人教版高中化学选择性必修3全册章节课时练习含解析(21份打包)

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名称 人教版高中化学选择性必修3全册章节课时练习含解析(21份打包)
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资源类型 教案
版本资源 人教版(2019)
科目 化学
更新时间 2024-02-25 09:13:49

文档简介

第一章 第一节
A组·基础达标
1.有下列说法:①有机化合物都是从有机体中分离出来的物质;②有机化合物都是含碳的共价化合物;③有机化合物不溶于水,易溶于有机溶剂。其中错误的是(  )
A.①③ B.③
C.② D.①②③
【答案】D
【解析】CH3COONa是离子型有机化合物,乙醇是可溶于水的有机化合物,①②③均错误,故选D。
2.下列有机化合物属于脂环化合物的是(  )
A. B.
C. D.
【答案】D
【解析】A、B项中的有机化合物都含有苯环,属于芳香族化合物,A、B均错误;C项中的有机化合物不含碳环,C错误。
3.下列物质的分类中,所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是(  )
选项 X Y Z
A 芳香族化合物 芳香烃衍生物 (苯酚)
B 链状化合物 脂肪烃衍生物 CH3COOH(乙酸)
C 环状化合物   芳香族化合物 苯的同系物
D 不饱和烃 芳香烃 (苯甲醇)
【答案】D
【解析】苯甲醇属于醇,是烃的衍生物,D错误。
4.某烃的球棍模型如图所示,有关该烃的说法中错误的是(  )
A.分子式为C9H20 B.碳原子杂化轨道类型均为sp3
C.一氯代物有5种 D.分子中含有9个非极性键
【答案】D
【解析】碳原子全部形成单键,故均为sp3杂化,B正确;该烃的一氯代物有5种,C正确;分子中有9个碳原子,非极性键存在于碳原子之间,共有8 个非极性键,D错误。
5.(2023·广西钦州浦北中学期中)下列说法错误的是(  )
A.有机化合物不一定含有极性键和非极性键
B.有机化合物一定含有σ键,不一定含有π键
C.碳原子成键方式多样是有机物种类繁多的唯一原因
D. 分子中有3种官能团
【答案】C
【解析】甲烷、甲醇、甲醛、甲酸均只含有极性键,不含有非极性键,A正确;有机化合物原子间一定含有σ键,但不一定含有π键,B正确;碳原子成键方式多样是有机物种类繁多的其中一种因素,C错误;D所指分子中含有碳碳双键、酯基、硝基共3种官能团,D正确。
6.化学式为C7H7Br的芳香族化合物的同分异构体有(  )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
【答案】B
【解析】当苯环上有两个取代基(—CH3、-Br)时,两个取代基有三种结构,当苯环上只有一个取代基(—CH2Br)时,只有一种结构,B正确。
7.下列选项中的物质属于官能团异构的是(  )
A.CH2==CH—CH==CHCH3和CH3CH≡CCH2CH3
B.CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3
C.CH3CH2OH和CH3CHOHCH3
D.CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH
【答案】A
【解析】A项中两物质分子式相同,但官能团种类不同,正确;B、D两项中两种物质的官能团分别相同,错误;C项中分子式不同,错误。
8.按官能团的不同,可以对有机化合物进行分类,请指出下列有机化合物的种类。
A.烷烃 B.烯烃 C.炔烃 D.醚 E.酚
F.醛 G.羧酸 H.芳香烃 I.酯 J.卤代烃 K.醇
(1)CH3CH2COOH:____________(填字母,下同)。
(2) :____________________________________。
(3) :____________________________________。
(4) -:____________________________________。
(5) :____________________________________。
(6) :____________________________________。
(7) :____________________________________。
【答案】(1)G (2)E (3)K (4)H (5)I (6)G (7)J
B组·能力提升
9.反应NH4CNO―→CO(NH2)2(尿素)在有机发展史上具有划时代的意义,因为尿素是第一个用无机物人工合成的有机化合物,它的合成彻底终结了当时统治有机化学领域的“生命力”学说。下列叙述不正确的是(  )
A.NH4CNO转化为CO(NH2)2是化学变化
B.尿素与NH4CNO互为同分异构体
C.“生命力”学说的核心内容是不能用人工方法合成有机化合物
D.尿素中元素质量分数最高的是氧元素
【答案】D
【解析】NH4CNO与CO(NH2)2为两种分子式相同的不同物质,A、B均正确;由合成尿素彻底终结了“生命力”学说说明C正确;尿素中氮元素质量分数最高,D错误。
10.X、Y两种烃,它们含碳质量分数相同,下列关于X和Y的叙述正确的是(  )
A.一定是同分异构体 B.不可能是同系物
C.最简式一定相同 D.化学性质一定相似
【答案】C
【解析】烃中碳的质量分数相同,则氢的质量分数也一定相同,因此它们的最简式相同;最简式相同的烃有乙炔与苯等,故A、B、D均错误。
11.某工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素,其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等)。下列物质中与该产品互为同分异构体的是(  )
A.CH2==C(CH3)COOH B.CH2==CHCOOCH3
C.CH3CH2CH==CHCOOH D.CH3CH(CH3)COOH
【答案】B
【解析】由模型示意图知该有机化合物的结构简式为CH2==C(CH3)COOH,因此与之互为同分异构体的是CH2==CHCOOCH3,B正确。
12.烃A分子的立体结构如图所示(其中C、H元素符号已略去),因其分子中碳原子的排列类似金刚石,故名“金刚烷”。下列关于金刚烷分子的说法中正确的是(  )
A.分子中有3个CH结构
B.分子中有4个由六个碳原子构成的碳环
C.金刚烷的分子式是C10H14
D.金刚烷分子的一氯代物有1种
【答案】B
【解析】题给结构实际是金刚烷的键线式结构,可看出金刚烷分子中有6个空间位置相同的“CH2”基团与4个空间位置也相同的“CH”基团,A错误;分子中存在4个由碳原子构成的六元环,B正确;根据前面判断出碳原子数为10及每类碳原子所连接的氢原子个数,可得氢原子数为4×1+6×2=16,则金刚烷的分子式是C10H16,C错误;由于金刚烷的碳原子类型只有2种,它的一氯代物有2种,D错误。
13.(2023·广东广州第十六中学月考)化合物M可用于油漆、颜料、涂料工业,其结构如图所示。下列关于该物质的说法正确的是(  )
A.分子式为C14H10O3 B.分子中碳的杂化方式有2种
C.分子中含有4种官能团 D.苯环上的一氯代物有5种
【答案】B
【解析】由结构简式可知M的分子式为C14H12O3,A错误;分子中含有单键碳原子和双键碳原子,杂化方式分别为sp3、sp2,B正确;M中含酚羟基、羰基、醚键三种官能团,C错误;该物质含有两个苯环,一氯代物共有6种,D错误。
14.(2022·广东湛江月考)某低分子抗癌药物的分子结构如图所示。下列说法正确的是(  )
A.该有机物的化学式为C14H16O6
B.该有机物有四种表现不同性质的官能团
C.该物质属于烯烃、多官能团有机化合物、芳香烃、烃的衍生物
D.该有机物可属于有机酸类
【答案】D
【解析】根据物质结构简式可知该有机物的化学式为C14H14O6,A错误;根据物质结构简式可知:该有机物有羧基、酯基、碳碳双键、酚羟基、醇羟基五种表现不
同性质的官能团,B错误;该物质分子中含有羟基、羧基、酯基等含氧官能团,因此属于烃的衍生物,而不属于烃,C错误;该有机物分子中含有羧基,因此物质类别可判断属于有机酸类,D正确。
15.A、B两种有机化合物的结构简式分别如图所示。
    
           A         B
回答下列问题:
(1)A物质不可能属于__________(填字母)。
a.饱和烃  b.不饱和烃  c.环烃
(2)B的分子式为____________,B中官能团的结构简式为______________,A、B之间的关系是_______________________________。
(3)写出A与氯气反应的化学方程式:___________________________________,
该有机产物中的官能团名称是____________________________________。
【答案】(1)b (2)C8H8  互为同分异构体
(3)+Cl2+HCl 碳氯键
【解析】 (1)A中没有碳碳不饱和键,但具有环状结构,故答案为b。(2)B的分子式为C8H8,它含有一个苯环,苯环外还有一个—CH==CH2。第三章 第五节
A组·基础达标
1.由CH3CH2CH2OH制备,所发生的化学反应至少有①取代反应、②消去反应、③加聚反应、④酯化反应、⑤还原反应、⑥水解反应中的(  )
A.①④ B.②③
C.②③⑤ D.②④
【答案】B
【解析】 可采用逆合成分析法→CH2==CHCH3→CH3CH2CH2OH,故应先消去后加聚。
2.由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br,下列方法中最可行的是(  )
A.先与HBr加成后再与HCl加成
B.先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代
C.先与HCl加成后再与Br2加成
D.先与Cl2加成后再与HBr加成
【答案】C
【解析】由CH≡CH和CHClBr—CH2Br比较可知,后者多出2个溴原子、1个氢原子和1个氯原子。即CH≡CH应和Br2、HCl发生加成反应;CH≡CH和H2完全加成后生成CH3—CH3,CH3—CH3和Cl2、Br2发生取代反应时副产物较多,难以控制生成CHClBr—CH2Br。
3.已知 ,如果要合成,所用的起始原料可以是(  )
A.2-甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔
B.1,3-戊二烯和2-丁炔
C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
【答案】D
【解析】由题目给出的信息知,合成的方法有两种:,也可以是由,对照所给名称知D正确。
4.由氯乙烷为基本原料制取乙二醇,其最佳转化过程为(  )
A.CH3CH2ClCH2==CH2乙二醇
B.CH3CH2ClCH2==CH2CH2Cl—CH2Cl乙二醇
C.CH3CH2ClCH3CH2OHCH2==CH2CH2ClCH2Cl乙二醇
D.CH3CH2ClCH2ClCH2Cl乙二醇
【答案】B
5.已知CH2==CHCH==CH2+CH2==CH2,以CH2==CHCH==CH2与HOCH2CH2CHO为原料合成,下列有关说法中正确的是(  )
A.先使HOCH2CH2CHO与Cl2发生取代反应
B.先使HOCH2CH2CHO发生消去反应
C.制备过程中CH2==CH—CH==CH2发生1,4-加成反应
D.该合成反应的原子利用率可达到100%
【答案】C
【解析】正确的制备过程是先将HOCH2CH2CHO中的—CHO氧化成—COOH,然后再消去—OH,第三步是CH2==CHCOOH与CH2==CH—CH==CH2发生加成反应,A、B均错误,C正确;制备过程中发生了消去反应,故原子利用率不可能达到100%,D错误。
6.(2021·湖南卷)己二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线:
下列说法正确的是(  )
A.苯与溴水混合,充分振荡后静置,下层溶液呈橙红色
B.环己醇与乙醇互为同系物
C.己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成
D.环己烷分子中所有碳原子共平面
【答案】C
【解析】环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子,与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构,因此所有碳原子不可能共平面,D错误。
7.(2023·安徽六安模拟改编)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)E中的官能团名称是_________________________________。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出D的结构简式,用星号(*)标出D中的手性碳_________________________________________。
(3)写出具有六元环结构并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_________________________。(不考虑立体异构,只需写出3个)。
(4)写出F到G的反应方程式_____________________________。
(5)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。
【答案】(1)酯基、酮羰基 (2)
(3) 、、、、 (任意写3个即可)
(4) +NaOH+C2H5OH;
+HCl―→+NaCl
(5)①
②CH3COCH2COOC2H5
【解析】有机化合物A被酸性高锰酸钾溶液氧化,使羟基转化为酮羰基,B与甲醛发生加成反应生成C,C中的羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基,则D的结构简式为。D与乙醇发生酯化反应生成E,E中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成F,则F的结构简式为,F先发生碱性水解反应,再酸化得到G。
8.β-内酰胺类药物是一类用途广泛的抗生素药物,其中一种药物Ⅶ的合成路线及其开环反应如下(一些反应条件未标出):
已知:与化学性质相似。
(1)由Ⅰ→Ⅱ的反应类型为____________,Ⅱ的名称为__________,其含氧官能团的名称为_______________________________。
(2)Ⅲ与NaOH溶液反应的化学方程式:_______________________________________。
(3)Ⅲ的同分异构体中含有苯环结构的有__________种(不计Ⅲ),其中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为___________________________________。
(4)已知Ⅴ和Ⅵ合成Ⅶ的原子利用率为100%,则Ⅴ的结构简式为_____________ ________________________。
(5)等物质的量CH3OH和Ⅶ开环反应的产物Ⅷ(含酯基)的结构简式为_________________________________。
(6)利用由Ⅴ到Ⅶ的四元环成环方式,写出以Ⅳ的同系物和苯甲醇为原料合成的反应路线。
【答案】(1)取代反应 氯乙酸 羧基
(2) +NaOH―→+H2O
(3)4 
(4)  (5)
(6)
【解析】(1)CH3COOH中甲基上的一个氢原子被氯原子取代生成ClCH2COOH,所以由Ⅰ→Ⅱ的反应类型为取代反应;ClCH2COOH主链为乙酸,2号碳上有一个Cl原子,所以名称为氯乙酸,其含氧官能团为羧基。(2) 与化学性质相似,所以与NaOH溶液反应的化学方程式为+NaOH―→+H2O。(3)Ⅲ的同分异构体中若有一个支链,则支链可以是—SCH3或—CH2SH,有2种,若有两个支链,则只有邻间对3种,Ⅲ为对位,所以还有2种同分异构体,共有4种,其中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为。(4)根据分析可知Ⅴ为。(5)根据分析可知Ⅷ为。
9.(2023·广东江门一模)维生素是维持人体正常生理功能的一类有机物。以下是合成某维生素的部分路线:
已知:
(1)化合物Ⅶ的分子式为__________,该分子中处在同一平面的碳原子数为_______________________________。
(2)分析一元醛A的结构特征,预测其可能的化学性质,完成下表。
序号 结构特征 反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① —CHO Ag(NH3)2OH __________ ________
② ________ __________ ________ ________
(3)写出由化合物Ⅲ和Ⅳ反应生成化合物V的方程式:___________________________。
(4)化合物Ⅱ的同分异构体中能发生银镜反应但不能发生水解反应的共__________种。其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的同分异构体的结构简式为_________________________________。
(5)聚苯乙烯树脂是一种良好的保温材料,请以苯甲醛为原料,设计路线合成其单体苯乙烯,其他试剂任选。
【答案】(1)C6H8O 6
(2)—COONH4 氧化反应  H2 加成反应(或其他合理答案)
(3) +CH≡CMgCl―→CH≡
(4)8 
(5)
【解析】(3)由流程图可知,Ⅱ发生醇的消去反应脱去一分子水生成Ⅲ,则Ⅲ为;根据信息反应可知,Ⅲ和Ⅳ发生加成反应生成Ⅴ,则Ⅴ为CH≡;Ⅴ经水解生成Ⅵ,则Ⅵ为;结合Ⅶ和Ⅷ的结构可知,一元醇B为,一元醛A和H2发生加成反应生成一元醇B,则A可能为。
(4)化合物Ⅱ的同分异构体能发生银镜反应,说明含有醛基,但不能发生水解反应,说明不含有酯基,若含1个醛基和1个羟基(羟基位于编号位置),则有,,共5种;若含1个醛基(醛基位于编号位置)和1个醚键,则有,共3种;因此满足条件的共有5+3=8种;其中核磁共振氢谱有3组峰,说明有3种等效氢,且峰面积比为6∶1∶1,说明含有2个甲基,由此可推知其同分异构体的结构简式为。
B组·能力提升
10.1,4-二氧六环()可通过下列方法制取:烃ABC1,4-二氧六环。则烃A为(  )
A.乙炔 B.1-丁烯
C.1,3-丁二烯 D.乙烯
【答案】D
【解析】产物分子含有4个碳原子,是环状醚,故A应是乙烯,D正确。
11.乙基香草醛()是一种增香食品添加剂,其香味比香草醛更加浓郁。
(1)任写两种乙基香草醛分子中含氧官能团的名称_______________、_____________________________________。
(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生如图所示变化。
     ↓CrO3/H2SO4
提示:a.RCH2OHRCHO;
b.与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时,该有机化合物才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。
①A→C的反应属于________(填反应类型)。
②写出A的结构简式_______________________。
(3)乙基香草醛的另一种同分异构体
D()是一种医药中间体。请设计合理方案用茴香醛()合成D(其他原料自选),写出相应的合成路线图。
【答案】(1)醛基、酚羟基、醚键(任写两种)
(2)①取代反应 ②
(3)
【解析】(2)由题意知,A是一种有机酸,所以A分子中含有一个羧基,关键是判断另外一个含氧官能团。由题给提示b,再结合题给转化关系可知,A中苯环中只有一个侧链;由提示a和转化关系A→B可得出,A分子中含有一个醇羟基,再结合醇被氧化的规律,要想得到醛,羟基必须在端点碳原子上,可知A分子中含有—CH2OH,结合其分子式可以确定,A的结构简式是。由转化关系A→C和A、C分子式的差别可知,A生成C的过程中,碳碳键没有变化,只是—OH被—Br取代,则A→C的反应类型是取代反应。(3)解答有机合成题时,一般是先观察原料分子与目标分子的官能团差别,再考虑需要利用哪些反应引入官能团。比较茴香醛()和D()的结构差别可知,茴香醛中的醛基(—CHO)经过一系列反应后转化生成了—COOCH3。茴香醛中的—CHO可以被酸性KMnO4溶液氧化成—COOH,与甲醇发生酯化反应即可得到。
12.(2023·广东深圳中学等五校联考)物质G是升高白细胞的常见药物,一种合成G的路线如图:
已知:+ R″—CHO (R、R′、R″代表烃基或氢原子)
回答下列问题:
(1)A的化学名称为____________,D中含氧官能团的名称为_______________________。
(2)反应①的化学反应方程式为_________________________。
(3)试剂X的结构简式为___________________________________。
(4)反应④⑤的反应类型分别是________、_________________________________。
(5)在G的同分异构体中,能满足下列条件的有________种(不考虑立体异构)。
①含苯环;②含有2个醛基;③2个氯原子连在同一个碳原子上。
(6)参照上述的合成路线,写出以CH3CH(OH)CH3和OHC-CH2-CHO为原料合成的路线。
【答案】(1)1,3-二氯丙烷 羟基、醛基
(2)ClCH2CH2CH2Cl+2NaOHHOCH2CH2CH2OH+2NaCl
(3)
(4)消去反应 氧化反应
(5)9
(6)CH3CH(OH)CH3
【解析】(5)由题合成流程图信息可知,G的分子式为C9H6Cl2O2,则同时满足①含苯环;②含有2个醛基;③2个氯原子连在同一个碳原子上的G的同分异构体有:①侧链为—CHO、—CCl2CHO,②—CHO、—CHO和—CHCl2等两组,第一组有邻间对3种位置异构,后一组先考虑两个醛基有邻间对三种位置关系,然后再考虑—CHCl2,又分别有2种、3种和1种位置关系,故共有3+2+3+1=9种。
13.(2021·全国甲卷)近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为_____________________________________。
(2)1 mol D反应生成E至少需要________mol 氢气。
(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称_______________________________。
(4)由E生成F的化学方程式为_________________________。
(5)由G生成H分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)的反应类型为_______________________________。
(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有__________(填字母)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键(-O-O-)
c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1
A.2个 B.3个
C.4个 D.5个
(7)根据上述路线中的相关知识,以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物,写出合成路线。
【答案】(1)间苯二酚(或1,3-苯二酚) (2)2
(3)酯基、醚键、羟基(任写两种)
(4)
+H2O
(5)取代反应 (6)C
(7)
【解析】(5)由G生成H分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)是将酯基水解生成羟基,反应类型为取代反应。(6)根据已知条件说明为醛或酮,而且含有甲基,根据要求可以写出:
、、、,故有4种。
(7)可以将丙烯在m-CPBA的作用下生成环氧化合物,环氧化合物经G→H的第一步反应,然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可。第一章 第二节
A组·基础达标
1.下列化合物的核磁共振氢谱图中吸收峰的组数不正确的是(  )
A. 3组 B. 5组
C. 3组 D. —CH3 5组
【答案】D
【解析】D中有一个对称中心,因此有4种等效氢原子,有4组峰,错误。
2.(2023·天津河西期中)具有下列结构的化合物,其核磁共振氢谱中有两组峰的是(  )
A.CH3CH3 B.CH3CH2OH
C.CH3OCH3 D.CH3COOH
【答案】D
【解析】CH3CH3只有一种等效氢,核磁共振氢谱中只有一组峰,A错误;CH3CH2OH有3种等效氢,核磁共振氢谱中有3组峰,B错误;CH3OCH3只有一种等效氢,核磁共振氢谱中只有一组峰,C错误;CH3COOH有两种等效氢,核磁共振氢谱中有两组峰,D正确。
3.化学家们合成了如图所示的一系列星烷,如三星烷、四星烷、五星烷等。下列说法正确的是(  )
A.它们之间互为同系物
B.六星烷的分子式为C18H24
C.四星烷与互为同分异构体
D.它们的一氯代物均只有1种
【答案】B
【解析】三星烷、四星烷、五星烷的分子式分别为C9H12、C12H16、C15H20,它们不符合同系物的概念,A错误;的分子式为C12H14,与四星烷的分子式不相同,C错误;它们的一氯代物均只有2种,D错误。
4.如图所示为实验室从石油中分离出汽油、煤油、柴油等的装置图。下列有关说法中不正确的是(  )
A.蒸馏得到的各馏分是纯净物
B.冷却剂应从c管进入冷凝管中
C.仪器a、d的名称分别为蒸馏烧瓶、锥形瓶
D.实验中,a中应加入一些碎瓷片或沸石
【答案】A
【解析】石油蒸馏得到的各组分仍是混合物,A错误。
5.某有机化合物M完全燃烧时只生成CO2、H2O,且1 mol M完全燃烧时生成的CO2比H2O少1 mol。下列有关M的说法中正确的是(  )
A.一定含有碳、氢元素,一定不含氧元素
B.一定含有碳、氢、氧三种元素
C.可能是乙醇,不可能是乙烯
D.不可能与单质钠发生反应
【答案】C
【解析】由燃烧产物数量关系知,1 mol M中碳原子数目比氢原子数目少2 mol,即M分子中C原子数目的2倍比氢原子数目少2个,因此M可能是乙醇,乙醇能与钠反应,C正确,D错误;依质量守恒定律可确定M中一定含有碳、氢元素,无法确定其是否含有氧元素,A、B均错误。
6.下列最简式中,不用相对分子质量就可以确定分子式的是(  )
①CH3 ②CH2 ③CH ④C2H5O
A.①④ B.①②④
C.②④ D.②③
【答案】A
【解析】 将CH3扩大两倍得到C2H6,因N(H)=2N(C)+2,故分子式就是C2H6;将C2H5O扩大两倍得到C4H10O2,N(H)=2N(C)+2,故分子式就是C4H10O2。
7.制备环己烯的反应和实验装置如图所示:
+H2O。
可能用到的数据如下表所示:
项目 相对分子质量 密度/(g·cm-3) 沸点/℃ 溶解性
环己醇 100 0.961 8 161 微溶于水
环己烯 82 0.810 2 83 难溶于水
下列说法错误的是(  )
A.反应物加入顺序:先加入环己醇,然后在冷却搅动下缓慢加入浓硫酸
B.粗产物用少量碳酸钠溶液洗涤,洗涤后的环己烯粗产物应该从分液漏斗下口流出
C.蒸馏时冷凝管中冷却水由a口进入,b口流出
D.洗涤后的环己烯粗产物需经蒸馏操作提纯,收集83 ℃左右的馏分
【答案】B
【解析】由于浓硫酸稀释放热,因此反应物加入顺序:先加入环己醇,然后在冷却搅动下缓慢加入浓硫酸,A说法正确;环己烯密度比水小,位于上层,应从分液漏斗上口倒出,B说法错误;冷凝管中冷却水从下口进上口出,冷凝效果好,C说法正确;环己烯中溶有环己醇,根据沸点差别可知,用蒸馏操作进行分离,应收集83 ℃左右的馏分,D说法正确。
B组·能力提升
8.某气态有机化合物X含有C、H、O三种元素,已知下列条件,现欲确定X的分子式,所需的最少条件是(  )
①X中含碳质量分数 ②X中含氢质量分数
③X在标准状况下的体积 ④质谱法确定X的相对分子质量 ⑤X的质量
A.①② B.①②④
C.①②⑤ D.③④⑤
【答案】B
【解析】由C、H的质量分数可推出O的质量分数,由各元素的质量分数可确定X的实验式,由相对分子质量和实验式可确定X的分子式,B正确。
9.下列有关实验原理或操作正确的是(  )
A.①分离CCl4和水
B.②洗涤沉淀时,向漏斗中加入适量水,搅拌并滤干
C.③液体分层,下层呈无色
D.④除去氯气中的少量氯化氢
【答案】A
【解析】搅拌易导致滤纸破损,B错误;下层呈紫色,C错误;气体应从右侧导管口进入,D错误。
10.(2023·湖北华大新高考联盟质检)β-丙内酯(如图)是广泛应用的疫苗灭活剂。下列关于该化合物的说法错误的是(  )
A.分子中所有原子共平面
B.核磁共振氢谱显示有两组峰
C.可以发生取代反应
D.与丙烯酸(CH2==CH-COOH)互为同分异构体
【答案】A
【解析】分子中存在两个亚甲基(—CH2—),所有原子不可能共平面,A错误;分子中存在两种不同化学环境的氢原子,故核磁共振氢谱显示有两组峰,B正确;该有机物含有酯基,可以发生水解反应,也是取代反应,C正确;β-丙内酯与丙烯酸分子式均为C3H4O2,与丙烯酸互为同分异构体,D正确。
11.(2023·湖南长沙实验中学期中)抗癌药阿霉素与环糊精在水溶液中形成超分子包合物(如图),增大了阿霉素的水溶性,控制了阿霉素的释放速度,从而提高其药效。下列说法错误的是(  )
A.阿霉素分子中碳原子的杂化方式为sp2、sp3
B.红外光谱法可推测阿霉素分子中的官能团
C.阿霉素分子只含有羟基、羧基和氨基
D.阿霉素分子中含有手性碳原子
【答案】C
【解析】阿霉素分子中,碳原子的价层电子对数有3和4两种,则碳原子的杂化方式为sp2、sp3,A正确;红外光谱法可推测阿霉素分子中所含有的某些化学键和原子团,B正确;阿霉素分子中含有羟基、氨基、酮羰基、醚键等,C错误;连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子,阿霉素分子中,右侧两个环上共有5个碳原子为手性碳原子,D正确。
12.已知下列物质,回答下列问题:
a.CH3CH2C(CH3)3
b.(CH3)2CHCH(CH3)2
c.
