第2课时 蛋白质 核酸
[学习目标定位] 1.知道蛋白质的组成和 ( http: / / www.21cnjy.com )结构及其有关性质。2.知道酶催化的特点。3.认识蛋白质、核酸等在生命活动中的重要意义，知道DNA的双螺旋结构。
1．蛋白质是一类非常重要的含氮 ( http: / / www.21cnjy.com )高分子化合物，其相对分子质量从几万到几千万。它是由C、O、H、N、S等元素组成，有些蛋白质中含有P，少量蛋白质还含有微量Fe、Cu、Zn、Mn等元素。
2．蛋白质在生产、生活中的作用
(1)蛋白质存在于一切细胞中，组成人体蛋白质的氨基酸有必需和非必需之分，必需氨基酸共8种，非必需氨基酸共12种。
(2)蛋白质是人类必需的营养物质。
(3)蛋白质在工业上也有广泛的用途。动物的毛和蚕丝的成分都是蛋白质，它们是重要的纺织原料。
探究点一 蛋白质的结构和性质
1．蛋白质的结构
(1)蛋白质是由氨基酸通过肽键等相互连接而 ( http: / / www.21cnjy.com )形成的一类具有特定结构和一定生物学功能的生物大分子。蛋白质和多肽都是由氨基酸构成的有机化合物，它们之间没有严格的界限。一般认为多肽中包含4～50个氨基酸残基，蛋白质中包含50个以上的氨基酸残基。
(2)蛋白质数目众多，结构 ( http: / / www.21cnjy.com )复杂，科学家们将蛋白质的结构层次分为四级进行研究。氨基酸残基在蛋白质肽链中的排列顺序称为蛋白质的一级结构。美国科学家鲍林和科里研究发现肽链中氨基酸残基亚氨基(—NH—)上的氢原子与羰基上的氧原子之间形成氢键而使肽链在空间上形成α 螺旋结构或β 折叠结构，称为二级结构。在二级结构的基础上，肽链还按照一定的空间结构进一步形成更复杂的三级结构和四级结构。
(3)蛋白质的性质不仅取决于多肽链氨基酸的种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构有关。
2．蛋白质的化学性质
(1)蛋白质的两性
形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸发生 ( http: / / www.21cnjy.com )成肽反应形成的，在多肽链的两端存在着自由的氨基和羧基，侧链中也有酸性或碱性基团，所以蛋白质与氨基酸一样具有两性，能与酸或碱反应。
(2)蛋白质的水解
蛋白质多肽氨基酸
天然蛋白质水解的产物为α 氨基 ( http: / / www.21cnjy.com )酸，蛋白质水解时，多肽链中的C—N键断裂，羰基碳原子上连接羟基，形成—COOH，氮原子上连接氢原子，形成—NH2。
(3)蛋白质的盐析
①按下列实验操作完成实验：
②实验现象：加入饱和(NH4)2SO4溶液，试管内蛋白质均产生沉淀，加蒸馏水后沉淀溶解。
③结论：少量的盐[如(NH4)2S ( http: / / www.21cnjy.com )O4、Na2SO4、NaCl等]能促进蛋白质溶解，但当盐溶液浓度较大时，则会使蛋白质溶解度降低而从溶液中析出，这种作用称为盐析。
④蛋白质的盐析是一个可逆过程，采用多次盐析和溶解可分离提纯蛋白质。
(4)蛋白质的变性
①按下列实验操作完成实验：
实验操作Ⅰ：
实验操作Ⅱ：
将AgNO3溶液依次换成CuSO4溶液、乙酸铅溶液、95%乙醇溶液、饱和苯酚溶液重复上述过程。
②实验现象：加入AgNO3、CuSO4、乙酸铅、95%乙醇和饱和苯酚溶液及加热，Ⅰ、Ⅱ两支试管内蛋白质均产生沉淀；加入蒸馏水后沉淀不溶解。
③结论：在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性。能使蛋白质变性的因素有：
物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等；
化学因素：强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、乙醇、丙酮、甲醛等有机物。
④蛋白质的变性是一个不可逆过程，变性后的蛋白 ( http: / / www.21cnjy.com )质在水中不溶解，同时也会失去原有的生理活性。利用蛋白质的变性，可用于杀菌消毒，而疫苗等生物制剂的保存则要防止变性。
(5)蛋白质的颜色反应
①取蛋白质溶液2 mL于试管中，加入1 mL浓硝酸，微热，观察到的现象是有黄色沉淀生成。
②取蛋白质溶液1 mL于试 ( http: / / www.21cnjy.com )管中，加入1 mL 10%的氢氧化钠溶液，再加入3～4滴1%的硫酸铜溶液，不断振荡，观察到的现象是试管内溶液变为紫玫瑰色。
③取蛋白质溶液2 mL于试管中，加入0.1%的茚三酮溶液5滴，加热至沸腾，观察到的现象是试管内溶液变为蓝色。
[归纳总结]
(1)蛋白质的性质及应用
(2)盐析与变性的比较
蛋白质的盐析和变性的不同
项目 盐析 变性
变化条件 浓的轻金属盐溶液 受热、紫外线、强酸、强碱、重金属盐、某些有机物等
变化实质 物理变化(溶解度降低) 化学变化(蛋白质性质改变)
变化过程 可逆 不可逆
用途 分离、提纯蛋白质 杀菌、消毒
[活学活用]
1．下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是( )
A．蚕丝、羊毛、病毒等主要成分都是蛋白质
B．蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，蛋白质析出，虽再加水，也不溶解
C．重金属盐能使蛋白质凝结
D．浓硝酸溅到皮肤上能使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了颜色反应
答案 B
解析 蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，发生盐析现象，该过程为可逆的，加水，蛋白质又可溶解。
2．下列结构片断的蛋白质在胃中水解时，不可能产生的氨基酸是( )
( http: / / www.21cnjy.com )
答案 C
解析 蛋白质水解时化学键断裂的部位是肽键()中的碳氮键：
然后在羰基的部位补充(—OH)，氮原子的部位补充氢原子。
探究点二 酶和核酸
1．酶是活细胞产生的一类具有催化功能的生物分子，绝大多数的酶是蛋白质。酶催化反应具有条件温和、效率高、高度专一等特点。
2．核酸
核酸包括核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)两大类，它对遗传信息的储存、蛋白质的生物合成起着决定性作用。
分类 脱氧核糖核酸(DNA) 核糖核酸(RNA)
存在 大量存在于细胞核中 主要存在于细胞质中
生理作用 生物遗传信息的载体；还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂和制造新的细胞 根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成
结构特点 双螺旋结构 多数是单螺旋结构
水解产物 腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶、脱氧核糖、磷酸 腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶、核糖、磷酸
DNA主要存在于细胞核中，是遗传信息的 ( http: / / www.21cnjy.com )储存和携带者。RNA主要存在于细胞质中，它的功能是将DNA的遗传信息翻译并表达成具有特定功能的蛋白质。
[归纳总结]
酶是一类具有催化功能的生物分子，酶的催化作用只有具有生物活性时才会发挥催化作用。
酶的催化特点
核酸在生物的生长和遗传方面具有重要作用。
[活学活用]
3．近年来克隆技术快速发展 ( http: / / www.21cnjy.com )，各国先后克隆出了羊、牛、猪、猴等多种动物。克隆技术的关键是找到一些特殊的酶，这些酶能激活普通体细胞，使之能像生殖细胞一样发育成个体。下列有关酶的叙述中错误的是( )
A．酶是活细胞产生的具有催化作用的有机物，大多数酶是蛋白质
B．酶的催化作用具有专一性
C．高温或重金属盐能使酶失去生理活性
D．酶只有在强酸或强碱的条件下才能发挥作用
答案 D
解析 酶是一类具有催化能力的有机物 ( http: / / www.21cnjy.com )。酶的催化作用具有专一性、高效性及条件温和等特点。由于大多数酶是蛋白质，所以，高温、重金属盐、强酸、强碱等条件能使酶发生变性而失去催化活性。所以选项中D的描述是错误的。
4．下列说法中不正确的是( )
A．组成天然蛋白质的氨基酸几乎都是α 氨基酸
B．利用盐析可以分离和提纯蛋白质
C．DNA是生物体遗传信息的载体，蛋白质合成的模板
D．RNA主要存在于细胞核中，它根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成
答案 D
解析 RNA主要存在于细胞质中，根据DNA ( http: / / www.21cnjy.com )提供的信息控制体内蛋白质的合成；DNA主要存在于细胞核中，它是生物体遗传信息的载体，蛋白质合成的模板；盐析不改变蛋白质的生理活性，只是使蛋白质暂时失去溶解性，利用多次盐析和溶解可分离和提纯蛋白质。
1．下列不属于天然高分子化合物的是( )
A．淀粉 B．氨基酸 C．纤维素 D．蛋白质
答案 B
2．下列变化肯定属于不可逆过程的是( )
A．电离 B．水解 C．盐析 D．蛋白质变性
答案 D
解析 蛋白质的变性属于不可逆过程。
3．下列关于蛋白质的说法不正确的是( )
A．蛋白质是由多种α 氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物
B．通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性
C．浓的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解
D．鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法
答案 A
解析 氨基酸生成蛋白质发生的是脱 ( http: / / www.21cnjy.com )去水分子的缩聚反应而不是加聚反应，故A项错误；无论何种形式的消毒，其原理都是使细菌中的蛋白质变性而失去原有生理活性(死亡)，故B项正确；盐析不能使蛋白质变性，故C项正确；“人造丝”的成分是纤维素，灼烧时没有烧焦羽毛的气味，故D项正确。
4．下列关于酶的叙述中，不正确的是( )
A．酶是一种糖类物质
B．酶是一种蛋白质
C．酶是生物体内产生的催化剂
D．酶受到高温或重金属盐作用时会变性
答案 A
解析 酶是一种蛋白质，而不是糖类物质。具 ( http: / / www.21cnjy.com )有蛋白质的性质，当受到高温或重金属盐作用时会变性；酶还是生物体内产生的高效催化剂，其催化作用具有条件温和、不需加热、高度专一、催化效率高等特点。
5．在澄清的蛋白质溶液中加入以下几种物质：
(1)加入大量饱和食盐水，现象为__________________，此过程叫做__________。
(2)加入甲醛溶液，现象为____________________，此过程称为蛋白质的________________。
(3)加入浓硝酸并微热，现象为____________________，这是由于浓硝酸与蛋白质发生了________反应的缘故。
(4)加热煮沸，现象为________________________，此过程称为蛋白质的__________________。
答案 (1)产生白色沉淀 盐析 (2)产生白色沉淀 变性
(3)产生黄色沉淀 颜色 (4)产生白色沉淀 变性
[基础过关]
一、蛋白质的结构和性质
1．下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是( )
A．① B．② C．③ D．④
答案 C
解析 氨基酸形成肽键时，它是由羧基 ( http: / / www.21cnjy.com )(—COOH)脱羟基(—OH)，氨基(—NH2)脱氢原子结合而成的。因此，水解时断裂的键为蛋白质分子中—CO—NH—的C—N键。
2．诺贝尔化学奖曾授予以色列的Aa ( http: / / www.21cnjy.com )ron Ciechanover和Avram Hershko以及美国的Irwin Rose三名科学家。三人因在蛋白质控制系统方面的重大发现而共同获得该奖项。下列有关蛋白质的说法正确的是( )
A．人工方法不能合成具有生命活力的蛋白质
B．蛋白质的变性是可逆过程
C．蛋白质的盐析是可逆过程
D．分离蛋白质和氯化钠的混合液常采用过滤的方法
答案 C
3．下列过程不属于化学变化的是( )
A．在蛋白质溶液中，加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出
B．皮肤不慎沾上浓硝酸而呈现黄色
C．在蛋白质溶液中，加入硫酸铜溶液，有沉淀析出
D．用稀释的福尔马林溶液(0.1%～0.5%)浸泡植物种子
答案 A
4．下列关于蛋白质的叙述正确的是( )
A．鸡蛋黄的主要成分是蛋白质
B．鸡蛋生食营养价值更高
C．鸡蛋白遇碘变蓝色
D．蛋白质水解的最终产物是氨基酸
答案 D
二、蛋白质的典型应用
5．流感病毒为蛋白质病毒，在75 ℃时加热数分钟，可杀死流感病毒。上述方法是利用了蛋白质性质中的( )
A．盐析 B．变性
C．水解 D．颜色反应
答案 B
解析 加热可以使蛋白质变性。
6．下列说法中错误的是( )
A．在豆浆中加少量石膏，能使豆浆凝结为豆腐
B．误服可溶性重金属盐，立即服用大量牛奶、蛋清或豆浆解毒
C．用灼烧的方法可鉴别毛织物
D．温度越高，酶对某些化学反应的催化效率越高
答案 D
7．下列过程与蛋白质变性无关的是( )
A．用煮沸的方法可消毒医疗器械
B．用福尔马林保存生物标本
C．鸡蛋白加入(NH4)2SO4溶液，可以观察到有沉淀析出
D．鸡蛋白溶液里加入少量乙酸铅溶液，可以观察到有沉淀生成
答案 C
解析 蛋白质溶液中加入轻金属盐或铵盐溶液，产生盐析现象，而与变性无关。
8．为了鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是“人造丝”，通常选用的方法是( )
①滴加浓硝酸 ②灼烧 ③滴加浓硫酸 ④滴加酒精
A．①③ B．②④ C．①② D．③④
答案 C
解析 本题考查了蛋白质的特性：(1)遇浓硝酸 ( http: / / www.21cnjy.com )变黄；(2)灼烧有烧焦羽毛的气味。蚕丝的成分是蛋白质，“人造丝”的主要成分是纤维素，因此可利用蛋白质的特征反应：颜色反应和灼烧的方法加以鉴别。
三、酶的性质及应用
9．市场上有一种加酶洗衣粉，即在洗 ( http: / / www.21cnjy.com )衣粉中加入少量的碱性蛋白酶，它的催化活性很强，衣服上的汗渍、血迹以及人体排放出来的蛋白质、油脂等遇到它，皆能水解而除去。在洗涤下列衣料时，不能或不宜使用该洗衣粉的是( )
①棉织品 ②毛织品 ③腈纶织品 ④蚕丝织品
⑤涤纶织品 ⑥锦纶织品
