(共41张PPT)
第二章 烃
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烃
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1．烃的熔、沸点变化
(1)同系物均随分子中碳原子数目的增多而升高(少数物质例外)。
(2)同分异构体(同类)：无支链>支链少>支链多。
烃的同系物的物理性质及递变
2．溶解性与密度
均不溶于水且密度均比水的密度小，但同系物的密度通常随分子中碳原子数目增加而增大。
3．状态
分子中碳原子数≤4的各类烃及C(CH3)4常温下为气态；分子中碳原子数为5～16的烃常温下通常为液态。
仅用一种试剂鉴别下列物质：苯、CCl4、NaI溶液、NaCl溶液、Na2SO3溶液，下列试剂中不能选用的是 ( )
A．溴水 B．FeCl3溶液
C．酸性KMnO4溶液 D．AgNO3溶液
【答案】D
【解析】 溴水、FeCl3溶液、酸性KMnO4溶液与待检验的溶液混合时的现象如下：
物质 苯 CCl4 NaI溶液 NaCl溶液 Na2SO3溶液
溴水 分层，有机层在上，有色 分层，有机层在下，有色 生成I2，溶液呈黄色 不反应，溴水颜色变浅 无色溶液
FeCl3溶液 分层，有色层在下 分层，有色层在上 生成I2，溶液黄色加深 不反应，FeCl3溶液颜色变浅 溶液呈浅绿色
酸性KMnO4溶液 分层，有色层在下 分层，有色层在上 溶液由紫色变成黄色 不反应，紫色略变浅 KMnO4溶液颜色褪去
上述变化中的现象各不相同，故可以将这些物质区别开。而加入AgNO3溶液后，NaCl与Na2SO3均会产生白色沉淀而无法区别开，D不能选用。
烃完全燃烧问题分析
一定量烃完全燃烧消耗氧气的量、生成二氧化碳和水的量计算，或者等量不同的烃完全燃烧消耗氧气的量、生成二氧化碳和水的量的比较均是计算题常考内容。
条件 结论
温度不变时，气态烃(CxHy)完全燃烧，反应前后的气体体积的变化 (1)H2O为气态(t≥100 ℃)时：
①y＝4，体积不变，如CH4、C2H4等
②y＜4，体积减小，如C2H2
③y＞4，体积增大，如C2H6、C3H8等
(2)H2O为液态(t＜100 ℃)时，体积一定减小
20 ℃时，某气态烃与氧气混合，装入密闭容器中，点燃爆炸后又恢复到原温度，此时容器内气体压强为反应前的一半，经NaOH溶液吸收后，容器几乎成真空，则该烃的化学式可能是________ (填序号)。
A．C2H4 B．C3H8
C．C3H4 D．C4H8
【答案】AB
【解析】由题给条件知：烃与氧气恰好反应生成CO2和H2O，且由阿伏加德罗定律推知生成的CO2气体物质的量是反应前混合气体的一半。设烃的化学式为CxHy，体积为a，
等物质的量下列各组物质，完全燃烧时消耗氧气的量前者多于后者的是 ( )
A．乙烯、甲烷 B．乙炔、苯
C．甲烷、丁烷 D．乙醇、乙烷
【答案】A
典练·素养提升
素养解读：烃是组成较简单的一类有机化合物，认识烃的组成、结构特点，掌握烃的性质与结构间的关系、掌握烃的化学性质是学好有机化学的基础。通过烃的结构特点、物质性质、制备等知识的学习，可逐步培养学生宏观辨识与微观探析、变化观念与平衡思想、科学探究与创新意识等学科核心素养。
通过烃的物理性质及其变化规律的学习，烃的类型讨论与有机化合物化学性质的学习，培养学生证据推理与模型认知等学科核心素养。
通过乙炔、溴苯等物质的实验室制取原理、分离提纯过程的学习，培养学生科学探究与创新意识等学科素心素养。
1．(证据推理与模型认知)下列有关物质名称正确的是 ( )
A．3－甲基－2－乙基戊烷
B．2，2，3－三甲基丁烷
C．2，2－二甲基－1－丁烯
【答案】B
【解析】烷烃2号碳原子上不可能出现乙基，A错误；碳骨架“C==C—C—C”的2号碳原子上不可能有2个烃基，C错误；该物质名称应为1，2，4－三甲苯，D错误。
2．(科学探究与创新意识)某研究性小组为了探究石蜡油(高级脂肪烷烃)的分解产物，设计了如下实验方案。下列说法正确的是 ( )
A．X是纯净小分子烷烃
B．石蜡油的分解产物可全部被B、C中试剂所吸收
C．若C中溶液褪色，则说明一定有乙烯生成
D．一定条件下X中的有机化合物可与溴单质发生取代反应
【答案】D
【解析】X是多种烷烃的混合物，A错误；石蜡油分解产物是烯烃、烷烃的混合物，烷烃与B、C中的试剂均不反应，不能被它们吸收，B错误；C中溶液褪色可说明有烯烃生成，C错误；烷烃在光照条件下可与卤素单质发生取代反应，D正确。
3．(宏观辨识与微观探析)下列有机化合物与有色溶液混合后，不会导致有色溶液褪色的是 ( )
A．乙烯与酸性KMnO4溶液褪色
B．苯与溴水
C．己烷与碘酒
D．甲苯与酸性KMnO4褪色
【答案】C
A．分子中只有6个碳原子共平面
B．比苯更易挥发
C．能发生加成反应、取代反应
D．不能使溴水褪色
【答案】C
【解析】由苯分子中12个原子共平面知8个碳原子均在同一平面上，A错误；对二甲苯沸点比苯的高，B错误；对二甲苯可从溴水中萃取单质溴而使溴水褪色，D错误。
5．(证据推理与模型认知)某分子式为C4H7Br的有机化合物能使溴的CCl4溶液褪色，则其结构最多有 ( )
