含有大量H＋或Br－即可。
理解感悟 粗溴苯的提纯：粗溴苯中往 ( http: / / www.21cnjy.com )往因含少量Br2而呈褐色，将粗溴苯与NaOH溶液混合，振荡，静置后分液，可得无色的溴苯。Br2与NaOH溶液反应后生成的无机酸盐进入水层，溴苯不溶于水且比水重，振荡，静置后出现分层现象，下层为溴苯。
探究点二 苯的同系物、芳香烃及其来源
1．苯的同系物的组成和结构特点
(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n>6)。
(2)分子式C8H10对应的苯的同系物有4种同分异构体，分别为
( http: / / www.21cnjy.com )。
2．苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应
①苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，实质是苯环上的甲基被酸性KMnO4溶液氧化。
②苯的同系物均能燃烧，火焰明亮有浓烟，其燃烧的化学方程式的通式为CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。
③鉴别苯和甲苯的方法：滴加酸性KMnO4溶液，使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。
(2)取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学方程式为
( http: / / www.21cnjy.com )，三硝基甲苯的系统命名为2,4,6 三硝基甲苯，又叫TNT，是一种淡黄色针状晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路等。
(3)加成反应
3．芳香烃及其来源
(1)芳香烃是分子里含有一个或多个苯环的烃。下列物质中为芳香烃的是②③⑤。
( http: / / www.21cnjy.com )
(2)1845年至20世纪40年代，煤是芳香烃的主要来源。20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得芳香烃。
[归纳总结]
(1)苯的同系物分子中，苯环与侧链相互 ( http: / / www.21cnjy.com )影响，苯环影响侧链，使侧链烃基(与苯环直接相连碳上有“H”)性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。
(2)侧链对苯环的影响，使苯环上与甲基邻、对位上的H原子变得活泼，甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
[活学活用]
2．下列说法中，正确的是( )
A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数)
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
答案 D
解析 芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化 ( http: / / www.21cnjy.com )合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，苯的同系物的通式为CnH2n－6(n>6，且n为正整数)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的相互影响所致。
3．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A．甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．甲苯燃烧时产生很浓的黑烟
D．1 mol甲苯与3 mol氢气发生加成反应
答案 A
解析 侧链对苯环的影响，应是原来无侧链 ( http: / / www.21cnjy.com )时没有的性质，现在因为有侧链而有了相应的性质。A选项中甲苯硝化反应生成三硝基甲苯，和没有支链时苯的硝化反应不一样，所以A正确；B选项中是苯环对甲基的影响，造成甲基被氧化；C选项中产生黑烟是苯环中碳的含量高造成的；D选项中无论是苯还是苯的同系物均能与H2发生加成反应并且比例为1∶3。
苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
苯 苯的同系物
相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)
化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，都比较困难
不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而被取代
1．下列有关芳香烃的说法中，正确的是( )
A．苯是结构最简单的芳香烃
B．芳香烃的通式是CnH2n－6(n≥6)
C．含有苯环的有机化合物一定属于芳香烃
D．芳香烃就是苯和苯的同系物
答案 A
解析 苯的同系物的通式是CnH ( http: / / www.21cnjy.com )2n－6(n＞6)，而芳香烃没有固定的通式，B项错；芳香烃要满足两点：苯环和碳氢化合物，所以含有苯环的有机物不一定属于芳香烃，C、D项错。
2．下列分子中所有碳原子不一定在同一平面上的是( )
A．2 丁烯 B．甲苯
C．1 丁烯 D．
答案 C
解析 构成双键的2个碳原子及 ( http: / / www.21cnjy.com )与它们相连的4个原子一定在同一平面内；苯环上的12个原子是共面的；构成叁键的2个碳原子及每个碳原子所连的1个原子在同一直线上。
3．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是( )
A．难氧化、难取代、难加成
B．易氧化、易取代、易加成
C．难氧化、易取代、难加成
D．易氧化、易取代、难加成
答案 C
解析 苯中的碳碳键比较特殊，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键，难氧化也难加成，但是在一定条件下易发生取代反应。
4．下列说法不正确的是( )
A．在有机物中碳原子与其他原子最多形成4个共价键
B．用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯
C．煤中含有大量的苯、甲苯、二甲苯等有机物，可以通过干馏的方法将其提纯出来
D．用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别己烷和甲苯
答案 C
解析 碳原子最外层有4个电子，最多与其他原 ( http: / / www.21cnjy.com )子形成4个共价键；乙烯可以使溴水褪色并被溴水吸收，而甲烷不能使溴水褪色也不被溴水吸收；煤中并非含有大量的苯、甲苯、二甲苯，而其干馏产物煤焦油中含有大量以上三种物质，通过分馏得到它们；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
5．烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成。但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到，现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化的异构体有7种，其中的两种是：
。请写出其他五种的结构简式。
( http: / / www.21cnjy.com )
解析 该题实质是考查戊烷的同分异构体问题，先写出戊烷的同分异构体，再用环取代其中的氢即可，再除去与苯环相连的碳上无氢的情况。
[基础过关]
一、苯的分子结构与性质
1．苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有( )
①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的邻位二 ( http: / / www.21cnjy.com )取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的键长均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应 ⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学反应而使溴水褪色
A．①②③④ B．②③④⑥
C．③④⑤⑥ D．全部
答案 B
解析 苯不能因化学反应使溴水褪色、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有典型的碳碳双键。若苯环上具有单键和双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短)，其邻位二氯代物应该有两种，而间位二氯代物只有一种。
2．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( )
A．苯是无色带有特殊气味的液体
B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D．苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应
答案 D
解析 苯是没有颜色，带有特殊气 ( http: / / www.21cnjy.com )味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小，熔点为5.5 ℃，沸点为80.1 ℃。苯在三氯化铁作催化剂的条件下和液溴发生取代反应，在一定条件下，苯还可以和氢气发生加成反应生成环己烷。
3．下列有关苯的叙述中错误的是( )
A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应
B．在一定条件下苯能与氢气发生加成反应
C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色
D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙红色
答案 D
解析 苯能萃取溴水中的溴，由于苯的密度比水小，所以振荡并静置后上层液体为橙红色。
4．除去溴苯中少量溴的方法是( )
A．加入苯使之反应
B．加入KI
C．加NaOH溶液后静置分液
D．加CCl4萃取后静置分液
答案 C
二、苯的同系物的性质
5．若用一种试剂可将四氯化碳、苯及甲苯三种无色液体鉴别出来，则这种试剂是( )
A．硫酸 B．水
C．溴水 D．酸性高锰酸钾溶液
答案 D
解析 能使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯；液体分层，上层为无色层的是苯，下层为无色层的是CCl4。
6．下列变化属于取代反应的是( )
A．苯与溴水混合，水层褪色
B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
C．甲苯制三硝基甲苯
D．苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷
答案 C
三、苯的同系物的同分异构体
7．间二甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2取代后，其一元取代产物有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
答案 C
解析 判断因取代基位置不同而形成的同分异构 ( http: / / www.21cnjy.com )体时，通常采用“对称轴”法。即在被取代的主体结构中，找出对称轴，取代基只能在对称轴的一侧，或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴如下(虚线表示)：
邻二甲苯(小圆圈表示能被取代的位置)，间二甲苯，对二甲苯H3C。因此，邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代物分别有2、3、1种。
8．已知甲苯的一氯代物有4种同分异构体，将甲苯完全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目有( )
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
答案 B
解析 将甲苯完全氢化得到甲基环己烷：，在—CH3上、与—CH3相连的碳原子的邻、间、对位及与—CH3相连的碳原子上的氢原子可以被氯原子取代而得到5种一氯代物，图示为。
9．下列烃中苯环上的一氯代物的同分异构体数目最少的是( )
A．邻二甲苯 B．间二甲苯
C．对二甲苯 D．乙苯
答案 C
解析 四种物质苯环上的一氯代物的同分异构体数分别为2、3、1、3。哪种分子的对称性越强，其一氯代物的同分异构体数目越少。
[能力提升]
10．某液态烃的分子式为C8H10，实验证明它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。
(1)试判断该有机物属于哪类烃，并写出其可能的同分异构体的结构简式。
(2)若苯环上的氢原子被溴 ( http: / / www.21cnjy.com )原子取代，所得一溴代物有3种同分异构体，则该烃的结构简式为________________________________________________________________________。
