高考化学一轮复习专题2 有机化学综合试题的命题特点与要求(共22张PPT)

(共22张PPT)
化学
Chemistry
有机化学综合试题的命题特点与要求
一、命题特点
1) 命题坚持以真实情景为测试载体，以实际问题为测试任务，以化学知识为解决问题的工具，凸显测试学生学科核心素养的宗旨。
2) 如涉及新药物、新材料、有机合成的活性中间体等物质的合成，通过问题解决来展现有机化学知识的学科价值，通过材料与问题的交织彰显有机化学知识的社会价值。
二、知识与能力要求
必备知识：
1) 有机物的简单命名
2) 典型官能团的名称
3) 有机反应类型的判断
4) 物质结构简式的识别与书写
5) 物质转化所需的试剂和条件
6) 物质转化方程式的书写、限定条件下同分异构体的书写
7) 有机合成路线的设计
二、知识与能力要求
关键能力：
1) 信息的获取与加工整合能力：从原料到目标产物的转化过程中，需要在已学知识的基础上，吸收题干提供的新信息，并将其与已学知识整合，促进问题解决。
2) 证据收集与推理能力：通过收集流程中物质的分子式、反应条件、特征现象、数据等证据信息，进行合理的推理分析，确定各步断键和成键的位置、反应的类型，确定未知中间体的结构。
3) 知识的迁移运用能力：根据转化流程中的信息与已学知识，设计新物质的合成路线，实现信息的深度加工与输出。
4) 模型构建能力：通过限定分子式、核磁共振氢谱特征峰、特征反应等信息，构建具有特定结构的分子模型，综合分析取代基种类和位置差异，确定限定条件下有机物分子的同分异构体。
三、复习策略与教学建议
1、有机物命名
(2020国Ⅱ)
(2020国Ⅲ)
A
( C2HCl3 )
OH
(2020国Ⅰ)
CHO
OH
(2021乙卷)
(2021甲卷)
HO
OH
CH3
F
特点：
1) 命名范围不局限与烃类物质，逐步要求学生能够对常见烃的衍生物进行命名；
2) 从单官能团逐渐过渡到多官能团有机物的命名。
三、复习策略与教学建议
1、有机物命名
特点：
1) 命名范围不局限与烃类物质，逐步要求学生能够对常见烃的衍生物进行命名；
2) 从单官能团逐渐过渡到多官能团有机物的命名。
常见官能团的优先顺序：
－COOH＞－COOR＞－CHO＞－OH＞－NO2＞烃基
命名流程：
辨识官能团种类
确定官能团优先顺序
确定有机物的母体
给取代基编号定位
规范准确书写名称
三、复习策略与教学建议
(2020国Ⅱ)
(2020国Ⅲ)
A
( C2HCl3 )
OH
(2020国Ⅰ)
CHO
OH
(2021乙卷)
(2021甲卷)
HO
OH
CH3
F
C＝C
Cl Cl
H Cl
三氯乙烯
3-甲基苯酚
(间甲基苯酚)
2-羟基苯甲醛
(水杨醛)
1，3-苯二酚
(间苯二酚)
2-氟甲苯
(邻氟甲苯)
常见官能团的优先顺序：
－COOH＞－COOR＞－CHO＞－OH＞－NO2＞烃基
三、复习策略与教学建议
2、管能团的名称
要求：能精准识别常见的管能团，能正确写出相应的名称。
常见的管能团：羧基、酯基、醛基、羰基、羟基、氨基、酰胺基、
碳碳双键、碳碳三键、硝基、碳卤键等
注意：
1) 易错的汉字：如“酯”与“脂”、“氨”与“胺”；
2) 规范书写常见管能团的符号：
如：醛基应写作－CHO，而非－COH
苯环上的－NO2，应是N与苯环的C相连而不是O与苯环的C相连
酯基写作－COOR， 而非－CO－OR
三、复习策略与教学建议
3、化学反应类型
常见类型：取代反应、加成反应、消去反应、氧化/还原反应、聚合反应
1) 取代反应：一般发生在单键上，符合A1-B1＋ A2-B2 → A1-B2＋ A2-B1
2) 加成反应：发生在不饱和键上，反应前后相应化学键的不饱和度下降
如：
O
1) HC≡CH/(CH3)3COK
2) H2O
OH
三、复习策略与教学建议
3、化学反应类型
常见类型：取代反应、加成反应、消去反应、氧化/还原反应、聚合反应
3) 消去反应：化学键两端同时去掉某些原子或原子团，化学键的不饱和
度上升，如单键变双键、双键变三键等。
注意：化学键类型的变化是本质，不饱和度变化不是判断的直接依据。
如：通过取代反应形成环状结构，化学键类型不变，而分子不饱和度
上升，同理环状分子单键打开发生的开环反应也是取代反应。
