1.1.2有机化合物中的同分异构现象 (共54张PPT) 人教版2019选择性必修3

(共54张PPT)
有机化合物的表示方式
温故知新
C2H4
CH2
化学式
最简式
电子式
用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目。
表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子，也叫实验式。
用“·”或“×”表示电子，表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子。
有机化合物的表示方式
温故知新
球棍模型
小球表示原子，短棍表示共价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)。
空间填充模型
用不同体积的小球表示不同的原子大小，用于表示分子中各原子的相对大小及结合顺序。
有机化合物的表示方式
温故知新
结构式
能完整地表示出有机物分子中每个原子的成键情况的式子，但不表示空间结构。
结构简式
结构式的简便写法，能够删繁就简有利于把握有机化合物的结构特征。
键线式
将碳、氢元素符号省略，每个拐点或终点均表示有一个碳原子。
CH3COOH
碳原子成键特点
知识回顾
碳原子之间成价方式的多样性
碳原子之间可以形成单键、双键、三键。
有机化合物中碳骨架的多样性
直链
支链
环状结构
碳原子在有机化合物中能够形成4个共价键，碳原子间不仅可以形成稳定的单键（σ键），也可以形成稳定的双键（一个σ键和一个π键 ），还可以形成三键（一个σ键和两个π键）。多个碳原子可以相互结合成碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链和碳环也可以相互结合。
碳原子的成键特点决定了原子种类和数目均相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，从而形成具有不同结构的分子，这些分子之间互称同分异构体，把这种现象叫同分异构现象。
构造异构 立体异构
有机化合物中的同分异构现象
学习目标
1
2
3
同分异构现象
分子式相同 结构不同
碳架异构
位置异构
官能团异构
构造异构
顺反异构
对映异构
立体异构
该名词是指正戊烷在异构化催化剂上生成异戊烷的反应。正戊烷异构化后，可以提高汽油的辛烷值。汽油辛烷值越大，汽油的品质越好。
戊烷异构化
2017年公布了一个化工名词
化学趣史
正戊烷
异戊烷
戊烷(C5H12)的三种同分异构体
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
球棍模型
结构简式
相同点 不同点 分子式相同
具有不同的结构
观察与思考
CH3CH2CH2CH2CH3
1.1 概念
同分异构现象
同分异构现象
1
化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
同分异构体
同分异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一。
同分异构现象不仅存在于有机化合物中，也存在于无机化合物中。
氰酸银——AgCNO
雷酸银——AgOCN
1.2 类别
同分异构现象
1
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
顺反异构
对映异构
位置异构
官能团异构
本节学习重点
2.1 碳架异构
构造异构
2
碳骨架不同而产生的异构
书写方法
烷烃的同分异构体的书写
问题解决
方法
减碳移位
先确定碳链结构，再补氢原子。
步骤
主链由长到短
支链由整到散
位置由心到边
不到端
排列由对到邻间
写出己烷（C6H14）的同分异构体的结构简式。
问题解决
6C
5C
主链为6个碳原子，没有支链
主链为5个碳原子，支链有1个碳原子
写出己烷（C6H14）的同分异构体的结构简式。
问题解决
4C
主链为4个碳原子，支链有2个碳原子
2C
2+0
1+1
二个取代基，定一移一
写出己烷（C6H14）的同分异构体的结构简式。
问题解决
3C
主链为3个碳原子，支链有3个碳原子
3C
3+0
2+1
1+1+1
三种情况可以吗？
写出庚烷（C7H16）的同分异构体的结构简式。
你学会了吗？
烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75
资料在线
有机化合物中的碳原子数目越多，同分异构体的数目越多
碳原子数 11 12 13 14 15 20 30
同分异体数 159 355 802 1 858 4 347 3 66 319 4 111 646 763
牛刀小试
分子式为C4H8的烯烃有几种？
碳骨架不同而产生的异构
碳碳双键位置不同而产生的异构
2.2 位置异构
构造异构
2
官能团位置不同而产生的异构
烯烃的同分异构体的书写
问题解决
先链后位
即先写出可能的碳链方式
再加上含有的官能团位置
插入法
写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体
小试身手
碳架异构
插入法：先写碳骨架异构，再插入官能团。
位置异构
一卤代烃的同分异构体的书写
问题解决
取代法
有几种氢原子
就有多少种一取代物
写出一氯丁烷（C4H9Cl）的同分异构体的结构简式。
请你试一试
碳架异构
位置异构
你学会了吗？
写出下面物质的一氯代物的同分异构体的结构简式。
①
①
①
①
②
②
③
连在同一碳原子上的氢原子等效
等效氢
同一碳原子上所连接甲基上的氢
处于镜面对称位置上的氢原子
苯环上的氢原子
考考你自己
下列有机化合物的一氯代物存在同分异构体的是
A． CH4
C.
