2024届高三新高考化学二轮训练题--有机推断题（含解析）
文档属性
| 名称 | 2024届高三新高考化学二轮训练题--有机推断题（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 5.6MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-02-25 09:28:15 | ||
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文档简介
2024届高三新高考化学二轮训练题--有机推断题
1．（2023上·广西柳州·高三柳州高级中学校考阶段练习）有机物Ⅰ有多种重要的生物活性，其实验室合成路线如图所示：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
回答下列问题：
(1)A→B反应类型为 ，H中的含氧官能团名称为 。
(2)B→C的化学方程式为 。
(3)1 mol物质H与浓溴水反应消耗 mol，由H制备Ⅰ的反应条件为 。
(4)符合下列条件的A的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①能发生水解反应 ②能与三氯化铁溶液发生显色反应 ③能发生银镜反应
(5)在合成化合物F的步骤中，使用代替得到的化合物结构简式为 。
(6)结合合成路线与已知信息，以苯甲醛、丙酮、1，3-丁二烯为反应物，其他试剂任选，设计化合物的合成路线 。
2．（2023上·广东东莞·高三东莞一中校考期中）丙酸苯甲酯()是一种重要的日用化妆香精，工业上以丙烯为原料合成丙酸苯甲酯的路线如图：
(1)A的系统命名为 ，丙烯→A过程产生的同分异构体为 (写结构简式)。
(2)C中所含官能团的名称是 ，C→D的反应类型是 。
(3)有机物F的结构简式为 。
(4)①B→C的化学方程式为 。
②的化学方程式为 。
3．（2023上·湖北·高三湖北省天门中学校联考期中）K是一种新型双官能团有机物，可用作液晶材料，其合成路线如图所示。回答下列问题：
已知：乙酸酐的结构简式为
(1)A的名称为 ；由B生成C时会产生一种副产物，该副产物的结构简式为 。
(2)由G转化为K的过程中，涉及的反应类型依次是 、 。
(3)物质G所含官能团的名称为 、 。
(4)C的芳香族同分异构体有多种，同时满足如下两个条件的结构简式为 、 。
①能发生水解反应、银镜反应，水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应。
②核磁共振氢谱有四组峰，峰的面积之比为1∶1∶2∶6。
任选其中一种同分异构体，写出该物质在NaOH溶液中加热时发生反应的化学方程式 。
(5)设计以间二氯苯合成的路线(其他试剂任选)。
4．（2023·全国·高三专题练习）某药物中间体M的合成路线如下
回答问题：
(1)A→B的反应方程式为 。
(2)1molB最多需要与 molNaOH完全反应。
(3)C的化学名称为 ，D的结构简式为 。
(4)A中混有C可用 (写出试剂名称和除杂方法)除杂。
(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为 (任写一种)。
①只含有一种官能团②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐(结构简式为：，R、R、为H或者烃基)能与羟基化合物反应生成酯。F→G反应中生成物中有机物除了G还有 (写出结构简式)。
5．（2024·河南南阳·校联考模拟预测）吡咯他尼是一种利尿药，可用于治疗水肿、高血压症。有机物K是制备吡咯他尼的中间体，K的一种制备流程如图：
回答下列问题：
(1)B的名称是 ，C中官能团有 (填名称)。
(2)A→B的反应试剂和条件是 ；I→J的反应类型是 。
(3)J→K的反应中，另一种生成物的化学式为 ，其中心原子的杂化方式是 。
(4)写出H→I的化学方程式： 。
(5)在C的芳香族同分异构体中，能发生银镜反应但不含氧氯键的结构有 (不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱显示有3组峰且峰面积之比为2：2：1的同分异构休的结构简式为 。
6．（2023上·云南昆明·高三统考期中）甲氧氯普胺H是一种止吐药和保肝药，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)写出由C生成D的化学方程式 。
(3)由D生成E的反应类型为 。H中不含氧官能团的名称是 。
(4)1 mol G最多能与 mol NaOH反应。
(5)F的结构简式为 。
(6)化合物Ⅰ为B的同系物，相对分子质量比B大28，符合下列条件的Ⅰ的同分异构体有 种(不考虑对映异构)。
①能与溶液发生显色反应；
②和连在同一个碳原子上。
满足上述条件的同分异构体中，核磁共振氢谱显示，峰面积比为3∶2∶2∶2∶1∶1的结构简式为 。
7．（2023上·广东江门·高三统考阶段练习）木质纤维素代替传统的化石原料用于生产对二甲苯可以缓解日益紧张的能源危机，再利用对二甲苯为起始原料结合生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物Ⅶ的命名为 。
(2)化合物Ⅳ的分子式是 ，化合物Ⅴ的结构简式为 。
(3)根据化合物Ⅱ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂和条件 反应形成的新结构 反应类型
a 酯化反应
b 银氨溶液，加热
(4)化合物Ⅲ的同分异构体中符合下列条件的有 种(不含立体异构)。
①含有环戊二烯()的结构；②O原子不连在杂化的C上
(5)写出Ⅷ生成Ⅸ的化学方程式 。
(6)参照上述信息，以丙烯和为原料合成，基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到卤代烃制醇的反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。
8．（2023·广东湛江·统考模拟预测）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。利用木质纤维素为起始原料结合CO2生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，缓解日益紧张的能源危机，路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物I的分子式为 。
(2)分析化合物Ⅱ的结构，预测反应后形成的新物质，参考①的示例，完成下表。
序号 变化的官能团的名称 可反应的试剂(物质) 反应后形成的新物质 反应类型
① 。 O2 氧化反应
② 。 。 。 加成反应
(3)化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的反应是原子利用率100%的反应，且1molⅢ与1mol化合物a反应得到1molⅣ，则化合物a为 。
(4)已知化合物Ⅴ的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为2：3，写出化合物V的结构简式： 。
(5)化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件的有 种(不含立体异构)。
①最多能与相同物质的量的Na2CO3反应；
②能与2倍物质的量的Na发生放出H2的反应。
(6)关于Ⅶ生成Ⅷ的反应的说法中，不正确的有___________。
A．反应过程中，有H-O键断裂
B．反应过程中，有C=O双键和C-O单键形成
C．该反应为缩聚反应
D．CO2属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键
(7)参照上述信息，写出以丙烯为起始有机原料合成的路线(无机试剂任选)。
9．（2023上·重庆·高三校联考期中）如图是利用芳香烃A制备聚酯类化合物G的流程图。
已知：
回答下列问题：
(1)B的名称为 ，E中官能团的名称为 。
(2)写出反应②的化学方程式： 。
(3)反应③的反应类型为 。
(4)设计反应③⑤的目的是 。
(5)G的结构简式为 。
(6)同时符合下列条件的F的同分异构体有 种。
①遇FeCl3溶液显紫色 ②能够发生银镜反应
③结构中不含有－O－O－键。
其中在溶液中能够与NaOH以物质的量之比为1：3发生反应，且核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：1：2：2的物质的结构简式为 。
10．（2023上·重庆沙坪坝·高三重庆一中校考阶段练习）Pomalidomide是第三代免疫调节剂，用于治疗复发难治多发性骨髓瘤，其合成路线如下图所示：
已知：。
回答下列问题：
(1)A中所含官能团名称为 ；F的名称为 。
(2)G的结构简式为 。
(3)B→C的反应方程式为 。
(4)生成E的反应类型为 。
(5)下列说法错误的是___________(填序号)。
A．与足量溶液反应，放出气体
B．与新制氢氧化铜反应最多生成沉淀
C．B的同分异构体中，只存在一种能水解的官能团，且苯环上有三个取代基的有20种(不考虑立体异构)
D．E的核磁共振氢谱有11组峰
(6)I的结构简式为 。
(7)以邻二硝基苯和丙二酸为原料，仅限三步合成有机物，写出中间产物Ⅰ和中间产物Ⅱ的结构简式： 、 。
11．（2023上·北京西城·高三北京十四中校考阶段练习）度鲁特韦可以用于治疗HIV-1感染，M是合成度鲁特韦的一种中间体，合成M的路线如下：(部分反应条件或试剂略去)
已知：Ⅰ．+
Ⅱ．
Ⅲ．+
(1)麦芽酚中含氧官能团的名称是羰基、醚键和 。
(2)B→C的反应条件是 。
(3)E不能与金属Na反应生成氢气，麦芽酚生成E的化学方程式是 。
(4)G的结构简式是 。
(5)X的分子式为，X的结构简式是 。
(6)Y的分子式为，Y与X具有相同种类的官能团，下列说法正确的是 。
a．Y与X互为同系物
b．Y能与羧酸发生酯化反应
c．Y在浓硫酸、加热的条件下能发生消去反应
(7)K→M转化的一种路线如下图，中间产物2结构简式是 。
12．（2023上·江苏盐城·高三盐城市第一中学校联考阶段练习）化合物G是一种重要的有机产品，其合成路线如图：
(1)E→F的反应还需的反应物和反应条件为 。
(2)B的结构简式是 。
(3)D+F→G过程中，第一步为 反应，第二步为酸性条件下的水解反应。
(4)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式是 。
①分子中有4种不同化学环境的氢；
②能发生银镜反应和水解反应，且1mol该物质最多能与2molNaOH反应。
(5)写出以 和CH3CHO为原料，制备 的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
13．（2023上·广东揭阳·高三揭阳市揭东第一中学校考阶段练习）下图化合物庚为6－羰基庚酸，是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成有机物庚，合成路线如下：
(1)化合物庚的分子式为 。己分子中含有的官能团名称是 。