A．①②③ B．②④ C．③④⑤ D．③⑤⑥
答案 B
解析 根据信息知，洗衣粉中的酶可以使蛋白质发生水解。毛织品、蚕丝织品的主要成分是蛋白质，不能用该洗衣粉洗涤。
10．为保证加酶洗衣粉的效果，应注意( )
A．用沸水冲泡洗衣粉
B．用含氯较高的自来水
C．室温时，用软水溶解洗衣粉
D．和其他洗涤剂混合使用
答案 C
解析 酶是一种具有催化作用的蛋白质， ( http: / / www.21cnjy.com )具有蛋白质的一切性质。高温易使蛋白质变性，含氯(Cl2)较高的自来水也会使蛋白质变性。不同洗涤剂的酸碱性不同，不能混合使用。
[能力提升]
11．(1)从鸡蛋白的溶液中提取蛋白质的方法有__________和____________。
(2)鸡蛋腐败时，常闻到有刺激性气味的气体，该气体主要是________，说明蛋白质中含有________元素。
(3)误食重金属盐会中毒，这是因为__________________________________________。
(4)浓硝酸溅到皮肤上，使皮肤呈____色，这是由于浓硝酸与蛋白质发生了______反应的缘故。
(5)鉴定一种物质的成分是真丝还是人造丝，可取一小块进行________，这是因为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)盐析 渗析 (2)H2S 硫 (3)重金属盐会使蛋白质变性 (4)黄 颜色 (5)灼烧 真丝是蛋白质，有烧焦羽毛的气味
解析 (1)提取蛋白质的方法可以从两个方 ( http: / / www.21cnjy.com )面考虑：一是让蛋白质沉淀出来；二是让其他物质出去。(2)我们常说硫化氢有臭鸡蛋的气味，这是因为鸡蛋白腐败，蛋白质分解会放出硫化氢。(3)重金属离子会使蛋白质变性，蛋白质广泛存在于生物体内，是生命的基础，肌肉、皮肤、毛发等的主要成分都是蛋白质。(4)蛋白质与许多试剂可发生特殊的颜色反应。(5)人造丝是人造纤维。
12．某人工合成的多肽具有如下结构：
( http: / / www.21cnjy.com )
试回答下列问题：
(1)若n＝3，则该化合物为________肽(填汉字)。
(2)若n＝200，则该化合物的一个分子水解时所需水分子的数目为________。
(3)该化合物水解可以得到的单体有________、________、__________(写结构简式)。
答案 (1)九 (2)599 (3)H2NCH2COOH
解析 蛋白质水解产生几种氨基酸，该结构就为几肽；同理，肽键比氨基酸数目少一个。
13．据报道，人从食物中摄取碘后，碘在甲状腺中积存下来，通过一系列化学反应可形成甲状腺素。甲状腺素的结构如下：
( http: / / www.21cnjy.com )
试回答下列问题：
①上述两步反应类型分别是________反应、________反应。
②试写出上述第一步变化的化学方程式______________________________________。
答案 (1)C15H11NO4I4
(2)①取代 取代
( http: / / www.21cnjy.com )
14．某些儿童偏食，喜欢吃一些豆类作 ( http: / / www.21cnjy.com )物制成的食品，不喜欢吃肉类食品。豆类作物中含有的天然蛋白质在酶的作用下，发生水解生成A、B两种有机物，其中，A的化学式为C4H7O4N，B的化学式为C6H14O2N2。已知A、B的分子结构中均不含甲基，且链端都有官能团。试回答：
(1)试判断A、B的水溶液的酸碱性：A________；B________。
(2)写出A、B的结构简式：A：______________________；B：________________。
(3)写出A与NaOH溶液反应的化学方程式___________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)酸性 碱性
( http: / / www.21cnjy.com )
解析 天然蛋白质的水解产物都是α 氨基酸，故A、B的分子结构中均含有，除此之外，A分子中剩余C2H3O2—。根据已知条件“不含甲基，且链端都含有官能团”可知，C2H3O2—只能为—CH2—COOH，则A的结构简式为。B分子中剩余部分为C4H10N—，同理可得该部分官能团只能为—NH2，即—CH2—CH2—CH2—CH2—NH2。则B的结构简式为
。另外，在氨基酸分子中，一般来说若羧基数目大于氨基数目，则其分子显酸性，若氨基数目大于羧基数目，溶液则显碱性，氨基酸分子中含有羧基(—COOH)和氨基(—NH2)，具有两性，可以与碱或酸发生反应，生成相应的盐和水。
[拓展探究]
15．“凯式定氮法”测定奶粉中蛋白质的含量是 ( http: / / www.21cnjy.com )由丹麦人约翰·凯达尔发明的，其原理是用强酸处理蛋白质样品，让样品当中的氮释放出来，通过测得氮的含量，再乘以系数6.38，即为蛋白质含量。凯式定氮法步骤如下：
①样品处理：准确称取一定质量的奶粉试样置于 ( http: / / www.21cnjy.com )烧瓶中，加入稀硫酸及相应催化剂，一定条件下充分反应，所得产物用水溶解并冷却后全部转移到容量瓶中定容。
②碱化蒸馏：量取一定体积容量瓶中 ( http: / / www.21cnjy.com )溶液转移至图示中的反应管中，再加入足量NaOH溶液，塞好进样口橡皮塞。通入高温水蒸气，用吸收剂吸收产生的氨气。
③滴定：向吸收氨气后的溶液中滴加指示剂，用标准盐酸溶液滴定至终点。
根据以上知识回答下列问题：
(1)样品处理的目的是______________________________________________________。
(2)碱化蒸馏时反应的离子方程式为__________________________________________，
冷凝管中冷却水的进水口为_ ( http: / / www.21cnjy.com )_______(选“A”或“B”)；如何通过简单的实验确定生成的氨气全部被水蒸气蒸出并进入锥形瓶__________________________________________。
(3)凯式定氮法测定奶粉中蛋白质的含量灵敏度高，操作简单，缺点是
________________________________________________________________________。
(4)当奶粉含下列杂质或出现下列错误的实 ( http: / / www.21cnjy.com )验操作时，会使所测蛋白质含量值“增大”的是______________________________________________________________________(填字母)。
A．含三聚氰胺()
B．样品入口未用蒸馏水冲洗
C．第(1)步定容时俯视刻度线
D．滴定开始时仰视读数，滴定终点时俯视读数
答案 (1)将奶粉中氮元素全部转化为NH
(2)NH＋OH－NH3↑＋H2O B 取最后一滴冷凝管中流出的液体，用红色石蕊试纸(或pH试纸)检验不变蓝(或呈中性)
(3)无法确定氮元素是否一定来自于蛋白质
(4)AC
解析 (4)奶粉中蛋白质含量 ( http: / / www.21cnjy.com )值“增大”主要来自于两个方面，一是奶粉中含有非来自于蛋白质的氮，二是测定过程中的错误操作或实验误差。因三聚氰胺是非蛋白质，且含氮量较高，故奶粉中含三聚氰胺时，会使所测奶粉中蛋白质的含量值增大；当第(1)步定容时俯视刻度线，所得溶液中NH浓度比测量值偏大，使所测奶粉中蛋白质含量增加；当样品入口未用蒸馏水冲洗时，NH未全部变为氨气被吸收，故所测奶粉中蛋白质含量减少；但滴定开始时仰视读数，滴定终点时俯视读数，盐酸的体积读数偏低，计算得到的氨含量偏低，故所测奶粉中蛋白质含量值偏低。3 有机物的检验和鉴别方法
有机物的检验和鉴别，依据的是有机物的性质，尤其是不能忽略有机物的物理性质。常用到的有
1．利用有机物的溶解性
通常是加水检验，观察其是否能溶于水。例如，用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。
2．利用液态有机物的密度
观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况，可知其密度比水的密度小还是大。例如，用此法可鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与一氯乙烷。
3．利用有机物燃烧情况
如观察是否可燃(大部分有 ( http: / / www.21cnjy.com )机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃)；燃烧时黑烟的多少(可区分乙烷、乙烯和乙炔，己烷和苯，聚乙烯和聚苯乙烯)；燃烧时的气味(如识别聚氯乙烯、蛋白质)。
4．利用有机物的官能团
思维方式为官能团→性质→方法的选择。常用的试剂与方法见下表：
物质 试剂与方法 现象与结论
饱和烃与不饱和烃鉴别 加入溴水或酸性KMnO4溶液 褪色的是不饱和烃
苯与苯的同系物鉴别 加酸性KMnO4溶液 褪色的是苯的同系物
醛基的检验 加银氨溶液、水浴加热；加新制Cu(OH)2悬浊液、加热煮沸 有银镜；煮沸后有砖红色沉淀生成
醇 加入活泼金属钠 有气体放出
羧酸 加紫色石蕊试液；加Na2CO3溶液 显红色；有气体逸出
酯 闻气味或加稀NaOH溶液 水果香味；检验水解产物
酚类检验 加FeCl3溶液或浓溴水 紫色或白色沉淀
淀粉检验 加碘水 显蓝色
蛋白质检验 加浓硝酸微热(或灼烧) 显黄色(烧焦羽毛气味)
若有机物中含有多种官能团，在检验和鉴别时，注意官能团性质的相互影响，也就是注意选择试剂的滴加顺序。
【典例5】 区别植物油和矿物油的正确方法是( )
A．加酸性KMnO4溶液、振荡
B．加NaOH溶液、加热
C．加新制Cu(OH)2悬浊液、加热
D．加溴水、振荡
解析 植物油是不饱和脂肪酸的甘油酯，矿物油是饱和烃、不饱和烃和芳香烃的混合物，可利用烃与酯的性质的不同来加以区分。
答案 B
【典例6】 下列叙述错误的是( )
A．用金属钠可区分乙醇和乙醚
B．用酸性高锰酸钾溶液可区分己烷和3 己烯
C．用水可区分苯和溴苯
D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛
解析 金属钠能与乙醇反应生成氢气，与 ( http: / / www.21cnjy.com )乙醚不反应，A正确；3 己烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而己烷不能，B正确；苯的密度比水小，在上层，溴苯的密度比水大，在下层，C正确；甲酸甲酯和乙醛都含有醛基，都能与新制的银氨溶液反应，D错误。
答案 D2 寻异求同 话说油脂
油脂是人体进行生命活动所必需的基本营养物质之一，要全面了解油脂需解决如下几个问题：
1．酯和脂有什么异同
酯是酸(羧酸或无机含氧酸 ( http: / / www.21cnjy.com ))跟醇反应生成的有机物，而脂是高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸等)跟甘油反应生成的有机物。脂属于酯类。酯的范围大，它包含了油脂，例如乙酸乙酯和硬脂酸甘油酯(脂肪)都属于酯类。
油脂分为单甘油酯和混甘油酯。单甘油酯、混甘油酯都是纯净物，日常生活中的油脂都是混合物。
2．是谁改变了油脂的状态
油脂有液态油和固态的脂肪之分，从分 ( http: / / www.21cnjy.com )子组成上看，组成油脂的脂肪酸的饱和程度影响了油脂的状态。脂肪酸的饱和程度较大，则可能为固态，饱和程度较小，则可能为液态。液态油脂中含有碳碳双键的比例较大，当在一定条件下，通过加氢反应使碳碳双键比例变小或全部变成碳碳单键时，液态的油就转变成固态的脂肪，便于运输。
定量关系：1 mol油脂含有n mol双键，则消耗n mol氢气，生成1 mol油脂。
3．同样的原理不同的名称
在适当的条件下发生水解反应生成相应的脂肪酸和甘油。根据这一原理，以油脂为原料制取高级脂肪酸和甘油。
在碱性条件下(如NaOH溶液中)水解后生成高级脂肪酸的钠盐，就是我们用的肥皂。所以油脂在碱性条件下的水解反应又称皂化反应。
定量关系：1 mol油脂水解消耗3 mol水，生成3 mol高级脂肪酸和1 mol甘油(丙三醇)。
【典例3】 下列叙述中，错误的是( )
A．油脂属于酯类
B．某些油脂兼有酯和烯烃的一些化学性质
C．油的熔点低于脂肪的熔点
D．油脂是一种化合物
解析 油脂属于酯类，特殊在两点： ( http: / / www.21cnjy.com )①形成油脂的羧酸是高级脂肪酸；②形成油脂的醇是具体的醇——丙三醇。有些油脂是不饱和脂肪酸形成的，这样的油脂具备烯烃的一些性质。形成油脂的羧酸有多种，天然油脂都是混合物。
答案 D
【典例4】 油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和的碳碳双键()有关的是( )
A．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素
B．利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂
C．植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)
D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
解析 A、B、D三项是油脂的共性，与结构中是否含有双键无关。C中的“氢化”就是与H2的加成反应，是不饱和键的特性。
答案 C4 有机推断题的解题思路和策略
1．有机推断题的解题思路
2．解有机推断题的一般方法：
(1)找已知条件最多的、信息量 ( http: / / www.21cnjy.com )最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质(包括物理性质)、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等。
(2)寻找特殊的或唯一的。包括具有 ( http: / / www.21cnjy.com )特殊性质的物质(如常温下处于气态的含氧衍生物——甲醛)、特殊的分子式(这种分子式只能有一种结构)、特殊的反应、特殊的颜色等。
(3)根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用，常用来确定有机物的分子式或某种官能团的数目。
(4)根据加成所需H2、Br2的量，确定分子中不饱和键的类型及数目；由加成产物的结构，结合碳的四价确定不饱和键的位置。
(5)如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，结合题给信息进行顺推或逆推，猜测可能，再验证可能，看是否完全符合题意，从而得出正确答案。
3．解有机推断题的关键——找准突破口
(1)根据反应现象推知官能团
