2.1.2同分异构体-(共35张PPT)苏教版2019选择性必修3

(共35张PPT)
第一节 有机化合物的结构
课时2 同分异构体
第二章 有机物的结构与分类
学习目标
1.能从有机物分子中原子间的连接顺序、成键方式的角度，认识同分异构现象，能对有机物同分异构体进行分类。
2.识别并运用不同的有机物分子结构的表征方式，能从共价键的角度分析结构特征。
3.能根据烷烃同分异构体的书写，建立有机物同分异构体书写的思维模型，并会判断和书写有机物的同分异构体。
一、同分异构体
有机化合物分子中通常含有较多的原子，这些原子在成键方式、连接顺序等方面，如果存在差异，就会出现分子式相同而结构不同的现象。
同分异构现象：
同分异构现象普遍存在于有机化合物中，它是有机物种类繁多的重要原因之一。
一、同分异构体
转化：同分异构体之间的转化是化学变化。
同分异构体：
分子式相同而结构不同的化合物分子。
1
2
特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同。
一、同分异构体
(一)构造异构
正丁烷：CH3CH2CH2CH3异丁烷：
碳链骨架不同
1、碳链异构
1-丁烯：CH2=CH—CH2—CH3
2-丁烯：CH3—CH=CH—CH3
邻二氯苯 间二氯苯
对二氯苯
官能团或取代基在碳骨架(碳链或碳环)上位置不同
2、位置异构
一、同分异构体
乙醇：CH3CH2OH
甲醚：CH3—O—CH3
官能团不同
3、官能团异构
(一)构造异构
一、同分异构体
(二)立体异构
顺-2-丁烯：
反-2-丁烯：
双键碳原子所连的不同原子或基团在空间的排列顺序不同
4、顺反异构
甲基在双键两侧的，称为反式
甲基在双键同一侧的，称为顺式
顺反异构条件：
双键两端的每个碳原子上都连有两个不同的原子或原子团。
一、同分异构体
(二)立体异构
乳酸：
存在手性碳原子，互为镜像，彼此不能重合。
5、对映异构
与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子
一、同分异构体
把像D-丙氨酸和L-丙氨酸分子这样，分子不能与其镜像重叠者，称为手性分子。
一、同分异构体
1、同分异构体虽然分子式相同，但结构不同，性质也存在差异。
同分异构现象与物质性质
2、天然植物油主要含顺式脂肪酸，因其抗氧化能力差，稳定性不好，人们会将其氢化处理转化为反式脂肪酸。
过多食用富含反式脂肪酸的食物易引发肥胖症和心脑血管疾病。
如三种戊烷沸点：
正戊烷＞异戊烷＞新戊烷
一、同分异构体
3、人体剧烈运动后肌肉发酸会分解出乳酸，乳糖发酵也会产生乳酸，这两种乳酸分子构造相同，物理和化学性质相同，但两者互为对映异构体，其旋光性不同。
很多药物也都存对映异构现象，其生物活性可能不同。
同分异构现象与物质性质
反应停—手性药物的悲剧
典例解析
例1 下列分子中含有手性碳原子的是(　　)
C
C　
二、同分异构体的书写
减碳法(碳链异构)
主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对邻间。
(1)确定碳链①先写直链：
(以C6H14为例)
C—C—C—C—C—C
②减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置：
二、同分异构体的书写
减碳法(碳链异构)
主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对邻间。
③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：
注意：
从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链剩余部分的碳原子数。
二、同分异构体的书写
(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3、
(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2C(CH3)3、CH3)2CHCH(CH3)2
C6H14共有5种同分异构体。
二、同分异构体的书写
Ω——不饱和度或缺氢指数
有机物含碳数对应烷烃氢原子数-实际氢原子数
2
烯烃(或炔烃)同分异构体的书写
Ω=
烷烃分子中饱和程度最大， 规定其 Ω =0， 其它有机物分子和同碳原子数的开链烷烃相比，每少2个H，则不饱和度增加1。
有机物含碳数x2+2-氢原子数
2
=
二、同分异构体的书写
①若Ω=0，说明分子是饱和链状结构
②若Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环
③若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；其余类推
④若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。
烯烃(或炔烃)同分异构体的书写
二、同分异构体的书写
(以C4H8为例)
不饱和烃同分异构体的书写
10-8
2
Ω=
=1
说明分子中有一个双键或一个环
(1)按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：
C—C—C—C
C—C
C—C
C—C
C—
C
二、同分异构体的书写
不饱和烃同分异构体的书写
(2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键：
(3)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。