(2)化合物甲转化为乙、己转化为丁的反应条件相同，均为 。
(3)化合物丙转化成化合物丁的化学方程式为 。
(4)根据化合物戊的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a 还原反应
b 氧化反应 (催化氧化)
(5)庚的同分异构体有很多，其中同时满足下列条件的同分异构体有 种。
①分子中含有六元碳环；②在稀硫酸、加热条件下能够水解；
③能和新制Cu(OH)2共热生成砖红色沉淀；④能与钠反应生成氢气。
其中，核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比是4∶4∶1∶1∶1∶1的物质的结构简式为 。
(6)结合以上合成路线，设计以丙炔和1，3－丁二烯为基本原料合成2－羟基丁酸()的路线，，补线上的合成步骤 。
14．（2023上·上海杨浦·高三上海市杨浦高级中学校考阶段练习）我国科研人员利用点击化学反应设计合成了具有特殊结构的聚合物F并研究其水解反应。合成路线如图所示：
已知信息①：
(1)化合物A的官能团名称是 ；反应①的反应类型是 反应。
(2)关于物质B和物质C，下列说法错误的是___________。
A．利用质谱法可以鉴别物质B和物质C
B．通过红外光谱仪可检测物质B中的官能团
C．B可以发生氧化反应、取代反应、消去反应
D．可用酸性高锰酸钾溶液检验C中含有碳碳三键
(3)已知该合成路线的原料之一苯甲醛可经历氧化反应生成有机物P，检验P生成所需的试剂是___________。
A．NaOH溶液 B．希夫试剂 C．碳酸氢钠溶液 D．酸性高锰酸钾
(4)物质B生成物质C的过程中还有另一种生成物X，分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一组峰，X的结构简式为 。
(5)根据信息①提示，反应②的化学方程式为 。
(6)物质M是比物质A多一个碳原子的同系物，物质M的同分异构体中符合条件的有 种。
①苯环上有三个取代基 ②能和FeCl3发生显色反应
(7)如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子，关于该化合物说法不正确的是___________。
A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的NaOH反应
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D．能与氨基酸中的氨基反应
(8)设计一条以环己醇()为原料合成的合成路线 。
15．（2023上·上海闵行·高三上海市七宝中学校考阶段练习）高分子材料PET树脂和PMMA有机玻璃的合成路线如图：
已知：I.RCOOR′+R′OHRCOOR′′+R′OH(R、R′、R′′代表烃基) J
II. (R、R′代表烃基)
(1)下列物质不属于高分子的是 。
A．塑料 B．纤维素 C．油脂 D．蛋白质
(2)用系统命名法给物质A命名 。反应③、⑤的反应类型分别是 。
(3)G在一定条件下可形成高分子，写出相应的化学方程式： 。
(4)写出一种G的相邻同系物的结构简式，要求含手性碳原子，并用“*”标出手性碳： 。
(5)写出J的结构简式 ，J中官能团名称为 。
(6)⑦的化学方程式为 。
(7)写出以CH3CH(OH)CH2OH为有机原料，制备合成路线流程(无机试剂任选)： 。
16．（2022上·全国·高三校联考阶段练习）化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是，以互为同系物的单取代芳香烃A为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如图所示，回答下列问题：
(1)A的同系物中结构最简单的物质的实验式为 。
(2)D的结构简式是 ，其分子中最多有 个原子共平面，M的结构简式是 。
(3)①的反应方程式是 ，③的反应类型是 。
(4)不同条件对C的产率影响见表：
实验 溶剂 反应时间/min 温度/℃ 产率/%
1 四氢呋喃 10 25 13.5
2 四氢呋喃 25 55 30.2
3 四氢呋喃 10 55 25.3
4 水 10 25 10.5
5 水 25 55 23.5
6 水 10 55 24.7
由上述实验可知，C在四氢呋喃中的溶解度 (填“＞”或“＜”)水中的溶解度，温度对产率的影响为 。
(5)B满足苯环上有两个取代基且能发生银镜反应的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1的是 (写结构简式)。
17．（2023上·黑龙江牡丹江·高三牡丹江市第三高级中学校考阶段练习）物质G是合成一种抗生素药物的中间体，其人工合成路线如下：
(1)A→B所需反应条件是 ，B所含官能团的名称是 。
(2)A可以和乙酸发生反应，其反应类型为 。
(3)请写出B与银氨溶液发生反应的化学方程式 ，该反应中B体现 性。
(4)X的分子式为，写出X的结构简式： 。
(5)E的一同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有5种不同化学环境的氢原子。
②酸性条件水解得到2种产物，其中一种是最简单的氨基酸，另一种既能与溶液发生显色反应，又能发生银镜反应。
18．（2023上·广西柳州·高三柳铁一中校考开学考试）某实验小组设计的糖厂甘蔗渣利用方案如下图所示：
其中A是植物生长调节剂，B是高分子化合物，D是具有水果香味的物质。请回答以下问题：
(1)纤维素的化学式为 ，是 (填“纯净物”或“混合物”)。
(2)B的结构简式为 ，C中官能团的名称为 。
(3)写出下列转化的化学方程式：： ，反应类型为 。
(4)已知有机物M的分子式为C5H10O2，且M与C互为同系物，则M的同分异构体有 种。
(5)已知1，2-二溴乙烷和NaOH的水溶液在加热条件发生反应：，写出以CH2=CH2和CH3CH2OH为主要原料，其他无机试剂任选，分步制取CH3CH2OOC-COOCH2CH3的合成路线流程图 。(合成路线流程图示例为：)
试卷第2页，共2页
试卷第1页，共1页
参考答案：
1．(1) 取代反应 醚键、羟基、(酮)羰基
(2)
(3) 2 Pd/C，H2，CH3OH
(4)13
(5)
(6)
【分析】A分子式为C8H8O3，A与TBSCl发生取代反应生成B，则A为 ，B与丙酮发生信息Ⅲ的反应生成C为 ，C与氢气加成生成D，D与E发生信息Ⅰ的反应生成F，根据F的结构简式和D的结构简式，反推E为OHC-CH2CH2CH2CH2CH3，F反应生成G，G脱去一分子水生成H，G的分子式为C17H26O4，G为 ，H与氢气加成生成I。
【详解】（1）A与TBSCl发生取代反应生成B，根据H的结构简式可知，其中含氧官能团名称为羟基、羰基和醚键；
（2）B与丙酮发生信息Ⅲ的反应生成C，化学方程式为；
（3）H结构中有酚羟基和碳碳双键，酚羟基的邻位可以被溴取代，碳碳双键可以加成，1molH可以与Br2反应；H与氢气发生加成反应生成I，根据C到D的反应条件可知，H到I的反应条件为Pd/C，H2，CH3OH；
（4）能发生水解反应说明其含有酯基、能与三氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基，能发生银镜反应说明含有醛基，A中除了苯环不饱和度为1，则其同分异构体为甲酸酯，若苯环上有两个取代基，则取代基为-OH和 ，则此时两个取代基有邻、间、对三种位置关系，若取代基有3个，则取代基为-OH、-CH3和，若和甲基处于图示位置关系，此时羟基有4个位置，若和甲基处于图示位置关系，此时羟基有4个位置关系，若 和甲基处于图示位置关系，此时羟基有2个位置，因此共有3+4+4+2=13种结构；
（5）根据信息Ⅰ可知，H2O中的H取代了Li，则在合成化合物F的步骤中，使用D2O代替H2O得到的化合物结构简式为；
（6）苯甲醛与丙酮发生信息Ⅲ的反应生成 ， 与1，3-丁二烯发生信息Ⅱ的反应生成， 再与氢气加成生成，合成路线为。
2．(1) 1-溴丙烷 CH3CHBrCH3
(2) 醛基 氧化反应
(3)
(4) 2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O +NaOH+NaCl
【分析】丙烯经一系列转化生成D，C7H7Cl碱性条件下水解生成F，而D与F生成，则D为CH3CH2COOH、F为，则C7H7Cl为，结合反应条件，逆推可知E为、C为CH3CH2CHO、B为CH3CH2CH2OH、A为CH3CH2CH2Br。
【详解】（1）由分析可知，A为CH3CH2CH2Br,A的系统命名为1-溴丙烷，丙烯→A过程产生的同分异构体为CH3CHBrCH3(写结构简式)。故答案为：1-溴丙烷；CH3CHBrCH3；
（2）C的结构简式为CH3CH2CHO，C中所含官能团的名称是醛基，C→D的过程中-CHO转化为-COOH，该反应类型是氧化反应，故答案为：醛基；氧化反应；
（3）有机物F的结构简式为。故答案为：；
（4）①B→C的化学方程式为2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O。故答案为：2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O；
②的化学方程式为 +NaOH+NaCl。故答案为： +NaOH+NaCl。
3．(1) 苯酚
(2) 还原反应 消去反应
(3) (酮)羰基 酯基
(4) 或
(5)
【分析】结合A、B的分子式及C的结构简式，可知A为、B为；结合C和乙酸酐的结构简式可知，B生成C时，还会有副产物乙酸生成；
【详解】（1）A为，名称为苯酚；由B生成C时会产生一种副产物，该副产物的结构简式为；
（2）由G转化为H，氢原子数目增多，在有机反应中加氢或去氧的反应属于还原反应；由H转化为K醇羟基发生了消去反应；
（3）根据流程图中G的结构简式，可知含有的官能团为酮羰基、酯基；
（4）根据条件①可知，符合条件的有机物是酚与甲酸形成的酯，再根据条件②可确定最终的结构简式可为或；
1mol酚形成的一元酯完全水解需要2molNaOH，反应的方程式为或
；
（5）间二氯苯在氢氧化钠溶液中高温反应后利用稀硫酸酸化得到间苯二酚，间苯二酚在氢氧化钠作用下与CH3I发生取代反应生成，催化下与氢气反应，合成，合成路线为：。
4．(1)+Cl2 +HCl
(2)2
(3) 苯酚
(4)氢氧化钠溶液、分液
(5) 或
(6)CH3COOH
【分析】苯与Cl2在FeCl3催化下发生取代反应产生氯苯 ，氯苯与熔融NaOH发生反应，然后与HCl作用，反应产生苯酚 ， 与NaOH作用，然后通入CO2，在一定条件下反应产生 ，然后通入HCl反应产生D： ，D与CH3CH2COCl发生酚羟基上H原子的取代反应产生E，E与AlCl3作用产生F，F与乙酸酐在一定条件下发生反应产生G；
【详解】（1）A是苯，苯与Cl2在FeCl3催化下发生取代反应产生氯苯 、HCl，该反应的化学方程式为： +Cl2 +HCl；
（2）B是 ，B与H2O在NaOH作用下反应产生 、NaCl， 与NaOH反应产生 ，则1 mol B最多需要与2 mol NaOH 完全反应；
（3）C物质分子中羟基与苯环直接相连形成的化合物，其名称是苯酚；
根据上述分析可知D是邻羟基苯甲酸，结构简式是；
