2024鲁科版化学选择性必修3练习题--第3章测评（含解析）
文档属性
| 名称 | 2024鲁科版化学选择性必修3练习题--第3章测评（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.3MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-02-01 12:28:05 | ||
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文档简介
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2024鲁科版化学选择性必修3练习题
第3章测评
一、选择题(本题共10小题,每小题2分,共20分。每小题只有一个选项符合题意)
1.有下列几种反应类型:①消去反应 ②加聚反应 ③取代反应 ④加成反应 ⑤还原反应 ⑥氧化反应。用丙醛制取1,2-丙二醇,按正确的合成路线依次发生反应的类型应是( )
A.⑤①④③ B.⑥④③①
C.①②③⑤ D.⑤③④①
2.下列叙述正确的是( )
A.单体的质量之和等于所生成的高分子化合物的质量
B.单体为一种物质时,则单体发生加聚反应
C.缩聚反应的单体至少有两种物质
D.淀粉和纤维素的聚合度不同,不互为同分异构体
3.BHT是一种常用的食品抗氧化剂,由对甲基苯酚()合成BHT的常用方法有两种(如图),下列说法不正确的是( )
A.BHT能使酸性KMnO4溶液褪色
B.BHT与对甲基苯酚互为同系物
C.BHT中加入浓溴水易发生取代反应
D.方法一的原子利用率高于方法二
4.C、H、O三种元素组成的物质T、X在一定条件下可以发生如下转化:
X不稳定,易分解。为使转化能够成功进行,方框内不可能加入的试剂是( )
A.新制Cu(OH)2悬浊液 B.NaOH溶液
C.KMnO4溶液 D.[Ag(NH3)2]OH溶液
5.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格氏试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物发生加成反应:+R—MgX,所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是( )
A.乙醛和一氯乙烷 B.甲醛和1-溴丙烷
C.甲醛和2-溴丙烷 D.丙酮和一氯甲烷
6.在有机合成中,官能团的引入或改变是极为重要的,下列说法正确的是( )
A.甲苯在光照下与Cl2反应,主反应为苯环上引入氯原子
B.引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原
C.将CH2CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2CH—COOH
D.HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、酯化反应即可得到
7.[2023陕西西安高二期末]以乙烯为原料制备草酸的流程如下:
CH2CH2CH2ClCH2ClHOCH2—CH2OHOHC—CHO
HOOC—COOH,下列有关说法中正确的是( )
A.转化①原子利用率可以达到100%
B.转化②、③、④均属于取代反应
C.可用酸性KMnO4溶液鉴别HOCH2CH2OH与OHC—CHO
D.HOOC—COOH中含有的官能团名称为羟基
8.把1 mol饱和醇分成两等份,其中一份充分燃烧生成1.5 mol CO2,另一份与金属钠充分作用,在标准状况下生成11.2 L H2,该醇可能是( )
A.CH3CH2OH B.HOCH2CH2CH2OH
C.(CH3)2CHOH D.CH3OH
9.已知某有机化合物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示,下列说法错误的是( )
未知物A的红外光谱图
未知物A的核磁共振氢谱图
未知物A的质谱图
A.由红外光谱可知,该有机化合物中至少有三种不同的化学键
B.由核磁共振氢谱可知,该有机化合物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C.由其质谱图可以得知A分子的相对分子质量为46
D.综合分析分子式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH3
10.[2023山东烟台高二期中]下列关于高分子材料制备方法错误的是( )
A.氯丁橡胶()由2-氯-1,3-丁二烯经加聚反应制备
B.聚丙烯酸甲酯()由丙烯酸和甲醇经缩聚反应制备
C.AS树脂()由苯乙烯和丙烯腈经加聚反应制备
D.涤纶()由对苯二甲酸和乙二醇经缩聚反应制备
二、选择题(本题共5小题,每小题4分,共20分。每小题有一个或两个选项符合题意,全部选对得4分,选对但不全的得2分,有选错的得0分)
11.[2023四川外国语大学附中高二期中]某烃在氧气中完全燃烧,产物中只含二氧化碳和水蒸气,将产物分别通过浓硫酸和澄清石灰水再称重,浓硫酸增重1.8 g,澄清石灰水增重4.4 g。在相同条件下,该烃蒸气密度是氢气的35倍,该烃能与氢气发生加成反应,所得产物A的核磁共振氢谱如下图所示。该烃的结构简式为 ( )
未知物A的核磁共振氢谱
A.(CH3)2CHC≡CH B.CH2CHCH2CH2CH3
C.CH2CHCH2CH3 D.