三、复习策略与教学建议
3、化学反应类型
常见类型：取代反应、加成反应、消去反应、氧化/还原反应、聚合反应
4) 氧化/还原反应：要从得失氧原子和氢原子的视角理解有机化学中的氧
化/还原反应。
如：－NO2→－NH2不是取代反应，而是还原反应。
5) 聚合(加聚/缩聚)反应：共同特征是由小分子形成大分子，但加聚反应
的本质是加成反应，而缩聚反应大多数本质上是取代反应。
三、复习策略与教学建议
4、反应的试剂和条件判断
典型反应条件
有机物反应类别
共性特征
催化剂 ＋ H2
烯烃、炔烃、苯环、醛基、酮羰基
不饱和键加成
光照 ＋ 卤素
烷烃、苯环侧链上烷烃基的取代反应
自由基取代
Fe催化＋卤素
苯环上的取代反应
芳环亲电取代
浓硫酸、加热
醇消去/成醚、醇与HX、酯化、纤维素水解
有机物脱水
稀硫酸、加热
酯的水解、低聚糖水解
H＋催化水解
NaOH ＋水
卤代烃的取代、酯/酰胺基的水解
碱催化水解
NaOH ＋醇
卤代烃的消去
消去HX
三、复习策略与教学建议
4、反应的试剂和条件判断
典型反应条件
有机物反应类别
共性特征
溴水
烯烃/炔烃的加成、醛基氧化、酚的取代
加成/氧化/取代
Br2 ＋ CCl4
烯烃/炔烃的加成
加成
KMnO4 (H＋)
烯烃、炔烃、苯的同系物(有α－H)、
醇、酚、醛、还原性糖等
还原性物质
新制氢氧化铜
银氨溶液
醛类、醛糖、羧酸等
含有醛基
氧气、催化剂
加热
醇的催化氧化
加氧/去氢氧化
三、复习策略与教学建议
(2018国Ⅱ)
醛基加氢
分子内脱水
羟基与醋酸酯化
羟基与硝酸酯化
酯基水解
三、复习策略与教学建议
5、中间体结构分析及方程式书写
反应流程中中间体结构的分析是有机化学推断的核心，着力考查收
集信息、系统加工、综合推理的能力。
分子式
加减法判断分子式的变化
推测反应类型
反应条件
反应试剂
计算不饱和度
确定可能的官能团
反应条件
结构简式
合理切割
前后对照
确定原料“碎片”结构
三、复习策略与教学建议
(2020国Ⅱ)
Cl
碱性条件
C
(C6H10O)
O
题给信息：
Cl
＋
O
碱性条件
－HCl
O
O
运用逆合成分析法，整合题干提供的信息，进行合理切割，提升其
逆合成分析水平。
注意：方程式不要忽视小分子的生成，避免不必要的失误。
三、复习策略与教学建议
6、限定条件下的同分异构体的书写
基本思路
“翻译”限定条件
确定
限定性
结构单元
剩余片段
作为
分子母体
参考波普分析数据确定对称性
确定取代基种类和位置
三、复习策略与教学建议
(2020国Ⅰ)
OH
H2N
判断 的六元环芳香同分异构体的数目
限定条件：1) 能与钠反应
2) H－NMR有四组峰，峰的面积之比为6:2:2:1
3) 与 互为芳香同分异构体
NH2
CH3
OH
H2N
含苯环结构
有－OH
有－N
有2个－CH3
N
满足高对称性4类H
NH2
OH
NH2
OH
N
OH
三、复习策略与教学建议
(2020国Ⅰ)
OH
H2N
判断 的六元环芳香同分异构体的数目
限定条件：1) 能与钠反应
2) H－NMR有四组峰，峰的面积之比为6:2:2:1
3) 与 互为芳香同分异构体
NH2
CH3
OH
H2N
含吡啶结构
有－OH
支链3个碳
有2个－CH3
N
满足高对称性4类H
OH
N
OH
N
OH
N
三、复习策略与教学建议
7、新物质的合成路线设计
基本思路
分析产物分子结构特点
确定成键位置
对产物分子进行切割
逆推合成过程中间产物
整合合成路线
对比原料的结构
已有知识
题干新信息
三、复习策略与教学建议
设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线。
(2019国Ⅰ)
题干流程：
C6H5CH3
Br2
光照
C6H5CH2Br
三、复习策略与教学建议
设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线
题干流程：
CH3COCH2COOC2H5
1) C2H5ONa/C2H5OH
2) C6H5CH2Br
CH3COCHCOOH
CH2
C6H5
1) OH－，Δ
2) H＋
CH3COCHCOOC2H5
CH2
C6H5