d.(CH3)2CHCH2CH(CH3)2
e.(CH3)2CHCH(CH2CH3)2
(1)其中互为同分异构体的是__________(填字母,下同),c、d的关系是__________,属于同一物质的是____________________________________。
(2)e的核磁共振氢谱有__________组峰。
【答案】(1)a与b(c) 互为同系物 b与c
(2)5
【解析】将各有机化合物的结构简式均展开写成c的形式,然后再分析判断。e中两个乙基空间位置相同,两个甲基空间位置相同,故核磁共振氢谱有5组峰。
13.某有机化合物X的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示,回答下列问题。
图1
图2
(1)①图1属于__________图,X中的官能团除羟基外还可能有_______________ _________________。
②若X的相对分子质量为46,则其结构简式为______________________________。
(2)7.2 g某有机化合物Y完全燃烧后,将所得到的气体依次缓慢通过无水CaCl2、碱石灰,固体质量分别增加10.8 g、22 g,则Y的分子式为____________________________。
【答案】(1)①红外光谱 醚键 ②CH3CH2OH (2)C5H12
【解析】(1)图1属于红外光谱图,由图知X分子中一定含有羟基、可能含有醚键。由图2知,X分子中有3种不同化学环境的氢原子,故结构简式为CH3CH2OH。(2)由题给数据可求出7.2 g Y中,含n(C)=22 g÷44 g/mol=0.5 mol、m(C)=6 g,n(H)=(10.8 g÷18 g/mol)×2=1.2 mol,m(H)=1.2 g,6 g+1.2 g=7.2 g,X中不含其他元素,因n(C)∶n(H)=5∶12,故分子式为C5H12。
14.通常用燃烧的方法测定有机化合物的分子式,可在燃烧室内将有机化合物样品与纯氧在电炉加热下充分燃烧,根据产品的质量确定有机化合物的组成。下图所示的是用燃烧法确定有机化合物分子式的常用装置。
现准确称取0.44 g样品(含C、H、O三种元素中的两种或三种),充分燃烧后,测得A管增重0.88 g,B管增重0.36 g。
请回答:
(1)按上述所给的测量信息,装置的连接顺序应是:D→(   )→ F→(   ) →(   ) 。
(2)A、B管内均盛有固态试剂,A管的作用是____________________________。
(3)E中应盛装的试剂是______________________________。
(4)如果把CuO网去掉,A管重量将__________(填“增大”“减小”或“不变”)。
(5)该有机化合物的实验式为____________________________。
(6)要确定该有机化合物的分子式,还必须知道的数据是____________(填序号)。
①消耗液体E的质量 ②样品的摩尔质量
③CuO固体减少的质量 ④C装置增加的质量 ⑤燃烧消耗O2的物质的量
【答案】(1)C B A (2)吸收样品反应生成的CO2
(3)H2O2溶液 (4)减小 (5)C2H4O (6)②
【解析】(1)样品燃烧转化为水与CO2,通过测量水、CO2的质量求出氢、碳元素的质量,再利用样品质量与碳、氢元素的质量确定样品中有无氧元素及其质量。因此从D中出来的氧气在进入F之前,应先用C进行干燥,从F出来的气体,先用B吸收水蒸气,再用碱石灰吸收CO2。(4)CuO的作用是氧化没有被完全燃烧的碳,如果去掉它会导致生成的CO2量减少。(5)由水的质量求出m(H)=0.04 g,n(H)=0.04 mol,由CO2的质量可求出m(C)=0.24 g,n(C)=0.02 mol,故m(O)=0.16 g,n(O)=0.01 mol,由此求出Y的分子式为C2H4O。(6)E不一定能全部转化为氧气,CuO及C中质量的变化不会影响最终生成的CO2、H2O的量,燃烧中消耗O2的质量可由质量守恒定律求出,因此要求出有机化合物的分子式,就必须知道其摩尔质量。第二章 第一节
A组·基础达标
1.按系统命名法,的正确名称是(  )
A.3,3-二甲基-4-乙基戊烷 B.3,3-二甲基-2-乙基戊烷
C.3,4,4-三甲基己烷 D.3,3,4-三甲基己烷
【答案】D
2.(2023·广东茂名期中)某学习小组用“球”和“棍”搭建的有机化合物分子的球棍模型如图所示,下列说法错误的是(  )
A.图①说明碳原子可以和氢原子形成共价键以满足“碳四价”原则
B.图④⑤说明碳原子之间可以形成碳链或碳环,剩余价键与氢原子结合以满足“碳四价”原则
C.图②③说明碳原子之间可形成碳碳双键、碳碳三键,且这两种烃属于不饱和烃
D.由图⑤可推知多个碳原子以碳碳单键形成碳链时,所有碳原子一定在同一条直线上
【答案】D
【解析】由图①中的碳原子最外层的4个电子分别与4个氢原子的核外电子形成4对共用电子,满足“碳四价”原则,A正确;由图④⑤可知,每个碳原子均连接4个原子,满足“碳四价”原则,B正确;图②③中分别含有碳碳双键、碳碳三键,属于不饱和烃,C正确;当3个或3个以上的碳原子以碳碳单键形成碳链时,碳链呈锯齿状,所有碳原子一定不在同-条直线上,D错误。
3.下列物质的沸点排列正确的是(  )
①丁烷 ②2-甲基丙烷 ③戊烷 ④2-甲基丁烷 ⑤2,2-二甲基丙烷
A.①>②>③>④>⑤ B.⑤>④>③>②>①
C.③>④>⑤>①>② D.②>①>⑤>④>③
【答案】C
【解析】①②两种分子中均只有4个碳原子,沸点较后三种低,又②的分子有一个支链,故沸点最低,后三种物质中戊烷无支链,沸点最高,C正确。
4.城市居民使用的液化石油气的主要成分是丁烷。在使用过程中,常有一些杂质以液态沉积于钢瓶中,这些杂质是(  )
A.丙烷和丁烷 B.乙烷和丙烷
C.乙烷和戊烷 D.戊烷和己烷
【答案】D
【解析】杂质的沸点应比丁烷的沸点高,由烷烃同系物沸点变化规律知D正确。
5.下列有关烷烃的叙述中,正确的是(  )
A.烷烃结构中含有σ键和π键
B.除甲烷外,大多数烷烃都能使酸性KMnO4溶液褪色
C.在一定条件下,烷烃能与氯气、溴水等发生取代反应
D.烷烃在空气中都能燃烧,但不一定产生淡蓝色火焰
【答案】D
【解析】烷烃分子中只有碳碳单键、碳氢单键,故全部是σ键,A错误;烷烃的化学性质一般比较稳定,通常不与强酸、强碱、酸性KMnO4溶液反应,B错误;烷烃在光照条件下可与卤素单质发生取代反应,但不与溴水反应,C错误;甲烷、乙烷等燃烧时产生淡蓝色火焰,但随着烷烃中碳原子数的增加,其含碳量升高,燃烧会越来越不充分,燃烧时火焰明亮,甚至伴有黑烟,D正确。
6.(2022·广西桂林段考)正己烷是优良的有机溶剂,其球棍模型如图所示。下列有关说法正确的是(  )
A.正己烷的分子式为C6H12
B.正己烷的一氯代物有4种
C.正己烷与正戊烷互为同系物
D.主链上含有4个碳原子的正己烷的同分异构体只1种
【答案】C
【解析】正己烷的分子式为C6H14,A错误;CH3CH2CH2CH2CH2CH3中含有3种H,一氯代物有3种,B错误;主链含有4个碳原子的正己烷的同分异构体有2种,D错误。
7.仔细分析下列表格中烃的排列规律,判断排列在第15位的烃的分子式是(  )
1 2 3 4 5 6 7 8 9 ……
C2H2 C2H4 C2H6 C3H4 C3H6 C3H8 C4H6 C4H8 C4H10 ……
A.C6H12 B.C6H14
C.C7H12 D.C7H14
【答案】B
【解析】表中物质以碳原子数为依据,三个一组,3n位置上的物质是烷烃,应是己烷,B正确。
8.(2023·浙江宁波北仑中学期中)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后,下列说法错误的是(  )
A.试管中发生了取代反应 B.生成油状液体浮在水面
C.试管中液面上升 D.试管中黄绿色褪去
【答案】B
【解析】CH4与Cl2在光照的条件下能够发生取代反应,生成一系列的氯代甲烷(CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4等)及HCl。CH2Cl2、CHCl3和CCl4等均为难溶于水的油状物,在试管壁上挂油珠,而生成的HCl则易溶于水,使试管中的气压减小,饱和食盐水进入试管中。
9.(2023·江西南昌二中段考)下列有关烷烃的说法中正确的是(  )
A.链状烷烃的分子组成都满足CnH2n+2(n≥1),彼此都互为同系物
B.烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
C.己烷有5种同分异构体
D.正丁烷的四个碳原子可以在同一条直线上
【答案】C
【解析】符合通式CnH2n+2的一定是烷烃,但符合通式CnH2n+2的不同物质不一定互为同系物,还可能是同分异构体,A错误;烷烃的沸点高低不仅取决于碳原子数的多少,还要看支链的多少,含相同碳原子数的烷烃,其支链越多,沸点越低,B错误;己烷(C6H14)有5种同分异构体,CH3CH2CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3,C正确;由碳原子的四个共价键在空间排列成四面体结构推知,丁烷的四个碳原子一定不在同一条直线上,D错误。
10.下面列出了几组物质,请将物质的合适序号填写在空格上。
① 金刚石与“足球烯”C60
② D2O与H2O
③ 16O、17O和18O
④ CH4和CH3CH2CH3
⑤ 乙烯和乙烷
⑥和
⑦和
(1)互为同位素:________________________________________。
(2)互为同素异形体:________________________________________。
(3)互为同系物:________________________________________。
(4)互为同分异构体:________________________________________。
【答案】(1)③ (2)① (3)④ (4)⑦
【解析】质子数相同而中子数不同的原子互为同位素,③中微粒符合此要求;同素异形体是指由同种元素形成的不同组成或结构的单质,①中物质满足此条件;同系物属于同一类型的有机化合物,组成相差若干个CH2基团,④满足;⑦中两种物质分子式相同,但支链数量不同,二者结构不同,二者互为同分异构体。
B组·能力提升
11.以下烷烃分子,一氯代物有2种,二氯代物有4种的是(  )
A.乙烷 B.丙烷
C.2-甲基丙烷 D.2,2-二甲基丙烷
【答案】B
【解析】乙烷的一氯代物只有1种,A错误;丙烷的一氯代物有2种:CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3,二氯代物中两个氯原子连在同一个碳原子上的有2种,连在两个碳原子上的有2种,B正确;(CH3)3CH中由于3个甲基的空间关系相同,其一氯代物有2种,二氯代物中,当两个氯原子取代同一种碳原子上的氢原子时只得到1种氯代烃,分别取代两个碳原子上的氢原子时,这两个氢原子可以是相邻两个碳原子上的,也可以是间隔一个碳的两个碳原子上的氢原子,二氯代物共有3种,C错误;C(CH3)4中4个甲基的空间位置关系相同,它的一氯代物有1种,D不符合要求。
12.1 mol甲烷与Cl2发生取代反应,待反应完全后,测得四种有机取代产物的物质的量相等,则消耗的氯气为(  )
A.0.5 mol B.2 mol
C.2.5 mol D.0.4 mol
【答案】C
【解析】1 mol CH4与Cl2发生取代反应,得到的四种取代产物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的物质的量相等,则依碳原子数目守恒知这四种取代产物各为0.25 mol,其中所含氯原子数目共为n(Cl)=0.25 mol×(1+2+3+4)=2.5 mol,由于有机化合物中的氯原子与参加反应的Cl2物质的量相等,故参加反应的Cl2为2.5 mol,C正确。
13.乙烷与氯气发生取代反应时,生成的氯代物最多有(  )
A.9种 B.8种
C.7种 D.6种
【答案】A
【解析】生成的一氯代物有1种、二氯代物有2种,三氯代物有2种、四氯代物有2种,五氯代物有1种,六氯代物有1种,共9种,A正确。
14.有一类组成简单的有机硅化物叫硅烷,它的分子组成和烷烃相似。下列有关说法错误的是(  )
A.硅烷的组成通式可表示为SinH2n+2
B.甲硅烷燃烧的产物为SiO2、H2O
C.相同状况下甲硅烷(SiH4)的密度大于甲烷
D.甲硅烷的热稳定性强于甲烷
【答案】D
【解析】SiH4的相对分子质量比CH4的大,故相同状况下密度较大,C正确;键长C—HSi—H,故甲硅烷稳定性弱于甲烷,D错误。
15.(1)按系统命名法命名。
①有机化合物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是__________________________。
②在有机化合物分子中若某一个碳原子连接4个不同的原子或基团,则这种碳原子称为“手性碳原子”。C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有______种,写出其中一种的名称:________________________________________。
(2)按要求写出下列有机化合物的结构简式。
①2,3-二甲基-4-乙基己烷:__________________________________。
②支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃:______________________。
【答案】(1)①2,3-二甲基戊烷
②2 3-甲基己烷(或2,3-二甲基戊烷)
(2)①

【解析】(1)②根据“手性碳原子”的含义,C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有和两种,其名称分别为3-甲基己烷和2,3-二甲基戊烷。
16.某有机化合物A可看作是烃B的所有氢原子被C的一价基取代而得到,且已知:
①A、B均不能使溴的CCl4溶液褪色,A分子中氢原子被一个氯原子取代只得到一种物质;
②一定量的C完全燃烧,得到的H2O与CO2的物质的量的比值为1.25;
③C的同分异构体不超过2种,而C的二氯代物有3种;
④一定量的B完全燃烧生成的H2O与CO2的物质的量之比为1∶2,B的相对分子质量大于26而小于78。
(1)试确定B的分子式:______________________________。
(2)写出C的任意两种二氯代物的结构简式:___________________________。
(3)写出C的一价取代基的结构简式:_________________________________。
【答案】(1)C4H4
(2)CHCl2CH(CH3)2、CH2ClCCl(CH3)2、CH2ClCH(CH3)CH2Cl(任写两种)
(3)—C(CH3)3
【解析】(1)由B燃烧产物的物质的量的比可知B中碳、氢原子数目相等,设B的分子式为(CH)n,则有26<13n<78,21.下列有关说法中正确的是(  )
A.蛋白质进入体内后可被人体直接吸收
B.糖类物质均属于人类重要的营养物质
C.C2H5OH与HCl作用生成C2H5Cl的反应是取代反应
D.葡萄糖与新制Cu(OH)2混合后可得到红色沉淀
【答案】C
2.下列关于糖类的叙述正确的是(  )
①含有碳、氢、氧三种元素的有机化合物属于糖类 ②糖类是碳和水的化合物,又称碳水化合物 ③凡是能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类 ④糖类是多羟基醛或多羟基酮及能水解生成它们的物质 ⑤符合Cm(H2O)n的有机化合物都是糖类              
A.①② B.③⑤
C.④ D.①④
【答案】C 
【解析】糖类含有碳、氢、氧三种元素,但含有碳、氢、氧三种元素的化合物的种类很多,如醇、醛、羧酸等,所以不能用“含有碳、氢、氧”来定义糖类,①错误。大多数糖类化合物可用通式Cm(H2O)n表示,最早被称为“碳水化合物”,这只是说明了其组成,并不表示这类物质的结构,故绝对不是碳和水的化合物,且随着化学学科的发展,人们发现称糖类为“碳水化合物”并不准确,②错误。有甜味的物质不一定是糖类,如甘油有甜味,但不是糖类,糖类也不一定有甜味,如淀粉和纤维素,③错误。HCHO、CH3COOH也符合Cm(H2O)n,但不是糖,⑤错误,C正确。
3.将淀粉浆和淀粉酶放入玻璃纸做成的袋子中,扎好袋口,浸入流动的温水中,一段时间后,取袋内液体分别与碘水、新制Cu(OH)2(加热)、浓HNO3(微热)作用,其现象分别是(  )
A.显蓝色、无现象、显黄色 
B.显蓝色、红色沉淀、无现象
C.无现象、变黑色、显黄色 
D.无现象、红色沉淀、无现象
【答案】C 
【解析】淀粉在酶的催化作用下水解成葡萄糖,葡萄糖透过玻璃纸进入流动的温水中,袋内有淀粉酶,淀粉全部水解,故加碘水后无明显变化,加入的Cu(OH)2受热分解生成黑色的CuO,酶遇浓硝酸变黄色,C正确。
4.下列说法正确的是(  )
A.纤维素在人体内无法转化为营养物质,故食用纤维素类物质对人体健康无意义
B.糖尿病患者血液中糖分含量高,因此糖尿病患者不能食用含糖食品
C.某溶液遇淀粉溶液不变蓝色,说明该溶液中肯定不含I-
D.葡萄糖易于被人体吸收,在医疗上常用于给体弱患者补充能量
【答案】D
5.蔗糖酯是联合国粮农组织和世界卫生组织推荐使用的食品乳化剂。某蔗糖酯可以由蔗糖与硬脂酸乙酯合成,反应如下:
+C17H35COOC2H5
+C2H5OH
有关说法不正确的是(  )
A.蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯
B.合成该蔗糖酯的反应属于取代反应
C.蔗糖分子中含有8个羟基
D.该蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解,水解过程中可生成三种产物
【答案】A 
【解析】由取代反应含义知B正确;观察结构简式知C正确;水解生成葡萄糖、果糖及高级脂肪酸三种物质,D正确。
6.下面是某化学活动小组在研究性学习中探索葡萄糖分子的组成和结构时设计并完成的一组实验:分别取2 mL下列四种液体加到2 mL的新制Cu(OH)2中,充分振荡。实验现象记录如下表:
液体 葡萄糖溶液 乙醇 甘油(丙三醇) 水
实验现象 氢氧化铜溶解,溶液呈绛蓝色 氢氧化铜不溶,混合物蓝色变浅 氢氧化铜溶解,溶液呈绛蓝色 氢氧化铜不溶,混合物蓝色变浅
根据上述实验及现象能够得出的正确结论是(  )
A.葡萄糖分子中可能含有醛基
B.葡萄糖分子中可能含有多个羟基
C.葡萄糖的分子式为C6H12O6
D.葡萄糖分子碳链呈锯齿形
【答案】B 
【解析】与水作用情况说明简单的稀释不能使新制Cu(OH)2溶解,由与乙醇和甘油作用情况知:当物质分子中含有多个羟基时能溶解新制的Cu(OH)2,再由与葡萄糖作用现象可知B正确(分析中一定要注意根据实验现象得出结论)。
7.(2021·山东卷)某同学进行蔗糖水解实验,并检验产物中的醛基,操作如下:向试管Ⅰ中加入1 mL 20%蔗糖溶液,加入3滴稀硫酸,水浴加热5分钟。打开盛有10%NaOH溶液的试剂瓶,将玻璃瓶塞倒放,取1 mL溶液加入试管Ⅱ,盖紧瓶塞;向试管Ⅱ中加入5滴2%CuSO4溶液。将试管Ⅱ中反应液加入试管Ⅰ,用酒精灯加热试管Ⅰ并观察现象。实验中存在的错误有(  )
A.1处 B.2处
C.3处 D.4处
【答案】B 
【解析】第1处错误:利用新制氢氧化铜检验蔗糖水解生成的葡萄糖中的醛基时,溶液需保持弱碱性,否则作水解催化剂的酸会与氢氧化铜反应,导致实验失败,题干实验过程中蔗糖水解后溶液未冷却并碱化;第2处错误:NaOH溶液具有强碱性,不能用玻璃瓶塞,否则NaOH与玻璃塞中的SiO2反应生成具有黏性的Na2SiO3,会导致瓶塞无法打开。
8.(2023·浙江余姚中学期中)下列关于有机物的叙述正确的是(  )
A.乙烯使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色,其褪色原理相同
B.醋酸、葡萄糖和淀粉三种无色溶液,可以用新制Cu(OH)2鉴别
C.乙醇、乙酸均能与钠反应放出H2,二者分子中官能团相同
D.取少量酸催化后的淀粉水解液于试管中,先加入过量氢氧化钠溶液中和酸,再加少量碘水,溶液未变蓝,说明淀粉溶液已经完全水解
【答案】B 
【解析】乙烯使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色,其褪色原理不相同,前者是加成反应,后者是氧化还原反应,A错误;醋酸遇到新制Cu(OH)2时,现象是Cu(OH)2溶解,葡萄糖遇到新制Cu(OH)2(加热)时,现象是产生砖红色沉淀,淀粉遇到新制Cu(OH)2时,没有明显现象发生,所以可以用新制Cu(OH)2鉴别,B正确;乙醇、乙酸均能与钠反应放出H2,二者分子中官能团不相同,前者是羟基,后者是羧基,C错误;氢氧化钠溶液过量,则碘会与氢氧化钠发生反应,无法确定是否水解完全,D错误。第四章 第一节
A组·基础达标
1.为在实验室中鉴别食盐水和蔗糖水,某学生设计了如下几种方法,其中正确的有(  )
①用舌头尝味道 ②测量溶液的导电性 ③将溶液与溴水混合、振荡、静置 ④分别加入少量稀H2SO4,加热,再加入碱中和硫酸至中性后,加入银氨溶液,微热
A.①② B.③④
C.②④ D.②③④
【答案】C 
【解析】蔗糖是非电解质,其水溶液不能导电;在硫酸催化下,蔗糖可水解生成葡萄糖;实验室中的试剂是不允许用口品尝的,C正确。
2.用来证明棉花和淀粉都是多糖的实验方法是(  )
A.放入氧气中燃烧,检验燃烧产物都是CO2和H2O
B.放入银氨溶液中微热,都不发生银镜反应
C.加入浓硫酸后微热,都脱水而变黑
D.分别放入稀酸中煮沸几分钟,然后加入适量NaOH溶液,再加入新制的Cu(OH)2共热,都生成砖红色沉淀
【答案】D 
【解析】多糖在H2SO4存在下水解生成单糖(葡萄糖),再加入适量NaOH溶液调成碱性后加入新制的Cu(OH)2共热时生成Cu2O沉淀。
3.乙醇、乙酸和葡萄糖溶液,只用一种方法即可将它们区别开来的是加入(  )
A.蒸馏水 B.石蕊溶液
C.新制氢氧化铜 D.NaHCO3溶液
【答案】C
4.(2023·广东清远月考)在中国灿烂的农耕文明发展过程中,产生了许多有关农业生产与生活的化学智慧。对下列史料记载的内容判断不正确的是(  )
A.将大豆煮熟后与面粉混合加醋曲酿醋:该过程不涉及氧化还原反应
B.用糯米石灰浆修筑长城:糯米石灰浆属于复合材料
C.用高粱制作饴糖(主要成分为麦芽糖):麦芽糖与蔗糖互为同分异构体
D.胡桐树的树脂可作金银焊药:胡桐树脂的主要成分属于天然高分子化合物
【答案】A 