（4）苯不溶于NaOH溶液， 能够与NaOH溶液反应产生可溶性 而溶于水中，苯与水互不相溶，密度比水小，然后通过分液分离除去，故A中混有C可用氢氧化钠溶液、分液；
（5）F是 ，其同分异构体X符合下列条件：
①只含有一种官能团；②含有苯环；③核磁共振氢谱有两组峰，说明物质分子结构对称，分子中有两种不同的H原子，则X可能的结构简式是 或 ；
（6）F→G是F与乙酸酐反应，根据两者及乙酸酐的分子式可知，反应中生成物中有机物，除了G还有CH3COOH。
5．(1) 对氯甲苯(4-氯甲苯) 羧基、碳氯键
(2) 液氯、 还原反应
(3)
(4)
(5) 13
【分析】对比A、D结构简式，结合转化条件可推知A发生取代反应生成B，B被酸性高锰酸钾氧化生成C，C发生取代反应生成D；
【详解】（1）根据分析可知B结构简式：，其名称：对氯甲苯(4-氯甲苯)；C结构简式：，其官能团：羧基、碳氯键；
（2）由A和D的结构简式可知，A引入氯原子生成B.试剂和条件是液氯、氯化铁；对比I、J结构简式可知硝基被还原成氨基；
（3）根据质量守恒，结合J、K结构简式可知，转化过程中副产物为，其中心原子O原子价层电子对数：，中心原子杂化类型为杂化；
（4）结合合成路线，对比H、I结构简式可知发生取代反应，反应方程式：；
（5）C的芳香族同分异构体中，能发生银镜反应但不含氧氯键的结构有两种情况：一是含氯原子、甲酸酯基，有3种；二是苯环上有羟基、氯原子、醛基，有10种结构，符合条件的同分异构体共有13种；其中核磁共振氢谱显示有3组峰且峰面积之比为2：2：1的同分异构休的结构简式：；
6．(1)对硝基甲苯或4-硝基甲苯
(2)+(CH3CO)2O+ CH3COOH
(3) 取代反应 氨基、碳氯键
(4)4
(5)
(6) 16
【分析】A经多步转化生成B，涉及甲基的氧化，苯环上的取代反应，以及硝基的还原；B与甲醇发生取代反应生成C()，C与(CH3CO)2O在乙醇溶液中发生取代反应生成D，D发生酚羟基上的取代反应生成E，E与氯气发生苯环的取代反应生成F，结合G的结构简式可知F为，F与流程中物质发生取代反应生成G，G中酰胺基发生水解反应生成H，据此分析解答；
【详解】（1）由A的结构简式可知，A的名称为对硝基甲苯或4-硝基甲苯；
（2）C与(CH3CO)2O在乙醇溶液中发生取代反应生成D，反应方程式为：+(CH3CO)2O+ CH3COOH；
（3）D发生酚羟基上的取代反应生成E ，H中不含氧官能团为氨基、碳氯键；
（4）1molG中含2mol酰胺基和1mol碳氯键能与NaOH反应，其中1mol酰胺基消耗1molNaOH，苯环上连接1mol氯原子消耗2molNaOH，则1molG消耗4molNaOH；
（5）由以上分析可知F为；
（6）化合物Ⅰ为B的同系物，相对分子质量比B大28，可知I比B多两个C原子，①能与溶液发生显色反应，可知含酚羟基；②和连在同一个碳原子上，若苯环上有两个取代基可以为-OH和或-OH和，在苯环上分别有邻、间和对三种位置；若苯环上三个取代基，则为-OH、-CH3、，当-OH、-CH3位于苯环邻位时，在苯环上有4种位置，当-OH、-CH3位于苯环间位时，在苯环上有4种位置，-OH、-CH3位于苯环对位时，在苯环上有2种位置，共10种位置，则符合的I的结构共16种；满足上述条件的同分异构体中，核磁共振氢谱显示，峰面积比为3∶2∶2∶2∶1∶1的结构简式为。
7．(1)对苯二甲醇（或1，4-苯二甲醇）
(2) C8H12O
(3) 浓硫酸、加热 氧化反应
(4)7
(5)
(6)
【分析】木质纤维素水解生成葡萄糖，葡萄糖在催化剂下反应生成Ⅰ，Ⅰ和CO2发生反应生成Ⅱ，Ⅱ发生还原反应生成Ⅲ，Ⅲ和乙烯发生加成反应生成Ⅳ，Ⅳ发生还原反应生成Ⅴ，Ⅴ发生氧化反应生成Ⅵ，结合Ⅴ的分子式知，Ⅴ为；Ⅵ发生还原反应生成Ⅶ，Ⅶ和CO2发生缩聚反应生成Ⅷ。
【详解】（1）由分析知，化合物Ⅶ为，名称为对苯二甲醇（或1，4-苯二甲醇）；
（2）由分析知，化合物Ⅳ的分子式是C8H12O，化合物Ⅴ的结构简式为；
（3）由题意知，Ⅱ中含有羟基、醛基和醚键，可以和乙酸在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成；也可以和银氨溶液在加热条件下发生氧化反应生成羧酸；
（4）Ⅲ的分子是为C6H8O，满足①含有环戊二烯()的结构；②O原子不连在杂化的C上同分异构体有：有一个侧链时：，有2个侧链即-OH和-CH3时-OH只能有一种连接方式，此时甲基有3种位置，故共有7种；
（5）由分析知，Ⅷ生成Ⅸ的化学方程式；
（6）以丙烯和为原料合成的合成路线为，最后一步反应中，有机反应物为；卤代烃制醇的反应得化学方程式为。
8．(1)C6H12O7
(2) 羟基 碳碳双键(或酸基) H2(氢气) (或或)
(3)乙烯(C2H4)
(4)
(5)16
(6)BD
(7)CH3CH=CH2
【详解】（1）化合物I的分子式为C6H12O7。
（2）II中羟基可以被氧气氧化为醛基，II中可能是碳碳双键，与氢气发生加成反应生成；也可能是醛基和氢气发生加成反应生成。
（3）化合物Ⅲ到化合物IV的反应是原子利用率100%的反应，且1molⅢ与1mol化合物a反应得到1molIV，则a的分子式为C2H4，为乙烯。
（4）化合物V的分子式为C8H10，已知化合物V的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为2：3，说明有对称性，再根据Ⅵ的结构分析，则化合物V的结构简式为。
（5）化合物VII的芳香族同分异构体中符合下列条件：最多能与相同物质的量的Na2CO3反应；能与2倍物质的量的Na发生放出H2的反应，说明含有1个酚羟基和1个醇羟基，如果取代基为酚-OH、-CH2CH2OH，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚-OH、-CH(OH)CH3，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚-OH、-CH3、-CH2OH，有10种位置异构，所以符合条件的同分异构体有16种。
（6）根据图中信息VII生成Ⅷ是发生缩聚反应，反应过程中，有C一O键和H一O键断裂无C==O双键的形成，且CO2属于非极性分子，故答案选BD。
（7）根据题意丙烯和溴水发生加成反应生成，和氢氧化钠溶液加热条件下发生水解反应生成，和CO2在催化剂作用下发生反应生成，其合成路线为CH3CH=CH2
9．(1) 邻溴甲苯(或2-溴甲苯) 羧基和醚键
(2)
(3)取代反应
(4)保护酚羟基，防止其被氧化
(5)
(6) 3
【分析】由A与B的分子式，结合C的结构简式，可知A为，A与溴在Fe作催化剂条件下生成B为，B经水解反应引入酚羟基，酚羟基又与氢氧化钠发生中和反应生成C，对比C和E的结构，结合D的分子式及反应条件，可知D的结构简式为：，由此可知D发生氧化反应生成E，E重新引入酚羟基而生成F，由于酚羟基易被氧化，可知设计反应③、⑤的目的是保护酚羟基，防止被氧化，F发生缩聚反应生成聚酯类化合物G为。
【详解】（1）由分析可知，B为，名称为邻溴甲苯或2-溴甲苯，根据E的结构简式可知其官能团为羧基和醚键；
（2）结合以上分析可写出反应②的化学方程式：；
（3）D的结构简式为：，结合C的结构简式可知反应③为取代反应；
（4）结合分析可知设计反应③、⑤的目的是保护酚羟基，防止其被氧化；
（5）F发生缩聚反应生成聚酯类化合物G为；
（6）同时符合下列条件的F的同分异构体：①遇FeCl；溶液显紫色，说明含有酚羟基，②能够发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸形成的酯基，③结构中不含有-0-0-键，核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：1：2：2，说明存在对称结构，符合条件的同分异构体有：、和共3种，上述三种结构中，满足在溶液中能够与NaOH以物质的量之比1：3发生反应的物质的结构简式为。
10．(1) 氨基 2-甲基丙醛
(2)
(3)
(4)取代反应
(5)CD
(6)
(7)
【分析】流程图中A到B形成酰胺键，B到C发生取代反应，羧基上的；两个羟基与氨基上的两个氢原子脱去两分子水，形成含两个六元环的化合物C，C转化为D，碳基转化为氯原子同时生成一个双键，D到E取代反应，F是2-甲基丙醛氧化为G(2-甲基丙二酸)，与E进一步反应生成H，H分子内发生取代反应，脱去一分子水形成含三个六元环的化合物I()。
【详解】（1）A中所含官能团名称为氨基，F的名称为2-甲基丙醛；
（2）G是由F2-甲基丙二醛氧化生成的2-甲基丙二酸，G的结构简式为；
（3）B到C发生取代反应，方程式为；
（4）D与甲胺反应生成E甲氨基取代了氯原子，发生的是取代反应；
（5）A．G是二元酸，与足量溶液反应，放出气体，A正确；
B．F是二元醛，与新制氢氧化铜反应最多生成Cu2O沉淀，B正确；
C．B的同分异构体中，只存在一种能水解的官能团是酰胺基，且苯环上有三个取代基的有(取代基位置互换有10种)、(取代基位置互换有6种)、(取代基位置互换有6种)，共22种，C错误；
D．E的核磁共振氢谱有8组峰，D错误；
错误的有CD；
（6）I是由H上的氨基和羧基脱水形成一个新的六元环，I的结构简式为；
（7）结合题目的信息，邻二硝基苯先被Fe和HCl还原为中间产物I邻苯二胺，邻苯二胺在CDI作用下生成中间产物II (参考A到B信息)，再与丙二酸发生取代反应生成(参考信息B到C)。
11．(1)羟基
(2)NaOH水溶液、加热
(3)
(4)
(5)
(6)bc
(7)
【分析】A发生取代反应生成B，根据B分子式知，A为，B为，D不饱和度==5，苯环的不饱和度是4，则D中还含有碳氧双键，所以D为，则C为；B和麦芽酚发生取代反应生成E，E、D发生信息Ⅰ的反应，E不能与金属Na反应生成氢气，则B中溴原子和麦芽酚中的 OH发生取代反应，则E为；根据信息Ⅰ知，生成的F为，F发生消去反应生成G为，G发生信息Ⅱ的反应；X的分子式为C3H9O2N，生成J的反应为信息Ⅲ的反应，为取代反应，X为H2NCH2CHOHCH2OH，K发生三步反应生成M，Y的分子式为C4H11ON，Y与X具有相同种类的官能团，为H2NCH(CH3)CH2CH2OH；
【详解】（1）根据麦芽酚的结构可知，麦芽酚中含氧官能团的名称是羰基、醚键和羟基；
（2）B为 ，C为 ，B和NaOH的水溶液在加热条件下发生水解反应生成C，的反应条件是NaOH水溶液、加热；
（3）由分析可知，E为，B为，则麦芽酚生成E的化学方程式是；
（4）由分析可知，G的结构简式是；
（5）由分析可知，X的结构简式是H2NCH2CHOHCH2OH；
（6）Y为，
a．X、Y结构不相似，所以Y与X不互为同系物，故a错误；
b．Y中含有醇羟基，所以能与羧酸发生酯化反应，故b正确；
c．连接醇羟基的碳原子相邻碳原子上含有H原子，所以Y在浓硫酸、加热的条件下能发生消去反应，故c正确；
故选：bc；
（7）先发生成肽反应，然后发生信息Ⅲ的反应，再发生取代反应，中间产物2为。
12．(1)O2，Cu(或Ag)，加热
(2)
(3)加成
(4) 或
(5)
【分析】 在LiAlH4的作用下，发生酯基的还原反应，生成B为 ， B 与HBr发生取代反应，生成 等；C与Mg在无水乙醚中发生反应，生成 ，D与CH3CH2CHO发生加成水解反应，生成 等。