C4H8共有5种同分异构体
二、同分异构体的书写
烃的衍生物同分异构体的书写
1、有机物中的O、S可“视而不见”，不影响Ω
Ω=
有机物含碳数×2+2-(氢原子数-氮原子数)-卤素原子数
2
2、一个卤素原子相当于一个氢原子
3、一个氮原子相当于少一个氢原子
二、同分异构体的书写
烃的衍生物同分异构体的书写
C5H8O2
C5H4Cl2
C8H13O2N3
Ω＝2
Ω＝3
可转化为
可转化为
C5H6
C8H10
Ω＝4
二、同分异构体的书写
Ω＝双键数＋三键数×2＋环数
根据有机物的结构式计算不饱和度
根据有机物的分子式推断其结构式
①若Ω＝0，说明分子是饱和链状结构。
②若Ω＝1，说明分子中
③若Ω＝2，说明分子中
④若Ω≥4，说明分子中
二、同分异构体的书写
有一个双键或一个环。
有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；其余类推。
很可能有苯环。
二、同分异构体的书写
烃的衍生物同分异构体的书写
书写方法：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。
(以C4H10O为例)
(1)碳链异构：4个碳原子的碳链有2种连接方式：
C—C—C—C
(2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接烃基，用“↓”表示连接的不同位置。
Ω＝0
二、同分异构体的书写
(3)官能团异构：通式为CnH2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
故分子式为C4H10O的有机物共有4种醇和3种醚，共7种同分异构体。
典例解析
例2 （1）某烃1 mol能与1 mol氯化氢完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被9 mol氯气取代，该烃的分子式为 ，写出它的结构简式(包括顺反异构)：______________________、______________________、
______________________、______________________。
（2）分子式为C4H8O2且属于羧酸的有机物有______________________、
___________________ 。
(3)书写分子式为C4H9Cl的所有同分异构体：_____________________、
____________、_______________ 、_______________ 。
C4H8
CH2==CH—CH2—CH3
CH2==C(CH3)—CH3
CH3CH2CH2COOH
(CH3)2CHCOOH
CH3CHClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)2、(CH3)3CCl。
CH2ClCH2CH2CH3
三、同分异构体数目的判断
烃的一元取代物、二元取代物同分异构体数目的判断
(1)烃基数确定一取代产物数目
(2)替代法
—CH3、—C2H5各1种；—C3H7：2种；
—C4H9：4种；—C5H11：8种。
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
三、同分异构体数目的判断
(3)等效氢法
①同一甲基上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
如新戊烷的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，
故新戊烷的一氯代物只有一种。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。如
其六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。
三、同分异构体数目的判断
(4)组合法
其苯环的一氯代物有3×4＝12种。
三、同分异构体数目的判断
二元取代(移位法)
(1)找出氢原子的种类(等效氢)，一元定位，二元移位。
可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。
如CH3CH2CH3的二氯代物数目：
第1步固定1个Cl原子有2种：
第2步固定第2个氯原子：
①有3种，②有2种，其中①b和②d重复
故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。
三、同分异构体数目的判断
二元取代(移位法)
(2)多元取代(换元法)：有机物中有a个氢原子，若m＋n＝a，则其m元取代物与n元取代物种类相等。
有10种二氯取代物，则其六氯取代物有 种。
10
典例解析
例2 组成和结构可用
A．16种 B．24种
C．28种 D．48种
D
表示的有机物共有(不考虑立体异构)(　　)
课堂小结
同分异构体
同分异构体数目的判断
不良反应
同分异构体
同分异构现象
同分异构现象与物质性质
一元取代物同分异构体数目的判断
二元取代物同分异构体数目的判断
同分异构体的书写
不饱和度
书写方法
随堂练习
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
C
1.组成和结构可用 表示的有机物共有(不考虑立体异构)
(　　)
2.分子式为C4H8的烯烃的二氯代物中，只含一个甲基的结构有(不考虑立体异构)(　　)
A．9种 B．10种
C．11种 D．12种
B
随堂练习