A．8种 B．7种
C．9种 D．10种
【答案】A
B．Y能使溴水褪色，且反应后的混合液静置后不分层
C．Y不能发生取代反应
D．Y分子中的所有原子一定共面
【答案】A
7．(2023·江西上饶铅山一中阶段考)(变化观念与平衡思想)1，3－丁二烯与溴单质按物质的量1∶1发生加成反应时，会生成两种物质M和N(不考虑立体异构)，其反应机理如下图所示，下列说法错误的是 ( )
A．N存在顺反两种异构体
B．M、N互为同分异构体
C．该过程涉及非极性键的断裂和形成
D．根据以上反应机理，一定条件下，将1，3－丁二烯和水蒸气等物质的量混合，有3种物质生成
【答案】C
【解析】N中碳碳双键碳原子上连接两个不同的原子和原子团，存在顺反异构体，A正确；由结构简式可知M、N的分子组成相同，结构不同，互为同分异构体，B正确；由反应机理可知该过程中存在碳碳双键和Br－Br键断裂，均为非极性键，形成产物M时只存在C－Br极性键，C错误；因H－OH不对称，因此当1，3－丁二烯发生1，2－加成时有两种产物，发生1，4－加成时有一种产物，D正确。
8．(2023·广东汕头金山中学期中)(科学探究与创新意识)广藿香(如图1)是十大广药(粤十味)之一，在广东的主产地是湛江、肇庆等地。具有开胃止呕、发汗解暑之功效，是藿香正气水的主要成分。愈创木烯(结构简式如图2)是广藿香的重要提取物之一。下列有关愈创木烯的说法正确的是 ( )
A．常温下是气体
B．属于乙烯的同系物
C．除了甲基碳原子为sp3杂化，其
他碳原子为sp2杂化
D．能与Br2发生加成反应
【答案】D
【解析】该物质碳原子数大于5，分子量较大，熔、沸点较高，在常温下不是气体，A错误；该物质中含有两个碳碳双键，同时含有环状结构，和乙烯不是同系物，B错误；该物质结构中所有的饱和碳原子都是sp3杂化，碳碳双键上硫原子是sp2杂化，C错误；该物质中含有两个碳碳双键，可以与Br2发生加成反应，D正确。
9．(科学探究与创新意识)实验室用如图所示装置制备溴苯，并验证该反应是取代反应。
(1)打开分液漏斗活塞，使混合液流入到A试管中，预计可观察到的现象是______________________(反应放热)，A中反应的化学方程式为___________________。
(2)试管C的作用是_____________________，上述装置中具有防倒吸功能的是_______________。
(3)能表明A中发生的是取代反应的现象是_______________。
(4)A中反应结束时得到的粗产品中，分离出固态催化剂后还需要进一步提纯，相应的提纯操作是：①蒸馏，②水洗，③用干燥剂干燥，④用稀NaOH溶液洗涤，其中正确的操作顺序是_________________。
【答案】(1)剧烈反应，液面上方出现红棕色气体
(2)吸收A中挥发出来的苯、Br2，防止对HBr检验产生干扰 DEF
(3)D中导管口产生大量的白雾、溶液变红色(或E中导管口产生大量的白雾、溶液中有淡黄色沉淀生成)
(4)②④②③①
【解析】(1)苯与溴反应很剧烈且放热，会导致苯、液溴气化，液面上方出现红棕色溴蒸气。(2)若要验证是取代反应，就需要检验有HBr生成，但溴单质易汽化，会干扰对HBr的检验，故需要用CCl4吸收挥发出来的Br2。D、E中的导管没有插入溶液中，因此具有防倒吸功能，F中使用了倒置的漏斗，也具有防倒吸功能。(3)A中发生取代反应时，会有HBr进入D、E、F中，因此可根据这三种装置中相应的现象变化进行判断。(4)反应有Br2、HBr、FeBr3、苯等杂质，可先用水洗涤除去HBr、FeBr3，再用碱除去Br2，用水除去残留的NaOH溶液，再用干燥剂除去H2O，最后用蒸馏法除去苯，故操作顺序为②④②③①。(共58张PPT)
第三章 烃的衍生物
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1．分析思路
烃的衍生物同分异构体分析
2．分析方法与技巧
(1)具有官能团的有机化合物，一般的分析程序：碳架异构→官能团位置异构→官能团类别异构。
(2)芳香族化合物同分异构体的书写要注意两个方面：
①三个技巧性数据。
取代基数量 3个相同的取代基 3个取代基，其中有2个相同 3个各不相同的取代基
同分异构体数量 3 6 10
②具体书写含有3个取代基的同分异构体方法：3个取代基有“连、偏、均” 三种位置关系
(3)书写同分异构体时注意常见原子的价键数。
在有机化合物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价键数为2，氮原子的价键数为3，卤原子、氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的。
3．常用的同分异构体的推断方法
(1)由等效氢原子推断。
①同一种碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子所连相同烃基上对应位置的氢原子是等效的。
(2)用“定一移一”法推断。
对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
(3)减碳法。