【详解】（1）E(CH3CH2CH2OH)发生催化氧化，生成F(CH3CH2CHO)等，则反应还需的反应物和反应条件为O2，Cu(或Ag)，加热。
（2）由分析可知，B的结构简式是 。
（3）D( )+F(CH3CH2CHO)→G( )过程中，第一步为醛与格林试剂的加成反应，第二步为酸性条件下的水解反应。
（4）A为 ，它的符合下列条件“①分子中有4种不同化学环境的氢；②能发生银镜反应和水解反应，且1mol该物质最多能与2molNaOH反应”的一种同分异构体中，应含有-OOCH、在苯环上位于对称位置上的2个-CH3，则其结构简式是 或
。
（5）以 和CH3CHO为原料，制备 时，需要制得CH3COOH、 ，将 制成 ，与CH3CHO发生加成水解反应，得到 ，再与CH3CHO氧化生成的CH3COOH发生酯化反应，从而获得产品。合成路线流程图为 。
【点睛】推断有机物时，可采用逆推法。
13．(1) C7H12O 碳溴键
(2)氢氧化钠醇溶液、加热
(3)+H2O
(4) 氢气、催化剂 氧气、催化剂
(5) 4
(6)
【分析】甲发生消去反应生成乙，乙和水发生加成反应生成丙，丙发生消去反应生成丁，乙和HBr发生加成反应生成己，己发生消去反应生成丁，丁发生氧化反应生成戊，戊和银氨溶液发生氧化反应生成庚；
【详解】（1）由庚结构可知，庚分子式为C7H12O3；己分子中含有的官能团名称是碳溴键；
（2）甲、己均为溴代烃，甲发生消去反应生成乙，己发生消去反应生成丁，反应条件相同，均为氢氧化钠醇溶液、加热；
（3）丙为，丙发生消去反应生成丁，丙转化成丁的化学方程式：+H2O；
（4）戊分子中含有的官能团名称是酮羰基、醛基；酮羰基、醛基均可以在催化剂催化作用下和氢气加成生成羟基，得到；醛基在催化剂作用下可以氧气催化氧化为羧基，得到；
（5）庚分子式为C7H12O3，不饱和度为2，其同分异构体在稀硫酸加热条件下能够水解，说明含有酯基；能和新制Cu(OH)2共热生成砖红色沉淀，说明含有醛基；能与钠反应生成氢气，说明含有羧基或羟基；综上可知含有甲酸形成的酯基，分子中含有六元碳环，有2个侧链为-OH、-OOCH，有同、邻、间、对4种为关系，即符合条件的同分异构体共有4种，其中，核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比是4:4:1:1:1:1的物质的结构简式为；
（6）2-羟基丁酸 可由发生还原反应得到，由发生氧化反应得到，由发生丁→戊的反应原理转化得到，丙炔和1，3-丁二烯发生加成反应得，因此空缺的合成路线为。
14．(1) 醛基、碳溴键 取代反应
(2)D
(3)C
(4)
(5)++H2O
(6)10
(7)B
(8)
【分析】由合成路线图可知，A和反应生成B()和HBr，B与氢氧化钾溶液反应生成C()，根据信息提示可知C生成D的反应为取代反应，D为，D与NaN3发生取代反应生成E，结合题中E的分子式可推知E为；由E经F生成G正推，再由G经F到E逆推，可推知F为或或，E生成F的反应为加聚反应，F生成G的反应为水解反应。
【详解】（1）化合物A为，其官能团名称是醛基、碳溴键；反应①中，A和反应生成B()和HBr，则反应①属于取代反应。
（2）A．B与C的相对分子质量不同，可以用质谱法进行鉴别，A不符合题意；
B．红外光谱仪可用来检测官能团，B不符合题意；
C．B含有醛基、碳碳三键、醇羟基、苯环，羟基所连接碳原子相邻的碳原子上有H原子，可以发生氧化、取代、消去反应，C不符合题意；
D．醛基、碳碳三键都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能用酸性高锰酸钾溶液检验C中含有碳碳三键，D符合题意；
故选D。
（3）苯甲醛可经历氧化反应生成有机物P，则P为苯甲酸，苯甲酸与NaOH溶液反应无明显现象，苯甲酸与酸性高锰酸钾溶液不反应，希夫试剂用于检验醛类物质（显紫色），而苯甲酸因含羧基能与碳酸氢钠溶液反应生成气体二氧化碳，故检验P生成所需的试剂是C(碳酸氢钠溶液)。
（4）X分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一组峰，说明X只有一种有效氢，为对称结构，则X的结构简式为；。
（5）根据信息①提示，结合D的分子式可知，C与脱去1分子水生成D，C中醛基与中氨基反应形成C=N双键，故反应②的化学方程式为++H2O。
（6）A为，M是比A多一个碳原子的同系物，说明M、A含相同的官能团，根据题目要求，M还能和FeCl3发生显色反应，说明其结构中的三个不同取代基分别为：醛基、酚羟基、碳溴键，这属于苯环的三元取代，且三个取代基各不相同的情况，所以其同分异构体中共有10种。
（7）A．结构中含苯环和碳碳双键，能发生加成反应，A不符合题意；
B．含一个羧基和一个酰胺基，则最多能与自身2倍物质的量的NaOH反应，B符合题意；
C．结构中的碳碳三键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，同时碳碳三键属于还原性基团，能与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应而使其褪色，C不符合题意；
D．含有羧基，能与氨基酸中的氨基反应，D不符合题意；
故选B。
（8）以环己醇()为原料合成，可先利用醇的消去反应使转化为，再利用和Br2发生加成反应得到，然后利用卤代烃的消去反应使转化为，最后和Br2发生加成反应得到，故合成路线为。
15．(1)C
(2) 1，2-二溴乙烷 取代反应、氧化反应
(3)nH[OC(CH3)2CO]nOH+(n 1)H2O
(4)或或或（任写一种，其他合理答案也可）
(5) 羟基和羧基
(6)CH3CH(OH)CH2OHCH3CH(OH)COOH
【分析】乙烯与溴单质加成反应得到A：CH2Br-CH2Br，A水解（发生取代反应）得到B：CH2OHCH2OH；参照已知信息I，B与发生取代反应得到PET单体和D：CH3OH；由PMMA结构逆推可知PMMA单体为：，D和I发生酯化反应得，故I为；G到I发生消去反应，故G为：；参照已知信息II，F为，E发生氧化反应得到F，E为。
【详解】（1）塑料、纤维素、蛋白质都属于高分子，油脂不属于高分子，故选C。
（2）由分析可知，A为CH2Br-CH2Br，系统命名为：1，2-二溴乙烷，反应③、⑤的反应类型分别是取代反应、氧化反应。
（3）G为：，其中含有1个羟基和1个羧基，可以发生缩聚反应，化学方程式为：nH[OC(CH3)2CO]nOH+(n 1)H2O。
（4）手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，G的相邻同系物的结构简式含手性碳原子，并用“*”标出手性碳为：或或或（任写一种，其他合理答案也可）。
（5）由分析可知，J为，J中官能团名称为羟基和羧基。
（6）D为CH3OH，I为：，反应的化学方程式为：。
（7）可由CH3CH(OH)COOH发生自身酯化反应得到，CH3CH(OH)COOH可由CH3CH(OH)CH2OH先发生氧化反应，再发生还原反应得到，合成路线为：CH3CH(OH)CH2OHCH3CH(OH)COOH。
16．(1)C7H8
(2) 18
(3) ++HCl 消去反应
(4) ﹥ 温度越高，C的产率越大
(5) 15
【分析】结合A→B反应条件及B结构简式可知，A为乙苯；乙苯发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C；根据D→E反应条件可知D中含不饱和键，判断C发生消去反应生成D；D与溴发生加成反应生成E；E发生消去反应生成F；A发生取代反应生成H，结合M分子式可知F和H发生取代反应生成
【详解】（1）A的同系物中结构最简单的物质为甲苯，其分子式为C7H8，则其实验式C7H8；
（2）根据分析可知D结构简式为，苯环碳碳双键均为共面结构，则D分子中最多有18个原子可共平面；由分析可知，M的结构简式为；
（3）A为乙苯，乙苯发生取代反应生成B，化学方程式：++HCl；由分析可知，③的反应类型是消去反应；
（4）对比表格中第1、4组或2、5组或3、6组数据可知，反应时间和温度都相同时，C在四氢呋喃中产率高，则C在四氢呋喃中溶解度大；对比表中第1、3组或4、6组数据可知，温度越高，C的产率越大；
（5）B满足苯环上有两个取代基且能发生银镜反应说明含醛基，结合B结构简式，可能的取代基：-CHO和-CH2CH2CH3、-CHO和-C(CH3)2、-CH2CHO和-CH2CH3、-CH2CH2CHO和-CH3、-CH(CH3)CHO和-CH3，各有邻间对3种同分异构，共计15种；其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1的是。
17．(1) Cu或Ag催化、加热 醛基
(2)酯化反应(或取代反应)
(3) +2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O 还原
(4)
(5)
【分析】结构A和B的结构简式可以推知，A发生催化氧化反应生成B，B和NH2OH·HCl反应生成C，C和NCS发生取代反应生成D，E和SOCl2发生取代反应生成F，将F与G的结构对比，F与X发生取代反应生成G，由G的结构简式逆推，可知X的结构简式为，以此解答。
【详解】（1）A→B是苯甲醇发生催化氧化生成苯甲醛，所需物质和反应条件是Cu或Ag催化、加热、O2。B所含官能团的名称是：醛基；
（2）A中含有羟基，可以和乙酸发生酯化（还原）反应；
（3）B中含有醛基，可以与银氨溶液发生反应生成苯甲酸氨、Ag、NH3和H2O，化学方程式为：+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O，该反应中B体现还原性；
（4）将F与G的结构对比，F与X发生取代反应生成G，由G的结构简式逆推，可知X的结构简式为；
（5）①分子中含有5种不同化学环境的氢原子，说明结构对称。②酸性条件水解得到2种产物，水解产物能发生银镜反应，说明含有-CHO；水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基形成的酯基，最简单的氨基酸是甘氨酸(H2NCH2COOH)，所以该异构体中含有“”结构，综合分子式和苯环外缺氢指数可得该异构体的结构简式为。
18．(1) (C6H10O5)n 混合物
(2) 羧基
(3) 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 氧化反应
(4)4
(5)
【分析】乙醇可以生成A，A是植物生长调节剂，所以A为CH2=CH2，B是高分子化合物，所以B为；乙醇被催化氧化生成乙醛；乙醛被催化氧化可以生成C为CH3COOH；乙酸和乙醇可以发生酯化反应生成D具有水果香味的CH3CH2OOCH3。
【详解】（1）纤维素的化学式为(C6H10O5)n，高分子化合物都是混合物；
（2）B是聚乙烯，结构简式为，C是乙酸，官能团为羧基；
（3）乙醇催化氧化为乙醛，化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，反应类型是氧化反应；
（4）有机物M的分子式为C5H10O2，且M与C互为同系物，C是乙酸，则M是戊酸，是羧基和丁基结合形成的，丁基有四种，故戊酸有四种；