【解析】加醋曲酿醋过程涉及淀粉水解为葡萄糖,葡萄糖分解为乙醇,乙醇氧化为乙酸,涉及氧化还原反应,A错误;糯米石灰浆是由糯米、氢氧化钙做成的材料,属于复合材料,B正确;同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物,麦芽糖与蔗糖互为同分异构体,C正确;高分子化合物是相对分子质量为几万、几十万的化合物,胡桐树脂的主要成分属于天然高分子化合物,D正确。
5.对于淀粉和纤维素两种物质,下列说法不正确的是(  )
A.二者都能水解,且水解的最终产物相同
B.二者含有C、H、O元素的质量分数相同
C.都可用(C6H10O5)n表示,互为同分异构体
D.它们均是糖类,且均是高分子
【答案】C
6.葡萄糖的分子式为C6H12O6,通过缩合反应把10个葡萄糖分子连接起来所形成的链状化合物的化学式为(  )
A.C60H120O60 B.C60H100O52
C.C60H102O51 D.C60H112O51
【答案】C 
【解析】10个葡萄糖分子连接起来形成链状化合物时会脱去9个H2O分子,C正确。
7.秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子的路线。
  (1)下列关于糖类的说法正确的是________(填字母)。
a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式
b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子
(2)B生成C的反应类型为______________。
(3)D中的官能团名称为_______________,D生成E的反应类型为________________。
(4)F的化学名称是__________,由F生成G的化学方程式为______________________。
【答案】(1)cd (2)取代反应(或酯化反应)
(3)酯基、碳碳双键 消去反应 (4)己二酸
n +n
+(2n-1)H2O
【解析】 (1)a选项,不是所有的糖都有甜味,如纤维素等多糖没有甜味,也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式,如脱氧核糖的分子式为C5H10O4,所以说法错误;b选项,麦芽糖水解只生成葡萄糖,所以说法错误;c选项,如果淀粉部分水解生成葡萄糖,也可以发生银镜反应,即银镜反应不能判断溶液中是否还含有淀粉,因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全,所以说法正确;d选项,淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子,所以说法正确。(2)B生成C的反应是酸和醇生成酯的反应,属于取代(或酯化)反应。(3)通过观察D分子的结构简式,可判断D分子中含有酯基和碳碳双键;由D生成E的反应类型为消去反应。(4)F为分子中含6个碳原子的二元酸,名称为己二酸,己二酸与1,4-丁二醇发生缩聚反应,其反应的化学方程式为
n +n
+(2n-1)H2O。
B组·能力提升
8.有机化合物G是合成维生素类药物的中间体,其结构简式为。G的合成线路如下图所示:
(CH3)2C==CH2AB(CH3)2CHCHOD
其中A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中的部分产物及反应条件已略去。
已知:—CHO+ ―→
请回答下列问题:
(1)维生素__________(填“是”或“不是”)基本营养物质,G中官能团的名称是____________________,第②~⑥步中属于取代反应的有____________。
(2)反应②的反应方程式是______________________。
(3)A的名称是__________________,
C的结构简式为____________________。
(4)B的同分异构体最多还有________种,其中核磁共振氢谱有2种峰的同分异构体的结构简式为___________________________。
【答案】(1)是 酯基、羟基 ②⑤ (2)(CH3)2CHCH2Br+NaOH(CH3)2CHCH2OH+NaBr 
(3)2-甲基-1-溴丙烷 OHCCOOCH2CH3 
(4)6 (CH3)3COH、CH3CH2OCH2CH3
【解析】由A、B及(CH3)2CHCHO之间的转化关系知,该加成反应中溴原子加到首端碳原子上,由此可确定A的结构简式为(CH3)2CHCH2Br,反应②属于卤代烃的水解反应生成醇。反应③为醇催化氧化为醛。反应④是醛类物质的加成反应,反应中一个分子中的醛基发生加成反应,另一个分子中的醛基保持不变。由G的分子结构可推出它是由F发生分子内酯化反应得到的,F的结构简式:,结合E的形成及E、F之间的转化关系知E为,D转化为乙醇与E属于取代反应,故D的结构简式为,由此推出C的结构简式为OHCCOOCH2CH3。B的同分异构体中还有3种醇、3种醚类物质,核磁共振氢谱有2种峰,表明分子中存在对称关系,其结构简式分别为(CH3)3COH、CH3CH2OCH2CH3。
9.如下图所示的各物质中,E、F为具有香味的液态有机化合物。
  已知相关物质被氧化的顺序是RCHO>RCH2OH>RCH(OH)R1。
(1)B→E的反应类型是______________,F、C的结构简式分别为__________________、________________________;E、F两种物质的关系是____________。
(2)试剂Ⅲ最可能是__________,D的结构简式为_____________。
(3)下面对淀粉与A物质的有关描述中,正确的是____________(填字母)。
a.均能发生水解反应
b.均属于糖类,且均有甜味
c.可用碘或银氨溶液作试剂将它们的溶液区别开
d.A脱水可得到淀粉
(4)1 mol D物质与足量B发生与B→E相同类型的反应时,最多能消耗________mol B。
(5)写出有关反应的化学方程式。
A→B[试剂Ⅱ是新制Cu(OH)2悬浊液]______________________。
A→G:______________________。
【答案】(1)酯化反应(或取代反应) 
HOOC(CHOH)4COOH  同分异构体
(2)H2 HOCH2(CHOH)4CH2OH (3)cd (4)6
(5)CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCu2O↓+CH2OH(CHOH)4COONa+3H2O
C6H12O62C2H5OH+2CO2↑
【解析】本题对淀粉、葡萄糖的性质、组成进行比较全面的考查,推断中一要注意葡萄糖与B、C、D分子组成上的差异,由此确定葡萄糖在相应变化中的反应类型及官能团的变化情况;二要注意反应条件对物质变化的影响。由B、C、D分子中均有6个碳原子并结合A是淀粉的水解产物知A是葡萄糖,A被氧化生成葡萄糖酸B;由C的分子组成及题中信息中不同物质被氧化的顺序知C是HOOC(CHOH)4COOH;由D的组成及生成途径知其是己六醇,试剂Ⅲ应该是H2。B在浓硫酸存在下发生分子内酯化反应生成环状酯E、F。(3)葡萄糖不能发生水解;淀粉本身没有甜味;葡萄糖能与银氨溶液反应而淀粉不能,淀粉遇碘呈蓝色而葡萄糖不能;葡萄糖通过缩聚反应可得到淀粉。(4)D是六元醇,B是一元酸,1 mol D最多可与6 mol B发生酯化反应。第五章 第二节
A组·基础达标
1.下列物质一定不属于有机高分子的是(  )
A.树脂镜片 B.纤维素
C.高碳钢 D.不粘锅上防粘物质
【答案】C 
【解析】高碳钢是指碳元素含量较高的钢材,是无机物。
2.自行车的外胎与内胎都是橡胶制品,但其性能差别很大,对此解释正确的是(  )
A.外胎厚内胎薄
B.外胎耐磨内胎弹性大
C.外胎是网状结构,内胎是线型结构
D.外胎是线型结构,内胎是网状结构
【答案】C 
【解析】内胎富有弹性是因为其属于线型结构,外胎耐磨是因为其属于网状结构,弹性较差但耐磨性较强,C正确。
3.用高分子塑料骨钉取代钛合金骨钉是医学上的一项新技术,这种塑料骨钉不仅具有相当强度,而且可在人体内水解,使骨科病人免遭拔钉的痛苦。合成这种塑料骨钉的原料能与强碱溶液反应,也能在浓硫酸条件下形成环酯。则合成这种塑料骨钉的原料可能是(  )
A.CH2==CH—CH2Cl B.CH2==CH—COOH
C.CH3—CH(OH)—COOH D.H2N—CH2—COOH
【答案】C 
【解析】原料能发生酯化反应形成环酯,说明分子中含有—OH、—COOH,C正确。
4.(2023·河南南阳方城第一高级中学段考)合成高分子材料用途广泛、性能优异,其功能与分子结构有密切的关系。下面是几种高分子材料的结构简式,有关说法不正确的是(  )
 
 
A.甲是天然橡胶的主要成分,易老化,能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙是由两种单体形成的网状高分子化合物,具有热塑性
C.丙与NaOH溶液在一定条件下反应,生成高吸水性树脂
D.丁是合成纤维中目前产量第一的聚酯纤维,可由两种单体缩聚合成
【答案】B 
【解析】甲是天然橡胶的主要成分,甲中含有碳碳双键,易老化,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;乙是酚醛树脂,是苯酚和甲醛在酸催化下发生缩聚反应生成的,该高分子化合物具有线型结构,从而具有热塑性,B错误;丙中含有酯基,丙与氢氧化钠溶液反应生成和CH3OH,是高吸水性树脂,C正确;丁是涤纶(聚对苯二甲酸乙二酯),涤纶中含酯基,是合成纤维中目前产量第一的聚酯纤维,是由对苯二甲酸和乙二醇缩聚生成的,D正确。
5.高分子材料发展的主要趋势是高性能化、功能化、复合化、精细化和智能化,下列材料不属于功能高分子材料的是(  )
A.用于生产光盘等产品的光敏高分子材料
B.用于制造CPU芯片的良好半导体材料单晶硅
C.用于生产“尿不湿”的高吸水性树脂
D.用于导电的碘掺杂聚乙炔
【答案】B 
【解析】 B项中半导体材料单晶硅,属于传统的无机非金属材料;A项中光敏高分子材料,C项中高吸水性树脂,D项中导电高分子材料均属于功能高分子材料。
6.下列关于塑料的认识不正确的是(  )
A.用于制造水杯、奶瓶等的聚乙烯可通过乙烯的加聚反应制得
B.用于制造玩具、泡沫塑料的聚苯乙烯的单体是苯乙烯
C.聚氯乙烯在建筑材料、人造革、管材、食品包装膜等方面均有广泛应用
D.开发可降解塑料来替代聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯等可减缓“白色污染”
【答案】C 
【解析】 乙烯加聚生成聚乙烯,无毒,可以制造水杯、奶瓶等,A正确;苯乙烯加聚生成聚苯乙烯,可用于制造玩具、泡沫塑料,B正确;聚氯乙烯中的添加剂有毒,不能用于食品包装膜,C错误;可降解塑料能在空气中降解为安全无毒的物质,能减缓白色污染,D正确。
7.(2021·河北卷)高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是(  )
A.芦苇可用于制造黏胶纤维,其主要成分为纤维素
B.聚氯乙烯通过加聚反应制得,可用于制作不粘锅的耐热涂层
C.淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质
D.大豆蛋白纤维是一种可降解材料
【答案】B 
【解析】聚氯乙烯在高温条件下会分解生成有毒气体,因此不能用于制作不粘锅的耐热涂层,B错误。
8.高分子M广泛用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品,合成路线如图:
下列说法不正确的是(  )
A.试剂a是甲醇
B.化合物B存在顺反异构体
C.化合物C的核磁共振氢谱有一组峰
D.合成M的聚合反应是加聚反应
【答案】B 
【解析】CH≡CH与试剂a发生加成反应生成B,HOOCCH==CHCOOH分子内脱水生成C,B和C发生聚合反应生成M,根据聚合物M的结构式可知,M的单体为CH2==CH—O—CH3和,由此可知B为CH2==CH—O—CH3,C为,则试剂a为CH3OH,A正确;B物质(CH2==CH—O—CH3)不存在顺反异构,B错误;的结构对称,只含有一种氢原子,则核磁共振氢谱有一组峰,C正确;聚合物M由CH2==CH—O—CH3和中的双键上发生加成聚合反应生成,D正确。
9.有机玻璃是一种重要的塑料,有机玻璃的单体A(C5H8O2)不溶于水,并可以发生以下变化:
  已知:C分子中有2个甲基。
请回答:
(1)B分子中含有的官能团是________________。
(2)由B转化为C的反应属于__________(填序号)。
①氧化反应 ②还原反应 ③加成反应 ④取代反应
(3)C的一氯代物D有两种,C的结构简式是__________________。
(4)由A生成B的化学方程式是___________________。
(5)有机玻璃的结构简式是___________。
【答案】(1)碳碳双键 、羧基 (2)②③ (3)(CH3)2CHCOOH
(4)CH2==C(CH3)COOCH3+H2OCH3OH+CH2==C(CH3)COOH
(5)
【解析】由题给性质知A是酯类物质,结合A分子式及水解产物知B为C4H6O2,为不饱和羧酸,C为饱和羧酸,因C的一氯代物有2种,故C的结构简式为(CH3)2CHCOOH,A为CH2==C(CH3)COOCH3。
B组·能力提升
10.丁腈橡胶具有优良的耐油、耐高温性能,合成丁腈橡胶的原料是(  )
①CH2==CH—CH==CH2
②CH3—CH==CH—CH3
③CH2==CH—CN
④CH3—CH==CH—CN
⑤CH3—CH==CH2
⑥CH3—CH==CH—CH3
A.③⑥ B.②③
C.①③ D.④⑤
【答案】C 
【解析】单体为CH2==CHCH==CH2、CH2==CHCN;加聚反应 (提示:在橡胶的链节中,含有C==C,在写单体时,首先以“C==C”为中心,截取4个C,形成二烯烃,其他C—C,每两个C截取一单体,形成烯烃)。
11.化合物C和E都是医用功能高分子材料,且有相同的元素百分组成,均可由化合物A(C4H8O3)制得,如图所示,B和D互为同分异构体。
(1)试写出化学方程式:
A→D__________________;
B→C__________________。
(2)反应类型:
A→B__________________;
B→C__________________;
A→E__________________。
(3)E的结构简式:__________________________。
(4)A的同分异构体(同类别且有支链)的结构简式:__
__(写2种)。
【答案】(1) +H2O
nCH2==CHCH2COOH
(2)消去反应 加聚反应 缩聚反应
(3)
(4) 、 (合理即可)
【解析】 由题目给定条件“A分子式为C4H8O3,具有酸性”知A分子中应有一个—COOH,且除“”外再无双键。又A可以发生消去反应生成B,也可以脱去一分子H2O形成五元环状化合物D,则A的结构简式为。
12.化学纤维是传统三大合成高分子材料之一,其中的涤纶和维尼纶至今仍在纺织业中作为重要的原料。涤纶、维尼纶的结构简式如下:
涤纶(分子链两端连接的H—、—O—CH2—CH2—OH是链的终止基团):
维尼纶:
(链的终止基团已被省略)。
工业上用煤、石油等综合利用的产物生产涤纶和维尼纶,下面是合成所需基本原料的制备方法:
已知:A为碳单质,B、C、E、G、H通常情况下为气体。合成流程如下:
合成涤纶:—→
合成维尼纶:—→
又知CH3COOCH2CH3+CH3OHCH3COOCH3+CH3CH2OH
回答下列问题:
(1)G与L反应生成N的反应类型是____________________。
(2)合成涤纶的流程中,可以重复利用的物质的名称是______________。
(3)高分子O________(填“能”或“不能”)溶于水,原因是________________________。
(4)写出O与E反应生成维尼纶的化学方程式:___________________。
【答案】(1)加成反应 (2)甲醇 (3)能 分子链中有许多亲水基(—OH)
(4) 2+nHCHOnH2O+
【解析】 因为涤纶结构中存在酯基,故它属于通过缩聚反应形成的高分子酯类物质,其单体是二元醇与二元酸,结合其组成知,最终合成涤纶的两种单体是乙二醇和对苯二甲酸;维尼纶结构中没有特征的官能团,它属于加聚产物。
根据题目中原料生产流程图中信息知:单质A在高温下能够与水蒸气和氧化钙反应,故F为CaC2,G为乙炔;B、C为CO和氢气中的一种,二者反应的产物能够在铜作用下反应,且D能够与羧酸发生酯化反应,所以D为甲醇,E为甲醛。对苯二甲酸和甲醇反应的产物M应是对苯二甲酸二甲酯,根据涤纶的结构简式可知J为乙二醇,它和M发生酯交换反应生成了涤纶,J由H合成,由此可知H为乙烯,I为1,2-二溴乙烷,K为乙醇,L为乙酸。
由反推N为CH2==CHOOCCH3;在NaOH溶液中发生水解反应生成CH3COOH与物质O(结构简式为),由碳原子守恒知2分子物质O与1分子甲醛发生反应就可得到维尼纶(结合氢氧原子守恒知还有水生成)。第三章 第二节 第2课时
A组·基础达标
1.(2022·广东高州周测)下列物质能使浓溴水褪色且产生沉淀的是(  )
A.乙烯 B.甲苯
C.苯酚 D.氢氧化钠溶液
【答案】C
2.苯酚和苯甲醇共同的化学性质是(  )
A.有酸性 B.与钠反应放出氢气
C.遇三氯化铁溶液显紫色 D.与氢氧化钠溶液反应
【答案】B
3.下列实验中,所采取的分离方法与对应原理都正确的是(  )
选项 目的 分离方法 原理
A 分离碘与CCl4   加热蒸发 碘与CCl4沸点不同  
B 分离溴乙烷和乙醇 加水萃取后分液 溴乙烷和乙醇的水溶性不同
C 除去苯中的苯酚 加浓溴水后过滤 苯酚转化为不溶于水的三溴苯酚固体
D 除去乙烷中的乙烯 酸性KMnO4溶液 酸性KMnO4能氧化乙烯
【答案】B
【解析】蒸发过程中,CCl4会汽化而挥发掉,A错误;乙醇与水能混溶而溴乙烷不溶于水,B正确;三溴苯酚可溶解在有机溶剂苯中,C错误;酸性KMnO4能将乙烯氧化成CO2,这会引入新的杂质,D错误。
4.下列方法无法将苯甲醇与甲基苯酚区别开的是(  )
A.核磁共振氢谱法 B.红外光谱法
C.燃烧法 D.测沸点法
【答案】C
【解析】苯甲醇与甲基苯酚的氢原子的化学环境不同,原子团也有所不同,故其核磁共振氢谱、红外光谱、沸点各不相同,但因组成完全相同,故燃烧时产生的现象相同。
5.有机化合物Q(,—R组成为—C3H5)是体育竞赛中严禁使用的一种试剂。下列有关该物质的说法中正确的是(  )
A.—R的结构简式为==C—CH2CH3
B.Q的核磁共振氢谱共有9组峰
C.Q可以与氯气发生加成反应
D.肯定难溶于水
【答案】C
【解析】R与苯环上的碳原子间只能形成单键,故—R结构简式可能是—CH==CHCH3、—CH2—CH==CH2或者,其核磁共振氢谱可能是9组或者10组峰,A、B均错误;—R中肯定含有碳碳双键,可与氯气等物质加成,C正确;Q分子中含有3个—OH,对比苯酚中羟基数目与碳原子数目关系推知,Q很可能会溶于水,D错误。
6.有机化合物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是(  )
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应
C.苯酚可以与NaOH反应,而乙醇不能与NaOH反应
D.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
【答案】B
【解析】甲苯中苯环对—CH3的影响,使—CH3可被酸性KMnO4溶液氧化为—COOH,从而使酸性KMnO4溶液褪色;乙烯能与溴水发生加成反应,是因为含碳碳双键引起的;苯环对羟基产生影响,使羟基中氢原子更易电离,表现出弱酸性;苯酚中羟基对苯环产生影响,使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼,更易被取代。
7.醌类化合物广泛存在于植物中,有抑菌、杀菌作用,可由酚类物质制备:
反应Ⅰ:  (对苯醌)
反应Ⅱ: (萘醌)
下列说法不正确的是(  )
A.反应Ⅰ、Ⅱ均为氧化反应
B.对苯醌、萘醌均属于芳香族化合物
C.苯酚与萘酚含有相同官能团,但不互为同系物
D.属于酚类,属于醌类
【答案】B
【解析】比较苯酚与对苯醌的结构简式可知,反应Ⅰ为“加氧脱氢”的过程,属于氧化反应,同理,反应Ⅱ也为氧化反应,A正确;对苯醌不含苯环,不属于芳香化合物,B错误;苯酚中含有1个苯环和1个酚羟基,萘酚中含有2个苯环和1个酚羟基,二者官能团相同,但结构不相似,不属于同系物,C正确;含有酚羟基,属于酚类,具有醌式结构(不饱和环二酮结构),属于醌类,D正确。
8.对1 mol己烯雌酚在下列变化中的有关预测正确的是(  )
A.①中生成7 mol H2O B.②中生成2 mol CO2
C.③中最多消耗3 mol Br2 D.④中最多消耗7 mol H2
【答案】D
9.没食子酸(结构简式为)是制造蓝黑墨水的原料之一。
(1)用没食子酸制造墨水主要利用__________(填字母)类化合物的性质。
A.醇 B.酚 C.羧酸
(2)下列试剂与没食子酸混合后不能很快反应的是 __________(填字母)。
A.酸性KMnO4溶液 B.浓溴水  C.乙醇
(3)假设一定条件下,等量的没食子酸分别与足量钠、NaHCO3作用生成的气体体积比为__________(同温同压时)。
(4)假设没食子酸的合成途径如下:
①的反应类型是____________________,试剂a可能是________________;反应②的化学方程式为________________________________。
【答案】(1)B (2)C (3)2∶1 (4)氧化反应 硫酸
+7NaOH4H2O+3NaBr
【解析】(3)—OH、—COOH均可与Na反应、1 mol没食子酸可生成2 mol H2。—COOH可与NaHCO3反应,1 mol没食子酸可生成1 mol CO2。(4)因—OH易被氧化,故反应①应是先将苯环上的—CH3氧化成羧基,反应②则是在NaOH溶液存在下进行水解反应引入—ONa(同时—COOH也变成—COONa),再用硫酸等强酸酸化就可以得到没食子酸。
B组·能力提升
10.从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物,其分子式为C8H8O3,遇FeCl3溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应,该化合物可能的结构是(  )