12.迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效,它的结构简式为
,以邻苯二酚为原料合成迷迭香酸的路线为→……→→……→。
下列说法错误的是( )
A.有机化合物B可以发生取代、加成、消去、氧化反应
B.1 mol有机化合物B与足量的NaOH溶液反应,最多可消耗4 mol NaOH
C.迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一种产物可由B转化得到
D.有机化合物A分子中所有原子不可能在同一平面内
13.[2023江西吉安高二检测]下列有机合成设计中,所涉及的反应类型有错误的是( )
A.由丙烯合成1,2-丙二醇:第一步加成反应,第二步取代反应
B.由1-溴丁烷合成1,3-丁二烯:第一步消去反应,第二步加聚反应
C.由乙醇合成乙炔:第一步消去反应,第二步加成反应,第三步消去反应
D.由乙烯合成乙二醛:第一步加成反应,第二步取代反应,第三步氧化反应
14.聚苯乙烯是一种无毒、无臭的热塑性材料,被广泛应用。工业上由苯和乙烯为原料制备聚苯乙烯的流程如图所示(部分条件略去),下列说法错误的是( )
A.过程①生成乙苯,反应类型为加成反应
B.过程②生成苯乙烯,苯乙烯16个原子一定共面
C.过程③原子利用率为100%,反应类型为加聚反应
D.上述流程中涉及的五种有机化合物均可通过化学反应使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色
15.利用下图所示的有机化合物X可生产Y。下列说法正确的是( )
A.1 mol X分子和足量溴水反应最多消耗4 mol Br2
B.X可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应
C.Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可使酸性KMnO4溶液褪色
D.1 mol X与足量NaOH溶液反应,最多消耗4 mol NaOH,1 mol Y最多能加成4 mol H2
三、非选择题(本题共5小题,共60分)
16.(8分)按要求回答下列问题。
(1)聚苯乙烯的结构简式为。
①聚苯乙烯的链节是 ,单体是 。
②实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000,则该高聚物的聚合度n为 。
(2)完成下列反应的化学方程式,并指出其反应类型。
①由乙烯制取聚乙烯: ; 。
②由丙烯制取聚丙烯: ; 。
③由对苯二甲酸()与乙二醇制取高分子: ; 。
17.(12分)电炉加热时用纯O2氧化管内样品,可根据产物的质量确定有机化合物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机化合物分子式常用的装置。
(1)实验产生的O2按从左到右的流向,所选图1装置各导管的正确连接顺序是 。
(2)装置C中浓硫酸的作用是 。
(3)装置D中MnO2的作用是 。
(4)电炉中CuO的作用是 。
(5)若实验中所取样品M中只含C、H、O三种元素中的两种或三种,准确称取0.92 g样品,经充分反应后,A管质量增加1.76 g,B管质量增加1.08 g,则该样品M的实验式为 。
(6)用质谱仪测定M的相对分子质量,得到如图2所示的质谱图,则该有机化合物的相对分子质量为 。
(7)能否根据M的实验式确定M的分子式: (填“能”或“不能”),若能,则M的分子式是 (若不能,则此空不填)。
(8)已知M的核磁共振氢谱图如图3所示,则其结构简式为 。
18.(14分)含苯环的化合物A(其中R是未知基团)在一定条件下可转化为如下系列物质。
已知:(R'为烷基)
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 ;B的结构简式为 。
(2)写出符合下列条件的C的同分异构体的结构简式: 。
①属于酯类 ②苯环上只有一个取代基 ③能发生银镜反应
(3)检验反应②是否反应完全的方案是 。
(4)反应①的反应类型是 。
(5)写出反应③的化学方程式: 。
(6)E可以通过聚合反应合成高聚物,写出该高聚物的结构简式: 。
19.(12分)某物质G可用作香料,其结构简式为,工业合成路线如下:
已知:
Ⅰ.RCHCHR'
Ⅱ.RCH2X+NaOHRCH2OH+NaX(R、R'为烃基或氢原子,X为卤素原子)
回答下列问题:
(1)A为芳香烃,相对分子质量为78。下列关于A的说法正确的是 (填字母)。
a.密度比水大
b.所有原子均在同一平面内
c.一氯代物只有一种
(2)反应①的反应类型为 反应。
(3)C的核磁共振氢谱图显示有4组信号峰,步骤②的化学方程式是 。
(4)反应③的反应条件是 。
(5)反应④为加成反应,E的核磁共振氢谱图显示有6组信号峰,步骤④的化学方程式是 。
(6)步骤⑤的化学方程式是 。
(7)下列说法正确的是 (填字母)。
a.上述框图中方框内所有物质均含有苯环
b.D存在顺反异构
c.反应②和反应⑤都是取代反应
(8)反应⑥中Cu是反应的催化剂,该反应的化学方程式是 。
20.(14分)[2023浙江高二期中]有机物M是一种具有菠萝气味的酯,是一种常用香料,其合成路线如下:
已知:①H分子为不含甲基的链状化合物
②RCH2COOH
③R—ONaR—O—R'(R—、R'—代表烃基)
请回答下列问题:
(1)下列说法不正确的是 。
A.A→B试剂和条件是Cl2和光照
B.酸性E>F
C.化合物I能使溴水褪色
D.M的分子式为C11H12O3
(2)请写出化合物H的结构简式: 。
(3)请写出以J和I反应生成M的化学方程式: 。
(4)请写出化合物J符合下列条件的同分异构体的结构简式: (写出3种)。
①能与FeCl3发生显色反应
②核磁共振氢谱有四组峰,面积之比为3∶2∶2∶1
(5)以化合物苯和乙烯为原料,设计化合物()的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)。
参考答案
第3章测评
1.A 解析 用丙醛制取1,2-丙二醇,官能团种类发生变化,官能团数目也发生变化。1,2-丙二醇有2个羟基,且处于相邻的碳原子上,所以应先制备丙烯。将丙醛先加氢还原为丙醇,再在浓硫酸加热条件下发生消去反应得丙烯;丙烯再与溴加成制得1,2-二溴丙烷;1,2-二溴丙烷在NaOH的水溶液中加热时发生取代反应可得1,2-丙二醇,故合成路线依次发生反应的类型为⑤①④③。
