【备考2024年】从巩固到提高 高考化学二轮微专题39 有机物的合成

【备考2024年】从巩固到提高 高考化学二轮微专题39 有机物的合成
一、非选择题
1．（2024·浙江）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知：
请回答：
（1）化合物E的含氧官能团的名称是 　 　。
（2）化合物C的结构简式是 　 　。
（3）下列说法不正确的是 。
A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法
B．化合物A的碱性比化合物D弱
C．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A
D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应
（4）写出F→G的化学方程式 　 　。
（5）聚乳酸（）是一种可降解高分子，可通过化合物X（）开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线 　 　（用流程图表示，无机试剂任选）。
（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 　 　。
①分子中含有二取代的苯环：
②1H﹣NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
2．（2024·贵州模拟）化合物J具有多种生物药理活性。某研究小组以植物中提取的对-茴香醛A和香草醛F为原料合成J，一种合成路线如下(部分反应条件和过程已简化)：
已知： (为或烷基)
回答下列问题：
（1）A中的官能团名称是　 　。
（2）的结构简式是　 　。
（3）由生成经过①②两步反应，写出第①步反应的化学方程式　 　。
（4）根据Ⅰ的结构，发生加成反应时，Ⅰ的碳碳双键断裂的是　 　键(选填“”或“”)。
（5）根据合成路线，指出这步反应在合成中的作用是　 　。
（6）根据化合物的结构，不能发生的反应是　 　(选填“酯化反应”“水解反应”或“消去反应”)。
（7）化合物有多种同分异构体，满足下列条件的有　 　种(不考虑立体异构)。
①加入溶液发生显色反应；②与溶液反应有气体放出。
其中，核磁共振氢谱理论上有5组峰，且峰面积之比为的同分异构体结构简式是　 　。
3．（2024·吉林模拟）抗疟疾药物阿莫地喹的合成路线如下图。
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称为　 　和　 　。
（2）由A生成C的反应类型为　 　。
（3）D的结构简式为　 　。
（4）多聚甲醛可以用甲醛代替，则H、I和甲醛反应生成J的方程式为　 　。
（5）H的同分异构体中，含羧基、苯环，不含氨基（）的有　 　种（不考虑立体异构）。
（6）抗癌药物乐伐替尼中间体的合成路线如下图（部分反应条件已略去），其中M和N的结构简式分别为　 　和　 　。
4．（2024·江西模拟）盐酸芬戈莫德(H)是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以下是其中一种合成路线(部分反应条件已简化)。
已知：i)+R′CH2NO2
ii) +R′OH
回答下列问题：
（1）化合物A中碳的2p轨道形成　 　中心　 　电子的大π键。
（2）由B生成C的反应类型为　 　。
（3）试剂X的化学名称为　 　。
（4）由D生成E的反应目的是　 　。
（5）写出由E生成F的化学反应方程式　 　。
（6）在C的同分异构体中，同时满足下列条件的可能结构共有　 　种(不含立体异构)
a)含有苯环和硝基；
b)核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1。
上述同分异构体中，硝基和苯环直接相连的结构简式为　 　。
（7）参照上：述反应路线，以和为原料，设计合成的路线　 　(无机试剂任选)。
5．（2024·河南模拟）多丁纳德(化合物K)是一种治疗痛风的药物，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
已知：
回答下列问题：
（1）B的化学名称是　 　。
（2）D中官能团的名称为　 　、　 　。
（3）由F和H反应生成I的化学方程式为　 　，反应类型为　 　。
（4）由I转变为J可选用的试剂是____(填标号)。
A． B．
C．稀 D．溶液
（5）设计反应1和反应2的目的是　 　。
（6）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　 　种；
①含有苯环；②遇溶液显紫色；③与溶液反应放出。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为　 　。
6．（2024·安徽模拟）非天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如下：
（1）A可由氧化得到，的化学名称是　 　。
（2）C的结构简式为　 　。
（3）D中手性碳原子数目为　 　。
（4）E转化为AHPA的反应类型为　 　。
（5）AHPA中酸性官能团名称为　 　，碱性官能团名称为　 　。
（6）写出同时满足下列条件的AHPA的同分异构体的结构简式　 　。
①含苯环且苯环只有一个取代基；
②红外光谱显示含氧官能团只有和；
③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为4∶2∶2∶2∶2∶1。
（7）参照上述合成路线，设计以苄基氯()为主要原料制备的合成路线　 　(其他原料、试剂任选)。
7．（2024·广西壮族自治区模拟）英菲替尼(化合物L)是治疗胆管癌的新型药物，其合成路线如下。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是　 　。
（2）由A生成C的反应类型是　 　。
（3）E的结构简式为　 　。
（4）由G→J的转化过程可知，G转化为H的目的是　 　
（5）符合下列条件的B的同分异构体共有　 　种，其中一种的结构简式为　 　。
①分子中含环状结构 ②核磁共振氢谱显示2组峰
（6）L中氮原子的杂化方式为　 　。
（7）1，3-二苯基脲（ ）是某些药物分子的重要结构单元。参照上述合成路线，写出以苯为原料制备1，3-二苯基脲的合成路线(无机试剂任选)。 　 　
8．（2023·渭南模拟）化合物G是一些三唑类药物的重要中间体，其某种合成路线如图所示：