（5）乙烯与溴加成生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷在碱性条件下水解生成乙二醇，乙二醇氧化为乙二醛，再氧化为乙二酸，乙二酸与乙醇发生酯化反应生成乙二酸二乙酯；合成路线流程图为 。
答案第1页，共2页
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1．（2023上·广西柳州·高三柳州高级中学校考阶段练习）有机物Ⅰ有多种重要的生物活性，其实验室合成路线如图所示：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
回答下列问题：
(1)A→B反应类型为 ，H中的含氧官能团名称为 。
(2)B→C的化学方程式为 。
(3)1 mol物质H与浓溴水反应消耗 mol，由H制备Ⅰ的反应条件为 。
(4)符合下列条件的A的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①能发生水解反应 ②能与三氯化铁溶液发生显色反应 ③能发生银镜反应
(5)在合成化合物F的步骤中，使用代替得到的化合物结构简式为 。
(6)结合合成路线与已知信息，以苯甲醛、丙酮、1，3-丁二烯为反应物，其他试剂任选，设计化合物的合成路线 。
2．（2023上·广东东莞·高三东莞一中校考期中）丙酸苯甲酯()是一种重要的日用化妆香精，工业上以丙烯为原料合成丙酸苯甲酯的路线如图：
(1)A的系统命名为 ，丙烯→A过程产生的同分异构体为 (写结构简式)。
(2)C中所含官能团的名称是 ，C→D的反应类型是 。
(3)有机物F的结构简式为 。
(4)①B→C的化学方程式为 。
②的化学方程式为 。
3．（2023上·湖北·高三湖北省天门中学校联考期中）K是一种新型双官能团有机物，可用作液晶材料，其合成路线如图所示。回答下列问题：
已知：乙酸酐的结构简式为
(1)A的名称为 ；由B生成C时会产生一种副产物，该副产物的结构简式为 。
(2)由G转化为K的过程中，涉及的反应类型依次是 、 。
(3)物质G所含官能团的名称为 、 。
(4)C的芳香族同分异构体有多种，同时满足如下两个条件的结构简式为 、 。
①能发生水解反应、银镜反应，水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应。
②核磁共振氢谱有四组峰，峰的面积之比为1∶1∶2∶6。
任选其中一种同分异构体，写出该物质在NaOH溶液中加热时发生反应的化学方程式 。
(5)设计以间二氯苯合成的路线(其他试剂任选)。
4．（2023·全国·高三专题练习）某药物中间体M的合成路线如下
回答问题：
(1)A→B的反应方程式为 。
(2)1molB最多需要与 molNaOH完全反应。
(3)C的化学名称为 ，D的结构简式为 。
(4)A中混有C可用 (写出试剂名称和除杂方法)除杂。
(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为 (任写一种)。
①只含有一种官能团②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐(结构简式为：，R、R、为H或者烃基)能与羟基化合物反应生成酯。F→G反应中生成物中有机物除了G还有 (写出结构简式)。
5．（2024·河南南阳·校联考模拟预测）吡咯他尼是一种利尿药，可用于治疗水肿、高血压症。有机物K是制备吡咯他尼的中间体，K的一种制备流程如图：
回答下列问题：
(1)B的名称是 ，C中官能团有 (填名称)。
(2)A→B的反应试剂和条件是 ；I→J的反应类型是 。
(3)J→K的反应中，另一种生成物的化学式为 ，其中心原子的杂化方式是 。
(4)写出H→I的化学方程式： 。
(5)在C的芳香族同分异构体中，能发生银镜反应但不含氧氯键的结构有 (不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱显示有3组峰且峰面积之比为2：2：1的同分异构休的结构简式为 。
6．（2023上·云南昆明·高三统考期中）甲氧氯普胺H是一种止吐药和保肝药，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)写出由C生成D的化学方程式 。
(3)由D生成E的反应类型为 。H中不含氧官能团的名称是 。
(4)1 mol G最多能与 mol NaOH反应。
(5)F的结构简式为 。
(6)化合物Ⅰ为B的同系物，相对分子质量比B大28，符合下列条件的Ⅰ的同分异构体有 种(不考虑对映异构)。
①能与溶液发生显色反应；
②和连在同一个碳原子上。
满足上述条件的同分异构体中，核磁共振氢谱显示，峰面积比为3∶2∶2∶2∶1∶1的结构简式为 。
7．（2023上·广东江门·高三统考阶段练习）木质纤维素代替传统的化石原料用于生产对二甲苯可以缓解日益紧张的能源危机，再利用对二甲苯为起始原料结合生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物Ⅶ的命名为 。
(2)化合物Ⅳ的分子式是 ，化合物Ⅴ的结构简式为 。
(3)根据化合物Ⅱ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂和条件 反应形成的新结构 反应类型
a 酯化反应
b 银氨溶液，加热
(4)化合物Ⅲ的同分异构体中符合下列条件的有 种(不含立体异构)。
①含有环戊二烯()的结构；②O原子不连在杂化的C上
(5)写出Ⅷ生成Ⅸ的化学方程式 。
(6)参照上述信息，以丙烯和为原料合成，基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到卤代烃制醇的反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。
8．（2023·广东湛江·统考模拟预测）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。利用木质纤维素为起始原料结合CO2生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，缓解日益紧张的能源危机，路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物I的分子式为 。
(2)分析化合物Ⅱ的结构，预测反应后形成的新物质，参考①的示例，完成下表。
序号 变化的官能团的名称 可反应的试剂(物质) 反应后形成的新物质 反应类型
① 。 O2 氧化反应
② 。 。 。 加成反应
(3)化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的反应是原子利用率100%的反应，且1molⅢ与1mol化合物a反应得到1molⅣ，则化合物a为 。
(4)已知化合物Ⅴ的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为2：3，写出化合物V的结构简式： 。
(5)化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件的有 种(不含立体异构)。
①最多能与相同物质的量的Na2CO3反应；
②能与2倍物质的量的Na发生放出H2的反应。
(6)关于Ⅶ生成Ⅷ的反应的说法中，不正确的有___________。
A．反应过程中，有H-O键断裂
B．反应过程中，有C=O双键和C-O单键形成
C．该反应为缩聚反应
D．CO2属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键
(7)参照上述信息，写出以丙烯为起始有机原料合成的路线(无机试剂任选)。
9．（2023上·重庆·高三校联考期中）如图是利用芳香烃A制备聚酯类化合物G的流程图。
已知：
回答下列问题：
(1)B的名称为 ，E中官能团的名称为 。
(2)写出反应②的化学方程式： 。
(3)反应③的反应类型为 。
(4)设计反应③⑤的目的是 。
(5)G的结构简式为 。
(6)同时符合下列条件的F的同分异构体有 种。
①遇FeCl3溶液显紫色 ②能够发生银镜反应
③结构中不含有－O－O－键。
其中在溶液中能够与NaOH以物质的量之比为1：3发生反应，且核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：1：2：2的物质的结构简式为 。
10．（2023上·重庆沙坪坝·高三重庆一中校考阶段练习）Pomalidomide是第三代免疫调节剂，用于治疗复发难治多发性骨髓瘤，其合成路线如下图所示：
已知：。
回答下列问题：
(1)A中所含官能团名称为 ；F的名称为 。
(2)G的结构简式为 。
(3)B→C的反应方程式为 。
(4)生成E的反应类型为 。
(5)下列说法错误的是___________(填序号)。
A．与足量溶液反应，放出气体
B．与新制氢氧化铜反应最多生成沉淀
C．B的同分异构体中，只存在一种能水解的官能团，且苯环上有三个取代基的有20种(不考虑立体异构)
D．E的核磁共振氢谱有11组峰
(6)I的结构简式为 。
(7)以邻二硝基苯和丙二酸为原料，仅限三步合成有机物，写出中间产物Ⅰ和中间产物Ⅱ的结构简式： 、 。
11．（2023上·北京西城·高三北京十四中校考阶段练习）度鲁特韦可以用于治疗HIV-1感染，M是合成度鲁特韦的一种中间体，合成M的路线如下：(部分反应条件或试剂略去)
已知：Ⅰ．+
Ⅱ．
Ⅲ．+
(1)麦芽酚中含氧官能团的名称是羰基、醚键和 。
(2)B→C的反应条件是 。
(3)E不能与金属Na反应生成氢气，麦芽酚生成E的化学方程式是 。
(4)G的结构简式是 。
(5)X的分子式为，X的结构简式是 。
(6)Y的分子式为，Y与X具有相同种类的官能团，下列说法正确的是 。
a．Y与X互为同系物
b．Y能与羧酸发生酯化反应
c．Y在浓硫酸、加热的条件下能发生消去反应
(7)K→M转化的一种路线如下图，中间产物2结构简式是 。
12．（2023上·江苏盐城·高三盐城市第一中学校联考阶段练习）化合物G是一种重要的有机产品，其合成路线如图：
(1)E→F的反应还需的反应物和反应条件为 。
(2)B的结构简式是 。
(3)D+F→G过程中，第一步为 反应，第二步为酸性条件下的水解反应。
(4)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式是 。
①分子中有4种不同化学环境的氢；
②能发生银镜反应和水解反应，且1mol该物质最多能与2molNaOH反应。
(5)写出以 和CH3CHO为原料，制备 的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
13．（2023上·广东揭阳·高三揭阳市揭东第一中学校考阶段练习）下图化合物庚为6－羰基庚酸，是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成有机物庚，合成路线如下：
(1)化合物庚的分子式为 。己分子中含有的官能团名称是 。
(2)化合物甲转化为乙、己转化为丁的反应条件相同，均为 。
(3)化合物丙转化成化合物丁的化学方程式为 。
(4)根据化合物戊的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a 还原反应
b 氧化反应 (催化氧化)