即主链(或碳环)上碳原子数目由最多开始逐一减少碳原子数目，裁减下来的碳原子作为支链(侧链)，支链(侧链)的数目由少到多，组成由简单到复杂。
①官能团含有碳原子：主链上一定含有官能团。如分析分子式为C6H12O2的羧酸同分异构体方法有主链依次为：
a．C—C—C—C—C—COOH(结构唯一，1种)、b．C—C—C—C—COOH、c．C—C—C—COOH、d．C—C—COOH。—CH3在b主链上有3种不同的位置；—CH2CH3在c主链上有1种连接方式(连在2号碳上)、2个—CH3在c主链上有3种连接方式(连接在同一个碳原子上有2种方式，连接在相邻的两个碳原子上有1种方式)；d主链不存在相应的同分异构体结构，故共有8种同分异构体。
分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有(不含立体异构) ( )
A．8种 B．10种
C．12种 D．14种
【答案】C
常见酯化反应类型
5．羟基酸的酯化反应
羟基酸是指分子中含有—OH、—COOH两种官能团的有机化合物，反应过程中，可以是同种分子之间酯化，还可以是分子内酯化，同种分子间或不同分子间的酯化，可以形成链状、环状、小分子酯、高分子酯等。
请回答下列问题：
(1)指出反应的类型：A→C______________，A→E____________。
(2)在A～E五种物质中，互为同分异构体的是________(填代号)。
(3)C能形成高聚物，该高聚物的结构简式为________________。
(4)写出由A生成B的化学方程式：__________________。
(5)写出D与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式：____________________________。
(6)写出A生成E的化学方程式：_____________________。
1．根据有机化合物的特殊试剂确定分子中的官能团
有机推断合成的突破口
官能团种类 试剂与条件 判断依据
碳碳双键或碳碳三键 饱和溴水 橙黄色褪去
酸性KMnO4溶液 紫红色褪去
卤素原子 NaOH溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液和稀硝酸 有沉淀产生
羟基 钠 有H2放出
官能团种类 试剂与条件 判断依据
苯环上的羟基 FeCl3溶液 显紫色
饱和溴水 有白色沉淀产生
羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出
醛基 银氨溶液，水浴加热 有银镜生成
新制Cu(OH)2，煮沸 有砖红色沉淀生成
酯基 NaOH、酚酞的混合液，加热 红色褪去
2．由官能团的特殊结构确定有机化合物的类别
(1)羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇，而直接连在苯环上的物质为酚。
(2)与连接醇羟基(或卤素原子)碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。
(4)1 mol —COOH与NaHCO3反应时生成1 mol CO2。
3．根据条件信息确定有机化合物
反应条件 可能的反应
浓硫酸 ①醇的消去；②酯化反应(含有羟基、羧基)
稀硫酸 ①酯的水解(含有酯基)；②双糖、多糖的水解
NaOH水溶液/△ ①卤代烃的水解；②酯的水解
NaOH醇溶液/△ 卤代烃的消去(HX)
H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯环等)
O2/Cu、加热 醇羟基的氧化(—CH2OH等)
Cl2(Br2)/Fe 苯环上的取代反应
Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环侧链上烷烃基的取代反应
4．根据有机反应中定量关系推断
(1)烃和卤素单质的取代：取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质(X2)。
(3)含—OH的有机化合物与Na反应时：2 mol —OH生成1 mol H2。
(4)1 mol —CHO对应2 mol Ag；或1 mol —CHO对应1 mol Cu2O。
5．根据官能团的衍变推断反应类型
有机分析中，常用臭氧氧化分解来确定有机化合物中碳碳双键的位置与数目。如：
已知某有机化合物A经臭氧氧化分解后发生以下一系列的变化：
从B合成E通常经过多步反应，其中最佳次序是 ( )
A．水解、酸化、氧化 B．氧化、水解、酸化
C．水解、酸化、还原 D．氧化、水解、酯化
【答案】B
则A、B、C、D、E的结构简式分别是：
A_________________；
B_________________；
C_________________；
D_________________；
E_________________。
【答案】