①能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、叁键或醛基。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、叁键、醛基或为苯的同系物。
③遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子中含有酚羟基。
④遇碘水变蓝，可推知该物质为淀粉。
⑤加入新制氢氧化铜悬浊液，加 ( http: / / www.21cnjy.com )热，有砖红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构中含有醛基，则该物质可能为醛类、甲酸或甲酸某酯。
⑥加入金属Na放出氢气，可推知该物质分子结构中含有羟基。
⑦加入Na2CO3溶液或NaHCO3溶液产生CO2气体，可推知该物质分子结构中含有羧基。
⑧加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。
(2)根据物质的性质推断官能团
能使溴水褪色的物质，含有碳碳双键、叁键或醛基 ( http: / / www.21cnjy.com )；能发生银镜反应的物质，含有醛基；能与金属钠发生置换反应的物质，含有—OH或—COOH；能与碳酸钠作用的物质，含有羧基或酚羟基；能与碳酸氢钠反应的物质，含有羧基；能水解的物质，应为卤代烃和酯等，其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。
(3)根据特征数字推断官能团
①某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个—OH；增加84，则含有两个—OH。因为—OH转变为—OOC—CH3。
②某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对 ( http: / / www.21cnjy.com )分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个—CHO(变为—COOH)；若增加32，则表明有机物分子内有两个—CHO(变为—COOH)。
③某有机物与Cl2反应，若有机物的相对分子质 ( http: / / www.21cnjy.com )量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有两个碳碳双键或一个碳碳叁键。
(4)根据反应产物推知官能团位置
①若由醇氧化得醛或羧酸，可推知 ( http: / / www.21cnjy.com )—OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化为酮，推知—OH一定连在有1个氢原子的碳原子上；若醇不能在催化剂作用下被氧化，则—OH所连的碳原子上无氢原子。
②由消去反应的产物，可确定—OH或—X的位置。
③由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷 ( http: / / www.21cnjy.com )烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。
④由加氢后碳链的结构，可推测原物质分子中的位置。
(5)根据反应条件推断反应类型
①在NaOH水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。
②在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。
③在浓硫酸存在并加热至170 ℃时发生反应，则该反应为乙醇的消去反应。
④能与氢气在镍催化条件下起反应，则为烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛的加成反应(或还原反应)。
⑤能在稀硫酸作用下发生反应，则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。
⑥能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
【典例7】 现有分子式均为CaHbOdNc的A、B两种有机物。
(1)有机物A是天然蛋白质 ( http: / / www.21cnjy.com )的水解产物，光谱测定显示：A的分子结构中不存在甲基(—CH3)，一定条件下，两分子A发生缩合反应生成M和一分子水，M的相对分子质量为312。A分子间还可以通过缩聚反应得到N。
请将A、M和N的结构简式填入相应的方框中：
N(高聚物) A M
(2)化合物B是分子式为C ( http: / / www.21cnjy.com )aHb＋1的某种芳香烃一硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上)，则化合物B的结构简式为____________，化合物A和B两者互为____________，其中____________是与生命起源有关的物质。
解析 (1)有机物A是天然蛋白质水解的产物，则A应为α 氨基酸，其分子中应含有
结构。M是由两分子A缩合一分子水得到的，则A的相对分子质量＝＝165。在我们熟悉的教材中的α 氨基酸中，相对分子质量为165的应是
。其分子式为C9H11O2N，推出了A，M、N的结构就容易写出了。
(2)化合物B是芳香烃CaHb＋1(即C9H12)的一硝化产物，则B的分子式为C9H11O2N，而B是C9H12(芳香烃)硝化后的唯一产物，则B的结构只能是 ( http: / / www.21cnjy.com )，A与B互为同分异构体。
( http: / / www.21cnjy.com )
【典例8】 近年来，由于石油价格不断 ( http: / / www.21cnjy.com )上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。如图所示是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路线。
请回答下列问题：
(1)写出反应类型：反应①__________，反应②________________________________。
(2)写出结构简式：PVC________________，C________。
(3)写出A―→D的化学反应方程式___________________________________________。
(4)与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有______种(不包括环状化合物)，写出其中一种的结构简式______________。
解析 根据图示可知A为乙炔，则B、C分别 ( http: / / www.21cnjy.com )为CH2===CHCl和H2C===CHCN，结合人造羊毛的结构简式可知D为CH2CHOOCCH3。根据对D的同分异构体的描述可知，该同分异构体属于酯类，其同分异构体分别为
H2CCHCH2OOCH、H2CC(CH3)OOCH、CH3CHCHOOCH和CH2CHCOOCH3，共4种。
答案 (1)加成反应 加聚反应
(2) H2CCHCN
(3)HCCH＋CH3COOH
H2CCHOOCCH3
(4)4 CH2CHCOOCH3(其他合理答案也可)第一单元 糖类 油脂
第1课时 糖 类
[学习目标定位] 1.熟知葡萄糖的 ( http: / / www.21cnjy.com )结构和性质，学会葡萄糖的检验方法。2.知道常见的二糖(麦芽糖、蔗糖)、多糖(淀粉、纤维素)的性质及它们之间的相互关系。3.学会淀粉的检验方法。
1．糖类组成：糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物，其组成大多可以用通式Cn(H2O)m表示，过去曾称其为碳水化合物。
2．根据糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为
(1)单糖：凡是不能水解的糖称为单糖，如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。
(2)低聚糖：通常把由不到20个单糖 ( http: / / www.21cnjy.com )缩合形成的糖类化合物称为低聚糖，若水解生成2 mol单糖，则称为二糖，重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。
(3)多糖：1 mol多糖水解后能产生很多摩尔单糖，如淀粉、纤维素等。
3．在口中咀嚼米饭和馒头时会感到甜味，这是因为唾液中含有淀粉酶，它能将食物中的淀粉转化为葡萄糖。
探究点一 葡萄糖的分子结构和性质
1．实验探究葡萄糖分子组成和结构，试将下列各步实验操作得出的结论填在横线上：
(1)取1.80 g葡萄糖完全燃烧后，只得到2.64 g CO2和1.08 g H2O，其结论是含有碳、氢、氧三种元素且最简式为CH2O。
(2)用质谱法测定葡萄糖，相对分子质量为180，计算得葡萄糖的分子式为C6H12O6。
(3)在一定条件下1.80 g葡萄糖与足量乙酸反应，生成酯的质量为3.90 g，由此可说明葡萄糖分子中含有5个羟基。
(4)葡萄糖与氢气加成，生成直链化合物己六醇，葡萄糖分子中含有碳氧双键。
(5)葡萄糖的结构简式是CH2OH(CHOH)4CHO。
2．根据下列实验要求完成实验，并回答下列问题：
(1)在一支洁净的试管中配制2 m ( http: / / www.21cnjy.com )L银氨溶液，加入1 mL 10%葡萄糖溶液，振荡并在水浴中加热。观察到的实验现象是试管内壁有银镜生成，反应的化学方程式是
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
(2)在试管中配制Cu(OH)2悬浊液 ( http: / / www.21cnjy.com )，加入2 mL 10%葡萄糖溶液，加热。观察到的实验现象是有砖红色沉淀生成，反应的化学方程式是CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
3．葡萄糖在人体内缓慢氧化，放出热量，为人体活动提供能量。写出葡萄糖在人体内氧化的化学方程式：
C6H12O6(s)＋6O2(g)6CO2(g)＋6H2O(l)。
4．果糖的分子式是C6H12O6，含有的官能团是—OH、，是葡萄糖的同分异构体。纯净的果糖为无色晶体，不易结晶，通常为黏稠性液体，易溶于水、乙醇和乙醚。
[归纳总结]
葡萄糖的结构和性质
[活学活用]
1．分别取1 mol葡萄糖进行下列实验：
(1)银镜反应时，生成Ag的物质 ( http: / / www.21cnjy.com )的量为________mol，反应后葡萄糖变为________，其结构简式是________________________________________________________________________。
(2)与乙酸反应生成酯，理论上完全酯化需要____g乙酸。
(3)若使之完全转化为CO2和H2O，所需氧气的体积在标准状况下为________L，反应的化学方程式是____________。
答案 (1)2 葡萄糖酸铵 CH2OH(CHOH)4COONH4
(2)300 (3)134.4 C6H12O6＋6O2点燃,6CO2＋6H2O
解析 该题由葡萄糖的结构 ( http: / / www.21cnjy.com )和组成入手，结合其性质即可进行解答。由CH2OH(CHOH)4CHO知，1 mol葡萄糖发生银镜反应生成2 mol银，反应后变为葡萄糖酸铵；1 mol葡萄糖完全酯化需5 mol乙酸，质量为300 g；葡萄糖燃烧的化学方程式是C6H12O6＋6O2点燃,6CO2＋6H2O,1 mol葡萄糖燃烧需标准状况下的氧气体积为6 mol×22.4 L·mol－1＝134.4 L。
探究点二 低聚糖的水解
1．蔗糖溶液、麦芽糖溶液还原性实验探究
(1)在盛有新制Cu(OH)2悬浊液的两 ( http: / / www.21cnjy.com )支试管中，一支试管中加入蔗糖溶液，另一支试管中加入麦芽糖溶液，分别加热。实验中的现象是加入蔗糖溶液的试管无明显现象，加入麦芽糖溶液的试管有砖红色沉淀生成。
(2)由上述实验得出的结论是蔗糖分子中无醛基；麦芽糖分子中有醛基，具有还原性。
2．蔗糖水解及其产物性质实验探究
(1)在一支试管中加入20%蔗糖 ( http: / / www.21cnjy.com )溶液1 mL，加入稀硫酸，水浴加热；然后用NaOH溶液中和溶液至弱碱性；再加入新制的Cu(OH)2悬浊液加热，观察到的实验现象是有砖红色沉淀生成，实验结论是蔗糖水解产物中有还原性糖。
(2)蔗糖和麦芽糖都可以水解，写出其水解方程式：
；
C12H22O＋H2O2C6H。
[归纳总结]
(1)蔗糖和麦芽糖的分子式都是C ( http: / / www.21cnjy.com )12H22O11，互为同分异构体，都能水解生成两分子的单糖，水解产物中都有葡萄糖生成。蔗糖分子中不含醛基，是非还原性糖，麦芽糖分子中含有醛基，具有还原性。
(2)鉴别蔗糖和麦芽糖的 ( http: / / www.21cnjy.com )方法是向其溶液中分别加入银氨溶液，水浴加热，能发生银镜反应的是麦芽糖，不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别)。
(3)纤维二糖、乳糖都能发生银 ( http: / / www.21cnjy.com )镜反应，纤维二糖与麦芽糖一样水解生成2分子葡萄糖，只是纤维二糖不像麦芽糖那样有甜味，也不能被人体水解，二者在结构上存在微小差异。乳糖水解出一分子半乳糖和一分子葡萄糖。
[活学活用]
2．下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是( )
①甲酸甲酯 ②蔗糖 ③葡萄糖 ④麦芽糖
A．①④ B．②③ C．①③ D．③④
答案 A
解析 能发生银镜反应，说明有机 ( http: / / www.21cnjy.com )物结构中含有醛基；能发生水解反应的有卤代烃、酯及低聚糖或多糖等。甲酸甲酯中有—CHO和—COO—，能发生银镜反应，也能发生水解反应；蔗糖能发生水解反应，但无—CHO；葡萄糖能发生银镜反应，但不能水解；麦芽糖能发生银镜反应，也能发生水解反应。
理解感悟 (1)能发生银镜反应的物 ( http: / / www.21cnjy.com )质，其分子结构中必含有—CHO，但不一定属于醛类。目前已学过的能发生银镜反应的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。