回答下列问题：
（1）A的名称为　 　。
（2）E中含氧官能团的名称是　 　；E→F的反应类型是　 　。
（3）D的结构简式为　 　。
（4）A→B的化学方程式为　 　。
（5）芳香族化合物M是D的同分异构体，则符合下列条件的M的结构有　 　种。
①分子中除苯环不含其他的环
②苯环上有6个取代基且有一个为－N=N－CH3
（6）请设计以和CH3COOOH为原料制备的合成路线(无机试剂和溶剂任选)　 　。
9．（2021·邯郸模拟）2月4日，中国工程院院士、国家卫健委高级别专家组成员李兰娟团队公布治疗新型冠状病毒感染的肺炎的最新研究成果，阿比朵尔可有效抑制病毒。阿比朵尔(G)的合成路线如图所示
（1）A的名称是　 　，C中官能团的名称为　 　 。
（2）C→D的反应类型为　 　，由D生成E的化学方程式为　 　。
（3）符合下列条件的B的同分异构体有　 　种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱呈现4个吸收峰的异构体的结构简式为　 　。
①能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体；②为六元环状结构。
（4）H的结构简式为　 　
。
（5）结合上述合成路线，设计出以乙醇和 为原料(其他无机试剂任选)，合成 的路线(不超过4步)　 　。
10．（2023·新课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是　 　。
（2）C中碳原子的轨道杂化类型有　 　种。
（3）D中官能团的名称为　 　、　 　。
（4）E与F反应生成G的反应类型为　 　。
（5）F的结构简式为　 　。
（6）I转变为J的化学方程式为　 　。
（7）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　 　种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为　 　。
11．（2023·海南）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
回答问题：
（1）A的结构简式：　 　，其化学名称　 　。
（2）B中所有官能团名称：　 　。
（3）B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为　 　式(填“顺”或“反”)。
（4）B→C的反应类型为　 　。
（5）与E互为同分异构体之——X，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为：　 　(任写一种)
（6）E→F的反应方程式为　 　。
（7）结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成　 　。
12．（2024·甘肃模拟）有机太阳能电池利用有机半导体将光能转换为电能。科学家设计了一种新型有机太阳能电池材料，其部分合成路线如下：
（1）化合物A的含氧官能团有　 　(填官能团名称)。
（2）化合物B的一种同分异构体能溶解于水溶液，遇不显色。核磁共振氢谱检测到三组峰(峰面积比为1：2：2)，其结构简式为　 　。
（3）化合物C的名称是　 　，分子式是　 　。
（4）由B到D的转化过程中涉及的反应类型有　 　、　 　和　 　
（5）化合物E可通过频哪醇()和联硼酸()的脱水反应制备。频哪醇的结构简式是　 　。
（6）某同学分析以上合成路线，发现制备化合物F和H的反应类型都属于　 　反应。进而提出了化合物H的另外一种制备方法：首先在的催化下，化合物G与E反应合成新的化合物Ⅰ，其结构简式为　 　。化合物Ⅰ在的催化下与化合物　 　(写结构简式)反应即可生成化合物H。
13．（2023·北京）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：
（1）A中含有羧基，的化学方程式是　 　。
（2）D中含有的官能团是　 　。
（3）关于的反应：
的羰基相邻碳原子上的键极性强，易断裂，原因是　 　。
该条件下还可能生成一种副产物，与互为同分异构体。该副产物的结构简式是　 　。
（4）下列说法正确的是　 　填序号。
存在顺反异构体
和互为同系物
在加热和催化条件下，不能被氧化
（5）L分子中含有两个六元环。的结构简式是　 　。
（6）已知：，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是　 　。
14．（2023·浙江）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
（1）化合物B的含氧官能团名称是　 　。
（2）下列说法不正确的是____。
A．化合物A能与发生显色反应
B．A→B的转变也可用在酸性条件下氧化来实现
C．在B+C→D的反应中，作催化剂
D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
（3）化合物C的结构简式是　 　。
（4）写出E→F的化学方程式　 　。
（5）研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺( )。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线　 　(用流程图表示，无机试剂任选)
（6）写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式　 　。
①分子中含有苯环
②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基( )。
15．（2023·湖南）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为　 　；
（2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是　 　、　 　；
（3）物质G所含官能团的名称为　 　、　 　；
（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为　 　；
（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是　 　(写标号)：
①②③
（6）(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有　 　种；