D.
B． CH3CH3
①
①
①
①
①
①
②
①
①
①
①
考考你自己
以下两种烃发生一氯取代，可得到几种一氯代烃？
CH3CH2CH2CH3
烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一卤取代物就有几种同分异构体。
二卤代烃的同分异构体的书写
问题解决
定一移一法
固定一个卤原子
再移动另一个卤原子
写出二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分异构体的结构简式。
请你试一试
第一步：写出一取代物的结构。
第二步：在一取代物的结构中，逐步加入另一个取代基。
一氯代物 二氯代物
⑦ ⑧ ⑨
写出二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分异构体的结构简式。
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
①
②
③
④
① ② ③ ④
⑤ ⑥
与②号重复
与③号重复
与⑧号重复
↓
↓
↓
一氯代物 二氯代物
① ② ③ ④
⑤ ⑥
⑦ ⑧ ⑨
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
写出二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分异构体的结构简式。
二卤代苯的同分异构体的书写
问题解决
定一移一法
固定一个卤原子
再移动另一个卤原子
写出邻二氯苯的同分异构体的结构简式。
考考你自己
邻二氯苯
③
①
②
邻二氯苯
①
间二氯苯
②
对二氯苯
③
知识回顾
分子式为C2H6O的有机物同分异构体
乙醇
甲醚
官能团异构
由于官能团的不同产生的异构现象。
2.3 官能团异构
构造异构
2
官能团种类不同而产生的异构
反式脂肪酸是一类对健康不利的不饱和脂肪酸，不容易被人体消化，容易在腹部积累，导致肥胖。
代谢需40多天
肩并肩
p-p π键的形成
知识回顾
双键不能自由旋转
感受﹒ 理解
顺反异构
考考你的智慧
3.1 顺反异构
立体异构
3
两个相同原子或基团在双键同侧
顺式异构体
两个相同原子或基团分别在双键两侧
反式异构体
知识回顾
丙氨酸的对映异构体模型
3.2 对映异构
对映异构——存在于手性分子中
手性分子——手性碳原子
立体异构
3
饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子
这节课我学到了什么？
（用一句话表示）
还有什么疑问？
课堂小结
“四同”比较
同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
研究对象
限制条件
举例
原子
单质
化合物
化合物
同一种元素
结构不同
质子数相同
中子数不同
结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团
分子式相同
结构不同
石墨与金刚石
O2与O3
CH4与C2H6
正丁烷与
异丁烷
H、D、T
同分异构体既存在于有机物，也存在于无机物中。如：NH4CNO与CO(NH2)2
课堂小结
构造异构
碳架异构
减碳移位法
位置异构
插入法
取代法(等效氢)
定一移一法
定二移一法
AAA型 3种
AAB型 6种
ABC型 10种
官能团异构
(适用于烯烃、炔烃、酯等)
官能团的位置不同
碳骨架不同
官能团不同
课堂小结
立体异构
顺反异构
由于双键
不能自由旋转引起
顺式异构
两个相同原子或基团在双键同侧
反式异构
两个相同原子或基团在双键两侧
对映异构
分子中
含有手性碳原子
规律方法点拨
基元法
适用于醇、酚、羧酸、卤代烃、醛、胺、酰胺
以烃基为基元，该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体数目与烃基的同分异构体数目相等。
甲基（-CH3）：1种
乙基（-C2H5）：1种
丙基（-C3H7）：2种
丁基（-C4H9）：4种
戊基（ -C5H11）：8种
丁醇有 种同分异构体
4
下列选项中的物质属于官能团异构的是　　 A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B．CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3
C．CH3CH2OH和CH3OCH3
D．CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH
看谁做得既准又快
写出分子式为C7H16含有三个甲基的有机物碳骨架。
C – C – C – C – C - C
C
－
C – C – C – C – C - C
C
－
C – C – C – C – C
C
－
－
C
考考你自己
立方烷结构如下：
分子式为 。
它的一氯代物 种，
它的二氯代物 种，
1
3
C8H8
挑战自我
降冰片烷结构如下：
分子式为 。
它的一氯代物 种，
它的二氯代物 种，
3
10
C7H12
挑战自我