(2)能发生水解反应的物质主要有卤代烃、 ( http: / / www.21cnjy.com )酯、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素等。卤代烃在碱性条件下水解，酯在酸性或碱性条件下均能水解，其中碱性条件下水解趋于完全，蔗糖、麦芽糖在稀硫酸作催化剂条件下能水解。此外可溶性的酚盐、羧酸盐等也可发生水解，使溶液呈碱性。例如：CH3COONa＋H2O??CH3COOH＋NaOH。
探究点三 多糖的性质与应用
1．淀粉和纤维素属于多糖，分子式 ( http: / / www.21cnjy.com )均为(C6H10O5)n，每个葡萄糖单元仍有三个羟基，其分子式也可写成[C6H7O2(OH)3]n，由于n值不同，它们不是同分异构体，它们都属于天然高分子化合物。
2．淀粉是无嗅、无味的粉末状物质，不溶于冷水，在热水中淀粉颗粒会膨胀破裂(或形成胶状淀粉糊)。
(1)淀粉遇碘(I2)显蓝色。
(2)淀粉在酸或酶作用下水解的化学方程 ( http: / / www.21cnjy.com )式为(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)；葡萄糖酿酒的反应为C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑。
3．纤维素是白色、无嗅、无味的具有纤维状结构的物质。一般不溶于水和有机溶剂。
(1)纤维素与淀粉一样，没有还原性，但在强酸中的水解产物具有还原性。
(2)纤维素含有羟基，可以与硝酸、醋酸等发生酯化反应，生成重要的化工原料硝化纤维和醋酸纤维。
4．已知纤维素的结构单元中含有3个羟基，所以纤维素的结构也可表示为
。试写出纤维素与浓HNO3发生酯化反应的方程式
( http: / / www.21cnjy.com )
[归纳总结]
用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全，实验步骤如下：
(1)实验现象及结论：
序号 现象A 现象B 结论
1 未出现银镜 溶液变蓝色 淀粉尚未水解
2 出现银镜 溶液变蓝色 淀粉部分水解
3 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解
(2)实验中加入NaOH溶液的作用是银镜 ( http: / / www.21cnjy.com )反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性条件下进行，因此必须先加入NaOH溶液中和催化剂硫酸。
[活学活用]
3．某同学称取9 g淀粉溶于水，测定淀粉水解的百分率，其程序如下：
提示：少量溶液计算时忽略不计。
则：(1)各步所加试剂为A________，B________。
(2)只加A，不加B是否可以？其理由是______________________________________
________________________________________________________________________。
(3)当析出2.16 g金属单质时，淀粉的水解百分率是________。
答案 (1)稀硫酸 NaOH溶液
(2)不可以，银镜反应必须在碱性条件下进行
(3)18%
解析 (1)淀粉在酸性条 ( http: / / www.21cnjy.com )件下水解，故A可选稀硫酸，加热条件下淀粉的水解产物是葡萄糖。葡萄糖含有醛基，可与银氨溶液反应生成单质银。但银镜反应必须在碱性条件下进行，故B为NaOH溶液。
(2)遇碘变蓝是淀粉的特性，混合液加碘水变蓝，说明其中还有淀粉存在；混合液和银氨溶液发生反应，则证明淀粉已经部分水解生成葡萄糖。
(3)2.16 g银的物质的量为＝0.02 mol，由～2Ag，可知淀粉水解生成0.01 mol的葡萄糖，即发生水解的淀粉的质量为0.01 mol×162 g·mol－1＝1.62 g。故淀粉的水解百分率为×100%＝18%。
理解感悟 验证淀粉的水解产物时，首先要加 ( http: / / www.21cnjy.com )入NaOH溶液调至碱性，再进行实验。要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入NaOH溶液后再加碘水，因为碘水与NaOH溶液反应。
糖类相互转化关系如下图所示：
1．对于糖类化合物的概念叙述正确的是( )
A．含有碳、氢、氧三种元素的有机化合物
B．是碳和水的化合物，又称碳水化合物
C．有甜味的物质
D．一般是多羟基醛或多羟基酮及它们的脱水缩合物
答案 D
解析 含有C、H、O三种元素的有机物不 ( http: / / www.21cnjy.com )一定是糖类，A选项错误；并不是所有的糖类都可以写成Cm(H2O)n的形式，B选项错误；有甜味的物质不一定是糖类，C选项错误。
2．用从食品店购买的蔗糖配成溶液，做银镜反应实验，往往能得到银镜，产生这一现象的原因是( )
A．蔗糖本身具有还原性
B．蔗糖被还原
C．实验过程中蔗糖发生水解
D．在生产和贮存过程中蔗糖有部分水解
答案 D
解析 蔗糖是非还原性糖，其溶液能发生银镜反应，说明它有部分发生了水解。
3．下列化学物质与日常生活中的“柴、米、油、盐”主要成分相对应的是( )
A．液化气—乙酸—菜子油—亚硝酸钠
B．木炭(或液化气)—淀粉—油脂—氯化钠
C．水煤气—玉米—乙醇—硫酸镁
D．汽油—大米—酱油—氯化钠
答案 B
4．下列反应中能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是( )
A．加金属钠看是否有氢气放出
B．与新制的氢氧化铜悬浊液混合后共热，观察是否有砖红色沉淀生成
C．与醋酸和浓H2SO4共热，观察是否有果香味物质生成
D．加入酸性KMnO4溶液，看溶液是否褪色
答案 B
解析 检验葡萄糖可利用其分子结构中含有 ( http: / / www.21cnjy.com )醛基，将其与新制的Cu(OH)2悬浊液混合后共热，看是否有砖红色沉淀生成来判定，当然也可借助银镜反应来检验葡萄糖。
5．米酒既有酒味又有甜味，其中甜味来源的途径是( )
A．淀粉→蔗糖→葡萄糖
B．淀粉→麦芽糖→葡萄糖
C．淀粉→麦芽糖→果糖
D．淀粉→蔗糖→果糖
答案 B
解析 用米酿酒，米中含有大量淀粉，在微生物的作用下，首先将淀粉水解为麦芽糖，然后再水解为葡萄糖，从而产生甜味。
6．淀粉和纤维素都可以用(C6H10O5)n表示，下列叙述正确的是( )
A．它们都不是混合物
B．它们都不是天然高分子化合物
C．它们是同分异构体
D．它们水解的最终产物都是葡萄糖
答案 D
解析 淀粉和纤维素都可以用(C6 ( http: / / www.21cnjy.com )H10O5)n表示，都是天然高分子化合物，但二者的n值不同，二者不属于同分异构体，都是混合物，淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖。
[基础过关]
一、糖类的组成、结构和用途
1．下列关于糖类的说法正确的是( )
A．糖类物质的组成都符合Cm(H2O)n
B．单糖就是分子组成简单的糖
C．含有醛基的糖就是还原性糖
D．淀粉、纤维素都是多糖，其分子式相同
答案 C
解析 A项不正确，因为脱氧 ( http: / / www.21cnjy.com )核糖的分子式为C5H10O4，不符合Cm(H2O)n；B项不正确，糖的分类是按照能否水解以及水解生成单糖的数目分为单糖、低聚糖和多糖；C项正确，还原性糖和非还原性糖的区别就在于分子结构中是否含有醛基；D项不正确，淀粉、纤维素都是多糖，都可用通式(C6H10O5)n表示，但n值不同，分子式不同。
2．葡萄糖是一种单糖的主要原因是( )
A．糖类中含碳原子数最少
B．不能水解成更简单的糖
C．分子中只有一个醛基
D．糖类中结构最简单
答案 B
解析 任何单糖，都是不能发生水解的糖。
3．下列各项中的两种物质既不是同分异构体，也不是同系物的是( )
A．葡萄糖和果糖 B．蔗糖和麦芽糖
C．甲醛和乙醛 D．葡萄糖和蔗糖
答案 D
解析 A项和B项中的物质的分子式分 ( http: / / www.21cnjy.com )别相同，但结构式不同，属于同分异构体；C项中的甲醛和乙醛结构相似，分子内都含有醛基，组成上相差一个CH2，属于同系物。
4．蔬菜、水果中富含纤维素，纤维素被食入人体后的作用是( )
A．为人体内的化学反应提供原料
B．为维持人体生命活动提供能量
C．加强胃肠蠕动，具有通便功能
D．人体中没有水解纤维素的酶，纤维素在人体中没有任何作用
答案 C
解析 人体中没有水解纤维素的酶，纤维素在人体中主要是加强胃肠蠕动，具有通便功能。
二、糖类的性质
5．下列关于葡萄糖与果糖的说法中不正确的是( )
A．两者互为同分异构体
B．两者都易溶于水
C．两者都是六碳糖
D．葡萄糖比果糖要甜
答案 D
解析 葡萄糖和果糖的分子式都 ( http: / / www.21cnjy.com )是C6H12O6，但前者是多羟基醛，后者是多羟基酮，两者结构不同，互为同分异构体；葡萄糖和果糖都易溶于水，且都具有甜味，但果糖比葡萄糖甜得多，在糖类中，果糖是最甜的糖。
6．下列说法不正确的是( )
A．蔗糖不是淀粉水解的产物
B．蔗糖的水解产物能发生银镜反应
C．蔗糖是多烃基的醛类化合物
D．蔗糖与麦芽糖互为同分异构体
答案 C
解析 淀粉水解先得到麦芽糖，然后在麦芽 ( http: / / www.21cnjy.com )糖酶的作用下最终水解成葡萄糖，A正确；蔗糖水解的产物为葡萄糖和果糖，其中葡萄糖可以发生银镜反应，B正确；蔗糖是一种多羟基酮，而不是多羟基醛，C不正确；蔗糖和麦芽糖的分子式都是C12H22O11，但结构不同，所以互为同分异构体，D正确。
7．下列说法中错误的是( )
A．通常蔗糖和淀粉都不显还原性
B．用大米酿的酒在一定条件下密封保存，时间越长越香醇
C．纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应
D．纤维素分子是由葡萄糖单元组成的，可以表现出一些多元醇的性质
答案 C
解析 纤维素、蔗糖和脂肪在一定条件下均能发生水解反应，但葡萄糖不能，故C错。
三、典型实验
8．下列实验操作和结论错误的是( )
A．用新制Cu(OH)2悬浊液可鉴别麦芽糖和蔗糖
B．用银镜反应可证明蔗糖是否转化为葡萄糖，但不能证明是否完全转化
C．浓H2SO4可使蔗糖脱水变黑，证明蔗糖含C、H、O三种元素
D．蔗糖溶液中滴加几滴稀H2SO4，水浴加热几分钟，加入到银氨溶液中，不能发生银镜反应，证明蔗糖不水解
答案 D
解析 做银镜反应之前要用碱中和稀硫酸。
9．下面是某化学活动小组在研究性学习中探索 ( http: / / www.21cnjy.com )葡萄糖分子的组成和结构时设计并完成的一组实验：将下列四种液体分别取2 mL先后加入到盛有2 mL的新制Cu(OH)2悬浊液的试管中，充分振荡，实验现象记录如下表：
液体 葡萄糖溶液 乙醇 甘油(丙三醇) 水
实现现象 氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色 氢氧化铜不溶，混合物蓝色变浅 氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色 氢氧化铜不溶，混合物蓝色变浅
根据上述实验及现象能够得出的正确结论是( )
A．葡萄糖分子中可能含有醛基
B．葡萄糖分子中可能含有多个羟基
C．葡萄糖的分子式为C6H12O6
D．葡萄糖分子碳链呈锯齿形
答案 B
解析 本题一定要根据实验得出结论，四个选项的叙述均正确，但据所得的实验现象只能推断出B是正确的。
四、纤维素的应用
10．下列物质的成分不是纤维素的是( )
A．硝化纤维 B．人造棉
C．人造丝 D．铜氨纤维
答案 A
解析 纤维素有多种重要的 ( http: / / www.21cnjy.com )用途，以纤维素为原料可生产出多种材料。硝化纤维的成分是纤维素硝酸酯，属酯类化合物，醋酸纤维也属酯类化合物；人造棉、人造丝、铜氨纤维及纸张等成分为纤维素。
[能力提升]
11．L 链霉糖是链霉素的一个组成部分，其结构如下图所示，下列有关链霉糖的说法错误的是( )
A．能发生银镜反应
B．能发生酯化反应
C．能与H2发生加成反应
D．能与烧碱溶液发生中和反应
答案 D
解析 由结构推测有机物可能具有的性质，首先要 ( http: / / www.21cnjy.com )找出结构中所含官能团，然后再分析作答。L 链霉糖分子中含有羟基和醛基，因而能发生酯化、加成、氧化反应(如银镜反应)，但不能与NaOH溶液发生中和反应。
12．核糖是合成核酸的重要原料，常见的两种核糖结构简式为D 核糖；戊醛糖
CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。下列关于核糖的叙述不正确的是( )
A．戊醛糖和D 核糖互为同分异构体
B．它们都能发生酯化反应
C．戊醛糖属于单糖
D．由戊醛糖→脱氧核糖(CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO)可看成是一个氧化过程
答案 D
解析 A项它们的分子式相同，都 ( http: / / www.21cnjy.com )为C5H10O5，但结构不同，它们互为同分异构体；B项分子结构中都有羟基，能发生酯化反应；C项戊醛糖不能再水解，属单糖；D项戊醛糖(C5H10O5)→脱氧核糖(C5H10O4)少一个氧，应为还原过程。
13．某有机物A分子式为CxHyOz,15 g A完全燃烧生成22 g CO2和9 g H2O。
(1)该有机物的最简式是____________。
(2)若A是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，具有还原性，则其结构简式是__________。
(3)若A和Na2CO3混合有气体放出，和醇能发生酯化反应，则A的结构简式为______________。
(4)若A是易挥发有水果香味的液体，能发生水解反应，则其结构简式为____________。
(5)若其分子结构中含有6个碳原子，具有多元醇和醛的性质，则其结构简式为____________。
答案 (1)CH2O (2)HCHO (3)CH3COOH
(4)HCOOCH3 (5)CH2OH(CHOH)4CHO
解析 本题可按如下步骤解答：①根据燃烧方程式可求得最简式为CH2O，②根据给出的性质可推得有机物的结构简式。
14．某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到 ( http: / / www.21cnjy.com )大量的甘蔗渣。对甘蔗渣进行综合利用，不仅可以提高经济效益，而且还可以防止环境污染。现按下列方式进行综合利用，请回答有关问题：
已知F是具有香味的液体。
(1)A的名称是________；F的结构简式为__________，其同分异构体中与其属于同一类别的还有(写出结构简式)__________________________。
(2)写出下列化学方程式：
C→E：__________________________________________________________________，