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素养解读：烃的衍生物的知识是有机化学知识的核心，它包括卤代烃、醇与酚、醛与酮、羧酸与酯、胺与酰胺等，同时还会涉及众多的含有多种官能团的物质。学习中我们需要从官能团角度认识物质的结构特点，进而掌握典型物质的特殊性质、用途及制备原理、方法，逐步培养宏观辨识与微观探析、变化观念与平衡思想、科学探究与创新意识、科学态度与社会责任等学科核心素养。
通过烃的衍生物对官能团性质进行分类讨论，掌握烃的衍生物的性质，了解不同类别的有机化合物间在一定条件下可以相互转化并遵循一定的规律，从而培养宏观辨识与微观探析、变化观念与平衡思想等学科核心素养。
通过对物质检验、用途的讨论，培养证据推理与模型认知、科学态度与社会责任等学科核心素养。
通过对物质同分异构体推断、物质合成路线的设计，培养推理分析能力、抽象思维能力、科学探究能力与创新意识。
1．(证据推理与模型认知)下图所示的物质X是合成某新型工程塑料的重要原料之一，组成元素为C、H、O ，有关X的说法中错误的是 ( )
A．X属于芳香族化合物，能与NaOH溶液反应
B．X能发生加聚反应、取代反应
D．1 mol A完全燃烧需要消耗11.5 mol O2
【答案】C
2．(宏观辨识与微观探析)已知A、B、C三种醇互为同系物，下列推断正确的是 ( )
选项 假设 推断
A 若A、B均能发生消去反应 C一定能发生消去反应
B 若A、B的分子中分别有1个、2个碳原子 C的摩尔质量不小于60 g/mol
C 若A的用途之一是配制饮料 B或C可能是丙三醇
D 若A、B均存在醇类同分异构体 C一定存在醇类同分异构体
【答案】B
【解析】甲醇不能发生消去反应，也无同分异构体，A、D均错误；丙三醇与乙醇不是同系物，C错误。
3．(科学探究与创新意识)下列有关醛的判断正确的是 ( )
A．用溴水检验CH2==CH—CHO中是否含有碳碳双键
B．1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol Ag
D．能发生银镜反应的有机化合物不一定是醛类
【答案】D
【解析】碳碳双键、醛基均可使溴水褪色，苯的同系物、碳碳双键、醛基等均可使酸性KMnO4溶液褪色，A、C均错误；1个HCHO分子中相当于含有2个醛基，1 mol HCHO发生银镜反应最多生成4 mol Ag，B错误。
4．(宏观辨识与微观探析)一种新药物结构如图所示，下列有关该化合物的说法正确的是 ( )
A．分子式为C17H17N2O6
B．能发生水解反应、加聚反应、取代反应
C．能与氢气发生加成反应，但不能与溴的四氯化碳溶液反应
D．与HCl发生加成反应生成的一氯代物有3种
【答案】B
【解析】 从分子结构可知其分子式为C17H18N2O6，A错误；该有机化合物中含有酯基，能够发生水解、取代反应，含有碳碳双键，能够发生加聚反应，B正确；含有碳碳双键，既能与氢气发生加成反应，又能与溴发生加成反应，C错误；生成的一氯代物不只3种，D错误。
5． (2023·广东佛山H7教育共同体)(科学探究与创新意识)我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线合成示意图如图，下列说法正确的是 ( )
A．过程①发生了取代反应
B．M的某种同分异构体含有苯环且能与钠反应放出氢气
C．异戊二烯系统命名法的名称为2－甲基－1，3－二丁烯
D．该反应的副产物可能有间二甲苯
【答案】D
6．(宏观辨识与微观探析)以聚对苯二甲酸丙二醇酯(PTT)为原料生产的材料具有优异的回弹性、柔软性等一系列优点。以乙烯为基本原料生成PTT的过程如下：
(1)X的结构简式是__________________，A中含有官能团的名称为_______________________。
(2)A→D的反应类型为__________________，C的名称为________ ______________。
(3)属于芳香族，且能与FeCl3溶液显色的D的同分异构体有_______ 种，其中核磁共振氢谱为4组峰的物质的结构简式为_______________ _______(写一种)。
(4)由A→D的信息知，碳碳双键间可发生加成反应形成环状物质，故可先将乙醇氧化为乙醛，然后乙醛分子间反应生成CH3CH==CHCHO，CH3CH==CHCHO再与1，3－丁二烯发生加成反应即可得到目标产物。(共36张PPT)
第四章 生物大分子
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1．实验原理
淀粉水解程度的实验检测包含两个方面：一是水解是否已经发生；二是水解是否完成。前者本质上是检验样品中有无葡萄糖生成，后者则是检验样品中是否还有淀粉存在。检验有无葡萄糖生成的试剂通常是银氨溶液或新制的Cu(OH)2；检验淀粉的试剂是碘液。其中检验葡萄糖时试液不能显酸性(H＋能与检验试剂反应)；检验淀粉的试液不能显碱性(碱能与I2反应)。
淀粉水解程度的实验检测
2．实验步骤
3．实验现象及结论
编号 现象A 现象B 结论
① 未出现银镜 溶液变蓝色 淀粉尚未水解
② 出现银镜 溶液变蓝色 淀粉部分水解
③ 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解