2.D 解析 若为加聚反应,单体的质量之和等于所生成的高分子化合物的质量;若为缩聚反应,高分子化合物的质量小于单体的质量之和,所以A项错误;单体为一种物质时,单体可能发生加聚反应,也可能发生缩聚反应,如乙烯通过加聚反应得到聚乙烯,乳酸()通过缩聚反应得到聚乳酸()和水,所以B项错误;缩聚反应的单体可以为一种或多种物质,如聚乳酸的单体就只有乳酸一种,所以C项错误;淀粉和纤维素虽然分子式都为(C6H10O5)n,但聚合度不同,所以彼此不互为同分异构体,D项正确。
3.C 解析 BHT结构中有酚羟基,可以被酸性KMnO4溶液氧化,BHT结构中有一个甲基直接与苯环相连,也能被酸性KMnO4溶液直接氧化,A项正确;对甲基苯酚与BHT的结构相似,组成上相差8个CH2,符合同系物的定义,B项正确;BHT中酚羟基的邻、对位已无H原子,所以BHT不能与浓溴水发生取代反应,C项错误;方法一为加成反应,原子利用率理论高达100%,而方法二为取代反应,产物中还有水,原子利用率相对较低,D项正确。
4.B 解析 从题中转化关系图可以看出,T为HCHO,X为HOCOOH,即X为H2CO3,则方框内的物质应为氧化剂。HCHO中含有两个—CHO,能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化生成碳酸盐,酸化后可生成H2CO3,A正确;NaOH溶液不能与HCHO发生反应,不能将其氧化为H2CO3,B不正确;KMnO4为强氧化剂,能将HCHO氧化为H2CO3,C正确;[Ag(NH3)2]OH溶液具有与新制Cu(OH)2悬浊液类似的性质,能将HCHO氧化,再进行酸化后可生成H2CO3,D正确。
5.D
6.B 解析 选项A,甲苯在光照下与Cl2反应,主反应为—CH3 上的氢原子被氯原子取代;选项C,酸性KMnO4溶液也可将分子中的碳碳双键氧化;选项D,这三种单体发生加成和加聚反应不能得到该高聚物。
7.A 解析 ①为加成反应,产物只有一种,故其原子利用率可以达到100%,A正确;转化③、④属于氧化反应,B错误;HOCH2CH2OH、OHC—CHO均可使酸性KMnO4溶液褪色,C错误;HOOC—COOH中含有的官能团名称为羧基,D错误。
8.B 解析 由生成的CO2的物质的量可推知醇分子中含三个碳原子,由生成的氢气的体积可推算出醇分子中含两个—OH,故选B。
9.D 解析 由A的红外光谱可知,有机化合物A含C—H键、H—O键和C—O键,则至少有三种不同的化学键,故A正确;有机化合物A的核磁共振氢谱中有三种不同的峰,表示该有机化合物分子中有三种不同化学环境的氢原子,故B正确;由A的质谱图可知,A分子的相对分子质量为46,故C正确;根据题中三个图分析可知,有机化合物A有三种H原子,而CH3—O—CH3中只有一种H原子,C2H6O应为CH3CH2OH,故D错误。
10.B 解析 聚丙烯酸甲酯由丙烯酸甲酯经加聚反应制备。
11.B 解析 该烃蒸气密度是氢气的35倍,说明该烃的相对分子质量为70,B、D中烃的相对分子质量为70。B中烃与氢气发生加成反应,产物的核磁共振氢谱有三组峰;D中烃与氢气发生加成反应,产物的核磁共振氢谱有四组峰;所以本题选B。
12.BD 解析 有机化合物B中含有酚羟基,可发生取代和氧化反应,含有的醇羟基,可发生取代、消去反应,含有羧基,可发生取代反应,含有苯环,可与氢气发生加成反应,故A正确;根据有机化合物B的结构简式可知,1 mol有机化合物B中含有1 mol 羧基、2 mol酚羟基,最多能够消耗3 mol NaOH,故B错误;迷迭香酸在稀硫酸催化下水解生成
和,其中后者可由有机化合物B通过醇的消去反应转化得到,故C正确;苯环为平面结构,与苯环直接相连的原子一定在同一平面内,通过O—H键的旋转,酚羟基上的H原子也可能在该平面内,故D错误。
13.B 解析 丙烯含有碳碳双键生成1,2-丙二醇,先与氯气发生加成反应,再在氢氧化钠水溶液加热条件下发生取代反应即可生成,A正确;由1-溴丁烷合成1,3-丁二烯,先发生卤代烃的消去反应,再和HBr发生加成反应生成2-溴丁烷,再发生消去反应生成2-丁烯,再与卤素单质发生加成反应,最后发生消去反应,则需要发生五步反应,分别为消去、加成、消去、加成、消去,B不正确;由乙醇合成乙炔,先在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成乙烯,第二步乙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,第三步在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应生成乙炔,C正确;由乙烯合成乙二醛,第一步乙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,第二步在氢氧化钠水溶液加热条件下发生取代反应生成乙二醇,第三步在催化剂的条件下发生氧化反应生成乙二醛,D正确。
14.BD 解析 过程①是苯与乙烯发生加成反应生成乙苯,因此反应类型为加成反应,A正确;苯分子是平面分子,乙烯分子也是平面分子,在苯乙烯中,苯分子的平面结构与乙烯分子的平面结构可能在同一平面上,也可能不在同一平面上,因此苯乙烯16个原子不一定共平面,B错误;过程③为加聚反应,原子利用率为100%,C正确;苯不能因发生化学反应而使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,D错误。
15.B 解析 1 mol X中含有3 mol碳碳双键,可以与3 mol Br2发生加成反应,此外酚羟基的邻、对位可与Br2发生取代反应,故1 mol X与足量溴水反应最多消耗5 mol Br2,A错误;X中含有碳碳双键、酚羟基,均可被氧化,醇羟基和羧基可以发生酯化反应,也是取代反应,含有碳碳双键可以发生加聚反应,分子中含有羟基、氨基和羧基,可以发生缩聚反应,B正确;Y中不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,C错误;1 mol X含有1 mol羧基、1 mol肽键、1 mol酚羟基形成的酯基、1 mol酚羟基,1 mol羧基、肽键、酚羟基均各消耗1 mol NaOH,1 mol酚羟基形成的酯基消耗2 mol NaOH,则1 mol X最多消耗5 mol NaOH,D错误。