(5)庚的同分异构体有很多，其中同时满足下列条件的同分异构体有 种。
①分子中含有六元碳环；②在稀硫酸、加热条件下能够水解；
③能和新制Cu(OH)2共热生成砖红色沉淀；④能与钠反应生成氢气。
其中，核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比是4∶4∶1∶1∶1∶1的物质的结构简式为 。
(6)结合以上合成路线，设计以丙炔和1，3－丁二烯为基本原料合成2－羟基丁酸()的路线，，补线上的合成步骤 。
14．（2023上·上海杨浦·高三上海市杨浦高级中学校考阶段练习）我国科研人员利用点击化学反应设计合成了具有特殊结构的聚合物F并研究其水解反应。合成路线如图所示：
已知信息①：
(1)化合物A的官能团名称是 ；反应①的反应类型是 反应。
(2)关于物质B和物质C，下列说法错误的是___________。
A．利用质谱法可以鉴别物质B和物质C
B．通过红外光谱仪可检测物质B中的官能团
C．B可以发生氧化反应、取代反应、消去反应
D．可用酸性高锰酸钾溶液检验C中含有碳碳三键
(3)已知该合成路线的原料之一苯甲醛可经历氧化反应生成有机物P，检验P生成所需的试剂是___________。
A．NaOH溶液 B．希夫试剂 C．碳酸氢钠溶液 D．酸性高锰酸钾
(4)物质B生成物质C的过程中还有另一种生成物X，分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一组峰，X的结构简式为 。
(5)根据信息①提示，反应②的化学方程式为 。
(6)物质M是比物质A多一个碳原子的同系物，物质M的同分异构体中符合条件的有 种。
①苯环上有三个取代基 ②能和FeCl3发生显色反应
(7)如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子，关于该化合物说法不正确的是___________。
A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的NaOH反应
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D．能与氨基酸中的氨基反应
(8)设计一条以环己醇()为原料合成的合成路线 。
15．（2023上·上海闵行·高三上海市七宝中学校考阶段练习）高分子材料PET树脂和PMMA有机玻璃的合成路线如图：
已知：I.RCOOR′+R′OHRCOOR′′+R′OH(R、R′、R′′代表烃基) J
II. (R、R′代表烃基)
(1)下列物质不属于高分子的是 。
A．塑料 B．纤维素 C．油脂 D．蛋白质
(2)用系统命名法给物质A命名 。反应③、⑤的反应类型分别是 。
(3)G在一定条件下可形成高分子，写出相应的化学方程式： 。
(4)写出一种G的相邻同系物的结构简式，要求含手性碳原子，并用“*”标出手性碳： 。
(5)写出J的结构简式 ，J中官能团名称为 。
(6)⑦的化学方程式为 。
(7)写出以CH3CH(OH)CH2OH为有机原料，制备合成路线流程(无机试剂任选)： 。
16．（2022上·全国·高三校联考阶段练习）化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是，以互为同系物的单取代芳香烃A为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如图所示，回答下列问题：
(1)A的同系物中结构最简单的物质的实验式为 。
(2)D的结构简式是 ，其分子中最多有 个原子共平面，M的结构简式是 。
(3)①的反应方程式是 ，③的反应类型是 。
(4)不同条件对C的产率影响见表：
实验 溶剂 反应时间/min 温度/℃ 产率/%
1 四氢呋喃 10 25 13.5
2 四氢呋喃 25 55 30.2
3 四氢呋喃 10 55 25.3
4 水 10 25 10.5
5 水 25 55 23.5
6 水 10 55 24.7
由上述实验可知，C在四氢呋喃中的溶解度 (填“＞”或“＜”)水中的溶解度，温度对产率的影响为 。
(5)B满足苯环上有两个取代基且能发生银镜反应的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1的是 (写结构简式)。
17．（2023上·黑龙江牡丹江·高三牡丹江市第三高级中学校考阶段练习）物质G是合成一种抗生素药物的中间体，其人工合成路线如下：
(1)A→B所需反应条件是 ，B所含官能团的名称是 。
(2)A可以和乙酸发生反应，其反应类型为 。
(3)请写出B与银氨溶液发生反应的化学方程式 ，该反应中B体现 性。
(4)X的分子式为，写出X的结构简式： 。
(5)E的一同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有5种不同化学环境的氢原子。
②酸性条件水解得到2种产物，其中一种是最简单的氨基酸，另一种既能与溶液发生显色反应，又能发生银镜反应。
18．（2023上·广西柳州·高三柳铁一中校考开学考试）某实验小组设计的糖厂甘蔗渣利用方案如下图所示：
其中A是植物生长调节剂，B是高分子化合物，D是具有水果香味的物质。请回答以下问题：
(1)纤维素的化学式为 ，是 (填“纯净物”或“混合物”)。
(2)B的结构简式为 ，C中官能团的名称为 。
(3)写出下列转化的化学方程式：： ，反应类型为 。
(4)已知有机物M的分子式为C5H10O2，且M与C互为同系物，则M的同分异构体有 种。
(5)已知1，2-二溴乙烷和NaOH的水溶液在加热条件发生反应：，写出以CH2=CH2和CH3CH2OH为主要原料，其他无机试剂任选，分步制取CH3CH2OOC-COOCH2CH3的合成路线流程图 。(合成路线流程图示例为：)
试卷第2页，共2页
试卷第1页，共1页
参考答案：
1．(1) 取代反应 醚键、羟基、(酮)羰基
(2)
(3) 2 Pd/C，H2，CH3OH
(4)13
(5)
(6)
【分析】A分子式为C8H8O3，A与TBSCl发生取代反应生成B，则A为 ，B与丙酮发生信息Ⅲ的反应生成C为 ，C与氢气加成生成D，D与E发生信息Ⅰ的反应生成F，根据F的结构简式和D的结构简式，反推E为OHC-CH2CH2CH2CH2CH3，F反应生成G，G脱去一分子水生成H，G的分子式为C17H26O4，G为 ，H与氢气加成生成I。
【详解】（1）A与TBSCl发生取代反应生成B，根据H的结构简式可知，其中含氧官能团名称为羟基、羰基和醚键；
（2）B与丙酮发生信息Ⅲ的反应生成C，化学方程式为；
（3）H结构中有酚羟基和碳碳双键，酚羟基的邻位可以被溴取代，碳碳双键可以加成，1molH可以与Br2反应；H与氢气发生加成反应生成I，根据C到D的反应条件可知，H到I的反应条件为Pd/C，H2，CH3OH；
（4）能发生水解反应说明其含有酯基、能与三氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基，能发生银镜反应说明含有醛基，A中除了苯环不饱和度为1，则其同分异构体为甲酸酯，若苯环上有两个取代基，则取代基为-OH和 ，则此时两个取代基有邻、间、对三种位置关系，若取代基有3个，则取代基为-OH、-CH3和，若和甲基处于图示位置关系，此时羟基有4个位置，若和甲基处于图示位置关系，此时羟基有4个位置关系，若 和甲基处于图示位置关系，此时羟基有2个位置，因此共有3+4+4+2=13种结构；
（5）根据信息Ⅰ可知，H2O中的H取代了Li，则在合成化合物F的步骤中，使用D2O代替H2O得到的化合物结构简式为；
（6）苯甲醛与丙酮发生信息Ⅲ的反应生成 ， 与1，3-丁二烯发生信息Ⅱ的反应生成， 再与氢气加成生成，合成路线为。
2．(1) 1-溴丙烷 CH3CHBrCH3
(2) 醛基 氧化反应
(3)
(4) 2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O +NaOH+NaCl
【分析】丙烯经一系列转化生成D，C7H7Cl碱性条件下水解生成F，而D与F生成，则D为CH3CH2COOH、F为，则C7H7Cl为，结合反应条件，逆推可知E为、C为CH3CH2CHO、B为CH3CH2CH2OH、A为CH3CH2CH2Br。
【详解】（1）由分析可知，A为CH3CH2CH2Br,A的系统命名为1-溴丙烷，丙烯→A过程产生的同分异构体为CH3CHBrCH3(写结构简式)。故答案为：1-溴丙烷；CH3CHBrCH3；
（2）C的结构简式为CH3CH2CHO，C中所含官能团的名称是醛基，C→D的过程中-CHO转化为-COOH，该反应类型是氧化反应，故答案为：醛基；氧化反应；
（3）有机物F的结构简式为。故答案为：；
（4）①B→C的化学方程式为2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O。故答案为：2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O；
②的化学方程式为 +NaOH+NaCl。故答案为： +NaOH+NaCl。
3．(1) 苯酚
(2) 还原反应 消去反应
(3) (酮)羰基 酯基
(4) 或
(5)
【分析】结合A、B的分子式及C的结构简式，可知A为、B为；结合C和乙酸酐的结构简式可知，B生成C时，还会有副产物乙酸生成；
【详解】（1）A为，名称为苯酚；由B生成C时会产生一种副产物，该副产物的结构简式为；
（2）由G转化为H，氢原子数目增多，在有机反应中加氢或去氧的反应属于还原反应；由H转化为K醇羟基发生了消去反应；
（3）根据流程图中G的结构简式，可知含有的官能团为酮羰基、酯基；
（4）根据条件①可知，符合条件的有机物是酚与甲酸形成的酯，再根据条件②可确定最终的结构简式可为或；
1mol酚形成的一元酯完全水解需要2molNaOH，反应的方程式为或
；
（5）间二氯苯在氢氧化钠溶液中高温反应后利用稀硫酸酸化得到间苯二酚，间苯二酚在氢氧化钠作用下与CH3I发生取代反应生成，催化下与氢气反应，合成，合成路线为：。
4．(1)+Cl2 +HCl
(2)2
(3) 苯酚
(4)氢氧化钠溶液、分液
(5) 或
(6)CH3COOH
【分析】苯与Cl2在FeCl3催化下发生取代反应产生氯苯 ，氯苯与熔融NaOH发生反应，然后与HCl作用，反应产生苯酚 ， 与NaOH作用，然后通入CO2，在一定条件下反应产生 ，然后通入HCl反应产生D： ，D与CH3CH2COCl发生酚羟基上H原子的取代反应产生E，E与AlCl3作用产生F，F与乙酸酐在一定条件下发生反应产生G；
【详解】（1）A是苯，苯与Cl2在FeCl3催化下发生取代反应产生氯苯 、HCl，该反应的化学方程式为： +Cl2 +HCl；
（2）B是 ，B与H2O在NaOH作用下反应产生 、NaCl， 与NaOH反应产生 ，则1 mol B最多需要与2 mol NaOH 完全反应；
（3）C物质分子中羟基与苯环直接相连形成的化合物，其名称是苯酚；
根据上述分析可知D是邻羟基苯甲酸，结构简式是；
（4）苯不溶于NaOH溶液， 能够与NaOH溶液反应产生可溶性 而溶于水中，苯与水互不相溶，密度比水小，然后通过分液分离除去，故A中混有C可用氢氧化钠溶液、分液；
（5）F是 ，其同分异构体X符合下列条件：
①只含有一种官能团；②含有苯环；③核磁共振氢谱有两组峰，说明物质分子结构对称，分子中有两种不同的H原子，则X可能的结构简式是 或 ；