B→D：_________________________________________________________________。
答案 (1)纤维素 CH3COOCH2CH3
HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3
(2)CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O CH2OH—(CHOH)4—CHO＋
2Ag(NH3)2OHCH2OH—(CHOH)4—COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
[拓展探究]
15．某市拟投资建设一个工业酒精厂，目的是用工业酒精与汽油混合制成“乙醇汽油”，以节省石油资源。已知制酒精的方法有三种：
①在催化剂作用下乙烯与水反应；
②CH3CH2Br＋H2OnC6H12O6(葡萄糖)，C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑。
(1)方法①的化学反应方程式是______________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)方法②的化学反应类型是________________________________________________。
(3)为缓解石油短缺带来的能源危机，你认为 ( http: / / www.21cnjy.com )该市应选用哪一种方法生产工业酒精？__________。请简述理由__________________________________________________。
(4)如果从绿色化学(“原子利用率”最大化)的角度看，制酒精最好的一组方法是__________(填字母序号)。
A．① B．③ C．①③ D．①②③
(5)乙醇分子中的氧原子被硫 ( http: / / www.21cnjy.com )原子取代后的有机物叫乙硫醇，其性质与乙醇相似，但乙硫醇有酸性，它能与NaOH等强碱溶液反应生成无色溶液。石油中因含乙硫醇(无色液体，微溶于水)使汽油有臭味且其燃烧产生的二氧化硫会污染环境，因此要把它除去。
①用化学方法除去石油样品中的乙硫醇，请写出有关反应的化学方程式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
②乙硫醇与乙酸在一定条件下可发生酯化反应，写出该反应的化学方程式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)CH2===CH2＋H ( http: / / www.21cnjy.com )2OCH3CH2OH (2)取代反应 (3)方法③ 淀粉是可再生资源，而乙烯、溴乙烷都是以石油为原料制得的产品，是不可再生资源，利用它们制成酒精还不如直接利用石油 (4)A
(5)①CH3CH2SH＋NaOH―→CH3CH2SNa＋H2O
②CH3COOH＋HSCH2CH3
CH3CO—SCH2CH3＋H2O本专题重难点突破
1 糖类的还原性及还原性糖的检验
1．糖类的还原性
糖类的还原性是指糖类具有醛基，能发生银镜 ( http: / / www.21cnjy.com )反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。若某糖不能发生银镜反应或不与新制Cu(OH)2悬浊液反应，则该糖不具有还原性，为非还原性糖。
2．水解产物中葡萄糖的检验
(1)水解条件
①蔗糖：稀硫酸(1∶5)作催化剂，水浴加热。
②纤维素：90%的浓硫酸作催化剂，小火微热。
(2)水解产物中葡萄糖的检验
欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和其中的硫酸，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验。
3．淀粉水解程度的检验
淀粉在酸的作用下能够发生水解反应最 ( http: / / www.21cnjy.com )终生成葡萄糖。反应物淀粉遇碘能变蓝色，但不能发生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不能变蓝色，但能发生银镜反应。依据此性质可判断淀粉在水溶液中是否发生水解和水解是否已进行完全。若水解液只能发生银镜反应，遇碘不变蓝色，说明淀粉完全水解；若不能发生银镜反应，遇碘变蓝色，说明淀粉没有水解；若既能发生银镜反应，遇碘又变蓝色，说明淀粉部分水解。
【典例1】 有关糖类物质的叙述中正确的是( )
A．糖类物质又叫碳水化合物，其分子式都可用Cn(H2O)m表示
B．糖类一般是多羟基醛或多羟基酮，以及能水解产生它们的物质
C．葡萄糖、蔗糖、淀粉都能发生水解反应
D．蔗糖水解后向混合液中加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热后可得砖红色沉淀
解析 糖类物质中有些糖不符合通式Cn ( http: / / www.21cnjy.com )(H2O)m，A项错误；葡萄糖是单糖，不能发生水解反应；蔗糖的水解反应是在稀H2SO4作催化剂时发生的，水解后的溶液显酸性，应先加NaOH溶液调节至碱性，再加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸后方能得到砖红色沉淀。
答案 B
[误区警示] 糖类水解一般在酸性条件下进行，而检验其水解产物应在碱性条件下进行，故在检验前应注意溶液pH的调节。
【典例2】 某学生设计了四个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。
方案甲：淀粉液水解液中和液溶液变蓝。结论：淀粉没有水解。
方案乙：淀粉液水解液无银镜现象。结论：淀粉没有水解。
方案丙：淀粉液水解液中和液有银镜现象。结论：淀粉已经水解。
方案丁：淀粉液水解液
结论：淀粉部分水解。
根据上述操作现象，回答操作、结论是否正确，然后简要说明理由。
(1)甲方案________________________________________________________________。
(2)乙方案________________________________________________________________。
(3)丙方案________________________________________________________________。
(4)丁方案________________________________________________________________。
解析 本例是一道实验评价型的例题，思考问题应 ( http: / / www.21cnjy.com )紧紧围绕淀粉的检验和葡萄糖的检验所需的实验条件，进行周到而又全面的分析，这是解决本题的关键。同时本题也较好地考查了学生的文字表达能力。
在具体设计实验时，要注意两点：在检验葡萄糖存 ( http: / / www.21cnjy.com )在时，加银氨溶液之前，要先加碱中和溶液中的硫酸，否则银氨络离子要被破坏；检验淀粉存在时，不能是碱性溶液，因为碘能和NaOH反应，因此水解液可以直接加碘水检验，不必先中和。
若淀粉水解完全时，则在溶液中 ( http: / / www.21cnjy.com )加入碘水，溶液不会出现蓝色。若淀粉尚未水解时，则调pH后加入银氨溶液，水浴加热，溶液不会出现银镜反应。若淀粉正在水解中，则既要用碘水检验淀粉的存在，又要用银氨溶液检验有无葡萄糖或麦芽糖的存在。
答案 (1)设计和结论都不正确。 ( http: / / www.21cnjy.com )设计不正确是因加入NaOH溶液呈碱性后，加入I2，I2与NaOH溶液发生反应，没有I2存在，不能证明淀粉是否存在；结论不正确是因为若淀粉部分水解，溶液中也会有淀粉存在
(2)设计和结论都不正确。因为在酸性条件下 ( http: / / www.21cnjy.com )，加入的银氨溶液被破坏，不能与葡萄糖发生银镜反应。按方案乙的设计，无银镜现象，淀粉可能是完全水解了也可能是部分水解了
(3)设计和结论都正确。按设计的方案进行实验，有银镜现象，说明淀粉已水解生成了葡萄糖
(4)设计和结论都正确。按设计方案进行实验，淀粉变蓝又有银镜现象，说明溶液中既有淀粉又有葡萄糖
[误区警示] 解答本题的易错点是误认为 ( http: / / www.21cnjy.com )乙方案正确。实际上银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性条件下进行，因此必须中和掉作催化剂的硫酸。第二单元 氨基酸 蛋白质 核酸
第1课时 氨基酸
[学习目标定位] 1.认识常见的氨基酸：甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸。2.知道氨基酸的两性、成肽反应；认识人工合成多肽的意义。
1．蛋白质是重要的营养物质
它由不同氨基酸按不同的排列顺序互相结合而构成 ( http: / / www.21cnjy.com )的高分子化合物。因此可以说氨基酸是蛋白质的基石。蛋白质分子里含有未缩合的羧基(—COOH)和氨基(—NH2)。
2．迄今人类在自然界已发现数百种氨基酸，但 ( http: / / www.21cnjy.com )是从蛋白质水解得到的氨基酸，最常见的大约有20种，并且绝大多数是α 氨基酸，举出几种常见的氨基酸甘氨酸(氨基乙酸)、__丙氨酸(α 氨基丙酸)、苯丙氨酸(α 氨基苯丙酸)。
探究点一 氨基酸的结构
( http: / / www.21cnjy.com )
(1)氨基酸分子中含有的官能团是氨基和羧基，属于取代羧酸。
(2)从结构上看，氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的H被氨基取代的产物。
(3)上述氨基酸的系统名称是甘氨酸氨基乙酸；丙氨酸α 氨基丙酸；苯丙氨酸α 氨基苯丙酸；谷氨酸2 氨基 1,5 戊二酸。
2．这些氨基酸除甘氨酸外，其余都是手性分子，且都是L型。
[归纳总结]
(1)组成蛋白质的氨基酸几乎都是α 氨基酸。
(2)氨基酸分子中共有的官能团是—NH2和—COOH。
[活学活用]
1．某期刊封面上有如图所示 ( http: / / www.21cnjy.com )的一个分子的球棍模型图，图中“棍”代表单键或双键或叁键，不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种( )
A．卤代羧酸 B．酯
C．氨基酸 D．醇钠
答案 C
解析 从左边绿球出发，它与4个原子成键，故可 ( http: / / www.21cnjy.com )推测其为碳原子，4个键为单键，且白球为氢原子(一价)；再考虑右侧，绿球即碳原子与1个绿球及2个红球成键，据碳四价原则知，2个红球必定以1个单键和1个双键成键，而右侧红球又连接有1个氢原子，因此推测红球为氧原子。同理可推测蓝球(三价)为氮原子。故该分子模型代表了一种氨基酸(H2N—CH2—COOH)。
2．分子式为C4H9O2N，属于氨基酸的同分异构体数目为( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
答案 D
解析 C4H9O2N属于氨基酸的同分异构体有
( http: / / www.21cnjy.com )
探究点二 氨基酸的性质
1．氨基酸分子中的氨基和羧基相互作用，使氨基酸成为带有正电荷和负电荷的两性离子(，称为内盐)，固态氨基酸主要以内盐形式存在。常见的氨基酸为无色晶体，熔点较高，不易挥发，难溶于有机溶剂。
2．氨基酸分子中含有酸性官能团—COOH，碱性官能团—NH2。氨基酸既能跟酸反应生成盐，又能跟碱反应生成盐。
(1)甘氨酸与盐酸反应的化学方程式是
( http: / / www.21cnjy.com )
3．羧基与氨基可以发生像酯化反应那样的脱水反应，形成肽键“”(酰氨键)。
(1)两分子的丙氨酸在酸或碱的作用下，脱去一分子的水，其化学方程式是
( http: / / www.21cnjy.com )
该反应中，羧基的断键位置是碳氧单键。
(2)由两个氨基酸分子缩合而成的含有 ( http: / / www.21cnjy.com )一个肽键的化合物叫二肽。由三个或三个以上氨基酸分子缩合而成的，含多个肽键的化合物称为多肽。组成肽的氨基酸单元称为氨基酸残基。
(3)分析下图多肽链属于四肽，形成该化合物的氨基酸有4种，含有肽键的数目是3，含有4个氨基酸残基。
( http: / / www.21cnjy.com )
4．取1 mL 0.1%的茚三酮溶液，加入1%的甘氨酸(成色氨酸)溶液，将试管水浴加热，观察到的现象是试管内溶液变为蓝色。
[归纳总结]
(1)随着水溶液的pH不同，氨基酸在溶液中存在的形态也不同，存在的平衡为
( http: / / www.21cnjy.com )
当溶液中的氨基酸以两性离子(即内盐)的形态存 ( http: / / www.21cnjy.com )在时，它在水中的溶解度最小。不同的氨基酸以内盐形态存在的pH不同，利用这一差异可以通过调节溶液的pH分离提纯氨基酸。
(2)氨基酸与茚三酮溶液共热，呈现蓝色，该反应是化学变化，可用于检验氨基酸。
(3)由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和(n－1)个肽键。
[活学活用]
3．甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下发生缩合反应生成二肽的化合物共有( )
A．4种 B．3种 C．2种 D．1种
答案 A
解析 甘氨酸和甘氨酸，丙氨酸和丙氨酸自身形成的二肽各一种，两者交叉形成的二肽有两种，总共四种。
4．L 多巴是一种有机物，分子式为C9H11O4N，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com )。下列关于L 多巴的叙述不正确的是( )
A．它属于α 氨基酸，既具有酸性，又具有碱性
B．它能与Fe2(SO4)3溶液发生显色反应
C．它可以两分子间缩合形成分子式为C18H18O6N2的化合物，该化合物中有3个六元环
D．它既与酸反应又与碱反应，等物质的量的L 多巴最多消耗NaOH与HCl的物质的量之比为1∶1
答案 D
解析 此分子中既含—NH2，又含羧基，且—N ( http: / / www.21cnjy.com )H2连在α位上，属于α 氨基酸，故A项正确；结构中含酚羟基，遇Fe3＋发生显色反应，B项正确；两分子间发生缩合反应，可形成环状有机物：
，分子式为C18H18O6N2，C项正确；等物质的量的此分子，最多消耗NaOH与HCl的物质的量之比为3∶1，D项错误。
1．关于的酸碱性，下列说法正确的是( )
A．既有酸性，也有碱性 B．只有酸性
C．只有碱性 D．既没有酸性，也没有碱性
答案 A
解析 氨基酸结构中含有氨基和羧基，所以既有酸性，又有碱性。