A. B.
C. D.
【答案】A
【解析】遇FeCl3发生显色反应说明苯环上有羟基,能发生银镜反应说明含有醛基或甲酸酯,再结合分子式可确定只有A项符合要求。
11.膳食纤维具有突出的保健功能,是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维,其单体之一是芥子醇,结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是(  )
A.芥子醇的分子式是C11H14O4,属于芳香烃
B.1 mol芥子醇与足量浓溴水反应,最多消耗3 mol Br2
C.芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应
D.芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应
【答案】D
【解析】芥子醇结构中含有氧元素,故不是烃,A错误;苯环上酚羟基的邻、对位没有可被取代的氢原子,只有碳碳双键与溴发生加成反应,B错误;芥子醇中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,C错误。
12.(2023·重庆巴蜀中学段考)γ-崖柏素具有芳香化合物性质和酚的通性,结构如图所示。关于γ-崖柏素的说法正确的是(  )
A.不能与溴水发生取代反应
B.可与NaOH溶液反应
C.分子中的碳原子可能全部共平面
D.1 mol γ-崖柏素最多与3 mol氢气发生加成反应
【答案】B
【解析】酚可与溴水发生取代反应,γ-崖柏素有酚的通性,且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H,γ-崖柏素可与溴水发生取代反应,A错误;酚类物质能与NaOH溶液反应,B正确;γ-崖柏素分子中有一个异丙基,异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面,故其分子中的碳原子不可能全部共平面,C错误;1 mol γ-崖柏素最多与4 mol氢气发生加成反应,D错误。
13.(2023·黑龙江哈尔滨四中期中)下列说法正确的是(  )
A.与含有相同的官能团,互为同系物
B.属于醛类,官能团为 —CHO
C.的名称为1,3,4-三 甲苯
D.2-甲基-1-3-丁二烯与等物质的量的溴发生加成反应的产物(不考虑立体异构)理论上最多有3种
【答案】D
【解析】A中两种有机物由于与羟基直接相连部分的结构不同,不互为同系物,A错误;由B结构式可知其属于酯类,官能团是酯基和醛基,B错误;根据位次和最小的原则可知,C结构式的名称为1,2,4-三甲苯,C错误;2-甲基-1-3-丁二烯和等物质的量的溴发生加成反应时,可能发生的加成方式为1,2加成有两种情况,还有一种情况是1,4加成,则理论上最多有3种,D正确。
14.丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂,结构简式如下图。
(1)丁子香酚的分子式为____________________________。
(2)下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是________(填字母)。
a.NaOH溶液 b.NaHCO3溶液
c.FeCl3溶液 d.Br2的CCl4溶液
(3)符合下列条件的丁子香酚的同分异构体共有__________种,写出其中任意一种的结构简式:__________________________________________。
①能与NaHCO3溶液反应;
②苯环上只有两个取代基;
③苯环上的一氯取代物只有两种。
(4)丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化(部分反应条件已略去)。
―→AB(C12H16O2)―→C()
提示:RCH==CHR′RCHO+R′CHO
A→B的化学方程式为___________________________,
反应类型为______________。C中滴加少量溴水振荡,主要现象为______________ ______________。
【答案】(1)C10H12O2 (2)acd (3)5
、、、、 (任写一种)
(4) +CH3CH2Cl+HCl 取代反应 溴水褪色
【解析】(3)能与NaHCO3溶液反应,说明分子中含有—COOH,苯环上的一氯取代物只有两种,说明两个取代基位于对位,由此可确定共有5种同分异构体。(4)A与丁子香酚互为同分异构体,则A的分子式为C10H12O2,再利用B的分子式为C12H16O2可得A到B发生的是羟基的H被—CH2CH3取代的反应,故同时生成HCl;第一步为酯的水解反应,生成A,第三步发生的是题给的信息反应,则根据产物结构可反推出B为,A为,所以A→B的反应类型为取代反应。C中含有醛基,能被溴水氧化,则滴加少量溴水振荡,溴水褪色。
15.白藜芦醇可从某些植物中提取,具有可以触发人体内修复DNA的酯,它的结构简式为,回答下列有关问题。
(1)白藜芦醇的分子式为______________,所含官能团的名称为_________________ _________________。
(2)下列有关白藜芦醇的说法中正确的是______________(填字母)。
A.核磁共振氢谱有10组峰 B.在空气中易变质
C.它属于芳香族化合物 D.属于三元醇
(3)白藜芦醇有许多同分异构体,其中碳骨架与白藜芦醇相同但三个“—OH”连接在同一个苯环上的同分异构体数目共有________种。
(4)等量的白藜芦醇分别与足量的H2、浓溴水充分反应时,消耗H2、Br2的物质的量之比为____________________________________。
(5)乙醇、苯酚与白藜芦醇均含“—OH”,下列有关它们之间的关系的说法中正确的是__________(填字母)。
A.它们互为同系物 B.它们的组成元素相同
C.它们的化学性质完全不同 D.它们均可以燃烧
【答案】(1)C14H12O3 羟基、碳碳双键 (2)BC (3)6 (4)7∶6 (5)BD
【解析】(2)白藜芦醇的核磁共振氢谱有8组峰,由苯酚性质可推知该物质易被氧化,A错误,B正确;分子中含有苯环且羟基连接在苯环上,故它是酚类也是芳香族化合物,C正确,D错误。(3)三个羟基连接在同一个苯环、另外一部分可视为一个烃基,可看作是四个取代基连接在同一个苯环上,4个取代基连接在连续的4个碳原子上可形成2种同分异构体;3个取代基连接在连续的3个碳原子上、另一个分开,有3种同分异构体;每2个取代基连接在连续的2个碳原子上,有1种同分异构体,共6种同分异构体。(4)H2可与碳碳双键、苯环加成,1 mol白藜芦醇最多可消耗7 mol H2,Br2可与碳碳双键加成、可取代羟基邻位上的氢原子,1 mol白藜芦醇最多可消耗6 mol Br2,则消耗H2、Br2的物质的量之比为7∶6。(5)三种物质的组成不符合相差几个“CH2”,A错误;三种物质均含有羟基,故它们的性质有部分相同,C错误;三种物质均含有碳、氢、氧三种元素,它们都可以燃烧,B、D均正确。第四章 第二节
A组·基础达标
1.下列有关说法中正确的是(  )
A.可利用丁达尔效应区别淀粉溶液与蛋白质溶液
B.某些蛋白质变质时会释放出H2S等有毒物质
C.“春蚕到死丝方尽”中“丝”的主要成分是纤维素
D.Na2SO4、酒精溶液均可以使蛋白质结构发生变化
【答案】B
2.蛋白质的二级结构是指(  )
A.分子中各种氨基酸的连接方式和排列顺序
B.多肽链卷曲盘旋和折叠的空间结构
C.亚基的立体排布、亚基间相互作用与布局
D.在多肽链卷曲盘旋和折叠基础上进一步盘曲折叠
【答案】B 
【解析】A、B、C、D四项依次为蛋白质的一级、二级、四级、三级结构。
3.下列有关酶的说法中错误的是(  )
A.酶作催化剂催化时,具有高效性、专一性
B.酶都是蛋白质
C.酶是生物体产生的催化剂
D.一般情况,酶在30~50 ℃时催化活性最强
【答案】B
4.大蒜因为含有蒜氨酸而有特殊的气味,当切开大蒜时,大蒜会释放出蒜氨酸,蒜氨酸的结构简式如下,对该物质的有关说法中不正确的是(  )
A.完全燃烧可生成CO2、H2O、SO3
B.既能与NaOH反应也能与盐酸反应
C.能发生加聚反应
D.可能会形成分子间(内)氢键
【答案】A 
【解析】燃烧时硫转化为SO2,同时有N2生成,A错误;氨基上的氢与—COOH上的氧可形成分子内氢键,D正确。
5.淀粉经过下列变化:淀粉→单糖→酒精→乙烯→……→草酸(HOOC—COOH),在该变化过程中,下列反应类型一定没有发生的是(  )
①加成反应 ②氧化反应 ③还原反应 ④消去反应 ⑤取代反应 ⑥水解反应 ⑦酯化反应 ⑧加聚反应
A.①③④ B.⑦⑧
C.④⑤⑥ D.①④⑥
【答案】B 
【解析】淀粉→单糖(葡萄糖),水解反应(取代反应);葡萄糖→酒精(C6H12O6→C2H5OH),还原反应;酒精→乙烯,消去反应;乙烯→1,2-二溴乙烷,加成反应;1,2-二溴乙烷→乙二醇,水解反应(取代反应);乙二醇→乙二醛→乙二酸,氧化反应,B正确。
6.实验室有四瓶失去标签的液体,其中有:清水、5%淀粉溶液、淀粉酶溶液、蛋白酶溶液。某同学用三氯乙酸(一种能使蛋白质变性的试剂)和碘液准确地鉴别出了这四瓶样品,其实验步骤和结果见下表。根据实验结果做出的判断是(  )
实验步骤 样品及试管号
① ② ③ ④
分别取四种样品各1 mL置于四支试管中,滴加碘液3~4滴后,观察 不变蓝 不变蓝 不变蓝 变蓝
分别取四种样品各1 mL置于四支试管中,滴加三氯乙酸3~4滴后,观察 浑浊 无变化 浑浊 无变化
分别取①号和④号样品各1 mL混合,37 ℃保温10 min,滴加碘液3~4滴后变蓝
分别取③号和④号样品各1 mL混合,37 ℃保温10 min,滴加碘液3~4滴后不变蓝
A.①是淀粉酶、②是清水、③是蛋白酶、④是淀粉
B.①是清水、②是淀粉、③是蛋白酶、④是淀粉酶
C.①是淀粉酶、②是蛋白酶、③是清水、④是淀粉
D.①是蛋白酶、②是清水、③是淀粉酶、④是淀粉
【答案】D 
【解析】淀粉遇碘变蓝色,在淀粉酶催化下能水解成低糖,D正确。 
7.(2023·北京西城统考二模)我国科学家提出了高强度人造蚕丝的制备方法,用表面活性剂C12H25OSO3Na和Na2CO3溶液使丝胶蛋白水解,然后将浓缩的丝素蛋白挤入含Zn2+和Fe3+的溶液中凝固成纤维。下列说法不正确的是(  )
A.C12H25OSO3Na中既含有亲水基团又含有疏水基团
B.Na2CO3溶液显碱性的原因:CO+H2O HCO+OH-
C.丝胶蛋白水解时酰胺基中C—N发生了断裂
D.含Na+或Zn2+的盐溶液均能使蛋白质变性
【答案】D 
【解析】C12H25OSO3Na中的烃基是疏水基团,磺酸基是亲水基团,A正确;Na2CO3溶液显碱性的原因是碳酸根水解:CO+H2O HCO+OH-,B正确;丝胶蛋白水解时酰胺基中C—N发生了断裂,C正确;锌是重金属,钠不是,所以含Zn2+的盐溶液能使蛋白质变性,含Na+的盐溶液不能使蛋白质变性,D错误。
8.(2022·浙江宁波段考)科学家借助AI技术可以快速可靠地预测大多数蛋白质的三维形状。下列说法错误的是(  )
A.α-氨基酸是构成蛋白质的结构单元
B.由两个氨基酸分子脱水缩合形成二肽
C.可利用氨基酸既能与酸反应又能与碱反应的性质对氨基酸进行分离
D.向蛋白质溶液中加入(NH4)2SO4浓溶液,能使蛋白质变性
【答案】D
9.(2022·海南三亚质检)农业上常用的杀菌剂波尔多液(由硫酸铜和生石灰制成),它能防治植物病毒的原因是(  )
A.硫酸铜使菌体蛋白质盐析
B.石灰乳使菌体蛋白质水解
C.菌体蛋白质溶解于波尔多液
D.重金属离子和强碱使菌体蛋白质变性
【答案】D
10.天然蛋白质水解产物中含有某物质A,A由C、H、O、N四种元素组成,A能与NaOH溶液反应,也能与盐酸反应,在一定条件下两分子A发生聚合生成B和一个水分子,B的相对分子质量为312,当其与浓硝酸反应时显黄色,由此推断它们的结构简式:
A__________________,
B_______________________。
【答案】  
【解析】由题中提供的A的组成元素及性质知:A为氨基酸,因2A→B+H2O,故A的相对分子质量为(312+18)÷2=165,B遇硝酸呈黄色,说明B中含有苯环。A中剩余烃基的式量为165-16(—NH2)-45(—COOH)-77(苯基)=27,烃基为C2H3。由此可确定它们的结构简式。
B组·能力提升
11.下列有关说法中正确的是(  )
A.丙氨酸存在对映异构体
B.RNA是大部分生物体遗传信息的载体
C.蛋白质的一级结构的主键是肽键与氢键
D.酶均可水解且酶都是特殊的蛋白质
【答案】A
12.α-氨基酸能与HNO2反应得到α-羟基酸。如:
H2NCH2COOH+HNO2—→ HOCH2COOH+N2↑+H2O
试写出如图所示变化中A、B、C、D四种有机化合物的结构简式:
A__________________,B__________________,
C__________________,D_______________________。
【答案】 
 
【解析】生成A的反应是中和反应;生成B的反应是题给信息的应用,只要把—NH2改写成—OH即可;生成C的反应是氨基酸分子间成环的脱水缩合反应;从B的结构容易推出生成D的反应是酯化反应。第二章 第二节 第1课时
A组·基础达标
1.下列说法正确的是(  )
A.C2H4与C4H8一定互为同系物
B.乙烯和乙烷都能使酸性KMnO4溶液褪色
C.1-丁烯与2-丁烯互为同分异构体
D.新戊烷和2,2-二甲基丙烷互为同分异构体
【答案】C
【解析】 C4H8可以是烯烃也可以是环烷烃,A错误;乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,而乙烷不能,B错误;新戊烷和2,2-二甲基丙烷是同一种物质,D错误。
2.下列对CH3CH==CHCH3的描述中正确的是(  )
①常温下不是气体 ②能发生加聚反应 ③能使溴水褪色 ④分子中的碳原子不可能在同一平面 ⑤在一定条件下与HCl加成可得到两种加成产物
A.②③ B.④⑤
C.①②③⑤ D.②③⑤
【答案】A
【解析】 2-丁烯在常温下是气体,因结构中含有碳碳双键,故它能发生加聚反应,使溴水褪色,①错误,②③正确;具有“”结构的六个原子一定共平面,④错误;2-丁烯与HCl的加成产物只有一种,⑤错误。故A正确。
3.降冰片烯的键线式是,下列有关降冰片烯性质的说法中,错误的是(  )
A.其一氯代物有4种 B.可用于制备高分子
C.常温下是气体 D.燃烧时可产生明亮的火焰
【答案】C
【解析】降冰片烯中有4种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有4种,A正确;降冰片烯分子中含有碳碳双键,故可发生加聚反应,B正确;分子中有7个碳原子,常温下是液体,C错误;降冰片烯的含碳量较高,故其燃烧时火焰明亮,D正确。
4.某烯烃与氢气加成后得到的物质为(CH3)2CH—CH2—CH(CH3)2,则该烯烃的结构可能有(  )
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
【答案】B
【解析】由加成产物反过来确定烯烃的结构,方法是确定碳碳双键的位置可存在于哪些碳原子之间,分析所给加成产物的组成知,该烷烃具有对称结构(以3号碳原子为对称点),双键可存在于1、2号及2、3号碳原子之间,故相应的烯烃有2种结构,B正确。
5.(2023·广东湛江月考)我国科学家研发的高效稳定的单原子催化剂,能够实现临氢条件下丙烷高效脱氢制丙烯,下列说法正确的是(  )
A.丙烷脱氢生成丙烯的反应是加成反应
B.丙烷可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.丙烯分子中所有原子可能共面
D.丙烯可以发生加聚反应
【答案】D
【解析】丙烷脱氢生成丙烯的反应是氧化反应,丙烷中不含双键,不属于加成反应,A错误;烷烃不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,B错误;丙烯中含有甲基即饱和碳原子,根据甲烷的空间四面体结构可知所有原子不可能共平面,C错误;丙烯中有碳碳双键,可以发生加聚反应,D正确。
6.(2022·江西南昌联考)下列说法不正确的是(  )
A.氕、氘和氚互为同位素
B.S6和S8互为同素异形体
C. H-O-C≡N和 H-N==C==O互为同分
异构体
D.丙烯与1,3-丁二烯互为同系物
【答案】D
【解析】丙烯与1,3-丁二烯的分子组成不是相差若干个CH2原子团,两者不互为同系物。
7.已知:①CH2==CHCH3+Cl2X+CH2==CHCH2Cl,②CH2==CHCH3+Cl2―→CH3CHClCH2Cl。下列说法错误的是(  )
A.①是取代反应 B.②是加成反应
C.X是HCl D.①中得到的有机化合物是纯净物
【答案】D
【解析】由取代反应含义知①是取代反应,由质量守恒知X是HCl,A、C均正确;①中氯气可继续取代饱和碳原子上的氢原子,D错误。
8.科学家在-100 ℃的低温下合成了一种烃X,此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是(  )
A.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色
B.X是一种常温下能稳定存在的液态烃
C.X和乙烷类似,都容易发生取代反应
D.充分燃烧等质量的X和甲烷,X消耗氧气较多
【答案】A
【解析】观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为,该烃分子中含有碳碳双键具有与烯烃类似性质,A正确;由于是在低温下合成的,故该分子在常温下不能稳定存在,B错误;X分子中含有碳碳双键,易加成难取代,C错误;该烃的化学式为C5H4,故等质量燃烧时,CH4的耗氧量较多,D错误。
9.1,3-丁二烯在环己烷溶液中与溴发生加成反应时,会生成两种产物M和N(不考虑立体异构),其反应机理如图1所示。室温下,M可以缓慢转化为N,能量变化如图2所示。下列关于该过程的叙述错误的是(  )
A.室温下,N的稳定性强于M
B.N存在顺反异构体
C.有机化合物M的核磁共振氢谱中有4组峰,峰面积之比为2∶1∶2∶2
D. (aq)―→ (aq) ΔH=-(E2-E1)kJ·mol-1
【答案】C
【解析】能量越低,物质越稳定,由图2可看出,N的能量低于M的,故稳定性N强于M,A正确;N中碳碳双键连接两种不同基团,存在顺反异构,顺式:,反式:,B正确;由M的结构简式知其核磁共振氢谱中有四组峰,峰面积之比为2∶1∶1∶2,C错误;该反应为放热反应,ΔH=生成物的总能量-反应物的总能量,即ΔH=(E1-E2)kJ·mol-1=-(E2-E1)kJ·mol-1,该反应的热化学方程式为 ΔH=-(E2-E1)kJ·mol-1,D正确。
10.按要求回答下列问题。
(1)写出结构简式为、的两种物质的名称:____________________________、__________________________________________。
(2)分子式为C6H12的烃。
①当它不能使溴的CCl4溶液褪色时,它不属于________(填字母)。
A.芳香烃 B.脂环烃
C.饱和烃 D.环烃
②能使溴的CCl4溶液褪色且分子中含有三个甲基的同分异构体数目共有______种,写出6个碳原子位于同一平面上的物质的结构简式:____________________________。
【答案】(1)4-甲基-2-戊烯 5-甲基-5-乙基-2-庚烯
(2)①A ②5 (CH3)2C==C(CH3)2
【解析】 (2)①由性质及组成知,该烃属于环烷烃,故它不是芳香烃。②由性质知,该烃是烯烃。若双键在碳链首端,则分子中含有2个支链,此时主链上有4个碳原子:C==C—C—C,两个支链有两种连接方式;当双键位于中间时,有一个支链,主链上有5个碳原子:C—C==C—C—C,甲基在主链上有3种连接方式,故共有5种同分异构体。当6个碳原子位于同一平面上时,表明6个碳原子均与双键有关,故结构简式为(CH3)2C==C(CH3)2。
B组·能力提升
11.有机化合物环丙叉环丙烷的结构为。关于该有机化合物的说法正确的是(  )
A.所有原子处于同一平面
B.二氯代物有3种
C.生成1 mol C6H14至少需要3 mol H2
D.1 mol该物质完全燃烧时,需消耗8.5 mol O2
【答案】C
【解析】分子中所有碳原子处于同一平面,但氢原子不在此平面内,A错误;二氯代物中,两个氯原子连在同一碳原子上的异构体有1种,两个氯原子连在不同碳原子上的异构体有3种,二氯代物共有4种,B错误;生成1 mol C6H14,至少需要3 mol H2,C正确;该物质的分子式为C6H8,1 mol该物质完全燃烧时,需消耗8 mol O2,D错误。
12.有机化合物M、N、Q之间的转化关系为。下列说法正确的是(  )
A.M的同分异构体有3种(不考虑立体异构)
B.N分子中所有原子共平面
C.Q的名称为异丙烷
D.N→Q过程中碳原子的杂化轨道类型都发生了变化
【答案】A
【解析】依题意,M、N、Q的结构简式分别为、、。M的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物,丁烷有2种同分异构体:CH3CH2CH2CH3、,它们的一氯代物均有2种,故丁烷的一氯代物共有4种,除M外,还有3种,A正确;N分子可以看成乙烯分子中的2个氢原子被甲基取代,乙烯分子中所有原子共平面,甲烷分子中不可能所有原子共平面,所以N分子中不可能所有原子共平面,B错误;Q的名称是异丁烷,C错误;N→Q过程中碳原子的杂化轨道类型有变化,D错误。
13.下面为两种简单碳螺环化合物,下列相关的说法正确的是(  )
A.上述两种物质中所有碳原子处于同一平面
B.螺[3,3]庚烷的一氯代物有3种
C.螺[3,4]辛烷与3-甲基-1-庚烯互为同分异构体
D.的名称为螺[4,5]癸烷
【答案】D
【解析】两种物质中碳均形成的是四个单键,分子中不可能所有碳原子共平面,A错误;螺[3,3]庚烷存在高度对称结构性,分子中只有2种不同化学环境的氢原子,B错误;螺[3,4]辛烷的分子式为C8H14,3-甲基-1-庚烯的分子式为C8H16,二者分子式不同,C错误;观察分析题给两种物质的结构与之间的关系知D正确。
14.(2023·浙江杭嘉湖金联考)乙烯与溴分子的加成反应机理可用如下过程表示。下列说法不正确的是(  )
A.可以用溴水除去甲烷中少量的乙烯
B.乙烯中的碳碳双键使溴分子中的共价键极性发生了变化
C.乙烯通入溴水中有BrCH2CH2OH生成,则水溶液酸性增强
D.乙烯分别通入溴水、溴的四氯化碳溶液中,反应现象相同
【答案】D
【解析】乙烯和溴水中的Br2发生加成反应生成液态的1,2-二溴乙烷,可以除去甲烷中少量的乙烯,A正确。结合图示信息,溴原子形成了带不同电荷的粒子,乙烯中的碳碳双键使溴分子中的共价键极性发生了变化,B正确。乙烯通入溴水中有BrCH2CH2OH生成,生成的BrCH2CH2OH中羟基的极性增强,则水溶液酸性增强,C正确。乙烯通入溴水中与Br2发生加成反应,使溴水褪色,但产生的有机物与水互不相容,因此会看到液体分层,两层液体均无色;而乙烯通入溴的四氯化碳溶液中,发生加成反应产生的1,2-二溴乙烷能够溶解在四氯化碳中,因此看到的现象是褪色,但液体不分层,所以反应现象不完全相同,D错误。
15.某芳香烃X的最简式为CH,1 mol X完全燃烧需要消耗10 mol O2,X可与溴单质发生取代反应(催化剂存在的条件下)、加成反应。
(1)X的分子式为__________,官能团的结构简式为____________________________。
(2)X与溴的CCl4溶液混合后发生反应的化学方程式为________________________ __________________。
(3)一定条件下,X与氢气反应可以得到碳的质量分数为85.7%的化合物Y,则Y的结构简式为__________________________,Y的一氯代物最多有________种。
【答案】(1)C8H8 
(2) +Br2―→
(3)  6
【解析】 (1)设X的分子式为(CH)n,由燃烧时的耗氧量可求出n=8,故X的分子式为C8H8。由X的化学性质知其结构中含有苯环及碳碳双键,其结构简式为。(3)X与氢气反应时,若只发生碳碳双键的加成,则Y中氢元素的质量分数为9.43%,若苯环也加氢,则Y中H元素的质量分数为14.3%,后者符合题意,故Y是。氯原子取代环上的氢原子可得到4种物质,取代侧链上的氢原子可得到两种物质,故共有6种同分异构体。
16.(1)已知:在一定条件下,R1CH==CHR2R1COOH+R2COOH。某烯烃的分子式为C10H18,被酸性高锰酸钾溶液氧化后产物有CH3COOH、CH3CH2COOH以及,则该烯烃的结构简式和名称为_______________________ _______________________。
(2)1 mol某有机物能与1 mol H2发生加成反应,其加成后的产物是2,2,3-三甲基戊烷,则此有机物可能的结构简式有______________________、____________________、________________________________________。
(3)已知R—ClROH,R′CH2OHR′CHO。试模仿此种表达形式,表示出由制取的原理:___________________________________。
【答案】(1)  
4-甲基-2,6-壬二烯(或
 5-甲基-2,6-壬二烯)
(2)  
(3)
【解析】 (3) 与氯气在光照下反应生成,再与NaOH溶液反应即可得到,氧化后就可以得到目标产物。第三章 第三节
A组·基础达标
1.下列关于醛的说法中正确的是(  )
A.所有醛中都含醛基和烃基
B.所有醛都能使酸性KMnO4溶液褪色,并能发生银镜反应
C.一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D.醛的官能团是—COH
【答案】B
【解析】醛分子中都含有醛基(—CHO),醛基有较强的还原性,能使酸性KMnO4溶液褪色。甲醛中无烃基,只有饱和一元醛的通式为CnH2nO。
2.下列物质中不能发生银镜反应的是(  )
A. B.HCOOH
C.HCOOC2H5 D.