16.答案 (1)① ②500
(2)①nCH2CH2 CH2—CH2 加聚反应
②nCH3—CHCH2 加聚反应
③+nHOCH2CH2OH+
(2n-1)H2O 缩聚反应
解析 (1)①聚苯乙烯的链节是,单体是;②聚苯乙烯的相对分子质量为104n,则该高聚物的聚合度n==500。
(2)乙烯制取聚乙烯和丙烯制取聚丙烯的反应都是加聚反应,对苯二甲酸与乙二醇制取高分子的反应是缩聚反应。
17.答案 (1)g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a)
(2)吸收水分、干燥氧气
(3)作为催化剂、加大产生O2的速率
(4)把有机化合物不完全燃烧产生的CO转化为CO2
(5)C2H6O (6)46 (7)能 C2H6O (8)CH3CH2OH
解析 (1)装置D中生成的氧气中含有水蒸气,应先通过装置C中的浓硫酸干燥。在装置E中电炉加热时用纯氧气氧化管内样品,生成二氧化碳和水,如有一氧化碳生成,则装置E中CuO可与一氧化碳进一步反应生成二氧化碳,然后分别通入装置B(吸收水)、装置A(吸收二氧化碳)中,根据产物的质量推断有机化合物的组成,则实验产生的氧气按从左到右的流向,所选择装置各导管的连接顺序是g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a)。
(2)装置D中生成的氧气中含有水蒸气,应先通过装置C中的浓硫酸干燥,以免影响实验结果。
(3)MnO2作为催化剂,可加大产生O2的速率。
(4)一氧化碳能与氧化铜反应生成铜和二氧化碳,CuO的作用是把有机化合物不完全燃烧产生的一氧化碳转化为二氧化碳。
(5)A管质量增加1.76 g说明生成了1.76 g二氧化碳,可得碳元素的质量为1.76 g×=0.48 g,B管质量增加1.08 g说明生成了1.08 g水,可得氢元素的质量为1.08 g×=0.12 g,从而可推出含氧元素的质量为0.92 g-0.48 g-0.12 g=0.32 g,设M的实验式为CxHyOz,则x∶y∶z==2∶6∶1,即M的实验式为C2H6O。
(6)由质谱图可知M的相对分子质量为46。
(7)M的实验式为C2H6O,所以分子式为(C2H6O)n,相对分子质量为46n,即46n=46,则n=1,M的分子式为C2H6O。
(8)核磁共振氢谱图中给出3组信号峰,说明该分子中有3种H原子,所以其结构简式为CH3CH2OH。
18.答案 (1)
(CH3)2CHCH2OH
(2)
(3)取样少许,加入足量氢氧化钠溶液中和酸,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生砖红色沉淀,说明反应未完全;否则,反应完全
(4)氧化反应
(5)+2NaOH+NaBr+2H2O
(6)
解析 根据A生成B和C的反应条件可知,A在碱性条件下发生酯的水解反应,然后再进行酸化得到的B和C为醇和羧酸,由C的分子式并结合A的结构可确定C的结构简式为,B为醇;再根据中间产物和已知信息可知,B发生了连续氧化生成羧酸,则B的结构简式为(CH3)2CHCH2OH,B发生连续氧化生成D[(CH3)2CHCOOH];D与Br2发生取代反应生成
;然后根据E的分子式可知,发生消去反应生成
E[CH2C(CH3)COOH];最后根据B和C的结构简式逆推可得A的结构简式为。
(1)根据以上分析可知A的结构简式为;B的结构简式为(CH3)2CHCH2OH。
(2)C为,C的同分异构体属于酯类、能发生银镜反应,确定其为甲酸某酯,且苯环上只有一个取代基,符合条件的C的同分异构体的结构简式为。
(3)反应②是(CH3)2CHCHO氧化为(CH3)2CHCOOH的过程,检验是否反应完全,只需检验反应体系中是否还有醛基。注意碱性环境,先把生成的酸中和完全。具体方案为取样少许,加入足量氢氧化钠溶液中和酸,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生砖红色沉淀,说明反应未完全;否则,反应完全。
(4)反应①是(CH3)2CHCH2OH氧化为(CH3)2CHCHO,反应类型是氧化反应。
(5)反应③是在强碱的乙醇溶液中加热时发生消去反应,—COOH与碱发生中和反应,该反应的化学方程式为+2NaOH+NaBr+2H2O。
(6)E可以通过聚合反应合成高聚物,根据E的结构简式CH2C(CH3)COOH可知有官能团碳碳双键,因此可以发生加聚反应,产生的高聚物的结构简式为。
19.答案 (1)bc (2)加成
(3)+Cl2+HCl
(4)NaOH/乙醇,△
(5)+HBr
(6)+NaOH+NaBr
(7)ac
(8)2+O22+2H2O
解析 (1)已知A为芳香烃,且相对分子质量为78,则A为苯。苯的密度比水小;苯为平面结构,所有原子均在同一平面内;苯的碳碳键为介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的键,其一氯代物只有一种。
(2)反应①为苯和丙烯在催化剂作用下反应生成异丙苯,该反应类型为加成反应。
(3)B是即异丙苯,B在光照下与氯气反应得到的一氯代物为或,结合已知条件C的核磁共振氢谱图显示有4组信号峰,即C分子内有4种不同化学环境的氢原子,苯环上有3种不同化学环境的氢原子,则侧链上只有1种氢原子,故可判断C的结构简式为,故步骤②的化学方程式为+Cl2+HCl。
(4)反应③为C()转变成D()的反应,属于消去反应,结合已知信息可知反应条件为NaOH/乙醇,加热。
(5)反应④为与HBr的加成反应,产物可能为或,已知E的核磁共振氢谱图显示有6组信号峰,则E的结构简式为,故步骤④的化学方程式为+HBr。
(6)步骤⑤是E()转变成F()的反应,是羟基取代溴原子的反应,该反应的化学方程式为+NaOH+NaBr。
(7)题给框图中方框内所有物质均含苯环,a说法正确;D为,不存在顺反异构,b说法错误;分析化学方程式知,反应②和⑤都是取代反应,c说法正确。
(8)反应⑥是转变为的反应,该反应是在Cu为催化剂时发生的催化氧化反应,该反应的化学方程式为
2+O22+2H2O。
20.答案 (1)AB (2)
(3)+CH2CHCH2OH+H2O
(4)、、、
、、(任写三种)
(5)
解析 根据C的结构简式及已知信息③可推出F的结构简式为ClCH2COOH,进而推出E的结构简式。同理,根据已知信息①可推出H的结构简式,进而写出I的结构简式为