2．四种化合物：①NaHCO3、②Al(OH)3、③(NH4)2S、，其中跟盐酸和
NaOH溶液都反应的是( )
A．只有②④ B．只有①②
C．只有①②③ D．①②③④
答案 D
3．一种二肽的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com )，合成这种二肽的氨基酸是( )
( http: / / www.21cnjy.com )
答案 D
解析 本题主要是考查成肽反应的断键、成键位置：所以，合成这种二肽的氨基酸应该是 ( http: / / www.21cnjy.com )和 ( http: / / www.21cnjy.com )。
4．下图是某只含有C、H、O、N的有机物的简易球棍模型。下列关于该有机物的说法错误的是( )
A．该有机物的分子式为C3H7NO2
B．在一定条件下该有机物可以发生缩合反应，生成高分子化合物
C．该有机物不能和盐酸反应
D．该有机物能和NaHCO3溶液反应生成CO2
答案 C
解析 根据模型和价键规律可知该化合物的结构 ( http: / / www.21cnjy.com )简式为CH3CH(NH2)COOH，故可知其分子式为C3H7NO2；它是一种氨基酸，可以发生缩合反应生成蛋白质；其分子式中既含有氨基又含有羧基，故既能与盐酸反应，又能与NaHCO3溶液反应。
5．酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式为
(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________(填字母)。
A．取代反应 B．还原反应
C．酯化反应 D．中和反应
(2)已知氨基不能与碱反应，写出 ( http: / / www.21cnjy.com )酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：________________________________________________________________________。
( http: / / www.21cnjy.com )
[基础过关]
一、氨基酸的结构与性质
1．关于氨基酸的下列叙述，不正确的是( )
A．氨基酸都是晶体，一般能溶于水
B．氨基酸都不能发生水解反应
C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．天然蛋白质水解最终可以得到α 氨基酸、β 氨基酸等多种氨基酸
答案 D
2．氨基酸不能发生的反应是( )
A．酯化反应 B．中和反应
C．成肽反应 D．水解反应
答案 D
3．下列物质中，有的属于构成人体 ( http: / / www.21cnjy.com )的氨基酸，有的不是。若将其中构成人体的氨基酸脱水缩合形成一种多肽化合物A，A中含有的氨基、羧基和肽键的数目依次是( )
( http: / / www.21cnjy.com )
A．7、5、4 B．4、4、2
C．2、2、2 D．3、2、3
答案 C
解析 根据氨基酸的基本知识可知②不 ( http: / / www.21cnjy.com )是氨基酸；构成人体蛋白质的氨基酸应该是α 氨基酸，③不是α 氨基酸；将挑出的①④⑤脱水缩合成三肽，并写出化合物的结构简式：
( http: / / www.21cnjy.com )
( http: / / www.21cnjy.com )
经计算，此三肽中氨基数为2，羧基数为2，肽键数为2。
4．已知某氨基酸的相对分子质量小于200，且氧的质量分数约为0.5，则其分子中碳的个数最多为( )
A．5个 B．6个 C．7个 D．8个
答案 B
解析 该氨基酸的相对分子质量小于200， ( http: / / www.21cnjy.com )且氧的质量分数约为0.5，则一个该氨基酸分子中最多含氧原子的个数为6，即为3个羧基，氨基酸的分子量约为192，若使分子中碳的个数最多，则只能含有一个氨基，通过计算，最多含有6个碳。
5．有一分子式为C8H14N2O5的二肽，经水解得到丙氨酸和另一种氨基酸X，则X的化学式可能是( )
A．C3H7NO3 B．C5H9NO4 C．C5H11NO5 D．C5H7NO4
答案 B
解析 水解方程式为C8H14N2O5＋H2O
，根据质量守恒可得X的化学式。
二、根据有机物的结构推断其性质
6．扑热息痛是一种优良的解热镇痛药，其结构简式为，下列说法不正确的是( )
A．它能与烧碱溶液反应
B．它能与溴水发生取代反应
C．它不能被氧化剂氧化
D．它遇FeCl3溶液发生显色反应
答案 C
解析 有机物发生什么样的反应 ( http: / / www.21cnjy.com )，要看它有什么样的结构及官能团。在此化合物中，含有酚羟基和肽键。酚羟基可与烧碱溶液反应，酚羟基的邻、对位上的氢原子可与溴水发生取代反应，酚羟基易被氧化，遇到FeCl3溶液可发生显色反应。
7．青霉素是医学上一种常用的抗生素，在体 ( http: / / www.21cnjy.com )内经酸性水解后，得到青霉氨基酸，其结构简式如图所示(分子中的—SH与—OH具有类似性质)。下列关于青霉氨基酸的推断合理的是( )
A．青霉氨基酸分子中所有碳原子均在同一直线上
B．青霉氨基酸只有酸性，没有碱性
C．青霉氨基酸分子间能形成多肽
D．1 mol青霉氨基酸与足量的金属钠反应生成0.5 mol H2
答案 C
解析 分子中含有—NH2，所以有碱性；除了—COOH外，还有—SH可以与Na反应，所以生成的H2为1 mol。
8．根据最近的美国《农业研究》杂志报道， ( http: / / www.21cnjy.com )美国科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为
，则下列说法不正确的是( )
A．半胱氨酸属于α 氨基酸
B．半胱氨酸是一种两性化合物
C．两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式为
D．溶液加热时可放出一种碱性气体
答案 C
解析 由题目给出的半胱氨酸的结构简式 ( http: / / www.21cnjy.com )可知，氨基在羧基邻位碳原子上，所以属于α 氨基酸；因为氨基为碱性基团，羧基为酸性基团，所以半胱氨酸是一种两性化合物；两分子半胱氨酸脱水形成二肽应是氨基与羧基反应的结果：
( http: / / www.21cnjy.com )
[能力提升]
9．蛋白质是构成生命的基础物质，而氨基酸又 ( http: / / www.21cnjy.com )是构成蛋白质的基石，最简单的氨基酸的结构简式是________；该氨基酸形成的二肽的结构简式是________；将该氨基酸溶于酸性溶液形成的微粒的结构简式是________；将该氨基酸溶于碱性溶液形成的微粒的结构简式是________。
( http: / / www.21cnjy.com )
解析 最简单的氨基酸是甘氨酸()，分子中含有一个—NH2和一个—COOH，既具有酸性又具有碱性，可与酸或碱发生中和反应生成对应的盐，也可在分子间发生反应生成二肽、多肽等。
10．某有机物含碳、氢、氧、氮四种元素。如图是该有机物的球棍模型(其中黑点表示原子，短线表示原子之间的共价键)：
(1)则该有机物的化学式为__________，结构简式为______________________。
(2)该有机物可能发生的化学反应有__________(填编号)。
①水解 ②加聚 ③取代 ④消去 ⑤酯化
(3)该有机物发生水解反应的化学方程式：____________________________________
________________________________________________________________________。
(4)写出该有机物的一种同分异构体，它的分子中含有两个，且是天然蛋白质水解的最终产物之一，则该同分异构体的结构简式为________________________________。
答案 (1)C5H11O2N CH3CH2CONHCH2CH2OH
(2)①③④⑤
(3)CH3CH2CONHCH2CH2OH＋H2O
CH3CH2COOH＋H2NCH2CH2OH?
解析 1 形成一个共价键的为氢原子，形成两个共价键的为氧原子，形成三个共价键的为氮原子，形成四个共价键的为碳原子。?
4 所写物质为天然蛋白质水解产物即α 氨基酸，故可表示为，由题意知，—C3H7中应含有一个，只能为。?
11.有机物A的分子式为C3H7O2N， ( http: / / www.21cnjy.com )有机物B的分子式为C3H9O2N，这两种有机物分子中都有一个与碳原子连接的甲基，它们都能与NaOH溶液反应，也都能与盐酸反应。? 1 有机物A、B的结构简式为A ，B 。? 2 A、B分别与NaOH溶液反应的化学方程式为__________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。?
( http: / / www.21cnjy.com )
解析 既与NaOH溶液又与盐酸反应的物质符合C3HxO2N的可能为氨基酸或铵盐，若为氨基酸，则含有—CH3、—NH2与—COOH，此外仅剩，故只能为；若为铵盐，除NH外，应为羧酸根离子，结合碳原子知，只能为CH3CH2COO－。
12．根据下图所示化合物的结构分析回答下列问题。
(1)该化合物中，①表示______，②表示________。
(2)该化合物由________个氨基酸失去________个水分子而形成。
(3)该化合物称为________肽，含________个肽键，编号是________。
答案 (1)氨基 氢原子 (2)4 3
(3)四 3 ③⑤⑥
[拓展探究]
13．实验室用燃烧法测定某种氨基酸 ( http: / / www.21cnjy.com )(CxHyOzNp)的分子组成。取W g该种氨基酸放在纯氧中充分燃烧，生成CO2、H2O和N2。现按下图所示装置进行实验。
请回答下列有关问题：
(1)实验开始时，首先要通入一段时间的氧气，其理由是
________________________________________________________________________。
(2)装置图中需要加热的仪器有________(用字母填空，下同)，操作时应先点燃________处的酒精灯。
(3)A装置中发生反应的化学方程式是________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)D装置的作用是________________________________________________________。
(5)读取N2的体积时，应注意：①___________________________________________，
②________________________________________________________________________。
(6)实验中测得N2的体积为V mL(已折算为标准状况)。为确定此氨基酸的分子式，还需要的有关数据有________(填字母)。
A．生成二氧化碳气体的质量
B．生成水的质量
C．通入氧气的体积
D．氨基酸的相对分子质量
答案 (1)排除体系中的CO2、水蒸气和N2
(2)A和D D
(3)CxHyOzNp＋(x＋－)O2xCO2＋H2O＋N2
(4)吸收未反应的O2，保证最终收集的气体为纯净的N2
(5)量筒内液面与广口瓶中液面在同一水平线上 视线与凹液面最低处相切 (6)ABD专题复习课
糖类
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一、油脂、糖类、蛋白质的基本性质
1．下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是( )
①甲酸甲酯 ②蔗糖 ③葡萄糖 ④麦芽糖
A．①④ B．②③ C．①③ D．③④
2．下列关于皂化反应的说法中，错误的是( )
A．油脂经皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成混合液
B．加入食盐可以使肥皂析出，这一过程叫盐析
C．加入食盐搅拌后，静置一段时间，溶液分成上下两层，下层是高级脂肪酸钠
D．皂化反应后的混合溶液中加入食盐，可以通过过滤的方法分离提纯
3．约翰、芬思等三位科学家因在蛋白质等大分子研究领域的杰出贡献获得了诺贝尔化学奖。下列有关说法正确的是( )
A．蚕丝、羊毛、棉花的主要成分都是蛋白质
B．蛋白质溶液不能产生丁达尔效应
C．蛋白质溶液中加入CuSO4溶液产生盐析现象
D．蛋白质在紫外线的照射下将会失去生理活性
二、糖类水解产物的检验
4．用来证明淀粉已部分水解，需选用的试剂为( )
A．碘化钾溶液和银氨溶液
B．碘的酒精溶液和银氨溶液
C．碘的酒精溶液和石蕊试液
D．碘化钾溶液和石蕊试液
5．进行淀粉水解实验(包括检验水解产物及 ( http: / / www.21cnjy.com )水解是否完全)，除加淀粉和水之外，还需使用下列试剂中的一部分：①碘、②银氨溶液、③氢氧化钠溶液、④稀硫酸、⑤pH试纸，使用上述试剂的顺序依次为( )
A．①②③④ B．④①②③
C．④①③② D．④①③②⑤
三、油脂、糖类、蛋白质的水解反应
6．下列反应中不属于水解反应的是( )
A．纤维素在稀硫酸作用下转化为葡萄糖
B．葡萄糖在酒化酶作用下转化为乙醇和二氧化碳
C．乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中加热发生反应
D．淀粉在一定条件下转化为葡萄糖
7．当含有下列结构片断的蛋白质在胃液中水解时，不可能产生的氨基酸是( )
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四、有机物的检验和鉴别
8．将淀粉浆和淀粉酶的混合物放入半透膜袋中 ( http: / / www.21cnjy.com )，扎好口后浸入流动的温水中，经过足够长时间后，取出袋内的液体，分别与①碘水、②新制Cu(OH)2悬浊液(加热)、③浓硝酸(微热)作用，其现象依次是( )
A．显蓝色；无砖红色沉淀；显黄色
B．不显蓝色；无砖红色沉淀；显黄色
C．显蓝色；有砖红色沉淀；不显黄色
D．不显蓝色；有砖红色沉淀；不显黄色
9．对某有机物进行实验鉴定，其结果如下
①能发生银镜反应 ②加入新制Cu(OH)2悬浊液不加热无变化 ③加入锌粒不反应 ④与含碱的酚酞
溶液共热，发现红色褪去，则该有机物可能是( )
A．甲酸 B．葡萄糖
C．蔗糖 D．甲酸异丙酯
练综合拓展
10．如图所示，淀粉水解可产生某有机化合物 ( http: / / www.21cnjy.com )A，A在不同的氧化剂作用下可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8)，B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D(C6H14O6)。B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。已知，相关物质被氧化的难易次序是：RCHO最易，R—CH2OH次之，CHOHRR′最难。