【答案】D
【解析】A是醛类,含有醛基;B的结构简式为,含有醛基;C的结构简式为,含有醛基;D属于酮类,不含醛基。
3.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是(  )
A.乙醇 B.乙烯
C.苯酚 D.乙酸
【答案】D
4.(2022·湖北黄石调研改编)下列关于甲醛的描述错误的是(  )
A.结构式: B.电子式:
C.能发生银镜反应 D.球棍模型:
【答案】B
5.从甜橙的芳香油中可分离得到一种有机化合物(),下列对该物质的说法中正确的是(  )
A.可发生1,4-加成
B.与新制Cu(OH)2反应后得到不饱和羧酸
C.易溶于水
D.与H2反应时一定可得到饱和一元醇
【答案】A
【解析】分子中含有“共轭双键”,可发生1,4-加成,A正确;与Cu(OH)2反应后得到的是羧酸盐,B错误;分子中有14个碳原子而醛基只有一个,故难溶于水,C错误;若H2量不足,就无法得到饱和醇,D错误。
6.下列实验能获得成功的是(  )
A.将乙醛滴入银氨溶液中,加热煮沸制银镜
B.苯与浓溴水反应制取溴苯
C.向苯酚溶液中加浓溴水,观察到有沉淀生成
D.2 mL 1 mol·L-1CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L-1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液,加热煮沸得红色沉淀
【答案】C
【解析】银镜反应须用水浴加热,A错误;苯只与液溴在溴化铁作催化剂的条件下发生反应,生成溴苯和溴化氢,B错误;苯酚与浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀,同时有溴化氢生成,C正确;根据题给硫酸铜溶液和氢氧化钠溶液的量知,硫酸铜溶液过量,因为乙醛与新制的氢氧化铜反应要在碱性条件下进行,故观察不到红色沉淀,D错误。
7.甜瓜醛的结构简式如图所示。下列有关甜瓜醛的叙述正确的是(  )
A.1 mol该物质最多可与1 mol氢气发生加成反应
B.该物质的分子式为C9H14O
C.加热条件下,该物质能与新制Cu(OH)2反应
D.该物质为烯烃
【答案】C
【解析】 该物质含有醛基、碳碳双键,1 mol该物质可以和2 mol H2发生加成反应,A错误;该物质的分子式应为C9H16O,B错误;该物质含有醛基,在加热条件下能与新制Cu(OH)2反应,C正确;该物质含有醛基,不是烃类物质,D错误。
8.下列有关肉桂醛()、苯甲醛的分析中,错误的是(  )
A.均属于芳香醛 B.均能使溴的CCl4 溶液褪色
C.苯环上的一硝基代物均有3种 D.均可发生氧化反应、还原反应
【答案】B
【解析】均含有苯环,A正确;Br2的CCl4溶液不能与苯甲醛反应,B错误;硝基在苯环上与原有取代基均存在邻、间、对三种位置关系,C正确;醛基既有氧化性也有还原性,D正确。
9.(2023·河北沧州泊头一中联考)3-苯基丙烯醛,俗称桂醛,是一种食品添加剂,可由苯甲醛经下列方法合成,下列有关说法正确的是(  )
A.1 mol桂醛最多可以和4 mol H2加成
B.桂醛所有原子可能处于同一平面
C.上述合成路线涉及取代反应和消去反应
D.可用溴水鉴别苯甲醛和桂醛
【答案】B
【解析】由结构简式可知,桂醛分子中苯环、碳碳双键和醛基在一定条件下能与氢气发生加成反应,则1 mol桂醛最多可以和5 mol氢气发生加成反应,A错误;由结构简式可知,桂醛分子中苯环、碳碳双键和醛基都是平面结构,由三点成面可知,分子中所有原子可能处于同一平面,B正确;由结构简式可知,上述合成路线涉及的反应为碱性条件下苯甲醛先与乙醛发生加成反应生成,发生消去反应生成桂醛,C错误;苯甲醛中的醛基和桂醛中的碳碳双键和醛基都能与溴水反应使溶液褪色,则用溴水不能鉴别苯甲醛和桂醛,D错误。
10.巨豆三烯酮(F)是一种重要的香料,其合成路线如下:
(1)化合物F的分子式为__________,1 mol该物质完全燃烧需消耗__________mol O2。
(2)在上述转化过程中,反应②的目的是_______________________,
写出反应②的化学方程式:____________________________________________。
(3)下列说法中正确的是________(填字母)。
A.化合物A~F均属于芳香烃衍生物
B.反应①属于还原反应
C.1 mol 化合物D可以跟4 mol H2发生反应
D.化合物F中含有的官能团有碳碳双键、酮羰基
(4)符合下列条件的D的同分异构体有两种,其中一种同分异构体的结构简式为,请写出另外一种同分异构体的结构简式:__________________。
①属于芳香族化合物;
②核磁共振氢谱显示,分子中有4种化学环境不同的氢原子;
③1 mol该物质最多可消耗2 mol NaOH;
④能发生银镜反应。
【答案】(1)C13H18O 17 (2)保护羟基,使之不被氧化
+CH3COOH+H2O
(3)BD (4)
【解析】(3)对于化合物A~F而言,分子中均不含苯环,不属于芳香烃衍生物;反应①为醛基与H2之间的加成反应,属于还原反应;化合物D中含有2个碳碳双键和1个酮羰基,故1 mol D可以跟3 mol H2发生加成反应;F中的官能团为碳碳双键、酮羰基。(4)将所给分子结构中的羟基与叔丁基交换位置即可得到符合条件的另一种同分异构体。
B组·能力提升
11.分子为C4H8O的链状有机化合物,不能发生银镜反应,也不能与钠反应。下列有关C4H8O的分析正确的是(  )
A.不能与H2反应 B.可能会使KMnO4溶液褪色
C.是丙酮同系物 D.肯定不溶于水
【答案】B
【解析】该分子可能是酮,也可能含碳碳双键和醚键。无论是酮羰基还是碳碳双键都能与H2加成,A错误;如果含碳碳双键可使KMnO4溶液褪色,B正确;含碳碳双键则不是丙酮的同系物,C错误;如果是酮,能溶于水,D错误。
12.某有机化合物的分子式为C5H8O,能发生银镜反应,也能与Br2发生加成反应,若将它与H2加成,所得产物的结构不可能是(  )
①(CH3)3CCH2OH ②(CH3CH2)2CHOH
③CH3(CH2)3CH2OH ④(CH3)2CHCH2CH2OH
⑤CH3CH2CH(CH3)CH2OH
A.①② B.③④
C.①②③④⑤ D.②⑤
【答案】A
【解析】能发生银镜反应,说明含有醛基,—CHO被还原后为—CH2OH;能与溴单质加成,说明含有“C==C”键,被还原后不可能出现“(CH3)3C—”这种结构单元,由此知A正确。
13.司替戊醇(d)用于联合治疗Dravet综合征相关癫痫发作患者,其合成路线如图所示。下列有关判断正确的是(  )
A.b的一氯代物有4种
B.c的分子式为C14H14O3
C.1 mol d能与4 mol H2发生加成反应
D.可用溴水区别a、d
【答案】C
【解析】连到同一个碳原子上的甲基是等效的,因此b只有2种等效氢原子,一氯代物只有2种,A错误;c的分子式为C14H16O3,B错误; d分子中,1 mol苯环可与3 mol氢气发生加成反应,1 mol碳碳双键可与1 mol氢气发生加成反应, C正确;a、d均能使溴水褪色,D错误。
14.(2023·江苏宿迁期中)β-苯基丙烯醛(结构简式如图丁所示)可用于水果保鲜或制作食用香料,合成路线如图所示。下列说法正确的是(  )
A.反应①为加成反应,反应②为消去反应
B.甲与乙互为同系物
C.1 mol丁可被1 mol新制Cu(OH)2完全氧化
D.1 mol丙与足量金属钠反应放出2 g H2
【答案】A
【解析】甲和乙发生加成反应生成丙,丙中醇羟基发生消去反应生成丁,所以反应①为加成反应,反应②为消去反应,A正确;甲中含有苯环,乙中不含苯环,甲、乙结构不相似,二者不互为同系物,B错误;醛基和氢氧化铜反应的比例关系为—CHO~2Cu(OH)2,丁中含有1个醛基,所以1 mol丁可被2 mol新制Cu(OH)2完全氧化,C错误;醇羟基和Na反应生成氢气,且醇羟基和氢气的比例关系为2∶1,则1 mol丙与足量Na反应生成0.5 mol氢气,生成氢气的质量=0.5 mol×2 g/mol=1 g,D错误。
15.天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性,可通过以下路线合成。
已知:
(Z为—COOR,—COOH等)
回答下列问题:
(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应,写出这些同分异构体所有可能的结构:
____________________________。
(2)在核磁共振氢谱中,化合物B有_________组吸收峰。
(3)化合物X的结构简式为____________________________。
(4)D→E的反应类型为____________________________。
(5)F的分子式为__________,G所含官能团的名称为____________________________。
(6)下列物质不能与H发生反应的是_________(填字母)。
a.CHCl3 b.NaOH溶液
c.酸性KMnO4溶液 d.金属Na
(7)以和≡—COOCH3为原料,合成 ,写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。
【答案】(1)H2C==CHCH2CHO、

(2)4 (3)CH≡C—COOH (4)加成反应
(5)C13H12O3 酮羰基、酯基
(6)a
(7)
【解析】(1)A能发生银镜反应,说明分子中含有醛基,再结合A的分子组成知,其链状同分异构体中还含有一个碳碳双键。(2)B分子中有四组氢原子,由于整个分子不存在对称关系,故其核磁共振氢谱有4组峰。(3)D分子中存在酯基,对比C、D结构简式知,C与X发生酯化反应生成D,故X的结构简式为CH≡CCOOH。(4)对比D、E结构简式知,相应的反应相当于两个共轭碳碳双键与碳碳三键发生1,4-加成,碳碳三键也是加成反应。(5)由键线式表示物质组成的要点知,F的分子式为C13H12O3。G的官能团有酯基、酮羰基两种官能团。(6)H分子中含有羟基,故可与KMnO4溶液、Na反应,含有酯基,故可写NaOH溶液反应,正确答案为a。第三章 第四节 第3课时
A组·基础达标
1.下列有关甲酰胺的说法错误的是(  )
A.组成最简单的酰胺 B.有可能发生银镜反应
C.含有两种官能团 D.不能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】D
【解析】由甲酰胺的结构简式HCONH2知,A、C均正确;含有醛基,B正确,D错误。
2.胺与酰胺分子中均含有-NH2,下列分析中错误的是(  )
A.氨基中氮原子杂化类型相同 B.胺、酰胺与盐酸反应产物相同
C.酰胺能与碱反应,胺不能 D.均有可能与水形成氢键
【答案】B
【解析】氨基均形成了3个σ键且有一个孤电子对,因此均为sp3杂化,A正确;与盐酸反应时前者生成一种产物,后者生成两种产物,B错误;分子中均有N—H键,D正确。
3.(2022·山东济宁月考)下列物质在加热条件下能与碱反应且会产生氨气的是(  )
①CH3CONH2 ②CH3COONH4 ③CH3CH2NH2 ④(NH4)2SO4
A.全部 B.①②④  
C.①④ D.②④
【答案】B
【解析】乙酰胺和两种铵盐(②、④)在加热条件下与碱反应均生成NH3,胺不能与碱反应,B正确。
4.(2023·湖北华大新高考联盟质检)Haber提出的硝基苯转化为苯胺的两种反应途径如图所示。实验人员分别将、、与Na2S·9H2O在一定条件下反应5 min,的产率分别为小于1%,大于99%,小于1%。下列说法正确的是(  )
A.硝基苯易溶于水
B.苯胺和苯酚类似,在水溶液中均显酸性
C.该实验结果表明Na2S·9H2O参与反应时,优先选直接反应路径制备苯胺
D.若该实验反应中的氧化产物为S,则由硝基苯生成1 mol苯胺,理论上消耗2 mol Na2S·9H2O
【答案】C
【解析】硝基苯中无亲水基团,难溶于水,A错误;苯胺可结合水电离出的H+,在水溶液中显碱性,B错误;与Na2S·9H2O反应的产率高于与Na2S·9H2O反应的产率,选择直接反应路径制备苯胺,C正确;由1 mol转化为1 mol,减少了2 mol O原子,多了2 mol H原子,共得到了6 mol e-,理论上消耗3 mol Na2S·9H2O,D错误。
5.根据三聚氰胺的结构(),判断下列有关它的推断中一定不正确的是(  )
A.熔点、沸点低于均三甲苯 B.可与酸反应
C.能形成分子间的氢键 D.可能与氢气反应
【答案】A
【解析】分子中含有氨基,可形成分子间氢键,导致熔点、沸点高于不能形成氢键而相对分子质量接近的均三甲苯,A错误,B、C均正确;三聚氰胺环上存在不饱和键,有可能与H2发生加成反应,D正确。
6.褪黑素是一种内源性生物钟调节剂,在人体内由食物中的色氨酸转化得到。
下列说法不正确的是(  )
A.褪黑素与色氨酸结构相似,也具有两性化合物的特性
B.色氨酸、褪黑素在一定条件下可与硝酸发生取代反应
C.色氨酸、褪黑素均可使溴的CCl4溶液褪色
D.与HBr加成时,均可生成两种加成产物
【答案】A
【解析】褪黑素分子中含有醚键、酰胺基,而色氨酸分子中不存在这些结构,A错误;色氨酸和褪黑素均含有苯环、碳碳双键,B、C均正确;碳碳双键上碳原子空间位置不同,故可得到2种一溴代物,D正确。
7.下列说法不正确的是(  )
A.胺和酰胺都是烃的含氧衍生物
B.胺和酰胺都含有C、N、H元素
C.胺可以看作是氨分子中的氢原子被烃基所替代得到的产物
D.酰胺中一定含酰基
【答案】A
【解析】胺分子中不含有氧原子,不是烃的含氧衍生物,A错误。
8.下列关于胺、酰胺的性质和用途叙述中正确的是(  )
①胺和酰胺都可以发生水解 ②胺具有碱性,可以与酸反应生成盐和水 ③酰胺在碱性条件下水解可生成NH3 ④胺和酰胺都是重要的化工原料
A.①② B.②③
C.①④ D.③④
【答案】D
【解析】胺不能发生水解反应,①错误;胺与酸反应没有水生成,②错误。
9.有机化合物中有一类物质叫做胺。下列物质都属于胺,则关于胺的说法正确的是(  )
① ②CH3CH2NHCH3 ③ ④
A.胺是烃分子中氢原子被氨基取代的产物
B.胺是氨分子中氢原子被烃基取代的产物
C.凡只由C、H、N三种元素组成的有机物统称为胺
D.只含有一个氮原子和烷基的胺的通式为CnH2n+2N
【答案】B
【解析】由题目信息可知胺中含有—NH2、—NH—等,可知胺是氨分子中氢原子被烃基取代的产物,A错误,B正确;只由C、H、N三种元素组成的有机物不一定为胺,如CH3—NH—NH2不是氨分子中氢原子被烃基取代的产物,C错误;只含有一个氮原子和烷基的胺的通式为CnH2n+3N,D错误。
B组·能力提升
10.化合物H具有类似龙涎香、琥珀香的气息,香气淡而持久,广泛用作香精的稀释剂和定香剂。合成它的一种路线如下:
已知以下信息:
①;
②核磁共振氢谱显示A苯环上有四种化学环境的氢,它们的位置相邻;
③在D溶液中滴加几滴FeCl3溶液,溶液呈紫色;
④芳香烃F的相对分子质量介于90~100之间,0.1 mol F充分燃烧可生成7.2 g水;
⑤R1COOH+RCH2ClR1COOCH2R+HCl。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是__________,由C生成D的化学方程式为_________________。
(2)由F生成G的化学方程式为______________________________________, 反应类型为_________________________________。
(3)H的结构简式为___________________________________。
(4)C的同分异构体中含有三取代苯结构和两个A中的官能团,又可发生银镜反应的有__________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有5组峰,且面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式是(任写一种)_____________________________________。
(5)由苯酚和已有的信息经以下步骤可以合成化合物。
反应条件1所用的试剂为______________,K的结构简式为__________________,
反应条件3所用的试剂为________________。
【答案】(1)2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚)
+HI―→+CH3I
(2) +Cl2+HCl 取代反应
(3)
(4)6(或)
(5)(CH3)3CCl/AlCl3  浓HI
【解析】根据A的分子式、苯环上有四种氢,它们的位置相邻知A是2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚),其结构为,运用已知信息知A→B发生取代反应,B是,B→C是甲基被氧化为羧基,C→D是取代反应,D是。0.1 mol F充分燃烧可生成7.2 g水,即0.1 mol F含H: mol=0.8 mol,结合G的分子式知F是甲苯,F→G是甲基上的H被Cl取代,E是苯,根据已知⑤知H是。第二章 第三节
A组·基础达标
1.(2023·云南红河期中)下列说法正确的是(  )
A.甲苯在光照下与Cl2发生的主要反应为苯环上引入氯原子的取代反应
B.制硝基苯时,在浓H2SO4中加入浓HNO3后,立即加苯混合,进行振荡
C.苯与液溴混合后加入铁粉,发生放热反应,制备密度大于水的溴苯
D.苯和甲苯都属于芳香烃,都能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】C
【解析】甲苯在光照下与Cl2的反应主要是发生在—CH3上的取代反应,A错误;制硝基苯时,将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸并同时搅拌,冷却后加苯,顺序不能颠倒,B错误;苯与液溴在铁或溴化铁作催化剂下发生取代反应,制备密度大于水的溴苯,C正确;甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,但苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,D错误。
2.乙苯催化脱氢制苯乙烯的反应为
+H2(g)
下列说法中不正确的是(  )
A.等质量的苯乙烯和聚苯乙烯燃烧耗氧量相同
B.乙苯转化为苯乙烯的反应属于消去反应
C.苯乙烯分子中所有原子有可能位于同一平面上
D.乙苯的一氯代物共有3种
【答案】D
【解析】苯乙烯和聚苯乙烯的最简式相同,故等质量的两者燃烧耗氧量相同,A正确;由消去反应含义知B正确;苯中12个原子共平面,乙烯中6个原子共平面,则苯乙烯分子中所有原子有可能位于同一平面上,C正确;乙苯的等效氢有苯环上的邻、间、对3种,侧链乙基上有2种,共5种等效氢,则乙苯的一氯代物共有5种,D错误。
3.欲观察环己烯是否会使酸性高锰酸钾溶液褪色,可先将环己烯溶于适当的溶剂,再慢慢滴入0.005 mol/L的KMnO4溶液并不断振荡,下列物质最适合作此溶剂的是(  )
A.四氯化碳 B.酒精
C.甲苯 D.水
【答案】A
【解析】KMnO4 溶液能氧化酒精中乙醇、甲苯,而环己烯不溶于水,不利于现象的观察,A正确。
4.下列关于苯乙炔的说法错误的是(  )
A.能使溴水褪色
B.该分子中碳原子有sp和sp2杂化
C.与足量H2加成时,1 mol苯乙炔可消耗5 mol H2
D.分子中共直线的原子最多有4个
【答案】D
【解析】苯乙炔含有碳碳三键,能使溴水褪色,A正确;苯环碳为sp2杂化、三键的碳为sp杂化,B正确;与H2加成时,1 mol苯环、三键分别消耗3 mol H2、2 mol H2,C正确;苯环位于对角线上的4个原子共直线、碳碳三键中的4个原子也共直线,这两条直线有2个交点,故它们一定共直线,即共直线的原子最多有6个,D错误。
5.只用一种试剂就能鉴别甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液,该试剂可以是(  )
A.酸性高锰酸钾溶液 B.溴水
C.溴化钾溶液 D.硝酸银溶液
【答案】B
【解析】甲苯和己烯都与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应,不能鉴别,A错误;甲苯不溶于水,但密度比水小,四氯化碳不溶于水,但密度比水大,加入溴水,颜色层位置不同,己烯与溴水发生加成反应,溴水褪色,碘化钾与溴水发生氧化还原反应,溶液颜色加深,可鉴别,B正确;加入溴化钾溶液,不能鉴别甲苯和己烯,二者不与溴化钾溶液反应且密度都比水小,C错误;加入硝酸银溶液,不能鉴别甲苯和己烯,二者与硝酸银溶液均不反应,且密度均比水小不能鉴别,D错误。
6.分子式为C9H12的芳香烃,其同分异构体的数目有(  )
A.8种 B.7种
C.5种 D.10种
【答案】A
【解析】当苯环上取代基数目没有限定时,取代基数量应按1、2、3…等分别讨论;任何两个取代基在苯环上均有邻、间、对三种位置关系;当苯环上有3个取代基时,若3个取代基各不相同,则有10种同分异构体;当有2个相同时,可形成6种同分异构体;当3个完全相同时,则可形成3种同分异构体。
7.图甲是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置。下列说法错误的是(  )
A.苯和液溴在A中发生反应的化学方程式:Br2++HBr
B.实验过程中C中的液体逐渐变为浅红色,是因为溴具有挥发性
C.D、E、F均具有防倒吸的作用,其中F不可以用图乙所示装置代替
D.D中石蕊溶液慢慢变红,E中产生浅黄色沉淀
【答案】C
【解析】苯、溴苯、溴、HBr均易挥发,溴苯、溴均会溶于苯,溴苯溶于苯无色,少量溴溶于苯为浅红色,B正确;D、E、F均具有防倒吸的作用,F的作用是尾气处理,不影响性质探究,可用图乙所示装置代替,C错误;产物有HBr且不溶于C中的苯,HBr在D中溶于水显酸性,使石蕊溶液变红,HBr在E中与AgNO3溶液反应生成浅黄色的AgBr沉淀,D正确。
8.某有机化合物中碳和氢原子个数比为3∶4,不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应,能生成两种一溴代物。该有机化合物可能是(  )
A.CH≡C—CH3 B.
C.CH2==CHCH3 D.
【答案】B
【解析】可求得分子式为C9H12,由性质知其为芳香烃,结合其苯环上的一溴代物有2种知B正确。
9.(2023·广东惠州一中五校联考)已知有机物M、N、W能发生下列反应,下列说法不正确的是(  )
+CH2==CH—CH3
  M       N          W
A.M的一氯代物有3种
B.N分子不存在顺反异构体
C.该反应原子利用率为100%
D.M、N和W均能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】A
【解析】由结构简式可知,M分子中含有4类氢原子,一氯代物有4种,A错误;由结构简式可知,M分子中碳碳双键的右侧碳原子连有2个氢原子,所以N分子不存在顺反异构体,B正确;由结构简式可知,M与N发生加成反应生成,所以反应的原子利用率为100%,C正确;由结构简式可知,M和W属于苯的同系物,侧链碳原子上连有氢原子,能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色,N属于烯烃,碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色,D正确。
10.人们对苯的认识有一个不断深化的过程。
(1)1834年,德国科学家米希尔里希通过蒸馏安息香酸()和石灰的混合物得到液体,命名为苯,写出苯甲酸钠与碱石灰(NaOH参加反应)共热生成苯的化学方程式:________________________________________________________。
(2)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出C6H6的一种含三键且无支链的链烃的结构简式:____________________________________________。
(3)从烃分子中去掉2个氢原子形成一个双键是吸热反应,大约需要117~125 kJ/mol的热量,但1,3-环己二烯失去2个氢原子变成苯时是一个放热反应,反应热为-23.4 kJ/mol,以上事实说明________(填字母)。
a.1,3-环己二烯与氢气加成是吸热反应
b.1,3-环己二烯比苯稳定
c.苯加氢生成环己烷是吸热反应
d.苯比1,3-环己二烯稳定
(4)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构(如下图),解释了苯的部分性质,任写一个苯发生取代反应的化学方程式:_______________________。但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列____________事实(填字母)。
a.苯不能使溴的CCl4溶液褪色 b.苯能与H2发生加成反应
c.溴苯没有同分异构体 d.邻二溴苯只有一种
(5)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是____________________________。
【答案】(1) Na2CO3+
(2)HC≡C—C≡C—CH2—CH3(或其他合理答案)
(3)d
(4) +HNO3+H2O (或其他合理答案) ad
(5)介于单键和双键之间的特殊的共价键
【解析】(1)由质量守恒定律分析苯甲酸钠与NaOH反应生成的另一物质是Na2CO3。(3)1,3-环己二烯去氢生成苯放热,说明苯能量比1,3-环己二烯低,而能量越低物质越稳定。(4)含有碳碳双键的物质应该能通过加成反应使溴的CCl4溶液褪色,若苯存在单键、双键交替出现的情况,则邻二溴苯应该有两种;又因苯能发生加成反应,又能发生取代反应,故碳碳键具有单键与双键的某些性质。
B组·能力提升
11.四苯基甲烷(C6H5)4C可看作是苯基取代甲烷分子中的氢原子后形成的,则的一氯代物(不考虑立体异构)最多有(  )
A.6种 B.9种
C.5种 D.7种
【答案】A
【解析】除连接有甲基的苯环外,另外三个苯环及苯环上对应的碳原子的空间位置完全相同,当氯取代连接有甲基的苯环上的氢原子时可得到2种物质,取代甲基上的氢原子也可得到1种物质,取代不连接甲基的苯环上的氢原子时有3种取代方式,故一氯代物共有6种,A正确。
12.萘的结构简式为。
(1)萘的分子式为______________,与足量H2反应时,1 mol萘可消耗________mol H2,其一硝基代物有________种。
(2)萘有多种同分异构体,含有苯环、苯环上只有一个链状取代基的同分异构体有________种,其中核磁共振氢谱有6组峰的物质的结构简式为____________________。
(3)下列有关萘的说法错误的是__________(填字母)。
A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.核磁共振氢谱有4组峰
C.萘分子中所有原子在同一平面内
D.萘不溶于水、易溶于苯
【答案】(1)C10H8 5 2
(2)3  (3)B
【解析】(2)当苯环只有一个链烃基时,链烃基的组成为C4H5,结构为—CH==CH—C≡CH 、—C≡C—CH==CH2、,其中当烃基为—CH==CH—C≡CH时,其核磁共振氢谱有6组峰。
13.硝基苯是一种重要的化工原料,实验室在55~60 ℃的条件下将20 mL苯(密度为0.88 g/cm3)与22 mL浓硫酸和20 mL浓硝酸的混合液共热来制备硝基苯,制备装置和原理如下:
+HNO3+H2O
查阅资料可知反应机理如下:
①HNO3+2H2SO4 H3O++ +NO2+2HSO;
②++NO2 ―→ ;
③____________________________。
回答下列问题:
(1)中间产物+NO2与硝基相比 ,电子数目较多的是____________________________。
(2)中间体正离子()中与硝基相连的碳原子的杂化方式是________________ ______________________。
(3)请完成第③步反应:______________________________________________。
(4)该实验采用恒温加热,为控制反应温度,可采用________加热的方法。仪器a的名称是 。
(5)反应结束后,冷却反应混合物,分离出有机层,所得物质中除硝基苯外还含有硝酸、硫酸、苯、苯磺酸等,依次用蒸馏水、5%的NaOH溶液和蒸馏水洗涤,再用无水CaCl2干燥后,得到粗硝基苯。有机层用5%的NaOH溶液洗涤的目的是_________________ _______________。
(6)若该实验制备得到纯硝基苯18 g,则该实验中硝基苯的产率是_________________ (保留小数点后两位)。
【答案】(1)—NO2 (2)sp3
(3)+HSO―→+H2SO4
(4)水浴 球形冷凝管
(5)除去粗产品中残留的酸 (6)64.86%
【解析】(1)中间产物+NO2带一个单位正电荷而—NO2是电中性的,故—NO2的电子数目较多。(2)中间体正离子()中与硝基相连的碳原子形成的均是单键,属于饱和碳原子,其杂化方式是sp3。(3)第③步反应应该是两种中间产物与 HSO作用生成硝基苯并“还原”出硫酸。(4)利用水浴加热法可使反应温度维持在55~60 ℃,仪器a的名称是球形冷凝管。(5)由于所得物质中除硝基苯外还含有硝酸、硫酸、苯、苯磺酸等,因此有机层用5%的NaOH溶液洗涤的目的是除去粗产品中残留的酸。(6)m(C6H6)=20 mL×0.88 g/cm3=17.6 g,因此理论上生成硝基苯的质量是×123 g/mol=27.75 g,若该实验制备得到纯硝基苯18 g,则该实验中硝基苯的产率是×100%=64.86%。
14.已知:①RNO2RNH2;②+HO—SO3H+H2O;③苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。
以下是用苯作原料制备某些化合物的转化关系图:
(1)A是一种密度比水__________(填“小”或“大”)的无色液体;A转化为B的化学方程式是________________________________。
(2)在“CD”的所有反应中属于取代反应的是__________(填字母),属于加成反应的是________(填字母);用核磁共振氢谱可以证明化合物D中有__________种处于不同化学环境的氢。
(3)CH3NH2的所有原子__________(填“可能”或“不可能”)在同一平面上。
【答案】(1)大 +CH3Cl+HCl
(2)a、b c 3 (3)不可能
【解析】(1)结合框图中苯转化为A的条件,可知A为硝基苯。运用逆推法可确定B中苯环上甲基的位置,得出B为。(2)由苯到的各个转化条件可知C为,D为。从而可推知各个反应的反应类型。(3)CH3NH2可看成CH4中的—H原子被—NH2取代,CH4的空间构型为四面体形,因此CH3NH2的所有原子不可能在同一平面上。第三章 第二节 第1课时
A组·基础达标
1.下列说法中正确的是(  )
A.低级醇可溶于水、高级醇难溶于水
B.分子中碳原子数目越多的醇,沸点一定越高
C.甲醇、乙醇混合加热最多可得到2种醚
D.乙醇在一定条件下与HCl反应时断裂的是O—H键
【答案】A
【解析】醇沸点高低不仅与分子中碳原子数目有关,也与羟基数目多少有关,B错误;两种醇混合加热可得到甲醚、乙醚、甲乙醚,C错误;醇中断裂的是C—O键,D错误。
2.用分液漏斗可以分离的一组混合物是(  )
A.溴苯和水 B.甘油和水
C.乙醇和乙二醇 D.乙酸和乙醇
【答案】A
【解析】用分液漏斗分离的物质应互不相溶。A选项中溴苯不溶于水;甘油和水以任意比互溶;一般情况下有机化合物易溶于有机溶剂。
3.下列乙醇的化学性质不是由羟基所决定的是(  )
A.跟金属钠反应
B.在足量氧气中完全燃烧生成CO2和H2O
C.在浓H2SO4存在时发生消去反应,生成乙烯
D.当银或铜存在时跟O2发生反应,生成乙醛和水
【答案】B
4.乙醇分子中不同的化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是(  )
A.乙醇和钠反应,键①断裂
B.在Ag催化下和O2反应,键①③断裂
C.乙醇和浓H2SO4共热140 ℃时,键①或键②断裂;在170 ℃时,键②⑤断裂
D.乙醇完全燃烧时断裂键①②
【答案】D
【解析】乙醇燃烧时分子中的化学键完全断裂,D错误。
5.下列物质既能发生消去反应,又能氧化成醛的是(  )