（7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线　 　(无机试剂任选)。
16．（2023·全国乙卷）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称是　 　。
（2）C的结构简式为　 　。
（3）D的化学名称为　 　。
（4）F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为　 　。
（5）H的结构简式为　 　。
（6）由I生成J的反应类型是　 　。
（7）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　 　种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为　 　。
17．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOHR-COClR-CONH2
回答下列问题：
（1）A的化学名称是　 　。
（2）由A生成B的化学方程式为　 　。
（3）反应条件D应选择　 　(填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
（4）F中含氧官能团的名称是　 　。
（5）H生成I的反应类型为　 　。
（6）化合物J的结构简式为　 　。
（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有　 　种(不考虑立体异构，填标号)。
a.10 b.12 c.14 d.16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为　 　。
18．（2023·金山模拟）环氧乙烷()是一种基础有机化工原料，以环氧乙烷为原料合成M()的一条合成路线如下：
（1）在一定条件下，环氧乙烷可与H2、H2O、HBr等小分子发生类似加成的开环反应，如反应①。写出反应①的化学方程式　 　。
（2）反应②的反应类型是　 　。设计反应③的目的是　 　。
（3）A的结构简式为　 　，C中含有的官能团有羰基和　 　，写出一种满足下列条件的C的结构简式　 　。
①含六元碳环；②含三种不同化学环境的H原子；③能发生银镜反应
（4）反应⑤的反应条件是　 　。
（5）以和HOCH2CH2OH为主要原料合成B()(无机试剂任选)，将以下合成路线补充完整。已知：RBrRMgBr
　 　
19．（2023·陕西模拟）北京冬奥会滑雪比赛冠军谷爱凌戴的滑雪镜不仅颜值高且不易碎兼具良好的透明度，制作材料是一种高分子材料一一聚碳酸酯(简称PC)，其合成路线如下：
已知： CH3COOCH3＋CH3CH2OH→CH3COOCH2CH3＋CH3OH。
请回答下列问题：
（1）的名称是　 　。
（2）若E中只含一种类型的氢原子，则E的结构简式为　 　， 已知G中也只含有一种类型的氢原子则F→G反应类型为　 　。
（3）PC塑料所含官能团的名称是　 　，生成PC塑料的化学方程式为　 　。
（4）PC塑料与足量NaOH溶液反应的化学方程式为　 　。
（5）化合物X是C的同分异构体，苯环上的一氯代物有两种，则符合条件的X有　 　 种：且吸收面积比为3：2：2：1的同分异构体的结构简式为　 　。
20．（2023·马鞍山模拟）黄酮类物质可增强人体的抵抗力。某黄酮类物质的合成方法如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称　 　。
（2）C生成D的反应类型为　 　，设计该步反应的目的是　 　。
（3）F的结构简式　 　。
（4）由G经两步反应生成H，第一步为加成反应，写出第二步反应的化学方程式　 　(不要求写反应条件)
（5）E完全加氢后有　 　 个手性碳原子。
（6）同时满足以下特定的条件的E的同分异构体有　 　种。
①含有两个苯环，且两个苯环通过一根单键直接相连；
②能发生银镜反应和水解反应，水解的产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积比为6： 2： 2： 1： 1。
（7）已知：①CH3COOH+SOCl2 →CH3COCl；②苯酚与羧酸很难发生酯化反应。结合题中信息，设计由对二甲苯和苯酚为原料，合成(对苯二甲酸二苯酚酯)的合成路线(无机试剂任选)。　 　
21．（2023·广西壮族自治区模拟）美托洛尔(Metoprolol)是当前治疗高血压、冠心病和心律失常等心血管疾病的常用药物之一。以下是美托洛尔的一种合成路线：
已知：-Ph为苯基(-C6H5)。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为　 　，B的结构简式为　 　。
（2）反应①的反应类型为　 　。
（3）反应②的化学反应方程式为　 　。
（4）I中含氧官能团的名称为　 　，I与足量的H2发生加成反应生成M，M的分子中有　 　个手性碳原子(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子)。
（5）在A的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为　 　种。
①苯环上有三个取代基；②遇FeCl3溶液显紫色；③能发生银镜反应。
（6）已知：。请参照上述合成路线，写出以二苯甲胺和 为原料制备的合成路线(无机试剂和有机试剂任选)　 　。
22．（2023·唐山模拟）两分子酯在碱的作用下失去一分子醇生成β-羰基酯的反应称为酯缩合反应，也称为Claisen缩合反应。其反应机理如下：
Claisen缩合在有机合成中应用广泛，有机物M()的合成路线如图所示：
已知：
请回答下列问题：
（1）B的名称为　 　，D中官能团的名称为　 　。
（2）A→C的反应类型为　 　，F的结构简式为　 　。
（3）G→H的反应方程式为　 　。
（4）符合下列条件的C的同分异构体有　 　种，其中核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：1：1的结构简式为　 　。
①遇溶液显紫色；②能发生水解反应；③能发生银镜反应。
（5）结合上述合成路线，设计以乙醇和丁二酸()为原料(其他无机试剂任选)，合成的路线　 　。
23．（2023·宝山模拟）用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