某同学称取9 g淀粉溶于水，测定淀粉水解的百分率，其操作步骤如图所示。
试回答下列问题：
(1)所加试剂A是__________，B是_____________________。
(2)只加A，不加B是否可以？__________(填“可以”或“不可以”)，理由是______________________。
(3)当析出2.16 g沉淀时，淀粉的水解百分率是_______________。
【答案】(1)稀硫酸 NaOH溶液(合理即可)
(2)不可以 银镜反应必须在碱性条件下进行 (3)18%
与水有关的有机反应总结
1．能水解的有机反应
2. 有水生成的反应
某种甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍，由于它热值低、口感好、副作用小，在许多国家已被广泛使用。A的结构简式如下：
请回答下列问题：
(1)在稀酸条件下加热，化合物A首先生成的水解产物是__________ _________。
(2)在较浓酸和长时间加热的条件下，化合物A最终水解的产物是___________________。
(3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺键，产物是甲醇和____________________（填结构简式）。
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素养解读：生物大分子与生命活动密不可分，甚至可以说，不存在离开生物大分子的生命现象、活动。研究生物大分子的结构、性质、功能等知识，有益于人类生活质量、生命质量的提升。
通过对生物大分子结构与性质的学习，可逐步培养学生宏观辨识与微观探析、变化观念与平衡思想、科学探究与创新意识等学科核心素养。
通过对生物大分子鉴别方法的学习与讨论，可培养学生科学探究与创新意识等学科核心素养；通过对生物大分子生物功能的学习，有助于培养学生科学态度与社会责任等学科核心素养。
1．（证据推理与模型认知）组成DNA的基本成分是 ( )
①核糖 ②脱氧核糖 ③磷酸 ④腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶 ⑤胸腺嘧啶 ⑥尿嘧啶
A．①③④⑤ B．①②④⑥
C．②③④⑤ D．②③④⑥
【答案】C
2．（变化观念与平衡思想）（2023·北京朝阳二模）下列说法不正确的是( )
A．纤维素能够发生酯化反应，不能被银氨溶液等弱氧化剂氧化
C．攀登高山时佩戴护目镜，防止强紫外线引起皮肤和眼睛的蛋白质变性灼伤
【答案】B
【解析】纤维素分子中葡萄糖单元存在醇羟基，能够发生酯化反应，纤维素属于非还原糖不能被银氨溶液等弱氧化剂氧化，A正确；核苷与磷酸通过磷酸酯键结合形成核苷酸，B错误；紫外线能够使蛋白质变性，因此攀登高山时佩戴护目镜，防止强紫外线引起皮肤和眼睛的蛋白质变性灼伤，C正确；把与四个不同原子或基团相连的碳原子称为手性碳原子，因此丙醛糖中含有手性碳原子（中间碳），存在对映异构体，D正确。
【答案】D
【解析】核酸由C、H、O、N、P元素组成，由一个磷酸分子、一分子脱氧核糖和一分子碱基组成脱氧核糖核苷酸，D正确。
4．(变化观念与平衡思想)下图表示一个反应过程，图中黑球表示两个相同的糖或糖的一部分，则图中a、b、c分别表示( )
A．麦芽糖、麦芽糖酶、葡萄糖
B．蔗糖、蔗糖酶、果糖
C．纤维素、纤维素酶、葡萄糖
D．淀粉、淀粉酶、葡萄糖
【答案】A
【解析】麦芽糖在麦芽糖酶催化下水解生成葡萄糖，水解中酶参与反应过程，A正确。
5．(变化观念与平衡思想)某蛋白质充分水解后能分离出有机化合物R，R可与等物质的量的KOH或盐酸完全反应。3.75 g R与50 mL 1 mol·L－1的NaOH溶液完全中和，则R的结构简式为( )
A．H2NCH2COOH
B．CH3CH(NH2)COOH
D．HOOCCH2CH2CH(NH2)COOH
【答案】A
6．(宏观辨识与微观探析、变化观念与平衡思想)某化学兴趣小组欲研究当酶的浓度一定时，反应速率(v)与反应物浓度(c)、温度(T)的关系。以下两个图像是根据实验画出的。试根据图像回答下列问题：
(1)图Ⅰ中，反应物达到某一浓度时，反应速率不再上升，其原因是____________。
(2)图Ⅱ中，A点所对应的温度称为___________________。
(3)图Ⅱ中，A点后反应速率降低的原因是____________。
(4)将装有酶与反应物的甲、乙两试管分别放入12 ℃和75 ℃的水浴锅内，20 min后取出转入37 ℃的水浴锅中保温，两试管反应速率变化分别为：甲______________________，乙____________。
【答案】(1)酶的数量有一定限度(或酶的浓度一定)
(2)最适宜温度
(3)温度过高，酶的活性下降
(4)反应速率加快 反应速率基本不变或几乎为零(共28张PPT)
第五章 合成高分子
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合成高分子的两种反应比较
类型 加聚反应 缩聚反应