A.CH3CH2CH2OH B.(CH3)3CCH2OH
C. D.
【答案】A
【解析】A、B、D三项各物质中羟基所连碳原子均有两个氢原子,它们都能被氧化生成醛,但B、D项物质中羟基邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,A项符合题意;C项中羟基和溴原子均能发生消去反应,但其羟基碳原子上只有一个氢原子,其氧化产物为酮,不符合题意。
6.分子式为C5H12O的有机化合物A的结构中含有2个—CH3,在浓硫酸存在下加热生成可与H2加成的物质,则A的同分异构体有(  )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
【答案】B
【解析】由性质及分子式知A为饱和一元醇,含有两个—CH3,一种情况是主链为五个碳原子,羟基位于中间碳原子上,此种结构有2种,另一种情况是—OH位于主链的一端且有一个—CH3作支链,这种结构有2种,共4种,B正确。
7.一定条件下,下列物质可以跟有机化合物反应的是(  )
①酸性KMnO4溶液 ②NaOH水溶液 ③KOH醇溶液 ④Na ⑤CuO
A.①②④ B.①③④
C.①②④⑤ D.全部
【答案】C
【解析】①含有碳碳双键和羟基,能被酸性高锰酸钾溶液氧化;②含有氯原子,能与氢氧化钠溶液发生取代反应;③因邻位碳原子上无氢原子,所以不论是羟基还是氯原子均不能发生消去反应;④含有羟基,能与金属钠反应;⑤含有羟基能与氧化铜发生催化氧化反应,C正确。
8.木糖醇具有甜味足、溶解性好、防龋齿、适合糖尿病患者等优点,是一种理想的蔗糖代替品,结构简式为CH2OH(CHOH)3CH2OH。下列有关木糖醇的叙述错误的是(  )
A.木糖醇不能发生消去反应
B.木糖醇极易溶于水、酒精
C.木糖醇是一种五元醇
D.1 mol木糖醇完全被氧化时需要消耗5.5 mol O2
【答案】A
【解析】木糖醇分子中含有5个—OH,因此与乙醇、丙三醇相似,应可溶于水、化学性质也与乙醇相似。
9.(2023·陕西安康期末)蒲公英黄酮是从蒲公英中提取的一种化学物质,具有一定的生理活性,其结构简式如图所示。下列有关该有机物的说法错误的是(  )
A.分子式为C15H12O3 B.核磁共振氢谱有10组峰
C.可与金属钠反应放出H2 D.分子中含有2种官能团
【答案】D
【解析】结合图示可知,该有机物的分子式为C15H12O3,A正确;该有机物分子中含有的H原子均不等效,共含有10种不同的H原子,其核磁共振氢谱中有10组峰,B正确;该有机物分子中含有羟基,可与金属钠反应放出H2,C正确;该有机物分子中含有羟基、酮羰基、醚键共3种官能团,D错误。
10.金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中,其结构简式如图所示。下列说法不正确的是(  )
A.金合欢醇的同分异构体中不可能有芳香烃类
B.金合欢醇可发生加成反应、取代反应、氧化反应
C.金合欢醇分子的分子式为C15H26O
D.1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol氢气, 与足量NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2
【答案】D
【解析】金合欢醇分子结构中含有羟基,与碳酸氢钠不反应,D错误。
11.下列四种有机化合物的分子式均为C4H10O。用序号解答下列问题:
①CH3CH2CH2CH2OH ②
③ ④
(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是__________;能被氧化成酮的是____________ __________________________。
(2)能发生消去反应且生成两种产物的是____________________________________。
【答案】(1)①③ ② (2)②
12.在实验室中按图示装置进行无水乙醇与钠的反应实验:用小试管倒扣在针头之上,收集并验纯气体;然后点燃,并把一干燥的小烧杯罩在火焰上,片刻在烧杯壁上出现液滴后,迅速倒转烧杯,向烧杯中加入少量澄清石灰水,观察实验现象。
(1)实验中钠粒沉于无水乙醇内而不是在液面上进行反应,原因是________________,反应中钠不熔成闪亮的小球,也不发出响声,这说明钠与乙醇反应比钠与水反应____________________________________。
(2)产生的气体在空气中安静地燃烧并产生________色火焰,干燥的烧杯内壁有液态物质生成,这说明组成乙醇的元素中含有________元素,加入澄清石灰水后的现象是____________________________________。
(3)写出试管内反应的化学方程式:____________________________________,该反应的反应类型不可能是__________(填字母)。
a.置换反应       b.氧化还原反应     c.取代反应
【答案】(1)钠的密度比乙醇的大 缓慢
(2)淡蓝 氢 无明显变化
(3)2Na+2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa+H2↑ c
【解析】(1)取代反应的产物是两种化合物,而钠与乙醇的反应是一种化合物和一种单质。
B组·能力提升
13.下图表示某有机化合物()所发生的3个不同反应,Y与乙酸乙酯属于同类物质,下列说法中正确的是(  )
ZX
Y
A.Y分子中存在2个π键
B.X、Z均不可使酸性KMnO4溶液褪色
C.反应①的条件是稀硫酸、加热
D.Y的分子式为C9H16O2
【答案】A
【解析】与乙酸发生的是酯化反应,Y分子中存在一个碳碳双键、一个碳氧双键,A正确;X、Z分子中均含有羟基,B错误;反应①是酯化反应,应该用浓硫酸作催化剂,C错误;Y的分子式为C9H14O2,D错误。
14.橙花醇具有玫瑰及苹果香气,可作为香料。其结构简式如图所示:
下列关于橙花醇的叙述,错误的是(  )
A.既能发生取代反应,也能发生加成反应
B.在浓硫酸催化下加热脱水,可以生成不止一种四烯烃
C.1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗470.4 L氧气(标准状况)
D.1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应,最多消耗240 g溴
【答案】D
【解析】分子中含有烃基和羟基,能发生取代反应,分子中含有碳碳双键,能发生加成反应,A正确;在浓硫酸催化作用下,橙花醇可发生消去反应生成2种四烯烃,B正确;橙花醇的分子式为C15H26O,1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗21 mol O2,其在标准状况下的体积为470.4 L,C正确;1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应,最多消耗3 mol(480 g)溴,D错误。
15.(2023·安徽芜湖一中期中)实验室制乙烯并验证乙烯的性质,某同学设计了如图所示的实验装置(各装置中试剂均足量)。
已知:PdCl2+H2O+CO==Pd↓+CO2+2HCl。
回答下列问题:
(1)写出乙烯的电子式:__________,实验室用A装置制取乙烯,写出该反应的化学方程式:_________________________,反应类型为____________________________。
(2)H装置中PbCl2溶液的作用为____________________________________。
(3)写出B装置中发生反应的离子方程式:___________________________________。
(4)若G产生100 g沉淀,H中产生106 g沉淀,请写出F中发生反应的化学方程式:________________________________________________。
(5)通过以上实验说明乙烯具有________性。
【答案】(1)  C2H5OHCH2==CH2↑+H2O 消去反应
(2)验证并吸收F中产生的CO
(3)SO2+2Fe3++2H2O==2Fe2++SO+4H+
(4)CH2==CH2+5CuOCO+CO2+5Cu+2H2O
(5)还原
16.有机化合物Z的结构简式为,Z是制备液晶材料的中间体,工业上合成它的一种路线如图所示。
已知:① RCH==CH2 RCH2CH2OH;
②一个碳原子上有2个—OH时会自动脱水形成羰基。
(1)已知A是醇,则①的反应条件为____________,B的名称为______________,Z的分子式为____________________________。
(2)工业生产中③的试剂除催化剂外最可能是________________,C7H8O转化为X的反应类型是______________________________________。
(3)写出X与NaOH溶液反应的化学方程式:_____________________________________。
(4)C有多种同分异构体,不能与Na反应的同分异构体有__________种,其中核磁共振氢谱有两组峰的同分异构体的结构简式为____________________________。
(5)参照上述流程,写出以1-苯基乙醇为基本原料合成苯乙醛的路线图。
【答案】(1)浓硫酸、加热 2-甲基丙烯 C11H12O3
(2)氧气 取代反应
(3) +3NaOH2NaCl++2H2O
(4)3 CH3CH2OCH2CH3
(5)
【解析】由Z的结构简式及合成路线图知,Y是,X是,E是(CH3)2CHCOOH,D是(CH3)2CHCHO,C是(CH3)2CHCH2OH,B是(CH3)2C==CH2,B的名称是2-甲基丙烯。工业生产中将醛转化为羧酸所用氧化剂是氧气。(4)不能与钠反应,说明其同分异构体是醚,其同分异构体有乙醚、甲正丙醚、甲异丙醚3种,其中乙醚的核磁共振氢谱有两组峰。(5)先使1-苯基乙醇发生消去反应生成苯乙烯,再与B2H6、H2O2、OH-作用生成2-苯基乙醇,最后催化氧化即可得到目标产物。第三章 第一节
A组·基础达标
1.下列叙述正确的是(  )
A.所有卤代烃都难溶于水,且都是密度比水大的液体
B.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
C.卤代烃不属于烃类
D.卤代烃一定是饱和的
【答案】C
2.下列卤代烃中沸点最低的是(  )
A.CH3—CH2—CH2Cl B.CH3—CHCl—CH2—CH3
C.CH3—CH2—CH2Br D.CH3—CHBr—CH2—CH3
【答案】A
【解析】相对分子质量越小,沸点越低。
3.卤代烃RCH2CH2X的化学键如图所示。下列说法中正确的是(  )
A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①
C.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和④
D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和②
【答案】B
【解析】卤代烃RCH2CH2X发生水解反应时,只断C-X键,发生消去反应时,要断C-X键和β-碳原子上的C-H键(即③)。
4.下列反应不属于取代反应的是(  )
①溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热 ②溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热 ③甲烷与氯气光照 ④乙炔与氯化氢在一定条件下制氯乙烯
A.①② B.②④
C.①④ D.③④
【答案】B
【解析】溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热是消去反应,乙炔与HCl制氯乙烯属于加成反应。
5.下列卤代烃在NaOH醇溶液中加热不发生消去反应的是(  )
① ②
③(CH3)3CCH2Cl ④CHCl2—CHBr2
⑤ ⑥CH3Cl
A.①③⑥ B.②③⑤
C.全部  D.②④
【答案】A
【解析】卤代烃发生消去反应时要求邻位碳上有氢原子,否则不能发生消去反应,卤代苯不能发生消去反应。
6.室温下C2H5Cl是气体,雾状C2H5Cl喷洒在伤痛部位可起到局部麻醉作用。下列关于C2H5Cl的说法正确的是(  )
A.易液化 B.所有原子共平面
C.易溶于水 D.C2H5ClC2H4
【答案】A
7.如图所示()是某种有机化合物分子的球棍模型图。图中的“棍”代表单键、双键或三键,不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子。对该有机化合物的叙述不正确的是(  )
A.有机化合物化学式为C2HCl3
B.该有机化合物能发生加聚反应
C.该有机化合物中含有σ键和π键
D.可由乙炔和氯化氢加成得到
【答案】D
【解析】该分子中含2个C、3个Cl、1个H(由球的大小确定),因此分子式为C2HCl3,结构中必有C==C键,能发生加聚反应,含有σ和π键,A、B、C均正确;乙炔与HCl发生加成反应要么生成C2H3Cl,要么生成C2H4Cl2,D错误。
8.(2022·云南日丽月考)下列混合物中可用分液漏斗分离,且有机物应从分液漏斗上口倒出的是(  )
A.、Br2 B.CH3CH2CH2Cl、H2O
C.CCl4、CHCl3 D.CH2BrCH2Br、NaBr(H2O)
【答案】B
【解析】卤代烃与水互不相溶,且一氯丙烷的密度小于水,分液时有机层从分液漏斗上口倒出,故B符合题意。
9.已知CH3CH2Br+2Na+CH3CH2Br―→2NaBr+CH3CH2CH2CH3,下列各组物质发生上述反应时能形成环丁烷的是(  )
A.CH3CH2CH2Cl B.CH2BrCH2CH2CH2Br
C.CH3CHBrCH2CH2Br D.CH2BrCH2CH2Br、CH3Br
【答案】B
【解析】由题目中的反应信息知,卤代烃要想成环,每个分子中应至少有两个卤素原子,再结合环上有四个碳原子知B正确。
10.(2023·安徽江南十校联考)1,2-二氯乙烷应用广泛,主要用于黏合剂和氯代烃的生产,也用作谷物和粮仓的熏蒸剂以及有机溶剂。1,2-二氯乙烷沸点为83.6 ℃,难溶于水,在碱性条件下易水解。某化学兴趣小组利用乙烯和氯气制备1,2-二氯乙烷,实验装置如图1所示。请回答以下问题:
    
           图1          图2
(1)仪器甲的名称是____________,其中进水口为________(填“a”或“b”)。
(2)实验前,先向三颈烧瓶中加入少量1,2-二氯乙烷液体,其作用是________________________________________________________。
(3)该小组用乙醇制备乙烯时,还需要的反应试剂和条件是____________,制得的乙烯中可能含有SO2和水蒸气,除去杂质依次通过的试剂名称为____________、_______________ _______________________。
(4)小组成员查阅资料,发现工业上有一种利用氯化铜循环氯化联合生产1,2-二氯乙烷的工艺流程(如图2所示),写出氯化反应的化学方程式:______________________ ________________________。
(5)小组成员若要测定1,2-二氯乙烷中氯的含量,必须用到的试剂有____________________________。
【答案】(1)球形冷凝管 b
(2)溶解乙烯和氯气,促进气体反应物间的接触,加快反应速率
(3)浓硫酸,170 ℃ 氢氧化钠溶液  浓硫酸
(4)2CuCl2+CH2=CH2―→2CuCl+CH2ClCH2Cl
(5)氢氧化钠溶液、稀硝酸和硝酸银溶液
11.为确定某卤代烃中所含卤素为溴,设计了相应的实验方案:①加AgNO3溶液;②加NaOH溶液;③加热;④加蒸馏水;⑤加硝酸至溶液呈酸性。
回答下列问题:
(1)有关实验操作顺序正确的是__________(填字母,下同)。
A.②①③⑤ B.②④⑤③
C.②③⑤① D.②①⑤③
(2)实验过程中加热的目的是____________________________________。
A.促进卤代烃分解速率
B.加快卤代烃水解速率
C.除去卤代烃中可能溶解的氧气
(3)确定卤素元素是溴而不是其他卤素的现象是加入硝酸银溶液__________________ ____________________。
A.产生黄色沉淀
B.产生淡黄色沉淀
C.产生白色沉淀
【答案】(1)C (2)B (3)B
【解析】(2)有机反应速率通常较慢,加热可加快反应速率。
B组·能力提升
12.(2023·湖北十堰段考)某有机物结构简式为,下列叙述不正确的是(  )
A.该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀
B.该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应
C.该有机物能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色
D.1 mol该有机物在加热和催化剂作用下,最多能和4 mol H2反应
【答案】A
【解析】不能电离出氯离子,则与硝酸银不反应,A错误;含碳氯键且与—Cl相连C的邻位C上含有H,可发生消去反应,苯环和饱和碳原子上的H原子可发生取代反应,B正确;含碳碳双键,能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色,C正确;苯环、碳碳双键与氢气发生加成反应,则1 mol该有机物在加热和催化剂作用下,最多能和4 mol H2反应,D正确。
13.有两种有机化合物A、B,下列有关它们的说法中正确的是(  )
A.二者的核磁共振氢谱均只出现两组峰且峰面积之比为3∶1
B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C.一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D.A物质的一氯取代产物只有一种,B物质的一溴代物有2种
【答案】C
14.有机化学反应因反应条件不同,可生成不同的有机产物。例如:
Ⅰ.
Ⅱ. AB(一氯代物)CDE (香料)
已知A的核磁共振氢谱上有5组峰,且峰面积之比为6∶1∶2∶2∶1。回答下列问题:
(1)A的结构简式为__________________,E的结构简式为________________________。
(2)反应①的反应类型为________________,物质C中的官能团名称是_______________ _____________。
(3)反应③的反应条件是____________________________。
(4)反应④的化学方程式为______(注明反应条件)。
(5)这种香料具有多种同分异构体,写出符合下列条件的同分异构体可能的结构简式:________________________________________。
①苯环上有羟基;②苯环上的一溴代物有两种;③在一定条件下,自身能形成聚合物。
【答案】(1)  
(2)加成反应 碳碳双键
(3)氢氧化钠醇溶液、加热
(4) +HCl
(5) 、、
【解析】 由于A的核磁共振氢谱上有5组峰,且峰面积之比为6∶1∶2∶2∶1,所以A分子中必有2个等同的甲基,即A的结构简式为,光照条件下苯环侧链上的氢原子被氯原子取代生成B,即B为 (主要)或 (次要),然后B发生消去反应生成C,即C为,在H2O2作用下C与氯化氢加成生成D,即D为,D水解生成E,即E为,最后E被氧化为。
(5) 的同分异构体中含有酚羟基,即羟基与苯环直接相连;苯环上的一溴代物有两种,即苯环上有2个侧链,羟基与另一侧链处于对位;在一定条件下,自身能形成聚合物,说明含有碳碳双键等不饱和键。
15.1-溴丙烷是一种重要的有机合成中间体,沸点为71 ℃,密度为1.36 g·cm-3。
实验室制备少量1-溴丙烷的主要步骤如下。
步骤1:在仪器A中加入搅拌磁子、12 g正丙醇及20 mL水,冰水冷却下缓慢加入28 mL浓H2SO4;冷却至室温,搅拌下加入24 g NaBr。
步骤2:如图所示组装实验装置,缓慢加热,直到无油状物馏出为止。
步骤3:将馏出液转入分液漏斗,分出有机相。
步骤4:将分出的有机相转入分液漏斗,依次用12 mL H2O、12 mL 5%Na2CO3溶液和12 mL H2O洗涤,分液,得粗产品,进一步提纯得1-溴丙烷。
(1)仪器A的名称是______________;加入搅拌磁子的目的是搅拌和________________。
(2)反应时生成的主要有机副产物有2-溴丙烷和___________________________。
(3)步骤2中需向接受瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是______________ ______________。
(4)步骤2中需缓慢加热使反应和蒸馏平稳进行,目的是____________________________。
(5)步骤4中用5% Na2CO3溶液洗涤有机相的操作:向分液漏斗中小心加入12 mL 5% Na2CO3溶液,振荡,___________________________________,静置,分液。
【答案】(1)蒸馏烧瓶 防止暴沸 (2)丙烯、正丙醚
(3)减少1-溴丙烷的挥发 (4)减少HBr挥发
(5)将分液漏斗下口向上倾斜、打开活塞排出气体
【解析】(2)正丙醇在反应过程中,除了发生取代反应生成卤代烃,还可能发生消去反应和分子间脱水,分别生成丙烯和正丙醚。(3)冰水浴是降低温度,根据信息,1-溴丙烷的沸点为71 ℃,所以为减少1-溴丙烷挥发,应将接受瓶置于冰水浴中。(4)蒸馏烧瓶中的反应原理是NaBr与浓硫酸反应生成HBr,HBr与正丙醇发生取代反应生成1-溴丙烷,所以缓慢加热的目的是防止生成的HBr挥发。第三章 实验活动1
1.实验室制备乙酸乙酯不需要的仪器是(  )
A.酒精灯 B.锥形瓶
C.试管 D.玻璃导管
【答案】B
2.下列有关变化与物质的水解反应无关的是(  )
A.用碱水洗涤,更易洗净手上的油脂类油污
B.将溴乙烷放入NaOH 溶液中并充分振荡,加热
C.将溴乙烷放入NaOH的乙醇溶液中并充分振荡,加热
D.酯类物质在保存时忌混合酸溶液或碱溶液
【答案】C
【解析】油脂在碱性条件下更易水解成可溶于水的物质,A正确;溴乙烷在NaOH水溶液中发生水解反应生成乙醇与NaBr,B正确;溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应生成乙烯,C错误;酯在酸或碱性条件下均易水解而变质,D正确。
3.下列说法正确的是(  )
A.酸和醇发生的反应一定是酯化反应
B.酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基上的氢原子
C.浓H2SO4在酯化反应中只起催化剂的作用
D.欲使酯化反应生成的酯分离并提纯,可以将弯导管伸入饱和Na2CO3溶液的液面下,再用分液漏斗分离
【答案】B
【解析】醇与氢卤酸的反应不属于酯化反应;浓H2SO4在酯化反应中既作吸水剂又作催化剂;制备乙酸乙酯时导气管下端应在盛放饱和Na2CO3溶液的液面以上,防止倒吸。
4.酚酞是中学化学中常用的一种酸碱指示剂,其结构简式可表示为下图。下列说法不正确的是(  )
A.酚酞的分子式为C20H14O4
B.酚酞能与FeCl3溶液发生显色反应
C.1 mol酚酞与H2完全加成,最多可消耗10 mol H2
D.酚酞遇酸、碱溶液均会发生取代反应
【答案】C
【解析】酚酞具有酚羟基和酯基两种官能团,能与FeCl3发生显色反应、能发生水解(取代)反应,含有苯环,能与氢气加成,反应时二者物质的量比为1∶9,A、B均正确,C错误;酚酞含有酯基,在酸、碱溶液中均可发生水解型取代反应,D正确。
5.1 mol与足量的NaOH溶液充分反应,消耗的NaOH的物质的量为(  )
A.5 mol B.4 mol
C.3 mol D.2 mol
【答案】A
6.实验室可利用下图所示装置制取一定量的乙酸乙酯。下列有关说法中正确的是(  )
A.应快速加热使温度升高、提高反应速率
B.向盛有乙醇的试管中加入浓硫酸时应不时振荡试管
C.P中盛放的试剂是饱和NaHCO3溶液
D.0.1 mol乙醇与足量乙酸反应时最多可得到8.8 g乙酸乙酯
【答案】B
7.(2022·宁夏吴忠质检)某有机化合物的结构简式如图所示。下列对该有机化合物的说法错误的是(  )
A.能被催化氧化为
B.与足量NaOH溶液反应时物质的量之比为1∶1
C.该物质能发生加成反应、取代反应
D.该分子中所有碳原子可能共平面
【答案】B
【解析】该有机化合物的酯基连接在苯环上,故与足量NaOH溶液反应时二者物质的量之比为1∶2,B错误。
8.迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效,它的结构简式为
以邻苯二酚为原料合成迷迭香酸的路线为
下列说法错误的是(  )
A.有机化合物B可以发生取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应
B.1 mol B与足量的NaOH溶液反应,最多可消耗4 mol NaOH
C.迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一种产物可由B转化得到
D.有机化合物A分子中所有原子可能在同一平面上
【答案】B
【解析】有机化合物B分子中含有酚羟基、醇羟基和羧基3种官能团及苯环,可发生取代反应、加成反应、消去反应和氧化反应,A正确;酚羟基和羧基都能与NaOH溶液反应,而醇羟基不能,故1 mol B最多能与3 mol NaOH溶液反应,B错误;迷迭香酸在稀硫酸催化下水解,其中生成物可由B通过醇的消去反应转化得到,C正确;有机化合物A中含有苯环和酚羟基,可看作苯分子中2个H原子分别被2个—OH取代形成,而苯环是平面结构,酚羟基的氧原子肯定在苯环所在的平面上,通过单键的旋转,酚羟基中的氢原子也可能在该平面上,故A分子中所有原子可能处于同一平面上,D正确。
9.(2023·内蒙古呼和浩特二模)北京冬奥会在场馆建设中用到的一种耐腐蚀、耐高温的表面涂料是以双环烯酯为原料制得,该双环烯酯的结构简式如图所示。下列有关该双环烯酯说法不正确的是(注:手性碳原子是指碳原子上连接有四个不同的原子或基团的碳原子) (  )
A.分子式为C14H20O2
B.分子中有2个手性碳原子
C.该双环烯酯及其水解产物都能使溴水褪色
D.该双环烯酯完全加氢后所得产物的一氯代物有7种
【答案】D
【解析】由结构简式可知不饱和度为5,故N(H)=14×2+2-5×2=20,A正确;依题意,酯基左边的碳原子及酯基右边亚甲基所连的碳原子均为手性碳原子,B正确;该双环烯酯及其水解产物都含有碳碳双键,都能使溴水褪色,C正确;该双环烯酯完全加氢后所得产物的一氯代物有9种(不考虑酯基加成),D错误。
10.某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示,A中放有浓硫酸,B中放有乙醇、无水醋酸钠,D中放有饱和碳酸钠溶液,按图连接装置,用酒精灯对烧瓶B加热,当观察到D中有明显现象时停止实验。试完成下列问题:
(1)浓硫酸的作用是_______________________。
(2)装置D中饱和碳酸钠溶液的作用是_________________________________。
(3)装置B中反应的化学方程式为___________________________________。
(4)实验完成后利用__________的方法分离出粗产品;粗产品往往含有少量的水,精制的方法是向粗产品中加入________________后再利用过滤方法提纯。
【答案】(1)催化剂、吸水剂 (2)中和挥发出来的乙酸,溶解挥发出来的乙醇,降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分层得到酯
(3)CH3COONa+H2SO4==NaHSO4+CH3COOH(写Na2SO4也行),CH3CH2OH+CH3COOHCH3CH2OOCCH3+H2O (4)分液 无水硫酸钠
11.以苯、乙炔为基本原料合成有机化合物J的路线图如下。其中A~E均为芳香族化合物,苯与CH3COCl反应的另一种产物是HCl。
已知:①HC≡CH;
②J:
(1)A的分子式为____________,B→C的反应条件为________________________。
(2)乙炔与HCHO的反应中发生加成反应的物质是__________,H的名称是__________,G中官能团的名称是_______________________________________。
(3)写出D→E的化学方程式:_____________________________________。
(4)X是I的同系物且相对分子质量比I大14。X有多种结构,如HOOC(CH2)3COOH、HOOCCH2CH(CH3)COOH、___________________________,其中HOOC(CH2)3COOH的核磁共振氢谱有________组峰。
(5)以乙炔和丙酮为原料合成异戊二烯,写出相应的合成路线图。
【答案】(1)C8H8O 浓硫酸、加热
(2)HCHO 丁二醛 羟基
(3) +2NaOH2NaBr+
(4)HOOCCH2(C2H5)COOH、HOOCC(CH3)2COOH 3
(5)CH≡CH
【解析】由苯转化为A时另一种产物是HCl知,相应的反应是CH3CO—取代苯环上的氢原子,A的分子式为C8H8O,结构简式为,B为,B在浓硫酸存在下加热发生消去反应生成C,C为,再发生加成反应生成D(),D水解生成E()。由乙炔与F的分子组成及反应信息知F的结构简式为HOCH2C≡CCH2OH、G为HOCH2CH2CH2CH2OH、H为OHCCH2CH2CHO、I为HOOCCH2CH2COOH,E与I通过酯化反应生成J。第三章 第四节 第1课时
A组·基础达标
1.下列关于乙酸的说法不正确的是(  )
A.乙酸是一种重要的有机酸,是具有刺激性气味的液体
B.乙酸分子中含有四个氢原子,所以乙酸是四元酸
C.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物
D.乙酸易溶于水和乙醇
【答案】B
【解析】羧酸是几元酸要根据酸分子中所含的羧基数目来划分,一个乙酸分子中含有一个羧基,故为一元酸。
2.下列化合物中,既显酸性,又能发生酯化反应和消去反应的是(  )