已知：(-R表示烃基，其和苯环相连的碳上有氢原子)
完成下列填空：
（1）A中含氧官能团名称是　 　；反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为　 　。
（2）检验C中“碳碳双键”的操作是　 　。
（3）E的结构简式为　 　。
（4）化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾溶液反应后可以得到对苯二甲酸()，写出X的结构简式　 　。
（5）参考上述信息，设计以甲苯和乙醛为原料，合成肉桂醛()的合成路线(其他无机试剂任选) 　 　。(合成路线可表示为：)
24．（2023·梅州模拟）乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如下：
已知：，回答下列问题：
（1）A的化学名称为　 　，D中含氧官能团的名称为　 　。
（2）M的结构简式为。
①M中电负性最强的元素是　 　。
②M与相比，M的水溶性更　 　(填“大”或“小”)。
③与性质相似，写出M与NaOH溶液反应的化学方程式　 　。
（3）由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是　 　。
（4）化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列条件(不考虑立体异构)：
a．能与溶液发生显色反应；b．能发生银镜反应；c．苯环上有2个取代基。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为的结构简式为　 　。
（5）根据上述信息，以和为原料，设计合成的路线　 　(无机试剂任选)。
25．（2023·门头沟模拟）物质L是医药工业中广泛使用的一种具有生物活性的中间体。该化合物的一种合成路线如图所示(部分反应条件或试剂略去)。
已知：
①
②
（1）B→C的反应条件为　 　。
（2）C有多种同分异构体，属于二元取代苯，且均为两性化合物的有三种，可通过蒸馏的方法来分离这三种混合物，其中最先被蒸馏出来的物质是(写出结构简式)　 　。
（3）F→G的反应类型为　 　。
（4）G→H的化学方程式为　 　。
（5）L中的手性碳原子个数为　 　(连4个不同的原子或原子团的碳原子称手性碳原子)。
（6）参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线　 　 (无机试剂任选)。
26．（2023·宣城模拟）贝诺酯(J)是治疗类风湿关节炎的药物，其合成路线如下：
据此回答下列问题：
（1）的酸性远强于CH3CH2OH，原因是　 　。
（2）C的名称为　 　。
（3）从A-G经历④⑤⑥三步，而不采用A直接硝化的原因是　 　。
（4）已知CO的Lewis结构式为：，形式电荷代表“借出”一个价电子，而形式电荷代表“借入”一个价电子，据此写出第⑤步反应中HNO3的Lewis结构式并标出其中的形式电荷　 　(形式电荷为0则不需要标出)。
（5）G的沸点为279℃，高于其同分异构体邻硝基苯酚(215℃)，原因是　 　。
（6）满足下列条件的C的同分异构体有　 　种。
①遇FeCl3溶液显色②可发生银镜反应
（7）反应③的另外一种产物的结构简式为　 　；⑦的反应类型为　 　。
（8）写出⑨的反应方程式　 　。
27．（2023·云南模拟）多环化合物是合成很多药物的中间体，下面是一 种多环化合物G的合成路线：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为　 　，由B生成D的反应类型为　 　。
（2）下列说法正确的是　 　 ( 填标号)。
a． A侧链上的碳原子的杂化类型有sp和sp2
b．B所含元素电负性最大的为O
c．C分子中所有原子一定共面
d．D分子中手性碳原子数目为2
（3）E中含氧官能团的名称为　 　，E →F反应的方程式为　 　。
（4）C的同分异构体中，同时满足以下两个条件的有　 　种 ( 考虑立体异构)。
i．除苯环外不含其他的环状结构；
ii． 能发生银镜反应；
（5）写出G的结构简式 　 　。
（6）结合题中相关信息，设计以和为原料制备的合成路线　 　(其他无机试剂任选)。
28．（2023·山东模拟）伪蕨素是一种抗炎症药剂，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）产物J中官能团的名称为　 　。
（2）有机物C上氧原子一端连接 ()基团而不是氢原子的原因是　 　。
（3）在反应D→E中，已知是一种稳定的有机溶剂，则是一种____ (填标号)。
A．催化剂 B．氧化剂 C．还原剂
（4）F的结构简式为　 　；H→I的化学方程式为　 　。
（5）E的同分异构体中，符合以下条件的有　 　种。
①有苯环且能发生水解反应和银镜反应
②含有五种化学环境的氢
（6）根据上述信息，写出以丙烯醛、丁二烯和为原料制备合成的路线　 　。
29．（2023·邯郸模拟）三氯苯达唑是一种新型咪唑类驱虫药，其合成路线之一如下：
回答下列问题：
（1）A的名称为　 　。
（2）A→B的反应方程式为　 　。
（3）X的结构简式为　 　。
（4）D→E的反应类型为　 　。
（5）C的芳香族同分异构体中，与C具有相同官能团的有　 　种。
（6）为　 　(填“极性”或“非极性”)分子，分子的空间结构为　 　。
（7）邻苯二胺是染料、农药、助剂、感光材料等的中间体。以溴苯为原料，根据上述合成路线，设计合成邻苯二胺的路线　 　(无机试剂及两个碳以下的有机试剂任选)。
30．（2023·沧州模拟）菊酸是合成高效、低毒有益于环境保护的手性拟除虫剂的重要中间体，一种合成菊酸的路线图如下：
已知：二取代环烷烃存在取代基在碳环的同侧和异侧两种顺反结构，即环状有机物存在顺反异构，例如1-甲基-2-乙基环戊烷的顺反异构为和。
回答下列问题：
（1）A与足量氢气加成后产物的化学名称是　 　。
（2）B的结构简式为　 　，A→B、C→D的反应类型分别为　 　、　 　。
（3）E→F的化学方程式为　 　。
（4）G中的官能团名称为　 　。
（5）满足下列条件的G的同分异构体有　 　种(包含顺反异构，不考虑手性异构)。
①分子中含五元碳环；②能发生银镜反应；③能与溶液反应生成气体。
（6）仿照上述合成路线，设计以1-丁烯和为原料制备的合成路线：　 　(其他无机试剂任选)。
31．（2023·顺义模拟）药物M可用于治疗动脉硬化，其合成路线如图。
已知：
i.B的核磁共振氢谱只有1个峰；
ii.