CH2CHCH2OH,再根据酯化反应的特点推断出有机物M的结构简式。
(1)有机物A为苯,B为氯苯,则A→B发生了取代反应,反应条件为Cl2、FeCl3,A不正确;根据C的结构简式及已知信息③可推断有机物F的结构简式为ClCH2COOH,则E的结构简式为CH3COOH。E、F中与羧基相连的基团分别为—CH3、—CH2Cl,由于Cl原子的非金属性强于H原子,则C—Cl键的极性强于C—H键,因此有机物F中羧基上的羟基更活泼,更容易电离出氢离子,因此酸性F>E,B不正确;根据已知信息H为不含甲基的链状化合物,则H的结构简式为CH2CHCH2Cl,H发生水解反应生成I(CH2CHCH2OH),I含有碳碳双键,能使溴水褪色,C正确;I的分子式为C3H6O,J的分子式为C8H8O3,I和J发生酯化反应,脱去一个水分子生成了M,因此M的分子式为C11H12O3,D正确。
(2)根据上述分析,可知H的结构简式为CH2CHCH2Cl。
(3)I和J发生酯化反应生成M的化学方程式为+CH2CHCH2OH+H2O。
(4)有机物J的同分异构体N能与FeCl3溶液发生显色反应,说明N分子中含酚羟基(与苯环直接相连)。有机物N分子的核磁共振氢谱中有四组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1,则有机物N的同分异构体可能的结构简式为
、、、、
、(任选3种)。
(5)根据题干中的合成路线和已知信息③,可设计相应合成路线如下:
。
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2024鲁科版化学选择性必修3练习题
第3章测评
一、选择题(本题共10小题,每小题2分,共20分。每小题只有一个选项符合题意)
1.有下列几种反应类型:①消去反应 ②加聚反应 ③取代反应 ④加成反应 ⑤还原反应 ⑥氧化反应。用丙醛制取1,2-丙二醇,按正确的合成路线依次发生反应的类型应是( )
A.⑤①④③ B.⑥④③①
C.①②③⑤ D.⑤③④①
2.下列叙述正确的是( )
A.单体的质量之和等于所生成的高分子化合物的质量
B.单体为一种物质时,则单体发生加聚反应
C.缩聚反应的单体至少有两种物质
D.淀粉和纤维素的聚合度不同,不互为同分异构体
3.BHT是一种常用的食品抗氧化剂,由对甲基苯酚()合成BHT的常用方法有两种(如图),下列说法不正确的是( )
A.BHT能使酸性KMnO4溶液褪色
B.BHT与对甲基苯酚互为同系物
C.BHT中加入浓溴水易发生取代反应
D.方法一的原子利用率高于方法二
4.C、H、O三种元素组成的物质T、X在一定条件下可以发生如下转化:
X不稳定,易分解。为使转化能够成功进行,方框内不可能加入的试剂是( )
A.新制Cu(OH)2悬浊液 B.NaOH溶液
C.KMnO4溶液 D.[Ag(NH3)2]OH溶液
5.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格氏试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物发生加成反应:+R—MgX,所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是( )
A.乙醛和一氯乙烷 B.甲醛和1-溴丙烷
C.甲醛和2-溴丙烷 D.丙酮和一氯甲烷
6.在有机合成中,官能团的引入或改变是极为重要的,下列说法正确的是( )
A.甲苯在光照下与Cl2反应,主反应为苯环上引入氯原子
B.引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原
C.将CH2CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2CH—COOH
D.HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、酯化反应即可得到
7.[2023陕西西安高二期末]以乙烯为原料制备草酸的流程如下:
CH2CH2CH2ClCH2ClHOCH2—CH2OHOHC—CHO
HOOC—COOH,下列有关说法中正确的是( )
A.转化①原子利用率可以达到100%
B.转化②、③、④均属于取代反应
C.可用酸性KMnO4溶液鉴别HOCH2CH2OH与OHC—CHO
D.HOOC—COOH中含有的官能团名称为羟基
8.把1 mol饱和醇分成两等份,其中一份充分燃烧生成1.5 mol CO2,另一份与金属钠充分作用,在标准状况下生成11.2 L H2,该醇可能是( )
A.CH3CH2OH B.HOCH2CH2CH2OH
C.(CH3)2CHOH D.CH3OH
9.已知某有机化合物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示,下列说法错误的是( )
未知物A的红外光谱图
未知物A的核磁共振氢谱图
未知物A的质谱图
A.由红外光谱可知,该有机化合物中至少有三种不同的化学键
B.由核磁共振氢谱可知,该有机化合物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C.由其质谱图可以得知A分子的相对分子质量为46
D.综合分析分子式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH3
10.[2023山东烟台高二期中]下列关于高分子材料制备方法错误的是( )
A.氯丁橡胶()由2-氯-1,3-丁二烯经加聚反应制备
B.聚丙烯酸甲酯()由丙烯酸和甲醇经缩聚反应制备
C.AS树脂()由苯乙烯和丙烯腈经加聚反应制备
D.涤纶()由对苯二甲酸和乙二醇经缩聚反应制备
二、选择题(本题共5小题,每小题4分,共20分。每小题有一个或两个选项符合题意,全部选对得4分,选对但不全的得2分,有选错的得0分)
11.[2023四川外国语大学附中高二期中]某烃在氧气中完全燃烧,产物中只含二氧化碳和水蒸气,将产物分别通过浓硫酸和澄清石灰水再称重,浓硫酸增重1.8 g,澄清石灰水增重4.4 g。在相同条件下,该烃蒸气密度是氢气的35倍,该烃能与氢气发生加成反应,所得产物A的核磁共振氢谱如下图所示。该烃的结构简式为 ( )
未知物A的核磁共振氢谱
A.(CH3)2CHC≡CH B.CH2CHCH2CH2CH3
C.CH2CHCH2CH3 D.