A. B.CH3CH==CHCOOH
C. D.
【答案】C
【解析】C项分子中含有羧基,显酸性,可以发生酯化反应,由于连接羟基的C原子的邻位C原子上有H原子,所以可以发生消去反应,C正确。
3.下列物质间发生酯化反应后,生成的酯中一定没有18O的是(  )
A.H18OCH2CH2CH2COOH发生分子内酯化
B.+CHOH
C.+CH3OH
D.H18OCH2COOH发生分子间酯化
【答案】C
4.(2023·安徽芜湖无为期中)如图是两种有机分子的比例模型,表示碳原子,表示氢原子,表示氧原子。有关叙述不正确的是(  )
A.甲、乙两物质的分子式分别为C3H6O3、C2H4O2
B.与乙互为同分异构体且含有醛基的有机物只有1种
C.甲可以在一定条件下发生消去反应
D.甲中含有羟基和羧基
【答案】B
【解析】由两种有机分子的比例模型可知其结构简式分别为HOCH2CH2COOH、CH3COOH,则甲、乙两物质的分子式分别为C3H6O3、C2H4O2,A正确;乙为CH3COOH,与乙互为同分异构体且含有醛基的有机物可以是HOCH2CHO或CH3OOCH,有2种,B错误;甲为HOCH2CH2COOH,连有羟基碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可以在一定条件下发生消去反应,C正确;甲为HOCH2CH2COOH,含有羟基和羧基,D正确。
5.由乙醇制备乙二酸乙二酯,最简单的流程途径顺序正确的是(  )
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧缩聚反应
A.⑤②①③⑥ B.①②③⑤⑦
C.⑤③①②⑧ D.①②⑤③⑥
【答案】A
【解析】制取乙二酸乙二酯,需要有乙二酸与乙二醇,而乙二醇通常是利用二元卤代烃水解制取的,因此应该是乙醇先消去生成乙烯,再加成制得二元卤代烃,二元卤代烃水解得到乙二醇后,再进行催化氧化得到乙二酸,最后酯化得到酯,A正确。
6.(2023·山东卷改编)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是(  )
A.存在顺反异构
B.含有5种官能团
C.分子间可形成氢键
D.等质量该物质分别与Na、NaHCO3反应在相同条件下产生气体体积比为2∶1
【答案】D
【解析】由题干有机物结构简式可知,该有机物存在碳碳双键,且双键两端的碳原子分别连有互不相同的原子或原子团,故该有机物存在顺反异构,A正确;由题干有机物结构简式可知,该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基等5种官能团,B正确;由题干有机物结构简式可知,该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力,故其分子间可以形成氢键,C正确;等质量该物质分别与Na、NaHCO3反应,产生气体的体积比为1∶1,D错误。
7.已知:
下列说法错误的是(  )
A.M的分子式为C6H10
B.M中所有碳原子在同一平面上
C.N能发生取代反应
D.N的含有相同官能团的同分异构体有8种(不考虑立体异构)
【答案】B
【解析】根据M的结构简式可知其分子式为C6H10,A正确。M中所有碳原子不能同时在同一平面内,B错误。N中含有羧基,可以发生取代反应,C正确。N的含有两个羧基的同分异构体可以看作2个羧基分别取代丁烷中的2个氢原子,当碳骨架为时,取代位置有:①①、②②、①②、①③、②③;当碳骨架为时,取代位置有:⑤⑤、⑤⑥、⑤⑧,共8种,D正确。
8.S-诱抗素的结构简式为,它是一种被广泛使用的绿色环保试剂,能确保鲜花在一定时间内盛开。下列关于该物质的说法中正确的是(  )
A.与Br2加成生成二溴代物最多有4种
B.该物质能发生分子内酯化反应生成含有两个六元环的酯
C.在一定条件下,1 mol该有机化合物最多可与5 mol H2发生加成反应
D.该物质能发生加聚、氧化反应,但不能发生取代反应
【答案】A
【解析】分子中有3个空间位置不同的碳碳双键,发生1,2-加成时可得到3种二溴代物,当发生1,4-加成时可得到1种产物,共有4种同分异构体,A正确;分子内酯化形成的环为七元环,B错误;三个碳碳双键、一个碳氧双键共消耗4 mol H2,C错误;分子中含有—OH、—COOH,能发生取代反应,D错误。
9.人类生活离不开化学,尼泊金乙酯是食品行业常见的防腐剂。可以用酯化法生产尼泊金乙酯,其合成路线如图所示:
(1)化合物Ⅰ和尼泊金乙酯均含有的含氧官能团是__________(填名称)。
(2)化合物Ⅰ的某些性质和苯类似,如在一定条件下能与H2反应,1 mol 该物质最多与__________mol H2反应。
(3)由化合物Ⅱ生成化合物Ⅲ的反应的原子利用率为100%,则除化合物Ⅱ外,所需另一种反应物的分子式为_____________________________。
(4)化合物Ⅳ经酯化反应生成尼泊金乙酯,另一种反应物的结构简式为___________ ____________________________。
(5)已知酱油中尼泊金乙酯(相对分子质量为166)最大允许添加量为0.25 g/kg,则生产1吨酱油的最大添加量为__________mol(保留小数点后一位数字)。有关部门抽检某品牌酱油,经测定该批次每瓶(500 g/瓶)的酱油中含尼泊金乙酯5.0×10-4 mol,则该酱油__________(填“符合”或“不符合”)添加标准。
【答案】(1)羟基 (2)3  (3)CO2 (4)CH3CH2OH (5)1.5 符合
【解析】(5)根据题意,每千克酱油中含尼泊金乙酯最大添加量为≈1.5×10-3 mol,则1吨酱油中含尼泊金乙酯为1 000×1.5×10-3 mol=1.5 mol。
若按标准每瓶(500 g/瓶)的酱油中尼泊金乙酯最大添加量为=7.5×10-4 mol,而5.0×10-4 mol<7.5×10-4 mol,所以该酱油符合添加标准。
10.芳香酯G的分子式为C12H14O2,是合成调香剂、高分子材料的中间体等,工业上合成它的一种路线图如下:
A是分子式为C5H10的不饱和烃,E分子中核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为3∶1∶3∶1,F是芳香醇。
(1)A的名称为__________________,D中官能团的名称为___________________。
(2)反应①→④中,属于取代反应的有____________,②的反应条件是________________ _____________________。
(3)写出④的化学方程式:_________________________________。
(4)D的同分异构体中:
①与D具有相同官能团的物质还有________种。
②核磁共振氢谱有4组峰的物质的结构简式为____________________(写一种)。
(5)已知R—CH==CH2R—CH2CHO ,以苯乙烯()、HO、空气为基本原料(其他自选)合成,请仿照C→D的格式表示出其合成路线图(四步完成制备)。
【答案】(1)2-甲基-1-丁烯 羟基、羧基
(2)②④ NaOH水溶液、加热
(3) ++H2O
(4)①11
②HOCH2C(CH3)2COOH [或(CH3)2C(OH)CH2COOH]
(5)
【解析】E分子中有5个碳原子、G分子中有12个碳原子,故F分子中有7个碳原子,结构简式为,再结合E+F→G及F、G的分子组成反推E的分子式为C5H8O2,结构简式为。再结合A到E的转化过程知A是CH3CH2C(CH3)==CH2,B为CH3CH2CCl(CH3)CH2Cl,C为二元醇,D是CH3CH2COH(CH3)COOH。(4)①D的同分异构体的碳骨架有如下几种:C—C—C—C—COOH、、、,羟基在碳骨架分别有4种、3种、4种(包含D)、1种连接方式,故有11种同分异构体。②核磁共振氢谱符合题设要求的物质为HOCH2C(CH3)2COOH 、(CH3)2C(OH)CH2COOH。(5)用苯乙烯与HO制备;用苯乙烯氧化制备苯乙醛,再氧化制备苯乙酸,最后酯化得到目标产物。
B组·能力提升
11.NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下。下列关于NM-3和D-58的叙述中,错误的是(  )
选项 判断 原理或1 mol有机化合物最多消耗的无机试剂的量/mol
A 均能与NaOH反应 反应原理不完全相同,NM-3:3;D-58:3
B 一定条件下均能与H2反应 NM-3:加成,4;D-58:加成,7
C NM-3能形成高分子酯,D-58可发生消去反应 NM-3分子中存在—OH、—COOH,二者之间能发生缩聚反应;D-58分子中存在(醇)羟基
D 均能与溴水反应 NM-3:加成、取代;D-58:取代
【答案】C
【解析】NM-3中酚羟基、羧基与NaOH发生中和反应、酯基发生水解反应,D-58只能与NaOH发生中和反应,A正确;NM-3中的苯环、碳碳双键均能与H2反应,D-58中苯环、酮羰基也都能与H2加成,B正确;D-58分子不能发生消去反应,C错误;NM-3中含有碳碳双键和酚羟基,能与Br2发生加成反应、取代反应,D-58与Br2只能发生苯环上的取代反应,D正确。
12.分子式为C6H12O的有机化合物,在催化剂存在下也可被氧气氧化为能与NaHCO3溶液反应的物质X,则X最多有(不考虑立体异构)(  )
A.8种 B.7种
C.6种 D.4种
【答案】A
【解析】氧化后生成的物质组成可表示为C5H11COOH,戊基有8种,故X有8种同分异构体,A正确。
13.酯类物质H是一种疗效明显的血管扩张剂,以烃A、E为原料合成H的流程如下:
已知:RCHCl2RCHO,回答下列问题。
(1)C的名称是__________________,①的反应类型是_________________________。
(2)E的结构简式为________________,H的分子式为___________________________。
(3)D中官能团的名称是_______________________。
(4)写出反应④的化学方程式:______________________。
(5)写出D的符合下列条件的同分异构体(同一碳原子上不能连2个—OH)的结构简式:_______________________。
①能发生银镜反应但不能发生水解;②核磁共振氢谱峰面积比为1∶1∶2∶2∶2。
(6)以1-丙醇为原料合成2-丁烯酸(无机试剂任选),写出合成路线图。
【答案】(1)苯甲醛 取代反应 (2) (或) C17H24O3
(3)羟基、羧基
(4)NaOH+NaBr+
(5)、、
(6)CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2CHOHCOOHCH3CH==CHCOOH
【解析】 (1)由C及反应新信息知B为,A为甲苯。(2)由E是烃及E与F的关系可推出E的结构简式为或。F通过取代反应生成G(),G与D发生酯化反应生成H,由G、D组成及酯化反应原理知H分子式为C17H24O3。(5)由①知分子中含有醛基;由②知结构中存在对称关系,相应结构为、、。(6)由题给流程图知,可先将1-丙醇氧化为丙醛,然后与HCN反应后水解得到CH3CH2CHOHCOOH,最后在浓硫酸、加热条件下发生消去反应即可。第三章 第四节 第2课时
A组·基础达标
1.(2022·安徽宿州模拟改编)下列物质的化学用语表达错误的是(  )
A.甲烷的空间填充模型:
B.乙醚的结构简式:CH3OCH3
C.乙酸乙酯的实验式:C2H4O
D.羟基的电子式:·H
【答案】B
【解析】乙醚的结构简式为CH3CH2OCH2CH3,CH3OCH3为甲醚,B错误。
2.下列有关羧酸和酯的叙述中,正确的是(  )
A.羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示
B.酯都能发生水解反应
C.羧酸的酸性都比碳酸弱
D.羧酸易溶于水,酯均难溶于水
【答案】B
【解析】只有饱和一元羧酸与饱和一元醇生成的酯才可用通式CnH2nO2。
3.除去乙酸乙酯中的乙酸杂质,下列方法可行的是(  )
A.加乙醇、浓H2SO4,加热
B.加NaOH溶液,充分振荡后,分液
C.直接分液
D.加饱和Na2CO3溶液,充分振荡后,分液
【答案】D
【解析】A项加乙醇、浓H2SO4,加热,使乙酸发生酯化反应转化为乙酸乙酯,酯化反应是可逆反应,乙酸一定有剩余,无法彻底除去乙酸;B项加NaOH溶液,认为乙酸转化成易溶的乙酸钠后,溶液分层,可以分液,但是乙酸乙酯在NaOH溶液中会水解,从而将乙酸乙酯也消耗掉;C项乙酸乙酯与乙酸不分层,不能直接分液;D项加饱和Na2CO3溶液,充分振荡后,使乙酸转化为乙酸钠溶于水层后,溶液分层,乙酸乙酯不溶于水,分液可以得到乙酸乙酯,这一方法是可行的。
4.下列关于油脂的叙述不正确的是(  )
A.油脂是指油和脂肪,它们不属于酯类
B.大多数油脂没有恒定的熔、沸点
C.油脂是脂肪族化合物
D.油脂是一种有机溶剂,可溶解多种维生素
【答案】A
【解析】油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯,属于酯类,A错误。
5.(2021·浙江选考)关于油脂,下列说法不正确的是(  )
A.硬脂酸甘油酯可表示为
B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D.油脂是一种重要的工业原料,可用于制造肥皂、油漆等
【答案】A
6.(2021·广东卷)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示。关于该化合物说法不正确的是(  )
A.属于烷烃 B.可发生水解反应
C.可发生加聚反应 D.具有一定的挥发性
【答案】A
【解析】根据结构简式可知,分子中含C、H、O,含碳碳双键和酯基,不属于烷烃,A错误;分子中含酯基,在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应,B正确;分子中含碳碳双键,可发生加聚反应,C正确;该信息素“可用于诱捕害虫、测报虫情”,可推测该有机物具有一定的挥发性,D正确。
7.某有机化合物的结构如下。关于它的性质的描述正确的是(  )
①能发生加成反应 ②能溶解于NaOH溶液中 ③能水解生成两种酸 ④不能使溴的CCl4溶液褪色 ⑤能发生酯化反应 ⑥有酸性
A.①②③ B.②③⑤
C.仅⑥ D.全部正确
【答案】D
【解析】题给有机化合物含有酯基、苯环、羧基,因而能发生加成反应、中和反应、水解反应、酯化反应,具有酸性,不能使溴的CCl4溶液褪色等,D正确。
8.有机化合物A与B是分子式为C5H10O2的同分异构体,在酸性条件下均可水解,水解产物如图。下列有关说法中正确的是(  )
A.X、Y互为同系物
B.C分子中的碳原子数目最多为3个
C.X、Y化学性质不可能相似
D.X、Y一定互为同分异构体
【答案】D
【解析】因A、B为同分异构体,故X、Y分子式相同且为官能团相同的同分异构体,A、C均错误,D正确;由于丙酸没有酸类同分异构体,故X、Y只能是醇,C可以是甲酸、乙酸,B错误。
9.如图表示某种有机化合物的结构,关于它的性质叙述中正确的是(  )
A.它能水解生成1种有机产物
B.不能溶于水
C.不能与NaHCO3反应放出气体
D.1 mol该有机化合物在一定条件下,能与7 mol NaOH反应
【答案】A
【解析】该物质的分子中含有5个酚羟基、1个—COOH、另有1个(由酚羟基形成的)酯基,水解时生成同一种物质:,A正确;该物质的分子中只有13个碳原子却有6个亲水基团,故可溶于水,B错误;分子中的—COOH能与NaHCO3反应,C错误;1 mol该物质水解时共消耗8 mol NaOH,D错误。
10.(2023·辽宁鞍山一中期中)下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中,不正确的是(  )
A.属于酯类的有4种 B.既含有羟基又含有醛基的有4种
C.属于羧酸类的有2种 D.存在分子中含有六元环的同分异构体
【答案】B
【解析】属于酯类则含有酯基,存在CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2四种,A正确;既含有羟基(—OH)又含有醛基(—CHO),则存在 ,有5种,B错误;属于羧酸类有 两种,C正确;分子的不饱和度为1,故存在分子中含有六元环的同分异构体:,D正确。
11.如图所示,A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。据图回答问题:
(1)D的化学名称是_______________________________。
(2)反应③的化学方程式是_____________________________。
(3)B的分子式是______________,A的结构简式是_________________________。
反应①的反应类型是_________________________________。
(4)符合下列2个条件的B的同分异构体的数目有________种。
①与B有相同官能团且苯环上只有两个取代基;
②不与FeCl3溶液发生显色反应。
写出其中任意一个同分异构体的结构简式:________________________。
(5)反应④的化学方程式是__________________________________。G是重要的工业原料,用化学方程式表示G形成聚合物的反应:_______________________。
【答案】(1)乙醇
(2)CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
(3)C9H10O3  水解反应
(4)11 (或、)(或其他合理答案)
(5)C2H5OHCH2==CH2↑+H2O
nCH2==CH2 ?CH2—CH2?
【解析】B在浓硫酸、加热条件下反应生成E,可知B中含有羧基和羟基,由此知B的结构()。D在浓硫酸、170 ℃条件下反应生成乙烯,结合D的分子式知D是乙醇,C和乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成F,结合F的分子式知,C的结构简式为CH3COOH,B和C、D发生酯化反应生成A,则A的结构简式为。(4)由①知其结构中含有(醇)羟基和羧基,由②知苯环上无羟基,故相应的取代基为—COOH+—CH(OH)CH3、—CH3+—CH(OH)COOH、—COOH+—CH2CH2OH、—CH2COOH+—CH2OH,每两个取代基在苯环上均有三种位置关系,故共有12种同分异构体,除B本身则有11种。
B组·能力提升
12.分子式为C7H14O2的有机化合物X,在稀硫酸中可转化为相对分子质量为60的有机化合物Y及另一种有机化合物Z,则X的结构(不考虑立体异构)最多有(  )
A.4种 B.8种
C.10种  D.12种
【答案】D
【解析】 由C7H14O2的化学性质知其是酯类物质,其水解产物是醇与羧酸,相对分子质量为60的物质可能是丙醇也可能是乙酸。若为乙酸,当对应的醇为C5H11OH,该醇有8种同分异构体,与乙酸形成8种酯;若为丙醇,则酸为C3H7COOH,丁酸与丙醇各有2种结构,可形成4种酯,故共有12种酯,D正确。
13.(2023·河北邢台段考)有机物M可用作香料,以M为原料合成一种有机酸的反应如下。下列叙述不正确的是(  )
A.化合物M和N互为同分异构体
B.化合物M和乙酸乙酯互为同系物
C.化合物M和N均能与氢氧化钠溶液反应
D.化合物M和N均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】B
【解析】化合物M和N的分子式均为C6H10O2,结构不同互为同分异构体,A正确;化合物M中含有碳碳双键,而乙酸乙酯中不含碳碳双键,化合物M和乙酸乙酯结构不相似,不互为同系物,B错误;化合物M分子中含有酯基,化合物N分子中含有羧基,两者均能与氢氧化钠溶液反应,C正确;化合物M和N分子中均含有碳碳双键,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D正确。
14.有机化合物E是一种在医药、国民经济建设中有着广泛用途的物质,工业上合成它的一种方法如图所示。其中A是不饱和烃,A完全燃烧时消耗氧气的体积是其自身体积的4.5倍(同温同压),反应①②均要使用氯气,F能还原新制的Cu(OH)2。
已知:
①R—CH2CH==CH2RCHClCH==CH2;
②CH3CH2OHCH3CH2ONO2。
(1)A的名称为______________,B中官能团的名称为______________,E的结构简式为___________________________________。
(2)②的反应类型为____________________,若调换反应①②的顺序,则后果是_________________________________________。
(3)写出③的化学方程式:________________________________________________。
(4)实验室中若要将B、D、F区别开,鉴别中肯定不需要使用的试剂是__________(填字母)。
a.银氨溶液
b.酸性KMnO4溶液
c.水
(5)F的分子式为______________,F有多种同分异构体,其中含有—COO—及独立的—OH结构的同分异构体共有______种,其中核磁共振氢谱有3组峰的物质的结构简式为_______________________。
【答案】(1)丙烯 碳氯键、碳碳双键 
(2)加成反应 C中含有多种其他氯代物
(3)CH2ClCHClCH2Cl+3NaOH3NaCl+HOCH2CHOHCH2OH
(4)b
(5)C3H6O3 6 CH3COOCH2OH、HOCH2COOCH3
【解析】由烃A完全燃烧消耗氧气的量可求出其分子式为C3H6,是丙烯;由D的生成过程及反应④的条件知D为多元醇,结合其相对分子质量知D的分子式为C3H8O3,故D为丙三醇。由于卤代烃与氯气反应得到的产物是多种卤代物的混合物(可由甲烷与氯气反应的情况类推),故可判断反应①是取代反应,②为加成反应,二者若调换,则C是多种卤代烃的混合物。由D、E相对分子质量的差及反应信息②知,甘油分子中的三个羟基均发生酯化反应,故E的结构简式为 CHONO2CH2ONO2CH2ONO2。F的相对分子质量比D的少2,说明D分子中只有一个—OH被氧化,故其分子式为C3H6O3。
(4)CH2==CHCH2Cl、甘油及CH2OHCHOHCHO均能使酸性KMnO4溶液褪色,故KMnO4不能鉴别它们;CH2==CHCH2Cl不溶于水而另外两种可溶于水,CH2OHCHOHCHO能发生银镜反应而另外两种不能,故a、c中的试剂可用。(5)当—COO—为—COOH时,其结构有CH3CHOHCOOH、HOCH2CH2COOH两种;当—COO—为酯基时,其结构为HCOOCH2CH2OH、HCOOCHOHCH3、CH3COOCH2OH、HOCH2COOCH3。
15.有机化合物F(C11H12O2)属于芳香酯类物质,是一种香精的调香剂,可由下列路线合成:
请回答下列问题:
(1)A中官能团的名称是______________,上述反应中属于取代反应的有________。
(2)C物质的名称是______________;的分子式为___________________。
(3)反应④的化学方程式是_______________________________________。
(4) 反应①的条件是__________________,实验中区别A、B两种物质的常用试剂是__________________________(写出两种)。
(5)G的组成元素与E的相同且相对分子质量比E大14,G有多种同分异构体,其中:①遇FeCl3溶液能发生显色反应的同分异构体最多有__________种;②是E的同系物,核磁共振氢谱有6组峰,写出对应物质的结构简式:_______________________________。
【答案】(1)羟基、醛基 ②③④ (2)甲苯 C4H10O2
(3)CH2==C(CH3)COOH+
+H2O
(4)浓硫酸、加热 溴的CCl4溶液、新制的Cu(OH)2、银氨溶液、Na2CO3(任写两种或其他合理答案)
(5)12 、
【解析】由键线式表示的意义知的分子式为C4H10O2;由转化关系图知A中含有醛基、羟基两种官能团,其结构简式为(CH3)2C(OH)CHO;由F是芳香酯且分子中含有11个碳原子知C是甲苯、E是苯甲醇。由C7H7OH+B→C11H12O2+H2O可推出B的分子式为C4H6O2,故反应①是消去反应,该反应需要在浓硫酸存在的条件下加热;B的结构简式为CH2==C(CH3)COOH。A中含有羟基、醛基,B中含有C==C键及—COOH,可以利用结构上的差异将二者区别开。(5)由G、E的组成及二者相对分子质量的关系知,① G分子比E分子多一个“CH2”。当G遇FeCl3能发生显色反应时,表明其结构中含有一个苯环且环上有一个—OH,当苯环上有两个取代基(—OH、—C2H5)时,有3种同分异构体,当苯环上有三个取代基(两个—CH3、一个—OH)时,有6种同分异构体。②当G比E多1个氧原子少2个氢原子,此时苯环上有一个—OH、一个—CHO,有3种结构,故共有12种同分异构体;当G是E的同系物时,因分子中有8个碳原子但核磁共振氢谱只有6组峰,故苯环上存在一定数量的对称关系,由此可确定其结构简式。第五章 第一节
A组·基础达标
1.塑料制品在给人类生活提供极大便利的同时也造成令人头痛的白色污染,PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式如下:。下列有关PHB的说法中不正确的是(  )
A.PHB是一种聚酯 B.PHB的单体是CH3CHOHCH2COOH
C.在酸、碱性介质中更易降解 D.PHB通过缩聚反应制得
【答案】B 
【解析】PHB是一种酯类高分子材料,它通过—OH与—COOH发生酯化型的缩聚反应而得到,属于缩聚反应,A、D正确;根据酯化反应机理可知其单体为CH3CH2CH(OH)COOH,B错误;酯基在酸性或碱性条件下可发生水解反应,C正确。
2.具有单双键交替长链(结构简式如下)的高分子有可能成为导电塑料,2000年诺贝尔化学奖授予了开辟此研究领域的三位科学家。下列高分子中可能成为导电塑料的是(  )
……—CH==CH—CH==CH—CH==CH—……
A.聚乙炔 B.聚氯乙烯
C.聚乙烯 D.聚苯乙烯
【答案】A 
【解析】乙炔在加聚过程中先断开一个键,形成“—C==C—”,然后不同的“—C==C—”之间相互成键形成单双键交替长链…—C==C—C==C—…,A正确。
3.下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类型都正确的是(  )
A.nCH2==CH—CN—→?CH2—CH—CN? 加聚反应
B.n+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O 缩聚反应
C.nCH2==CH2+nCH2==CH—CH3—→ 缩聚反应
D.nHCHO?CH2—O? 缩聚反应
【答案】B
4.腈纶合成的途径如下:
分析上述转化,判断下列说法中不正确的是(  )
A.反应①②③均为加成反应 B.反应①是氧化反应
C.反应③是加聚反应 D.反应②的另一反应物为HCN
【答案】A 
【解析】 由反应①中两种物质组成知,这是一个生成三键、脱去氢原子的反应,因此它是消去反应,也是氧化反应,A错误。
5.有下列高分子:
①  ② ③
④ ⑤
其中由两种不同单体聚合而成的是(  )
A.③⑤ B.③④⑤
C.①②③⑤ D.②③④⑤
【答案】B 
【解析】①是加聚物,单体是苯乙烯;②是加聚物,单体是1-氯-1,3-丁二烯;③是缩聚物,单体是苯酚和甲醛;④是加聚物,单体是乙烯和丙烯;⑤是缩聚物,单体是对苯二甲酸和乙二醇,符合题意的有③④⑤,B正确。
6.某高分子M的结构简式如下,下列有关M的说法正确的是(  )
A.M的一种单体的分子式可能为C9H10O2
B.M完全水解后生成物均为小分子有机化合物
C.可以通过加聚反应和缩聚反应合成M
D.碱性条件下,1 mol M完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol
【答案】C 
【解析】 M没有分子式为C9H10O2的单体,A错误;M的水解产物中含高分子,B错误;M为高分子,碱性条件下,1 mol M完全水解消耗NaOH的物质的量远大于2 mol,D错误。
7.有机黏合剂是生产和生活中一类重要的材料。黏合过程一般是液态的小分子黏合剂经化学反应转化为大分子或高分子而固化。
(1)“502胶”是一种快干胶,其主要成分是α-氰基丙烯酸乙酯,其结构简式如下,在空气中微量水催化下发生加聚反应,迅速固化而将被粘物粘牢。
请写出“502胶”发生黏合过程的化学方程式:__________________________。
(2)厌氧胶也是一种黏合剂,其结构简式为。
它在空气中稳定,但在隔绝空气(缺氧)时,分子中双键断开发生聚合而固化。工业上用丙烯酸和某种物质在一定条件下反应可制得这种黏合剂。这一制取过程的化学方程式为____________________。
【答案】(1)
(2)2CH2==CHCOOH+HOCH2CH2OHCH2==CHCOOCH2CH2OOCCH==CH2+2H2O
【解析】 (1)加聚反应的部位在“C==C”键上。(2)由厌氧胶结构简式知其是1分子乙二醇与2分子丙烯酸结合而形成的酯。