答案 (1)该有机物属于苯的同系物。支链为乙基时，为，支链为2个甲基时，为
( http: / / www.21cnjy.com )
解析 有机物分子中，位置等同的氢原 ( http: / / www.21cnjy.com )子叫等效氢，显然有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。这种通过等效氢来确定一元取代物同分异构体数目的方法，叫等效氢法。
11．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
(R，R′表示烷基或氢原子)
(1)现有苯的同系物甲、乙，分 ( http: / / www.21cnjy.com )子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式
________________________________________________________________________。
( http: / / www.21cnjy.com )
解析 (1)本题以分子式为C10H14的苯的同系物可能具有的结构展开讨论。题中信息没有说明什么样的结构不能被酸性KMnO4溶液氧化为芳香酸，但仔细分析可以发现，能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点——侧链与苯环直接相连的碳原子上都有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目；若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和)，两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能，故分子式为C10H14、有两个侧链的苯的同系物有3×3＝9种可能的结构。
(2)分子式为C10H14的苯的同系物苯环上 ( http: / / www.21cnjy.com )的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链，且两两处于对称位置。
12．下图中A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置，请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：
(1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式：______________________；
________________________________________________________________________。
写出B中盛有AgNO3溶液的试管中所发生反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
(2)装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是_______________________________
________________________________________________________________________。
(3)在按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始，应对装置B进行的操作是
________________________________________________________________________；
应对装置C进行的操作是__________________________________________________。
(4)装置B、C较好地解决了A中加装药品和 ( http: / / www.21cnjy.com )使装置及时密封的矛盾，方便了操作。A装置中这一问题在实验中造成的后果是____________________________________________。
(5)B中采用了洗气瓶吸收装置，其作用是____________________________________
________________________________________________________________________，
反应后洗气瓶中可能出现的现象是________________。
(6)B装置也存在两个明显的缺点，使实验 ( http: / / www.21cnjy.com )的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)2Fe＋3Br2===2FeBr3
( http: / / www.21cnjy.com )
(2)导出HBr，兼起冷凝回流的作用
(3)旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上 托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中
(4)和苯的蒸气逸出，污染环境
(5)吸收反应中随HBr逸出的Br2和苯蒸气 CCl4由无色变成橙红色
(6)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸
解析 苯在铁粉作用下，可与液溴发生 ( http: / / www.21cnjy.com )取代反应生成Br，同时生成HBr，故可用AgNO3溶液(HNO3酸化)来检验反应生成的HBr，进而证明确实发生了取代反应，但该反应放热，Br2、苯又易挥发，Br2与H2O反应生成HBr、HBrO，会干扰有关的实验现象。此外，苯、Br2进入空气中会造成污染，同时也使反应物的利用率降低。
[拓展探究]
13．蒽()与苯炔()反应生成化合物X(立体对称图形)，如下图所示：
(1)蒽与X都属于________(填字母)。
a．环烃 b．烃 c．不饱和烃
(2)苯炔的分子式为__________，苯炔不具有的性质是__________(填字母)。
a．能溶于水 b．能发生氧化反应
c．能发生加成反应 d．常温常压下为气体
(3)下列属于苯的同系物的是________(填字母)。
( http: / / www.21cnjy.com )
(4)下列物质中，能发生加成反应，也能发生取 ( http: / / www.21cnjy.com )代反应，同时能使溴水因加成反应而褪色，还能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________(填字母)。
答案 (1)abc (2)C6H4 ad (3)D (4)D
解析 (1)蒽和X都只含C、H两种 ( http: / / www.21cnjy.com )元素，有环状结构，且含有不饱和碳原子，故a、b、c均正确。(2)由苯炔的结构简式，结合碳的四价结构，可确定其分子式为C6H4，烃都不溶于水，常温常压下是气体的烃其碳原子数不超过4，因苯炔分子内含有CC键、—C≡C—键，可以发生氧化反应、加成反应。(3)苯的同系物分子中只有一个苯环，且侧链均为烷基，满足条件的只有D项。(4)同时满足四个条件的只有D项。第2课时 烯 烃
[学习目标定位] 1.知 ( http: / / www.21cnjy.com )道烯烃的物理性质变化规律，熟知烯烃的化学性质。2.以1,3 丁二烯为例，会写1,4 加成和1,2 加成反应的化学方程式。
1．烯烃的物理性质随着分 ( http: / / www.21cnjy.com )子中碳原子数的递增，其变化规律与烷烃物理性质变化规律类似，即沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大，常温下的存在状态，也由气态逐渐过渡到液态、固态。
(1)当烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈气态。
(2)分子式相同的烃，支链越多，熔、沸点越低。
(3)烯烃的相对密度小于水的密度。
2．烯烃是分子里含有碳碳双键的一类链烃，所以是烯烃的官能团。
(1)单烯烃和环烷烃的通式都是CnH2n，符合通式CnH2n的烃一定是同系物吗？
(2)分子中碳原子数相同的单烯烃和环烷烃一定是同分异构体吗？
答案 (1)不一定 (2)一定
3．(1)乙烯的结构简式是CH2===CH2，官能团是，空间构型是平面形结构，分子中6个原子在同一平面内。
(2)写出乙烯与下列物质反应的化学方程式：
①溴水：CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br；
②H2：CH2===CH2＋H2CH3—CH3；
③HCl：CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl；
④H2O：CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH；
⑤制聚乙烯：nCH2===CH2?CH2—CH2?。
探究点一 烯烃的化学性质
烯烃分子结构与CH2===CH2的分子结构相似，都含有一个，所以烯烃的化学性质与乙烯的化学性质相似。
1．氧化反应：(1)将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失；
(2)烯烃在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。
2．写出丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2 二溴丙烷的化学方程式：
。
3．写出丙烯发生聚合反应生成聚丙烯的化学方程式：
( http: / / www.21cnjy.com )。
[归纳总结]
烯烃因含有碳碳双键化学性质比较活泼
(1)氧化反应
①可燃性：烯烃均可燃烧，发出明亮火焰，由于其分子中的含碳量较高，所以在燃烧时会产生黑烟。
②烯烃能被强氧化剂氧化，如使酸性KMnO4溶液褪色。
(2)加成反应
①烯烃都能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应。
②烯烃能使溴水褪色，常用于鉴别烷烃和烯烃。
(3)加聚反应
[活学活用]
1．由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( )
A．分子中3个碳原子在同一直线上
B．分子中所有原子在同一平面内
C．与HCl加成只生成一种产物
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
答案 D
解析
( http: / / www.21cnjy.com )
2．推断烯烃的结构
(1)相对分子质量为70的烯烃的分子式为__ ( http: / / www.21cnjy.com )________；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃的可能的结构简式为_____________________________________
________________________________________________________________________。
(2)有机物A的结构简式为
若A是单烯烃与氢气加成后的产物。则该单烯烃可能有______种结构。
答案
(2)5
解析 (1)由M(CnH2n)＝70可求出烯烃的分子式为C5H10；该烯烃加成后所得的产物(烷烃)中含有3个甲基，表明在烯烃分子中只含有一个支链。当主链为4个碳原子时，支链为1个—CH3，此时烯烃的碳骨架结构为，其双键可在①、②、③三个位置，有三种可能的结构。
(2)有机物A的碳骨架结构为，其双键可处于①、②、③、④、⑤五个位置。
探究点二 1,2 加成反应和1,4 加成反应
1．1,3 丁二烯(CH2===CH—CH= ( http: / / www.21cnjy.com )==CH2)与丙烯(CH3—CH===CH2)相比较，它们分子结构上的相同点是分子中都含有碳碳双键，不同点是碳碳双键数目不同；它们是否为同系物，并说明其理由：不是同系物，它们的分子式分别为C4H6和C3H6，在组成上不相差“CH2”原子团。
2．1,3 丁二烯的加成反应
1,3 丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)分子的结构中单双键是交替出现的，当它与溴单质加成时，有两种加成方式：
(1)1,2 加成：1,3 丁二烯的1,2 加成与乙烯的加成反应原理相同，实际上是反应一个双键留一个双键。其化学方程式是。
(2)1,4 加成：1,3 ( http: / / www.21cnjy.com ) 丁二烯分子中的两个双键都断裂为单键，两个溴原子分别与1号碳原子和4号碳原子相连，同时在2号碳原子和3号碳原子之间形成一个新的双键，某化学方程式是
。
(3)温度较低时发生1,2 加成反应，温度较高时发生1,4 加成反应。
[归纳总结]
(1)1,3 丁二烯分子中含有碳碳双键，能发生加成反应，能使溴水褪色。
(2)1,3 丁二烯分子单双键交替出现，其加成反应具有特殊性，既可发生1,2 加成反应，又能发生1,4 加成反应。
[活学活用]
3．1,3 丁二烯一类的二烯烃能与具有双键的化合物进行1,4 加成反应生成环状化合物，这类反应称为双烯合成。
例如：
在下列横线上写出适当的反应物或生成物的结构简式，完成下列反应的化学方程式：
( http: / / www.21cnjy.com )
( http: / / www.21cnjy.com )