含义 单体间相互加成形成高分子的反应 单体间通过相互取代形成高分子及小分子的反应
单体结
构特征 含不饱和碳碳键(C==C、C≡C)、醛基 分子中含有的特征官能团：—OH、—COOH、—NH2、—X(或活泼性较强的氢原子)等
化学键
变化情况 不饱和键断裂后，原来的不饱和碳原子间彼此相互成键 两个官能团(或活性氢原子，如苯酚中羟基邻位、对位上的氢原子)间相互取代，生成小分子(水或NH3或HX)及高分子
下列关于高分子的叙述正确的是 ( )
A．高分子的特点之一是组成元素简单、结构复杂、相对分子质量大
B．高分子链之间均是靠微弱的分子间作用力结合的，因此高分子材料的强度小
C．高分子均为长链分子
D．高分子材料可分为天然高分子材料与合成高分子材料两大类
【答案】D
【解析】高分子的结构并不复杂，有较强的强度，有网状、线型、支链型三种结构，A、C均错误；网状高分子的链之间存在共价键，B错误。
典练·素养提升
素养解读：从某个角度来说，21世纪是高分子材料时代，人类从自觉或不自觉地利用种类、功能有限的天然高分子材料到目前有目的地研制出种类众多、功能各异的高分子材料，高分子材料已与人类的生活、生存密不可分了。通过对高分子类型、合成原理、高分子材料性能的学习，可逐步培养学生宏观辨识与微观探析、变化观念与平衡思想、科学探究与创新意识等学科核心素养。
通过了解合成高分子的组成与结构特点，分析高分子的链节和单体，了解三大合成材料的性质与用途，培养学生宏观辨识与微观探析、科学态度与社会责任等学科核心素养。
通过学习加聚反应、缩聚反应的原理和应用，了解合成高分子在发展经济、提高生活质量方面的贡献，培养学生科学态度与社会责任等学科核心素养。
1．(2023·江苏宿迁期中改编)(科学态度与社会责任)第24届冬奥会以“科技冬奥”为理念，以下事实对应的说法不正确的是 ( )
A．“冰墩墩”用聚氯乙烯等原材料制作，聚氯乙烯不能使溴水褪色
B．餐具均由可降解聚乳酸制作，可有效减少白色污染
C．有舵雪橇中的碳纤维是一种有机高分子材料
D．国家速滑馆使用的二氧化碳跨临界直冷制冰系统，与传统制冷剂氟利昂相比更加环保
【答案】C
【答案】D
3．(2023全国甲卷)(宏观辨识与微观探析)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。下列说法错误的是 ( )
A．该高分子材料可降解 B．异山梨醇分子中有3个手性碳
C．反应式中化合物X为甲醇 D．该聚合反应为缩聚反应
【答案】B
4．(2023·福建福州第三中学质检)(证据推理与模型认知)高分子N可用于制备聚合物离子导体，其合成路线如下：
下列说法正确的是 ( )
A．苯乙烯存在顺反异构体
C．试剂b为HO(CH2CH2O)mCH3
D．反应1为加聚反应，反应2为缩聚反应
【答案】C
5．(宏观辨识与微观探析)下列叙述正确的是 ( )
A．单体的质量之和等于所生成聚合物的质量
B．单体为一种物质时，则单体发生加聚反应
C．缩聚反应的单体至少有两种物质
D．淀粉和纤维素的链节都是C6H10O5，但聚合度不同，彼此不是同分异构体
【答案】D
(1)①的反应类型为________________。
(2)写出有关反应的化学方程式：
②________________________；
④________________________。
(3)工业上获得二甲苯的重要方法是从煤焦油(主要成分是苯、甲苯、二甲苯)中提取二甲苯，从苯、甲苯、二甲苯混合物中提取二甲苯的方法是__________(填字母)。
A．萃取分液 B．蒸馏
C．分馏 D．加入酸性KMnO4溶液
(4)物质A是对苯二甲酸的同分异构体，具有如下性质：①遇FeCl3溶液呈紫色；②能发生银镜反应，且n(A)∶n(Ag)＝1∶4；③能水解；④与浓溴水发生取代反应时，A与溴的物质的量之比为1∶2。写出符合条件的任意三种物质的结构简式：_________________________。(共53张PPT)
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
本章总结
构建·知识网络
总结·专题提升
有机化合物分子式、结构(简)式的确定是有机计算的核心内容，如何掌握有机化合物分子式的计算方法、技巧及有机化合物结构的推断依据呢？
1．有机计算的基本内容与途径
有机计算包括有机化合物相对分子质量的计算、分子式的计算、结构的推断(结构简式的书写或同分异构体数目的确定)三个方面，具体情况如下。
有机化合物的组成、结构分析
引起国人共愤的“结石宝宝”事件中的罪魁祸首是三聚氰胺，实验测得其蒸气对氢气的相对密度为63，又知分子组成中含C：28.57%、H：4.76%、N：66.67%。试确定其分子式。
【答案】C3H6N6
【解析】三聚氰胺的相对分子质量为63×2＝126，故1 mol三聚氰胺分子中含C原子、H原子、N原子的物质的量分别为：
(2)最简式(实验式)法。
先求出有机化合物分子中原子个数最简整数比，以此为依据得出最简式，然后依据有机化合物的相对分子质量或类别确定其分子式。分子中原子个数最简整数比的求解方法为：
此方法适用于各元素质量分数(或质量)已知或可求出的情况。