B组·能力提升
8.以纤维素为原料合成PEF塑料的路线如下图。下列有关说法正确的是(  )
A.纤维素是合成高分子
B.果糖转化为5-HMF的反应为还原反应
C.可用酸性 KMnO4 溶液直接将5-HMF氧化为FDCA
D.PEF可由FDCA和乙二醇缩聚而得
【答案】D 
【解析】纤维素在自然界中广泛存在,属于天然高分子,A错误;果糖转化为5-HMF时脱去了“H2O”,故它不是还原反应,B错误;5-HMF中含有碳碳双键,不能使用酸性 KMnO4 溶液直接将5-HMF氧化为 FDCA,C错误;通过PEF的结构可知,PEF是由FDCA和乙二醇经过缩聚反应制得的,D正确。
9.(2023·广东昌乐一中期末)尿素()和甲醛在一定条件下发生类似苯酚和甲醛的反应得到线型脲醛树脂,再通过交联形成网状结构,网状结构片段如下图所示(图中表示链延长)。下列说法不正确的是(  )
A.形成线型结构的过程发生了缩聚反应
B.网状脲醛树脂在自然界中不可能发生降解
B.线型脲醛树脂的结构简式可能是
D.线型脲醛树脂能通过甲醛交联形成网状结构
【答案】B 
【解析】该高分子化合物可由尿素和甲醛通过缩聚反应得到,所以得到该物质的反应为缩聚反应,A正确;网状脲醛树脂中含肽键,可以发生水解反应,即该物质在自然界中可以降解,B错误;根据图判断线型脲醛树脂的结构简式可能是,C正确;由图示结构可知,甲醛可以和线型脲醛树脂中的亚氨基继续加成反应生成网状结构的脲醛树脂,D正确。
10.聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:
  已知:①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢;
②化合物B为单氯代烃,化合物C的分子式为C5H8;
③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质;
④R1CHO+R2CH2CHO。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为________________。
(2)由B生成C的化学方程式为___________________。
(3)由E和F生成G的反应类型为______________,G的化学名称为______。
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为____________;
②若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为____________(填字母)。
a.48 b.58
c.76 d.122
(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有____________种(不含立体异构);
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是___________________ (写结构简式);
D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是____________(填字母)。
a.质谱仪 b.红外光谱仪
c.元素分析仪 d.核磁共振仪
【答案】(1)
(2)
(3)加成反应 3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)
(4)①+ n+(2n-1)H2O
②b (5)5  c
【解析】(1)70÷12=5……10,则A的分子式为C5H10,因A分子中只有一种化学环境的氢原子,则A为。(2)B为单氯代烃,故B为。由B生成C的反应条件可知该反应是卤代烃的消去反应,反应化学方程式为。(3)由题给信息③知E为CH3CHO,F为HCHO,由信息④知生成G的反应为CH3CHO+HCHOHO—CH2—CH2—CHO,G的化学名称为3-羟基丙醛,生成G的反应是加成反应。(4)①由题给转化路线知,D为戊二酸(HOOCCH2CH2CH2COOH),H为HOCH2CH2CH2OH,D和H生成PPG的化学方程式为nHOOCCH2CH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O。
②PPG的链节是相对质量为172,10 000÷172≈58。(5)D的同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体,说明分子中含有—COOH;既能发生银镜反应,又能发生皂化反应,说明它是甲酸酯类,符合条件的同分异构体有如下5种:
、、、、。其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是。因同分异构体的分子式相同,则所含元素种类相同;因同分异构体结构不同,故质谱仪中显示的碎片相对分子质量的大小可能不完全相同,红外光谱及核磁共振仪显示的信号也会不同。
11.(2021·浙江选考)某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P,合成路线如下:
已知:
请回答:
(1)化合物A的结构简式是____________________;化合物E的结构简式是____________________。
(2)下列说法不正确的是__________。
A.化合物B分子中所有的碳原子共平面
B.化合物D的分子式为C12H12N6O4
C.化合物D和F发生缩聚反应生成P
D.聚合物P属于聚酯类物质
(3)化合物C与过量NaOH 溶液反应的化学方程式是__________________________ ________________________________。
(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为C20H18N6O8 的环状化合物。用键线式表示其结构___________________。
(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构):__________________________。
①H-NMR 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子;
②只含有六元环;
③含有结构片段,不含—C≡C—键。
(6)以乙烯和丙炔酸为原料,设计如下化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)。
【答案】(1)  HOCH2CH2Br (2)C
(3) +4NaOH+2+2NaBr
(4)
(5) 、、、 (任写3种)
(6)
【解析】A的分子式为C8H10,其不饱和度为4,结合D的结构简式可知A中存在苯环,因此A中取代基不存在不饱和键,D中苯环上取代基位于对位,因此A的结构简式为,被酸性高锰酸钾氧化为化合物B(),D中含有酯基,结合已知信息反应可知C的结构简式为,E的结构简式为HOCH2CH2Br,D和F发生已知反应得到化合物P中的五元环,则化合物F中应含有碳碳三键,而化合物P是聚合结构,其中的基本单元来自化合物D和化合物F,所以化合物F应为。(2)缩聚反应除形成缩聚物外,还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生,化合物D和化合物F的聚合反应不涉及低分子副产物的产生,不属于缩聚反应,C错误。(4)化合物D和化合物F之间发生反应,可以是n个D分子和n个F分子之间聚合形成化合物P,同时也可能发生1个D分子和1个F分子之间的加成反应,对于后者情况,化合物D中的2个-N3官能团与化合物F中的2个碳碳三键分别反应,可以形成环状结构,该环状化合物的化学式为C20H18N6O8 。(5)化合物F的分子式为C8H6O4,不饱和度为6,其同分异构体中含有结构片段,不含-C≡C- 键,且只有2种不同化学环境的氢原子,说明结构高度对称,推测其含有2个相同结构片段,不饱和度为4,余2个不饱和度,推测含有两个六元环,由此得出符合题意的同分异构体。第四章 第三节
A组·基础达标
1.下列关于核酸的说法不正确的是(  )
A.核酸是高分子
B.核酸中肯定含有磷
C.核酸可分为脱氧核糖核酸和核糖核酸
D.核酸和酶一样属于蛋白质
【答案】D 
【解析】核酸是通过一定方式结合而成的一类含磷的生物高分子,可分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA),但核酸不属于蛋白质,D项错误。
2.下列物质是DNA的组成成分的是(  )
A.脱氧核糖、核酸和磷酸 B.脱氧核糖、碱基和磷酸
C.核糖、碱基和磷酸 D.核苷、碱基和磷酸
【答案】B
3.下列分子通过一步反应可得到磷酸的是(  )
A.DNA B.核酸
C.核苷酸 D.核苷
【答案】C
4.1分子磷酸、1分子含N碱基及1分子化合物W构成了复杂化合物M,对W、M的准确叙述是(  )
选项 A B C D
W 核糖 脱氧核糖 核糖 戊糖
M 核苷酸 核糖核苷酸 核糖核苷酸 核糖
【答案】C 
【解析】当W是核糖时,M是核糖核苷酸,A错误,C正确;当W是脱氧核糖时,M为脱氧核糖核苷酸,B错误;当W是戊糖时,M为核苷酸,D错误。
5.下列不是DNA和RNA在化学结构上区别的是(  )
①戊糖不同 ②碱基 ③空间结构不同 ④在细胞中的分布不同
A.① B.②
C.①③ D.③④
【答案】D 
【解析】DNA、RNA的戊糖不同;组成DNA的碱基是A、C、G、T,组成RNA的碱基是A、C、G、U;DNA的结构是双螺旋结构、RNA一般为单链结构,但这不是化学结构上的区别;DNA、RNA在细胞中的分布不同(DNA主要分布在细胞核中,RNA主要分布在细胞质中),但这不是化学结构上的区别。
6.(2023·天津南开二模)新冠病毒是一种具有包膜的RNA病毒,包膜的主要成分是蛋白质和脂质。核酸检测就是检测新冠病毒的RNA。下列说法不正确的是(  )
A.核酸中含有磷酯键
B.核酸和蛋白质都是生物大分子
C.蛋白质能发生水解反应,而核酸不能发生水解反应
D.一定浓度的含氯消毒液可使新冠病毒中的蛋白质变性
【答案】C 
【解析】由核苷酸形成核酸的过程属于酯化反应,形成磷酯键,所以核酸中含有磷酯键,A正确;核酸是由核苷酸聚合形成的大分子,蛋白质是由氨基酸缩聚反应形成的大分子,所以核酸和蛋白质都是生物大分子,B正确;蛋白质在酶的催化作用下能水解成多肽,最终水解产物为氨基酸,核酸在酶的催化作用下,最终水解为核苷酸,二者均能发生水解反应,C错误;新冠病毒为蛋白质,遇强氧化性的含氯消毒液会使蛋白质变性而失去活性,D正确。
7.(2022·广东珠海周测)下列有关核酸的说法正确的是(  )
A.所有病毒的遗传物质都是DNA
B.核酸是由C、H、O、P、N等元素组成的小分子有机化合物
C.核酸是生物的遗传物质
D.组成核酸的基本单位是脱氧核苷酸
【答案】C
8.(2022·湖南岳阳月考)下列说法正确的是(  )
A.生物体的遗传物质都是DNA
B.DNA与RNA的组成元素相同、碱基种类相同
C.DNA与RNA均属于核酸,具有相似的空间结构
D.DNA与RNA水解的共同产物有磷酸及三种碱基
【答案】D 
【解析】有少数生物体(如某些病毒)的遗传物质是RNA,A错误;DNA与RNA的组成元素相同、碱基种类不同,B错误;DNA为双螺旋结构,RNA一般为单链,两者的空间结构不同,C错误;DNA水解产物是脱氧核糖、磷酸、碱基(A、T、G、C),RNA水解的产物是核糖、磷酸、碱基(A、U、G、C),D正确。
9.青霉素是重要的抗生素,其在体内经酸性水解后得到一种有机化合物R。R的结构如图所示,下列有关R的说法正确的是(  )
A.R的分子式为C5H10NO2S
B.R只能发生取代反应
C.R既可以与酸反应也可以与碱反应
D.R属于烃的含氧衍生物
【答案】C 
【解析】由键线式表示物质组成的原理知其分子式为C5H11NO2S,A错误;R除了能发生取代反应外,还可以发生氧化反应(如燃烧、氨基被氧化)等,B错误;R分子中既含有氨基也含有羧基,所以既可以与酸反应也可以与碱反应,C正确;R的组成中除了C、H、O元素之外还含有N、S元素,不属于烃的含氧衍生物,D错误。
10.回答下列问题:
(1)核酸是________________的总称,其单体是__________,该单体水解可得到_____________________________________。
(2)构成DNA的元素除C、H外还有____________,DNA分子是由__________条多聚________平行盘绕形成的。
(3)核苷酸是由__________________三种物质组成的。
【答案】(1)DNA、RNA 核苷酸 磷酸与核苷 
(2)O、N、P 2 核苷酸
(3)碱基、戊糖、磷酸 
B组·能力提升
11.淀粉酶、DNA、RNA的基本组成单位依次是(  )
A.氨基酸、核苷酸、核糖核苷酸
B.核苷酸、脱氧核苷酸、核糖核苷酸
C.氨基酸、核糖核苷酸、脱氧核苷酸
D.氨基酸、脱氧核苷酸、核糖核苷酸
【答案】D 
【解析】 淀粉酶是蛋白质,蛋白质的基本组成单位是氨基酸,DNA、RNA的基本组成单位分别是脱氧核苷酸、核糖核苷酸,D正确。
12.多个氨基酸分子缩合形成含2条肽链的蛋白质时,蛋白质的相对分子质量相对于所有氨基酸减少了900,由此可推知,形成此蛋白质分子的氨基酸和肽键数分别是(  )
A.52、52 B.50、50
C.52、50 D.50、49
【答案】C 
【解析】氨基酸形成肽链的同时有水生成,每形成一个肽键就会形成一个水分子,相对分子质量减小了900,说明有50份水分子生成,故蛋白质中有50个肽键,因首尾两端的羧基、氨基没有肽键化,因含有两条肽链,故共有52个氨基酸分子,C正确。
13.将糯米蒸熟后冷却到适当的温度后再与适量的“甜酒曲子”混合均匀并保存于适宜温度的环境中,几天后一盆醇香甘甜的“甜酒”就会出现在你的面前,下列说法中不正确的是(  )
A.“甜酒”中含有适量的糖类和乙醇
B.温度控制在70~80 ℃为宜
C.“甜酒曲子”中可能含有酶
D.甜酒制作好后,不宜在太阳光下暴晒
【答案】B 
【解析】所加甜酒曲子含有酶,酶的催化活性以30~50 ℃最佳,在酶催化下一部分淀粉水解生成单糖和二糖,有一部分糖变成酒精,A、C正确,B错误。
14.葡萄糖在不同条件下可以被氧化成不同物质。请结合题意回答问题:
已知:RCOOH+CH2==CH2+O2H2O+RCOOCH==CH2
(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成有机化合物A,A、B、C、D、E间的转化关系如下图所示:
①B是石油化学工业最重要的基础原料,写出A→B、葡萄糖→A的化学方程式:
__________________________、__________________________;
②D的结构简式为_______________________。
(2)葡萄糖在一定条件下还可氧化为X和Y(Y和A的相对分子质量相同)。X可催化氧化成Y,也可与H2反应生成Z。X和Y的结构中有一种相同的官能团是__________________,检验此官能团需用的试剂是________________________。
(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物。F、G、H间的转化关系是:FGH,H与(1)中的D互为同分异构体。
①G还可以发生的反应有______________(填序号);
Ⅰ.加成反应  Ⅱ.水解反应  Ⅲ.氧化反应  Ⅳ.消去反应  Ⅴ.还原反应
②本题涉及的所有有机化合物中,与F不论以何种质量比混合(总质量一定),完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量不变的有:_______________(写结构简式)。
【答案】(1)① CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O
C6H12O62C2H5OH+2CO2↑ 
②CH3COOCH==CH2
(2)—CHO 银氨溶液(或新制氢氧化铜)
(3)①Ⅰ、Ⅲ、Ⅴ
②HOCH2(CHOH)4CHO、HCHO、CH3COOH
【解析】 (2)A的相对分子质量为46,故Y为HCOOH,X为HCHO,Z为CH3OH;(3)由H与D互为同分异构体、结合G+Z→H,推得G分子中含有3个碳原子,则F为羟基丙酸(C3H6O3),G为丙烯酸。F的最简式为CH2O,最简式相同的物质,各元素质量分数相同,故不论以何种比例混合,当总质量一定时完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量不变。第二章 第二节 第2课时
A组·基础达标
1.下列系统命名法正确的是(  )
A.2-甲基-4-乙基戊烷 B.2,3-二乙基-1-戊烯
C.2-甲基-3-丁炔 D.2-乙基己烷
【答案】B
【解析】先根据名称写出相应的碳骨架结构,再用系统命名法正确命名并与已知名称对照。
2.1-甲基环丙烯()是合成的植物生长调节剂,可用来防止乙烯敏感型果蔬的早熟。下列有关其说法正确的是(  )
A.与丁烯互为同分异构体
B.碳原子的轨道只有1种杂化方式
C.生成1 mol C4H10至少需要2 mol H2
D.与高锰酸钾溶液合用,增加果蔬的保鲜时间
【答案】C
【解析】 的分子式是C4H6,丁烯的分子式是C4H8,不是同分异构体,A错误;分子中有2个碳原子形成了碳碳双键、2个碳原子形成了碳碳单键,前者为sp2杂化、后者为sp3杂化,B错误;根据氢原子守恒知C正确;因含有碳碳双键,能被高锰酸钾溶液氧化,不能与高锰酸钾溶液合用,D错误。
3.下列化学方程式错误的是(  )
A.乙烷―→氯乙烷:CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
B.乙炔―→四溴乙烷:CH≡CH+2Br2―→CHBr2CHBr2
C.2-丁烯与Br2加成:CH3CH==CHCH3+Br2―→CH3CBr2CH2CH3
D.乙炔―→溴乙烯:CH≡CH+HBrCH2==CHBr
【答案】C
【解析】两个溴原子应该分别与原来的两个不饱和碳原子成键,C错误。
4.分子式为C7H12的炔烃,分子中含有两个—CH3的同分异构体有(  )
A.7种 B.6种
C.5种 D.4种
【答案】B
【解析】无支链时三键不能在首端,相应的结构(碳骨架)有2种:C—C≡C—C—C—C—C、C—C—C≡C—C—C—C;若有一个支链,则主链上碳碳三键只能在首端,主链为C≡C—C—C—C—C、C≡C—C—C—C,前者的甲基有3种成键方式,后者乙基只有1种成键方式,故共有6种同分异构体,B正确。
5.下列说法正确的是(  )
A.炔烃的组成通式为CnH2n-2(n≥2)
B.炔烃均可发生加聚反应、氧化反应
C.某炔烃的名字为2-甲基-1-戊炔
D.炔烃分子中所有的碳原子都在一条直线上
【答案】B
【解析】CnH2n-2(n≥2)为链状一元炔烃的组成通式,A错误;炔烃均含有碳碳三键,B正确;当三键在1、2号碳原子之间时,2号碳原子上不可能有支链,C错误。
6.(2022·上海长宁月考)下列关于实验室制取乙炔的说法,错误的是(  )
A.不宜用启普发生器制取
B.反应原理:CaC2+2H2O―→HC≡CH↑+Ca(OH)2
C.可用酸性KMnO4溶液除H2S等杂质
D.用排水法收集乙炔
【答案】C
7.某种不饱和烃分子中含有一个C≡C键、一个C==C键,催化加氢后的结构简式如下:(CH3CH2)2CHCH2CH(CH3)CH(CH3)2,则该烃的结构最多有(  )
A.3种 B.6种
C.7种 D.10种
【答案】C
【解析】将该烷烃的结构简式展开书写就是,对应的不饱和烃碳骨架与该烷烃相同,对应的三键只能存在于1、2号两个碳原子之间,双键存在于除2、3两个碳原子外的相邻两碳原子之间,双键的位置共有7种,故对应的同分异构体最多有7种,C正确。
8.某烃的结构简式为,分子中含有四面体结构的碳原子数为a,一定在同一直线上的碳原子数为b,一定在同一平面内的碳原子数为c,则a、b、c分别为(  )
A.4、3、5 B.4、3、6
C.2、5、4 D.4、6、4
【答案】B
【解析】该有机化合物为。
若碳原子同时连有4个其他原子或基团,则该碳原子就是具有四面体结构的碳原子,这样的碳原子共有4个,分别是5、6、7、8号;由乙炔结构可知,1、2、3号碳原子在同一条直线上,共3个;由乙烯结构可知,2、3、4、5、7号碳原子一定在同一平面内,再结合1、2、3号碳原子在同一直线上,得1、2、3、4、5、7号碳原子一定在同一平面内,共6个,B正确。
9.降冰片烯的分子结构为。
(1)降冰片烯属于__________(填字母)。
A.环烃 B.不饱和烃
C.烷烃 D.芳香烃
(2)降冰片烯的分子式为______________,其有多种同分异构体,其中含有“CH≡CCH2CH2—”基团的脂肪烃同分异构体有________种。
(3)降冰片烯的一种同分异构体(含有一个六元环的单环化合物)的结构简式为________________________________(写一种)。
(4)降冰片烯不具有的性质是__________(填字母)。
A.能溶于水 B.能发生氧化反应
C.能发生加成反应 D.常温常压下为气体
【答案】(1)AB (2)C7H10 3
(3) (或、、、等) (4)AD
【解析】(2)根据降冰片烯的结构简式可知其分子式为C7H10。除去“CH≡CCH2CH2—”后还剩余—C3H5,结构中存在一个碳碳双键,相应的基团为CH2==CHCH2—、CH3CH==CH—、,相应的同分异构体有3种。(3)若降冰片烯的同分异构体含有一个六元环,则环外必定还有一个碳原子,其可能的结构简式有、、、、等。
10.以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶,下图所示是有关合成路线图。
已知反应:nCH2==CH—CH==CH2?CH2—CH==CH—CH2?
请完成下列各题:
(1)写出物质的结构简式:A____________,C________________________________。
(2)写出反应的化学方程式。
反应②:____________________________;
反应③:____________________________;
反应⑥:__________________________________________________。
【答案】(1)CH2==CHCl CH≡C—CH==CH2
(2)nCH2==CHCl
CH≡CH+HCNCH2==CH—CN
CH≡C—CH==CH2+HCl
B组·能力提升
11.(2023·广东广州第六十五中学期中)下列反应,一定只生成一种有机产物的是(  )
A.乙烷与氯气发生取代反应
B.丙烯与水在催化剂的作用下发生加成反应
C.异戊二烯CH2==C(CH3)—CH==CH2与等物质的量的Br2发生加成反应
D.乙炔与足量的溴发生加成反应
【答案】D
【解析】乙烷光照条件下与氯气的取代反应是连续反应,反应得到氯代乙烷的混合物,则反应所得有机产物不唯一,A错误;丙烯与水在催化剂的作用下发生加成反应可能生成1-丙醇或2-丙醇,则反应所得有机产物不唯一,B错误;异戊二烯与等物质的量的Br2可能发生1,2-加成,所得产物有2种,也可能发生1,4加成,所得产物有1种,则反应所得有机产物不唯一,C错误;乙炔与足量的Br2发生加成反应生成1,1,2,2-四溴乙烷,则反应所得有机产物唯一,D正确。
12.(2023·山东临沂高二统考期中)2022年诺贝尔化学奖授予Carolyn R.Bertozzi等三位在“点击化学和生物正交化学”方面做出突出贡献的科学家。叠氮—炔环加成是经典的点击化学,反应方程式如图所示:
下列说法正确的是(  )
A.化合物X与互为同分异构体
B.化合物Y的所有原子均在同一条直线上
C.化合物Y能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同
D.利用质谱法可获得Z的分子中所含有的化学键或官能团的信息
【答案】A
【解析】由结构简式可知,化合物X与的分子式相同、结构不同,互为同分异构体,A正确;由结构简式可知,化合物Y分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子,所以分子中所有原子不可能在同一条直线上,B错误;由结构简式可知,化合物Y分子的碳碳三键能与溴水发生加成反应使溶液褪色,能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色,两者褪色的原理不同,C错误;利用质谱法可获得Z分子的相对分子质量,不能获得分子中所含有的化学键或官能团的信息,D错误。
13.下图为某分子的球棍模型(图中球与球之间的连线可代表单键、双键、三键等),不同颜色的球代表不同的原子,对该物质的判断正确的是(  )
A.①处的化学键表示碳碳双键
B.②处的原子可能是氯原子
C.该分子中的原子不可能共直线
D.该物质可与卤素单质等发生加成反应
【答案】D
【解析】根据碳原子必须形成四个化学键知碳链上从左至右为“ CC”键“C—C”键交替出现,①处为三键,A错误;最右端的碳原子还需要与②处原子形成3个化学键,氯原子只能形成一个共价键,②处的原子不可能是氯原子,B错误;由于是三键与单键交替出现,与三键有关的4个原子共直线,结合几何学知识,分子中的所有原子共直线,C错误。
14.已知1 mol A最多可与2 mol H2反应,A与足量的HCl加成得到B,1 mol B最多可与4 mol Cl2发生取代反应,A可能是(  )
A.CH2==CH2 B.HC≡CH
C.CH2==CHCH3 D.CH3—C≡CH
【答案】B
【解析】A最多可与两倍于其物质的量的H2加成,说明A分子中含有一个C≡C或两个C==C;B能与四倍于其物质的量的Cl2发生完全氯代,说明B分子中含有4个氢原子,其中2个氢原子来源于HCl,故A分子中应该有2个氢原子,A为乙炔,B正确。
15.有以下六种物质:
a.C2H6 b.CH2==CH2 c.CH≡CH d.CH2==CH—CH==CH2 e.C3H8 f.CH4
(1)属于同系物的是__________(填字母,下同)。不是同系物但组成通式相同的物质是__________。完全燃烧等质量的上述各物质,生成的水最多的是__________,生成CO2最多的是______________________________________。
(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物质是__________。与足量HCl完全加成,最多可以得到两种有机化合物的是____________。与Br2按物质的量比为1∶1的比例发生加成反应,可得到两种不同产物的是____________________。光照条件下能与氯气发生取代反应,且二氯代物有两种的是____________________________。
(3)a、b、c三种分子中,原子不都在同一平面上的是__________,属于共直线的分子是____________________________________。
【答案】(1)a、e、f c、d f c (2)b、c、d c d a (3)a c
【解析】(1)a、e、f组成均符合CnH2n+2,故它们均是烷烃,互为同系物;c、d均满足通式CnH2n-2;质量一定时,物质中含氢量越高或含碳量越高,完全燃烧时生成的水或CO2越多。(2)乙烯与HCl加成只能得到一种物质,乙炔与足量HCl加成可得到CH2ClCH2Cl、CH3CHCl2 2种物质;CH2==CH—CH==CH2与Br2 1∶1加成可得到2种产物;乙烷的二氯代物有2种,丙烷的有4种。
16.实验室制得的乙炔中常混有H2S、PH3等杂质气体。如图是两学生设计的实验装置,用来测定电石样品中CaC2的纯度,右边的反应装置相同而左边的气体发生装置不同,分别如Ⅰ和Ⅱ所示。
(1)A瓶中的液体可以从酸性KMnO4溶液和CuSO4溶液中选择,应该选择________,它的作用是________________________________。
(2)写出实验室制取乙炔的化学方程式:____________________________。
(3)装置Ⅰ的主要缺点是________________________________;装置Ⅱ的主要缺点是________________________________。
若选用装置Ⅱ来完成实验,则应采取的措施是____________________________。
(4)若称取m g电石,反应完全后,测得B处溴水增重n g,则CaC2的纯度为_________ _____________________。
【答案】(1)CuSO4溶液 除去乙炔中混有的H2S和PH3等杂质气体
(2)CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+CH≡CH↑
(3)少量乙炔会从长颈漏斗中逸出,引起实验误差,且不易控制水的添加量 反应产生的泡沫会堵塞导管 在导管口处塞上一团棉花
(4)×100%
【解析】 (1)酸性KMnO4溶液具有强氧化性,能氧化乙炔,因此选择CuSO4溶液除去乙炔中混有的H2S和PH3气体。(4)若称取m g电石,反应完全后,测得B处溴水增重n g,则根据方程式C2H2+2Br2―→CHBr2CHBr2可知,乙炔的物质的量是 mol,所以CaC2的纯度为×100%=×100%。