解析 根据题目所给信息，可 ( http: / / www.21cnjy.com )知双烯合成的反应原理是碳碳双键断裂，相互加成连接成环状结构，产物中新形成的碳碳双键来源于二烯烃。根据此反应原理可完成(1)(2)化学方程式。
( http: / / www.21cnjy.com )
1．如图所示的3种有机物中，表示一个碳原子，氢原子未画出，则它们互为( )
A．同位素 B．同系物
C．同分异构体 D．同素异形体
答案 C
解析 ①、②、③三种物质具有相同的分子式C4H8，而结构不同，故它们互为同分异构体。
2．有关烯烃的下列说法中正确的是( )
A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面内
B．烯烃只能发生加成反应不能发生取代反应
C．分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键
D．烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色
答案 D
解析 只有乙烯中所有原子一定共面，A选项错误 ( http: / / www.21cnjy.com )；烯烃易发生加成反应，但不是不能发生取代反应，B选项错误；分子式为C4H8的烃可以是烯烃，也可能是环烷烃，C选项错误。
3．丙烯在一定条件下发生加聚反应的产物是( )
( http: / / www.21cnjy.com )
答案 A
4．已知乙烯为平面形结构，因此，1,2 二氯乙烯可以形成两种不同的空间异构体：
( http: / / www.21cnjy.com )。下列各物质中，能形成类似上述两种空间异构体的是( )
A．1,1 二氯乙烯 B．丙烯
C．2 丁烯 D．1 丁烯
答案 C
5．胡萝卜中含有较多的胡萝卜素，它是人体的主要营养元素，α 胡萝卜素的键线式结构为
(1)写出α 胡萝卜素的分子式：__________。
(2)1 mol α 胡萝卜素最多能与______ mol Br2反应。
(3)β 胡萝卜素与α 胡萝卜素互为同分异构体，且只是虚线框内结构不同，但碳的骨架相同，写出β 胡萝卜素虚线框内可能的结构简式。
答案 (1)C40H56 (2)11
解析 (1)按照每有一个双键和一个环都比烷烃少两个氢原子的规则，此烃共有40个C,11个
、2个环，所以氢原子数为40×2＋2－11×2－2×2＝56。所以分子式为C40H56。(2)每有一个双键即可和一个Br2加成，故1 mol该烃能与11 mol Br2加成。(3)根据观察，右框内双键有三种不同位置，故有三种同分异构体。
6．已知烯烃被酸性KMnO4溶液氧化
某烃的分子式为C11H20,1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到下列三种有机物：；HOOC—CH2CH2—COOH。
由此推断该烃可能的结构简式是__________________________________________________。
答案
解析 由题目信息可知，烯烃被酸性KMnO4溶液氧化，碳碳双键变为碳氧双键，且碳碳双键碳原子上的氢原子被氧化为—OH。
[基础过关]
一、烯烃的分子结构与性质
1．下列说法正确的是( )
A．含有双键的物质是烯烃
B．能使溴水褪色的物质是烯烃
C．分子式为C4H8的链烃一定是烯烃
D．分子中所有原子在同一平面的烃是烯烃
答案 C
解析 分子式为C4H8的链烃中含有一个碳碳双键，所以一定是烯烃。
2．关于1,3 丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)的下列说法正确的是(不考虑立体异构)( )
A．分子中所有原子一定都在同一平面内
B．分子中所有碳原子都在同一直线上
C．与乙烯互为同系物
D．与Br2加成能得到2种产物
答案 D
3．从柑橘中可提炼到结构为的有机物，下列关于它的说法不正确的是( )
A．分子式为C10H16
B．其一氯代物有8种
C．能与溴水发生加成反应
D．难溶于水且密度比水大
答案 D
解析 根据题述有机物的结构知其分子式为C1 ( http: / / www.21cnjy.com )0H16，所以A项说法正确；由题述结构知其一氯代物有8种，故B项说法正确；又因该有机物中含有碳碳双键，故它可以与溴水发生加成反应，所以C项说法正确；一般来讲含碳原子数较少的烃类物质的密度比水小，但烃类物质难溶于水，所以D项说法错误。
4．烯烃RCH===CHR′在一定条件下被氧化时，断裂，最终可转化为RCHO和R′CHO。在该条件下，下列烯烃分别被氧化后，产物中可能有乙醛的是( )
A．CH3CH===CHCH3
B．CH2===CHCH2CH3
C．CH3CH2CH===CHCH2CH3
D．CH2===CHCH===CH2
答案 A
解析 由题中信息知，断裂可转化为—CHO，要想生成CH3CHO，则结构简式中必须有“CH3CH===”，故答案为A。
二、烯烃的加成反应及其应用
5．下列各反应中属于加成反应的是( )
( http: / / www.21cnjy.com )
答案 C
解析 A项是氧化反应，B项是化合反应，C项是加成反应，D项是取代反应。
6．下列物质，不可能是乙烯的加成产物的是( )
A．CH3CH3 B．CH3CHCl2
C．CH3CH2OH D．CH3CH2Br
答案 B
解析 乙烯加成是断开一个不饱和键，分别在双 ( http: / / www.21cnjy.com )键两端的不饱和碳原子上连接一个原子或原子团，如果去掉加上去的成分应能恢复为乙烯的结构。选项中只有B项不符合这一要求。
7．某烯烃与H2加成后的产物是，则该烯烃的结构可能有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
答案 C
8．制取一氯乙烷最好采用的方法是( )
A．乙烷跟氯气反应 B．乙烯跟氯气反应
C．乙烯跟氢气、氯气反应 D．乙烯跟氯化氢反应
答案 D
三、烯烃的检验与净化
9．下列物质由于发生加成反应而使溴水褪色的是( )
A．SO2 B．乙烷 C．2 戊烯 D．己烷
答案 C
解析 SO2与溴水发生氧化还原反应使溴水褪 ( http: / / www.21cnjy.com )色，故A错误。乙烷不能与溴水发生反应，也不能使溴水褪色，故B错误。己烷是液态烷烃，可将溴水中的溴萃取出来而使溴水褪色，而不是发生加成反应，故D错误。
10．能除去CH4中少量CH2CHCH3的最好方法是( )
A．通入足量溴水中
B．点燃
C．催化加氢
D．通入足量酸性KMnO4溶液中
答案 A
解析 CH4是饱和烃，不与溴水、KMnO4(H＋)溶液反应。丙烯是不饱和烃，能与溴水、
KMnO4(H＋)溶液反应，但用KM ( http: / / www.21cnjy.com )nO4(H＋)溶液氧化丙烯时，会产生一些其他杂质气体，混杂在甲烷气体中。丙烯与Br2(溴水)发生的是加成反应，不会有其他气体产物。
[能力提升]
11．有机化合物C4H8是生活中的重要物质，关于C4H8的说法中，错误的是( )
A．C4H8可能是烯烃
B．C4H8中属于烯烃类的同分异构体有4种
C．核磁共振氢谱有2种吸收峰的烯烃结构一定是
D．C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种
答案 C
解析 C4H8中属于烯烃的同分异构体有、CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3(存在顺反异构)共4种，其中核磁共振氢谱有2种吸收峰的有
、顺 2 丁烯、反 2 丁烯共3种。
12．已知碳原子数小于或等于8的某单烯烃与HBr反应，其加成产物只有一种结构。
(1)符合此条件的单烯烃有______________种，判断的依据是____________________。
(2)在这些单烯烃中，若与H2加成后，所得烷烃的一卤代物的同分异构体有3种，这样的单烯烃的结构简式为________________。
答案 (1)7 单烯烃结构以为中心对称
(2)CH3CH2CH===CHCH2CH3、
(CH3)2CHCH===CHCH(CH3)2
13．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
(1)A的结构简式为________；
(2)A中的所有碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或“不是”)。
答案 (1) (2)是
[拓展探究]
14．0.2 mol某烃A在氧气中充分燃烧后，生成化合物B、C各1.2 mol。试回答：
(1)烃A的分子式为______________。
(2)若取一定量的烃A完全燃烧后，生成B、C各3 mol，则有______g烃A参加了反应，燃烧时消耗标准状况下的氧气______L。
(3)若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下，能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，则烃A的结构简式为______________。
(4)若烃A能使溴水褪色，在催化剂作 ( http: / / www.21cnjy.com )用下，与H2加成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，烃A可能有的结构简式为____________________________________________
________________________________________________________________________；
比烃A少2个碳原子的同系物有________种同分异构体，其中能和H2发生加成反应生成2 甲基丙烷的烯烃的名称是__________。
答案 (1)C6H12 (2)42 100.8
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解析 (1)烃A中n(A)∶n(C)∶n(H)＝0.2∶1.2∶(1.2×2)＝1∶6∶12，则分子式为C6H12。(2)生成CO2、H2O各3 mol，则消耗A为0.5 mol，0.5 mol×84 g·mol－1＝42 g，消耗O2体积4.5 mol×22.4 L·mol－1＝100.8 L。(3)不能使溴水褪色，则不含碳碳双键，只能是环状结构，又因一氯代物只有一种，说明结构对称且不含侧链；(4)能使溴水褪色且加成产物有四个甲基，说明含有且有两个侧链，则主链只能有四个碳原子，侧链是两个甲基。专题复习课
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一、各类烃的主要性质
1．下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A．甲烷和乙炔都可以与氯气反应，反应原理相同
B．酸性高锰酸钾可以氧化苯和甲苯
C．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成
D．乙烯、乙炔都可以使溴水褪色，反应原理相同
2．有机化合物分子中双键上的碳原子与其它原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应是加成反应。下列过程与加成反应无关的是( )
A．苯与溴水混合振荡，水层颜色变浅
B．裂化汽油与溴水混合振荡，水层颜色变浅
C．乙烯与水在一定条件下反应制取乙醇
D．乙烯与氯化氢在一定条件下反应制取纯净的一氯乙烷
3．下列各组物质中能用一种试剂鉴别的是( )
A．己烯、苯、己烷
B．苯、己烯、四氯化碳
C．甲烷、乙烯、乙烷
D．乙炔、乙烯、乙烷
二、烃的燃烧规律的应用
4．1.01×105 Pa、150℃时， ( http: / / www.21cnjy.com )将1 L C2H4、2 L C2H6与20 L O2混合并点燃，完全反应后O2有剩余。当反应后的混合气体恢复至原条件时，气体体积为( )
A．15 L B．20 L
C．23 L D．24 L
5．下列各组化合物中，不论二者以什么比例混合，只要总质量一定，则完全燃烧时消耗O2的质量和生成水的质量不变的是( )
A．CH4、C2H6 B．C2H6、C3H6
C．C2H4、C3H6 D．C3H4、C3H6
6．某混合烃由两种气态烃组成，取2.24 ( http: / / www.21cnjy.com )L该混合烃燃烧后，得到3.36 L CO2和3.6 g水，则下列关于该混合烃的组成判断正确的是(气体体积均在标准状况下测定)( )
A．可能含甲烷
B．一定含乙烷
C．一定是甲烷和乙烯的混合气体
D．可能是甲烷和丙炔的混合气体
三、有机物分子的共面、共线问题
7．有机物分子中最多有多少个原子共面( )
A．12 B．16
C．20 D．24
8．下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是( )
( http: / / www.21cnjy.com )
A．①② B．②③
C．③④ D．②④
四、烃的同分异构体的书写及判断
9．含有一个叁键的炔烃，氢化后的结构简式为，此炔烃可能有的结构式有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
10．C11H16是苯的同系物，经分析分子中除苯环外不含其他环状结构，还含有两个—CH3，两个—CH2—，一个，它的可能结构有( )
A．4种 B．5种
C．6种 D．7种
11．某液态烃的分子式为C8H10，实验证明它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。
(1)试判断该有机物属于哪类烃，并写出其可能的同分异构体的结构简式。