28 g某气态烃在标准状况下的体积为11.2 L，其中含碳85.7%，求出其分子式。
【答案】C4H8
(3)单位物质的量法。
通常用于一定量有机化合物完全燃烧时所得产物量值已知情况下的计算，主要过程是由CO2、H2O的量值求出C、H原子物质的量，然后转化为1 mol有机化合物中所含碳氢(氧)原子物质的量，进一步确定其化学式。
某有机化合物8.80 g，完全燃烧后得到CO2 22.0 g、H2O 10.8 g。该有机化合物的蒸气密度是相同状况下H2密度的44倍，则该有机化合物的分子式为 ( )
A．C5H6O B．C5H12
C．C5H12O2 D．C5H12O
【答案】D
说明：运用此种解法有时需要确定有机化合物中是否含有氧元素，方法是将m(C)＋m(H)与m(有机化合物)进行比较，若二者相等，无氧；若前者小，有氧；若前者大，计算的数据有错误。
(4)组成通式法。
此方法的核心是利用有机化合物的组成通式进行计算。适用于有机化合物种类已知或可以推导出来的题目。
某气态不饱和烃对氢气的相对密度为27，取0.54 g该烃恰好与浓度为0.2 mol/L的溴水100 mL完全反应，使溴水完全褪色，求该烃的分子式。
【答案】C4H6
【解析】M(烃)＝27×2＝54。该烃与溴反应的物质的量之比为(0.54 g/54 g·mol－1)∶( 0.2 mol/L×0.1 L)＝1∶2。该烃为炔烃(或二烯烃)，通式为CnH2n－2, 12n＋2n－2＝54，n＝4。分子式为C4H6。
10 mL某种气态烃，在50 mL氧气中充分燃烧，得到液态水和体积为35 mL的混合气体(所有气体体积都是在同温同压下测定的)，则该气态烃可能是 ( )
A．甲烷 B．乙烷
C．丙烷 D．丁炔
【答案】B
(6)余数法。
适用于烃类物质的计算，用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。
其中商A为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通式的烃(如烷烃、烯烃、炔烃、苯和苯的同系物等)。
3．有机化合物结构与有机化合物的特征性质
利用有机化合物波谱法测量的结果或根据有机化合物的一些具有特殊现象的反应可推测出物质的结构特征，常见特征反应与对应官能团关系如下：
(3)能与钠反应放出H2的物质：含有—OH、—COOH的物质。
(4)能与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2的物质可能含有—COOH。
有机化合物分子结构模型的分析
本文所说的有机化合物分子结构模型是指球棍模型与空间填充模型。如三种C5H12的球棍模型图为：
乙炔、苯、乙醇的空间填充模型分别如下：
分析某种“小球”代表的原子种类的依据是原子成键数目，首先找出表示碳原子的小球，而找出碳原子的技巧是与另外4个原子相接触或居中的“小球”代表的就是碳原子，氢原子或卤素原子只与一个原子相接触或成键，氧原子(形成2个键)或氮原子(形成3个键)。
(1)该有机化合物的最简式为____________，其官能团名称为______________，依据不同的标准可将X归为不同物质类别，请写出其中的两种类别名称____________________________。
(2)用键线式表示出其组成与结构：
(3)Y是X的芳香族同分异构体，则Y中的官能团________(填“可能”或“不可能”)有羧基。若Y的苯环上有3个相同的取代基，Y的同分异构体最多有________种。
【解析】 (1)该图中有3种球，其中最大的白球最多与另外4个原子成键，故它代表碳原子，所有最小白球均只有一个键，故它代表氢原子，另一种灰球代表氧原子，与1个碳原子成键的氧原子形成的是双键，与2个碳原子成键的氧原子形成的是单键，由此可确定X的分子式为C9H12O3，最简式为C3H4O。X中含有碳环，含有酯基、酮羰基，故可称为脂环化合物、酯类、酮类等。(3)因Y中含有苯环，故Y中不可能再有双键或三键。除去苯环后，还剩余3个碳原子、3个氧原子、若干个氢原子，三个取代基有2组情况：①3个—OCH3，②3个—CH2OH，3个相同的取代基在苯环上可形成3种同分异构体，故共有6种同分异构体。
1．不饱和度含义：不饱和度又称缺氢指数，是有机化合物分子不饱和程度的量化标志，用希腊字母Ω表示。规定烷烃的不饱和度是0(所有的原子均已饱和)。
2．不饱和度的计算方法
Ω＝双键数＋三键数×2＋环数。
如苯：Ω＝3＋0×2＋1＝4 (苯可看成三个双键和一个环的结构形式)； CH3C≡C－CH2CH==CHCH3：Ω＝1＋1×2＝3。
有机化合物分子不饱和度与分子式的确定
3．有机化合物分子中不饱和度的确定
键类型或苯环 双键(C==C、C==O) 饱和碳环 三键 苯环
Ω值 1 1 2 4
与等碳链状烷烃相比，氢原子数目差值 2 2 4 8
4．不饱和度在分子式确定中的应用
根据键线式确定有机化合物分子式时，确定氢原子数目是最易出现错误的知识点，运用不饱和度进行分析，就可大大提高计算正确率。
根据A、B、C、D四种有机化合物的键线式确定它们的分子式。A____________，B__________，C____________，D_________ _______________。