请在下列横线上填写A、B、C、D的结构简式。
A．__________________；B.__________________；
C．__________________；D.__________________。
11．有A、B、C、D四种无色溶液，它们分别是葡萄糖溶液、蔗糖溶液、淀粉溶液、甲酸乙酯中的一种。经实验可知：
①B、C均能发生银镜反应；
②A遇碘水变蓝色；
③A、C、D均能发生水解反应，水解液均能发生银镜反应。
试判断它们各是什么物质，并写出有关化学反应方程式：
(1)A是__________________；B是______________；C是____________________；D是____________。
(2)有关化学反应方程式：
①蔗糖水解： ____________________________，
②葡萄糖发生银镜反应： _____________________
________________________________________________________________________，
③甲酸乙酯水解： _____________________
________________________________________________________________________。
专题复习课
目标落实
多羟基醛 还原 多羟基酮 还原 还原 葡萄糖 果糖
还原 葡萄糖 葡萄糖 ( http: / / www.21cnjy.com ) 同酸甘油三酯 异酸甘油三酯 高级脂肪酸 甘油 皂化 高级脂肪酸盐
甘油 α 氨基酸 —NH2 —COOH 可逆 不可逆 苯环 高效 专一
双基落实
1．A [能发生银镜反应，说明有机物结构中含有醛基；已学过的能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯及低聚糖或多糖等。甲酸甲酯中有和；蔗糖能发生水解反应，但无；葡萄糖能发生银镜反应，但不能水解；麦芽糖是还原性糖，能发生银镜反应，同时也能发生水解反应。]
2．C [油脂在碱溶液的作用下发生 ( http: / / www.21cnjy.com )的水解叫皂化反应，生成的是高级脂肪酸钠、甘油和水形成的混合液，加食盐细粒，可发生盐析，上层是高级脂肪酸钠，下层是甘油和食盐的混合溶液，可用过滤的方法分离提纯。]
3．D [蚕丝、羊毛的主要成分是蛋白质，棉花 ( http: / / www.21cnjy.com )的主要成分是纤维素；蛋白质溶液是胶体，能产生丁达尔效应；CuSO4是重金属盐，其溶液能使蛋白质发生变性；蛋白质在紫外线照射下会发生变性而失去生理活性。]
4．B
5．C [碘用来检验淀粉， ( http: / / www.21cnjy.com )如变蓝意味着有淀粉存在，说明淀粉部分水解或没有水解。淀粉在稀硫酸存在下水解为葡萄糖，葡萄糖能使银氨溶液析出银。在本实验中如果有银析出，说明淀粉发生了水解。在进行银镜反应前要先中和催化剂——稀硫酸。]
6．B
7．D [将蛋白质片段按中C—N键断裂的方式切断，断开后加—OH、—NH—加H，分别组装成各种氨基酸，再根据各氨基酸的结构，找出水解不可能产生的氨基酸。]
8．B [淀粉在淀粉酶作 ( http: / / www.21cnjy.com )用下经足够长时间后，完全水解为葡萄糖，渗透到半透膜袋外的水中，而淀粉酶属于蛋白质，为高分子化合物，留在袋内，遇浓硝酸变黄色。]
9．D [有银镜反应发生说明必有醛基， ( http: / / www.21cnjy.com )排除C；加入Zn粒无变化，说明分子中无—COOH，A错；加入Cu(OH)2悬溶液无变化，因为并未加热煮沸不能说明无醛基，但可以说明无—COOH，只有D符合题意。]
10．A.CH2OH(CHOH)4CHO
B．CH2OH(CHOH)4COOH
C．HOOC(CHOH)4COOH
D．CH2OH(CHOH)4CH2OH
解析 淀粉水解产物为葡萄糖(A)，其结 ( http: / / www.21cnjy.com )构简式为CH2OH(CHOH)4CHO。由题给信息可知其中的—CHO 先被氧化，然后再是—CH2OH被氧化。看官能团变化前后原子数目的多少，若是—CHO被氧化，则相当于增加了一个氧原子，其他原子没变，则B(C6H12O7)是—CHO 被氧化的产物。分析C(C6H10O8)，则多了两个氧原子，少了两个氢原子，则是—CHO与—CH2OH都被氧化成了—COOH。再分析D(C6H14O6)与原物质A(C6H12O6)相比较，多了两个氢原子，可认为是醛基被还原了(与H2加成)。
11．(1)淀粉 葡萄糖 甲酸乙酯 蔗糖
(2)①C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6
蔗糖 葡萄糖 果糖
②CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋H2O＋3NH3
解析 (1)B、C为能发生银镜反应 ( http: / / www.21cnjy.com )的物质，其结构中一定含有—CHO，又因C能发生水解反应，故B、C应分别是葡萄糖与HCOOC2H5。(2)遇碘水显蓝色是淀粉。(3)HCOOC2H5、蔗糖、淀粉水解的产物均能发生银镜反应。第2课时 油 脂
[学习目标定位] 1.知道油脂的概念、组成和结构特点。2.掌握油脂的主要化学性质，会书写油脂皂化、水解的化学方程式。
1．营养素是食物中能够被人体消化吸收和利用的 ( http: / / www.21cnjy.com )各种成分。人体需要的营养素主要有蛋白质、油脂、糖类、无机盐、维生素和水等六类，统称为六大营养素。
每日摄取的主要食物及其提供的主要营养成分：
有机物 面食 蔬菜 肉类 油类 蛋类
主要成分 糖类 维生素、无机盐 蛋白质 油脂 蛋白质
2.油脂广泛分布在各种植物 ( http: / / www.21cnjy.com )种子、动物的组织和器官中，特别是油料作物的种子和动物皮下的脂肪组织中，油脂含量丰富。常温下，植物油呈液态，称为油，动物油呈固态，称为脂肪，两者合称为油脂。
3．完成下列实验，观察实验现象，推测油脂的物理性质：
实验操作 实验现象 实验结论
(1)向盛2 mL水的试管中滴入1滴豆油，振荡 油和水迅速分层且豆油漂浮在水面上 油脂不溶于水，且油的密度比水小
(2)向盛2 mL汽油的试管中滴入1滴豆油，振荡 液体不分层 油脂易溶于有机溶剂
(3)分别向两支平放的试管口滴2滴豆油和水，将试管慢慢竖直 豆油滴落的慢 油脂的粘度比水大
探究点一 油脂的组成和结构
1．自然界中的油脂是多种物质的混合物，其主要成分是一分子甘油()
与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯，称为甘油三酯。其结构可以表示为
( http: / / www.21cnjy.com )，
(1)结构式中，R1、R2 ( http: / / www.21cnjy.com )、R3为同一种烃基的油脂称为同酸甘油三酯(单甘油酯)；R1、R2、R3为不同种烃基的油脂称为异酸甘油三酯(混甘油酯)。天然油脂大多数都是异酸甘油三酯。
(2)酯和油脂的区别
酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用 ( http: / / www.21cnjy.com )失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。
2．组成油脂的高级脂肪酸种类较多，但多数是含有16～18个碳原子的直链高级脂肪酸。常见的有
(1)饱和脂肪酸：如硬脂酸，结构简式为C17H35COOH；软脂酸，结构简式为C15H31COOH。
(2)不饱和脂肪酸：如油酸，结构简式为C17H33COOH；亚油酸，结构简式为C17H31COOH。
3．脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响
植物油为含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，常温下一般呈液态；动物油为含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，常温下一般呈固态。
[归纳总结]
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[活学活用]
1．下列关于油脂的叙述不正确的是( )
A．油脂属于酯类
B．天然油脂没有固定的熔、沸点
C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯
D．单甘油酯是纯净物，有固定的熔、沸点，混甘油酯是混合物，没有固定的熔、沸点
答案 D
解析 油脂是高级脂肪酸的甘油酯，A、C正确 ( http: / / www.21cnjy.com )；天然油脂为混合物，没有固定的熔、沸点，B正确；由同种单甘油酯分子组成的油脂或由同种混甘油酯分子组成的油脂都是纯净物，都有固定的熔、沸点。
2．下列属于油脂的是( )
( http: / / www.21cnjy.com )
答案 C
解析
探究点二 油脂的化学性质
1．水解反应
油脂属于酯类，能发生水解反应，水解用到的催 ( http: / / www.21cnjy.com )化剂为酸、碱或酶。1 mol油脂完全水解的产物是1 mol 甘油和3 mol高级脂肪酸(或其盐)。
(1)硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为
( http: / / www.21cnjy.com )
(2)硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为
( http: / / www.21cnjy.com )
(3)油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂，高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。肥皂的生产流程如下：
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其中盐析的作用是加入的NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，经分离得到高级脂肪酸钠盐及其副产品甘油。
2．油脂的氢化
由于形成油脂的高级脂肪酸有饱和的，也有不饱 ( http: / / www.21cnjy.com )和的，因此许多油脂兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应。如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为
( http: / / www.21cnjy.com )
这一过程又称为油脂的氢化，也可称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。
[归纳总结]
油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，具有酯 ( http: / / www.21cnjy.com )的化学性质，能够发生水解反应。而高级脂肪酸中有饱和的，也有不饱和的。因此，许多油脂兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应和氧化反应，能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。
[活学活用]
3．下列关于油脂的叙述中错误的是( )
A．从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂
B．用热的纯碱溶液去油污效果更好
C．硬水使肥皂去污能力减弱是因为发生了沉淀反应
D．用热的纯碱溶液可区别植物油和矿物油
答案 A
解析 植物油中含碳碳双键，可与溴水发 ( http: / / www.21cnjy.com )生加成反应；温度越高，CO的水解程度越大，溶液碱性越强，油污水解的程度越大；硬水中钙(镁)离子易与肥皂反应生成难溶于水的高级脂肪酸钙(镁)；植物油为油脂，在热的纯碱溶液中水解，产物均溶于水，而矿物油主要为烃类，不与纯碱溶液反应，液体分为两层。
4．下列关于皂化反应的说法中错误的是( )
A．油脂经皂化反应后，生成高级脂肪酸钠、甘油和水的混合液
B．加入食盐可以使肥皂析出，这一过程叫盐析
C．加入食盐搅拌后，静置一段时间，溶液分成上下两层，下层是高级脂肪酸钠
D．发生盐析后的混合物可以通过过滤的方法分离得到高级脂肪酸钠
答案 C
解析 油脂发生皂化反应，能 ( http: / / www.21cnjy.com )生成高级脂肪酸钠、甘油、水的混合物，加入食盐后，可发生分层，此过程叫盐析，此时高级脂肪酸钠浮在水面。因此，A、B正确，C错误。甘油是极易溶于水的物质，因此它与食盐溶液形成一个整体。
物质 油脂 矿物油
脂肪 油
多种高级脂肪酸的甘油酯
组成 含饱和烃基多 含不饱和烃基多 多种烃(石油及其分馏产品)
固态或半固态 液态 液态
性质 具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质 具有烃的性质，不能水解
鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅不再分层 加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化
用途 营养素，可食用，化工原料，如制肥皂、甘油 燃料、化工原料
1．下列物质中，不属于油脂的是( )
A．牛油 B．花生油 C．棉子油 D．润滑油
答案 D
解析 润滑油属于矿物油，是多种烃的混合物，不属于油脂。
2．食品店出售的冰激凌是硬化油，它是以多种植物油为原料制得的，此过程中发生的反应类型是( )
A．水解反应 B．加聚反应
C．加成反应 D．取代反应
答案 C
解析 植物油分子结构中含有，能与H2发生加成反应。
3．下列属于油脂的用途的是( )
①人类的营养物质 ②制取肥皂 ③制取甘油 ④制备高级脂肪酸 ⑤制备汽油
A．①②③ B．①③⑤ C．②③④⑤ D．①②③④
答案 D
解析 油脂不能制备汽油。
4．下列有关说法不正确的是( )
A．苏丹红、三聚氰胺、地沟油、生石灰粉都属于对人体有害的有机物
B．地沟油经过提炼可作为化工原料
C．地沟油是一种品质较差的动植物油脂，由于混有一些对人体有害的杂质而不能食用
D．工业上可通过煅烧贝壳制得生石灰粉
答案 A
解析 生石灰是CaO，属于无机物。
5．下列区分植物油和矿物油的方法中，正确的是( )
A．加入水中，浮在水面上的为植物油