(2)若苯环上的氢原子被溴原子取代，所得一溴代物有3种同分异构体，则该烃的结构简式为________________。
练综合拓展
12．CH2===CHCl和CH2===CHCH3的混合物在有催化剂存在和一定条件下发生加聚反应，可能得到的产物有( )
( http: / / www.21cnjy.com )
A．①⑤④⑥⑦⑧ B．②③④⑥⑧⑨
C．①③④⑥⑦⑨ D．①③⑦⑧⑨
13．据调查，劣质的家庭装饰材料会释放出近百种能引发疾病的有害物质，其中一种有机分子的球棍模型如右图，
图中“棍”代表单键或双键或叁键，不同大小的球代表不同元素的原子，且三种元素位于不同的短周期。下面关于该有机物的叙述中不正确的是( )
A．有机物分子式为C2HCl3
B．分子中所有原子在同一平面内
C．该有机物难溶于水
D．可由乙炔和氯化氢加成得到
14．某有机物的分子式为C8H8，经研究表 ( http: / / www.21cnjy.com )明该有机物不能发生加成反应和加聚反应，在常温下难被酸性KMnO4溶液氧化，但在一定条件下却可与Cl2发生取代反应，而且其一氯代物只有一种。下列对该有机物结构的推断中一定正确的是( )
A．该有机物中含有碳碳双键
B．该有机物属于芳香烃
C．该有机物分子具有平面环状结构
D．该有机物具有三维空间的立体结构
15.(1)有机化学中的反应类型较多，请将下列反应归类。
①由乙炔制氯乙烯 ②乙烷在 ( http: / / www.21cnjy.com )空气中燃烧 ③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤由乙烯制聚乙烯 ⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应
其中属于取代反应的是__________；属于氧化反应的是__________；属于加成反应的是__________；属于聚合反应的是______________。
(2)1,3 丁二烯之间能够发生与1,4 加成相似的聚合反应，根据以上知识写出下面的有机物发生聚合反应的化学方程式。
( http: / / www.21cnjy.com )
16.乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。
(1)正四面体烷的分子式为________，其二氯取代产物有________种。
(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是________。
a．能使酸性KMnO4溶液褪色
b．1 mol乙烯基乙炔能与3 mol Br2发生加成反应
c．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
d．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
(3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：
________________。
(4)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例)：
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________。
17．某化学课外小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。
(1)写出A中反应的化学方程式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)观察到A中的现象是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是________________，写出有关反应的化学方程式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)C中盛放CCl4的作用是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应， ( http: / / www.21cnjy.com )而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入____________，现象是______________。
18．已知：①R—NO2R—NH2；②R－Cl水解,R－OH；③苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。以下是用苯作原料制备某些化合物的转化关系图：
(1)A是一种密度比水______(填“小”或“大”)的无
色液体；A转化为B的化学方程式是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)在的反应中属于取代反应的是________，属于加成反应的是________(填字母)。
(3)写出由来制取的反应过程。
专题复习课
目标落实
( http: / / www.21cnjy.com )
双基落实
1．D [甲烷与氯气发生取代 ( http: / / www.21cnjy.com )反应，而乙烯与氯气发生加成反应；酸性高锰酸钾只能氧化甲苯上的甲基，而不能氧化苯；苯环中的碳碳键既具有单键的性质，也具有双键的性质，可以发生加成反应；乙烯、乙炔使溴水褪色是由于两种烃都可以与溴发生加成反应。]
2．A [在烯烃的分子结构中含有碳碳双 ( http: / / www.21cnjy.com )键，可发生加成反应，在裂化汽油中含有液态烯烃，可与溴水发生加成反应；A项中苯的分子中不含有典型的碳碳双键，不能与溴水发生加成反应，与溴水混合是因萃取而使其褪色。]
3．B [B项中三种物质用溴水即可将它们分开：己烯可使溴水褪色，苯和四氯化碳都能将溴萃取出来，苯在上层，四氯化碳在下层。]
4．D [在150℃时，C2H4燃烧不会引起气体体积的改变，只有C2H6会引起气体体积的增加，V后>(20＋1＋2) L，故为24 L。]
5．C [设烃的最简式为CnHm、分子 ( http: / / www.21cnjy.com )式为CnaHma，则燃烧一定质量(设为Q g)的烃，消耗O2的质量x和生成H2O的质量y可由方程式计算：
CnaHma ＋ (n＋)aO2anCO2＋H2O
(12n＋m)a 32a(n＋) 9am
Q x y
列比例式：＝ ＝
解得：x＝ y＝
由上述表达式可看出，一定质量的烃完全燃烧 ( http: / / www.21cnjy.com )时消耗O2的质量和生成H2O的质量与a值无关，只与最简式(即m和n)有关。各选项中只有C选项两物质的最简式相同，符合题意。]
6．D [由题意：0.1 mol气态烃完全燃 ( http: / / www.21cnjy.com )烧生成0.15 mol CO2和0.2 mol H2O，则该烃的平均分子式为C1.5H4，则其中一种烃中碳原子数一定小于1.5，只能为CH4，所以，一定含甲烷，A不正确；根据平均分子式，另一种烃中氢原子数也应为4，则另一种烃可能为C2H4、C3H4等。]
7．C [根据苯、乙烯、乙炔、甲烷的分子结构特点及单键可以旋转可确定该分子中最多有20个原子共面。]
8．D [②中—C(CH3)3的中心 ( http: / / www.21cnjy.com )碳位于一个四面体的中心，故—C(CH3)3的4个碳原子不可能在同一平面上。此外，④中同时连接两个苯环的那个碳原子，如果它跟苯环共平面，与它连接的—CH3上的碳原子和H原子，必然一个在环前、一个在环后，因此该甲基碳原子不可能在苯环平面上。请注意③中的两个甲基碳原子是可以同时处在两个苯环所共有的平面上的。有人怀疑两个甲基过于拥挤，必须翘起一个，但如果我们以连接两个苯环的单键为轴旋转180°，由此“空间拥挤”现象就可以消除，也就是两个甲基一个在上、一个在下，都在苯环平面上。综上可知该题应选D。]
9．B [炔烃加氢后并不改变烃的碳架结构，只要相邻的两个碳原子上能同时去掉两个氢原子，该位置即可形成一个叁键。对于：
( http: / / www.21cnjy.com )有三个位置可形成叁键，由于②和③属于对称结构，故此炔烃可能的结构有两种。]
10．A [根据有机物分子中含有的结构片段可知，苯环的侧链上有一个支链，可能的结构有：
( http: / / www.21cnjy.com )
11．(1)该有机物属于苯的同系物。支链为乙基时，结构简式为，支链是2个甲基时，结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com )
解析 (1)由于该烃能使酸性高锰酸钾溶 ( http: / / www.21cnjy.com )液褪色，但不能使溴水褪色，分子式为C8H10，与烷烃C8H18相比少8个H，说明它应属于苯的同系物，所以分子中应有1个苯环结构，支链上有2个碳原子。书写苯的同系物的同分异构体时应首先按照支链的种类和数目的不同分别讨论，2个碳原子形成一个支链(—CH2CH3)的情况；2个碳原子形成两个支链的情况，再根据支链位置不同确定同分异构体的结构简式。
(2)若苯环上只有一个支链，其结构简式为，苯环上的一溴代物的同分异构体共有3种，分别为 ( http: / / www.21cnjy.com )中苯环上只有两种不同位置的H原子，故其苯环上的一溴代物有两种。CH3CH3中苯环上有3种不同位置的H原子，其苯环上的一溴代物有3种同分异构体，分别为
( http: / / www.21cnjy.com )
12．C [混合烃加聚时，其产物有单聚体 ( http: / / www.21cnjy.com )和混聚体，由于单体为非对称分子，故其连接顺序不同，产物不同。其中①③⑦⑨为混聚体，而④⑥为单聚体。]
13．D [有机物必定含有碳元素，则另外两种元素应为第1周期和第3周期的元素。结合图示可知，该有机物分子中含有一个氢原子和两个碳原子。根据碳的四价原则可知，位于第3周期的元素应为－1价元素，即为氯元素。该化合物的结构式为故A、B、C说法正确，D项不正确。]
14．D [由该物质的性质可知该分 ( http: / / www.21cnjy.com )子中不含有碳碳不饱和键，碳碳之间仅以单键连接，其一氯代物仅有一种结构，则其具有高度对称的分子结构，综上所知，D项正确。]
15．(1)⑥ ②④ ①③ ⑤
( http: / / www.21cnjy.com )
16. (1)C4H4 1 (2)d
( http: / / www.21cnjy.com )
解析 (1)从正四面体烷的结构式可以推知其分子式为C4H4，因它是正四面体结构，因此其二氯代物只有一种。
(2)因乙烯基乙炔分子中含有—C≡C—和两种官能团，所以a、b、c都正确，而因乙烯基乙炔分子中的C、H比与乙炔相同，即二者的最简式相同，所以等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同。
(3)根据对其同分异构体的要求：分子中要有苯环(属芳香烃)可以写出其同分异构体的结构简式为
(4)与苯互为同系物，则为饱和芳香烃，其一氯代物只有两种，则可举例为
( http: / / www.21cnjy.com )
17．(1)
(2)反应液微沸，有红棕色气体充满反应器A (3)除去溶于溴苯中的溴 Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O
(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气
(5)石蕊试液 溶液变红色(其他合理答案也可)
解析 本题主要考查溴苯制备过程中的细 ( http: / / www.21cnjy.com )节问题。由于苯、液溴的沸点较低，且反应＋Br2Fe,Br＋HBr为放热反应，故A中观察到的现象为反应液微沸，有红棕色气体充满反应器A。HBr中混有的Br2，在经过CCl4时被吸引；在制备的溴苯中常混有Br2，一般加入NaOH溶液中和Br2，因发生反应Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O而被除去。若该反应为取代反应则必有HBr生成，若为加成反应则没有HBr生成，故只需检查D中是否含有大量H＋或Br－即可。
( http: / / www.21cnjy.com )
解析 应用信息②和各转化关系产物中各官 ( http: / / www.21cnjy.com )能团在苯环上的位置可知：—CH3、—Br为对位定位基，而—NO2为间位定位基。取得这些信息是推断A、B、C、D的关键。
苯与浓硝酸和浓硫酸的混合酸作用生成，它是一种密度比水大的无色油状液体。根据信息①，结合反应：可知B为。由反应： (C) ( http: / / www.21cnjy.com )，推知D为，根据以上反应和信息②的提示推知：—Br为对位定位基，而—NO2为间位定位基，故由 ( http: / / www.21cnjy.com )的合成路线为 ( http: / / www.21cnjy.com ),，注意前两步合成顺序不能颠倒，否则会使—Br和—NO2处于苯环的间位。第一单元 脂肪烃
第1课时 脂肪烃的类别 烷烃
[学习目标定位] 1.熟 ( http: / / www.21cnjy.com )知脂肪烃的类别及各类烃的通式、结构特点。2.知道烷烃的物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。3.知道烷烃的化学性质。
1．甲烷的分子式是CH4，结构式是，空间构型是正四面体型。
(1)通常状况下，甲烷性质稳定，与强酸、强碱、强氧化剂都不反应，但在特定条件下，甲烷也能发生某些反应。
(2)甲烷在空气中安静的燃烧，火焰呈淡蓝色，反应的化学方程式：CH4＋2O2CO2＋2H2O。
(3)甲烷与Cl2在光照条件下发生反应的化学方程式：
CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl(只写 ( http: / / www.21cnjy.com )第一步)，该反应为取代反应。甲烷与Cl2发生反应的产物有5种，其中常温下为气态的有2种，具有正四面体结构的物质是CCl4，产物中量最多的是HCl。
2．烃是仅由C、H两种元素组成的 ( http: / / www.21cnjy.com )有机化合物，又叫碳氢化合物。下列有机化合物中属于链烃的是①⑤⑥，环烃的是②③，芳香烃的是②，脂肪烃的是①③⑤⑥。
( http: / / www.21cnjy.com )
探究点一 脂肪烃的类别与通式
烃分为脂肪烃和芳香烃。常见的脂肪烃类别如下：
1．饱和脂肪烃分为烷烃和环烷烃
(1)它们结构上的相同点是碳原子之间全以单键相结合。
(2)它们结构上的不同点是烷烃分子中碳原子形成碳链、环烷烃分子中形成碳环。
(3)烷烃的通式为CnH2n＋2(n≥1)，环烷烃的通式为CnH2n(n≥3)。
2．不饱和脂肪烃分为不饱和链烃和不饱和环烃
(1)常见的不饱和链烃有单烯烃、炔烃、二烯烃，它们的通式分别为CnH2n(n≥2)、CnH2n－2(n≥2)、CnH2n－2(n≥4)。
(2)常见不饱和链烃在结构上的相同点是分子中碳原子结合为碳链，不同点是分子中的官能团种类或数目不同。
(3)不饱和环烃如环烯烃，其通式为CnH2n－2(n≥3)，分子结构特点是分子中含有1个碳碳双键的环烃。
[归纳总结]
(1)脂肪烃分子结构中一定不含有苯环，含有苯环的烃一定为芳香烃。
(2)环烷烃和单烯烃、炔烃和二烯烃它们的通式相同，但不是同系物。
(3)通式相同、类别不同的同碳烃类互为同分异构体。
[活学活用]
1．科学家对卫星图像进行了分析， ( http: / / www.21cnjy.com )发现月球形成时可能存在稀薄的原始大气层，主要由氖、氢、氦、氩等气体组成，不含甲烷等碳氢化合物。下列关于碳氢化合物的叙述正确的是( )
A．碳氢化合物的通式为CnH2n＋2
B．燃烧产物为二氧化碳和水的化合物一定是碳氢化合物
C．碳原子间存在单键相连的烃是烷烃
D．碳氢化合物分子的相对分子质量一定是偶数
答案 D
解析 CnH2n＋2只是 ( http: / / www.21cnjy.com )烷烃的通式，A错误；燃烧产物为二氧化碳和水的化合物不一定是碳氢化合物，化学式为CxHyOz的有机物的燃烧产物也是二氧化碳和水，B错误；碳原子间全部以单键相连的链烃才是烷烃，C错误；因为碳原子的相对原子质量(12)为偶数，烃分子中的氢原子数也一定为偶数，所以碳氢化合物分子的相对分子质量一定是偶数是正确的。
2．下列说法正确的是( )
A．烷烃、烯烃、炔烃和苯及其同系物都属于脂肪烃
B．烷烃、烯烃、炔烃都属于脂肪烃
C．苯及其同系物属于脂环烃
D．烷烃、烯烃、炔烃都属于饱和烃
答案 B
解析 烃的分类依据不同，有苯环的是芳香烃而不是脂肪烃。
探究点二 烷烃的性质
1．直链烷烃的熔点和沸点图如下：
据图填写下表：
物理性质 变化规律
状态 当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态，其他的烷烃常温下呈固态或液态(新戊烷常温下为气态)
溶解性 都不溶于水，易溶于有机溶剂
沸点 随碳原子数的增加，沸点逐渐升高。碳原子数相同的烃，支链越多，沸点越低
相对密度 随碳原子数的增加，相对密度逐渐增大。烷烃的密度小于水的密度
2.物质的组成、结构决定物质性质，这个规律在有机物中体现的更为明显。烷烃的化学性质与甲烷相似：
(1)稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只有在特殊条件(如光照或高温)下才能发生某些反应。
(2)特征反应——取代反应
烷烃可与卤素单质在光照条件下发 ( http: / / www.21cnjy.com )生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。
(3)氧化反应——可燃性
烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O，燃烧的通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。
(4)分解反应——高温裂化或裂解
烷烃受热时会分解生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34C8H16＋C8H18。
[归纳总结]
(1)随碳原子数的增加，烷烃物 ( http: / / www.21cnjy.com )理性质的递变规律：熔点、沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大，状态：常温下，气态(碳原子数≤4)→液态→固态(新戊烷除外)。
(2)烷烃的化学性质很稳定，常温下 ( http: / / www.21cnjy.com )与强酸、强碱、强氧化剂不发生反应，能燃烧发生氧化反应，与卤素能发生取代反应，高温下发生裂化(或裂解)反应。
[活学活用]
3．①丁烷 ②2 甲基丙烷 ③戊烷 ④2 甲基丁烷 ⑤2,2 二甲基丙烷物质的沸点排列顺序正确的是( )
A．①>②>③>④>⑤ B．⑤>④>③>②>①
C．③>④>⑤>①>② D．②>①>⑤>④>③
答案 C
解析 对于烷烃而言，含有碳原子数多，相对 ( http: / / www.21cnjy.com )分子质量大的烃，分子间作用力大，沸点较高，即沸点(③、④、⑤)>(①、②)；对于含有相同碳原子数的烷烃，支链越多，沸点越低，即①>②，③>④>⑤，故有③>④>⑤>①>②。
4．下列有关烷烃的叙述中，不正确的是( )
A．在烷烃分子中，所有的化学键都是单键
B．烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去
C．分子通式为CnH2n＋2的烃一定是烷烃
D．甲烷在光照条件下能与氯气发生取代反应
答案 B
解析 烷烃分子中碳原子之间全部以 ( http: / / www.21cnjy.com )碳碳单键结合成链状，碳原子的剩余价键全部跟氢原子相结合而达饱和，无论是碳碳键还是碳氢键，都是单键，选项A说法正确；烷烃属饱和链烃，其化学性质一般比较稳定，通常烷烃不与酸、碱、氧化剂(如酸性KMnO4溶液)反应，选项B说法不正确；因分子通式CnH2n＋2中的氢原子已达完全饱和，因此符合通式CnH2n＋2的烃一定是烷烃，选项C说法正确；甲烷在光照条件下能与氯气发生取代反应，这是甲烷的化学性质之一，选项D说法正确。
1．判断两种有机物互为同系物的关键：一看是否是同类物质，二看是否结构相似，三看是否相差“CH2”原子团。
2．比较烷烃的熔点、沸点思维流程：
( http: / / www.21cnjy.com )
3．烷烃的分子结构特点：碳原子以单键形成链状结构；烷烃的主要性质：(1)取代(光照)、(2)氧化(点燃)、(3)分解(高温)。
1．下列物质属于脂肪烃的是( )
( http: / / www.21cnjy.com )
A．①② B．②③ C．①③ D．②④
答案 A
2．下列说法中，正确的是( )
A．烷烃的分子中，所有碳原子不可能位于同一平面上
B．随着碳原子数的增加，烷烃的熔沸点逐渐降低
C．所有的烷烃在光照条件下都能与Cl2发生取代反应
D．所有的烷烃间一定互为同系物
答案 C
解析 烷烃分子中的所有碳原子可能位于同 ( http: / / www.21cnjy.com )一平面上(如CH3—CH3、CH3CH2CH3)，也可能不都位于同一平面上[如(CH3)2CHCH3分子中最多只有3个碳原子共平面]；随着碳原子数的增加，烷烃的分子间作用力逐渐增大，使其熔沸点逐渐升高；烷烃的特征反应是取代反应，也就是说烷烃在光照条件下都能与Cl2等卤素单质发生取代反应；分子式相同的不同烷烃之间互为同分异构体，分子式不同的烷烃之间互为同系物。
3．下列有关简单的烷烃的叙述中正确的是( )
①都是易燃物 ②特征反应是取代反应 ③相邻两个烷烃在分子组成上相差一个甲基
A．①和③ B．②和③
C．只有① D．①和②
答案 D
解析 烷烃含有碳和氢两种元素，都能燃烧生 ( http: / / www.21cnjy.com )成二氧化碳和水，①正确；烷烃都易发生取代反应，②正确；相邻两个烷烃在分子组成上相差一个CH2，③不正确。
4．若要使0.5 mol甲烷和Cl2发生取代反应，并生成相同物质的量的四种取代物，则需要Cl2的物质的量为( )
A．2.5 mol B．2 mol
C．1.25 mol D．0.5 mol
答案 C
解析 相同物质的量的四种取代 ( http: / / www.21cnjy.com )物即分别有0.125 mol CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CC l4，则需Cl2：0.125×(1＋2＋3＋4)＝1.25 mol。
5．主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
答案 A
解析 符合题意要求的同分异构体有
( http: / / www.21cnjy.com ) ( http: / / www.21cnjy.com )。需要注意的是烷烃分子中乙基不能出现在第2位碳上，否则主链上就不是5个碳原子而是6个碳原子，
如： ( http: / / www.21cnjy.com )。
6．根据碳的骨架对下列脂肪烃进行再分类：
(1)CH3CH2CH3 ( http: / / www.21cnjy.com )：_________________________________________________________；
(2)：______________________________________________________________；
(3)CH2CH—CH2—CH3：___________________________________________________；
(4)HCCCH2CH3：_________________________________________________________。
答案 (1)烷烃 (2)环烷烃 (3)烯烃 (4)炔烃
[基础过关]
一、甲烷的结构与性质
1．CH4分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是( )
A．CH3Cl不存在同分异构体
B．CH2Cl2不存在同分异构体
C．CHCl3不存在同分异构体
D．CH4是气体分子
答案 B
2．光照对下列反应几乎没有影响的是( )
A．氯气与氢气反应
B．氯气与甲烷反应
C．甲烷与氧气反应
D．次氯酸分解
答案 C
解析 甲烷与氧气点燃时才反应。
3．下列实验能获得成功的是( )
①甲烷气体通入空气中点燃获得热量 ②甲 ( http: / / www.21cnjy.com )烷气体通入氯水中制取一氯甲烷 ③甲烷通入酸性高锰酸钾溶液中，可使紫色褪去 ④甲烷通入浓硝酸中分解得到碳单质和氢气
A．只有①② B．只有①
C．只有④ D．①②③④
答案 B
解析 甲烷分子结构稳定，通常不与强酸、 ( http: / / www.21cnjy.com )强碱或强氧化剂反应，不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。但是在一定条件下，甲烷也会发生某些反应，如燃烧、与氯气的取代反应等。
4．我国西部地区的塔里木、柴达木 ( http: / / www.21cnjy.com )、陕甘宁和四川盆地蕴藏着26万亿立方米的天然气资源，约占全国陆上天然气资源的87%。关于天然气的下列叙述中不正确的是( )
A．天然气和沼气的主要成分是甲烷
B．改液化的石油气为天然气的燃料燃烧时，应减少进入的空气量或增大进入的天然气量
C．天然气燃烧的废气中，二氧化硫等污染物的含量少
D．天然气与空气混合点燃，不会发生爆炸
答案 D
解析 可燃性气体如不纯时，点燃都有可能发生爆炸。
二、烷烃的性质
5．下列烷烃沸点由高到低顺序正确的是( )
①CH4 ②C3H8 ③C5H12 ④C8H18 ⑤C12H26
A．①②③④⑤ B．⑤④③②①
C．⑤③④②① D．③④⑤②①
答案 B
解析 规律总结：一般来说组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，熔、沸点越高。
6．下列烷烃的沸点：甲烷－164 ℃，乙烷－89 ℃，丁烷－1 ℃，戊烷＋36 ℃，根据上述数据推断，丙烷的沸点可能是( )
A．低于－89 ℃ B．约为－42 ℃
C．高于－1 ℃ D．高于＋36 ℃
答案 B
解析 由烷烃的熔、沸点变化 ( http: / / www.21cnjy.com )规律可知，随着碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点升高，故丙烷的沸点介于乙烷和丁烷沸点之间，根据题目提供的数据，丙烷的沸点可能为－42 ℃。
7．某运动会火炬所用燃料为65%的丁烷(C4H10)和35%的丙烷。下列说法不正确的是( )
A．火炬燃烧主要是将化学能转变为热能和光能
B．正丁烷的沸点比丙烷高
C．丁烷和丙烷都不溶于水
D．丁烷和丙烷的燃烧产物均对环境无影响
答案 D
8．下列化学性质中，烷烃不具备的是( )
A．一定条件下发生分解反应
B．可以在空气中燃烧
C．与氯气发生取代反应
D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 D
解析 烷烃可以在一定条件下发生分解反应，也可以燃烧、发生取代反应，但烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
三、由烷烃的一卤代物确定烷烃的结构