（1）M的官能团为　 　。
（2）A的名称为　 　。
（3）C与B含氧官能团相同，C可能的结构简式为(任写一种)　 　。
（4）反应④的反应类型是　 　。
（5）反应⑤的化学方程式为　 　。
（6）G的同分异构体有多种，写出同时满足下列条件的同分异构体的结构简式　 　。
①不存在顺反异构 ②结构中含有酚羟基 ③苯环上有两个取代基且位于间位
（7）已知：→+H2O，以G为起始原料，选择必要的无机试剂合成I，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。　 　
32．（2023·徐汇模拟）对氨基苯甲酸()主要用作医药、染料中间体。以下是它的一种合成路线(部分试剂和条件省略，不考虑立体异构)。
已知：
（1）反应①所需的试剂和条件　 　。
（2）反应②的反应类型为　 　。
（3）写出一种检验反应③是否发生的方法　 　。
（4）写出反应⑥的化学方程式　 　。
（5）流程设计反应⑤的目的是　 　。
（6）写出一种满足下列条件，对氨基苯甲酸同分异构体的结构简式　 　。
①属于芳香族化合物；②有3种不同化学环境的H原子
（7）结合相关信息，设计以邻二甲苯和C物质为原料，合成的合成路线　 　。(无机试剂任选)(合成路线可表示为：目标产物)
答案解析部分
1．【答案】（1）硝基、羰基(或酮羰基、酮基)
（2）
（3）B；D
（4）+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br
（5）CH≡CH CH3CHO
（6）或或或或
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）根据化合物E的结构简式可知，其分子中的含氧官能团的名称是硝基、羰基(或酮羰基、酮基)，故答案为：硝基、羰基(或酮羰基、酮基)；
（2）由分析可知，化合物C的结构简式为，故答案为：；
（3）A、氨基易被氧化，因此在进行硝化反应前，先将其转化为稳定的酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，则化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法，故A正确；
B、硝基为吸电子基团，硝基的存在会导致N原子结合质子能力减弱，所以碱性：A＞D，故B错误；
C、由分析可知，B为 ，化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下水解生成，故C正确；
D、G为，G中的酰胺基与酮羰基发生脱水缩合生成了氯硝西泮，该反应不属于取代反应，故D错误；
故答案为：BD；
（4）F发生取代反应生成G：+NH3+HBr；由于HBr可与NH3反应生成NH4Br，所以该反应也可写为+2NH3+NH4Br，故答案为：+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br；
（5）可由发生分子间酯化反应生成，可由酸化得到，乙醛与HCN发生加成反应生成，而乙炔与H2O发生加成反应生成乙醛(CH3CHO)，则合成路线为 CH≡CH CH3CHO，故答案为： CH≡CH CH3CHO；
（6）由分析可知，B为，其同分异构体满足：①分子中含有二取代的苯环；②分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键，则其结构简式可有、、、、，故答案为：或或或或。
【分析】由图可知，A与乙酸反应生成B，B发生硝化反应生成C，C水解得到D，结合D的结构简式可知，C为，结合B的分子式可知，B的结构简式为，D和发生取代反应生成E，E和BrCH2COBr反应生成F，结合F的分子式可知，F的结构简式为，F和氨气反应生成G，结合G的分子式可知，G为，G中的酰胺基和酮羰基发生脱水反应生成氯硝西泮。
2．【答案】（1）醚键、醛基
（2）
（3）
（4）
（5）保护酚羟基
（6）水解反应
（7）13；
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A中的官能团是醚键、醛基，故答案为：醚键、醛基；
（2）由分析可知，B中碳碳双键与氢气加成得到C，则C为，故答案为：；
（3）由生成经过①②两步反应，根据已知反应可以写出第①步反应的化学方程式为 ，故答案为： ；
（4）碳碳双键中的键不如键稳定，发生加成反应时，Ⅰ的碳碳双键断裂的是键，故答案为： ；
（5）对F、G的结构可知，是F中的酚羟基发生了反应，再结合J的结构左边苯环上原位置的酚羟基再次出现，所以这步反应在合成中的作用是保护酚羟基，故答案为：保护酚羟基；
（6）J中含有的官能团是醚键、羰基、酚羟基、醇羟基，所以J可以发生酯化反应和消去反应，不能发生水解反应，故答案为：水解反应；
（7）F的同分异构体满足：①加入溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②与溶液反应有气体放出，说明含有羧基；