（6）F→G是F与乙酸酐反应，根据两者及乙酸酐的分子式可知，反应中生成物中有机物，除了G还有CH3COOH。
5．(1) 对氯甲苯(4-氯甲苯) 羧基、碳氯键
(2) 液氯、 还原反应
(3)
(4)
(5) 13
【分析】对比A、D结构简式，结合转化条件可推知A发生取代反应生成B，B被酸性高锰酸钾氧化生成C，C发生取代反应生成D；
【详解】（1）根据分析可知B结构简式：，其名称：对氯甲苯(4-氯甲苯)；C结构简式：，其官能团：羧基、碳氯键；
（2）由A和D的结构简式可知，A引入氯原子生成B.试剂和条件是液氯、氯化铁；对比I、J结构简式可知硝基被还原成氨基；
（3）根据质量守恒，结合J、K结构简式可知，转化过程中副产物为，其中心原子O原子价层电子对数：，中心原子杂化类型为杂化；
（4）结合合成路线，对比H、I结构简式可知发生取代反应，反应方程式：；
（5）C的芳香族同分异构体中，能发生银镜反应但不含氧氯键的结构有两种情况：一是含氯原子、甲酸酯基，有3种；二是苯环上有羟基、氯原子、醛基，有10种结构，符合条件的同分异构体共有13种；其中核磁共振氢谱显示有3组峰且峰面积之比为2：2：1的同分异构休的结构简式：；
6．(1)对硝基甲苯或4-硝基甲苯
(2)+(CH3CO)2O+ CH3COOH
(3) 取代反应 氨基、碳氯键
(4)4
(5)
(6) 16
【分析】A经多步转化生成B，涉及甲基的氧化，苯环上的取代反应，以及硝基的还原；B与甲醇发生取代反应生成C()，C与(CH3CO)2O在乙醇溶液中发生取代反应生成D，D发生酚羟基上的取代反应生成E，E与氯气发生苯环的取代反应生成F，结合G的结构简式可知F为，F与流程中物质发生取代反应生成G，G中酰胺基发生水解反应生成H，据此分析解答；
【详解】（1）由A的结构简式可知，A的名称为对硝基甲苯或4-硝基甲苯；
（2）C与(CH3CO)2O在乙醇溶液中发生取代反应生成D，反应方程式为：+(CH3CO)2O+ CH3COOH；
（3）D发生酚羟基上的取代反应生成E ，H中不含氧官能团为氨基、碳氯键；
（4）1molG中含2mol酰胺基和1mol碳氯键能与NaOH反应，其中1mol酰胺基消耗1molNaOH，苯环上连接1mol氯原子消耗2molNaOH，则1molG消耗4molNaOH；
（5）由以上分析可知F为；
（6）化合物Ⅰ为B的同系物，相对分子质量比B大28，可知I比B多两个C原子，①能与溶液发生显色反应，可知含酚羟基；②和连在同一个碳原子上，若苯环上有两个取代基可以为-OH和或-OH和，在苯环上分别有邻、间和对三种位置；若苯环上三个取代基，则为-OH、-CH3、，当-OH、-CH3位于苯环邻位时，在苯环上有4种位置，当-OH、-CH3位于苯环间位时，在苯环上有4种位置，-OH、-CH3位于苯环对位时，在苯环上有2种位置，共10种位置，则符合的I的结构共16种；满足上述条件的同分异构体中，核磁共振氢谱显示，峰面积比为3∶2∶2∶2∶1∶1的结构简式为。
7．(1)对苯二甲醇（或1，4-苯二甲醇）
(2) C8H12O
(3) 浓硫酸、加热 氧化反应
(4)7
(5)
(6)
【分析】木质纤维素水解生成葡萄糖，葡萄糖在催化剂下反应生成Ⅰ，Ⅰ和CO2发生反应生成Ⅱ，Ⅱ发生还原反应生成Ⅲ，Ⅲ和乙烯发生加成反应生成Ⅳ，Ⅳ发生还原反应生成Ⅴ，Ⅴ发生氧化反应生成Ⅵ，结合Ⅴ的分子式知，Ⅴ为；Ⅵ发生还原反应生成Ⅶ，Ⅶ和CO2发生缩聚反应生成Ⅷ。
【详解】（1）由分析知，化合物Ⅶ为，名称为对苯二甲醇（或1，4-苯二甲醇）；
（2）由分析知，化合物Ⅳ的分子式是C8H12O，化合物Ⅴ的结构简式为；
（3）由题意知，Ⅱ中含有羟基、醛基和醚键，可以和乙酸在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成；也可以和银氨溶液在加热条件下发生氧化反应生成羧酸；
（4）Ⅲ的分子是为C6H8O，满足①含有环戊二烯()的结构；②O原子不连在杂化的C上同分异构体有：有一个侧链时：，有2个侧链即-OH和-CH3时-OH只能有一种连接方式，此时甲基有3种位置，故共有7种；
（5）由分析知，Ⅷ生成Ⅸ的化学方程式；
（6）以丙烯和为原料合成的合成路线为，最后一步反应中，有机反应物为；卤代烃制醇的反应得化学方程式为。
8．(1)C6H12O7
(2) 羟基 碳碳双键(或酸基) H2(氢气) (或或)
(3)乙烯(C2H4)
(4)
(5)16
(6)BD
(7)CH3CH=CH2
【详解】（1）化合物I的分子式为C6H12O7。
（2）II中羟基可以被氧气氧化为醛基，II中可能是碳碳双键，与氢气发生加成反应生成；也可能是醛基和氢气发生加成反应生成。
（3）化合物Ⅲ到化合物IV的反应是原子利用率100%的反应，且1molⅢ与1mol化合物a反应得到1molIV，则a的分子式为C2H4，为乙烯。
（4）化合物V的分子式为C8H10，已知化合物V的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为2：3，说明有对称性，再根据Ⅵ的结构分析，则化合物V的结构简式为。
（5）化合物VII的芳香族同分异构体中符合下列条件：最多能与相同物质的量的Na2CO3反应；能与2倍物质的量的Na发生放出H2的反应，说明含有1个酚羟基和1个醇羟基，如果取代基为酚-OH、-CH2CH2OH，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚-OH、-CH(OH)CH3，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚-OH、-CH3、-CH2OH，有10种位置异构，所以符合条件的同分异构体有16种。
（6）根据图中信息VII生成Ⅷ是发生缩聚反应，反应过程中，有C一O键和H一O键断裂无C==O双键的形成，且CO2属于非极性分子，故答案选BD。
（7）根据题意丙烯和溴水发生加成反应生成，和氢氧化钠溶液加热条件下发生水解反应生成，和CO2在催化剂作用下发生反应生成，其合成路线为CH3CH=CH2
9．(1) 邻溴甲苯(或2-溴甲苯) 羧基和醚键
(2)
(3)取代反应
(4)保护酚羟基，防止其被氧化
(5)
(6) 3
【分析】由A与B的分子式，结合C的结构简式，可知A为，A与溴在Fe作催化剂条件下生成B为，B经水解反应引入酚羟基，酚羟基又与氢氧化钠发生中和反应生成C，对比C和E的结构，结合D的分子式及反应条件，可知D的结构简式为：，由此可知D发生氧化反应生成E，E重新引入酚羟基而生成F，由于酚羟基易被氧化，可知设计反应③、⑤的目的是保护酚羟基，防止被氧化，F发生缩聚反应生成聚酯类化合物G为。
【详解】（1）由分析可知，B为，名称为邻溴甲苯或2-溴甲苯，根据E的结构简式可知其官能团为羧基和醚键；
（2）结合以上分析可写出反应②的化学方程式：；
（3）D的结构简式为：，结合C的结构简式可知反应③为取代反应；
（4）结合分析可知设计反应③、⑤的目的是保护酚羟基，防止其被氧化；
（5）F发生缩聚反应生成聚酯类化合物G为；
（6）同时符合下列条件的F的同分异构体：①遇FeCl；溶液显紫色，说明含有酚羟基，②能够发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸形成的酯基，③结构中不含有-0-0-键，核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：1：2：2，说明存在对称结构，符合条件的同分异构体有：、和共3种，上述三种结构中，满足在溶液中能够与NaOH以物质的量之比1：3发生反应的物质的结构简式为。
10．(1) 氨基 2-甲基丙醛
(2)
(3)
(4)取代反应
(5)CD
(6)
(7)
【分析】流程图中A到B形成酰胺键，B到C发生取代反应，羧基上的；两个羟基与氨基上的两个氢原子脱去两分子水，形成含两个六元环的化合物C，C转化为D，碳基转化为氯原子同时生成一个双键，D到E取代反应，F是2-甲基丙醛氧化为G(2-甲基丙二酸)，与E进一步反应生成H，H分子内发生取代反应，脱去一分子水形成含三个六元环的化合物I()。
【详解】（1）A中所含官能团名称为氨基，F的名称为2-甲基丙醛；
（2）G是由F2-甲基丙二醛氧化生成的2-甲基丙二酸，G的结构简式为；
（3）B到C发生取代反应，方程式为；
（4）D与甲胺反应生成E甲氨基取代了氯原子，发生的是取代反应；
（5）A．G是二元酸，与足量溶液反应，放出气体，A正确；
B．F是二元醛，与新制氢氧化铜反应最多生成Cu2O沉淀，B正确；
C．B的同分异构体中，只存在一种能水解的官能团是酰胺基，且苯环上有三个取代基的有(取代基位置互换有10种)、(取代基位置互换有6种)、(取代基位置互换有6种)，共22种，C错误；
D．E的核磁共振氢谱有8组峰，D错误；
错误的有CD；
（6）I是由H上的氨基和羧基脱水形成一个新的六元环，I的结构简式为；
（7）结合题目的信息，邻二硝基苯先被Fe和HCl还原为中间产物I邻苯二胺，邻苯二胺在CDI作用下生成中间产物II (参考A到B信息)，再与丙二酸发生取代反应生成(参考信息B到C)。
11．(1)羟基
(2)NaOH水溶液、加热
(3)
(4)
(5)
(6)bc
(7)
【分析】A发生取代反应生成B，根据B分子式知，A为，B为，D不饱和度==5，苯环的不饱和度是4，则D中还含有碳氧双键，所以D为，则C为；B和麦芽酚发生取代反应生成E，E、D发生信息Ⅰ的反应，E不能与金属Na反应生成氢气，则B中溴原子和麦芽酚中的 OH发生取代反应，则E为；根据信息Ⅰ知，生成的F为，F发生消去反应生成G为，G发生信息Ⅱ的反应；X的分子式为C3H9O2N，生成J的反应为信息Ⅲ的反应，为取代反应，X为H2NCH2CHOHCH2OH，K发生三步反应生成M，Y的分子式为C4H11ON，Y与X具有相同种类的官能团，为H2NCH(CH3)CH2CH2OH；
【详解】（1）根据麦芽酚的结构可知，麦芽酚中含氧官能团的名称是羰基、醚键和羟基；
（2）B为 ，C为 ，B和NaOH的水溶液在加热条件下发生水解反应生成C，的反应条件是NaOH水溶液、加热；
（3）由分析可知，E为，B为，则麦芽酚生成E的化学方程式是；
（4）由分析可知，G的结构简式是；
（5）由分析可知，X的结构简式是H2NCH2CHOHCH2OH；
（6）Y为，
a．X、Y结构不相似，所以Y与X不互为同系物，故a错误；
b．Y中含有醇羟基，所以能与羧酸发生酯化反应，故b正确；
c．连接醇羟基的碳原子相邻碳原子上含有H原子，所以Y在浓硫酸、加热的条件下能发生消去反应，故c正确；
故选：bc；
（7）先发生成肽反应，然后发生信息Ⅲ的反应，再发生取代反应，中间产物2为。
12．(1)O2，Cu(或Ag)，加热
(2)
(3)加成
(4) 或
(5)
【分析】 在LiAlH4的作用下，发生酯基的还原反应，生成B为 ， B 与HBr发生取代反应，生成 等；C与Mg在无水乙醚中发生反应，生成 ，D与CH3CH2CHO发生加成水解反应，生成 等。
【详解】（1）E(CH3CH2CH2OH)发生催化氧化，生成F(CH3CH2CHO)等，则反应还需的反应物和反应条件为O2，Cu(或Ag)，加热。
（2）由分析可知，B的结构简式是 。
（3）D( )+F(CH3CH2CHO)→G( )过程中，第一步为醛与格林试剂的加成反应，第二步为酸性条件下的水解反应。