9．某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可能是( )
A．C3H8 B．C4H10 C．C5H12 D．C6H14
答案 C
解析 题给各选项均为烷烃，且要求其 ( http: / / www.21cnjy.com )一氯代物只有一种，这表明烷烃分子中只有一种类型的氢原子。结合烷烃的结构简式，其主链末端只能连有甲基(—CH3)，可得出“若烷烃的一卤代物只有1种，则除甲烷外，其他烷烃中的氢原子数必定是6的倍数”的规律性结论，据此分析题目各选项中烷烃的氢原子数，可知只有选项C符合题设要求。
10．化学家们合成了一种新物质——五星烷，其键线式如图所示。下列有关五星烷的说法正确的是( )
A．五星烷与乙烷互为同系物
B．五星烷的化学式为C15H20
C．五星烷的分子中含有7个五元环
D．五星烷的一氯代物有3种
答案 B
解析 乙烷的分子式为C2H6 ( http: / / www.21cnjy.com )，五星烷的分子式为C15H20，显然两者不是同系物，A错；五星烷分子中含有2个五元环，其余的为六元环，C错；五星烷的一氯代物有2种，D错。
[能力提升]
11．科学家探测到北极海洋中存在大量由天然气水合物——“可燃冰”释放出的气泡，这种气体会加剧全球变暖。
(1)这种“可燃冰”样品是一种夹杂着白色颗粒状的沉积物，放入水中可以观察到有大量气泡涌出，该白色气泡内的气体主要成分是________。
(2)有科学家预测，从边缘海释放的甲 ( http: / / www.21cnjy.com )烷，在大气中就占了相当大的比重。有研究表明，地质历史时期有若干全球变化事件(如地球生命灭绝)是由天然气水合物分解甲烷释放造成的，所以海底甲烷如同高悬人类头顶的达摩克利斯之剑。甲烷释放到大气中的危害有________。
A．导致温室效应
B．导致局部大气爆炸
C．使地球生物缺氧而死
D．甲烷有毒，毒死地球生命
(3)已知每1立方米这种晶体能释放出164 ( http: / / www.21cnjy.com )立方米的甲烷气体，假设甲烷气体体积是标准状况下的数据，且甲烷水合物固体的密度与冰密度相同，若冰密度取水的密度1 g·cm－3。试计算“可燃冰”晶体中水与甲烷的分子个数比为________，用化学式表示“可燃冰”晶体：________。
答案 (1)甲烷 (2)AB
(3)1∶6.7 7CH4·47H2O
解析 (1)甲烷水合物不稳定，在水中极易分解而产生甲烷气体，所以气泡内的主要气体成分就是甲烷。
(2)甲烷的温室效应比二 ( http: / / www.21cnjy.com )氧化碳的温室效应要大得多，所以这是大气中甲烷含量多而导致的危害；另外当大量的甲烷逸出到空气中，与空气混合，当达到其爆炸极限时，遇闪电或火花即可导致局部甚至整个地球大气的爆炸，后果不堪设想。
(3)1立方米“可燃冰”晶体释放出的甲烷气体的物质的量：
164 m3÷22.4 m3·kmol－1≈7.32 kmol
则其中的水的物质的量：
(1 m3×1 000 kg·m－3－7.32 kmol×16 kg·kmol－1)÷18 kg·kmol－1)≈49.05 kmol。
所以，CH4∶H2O＝7.32 kmol∶49.05 kmol≈1∶6.7
甲烷水合物的组成可能是7CH4·47H2O。
12．回答下列问题：
(1)如下图所示：在光照条件下，将盛有CH4 ( http: / / www.21cnjy.com )和Cl2的量筒倒扣于盛有饱和食盐水的水槽中进行实验，对实验现象及产物的分析中错误的是______。
A．混合气体颜色变浅，量筒中液面上升
B．量筒内壁上出现的油状液滴应是三氯甲烷、四氯甲烷的混合物
C．水槽中有白色固体物质析出
D．甲烷与氯气反应后的产物只有CCl4
(2)若有一瓶无色气体，可能含 ( http: / / www.21cnjy.com )有CH4和CH2===CH2或其中的一种，与一瓶Cl2混合后光照，观察到黄绿色逐渐褪去，瓶壁上有少量无色油状小液滴。
①由上述实验现象推断出该瓶气体中一定含有CH4，你认为是否正确，为什么？
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
②上述实验中可能涉及的反应类型有__________________________________________。
答案 (1)BD
(2)①不正确，因为CH2 ( http: / / www.21cnjy.com )===CH2也可以与Cl2发生加成反应而使黄绿色逐渐褪去，生成的CH2ClCH2Cl也是油状液滴 ②取代反应、加成反应
解析 (1)反应中Cl2被消耗，产物 ( http: / / www.21cnjy.com )有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，其中CH2Cl2、CHCl3、CCl4为不溶于水的油状液体，HCl溶于水，气体体积减小，且溶液中Cl－浓度增大，因而析出NaCl白色固体，故A、C正确，B、D错误。
(2)①因为CH2===CH ( http: / / www.21cnjy.com )2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl，该反应也能使Cl2的黄绿色逐渐褪去，且CH2ClCH2Cl为油状液体，故不能说明无色气体中一定含CH4。
②涉及的反应类型可能有取代反应和加成反应。
[拓展探究]
13．环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要 ( http: / / www.21cnjy.com )的有机溶剂。下表是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某些有机化合物的反应式(其中Pt、Ni是催化剂)。
( http: / / www.21cnjy.com )
( http: / / www.21cnjy.com )
回答下列问题：
(1)环烷烃与________是同分异构体。
(2)从反应①～③可以看出， ( http: / / www.21cnjy.com )最容易发生开环加成反应的环烷烃是________(填名称)，判断依据为________________________________________________________________________。
(3)环烷烃还可与卤素单质、卤 ( http: / / www.21cnjy.com )化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与HBr在一定条件下反应，其化学方程式为____________________(不需注明反应条件)。
答案 (1)同碳原子数的单烯烃
(2)环丙烷 反应所需条件(温度)要求最低
(3)本专题重难点突破
1 各类烃的结构与性质归纳解读
1．各类烃的结构特点、性质和常见的同分异构体
类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯和苯的同系物
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2) CnH2n－6(n≥6)
碳碳键结构特点 仅含C—C键 含有键 含有—CC—键 含有苯环
主要化学反应 取代反应热分解反应氧化反应 加成反应氧化反应 加成反应氧化反应 取代反应加成反应氧化反应
代表物 CH4 CH2===CH2 CHCH C6H6
代表物的空间构型 正四面体型 平面形 直线形 平面形
物理性质 一般随分子中碳原子数的增多，熔、沸点升高，密度增大。碳原子数为1～4的烃，常温下是气态，不溶于水。液态烃的密度比水的小 简单的同系物常温下为液态，不溶于水，密度比水小
同分异构体 碳链异构 碳链异构位置异构 碳链异构位置异构 侧链大小及相对位置产生的异构
[特别提示] ①烷烃、苯和苯的同系 ( http: / / www.21cnjy.com )物都能发生取代反应，但反应条件不同，前者为光照，后者为铁粉。②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物一般能被氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2．各类烃的检验
类别 液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 酸性高锰酸钾溶液
烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃可以萃取溴水中的溴从而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应
烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色
炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色
苯 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应
苯的同系物 一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 氧化褪色
[特别提示] 应用上述性质可以解决不同类型烃的鉴别问题，同时要特别注意条件(如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等)对反应的影响。
【典例1】 有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是
(1)不能与溴水或酸性K ( http: / / www.21cnjy.com )MnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是______，生成的有机物名称是_________________________________________________________________，
反应的化学方程式为__________________________________________________________。
此反应属于__________反应。
(2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是______。
(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是________。
(4)不与溴水反应但与酸性KMnO4溶液反应的是________________________。
解析 己烯、己烷、苯、甲苯四种物质 ( http: / / www.21cnjy.com )中，既能和溴水反应，又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯。均不反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。
答案 (1)苯 溴苯
取代
(2)苯、己烷 (3)己烯 (4)甲苯
3．烯烃的顺反异构
(1)并不是所有的烯烃都存在顺反异构，只有当双键两端的同一碳原子上连接不同的原子或原子团时烯烃才存在顺反异构。
(2)判断烯烃是否存在顺反异构的 ( http: / / www.21cnjy.com )方法：①分子中有不能自由旋转的碳碳双键；②双键两端的同一碳原子上不能连接相同的基团。如乙烯，因为每个碳原子都连有两个氢原子，所以乙烯没有顺反异构体。如果用a、b、c表示双键碳原子上的原子或原子团，因双键所引起的顺反异构可以表示如下：其中前两种为顺式，后两种为反式。
【典例2】 下列烯烃中存在顺反异构的是( )
A．丙烯 B．1 丁烯
C．2 正戊烯 D．2 甲基 2 丁烯
解析 丙烯的1号碳原子上除双键外， ( http: / / www.21cnjy.com )连接的是两个相同的氢原子，所以没有顺反异构体；1 丁烯的1号碳原子上连接的也是两个相同的氢原子，所以也没有顺反异构体；2 正戊烯的2号碳原子上连接的是甲基和氢原子，3号碳原子上连接的是乙基和氢原子，所以存在顺反异构；2 甲基 2 丁烯的2号碳原子上连接的是两个相同的甲基，所以没有顺反异构体。
答案 C3 确定混合烃组成的四种方法
研究物质的组成是化学学习的重要任务之 ( http: / / www.21cnjy.com )一。在烃知识的学习过程中，混合烃组成的确定及分析方法则是学习的一个重点。下面介绍几种确定混合烃组成的常用方法。
1．平均相对分子质量法
假设混合烃的平均相对分子质量为，则必含相对分子质量比小或相等(由同分异构体组成的混合气体)的烃。如<26(烷、炔相混)，则混合烃中一定有CH4，或<28(烷、烯相混)，则混合烃中一定有CH4，等等。
【典例6】 某温度和压强下，有三种 ( http: / / www.21cnjy.com )炔烃(分子中均只含一个—CC—键)组成的混合气体4 g，与足量的H2充分加成后生成4.4 g三种对应的烷烃，则所得烷烃中一定有( )
A．乙烷 B．异丁烷
C．丁烷 D．丙烷
解析 设混合炔烃的平均相对分子质量为，根据题设条件，可得以下关系式：
CnH2n－2～2H2～CnH2n＋2
2×2
4 g 4.4 g－4 g
解得＝40
乙炔的相对分子质量为26，丙炔的相对分子质量为40，显然，混合气体中必含乙炔，其加成可得乙烷。
答案 A
2．平均分子组成法
假设混合烃的平均分子式为CxHy， ( http: / / www.21cnjy.com )根据其平均分子组成情况有以下规律：若1【典例7】 两种气态烃组成的混合气体0.1 mol，完全燃烧得0.16 mol CO2和3.6 g H2O，下列说法正确的是( )
A．混合气体一定是CH4和C2H4