若含有两个取代基，为和，和在苯环上有邻、间、对三种位置关系；
若取代基为、、，采用“定二移一”法可知，当、位于邻位时，在苯环上有四种位置，当、位于间位时，在苯环上有四种位置，当、位于对位时，在苯环上有两种位置，则符合条件的同分异构体有3+4+4+2=13种；其中核磁共振氢谱理论上有5组峰，且峰面积之比为的同分异构体结构简式为，故答案为：13；。
【分析】A经转化得到B，B与氢气在催化剂条件下发生加成反应生成C，结合C的分子式可知，C的结构简式为，与甲醇发生酯化反应生成D，D中酯基变为醛基得到E，则D先水解生成羟基，羟基被氧化得到E，E和H发生已知反应生成I，结合I和E的结构简式可知，H为。
3．【答案】（1）酯基；醚键
（2）取代反应
（3）
（4）++HCHO+H2O
（5）9
（6）；
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A中的含氧官能团为酯基和醚键，故答案为：酯基；醚键；
（2）C中部分的的分子式为C6H5ClN，与B的分子式相比，少了一个H原子，说明A取代B中的一个氢原子生成C，则由A生成C的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（3）D先在碱性环境中水解再酸化得到E，结合E和C的结构简式可以推知D的结构简式为，故答案为： ；
（4）H和、多聚甲醛反应生成J，H中含有肽键，K中肽键水解为氨基，说明J→K发生的是肽键的水解反应，则J的结构简式为 ，则H、I和甲醛反应生成J的方程式为： ++HCHO+H2O ，故答案为： ++HCHO+H2O ；
（5）H的同分异构体中，含羧基、苯环，不含氨基（-NH2），若苯环上只有1个取代基：-CH2NHCOOH、-NHCH2COOH、-N(CH3)COOH，共有3种；若苯环上有2个取代基：-COOH、-NHCH3或-NHCOOH、-CH3，共有6种，则满足条件的同分异构体有9种，故答案为：9；
（6）观察产物，中的羧基变为-CONH2得到产物下面一部分的结构，说明与氨气反应时，氨气与中的羧基发生反应，则M为，N和发生取代反应生成抗癌药物乐伐替尼中间体，参照题干G和K合成L的步骤可知，则的酚羟基与N中的卤素原子发生取代反应得到产物，则N的结构简式为，故答案为： ； 。
【分析】（1）根据A的结构简式确定其官能团；
（2）A发生取代反应生成C；
（3）D先在碱性环境中水解再酸化得到E，结合C、E的结构简式确定D的结构；
（4）H中含有肽键，K中肽键转化为氨基，则J→K发生的是肽键的水解反应，则J为 ；
（5）分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体；
（6）中含有的羧基与氨基反应生成M，N和发生取代反应生成产物，结合产物的结构简式确定N。
4．【答案】（1）6；6
（2）还原反应
（3）甲醛
（4）保护羟基
（5）
（6）4；
（7）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）化合物A为苯，苯分子中，碳的2p轨道形成6中心6电子的大π键，故答案为：6；6：
（2）B中碳基被还原为C-H键，则反应类型为还原反应，故答案为：还原反应；
（3）C发生已知i的反应，在与硝基相连的碳原子上引入两个-CH2OH基团生成D，根据D的结构简式可知，试剂X为HCHO，其名称为甲醛，故答案为：甲醛；
（4）D中羟基和反应得到E，羟基被反应了，最终产物中又含有羟基，则由D生成E的反应目的是保护羟基，故答案为：保护羟基；
（5）由分析可知，F为，则由E生成F的化学反应方程式为，故答案为：；
（6）C为，C的同分异构体中同时满足：a)含有苯环和硝基；b)核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1，说明其分子中含有4种环境的氢原子，且数目之比为6：2：2：1，则符合条件的结构简式有、、、，共有4种，其中硝基和苯环直接相连的结构简式为，故答案为：4；；
（7）原料中有，发生已知i)的反应得到，催化氧化可得到，发生类似于B→C的反应得到，则合成路线为： ，故答案为：。
【分析】苯和反应生成B，B中羰基被还原生成C，C发生已知i的反应，在与硝基相连的碳原子上引入两个-CH2OH基团生成D，根据D的结构简式可知，试剂X为HCHO，D和反应生成E，E和发生取代反应生成F，F在H2/Pd-C条件下反应转化为G，结合G的结构简式可知，F为，G发生水解得到H。
5．【答案】（1）对乙基苯酚(或4-乙基苯酚)
（2）羧基；醚键
（3）++HCl；取代反应
（4）B
（5）保护酚羟基，防止其被氧化
（6）13；
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】（1）由分析可知，B的结构简式为，其名称为对乙基苯酚(或4-乙基苯酚)，故答案为：对乙基苯酚(或4-乙基苯酚)；