（4）A为 ，它的符合下列条件“①分子中有4种不同化学环境的氢；②能发生银镜反应和水解反应，且1mol该物质最多能与2molNaOH反应”的一种同分异构体中，应含有-OOCH、在苯环上位于对称位置上的2个-CH3，则其结构简式是 或
。
（5）以 和CH3CHO为原料，制备 时，需要制得CH3COOH、 ，将 制成 ，与CH3CHO发生加成水解反应，得到 ，再与CH3CHO氧化生成的CH3COOH发生酯化反应，从而获得产品。合成路线流程图为 。
【点睛】推断有机物时，可采用逆推法。
13．(1) C7H12O 碳溴键
(2)氢氧化钠醇溶液、加热
(3)+H2O
(4) 氢气、催化剂 氧气、催化剂
(5) 4
(6)
【分析】甲发生消去反应生成乙，乙和水发生加成反应生成丙，丙发生消去反应生成丁，乙和HBr发生加成反应生成己，己发生消去反应生成丁，丁发生氧化反应生成戊，戊和银氨溶液发生氧化反应生成庚；
【详解】（1）由庚结构可知，庚分子式为C7H12O3；己分子中含有的官能团名称是碳溴键；
（2）甲、己均为溴代烃，甲发生消去反应生成乙，己发生消去反应生成丁，反应条件相同，均为氢氧化钠醇溶液、加热；
（3）丙为，丙发生消去反应生成丁，丙转化成丁的化学方程式：+H2O；
（4）戊分子中含有的官能团名称是酮羰基、醛基；酮羰基、醛基均可以在催化剂催化作用下和氢气加成生成羟基，得到；醛基在催化剂作用下可以氧气催化氧化为羧基，得到；
（5）庚分子式为C7H12O3，不饱和度为2，其同分异构体在稀硫酸加热条件下能够水解，说明含有酯基；能和新制Cu(OH)2共热生成砖红色沉淀，说明含有醛基；能与钠反应生成氢气，说明含有羧基或羟基；综上可知含有甲酸形成的酯基，分子中含有六元碳环，有2个侧链为-OH、-OOCH，有同、邻、间、对4种为关系，即符合条件的同分异构体共有4种，其中，核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比是4:4:1:1:1:1的物质的结构简式为；
（6）2-羟基丁酸 可由发生还原反应得到，由发生氧化反应得到，由发生丁→戊的反应原理转化得到，丙炔和1，3-丁二烯发生加成反应得，因此空缺的合成路线为。
14．(1) 醛基、碳溴键 取代反应
(2)D
(3)C
(4)
(5)++H2O
(6)10
(7)B
(8)
【分析】由合成路线图可知，A和反应生成B()和HBr，B与氢氧化钾溶液反应生成C()，根据信息提示可知C生成D的反应为取代反应，D为，D与NaN3发生取代反应生成E，结合题中E的分子式可推知E为；由E经F生成G正推，再由G经F到E逆推，可推知F为或或，E生成F的反应为加聚反应，F生成G的反应为水解反应。
【详解】（1）化合物A为，其官能团名称是醛基、碳溴键；反应①中，A和反应生成B()和HBr，则反应①属于取代反应。
（2）A．B与C的相对分子质量不同，可以用质谱法进行鉴别，A不符合题意；
B．红外光谱仪可用来检测官能团，B不符合题意；
C．B含有醛基、碳碳三键、醇羟基、苯环，羟基所连接碳原子相邻的碳原子上有H原子，可以发生氧化、取代、消去反应，C不符合题意；
D．醛基、碳碳三键都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能用酸性高锰酸钾溶液检验C中含有碳碳三键，D符合题意；
故选D。
（3）苯甲醛可经历氧化反应生成有机物P，则P为苯甲酸，苯甲酸与NaOH溶液反应无明显现象，苯甲酸与酸性高锰酸钾溶液不反应，希夫试剂用于检验醛类物质（显紫色），而苯甲酸因含羧基能与碳酸氢钠溶液反应生成气体二氧化碳，故检验P生成所需的试剂是C(碳酸氢钠溶液)。
（4）X分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一组峰，说明X只有一种有效氢，为对称结构，则X的结构简式为；。
（5）根据信息①提示，结合D的分子式可知，C与脱去1分子水生成D，C中醛基与中氨基反应形成C=N双键，故反应②的化学方程式为++H2O。
（6）A为，M是比A多一个碳原子的同系物，说明M、A含相同的官能团，根据题目要求，M还能和FeCl3发生显色反应，说明其结构中的三个不同取代基分别为：醛基、酚羟基、碳溴键，这属于苯环的三元取代，且三个取代基各不相同的情况，所以其同分异构体中共有10种。
（7）A．结构中含苯环和碳碳双键，能发生加成反应，A不符合题意；
B．含一个羧基和一个酰胺基，则最多能与自身2倍物质的量的NaOH反应，B符合题意；
C．结构中的碳碳三键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，同时碳碳三键属于还原性基团，能与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应而使其褪色，C不符合题意；
D．含有羧基，能与氨基酸中的氨基反应，D不符合题意；
故选B。
（8）以环己醇()为原料合成，可先利用醇的消去反应使转化为，再利用和Br2发生加成反应得到，然后利用卤代烃的消去反应使转化为，最后和Br2发生加成反应得到，故合成路线为。
15．(1)C
(2) 1，2-二溴乙烷 取代反应、氧化反应
(3)nH[OC(CH3)2CO]nOH+(n 1)H2O
(4)或或或（任写一种，其他合理答案也可）
(5) 羟基和羧基
(6)CH3CH(OH)CH2OHCH3CH(OH)COOH
【分析】乙烯与溴单质加成反应得到A：CH2Br-CH2Br，A水解（发生取代反应）得到B：CH2OHCH2OH；参照已知信息I，B与发生取代反应得到PET单体和D：CH3OH；由PMMA结构逆推可知PMMA单体为：，D和I发生酯化反应得，故I为；G到I发生消去反应，故G为：；参照已知信息II，F为，E发生氧化反应得到F，E为。
【详解】（1）塑料、纤维素、蛋白质都属于高分子，油脂不属于高分子，故选C。
（2）由分析可知，A为CH2Br-CH2Br，系统命名为：1，2-二溴乙烷，反应③、⑤的反应类型分别是取代反应、氧化反应。
（3）G为：，其中含有1个羟基和1个羧基，可以发生缩聚反应，化学方程式为：nH[OC(CH3)2CO]nOH+(n 1)H2O。
（4）手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，G的相邻同系物的结构简式含手性碳原子，并用“*”标出手性碳为：或或或（任写一种，其他合理答案也可）。
（5）由分析可知，J为，J中官能团名称为羟基和羧基。
（6）D为CH3OH，I为：，反应的化学方程式为：。
（7）可由CH3CH(OH)COOH发生自身酯化反应得到，CH3CH(OH)COOH可由CH3CH(OH)CH2OH先发生氧化反应，再发生还原反应得到，合成路线为：CH3CH(OH)CH2OHCH3CH(OH)COOH。
16．(1)C7H8
(2) 18
(3) ++HCl 消去反应
(4) ﹥ 温度越高，C的产率越大
(5) 15
【分析】结合A→B反应条件及B结构简式可知，A为乙苯；乙苯发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C；根据D→E反应条件可知D中含不饱和键，判断C发生消去反应生成D；D与溴发生加成反应生成E；E发生消去反应生成F；A发生取代反应生成H，结合M分子式可知F和H发生取代反应生成
【详解】（1）A的同系物中结构最简单的物质为甲苯，其分子式为C7H8，则其实验式C7H8；
（2）根据分析可知D结构简式为，苯环碳碳双键均为共面结构，则D分子中最多有18个原子可共平面；由分析可知，M的结构简式为；
（3）A为乙苯，乙苯发生取代反应生成B，化学方程式：++HCl；由分析可知，③的反应类型是消去反应；
（4）对比表格中第1、4组或2、5组或3、6组数据可知，反应时间和温度都相同时，C在四氢呋喃中产率高，则C在四氢呋喃中溶解度大；对比表中第1、3组或4、6组数据可知，温度越高，C的产率越大；
（5）B满足苯环上有两个取代基且能发生银镜反应说明含醛基，结合B结构简式，可能的取代基：-CHO和-CH2CH2CH3、-CHO和-C(CH3)2、-CH2CHO和-CH2CH3、-CH2CH2CHO和-CH3、-CH(CH3)CHO和-CH3，各有邻间对3种同分异构，共计15种；其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1的是。
17．(1) Cu或Ag催化、加热 醛基
(2)酯化反应(或取代反应)
(3) +2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O 还原
(4)
(5)
【分析】结构A和B的结构简式可以推知，A发生催化氧化反应生成B，B和NH2OH·HCl反应生成C，C和NCS发生取代反应生成D，E和SOCl2发生取代反应生成F，将F与G的结构对比，F与X发生取代反应生成G，由G的结构简式逆推，可知X的结构简式为，以此解答。
【详解】（1）A→B是苯甲醇发生催化氧化生成苯甲醛，所需物质和反应条件是Cu或Ag催化、加热、O2。B所含官能团的名称是：醛基；
（2）A中含有羟基，可以和乙酸发生酯化（还原）反应；
（3）B中含有醛基，可以与银氨溶液发生反应生成苯甲酸氨、Ag、NH3和H2O，化学方程式为：+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O，该反应中B体现还原性；
（4）将F与G的结构对比，F与X发生取代反应生成G，由G的结构简式逆推，可知X的结构简式为；
（5）①分子中含有5种不同化学环境的氢原子，说明结构对称。②酸性条件水解得到2种产物，水解产物能发生银镜反应，说明含有-CHO；水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基形成的酯基，最简单的氨基酸是甘氨酸(H2NCH2COOH)，所以该异构体中含有“”结构，综合分子式和苯环外缺氢指数可得该异构体的结构简式为。
18．(1) (C6H10O5)n 混合物
(2) 羧基
(3) 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 氧化反应
(4)4
(5)
【分析】乙醇可以生成A，A是植物生长调节剂，所以A为CH2=CH2，B是高分子化合物，所以B为；乙醇被催化氧化生成乙醛；乙醛被催化氧化可以生成C为CH3COOH；乙酸和乙醇可以发生酯化反应生成D具有水果香味的CH3CH2OOCH3。
【详解】（1）纤维素的化学式为(C6H10O5)n，高分子化合物都是混合物；
（2）B是聚乙烯，结构简式为，C是乙酸，官能团为羧基；
（3）乙醇催化氧化为乙醛，化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，反应类型是氧化反应；
（4）有机物M的分子式为C5H10O2，且M与C互为同系物，C是乙酸，则M是戊酸，是羧基和丁基结合形成的，丁基有四种，故戊酸有四种；
（5）乙烯与溴加成生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷在碱性条件下水解生成乙二醇，乙二醇氧化为乙二醛，再氧化为乙二酸，乙二酸与乙醇发生酯化反应生成乙二酸二乙酯；合成路线流程图为 。
答案第1页，共2页
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