B．混合气体中一定有CH4，可能含有C2H4
C．混合气体中一定含有CH4，可能含有C2H6
D．混合气体中可能含有C2H2
解析 根据题意得n(H2O) ( http: / / www.21cnjy.com )＝＝0.2 mol，则n(烃)∶n(C)∶n(H)＝0.1 mol∶0.16 mol∶0.2 mol×2＝1∶1.6∶4，即混合气体的平均分子组成为C1.6H4。由碳原子情况可知，混合气体中一定存在碳原子数小于1.6的烃，而满足这一条件的只有CH4，所以该混合气体中一定有CH4，再由氢原子情况可知，混合烃分子中氢原子数为4，而已经求得的烃为甲烷，其氢原子数为4，则另一种烃所含的氢原子数也应该是4，而氢原子数为4的烃有乙烯C2H4和丙炔C3H4等。所以A选项肯定是C2H4的说法不正确；由于C2H6分子中氢原子数为6，C2H2分子中氢原子数为2，不满足氢原子数为4的题干要求，故混合气体中一定没有乙烷、乙炔，即C、D选项错误。
答案 B
3．根据烃燃烧规律分析
遇到烃类物质的燃烧问题时，有很多 ( http: / / www.21cnjy.com )规律可直接应用于解题，如最简式相同的烃，无论以何种比例混合，当总质量一定时，耗氧量不变且生成CO2和H2O的质量均不变；又如分子式为CxHy的烃，当y＝4时，完全燃烧反应前后物质的量相等，等等。
【典例8】 两种气态烃以任意比例混合 ( http: / / www.21cnjy.com )，在105 ℃时，1 L该混合烃与9 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体的体积仍是10 L。下列各组混合烃中不符合此条件的是( )
A．CH4、C2H4 B．CH4、C3H4
C．C2H4、C3H4 D．C2H2、C3H6
解析 据题意，t>100 ℃(水为气 ( http: / / www.21cnjy.com )态)，在此状况下气态烃充分燃烧，混合气体的总体积始终为10 L(未变)，即ΔV＝0，故两种气态烃分子中的平均氢原子数均为4；又因为两种气态烃是以任意比例混合的，D选项中的两种烃除1∶1的情况外，氢原子的平均数都不为4，故D项符合题意。
答案 D
4．讨论法
当解决问题的条件不够时，可以从烃类 ( http: / / www.21cnjy.com )物质的组成情况(如碳原子或氢原子多少关系)、结构特点(如是否饱和)、各类烃的通式等方面出发进行讨论，得出结果。
【典例9】 常温下，一种烷烃A和一种 ( http: / / www.21cnjy.com )单烯烃B组成混合气体；A和B分子最多只含有4个碳原子，且B分子的碳原子数比A分子的多。将1 L该混合气体充分燃烧，在同温、同压下得到2.5 L CO2气体。试推断原混合气体中A和B所有可能的组合及其体积比，并将结果填入下表：
组合编号 A的分子式 B的分子式 A和B的体积比V(A)∶V(B)
解析 设混合气体的平均分子式为Cx ( http: / / www.21cnjy.com )Hy，因为同温、同压下气体的体积之比等于物质的量之比。所以1 mol的混合烃充分燃烧后可生成2.5 mol CO2，即x＝2.5，故混合烃的平均分子式可表示为C2.5Hy。由于该混合气体是由烷烃A和单烯烃B组成，且B分子的碳原子数比A多。由此可推断，混合气体只能由碳原子数小于2.5的烷烃(CH4和C2H6)和碳原子数大于2.5的烯烃(C3H6和C4H8)组成。它们有四种可能的组合，根据每一种组合中烷烃和烯烃的碳原子个数及平均分子式中碳原子数，可以确定A和B的体积比。以第①组为例，用十字交叉法确定VA∶VB的大小：
( http: / / www.21cnjy.com )
其他组同样可以用十字交叉法确定VA∶VB的大小。
答案
组合编号 A的分子式 B的分子式 A和B的体积比V(A)∶V(B)
① CH4 C3H6 1∶3
② CH4 C4H8 1∶1
③ C2H6 C3H6 1∶1
④ C2H6 C4H8 3∶1第3课时 炔烃 脂肪烃的来源及其应用
[学习目标定位] 1.知道炔烃的结构特点及炔烃的物理性质，能以乙炔为例，认识炔烃的化学性质。2.知道脂肪烃的来源及其应用。
1．常见脂肪烃有烷烃、烯烃和炔烃。判断下列结论正误。
(1)符合通式CnH2n＋2的物质一定是同系物(×)
(2)符合通式CnH2n的物质不一定是同系物(√)
(3)符合通式CnH2n－2的链烃一定是同系物(×)
(4)烷烃的通式相同，其碳元素的质量分数也相同(×)
(5)烯烃的通式相同，其碳元素的质量分数一定相同(√)
(6)相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃分子中，碳元素的质量分数依次增大(√)
2．烷烃、烯烃、炔烃三种脂肪烃具有相似的物理性质及变化规律。判断下列关于炔烃物理性质的说法正误。
(1)炔烃都易溶于苯、乙醚等有机溶剂，密度比水小。(√)
(2)一般分子中的碳原子数≤4的炔烃在常温、常压下是气体，其他炔烃在常温、常压下是液体或固体。(√)
(3)随着分子中碳原子数的增加，常温下炔烃的状态也由气态逐渐过渡到液态或固态。(√)
(4)炔烃的相对分子质量越大，其熔、沸点越高。(√)
(5)相对分子质量相近或相同的炔烃(如同分异构体)，支链越多，其熔、沸点越低。(√)
探究点一 乙炔的结构和性质
1．炔烃是分子里含有碳碳叁键的 ( http: / / www.21cnjy.com )一类脂肪烃，通式为CnH2n－2(n≥2)，最简单的炔烃是乙炔。乙炔的分子式是C2H2，电子式是HC CH，结构式是H—C≡C—H，分子空间构型是直线形分子，分子中的四个原子在同一直线上。
2．乙炔是一种无色无味的气体 ( http: / / www.21cnjy.com )，微溶于水，易溶于有机溶剂。乙炔和乙烯都属于不饱和脂肪烃，都含有碳碳不饱和键，其化学性质极其相似，结合上述实验现象分析推测乙炔的化学性质有：
(1)氧化反应
①能使酸性KMnO4溶液褪色。
②能燃烧，化学方程式是2C2H2＋5O24CO2＋2H2O。
燃烧现象是火焰明亮，并冒出浓黑烟。
(2)加成反应
①乙炔与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
( http: / / www.21cnjy.com )
②乙炔与氢气发生完全加成反应
CH≡CH＋2H2CH3—CH3。
③乙炔与氯化氢等物质的量发生加成反应
CH≡CH＋HClCH2===CHCl。
[归纳总结]
(1)炔烃的官能团是—C≡C—，化学性质与乙炔相似，易发生加成反应、氧化反应等。
(2)含有不饱和键(如、—C≡C—)的烃均能被酸性KMnO4溶液氧化，而使酸性KMnO4溶液褪色， 也可与溴水或溴的CCl4溶液发生加成反应而使之褪色。可利用这一性质鉴别饱和烃与不饱和烃。
[活学活用]
1．关于炔烃的下列描述正确的是( )
A．分子里含有碳碳叁键的不饱和链烃叫炔烃
B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 A
解析 B中，例如1 丁炔中所有碳原子就不在 ( http: / / www.21cnjy.com )同一直线上，是折线形；C中，炔烃易发生加成反应难发生取代反应；D中，炔烃既能使溴水褪色，也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2．炔烃与烯烃的特征反应均为加成反应，不同 ( http: / / www.21cnjy.com )的是烯烃只有一步加成，而炔烃可以分两步加成，并且可以通过控制条件使加成反应发生一步或两步。请你用乙炔和氯化氢为原料，制取聚氯乙烯树脂，写出其化学反应方程式。
( http: / / www.21cnjy.com )
探究点二 脂肪烃的来源及其应用
脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等，填写下列表格。
( http: / / www.21cnjy.com )
[归纳总结]
(1)石油的分馏是物理变化，煤的干馏是化学变化。
(2)鉴别直馏汽油和裂化汽油的方法是分别滴加溴的四氯化碳溶液，褪色的是裂化汽油，不褪色的是直馏汽油。
[活学活用]
3．下列说法错误的是( )
A．石油中含有C5～C11的烷烃，通过石油的分馏得到汽油
B．含C18以上的重油经催化裂化可以得到汽油
C．天然气的主要成分是甲烷，开采时必须做到安全规范
D．煤中含有苯和甲苯，可用分馏的方法把它们分离出来
答案 D
解析 石油中含有C5～C11的烷烃，可以 ( http: / / www.21cnjy.com )通过石油的常压分馏得到汽油、煤油、柴油等；含C18以上的重油经催化裂化可以得到汽油、煤油、柴油等；天然气的主要成分是甲烷，开采天然气必须安全规范地操作，否则易造成井喷事件；煤焦油中含苯和甲苯，可以通过分馏的方法将它们分离出来，但煤是多种无机物和有机物的混合物，并不含苯和甲苯等芳香烃。
4．关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是( )
A．石油裂解得到的汽油是纯净物
B．石油产品都可用于聚合反应
C．天然气是一种清洁的化工原料
D．水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料
答案 C
解析 石油裂解产物有烯烃和烷 ( http: / / www.21cnjy.com )烃，属于混合物，烷烃不能发生聚合反应，A、B项错误；甲烷是含碳量最少的烃，易充分燃烧，且燃烧产物不污染空气，C项正确；水煤气是碳与水高温下反应得到的CO、H2的混合气，D项错误。
5．石油化工是以石油、天 ( http: / / www.21cnjy.com )然气为原料，通过炼制生产石油产品，如各种燃料、石蜡、沥青等；对一些石油产品和天然气进一步加工可以获得石油化工产品，如乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯等基本化工原料、合成材料等。
(1)写出丁烷两种裂解方式的化学方程式。
(2)写出合成材料聚丙烯的结构简式：________________________________________。
( http: / / www.21cnjy.com )
1．下列关于石油的说法不正确的是( )
A．石油主要含有碳和氢两种元素
B．石油主要是由各种烷烃组成的混合物
C．石油没有固定的沸点
D．石油通过分馏可以得到多种馏分，但每种馏分仍然是多种烃的混合物
答案 B
2．下列叙述乙炔的结构和性质中，既不同于乙烯，也不同于乙烷的是( )
A．存在不饱和键
B．不易发生取代反应，易发生加成反应
C．分子中的所有原子都处在同一条直线上
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
答案 C
解析 乙炔与乙烯分子中都存在不饱和键，故都易发生加成反应而不易发生取代反应，且都能使酸性KMnO4溶液褪色。
3．区别CH4、CH2===CH2、CH≡CH的最简易方法是( )
A．分别通入溴水
B．分别通入酸性高锰酸钾溶液
C．分别在空气中点燃
D．分别通入盛有碱石灰的干燥管
答案 C
解析 本题考查CH4、C ( http: / / www.21cnjy.com )H2===CH2、CH≡CH三者的鉴别方法。CH2===CH2和CH≡CH都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，三种气体通过盛有碱石灰的干燥管均无现象。最简易的方法是点燃，因为燃烧时火焰的明亮程度和有无浓烟这两个方面的区别是非常明显的。
4．下列物质中不能用于萃取溴水中溴的是( )
A．直馏汽油 B．裂化汽油
C．己烷 D．苯
答案 B
解析 裂化过程中，相对分子质量较大、沸点较 ( http: / / www.21cnjy.com )高的烃在断裂成相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程中产生了不饱和烃，所以裂化汽油能与溴发生加成反应，而直馏汽油不能和溴发生加成反应，能萃取溴水中的溴。
5．某气态烃0.5 mol能与1 mol ( http: / / www.21cnjy.com )HCl完全加成，加成后的产物分子上的氢原子又可被3 mol Cl2完全取代。则此气态烃可能是( )
A．HC≡CH B．CH2===CH2
C．HC≡C—CH3 D．CH2===C(CH3)CH3
答案 C
6．请回答下列问题：
(1)链烃A有支链且只有一个官能 ( http: / / www.21cnjy.com )团，其相对分子质量在65～75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是____________________________，名称是____________________________。
(2)链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能的结构简式
________________________________________________________________________。
(3)C也是A的一种同分异构体，它的一氯 ( http: / / www.21cnjy.com )代物只有一种(不考虑立体异构)，则C的结构简式为________________________________________________________________________。
答案 (1)(CH3)2CHC≡CH 3 甲基 1 丁炔
(2)CH3CH===CHCH===CH2(或写它的顺、反异构体)、CH3CH2C≡CCH3
(3) ( http: / / www.21cnjy.com )