（2）由分析可知，D的结构简式为，其含有的官能团为羧基和醚键，故答案为：羧基；醚键；
（3）H和F发生取代反应生成I，反应的化学方程式为 ++HCl ，故答案为： ++HCl ；取代反应；
（4）由图可知，I中S-H键转化为J中S=O键，被氧化，应选择具有氧化性的物质；
A、 不具有氧化性，故A不符合题意；
B、含有O-O键，具有氧化性，故B符合题意；
C、 稀不具有氧化性，故C不符合题意；
D、 溶液 不具有氧化性，故D不符合题意；
故答案为：B；
（5）酚羟基极易被氧化，因此设计反应1和反应2的目的是保护酚羟基，防止其被氧化，故答案为：保护酚羟基，防止其被氧化；
（6）D为，D的同分异构体满足：①含有苯环； ②遇溶液显紫色 ，说明含有酚羟基；③与溶液反应放出 ，说明含有羧基，若只含两个取代基，为-OH、-CH2COOH，取代基在苯环上有邻间对三种位置关系，则有3种结构，若取代基有三个，为-CH3、-COOH、-OH，采用“定二移一”法，当-CH3、-COOH在苯环上处于邻位，-OH有4种位置，当-CH3、-COOH在苯环上处于间位，-OH有4种位置，当-CH3、-COOH在苯环上处于对位，OH有2种位置，则符合条件的同分异构体共有3+4+4+2=13种；其中核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 ，故答案为：13；。
【分析】A与乙烯反应生成B，B发生反应1生成C，C被酸性高锰酸钾氧化生成D，D与氯气发生取代反应生成E，结合E的结构简式可知，D为，结合C的分子式可知，C为，B与CH3I发生取代反应生成C，则B为，A为，E发生已知反应生成F，H和F反应生成I，则F的结构简式为。
6．【答案】（1）羟基乙酸
（2）
（3）3
（4）加成反应、还原反应
（5）羧基；氨基
（6）
（7）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】（1）的化学名称是羟基乙酸，故答案为：羟基乙酸；
（2）D右边的结构来源于B，则左边苯环和羟基来源于C，结合分子式可知，C中应含有双键，则C应为苯甲醛，结构简式为 ，故答案为： ；
（3）D中含有3个手性碳原子，如图用“*”标记：，故答案为：3；
（4）根据E和F的结构简式可知，E中碳碳双键被氢气加成，且硝基被还原为氨基，则E转化为AHPA的反应类型为加成反应、还原反应，故答案为：加成反应、还原反应；
（5）AHPA中酸性官能团名称为羧基，碱性官能团名称为氨基，故答案为：羧基；氨基；
（6）AHPA的同分异构体满足：①含苯环且苯环只有一个取代基；
②红外光谱显示含氧官能团只有和；
③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为4∶2∶2∶2∶2∶1，则含有6种环境的氢原子，数目之比为4∶2∶2∶2∶2∶1，则符合条件的结构简式为，故答案为： ；
（7）苄基氯()在碱性条件下发生水解反应生成，发生催化氧化生成，在碱性条件下和CH3ON2发生加成反应生成，在碱性条件下加热发生消去反应生成，发生加聚反应生成，则合成路线为，故答案为： 。
【分析】（1） 的名称为羟基乙酸；
（2）B和C反应生成D，结合C的分子式可知，其结构简式为 ；
（3）手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
（4）E中碳碳双键被加成，硝基被还原为氨基得到AHPA；
（5）AHPA中羧基为酸性官能团，氨基为碱性官能团；
（6）分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体；
（7）参照题干合成路线，采用逆合成分析法确定具体合成步骤。
7．【答案】（1）4-溴硝基苯或对溴硝基苯
（2）取代反应
（3）
（4）保护氨基
（5）3；或或
（6）sp2、sp3
（7）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；酰胺
【解析】【解答】（1）A为，其名称为4-溴硝基苯或对溴硝基苯，故答案为：4-溴硝基苯或对溴硝基苯；
（2）A发生取代反应生成C，故答案为：取代反应；
（3）由分析可知，E的结构简式为，故答案为：；
（4）由图可知，G中氨基先被反应，J中又生成氨基，则G转化为H的目的是保护氨基，故答案为：保护氨基；
（5）B为，分子式为C6H14N2，B的同分异构体满足：①分子中含环状结构，②核磁共振氢谱显示2组峰，说明只含2种环境的氢原子，进而说明分子结构高度对称，则符合条件的同分异构体有、、，共3种，故答案为：3；或或；
（6）L中以单键相连的N为sp3杂化，形成双键的N原子为sp2杂化，故答案为： sp2、sp3 ；
（7）可由和反应合成，由还原得到，由与COCl2反应得到，因此合成路线为：，故答案为：。