12.迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效,它的结构简式为
,以邻苯二酚为原料合成迷迭香酸的路线为→……→→……→。
下列说法错误的是( )
A.有机化合物B可以发生取代、加成、消去、氧化反应
B.1 mol有机化合物B与足量的NaOH溶液反应,最多可消耗4 mol NaOH
C.迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一种产物可由B转化得到
D.有机化合物A分子中所有原子不可能在同一平面内
13.[2023江西吉安高二检测]下列有机合成设计中,所涉及的反应类型有错误的是( )
A.由丙烯合成1,2-丙二醇:第一步加成反应,第二步取代反应
B.由1-溴丁烷合成1,3-丁二烯:第一步消去反应,第二步加聚反应
C.由乙醇合成乙炔:第一步消去反应,第二步加成反应,第三步消去反应
D.由乙烯合成乙二醛:第一步加成反应,第二步取代反应,第三步氧化反应
14.聚苯乙烯是一种无毒、无臭的热塑性材料,被广泛应用。工业上由苯和乙烯为原料制备聚苯乙烯的流程如图所示(部分条件略去),下列说法错误的是( )
A.过程①生成乙苯,反应类型为加成反应
B.过程②生成苯乙烯,苯乙烯16个原子一定共面
C.过程③原子利用率为100%,反应类型为加聚反应
D.上述流程中涉及的五种有机化合物均可通过化学反应使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色
15.利用下图所示的有机化合物X可生产Y。下列说法正确的是( )
A.1 mol X分子和足量溴水反应最多消耗4 mol Br2
B.X可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应
C.Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可使酸性KMnO4溶液褪色
D.1 mol X与足量NaOH溶液反应,最多消耗4 mol NaOH,1 mol Y最多能加成4 mol H2
三、非选择题(本题共5小题,共60分)
16.(8分)按要求回答下列问题。
(1)聚苯乙烯的结构简式为。
①聚苯乙烯的链节是 ,单体是 。
②实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000,则该高聚物的聚合度n为 。
(2)完成下列反应的化学方程式,并指出其反应类型。
①由乙烯制取聚乙烯: ; 。
②由丙烯制取聚丙烯: ; 。
③由对苯二甲酸()与乙二醇制取高分子: ; 。
17.(12分)电炉加热时用纯O2氧化管内样品,可根据产物的质量确定有机化合物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机化合物分子式常用的装置。
(1)实验产生的O2按从左到右的流向,所选图1装置各导管的正确连接顺序是 。
(2)装置C中浓硫酸的作用是 。
(3)装置D中MnO2的作用是 。
(4)电炉中CuO的作用是 。
(5)若实验中所取样品M中只含C、H、O三种元素中的两种或三种,准确称取0.92 g样品,经充分反应后,A管质量增加1.76 g,B管质量增加1.08 g,则该样品M的实验式为 。
(6)用质谱仪测定M的相对分子质量,得到如图2所示的质谱图,则该有机化合物的相对分子质量为 。
(7)能否根据M的实验式确定M的分子式: (填“能”或“不能”),若能,则M的分子式是 (若不能,则此空不填)。
(8)已知M的核磁共振氢谱图如图3所示,则其结构简式为 。
18.(14分)含苯环的化合物A(其中R是未知基团)在一定条件下可转化为如下系列物质。
已知:(R'为烷基)
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 ;B的结构简式为 。
(2)写出符合下列条件的C的同分异构体的结构简式: 。
①属于酯类 ②苯环上只有一个取代基 ③能发生银镜反应
(3)检验反应②是否反应完全的方案是 。
(4)反应①的反应类型是 。
(5)写出反应③的化学方程式: 。
(6)E可以通过聚合反应合成高聚物,写出该高聚物的结构简式: 。
19.(12分)某物质G可用作香料,其结构简式为,工业合成路线如下:
已知:
Ⅰ.RCHCHR'
Ⅱ.RCH2X+NaOHRCH2OH+NaX(R、R'为烃基或氢原子,X为卤素原子)
回答下列问题:
(1)A为芳香烃,相对分子质量为78。下列关于A的说法正确的是 (填字母)。
a.密度比水大
b.所有原子均在同一平面内
c.一氯代物只有一种
(2)反应①的反应类型为 反应。
(3)C的核磁共振氢谱图显示有4组信号峰,步骤②的化学方程式是 。
(4)反应③的反应条件是 。
(5)反应④为加成反应,E的核磁共振氢谱图显示有6组信号峰,步骤④的化学方程式是 。
(6)步骤⑤的化学方程式是 。
(7)下列说法正确的是 (填字母)。
a.上述框图中方框内所有物质均含有苯环
b.D存在顺反异构
c.反应②和反应⑤都是取代反应
(8)反应⑥中Cu是反应的催化剂,该反应的化学方程式是 。
20.(14分)[2023浙江高二期中]有机物M是一种具有菠萝气味的酯,是一种常用香料,其合成路线如下:
已知:①H分子为不含甲基的链状化合物
②RCH2COOH
③R—ONaR—O—R'(R—、R'—代表烃基)
请回答下列问题:
(1)下列说法不正确的是 。
A.A→B试剂和条件是Cl2和光照
B.酸性E>F
C.化合物I能使溴水褪色
D.M的分子式为C11H12O3
(2)请写出化合物H的结构简式: 。
(3)请写出以J和I反应生成M的化学方程式: 。
(4)请写出化合物J符合下列条件的同分异构体的结构简式: (写出3种)。
①能与FeCl3发生显色反应
②核磁共振氢谱有四组峰,面积之比为3∶2∶2∶1
(5)以化合物苯和乙烯为原料,设计化合物()的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)。
参考答案
第3章测评
1.A 解析 用丙醛制取1,2-丙二醇,官能团种类发生变化,官能团数目也发生变化。1,2-丙二醇有2个羟基,且处于相邻的碳原子上,所以应先制备丙烯。将丙醛先加氢还原为丙醇,再在浓硫酸加热条件下发生消去反应得丙烯;丙烯再与溴加成制得1,2-二溴丙烷;1,2-二溴丙烷在NaOH的水溶液中加热时发生取代反应可得1,2-丙二醇,故合成路线依次发生反应的类型为⑤①④③。
2.D 解析 若为加聚反应,单体的质量之和等于所生成的高分子化合物的质量;若为缩聚反应,高分子化合物的质量小于单体的质量之和,所以A项错误;单体为一种物质时,单体可能发生加聚反应,也可能发生缩聚反应,如乙烯通过加聚反应得到聚乙烯,乳酸()通过缩聚反应得到聚乳酸()和水,所以B项错误;缩聚反应的单体可以为一种或多种物质,如聚乳酸的单体就只有乳酸一种,所以C项错误;淀粉和纤维素虽然分子式都为(C6H10O5)n,但聚合度不同,所以彼此不互为同分异构体,D项正确。