解析 (1)由A的相对分子质量在65～75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol O2可推出A的分子式为C5H8，A为链烃，有支链且只有一个官能团，则A的结构简式是。
(2)判断共平面的原子时要以乙烯、乙炔、苯、甲烷等结构单元为基础来进行分析。
(3)由C的结构中只有一种氢原子，应为环状结构，可推出C的结构简式。
[基础过关]
一、乙炔的结构和性质
1．乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是( )
A．都不溶于水，且密度比水小
B．能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C．分子中各原子都处在同一平面内
D．都能发生聚合反应生成高分子化合物
答案 A
解析 乙烷分子中各原子不能处于同一平面上；乙烷也不能发生聚合反应；乙烷不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。
2．用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是( )
A．先加Cl2，再加Br2 B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2
答案 D
解析 CH2Br—CHBrCl与乙炔相比，多了1个—H、—Cl和2个—Br，所以选D。
3．已知Mg2C3的结构与CaC2相似，由此可断定Mg2C3与水反应的产物是( )
A．Mg(OH)2和CH≡CH
B．MgO和CH≡CH
C．Mg(OH)2和CH3CH===CH2
D．Mg(OH)2和CH3C≡CH
答案 D
解析 根据题意，先写出由CaC2制C2 ( http: / / www.21cnjy.com )H2的化学方程式：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑，显然该反应为水解反应，可拆成：CaC2＋2H—OH―→Ca(OH)2＋C2H2↑。由此可写出Mg2C3＋4H2O―→2Mg(OH)2＋C3H4↑。
二、炔烃的结构和性质
4．下列说法正确的是( )
A．丙炔分子中三个碳原子不可能位于同一直线上
B．乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同
C．分子组成符合CnH2n－2的链烃一定是炔烃
D．在所有炔烃中，乙炔所含碳的质量分数最高
答案 D
解析 丙炔可看作是乙炔分子中的一个氢原子被 ( http: / / www.21cnjy.com )甲基取代的产物，因此，丙炔分子中三个碳原子位于同一直线上。对于炔烃，随着相对分子质量的增大，所含碳的质量分数逐渐减小。
5．下列关于分子组成为CxHy的烷烃、烯烃、炔烃的说法中不正确的是( )
A．当x≤4时，常温常压下均为气体
B．y一定为偶数
C．燃烧1 mol CxHy时，消耗氧气(x＋)mol
D．在密闭容器中完全燃烧，150 ℃时测得的压强一定比燃烧前增加
答案 D
解析 根据CxHy的燃烧通式可 ( http: / / www.21cnjy.com )知：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(150 ℃时，水为气态)，反应前后物质的量(压强)变化为(x＋)－(1＋x＋)＝－1。当y＝4时，反应前后压强不变，如CH4、C2H4等；当y>4时，反应后压强增大，如C2H6等；当y<4时，反应后压强减小，如C2H2。
6．据报道，近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构简式为
HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N。下列对该物质的判断正确的是( )
A．属于不饱和烃
B．不能使酸性KMnO4溶液褪色
C．所有原子都在同一条直线上
D．可由乙炔和含氮化合物加聚制得
答案 C
解析 此物质组成中含有氮元素，不 ( http: / / www.21cnjy.com )属于烃；分子中存在碳碳叁键，能使酸性KMnO4溶液褪色，能发生加成反应；该化合物不是高分子化合物，不能通过加聚反应制得。
7．某炔烃含有一个叁键，与H2发生加成后的产物为
( http: / / www.21cnjy.com )。该炔烃可能具有的结构有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
答案 B
解析 加成产物的结构中可以放入叁键的位置为乙基的碳碳之间，但右侧的两个乙基是等
效的。
三、脂肪烃的来源及其应用
8．下列有关石油及石油加工的叙述中正确的是( )
A．石油是各种液态烃的混合物
B．常压分馏的原料是重油
C．由分馏塔分馏出的各馏分均是混合物
D．减压分馏的主要产品有汽油、润滑油、煤油和沥青
答案 C
解析 石油主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组 ( http: / / www.21cnjy.com )成的混合物，石油大部分是液态烃，同时在液态烃中溶有气态烃和固态烃，选项A说法不正确；常压分馏的原料是原油，减压分馏的原料才是重油，选项B说法也不正确；常压分馏的主要产品有汽油、柴油、煤油等，减压分馏的主要产品是润滑油、石蜡、燃料油、沥青等，选项D说法也不正确；无论是常压分馏还是减压分馏，由分馏塔出来的各馏分都是不同沸点范围的蒸馏产物，每一种馏分仍然是多种烃的混合物，因此只有选项C说法正确。
9．石油裂化的主要目的是为了( )
A．提高轻质液体燃料的产量
B．便于分馏
C．获得短链不饱和气态烃
D．提高汽油的质量
答案 A
解析 石油的催化裂化可以得到较多的轻质油。
10．下列叙述中，不正确的是( )
A．天然气是以甲烷为主要成分的高效清洁燃料
B．煤的干馏可得到煤焦油，通过煤焦油的分馏可获得各种芳香烃
C．石油中含有烷烃和环烷烃，因此由石油不可能获得芳香烃
D．通过石油的催化裂化及裂解可以得到轻质油和气态烯烃
答案 C
解析 石油的催化重整是目前获得芳香烃的主要来源。
[能力提升]
11．一种形状像布袋结构的烯烃分子Bowtiediene，其形状和结构如图所示，有关该分子的说法不正确的是( )
A．该烯烃的分子式为C5H4
B．该分子所有碳原子在同一平面
C．1 mol该有机物最多可与2 mol Br2发生加成反应
D．与其互为同分异构体且只含叁键的链烃不止一种
答案 B
解析 由图可知该烃的分子式为C5H ( http: / / www.21cnjy.com )4，中心碳原子连有4个键，空间构型类似于甲烷，是四面体结构，所有碳原子不可能共平面；由于有2个双键的存在，1 mol该烃最多可与2 mol Br2发生加成反应；与其互为同分异构体且只含叁键的烃分子有CH≡C—C≡C—CH3以及CH≡C—CH2—C≡CH两种。
12．已知：，如果要合成，所用的起始原料可以是( )
①2 甲基 1,3 丁二烯和2 丁炔
②1,3 戊二烯和2 丁炔
③2,3 二甲基 1,3 戊二烯和乙炔
④2,3 二甲基 1,3 丁二烯和丙炔
A．①④ B．②③ C．①③ D．②④
答案 A
解析 由信息：断键后可得到和。，，若按①断键可得到CH3C≡CH(丙炔)和(2,3二甲基 1,3 丁二烯)，若按②断键可得到
(2 甲基 1,3 丁二烯)和CH3—C≡C—CH3(2 丁炔)。
13．(1)某烃A、B的分子式均为C6H10，它们的分子结构中无支链或侧链。
①A为环状化合物，它能与Br2发生加成反应，A的名称是________。
②B为链状烯烃，它与Br2加成后的可能产物只有两种，B的结构简式是________。
(2)在一定条件下，某些不饱和烃分子可以进行自身加成反应，例如
。有机物甲的结构简式为
，它是由不饱和烃乙的两个分子在一定条件下自身加成而得到的。在此反应中除生成甲外，同时还得到另一种产量更多的有机物丙，其最长碳链仍为5个碳原子，丙是甲的同分异构体。则乙的结构简式是__________________________________________，
丙的结构简式是__________________________________________________________。
答案 (1)①环己烯
( http: / / www.21cnjy.com )
解析 (1)根据分子式，我们很容易判断出它比 ( http: / / www.21cnjy.com )相同碳原子数的烷烃少了4个H，分子内可以含有2个双键或1个叁键或1个双键1个环，由于A为环状化合物，所以分子内应该有1个双键1个环，且无支链，所以为环己烯。B为链状烯烃，且无支链，可能为
CH3—CH2—CH===CH—CH===CH2或CH3—CH===CH—CH2—CH===CH2或
CH3—CH===CH—CH===CH—CH ( http: / / www.21cnjy.com )3或CH2===CH—CH2—CH2—CH===CH2，但前3种物质与Br2加成产物均不止两种，所以不符合题意 。
(2)有机物甲由不饱和烃乙的两个分子在一定条件下自身加成而得到，由于甲中含有且有8个碳原子，则不饱和烃乙中也一定含有双键，且有4个碳原子，推知其结构简式应为
。两分子的乙可以按以下方式生成甲：
得： ( http: / / www.21cnjy.com )，也可按以下方式加成：
得： ( http: / / www.21cnjy.com )。
14．煤和石油等化石燃料对促进经济社会发展起到了重要的作用，这些燃料合理的综合利用是当前节能减排的要求。请回答下列问题：
(1)石油分馏是石油炼制的重要环节，这种 ( http: / / www.21cnjy.com )操作是在______(填设备名称)内完成的。工业上通常使用的分馏石油的方法有常压分馏和________， 分馏的目的是________________________
_______________________________________________________________________________。
(2)石油不仅是重要的燃料，还是重要的化工 ( http: / / www.21cnjy.com )原料的来源，如利用石油生产乙烯。为了使石油分馏产物进一步转化成更多的乙烯、丙烯等短链烃而采取________措施。
(3)目前石油资源逐渐匮乏 ( http: / / www.21cnjy.com )，人们把目光聚集到储量相对丰富的煤上。目前煤综合利用的主要方法是________、________和煤的气化，煤的气化涉及的化学方程式：
C＋O2CO2，2C＋O22CO，
________________________________________________________________________
(写出第三个化学方程式)。
答案 (1)分馏塔 减压分馏 为了获得沸点不同的各种成分
(2)高温裂解
(3)煤的干馏 煤的液化 C＋H2O(g)CO＋H2
解析 (1)石油分馏是在分馏塔中完成的，分馏的种类有常压分馏和减压分馏(注意：不是加压分馏！)，这种分馏是物理变化。
(2)为了获得化工原料乙烯，往往对石油进行裂解，需要较高的温度(700～1 000 ℃)，这种反应属于化学反应。
(3)煤的干馏是化学变化，这是煤的综合利用；而煤的气化、液化也是近年来煤综合利用的重要方法。
[拓展探究]
15．日本筑波大学的白川英树教授等三 ( http: / / www.21cnjy.com )人，发现在塑料聚乙炔中添加碘这一杂质后，聚乙炔便像金属那样具有导电性。这一发现和发展获得2000年度诺贝尔化学奖。
(1)试写出聚乙炔的结构简式：______________________________________________。
(2)导电聚合物的研究成果，还对分子电子学的 ( http: / / www.21cnjy.com )迅速发展起到推动作用。日本的赤木教授成功合成了具有螺旋状链式结构的聚乙炔，可以用来制成电子零件中不可缺少的线圈和电磁体。若已知白川英树发现的银色的聚乙炔薄膜是纯净的反式聚乙炔，其结构片段如图所示：
请写出铜色的聚乙炔薄膜顺式聚乙炔的结构片段：____________________________。
(3)现有银色的聚乙炔薄膜和铜色的聚乙炔薄膜 ( http: / / www.21cnjy.com )以及苯乙烯(C8H8)的混合物共13 g，若完全燃烧，则消耗的氧气及生成的二氧化碳的量能否确定？为什么？
________________________________________________________________________。
(4)一种与聚乙炔具有相同最简式的有机物，其相对分子质量是52，该分子是由电石为原料合成的，它是合成某种橡胶的中间体，它有多种同分异构体。
①它的一种链式结构的同分异构体的 ( http: / / www.21cnjy.com )结构简式是______。该同分异构体的分子中，所有的原子是否共面________(填“是”或“否”，下同)，所有的碳原子是否共线______。
②它的另一种同分异构体的每个碳原 ( http: / / www.21cnjy.com )子均达到饱和，且空间构型中碳与碳之间的夹角都相同，该同分异构体的分子中直接键合的三个碳原子间的夹角是________，请画出它的空间构型________。
(5)另一种与聚乙炔具有相同最简式的有机物，其相对分子质量是104。
①其分子式为________________。
②若该化合物分子的一氯代物只有一种同分异构体，则该有机物的结构简式为__________。它的二氯代物有________种同分异构体。
答案 (1)?CH===CH?
( http: / / www.21cnjy.com )
(3)能，因为它们的最简式一样
(4)①CH≡C—CH===CH2 是 否
②60°
(5)①C8H8 ② 3