【答案】C5H12O2 C18H31O4N C18H18O2 C35H53N3O
【解析】A分子中直接数出分子中C、H、O原子的个数，根据碳四价原则互换，得出其分子式为C5H12O2。B分子中有12个终点、拐点，1个苯环，故共有18个碳原子，不饱和度为4，故氢原子数目＝(18×2＋2)－2×4＋1＝31(注意氮原子连接有1个氢原子)，另有1个氮原子、4个氧原子，分子式为C18H31O4N。 C物质因多个环连接、部分碳原子共用，不宜利用不饱和度法计算，可根据碳必须形成4个共价键，先确定环上有9个碳原子、8个氢原子，再观察环外结构知还有9个碳原子、10个氢原子、2个氧原子，故分子式为C18H18O2。
D分子中5个彼此独立的六元环和1个三元环，环外还有2个碳原子，不饱和度为10，与碳原子数目相同的烷烃相比少20个氢原子；故共有5×6＋3＋2＝35个碳原子，含有35个碳原子的烷烃有72个氢原子，故氢原子数目为72－20＝52，另外有3个N、1个O，一个N==C键，再加一个H原子，分子式为C35H53N3O。
典练·素养提升
素养解读：有机化合物数量庞大、结构复杂，利用分类法是认识和研究有机化合物及其变化的一种常用科学方法。通过分类可以将数量庞大的有机化合物分为若干类别，将结构复杂的有机化合物简化为碳碳双键、碳碳三键、羟基、羧基、酯基、醛基等官能团或苯环等特定的基团，通过分析官能团的性质、变化，从而掌握有机化合物的基础知识。通过对有机化合物性质及变化的学习，可逐步培养宏观辨识与微观探析、科学探究与创新意识等学科核心素养。
通过对物质性质的分析，选用适当的方法分离提纯有机化合物，从而培养学生宏观辨识与微观探析等学科核心素养。
通过对物质结构的探究，并运用化学现象、测量数据，揭示现象的本质和规律，培养学生证据推理与模型认知、科学态度与社会责任等学科核心素养。
1．(证据推理与模型认知)下列四组物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是 ( )
【答案】C
2．(变化观念与平衡思想)工业上食用油的生产大多数采用浸出工艺。菜籽油的生产过程为将菜籽压成薄片，用轻汽油浸泡，进行操作A；过滤，得液体混合物；对该混合物进行操作B，制成半成品油，再经过脱胶、脱色、脱臭即制成食用油。操作A和B的名称分别是 ( )
A．溶解、蒸发 B．萃取、蒸馏
C．分液、蒸馏 D．萃取、过滤
【答案】B
【解析】操作A是用轻汽油浸泡，该过程属于萃取；汽油与油脂的混合物则需用蒸馏的方法分离，B正确。
3．(宏观辨识与微观探析)某气态烃对空气的相对密度为2，在氧气中充分燃烧1.16 g 这种烃，并将所得产物依次通过装有无水氯化钙的干燥管和装有碱石灰的干燥管，称量这两个干燥管的质量，它们依次增重1.8 g和3.52 g。这种烃的分子式是 ( )
A．C2H6 B．C4H10
C．C5H10 D．C5H12
【答案】B
4．(宏观辨识与微观探析)下列说法不正确的是 ( )
A．质谱仪可用于测定分子的相对分子质量
C．某烃的同分异构体只能生成一种一氯化物，该烃的分子式可能为C5H12
D．用红外光谱仪可区别CH3COOCH2CH3与CH3CH2CH2COOH
【答案】B
5．(实验探究与创新意识)按如下方案可从样品粉末中提取具有抗肿瘤活性的天然物质A：
下列每步实验所需所用装置、操作正确的是(部分夹持装置省略) ( )
【答案】B
6．(模型认知与证据推理)已知某有机化合物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中不正确的是 ( )
A．由红外光谱可知，该有机化合物分子中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机化合物分子中有三种不同的氢原子
C．仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
【答案】D
7．(宏观辨识与微观探析、变化观念与平衡思想)有机化合物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：
实验步骤 解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g，升温使其气化，测得其密度是相同条件下H2的45倍 A的相对分子质量为_________
(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g A的分子式为______________
实验步骤 解释或实验结论
(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况) 用结构简式表示A中含有的官能团：____________、____________
(4)A的核磁共振氢谱图如下：
A中含有________种氢原子；
综上所述，A的结构简式为____________________
【答案】(1)90 (2)C3H6O3 (3)—COOH —OH