3.C 解析 BHT结构中有酚羟基,可以被酸性KMnO4溶液氧化,BHT结构中有一个甲基直接与苯环相连,也能被酸性KMnO4溶液直接氧化,A项正确;对甲基苯酚与BHT的结构相似,组成上相差8个CH2,符合同系物的定义,B项正确;BHT中酚羟基的邻、对位已无H原子,所以BHT不能与浓溴水发生取代反应,C项错误;方法一为加成反应,原子利用率理论高达100%,而方法二为取代反应,产物中还有水,原子利用率相对较低,D项正确。
4.B 解析 从题中转化关系图可以看出,T为HCHO,X为HOCOOH,即X为H2CO3,则方框内的物质应为氧化剂。HCHO中含有两个—CHO,能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化生成碳酸盐,酸化后可生成H2CO3,A正确;NaOH溶液不能与HCHO发生反应,不能将其氧化为H2CO3,B不正确;KMnO4为强氧化剂,能将HCHO氧化为H2CO3,C正确;[Ag(NH3)2]OH溶液具有与新制Cu(OH)2悬浊液类似的性质,能将HCHO氧化,再进行酸化后可生成H2CO3,D正确。
5.D
6.B 解析 选项A,甲苯在光照下与Cl2反应,主反应为—CH3 上的氢原子被氯原子取代;选项C,酸性KMnO4溶液也可将分子中的碳碳双键氧化;选项D,这三种单体发生加成和加聚反应不能得到该高聚物。
7.A 解析 ①为加成反应,产物只有一种,故其原子利用率可以达到100%,A正确;转化③、④属于氧化反应,B错误;HOCH2CH2OH、OHC—CHO均可使酸性KMnO4溶液褪色,C错误;HOOC—COOH中含有的官能团名称为羧基,D错误。
8.B 解析 由生成的CO2的物质的量可推知醇分子中含三个碳原子,由生成的氢气的体积可推算出醇分子中含两个—OH,故选B。
9.D 解析 由A的红外光谱可知,有机化合物A含C—H键、H—O键和C—O键,则至少有三种不同的化学键,故A正确;有机化合物A的核磁共振氢谱中有三种不同的峰,表示该有机化合物分子中有三种不同化学环境的氢原子,故B正确;由A的质谱图可知,A分子的相对分子质量为46,故C正确;根据题中三个图分析可知,有机化合物A有三种H原子,而CH3—O—CH3中只有一种H原子,C2H6O应为CH3CH2OH,故D错误。
10.B 解析 聚丙烯酸甲酯由丙烯酸甲酯经加聚反应制备。
11.B 解析 该烃蒸气密度是氢气的35倍,说明该烃的相对分子质量为70,B、D中烃的相对分子质量为70。B中烃与氢气发生加成反应,产物的核磁共振氢谱有三组峰;D中烃与氢气发生加成反应,产物的核磁共振氢谱有四组峰;所以本题选B。
12.BD 解析 有机化合物B中含有酚羟基,可发生取代和氧化反应,含有的醇羟基,可发生取代、消去反应,含有羧基,可发生取代反应,含有苯环,可与氢气发生加成反应,故A正确;根据有机化合物B的结构简式可知,1 mol有机化合物B中含有1 mol 羧基、2 mol酚羟基,最多能够消耗3 mol NaOH,故B错误;迷迭香酸在稀硫酸催化下水解生成
和,其中后者可由有机化合物B通过醇的消去反应转化得到,故C正确;苯环为平面结构,与苯环直接相连的原子一定在同一平面内,通过O—H键的旋转,酚羟基上的H原子也可能在该平面内,故D错误。
13.B 解析 丙烯含有碳碳双键生成1,2-丙二醇,先与氯气发生加成反应,再在氢氧化钠水溶液加热条件下发生取代反应即可生成,A正确;由1-溴丁烷合成1,3-丁二烯,先发生卤代烃的消去反应,再和HBr发生加成反应生成2-溴丁烷,再发生消去反应生成2-丁烯,再与卤素单质发生加成反应,最后发生消去反应,则需要发生五步反应,分别为消去、加成、消去、加成、消去,B不正确;由乙醇合成乙炔,先在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成乙烯,第二步乙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,第三步在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应生成乙炔,C正确;由乙烯合成乙二醛,第一步乙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,第二步在氢氧化钠水溶液加热条件下发生取代反应生成乙二醇,第三步在催化剂的条件下发生氧化反应生成乙二醛,D正确。
14.BD 解析 过程①是苯与乙烯发生加成反应生成乙苯,因此反应类型为加成反应,A正确;苯分子是平面分子,乙烯分子也是平面分子,在苯乙烯中,苯分子的平面结构与乙烯分子的平面结构可能在同一平面上,也可能不在同一平面上,因此苯乙烯16个原子不一定共平面,B错误;过程③为加聚反应,原子利用率为100%,C正确;苯不能因发生化学反应而使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,D错误。
15.B 解析 1 mol X中含有3 mol碳碳双键,可以与3 mol Br2发生加成反应,此外酚羟基的邻、对位可与Br2发生取代反应,故1 mol X与足量溴水反应最多消耗5 mol Br2,A错误;X中含有碳碳双键、酚羟基,均可被氧化,醇羟基和羧基可以发生酯化反应,也是取代反应,含有碳碳双键可以发生加聚反应,分子中含有羟基、氨基和羧基,可以发生缩聚反应,B正确;Y中不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,C错误;1 mol X含有1 mol羧基、1 mol肽键、1 mol酚羟基形成的酯基、1 mol酚羟基,1 mol羧基、肽键、酚羟基均各消耗1 mol NaOH,1 mol酚羟基形成的酯基消耗2 mol NaOH,则1 mol X最多消耗5 mol NaOH,D错误。
16.答案 (1)① ②500
(2)①nCH2CH2 CH2—CH2 加聚反应
②nCH3—CHCH2 加聚反应
③+nHOCH2CH2OH+
(2n-1)H2O 缩聚反应
解析 (1)①聚苯乙烯的链节是,单体是;②聚苯乙烯的相对分子质量为104n,则该高聚物的聚合度n==500。
(2)乙烯制取聚乙烯和丙烯制取聚丙烯的反应都是加聚反应,对苯二甲酸与乙二醇制取高分子的反应是缩聚反应。
17.答案 (1)g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a)
(2)吸收水分、干燥氧气
(3)作为催化剂、加大产生O2的速率
(4)把有机化合物不完全燃烧产生的CO转化为CO2
(5)C2H6O (6)46 (7)能 C2H6O (8)CH3CH2OH