B．尝一尝，能食用的为植物油
C．点燃，能燃烧的为矿物油
D．加入足量的NaOH溶液共煮，不再分层的为植物油
答案 D
解析 植物油与矿物油都不溶于水，密度都 ( http: / / www.21cnjy.com )比水小，加入水中后都浮在水面上；植物油与矿物油味道不佳，特别是矿物油对人体还有一定的毒害，故不能用尝味道的办法区分；植物油与矿物油点燃时都可燃烧；加足量NaOH溶液共煮，矿物油不反应，分层，而植物油皂化为高级脂肪酸钠和甘油，这些产物都易溶于水，不分层，故D正确。
6．参考下列①～③项内容，回答问题：
①皂化值，是使1 g油脂皂化所需要的KOH的毫克数。
②碘值，是使100 g油脂与碘加成时消耗单质碘的克数。
③几种油脂的皂化值、碘值列表如下：
花生油 亚麻仁油 牛油 黄油 硬化大豆油 大豆油
皂化值 190 180 192 226 193 193
碘值 90 182 38 38 5 126
(1)甘油酯[(C17H33COO)3C3 ( http: / / www.21cnjy.com )H5(相对分子质量为884)]形成的油。用KOH皂化时，其皂化值为________，反应的化学方程式：__________________________。
(2)填空回答：
①亚麻仁油比花生油所含的__________________；
②黄油比牛油所含的____________________；
③硬化大豆油的碘值小的原因是__________________。
(3)为使碘值为180的100 g鱼油硬化，所需的氢气的体积在标准状况下为多少升？
(4)用下列结构式所代表的酯，若皂化值为430，求n为多少？并完成下列反应方程式。
CnH2n＋1COOC2H5＋KOH―→
答案 (1)190 (C17H33COO)3C3H5＋3KOH―→3C17H33COOK＋C3H5(OH)3
(2)①不饱和脂肪酸(酸根)多 ②低级脂肪酸(酸根)多 ③不饱和键少
(3)22.4×＝15.9 (L)
(4)n＝4 C4H9COOC2H5＋KOH―→C4H9COOK＋C2H5OH
[基础过关]
一、油脂的组成和结构
1．关于油脂的叙述中，不正确的是( )
A．天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物
B．C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂
C．油脂和石油都是有机化合物，但不属于同类物质
D．油都是由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成的，脂肪都是由饱和高级脂肪酸甘油酯组成的
答案 D
解析 天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸 ( http: / / www.21cnjy.com )点；油脂是由高级脂肪酸和甘油形成的酯，所以由C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂；油脂属于酯类，而石油是烃类物质的混合物，属于不同类的物质；油和脂肪都是既含不饱和高级脂肪酸甘油酯也含有饱和高级脂肪酸甘油酯，只是在油中前者的含量较高。
2．下列关于油脂的结构的说法正确的是( )
A．油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯
B．若R1、R2、R3都是饱和烃基，称为单甘油酯
C．若R1、R2、R3都是不饱和烃基，称为混甘油酯
D．某油脂分子中，所含烃基有三种，但每一个油脂分子中所含这三种烃基都相同，而且排列结构也相同，则该油脂为混合物
答案 A
解析 油脂是多种高级脂肪酸跟甘油生成的 ( http: / / www.21cnjy.com )甘油酯，在油脂的结构中，R1、R2、R3可以相同，也可以不同。若R1、R2、R3都相同，称为单甘油酯；若R1、R2、R3不相同，称为混甘油酯，此时R1、R2、R3既可能是饱和烃基，也可能是不饱和烃基。油脂分子所连三个烃基均相同，且排列结构也相同，即这些油脂分子均为同一分子，应为纯净物。
3．“脑黄金”可谓是家喻户晓，其实脑黄金(DHA)就是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6个，称为二十六碳六烯酸，则其甘油酯的结构简式为( )
A．(C25H51COO)3C3H5 B．(C25H39COO)3C3H5
C．(C26H41COO)3C3H5 D．(C26H47COO)3C3H5
答案 B
解析 首先根据该不饱和脂肪酸的名称及其分子中所含有碳碳双键数目，求出其分子式，然后再推断其甘油酯的结构简式。因该不饱和脂肪酸分子中含有6个，其烃基组成符合通式CnH2n－11，n＝25,2n－11＝39。
二、油脂的性质
4．下列叙述中正确的是( )
A．植物油能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．向与NaOH溶液充分反应的氯乙烷中加入硝酸银溶液，可以鉴定其中的氯原子
C．将等体积的苯、汽油和水在试管中充分振荡后静置，现象如右图
D．天然油脂属于纯净物，油脂的硬化又叫油脂的氢化
答案 A
解析 B项，在加入硝酸银溶液之前， ( http: / / www.21cnjy.com )须加入硝酸中和掉多余的碱液；C项，因苯、汽油的密度小于水的密度，故它们在试管中的情况与图相反；D项，天然油脂属于混合物而不是纯净物。
5．关于油脂的说法中，不正确的是( )
A．所有的油脂都能发生皂化反应
B．为了便于油脂的运输，工业上常常把液态油进行氢化
C．油脂都比水轻，浮在水面上
D．纯净的花生油不饱和度高，具有固定的熔、沸点
答案 D
解析 油脂属于酯类物质，都可以发生水解反 ( http: / / www.21cnjy.com )应，其中在碱性条件下的水解又称为皂化反应；对于不饱和度较高的液态油脂，可以通过氢化反应，转化为半固态的油脂，便于运输、贮存；油脂的密度都比水小，且难溶于水，可浮在水面上；天然的油脂都是混合物，无固定的熔、沸点。
6．要证明硬脂酸具有酸性，可采用的正确方法是( )
A．把硬脂酸溶于汽油，向溶液中加入石蕊试液，溶液变红
B．把纯碱加入硬脂酸中并微热，产生泡沫
C．把硬脂酸加热熔化，加入金属钠，产生气泡
D．把滴有酚酞试剂的稀烧碱溶液加入硬脂酸中，微热，红色变浅甚至消失
答案 D
解析 硬脂酸的酸性较弱，比 ( http: / / www.21cnjy.com )碳酸弱的多，不能使指示剂变色。要证明硬脂酸具有酸性，可以将它与碱反应，把滴有酚酞试剂的稀烧碱溶液加入硬脂酸中，微热，红色变浅甚至消失即可说明。
7．下列说法中正确的是( )
A．天然油脂大多是由单甘油酯组成的混合物，没有固定的熔、沸点
B．油脂中烃基所含的碳原子数越多，油脂的熔点越高
C．油脂中饱和烃基的相对含量越大，油脂的熔点越高
D．熔点高低顺序：硬脂酸甘油酯>油酸甘油酯>软脂酸甘油酯
答案 C
解析 天然油脂大多是由混甘油酯 ( http: / / www.21cnjy.com )组成的混合物，因而没有固定的熔、沸点；油脂的熔点高低主要取决于油脂中所含烃基的饱和程度，而不是所含烃基的碳原子数，一般地，油脂中的烃基全部是饱和烃基时在室温下呈固态，全部是不饱和烃基时在室温下呈液态，含饱和烃基越多，油脂的熔点越高；常见油脂熔点的高低顺序是硬脂酸甘油酯>软脂酸甘油酯>油酸甘油酯。
三、关于油脂的简单计算
8．22.5 g某油脂皂化时需要3 g NaOH，则该油脂的相对分子质量为( )
A．450 B．600 C．900 D．300
答案 C
解析 油脂水解消耗的Na ( http: / / www.21cnjy.com )OH为3 g÷40 g·mol－1＝0.075 mol。所以油脂的物质的量为0.025 mol，油脂的摩尔质量为22.5 g÷0.025 mol＝900 g·mol－1。
9．某天然油脂10 g，需1.8 g NaO ( http: / / www.21cnjy.com )H才能完全皂化，又知该油脂1 000 g催化加氢需H2 12 g，则该油脂1 mol平均含碳碳双键( )
A．2 mol B．3 mol C．4 mol D．5 mol
答案 C
解析 由油脂的结构可知，1 mol油脂水解后生成3 mol高级脂肪酸，所以油脂与NaOH发生皂化反应时物质的量之比为1∶3。
10 g油脂的物质的量＝×＝0.015 mol
M(油脂)＝≈666.67 g·mol－1
n(油脂)∶n(H2)＝∶≈1∶4
1 mol油脂可与4 mol H2发生加成反应，即1 mol油脂中平均含碳碳双键的数目为4 mol。
四、油脂的实际应用
10．植物油中的脂肪酸能使皮肤滋 ( http: / / www.21cnjy.com )润有光泽，若人体长期摄入油脂不足，体内缺乏脂肪，会导致营养不良，体力不佳，体重减轻，甚至丧失劳动能力等，下列有关油脂的说法正确的是( )
A．油脂是人体必不可少的营养物质，在饮食中应尽可能多地食用
B．油和脂肪属于酯类，二者互为同系物
C．油脂一般具有酯类和烯烃的一些性质
D．油脂都可以在酸性条件下发生皂化反应生成甘油和高级脂肪酸
答案 C
解析 油脂虽是人体必不可少的基本营养物 ( http: / / www.21cnjy.com )质，但也不是食用越多越好，故A不正确；油和脂肪中烃基种类不同，油的分子组成中含有不饱和键，而脂肪中多为饱和烃基，二者不是同系物关系，B错误；油脂在碱性条件下水解又称皂化反应，D错误。
[能力提升]
11．一种有机物的结构简式为
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试回答下列问题：
(1)该化合物的种类是________(填字母，下同)。
A．烯烃 B．酯
C．油脂 D．高分子化合物
(2)该化合物的密度________。
A．比水大 B．比水小
(3)该化合物常温下的状态为________。
A．液体 B．固体 C．气体
(4)与该物质能反应的物质有________。
A．NaOH(aq) B．碘水
C．乙醇 D．乙酸
E．H2
写出该有机物与选出的物质反应的化学方程式(任写一个)：_____________________。
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12．(1)油酸的化学式为C17H33COOH，结构中含有和两种官能团，通过实验检验的方法是___________________________________________________，
检验—COOH的方法是____________________________________________________。
(2)一种油脂1.768 g完全 ( http: / / www.21cnjy.com )催化加氢，需标准状况下氢气134.4 mL，同物质的量的该油脂氢化后，皂化消耗NaOH 0.24 g，若该油脂是简单甘油酯，写出它的结构简式：
________________________________________________________________________。
答案 (1)向油酸中加入溴水，溴水褪色 向油酸中加入含酚酞的NaOH溶液，红色变浅
解析 (1)证明油酸烃基中的不饱和键可 ( http: / / www.21cnjy.com )采用向其中加入溴水的方法，利用溴与不饱和键的加成使溴水褪色来进行检验；羧基可与NaOH溶液发生中和反应，向其中加入含酚酞的NaOH溶液，红色变浅，说明含有羧基。
(2)H2的物质的量为＝0.006 ( http: / / www.21cnjy.com ) mol，该油脂的物质的量为×＝0.002 mol，每摩尔该物质中含有碳碳双键的数目为＝3，Mr(油脂)＝＝884 g·mol－1，设该油脂结构简式为(CnH2n－1COO)3C3H5，则(14n＋43)×3＋41＝884，n＝17，故其结构简式为
。
13．下图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。进行皂化反应时的步骤如下：
(1)在圆底烧瓶中加入8 g硬 ( http: / / www.21cnjy.com )脂酸甘油酯，然后加入2 g氢氧化钠、5 mL水和10 mL酒精，加入酒精的作用是__________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)隔着石棉网给反应物加热约10分钟，皂化反应基本完成，所得的混合物为________(填“悬浊液”、“乳浊液”、“溶液”或“胶体”)。
(3)向所得混合物中加入______，静置一段时间后，溶液分为上下两层，肥皂在________层，这个操作称为________。
(4)图中长玻璃导管的作用为________。
(5)日常生活中用加热的纯碱溶液来洗涤粘有油脂的器皿的原因是
________________________________________________________________________。
答案 (1)溶解硬脂酸甘油酯
(2)胶体
(3)NaCl细粒 上 盐析
(4)导气，冷凝回流
(5)热的纯碱溶液碱性较强，能使油脂发生水解反应，生成易溶于水的高级脂肪酸钠和甘油
解析 硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式为
( http: / / www.21cnjy.com )+3C17H35COONa，实验时为了便于硬脂酸甘油酯和NaOH溶液充分混合，使反应彻底，常加入一定量的乙醇作溶剂。题图中的长导管除导气外还兼有冷凝回流的作用，以提高原料的利用率。
实验完成后，需向反应混合物中加入NaCl细 ( http: / / www.21cnjy.com )粒，进行盐析。静置后反应液分为两层，由于高级脂肪酸钠的密度比较小，处于上层，而NaCl、NaOH、甘油、水、酒精的混合溶液处于下层。
[拓展探究]
14．A、B、C、D、E均为有机物，相互间可发生如图所示的转化：
试回答下列问题：
(1)图中丙烯和Cl2在500 ℃时发生 ( http: / / www.21cnjy.com )的反应属于______反应，由A生成B的反应属于________反应。E和NaOH溶液的反应在工业中称为________反应。
(2)B分子中含有的官能团是________________________________________________。
(3)写出D可能的结构简式：________________________________________________。
答案 (1)取代 加成 皂化 (2)—OH、—Cl
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解析 醇分子中每有一个羟基与 ( http: / / www.21cnjy.com )乙酸发生酯化反应，所得产物的相对分子质量就比相应的醇大42。甘油的相对分子质量为92，D的相对分子质量为176，增加84，可知甘油分子中有2个羟基与乙酸发生酯化反应。