解析 (1)装置D中生成的氧气中含有水蒸气,应先通过装置C中的浓硫酸干燥。在装置E中电炉加热时用纯氧气氧化管内样品,生成二氧化碳和水,如有一氧化碳生成,则装置E中CuO可与一氧化碳进一步反应生成二氧化碳,然后分别通入装置B(吸收水)、装置A(吸收二氧化碳)中,根据产物的质量推断有机化合物的组成,则实验产生的氧气按从左到右的流向,所选择装置各导管的连接顺序是g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a)。
(2)装置D中生成的氧气中含有水蒸气,应先通过装置C中的浓硫酸干燥,以免影响实验结果。
(3)MnO2作为催化剂,可加大产生O2的速率。
(4)一氧化碳能与氧化铜反应生成铜和二氧化碳,CuO的作用是把有机化合物不完全燃烧产生的一氧化碳转化为二氧化碳。
(5)A管质量增加1.76 g说明生成了1.76 g二氧化碳,可得碳元素的质量为1.76 g×=0.48 g,B管质量增加1.08 g说明生成了1.08 g水,可得氢元素的质量为1.08 g×=0.12 g,从而可推出含氧元素的质量为0.92 g-0.48 g-0.12 g=0.32 g,设M的实验式为CxHyOz,则x∶y∶z==2∶6∶1,即M的实验式为C2H6O。
(6)由质谱图可知M的相对分子质量为46。
(7)M的实验式为C2H6O,所以分子式为(C2H6O)n,相对分子质量为46n,即46n=46,则n=1,M的分子式为C2H6O。
(8)核磁共振氢谱图中给出3组信号峰,说明该分子中有3种H原子,所以其结构简式为CH3CH2OH。
18.答案 (1)
(CH3)2CHCH2OH
(2)
(3)取样少许,加入足量氢氧化钠溶液中和酸,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生砖红色沉淀,说明反应未完全;否则,反应完全
(4)氧化反应
(5)+2NaOH+NaBr+2H2O
(6)
解析 根据A生成B和C的反应条件可知,A在碱性条件下发生酯的水解反应,然后再进行酸化得到的B和C为醇和羧酸,由C的分子式并结合A的结构可确定C的结构简式为,B为醇;再根据中间产物和已知信息可知,B发生了连续氧化生成羧酸,则B的结构简式为(CH3)2CHCH2OH,B发生连续氧化生成D[(CH3)2CHCOOH];D与Br2发生取代反应生成
;然后根据E的分子式可知,发生消去反应生成
E[CH2C(CH3)COOH];最后根据B和C的结构简式逆推可得A的结构简式为。
(1)根据以上分析可知A的结构简式为;B的结构简式为(CH3)2CHCH2OH。
(2)C为,C的同分异构体属于酯类、能发生银镜反应,确定其为甲酸某酯,且苯环上只有一个取代基,符合条件的C的同分异构体的结构简式为。
(3)反应②是(CH3)2CHCHO氧化为(CH3)2CHCOOH的过程,检验是否反应完全,只需检验反应体系中是否还有醛基。注意碱性环境,先把生成的酸中和完全。具体方案为取样少许,加入足量氢氧化钠溶液中和酸,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生砖红色沉淀,说明反应未完全;否则,反应完全。
(4)反应①是(CH3)2CHCH2OH氧化为(CH3)2CHCHO,反应类型是氧化反应。
(5)反应③是在强碱的乙醇溶液中加热时发生消去反应,—COOH与碱发生中和反应,该反应的化学方程式为+2NaOH+NaBr+2H2O。
(6)E可以通过聚合反应合成高聚物,根据E的结构简式CH2C(CH3)COOH可知有官能团碳碳双键,因此可以发生加聚反应,产生的高聚物的结构简式为。
19.答案 (1)bc (2)加成
(3)+Cl2+HCl
(4)NaOH/乙醇,△
(5)+HBr
(6)+NaOH+NaBr
(7)ac
(8)2+O22+2H2O
解析 (1)已知A为芳香烃,且相对分子质量为78,则A为苯。苯的密度比水小;苯为平面结构,所有原子均在同一平面内;苯的碳碳键为介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的键,其一氯代物只有一种。
(2)反应①为苯和丙烯在催化剂作用下反应生成异丙苯,该反应类型为加成反应。
(3)B是即异丙苯,B在光照下与氯气反应得到的一氯代物为或,结合已知条件C的核磁共振氢谱图显示有4组信号峰,即C分子内有4种不同化学环境的氢原子,苯环上有3种不同化学环境的氢原子,则侧链上只有1种氢原子,故可判断C的结构简式为,故步骤②的化学方程式为+Cl2+HCl。
(4)反应③为C()转变成D()的反应,属于消去反应,结合已知信息可知反应条件为NaOH/乙醇,加热。
(5)反应④为与HBr的加成反应,产物可能为或,已知E的核磁共振氢谱图显示有6组信号峰,则E的结构简式为,故步骤④的化学方程式为+HBr。
(6)步骤⑤是E()转变成F()的反应,是羟基取代溴原子的反应,该反应的化学方程式为+NaOH+NaBr。
(7)题给框图中方框内所有物质均含苯环,a说法正确;D为,不存在顺反异构,b说法错误;分析化学方程式知,反应②和⑤都是取代反应,c说法正确。
(8)反应⑥是转变为的反应,该反应是在Cu为催化剂时发生的催化氧化反应,该反应的化学方程式为
2+O22+2H2O。
20.答案 (1)AB (2)
(3)+CH2CHCH2OH+H2O
(4)、、、
、、(任写三种)
(5)
解析 根据C的结构简式及已知信息③可推出F的结构简式为ClCH2COOH,进而推出E的结构简式。同理,根据已知信息①可推出H的结构简式,进而写出I的结构简式为
CH2CHCH2OH,再根据酯化反应的特点推断出有机物M的结构简式。
(1)有机物A为苯,B为氯苯,则A→B发生了取代反应,反应条件为Cl2、FeCl3,A不正确;根据C的结构简式及已知信息③可推断有机物F的结构简式为ClCH2COOH,则E的结构简式为CH3COOH。E、F中与羧基相连的基团分别为—CH3、—CH2Cl,由于Cl原子的非金属性强于H原子,则C—Cl键的极性强于C—H键,因此有机物F中羧基上的羟基更活泼,更容易电离出氢离子,因此酸性F>E,B不正确;根据已知信息H为不含甲基的链状化合物,则H的结构简式为CH2CHCH2Cl,H发生水解反应生成I(CH2CHCH2OH),I含有碳碳双键,能使溴水褪色,C正确;I的分子式为C3H6O,J的分子式为C8H8O3,I和J发生酯化反应,脱去一个水分子生成了M,因此M的分子式为C11H12O3,D正确。
(2)根据上述分析,可知H的结构简式为CH2CHCH2Cl。
(3)I和J发生酯化反应生成M的化学方程式为+CH2CHCH2OH+H2O。
(4)有机物J的同分异构体N能与FeCl3溶液发生显色反应,说明N分子中含酚羟基(与苯环直接相连)。有机物N分子的核磁共振氢谱中有四组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1,则有机物N的同分异构体可能的结构简式为
、、、、
、(任选3种)。
(5)根据题干中的合成路线和已知信息③,可设计相应合成路线如下:
。
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