【分析】A（）与B（）发生取代反应生成C（）和HBr，C与H2发生还原反应，-NO2还原为-NH2生成D，则D的结构简式为，D与E发生取代反应生成F，结合D、F的结构简式可知，E为，G（）与反应生成H（），保护-NH2，H与SOCl2发生取代反应生成I（），I与KOH反应生成J（），将-NH2恢复，J与COCl2反应生成K（），K与F发生取代反应生成目标产物英菲替尼L（）。
8．【答案】（1）氯苯
（2）酮羰基、硝基；氧化反应
（3）
（4）+HNO3+H2O
（5）13
（6）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介
【解析】【解答】（1）根据A结构简式可知A物质是Cl原子与苯环连接，其名称为氯苯；
（2）根据E结构简式可知E分子中的含氧官能团名称为酮羰基、硝基；
对比E、F结构简式可知E发生氧化反应产生F；
（3）根据上述分析可知：物质D结构简式为：；
（4）A是，A与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生B和H2O，该反应的化学方程式为：+HNO3+H2O；
（5）物质D结构简式为：，其分子式为C12H16N2O，同分异构体芳香族化合物M是D的同分异构体，满足条件：①分子中除苯环不含其他的环；②苯环上有6个取代基且有一个为－N=N－CH3，则符合条件的M同分异构体结构可以是苯环上连三个-CH3、一个-OH、一个-CH=CH2、一个－N=N－CH3，即苯环上连a、b、c不同取代基有10种结构，如，c的位置有4种，，c的位置有4种，，c的位置有2种；也可以苯环上连四个-CH3、一个-CHO、一个－N=N－CH3，即苯环上连a、b不同取代基有邻、间、对三种结构，如、、，所以符合条件的M同分异构体结构有10+3=13种，答案为13种；
（6）与HCl在催化剂存在条件下加热，发生加成反应产生，该物质与NaOH水溶液共热，发生取代反应产生，该醇与O2在Cu或Ag催化下加热，发生氧化反应产生，与CH3COOOH反应产生，该物质在酸性条件下反应产生，故合成路线为：。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
（2）根据结构简式确定官能团；根据官能团的变化确定反应类型；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
9．【答案】（1）乙酸乙酯；羰基、酯基、氯原子
（2）取代反应； +CH3NH3 +H2O
（3）3；
（4）(CH3)2NH或
（5）CH3CH2OH CH3COOH CH3COOC2H5
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)A为CH3COOCH2CH3，其名称为乙酸乙酯；C的结构简式为： ，所以其官能团为：羰基、酯基和氯原子，故答案为：乙酸乙酯；羰基、酯基、氯原子；
(2)根据上述分析可知，C与 发生取代反应生成D（ ）和HCl，所以C→D的反应类型为取代反应；D与氨基甲烷发生取代反应生成E（ ）和水，其化学方程式为： +CH3NH3 +H2O，故答案为：取代反应； +CH3NH3 +H2O；
(3)B为 ，其分子式为C6H10O3，①能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体，说明含有羧基；②为六元环状结构，羧基中含1个C原子，则该六元环中有一个O原子，则满足条件的B的同分异构体可以为： 、 、 共3种；其中 分子中有4种不能环境的氢原子如上图所示，所以核磁共振氢谱呈现4个吸收峰的异构体的结构简式为 ，故答案为：3； ；
(4)根据上述分析可知，H为(CH3)2NH或 ；
(5)需先将乙醇合成乙酸乙酯，再利用A→B和F→G的合成路线分析即可，具体合成路线为：CH3CH2OH CH3COOH CH3COOC2H5 。
【分析】CH3COOCH2CH3在NaH的作用下生成 ，为两分子的A生成B和CH3CH2OH，属于取代反应，B与SO2Cl2发生取代反应生成C，C与 发生取代反应生成D（ ），D与氨基甲烷发生取代反应生成E（ ）和水，E与 再次发生取代反应生成F，F与HCHO和H分子反应生成G（ ），根据G和F的结构简式对比可知，H为NH(CH3)3或 ，据此分析解答。
10．【答案】（1）3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
（2）2
（3）氨基；羟基
（4）取代反应
（5）
（6） +H2O +HCl+N2↑
（7）9；
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3-甲基苯酚；
（2）有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2种；
（3）有机物D的结构为，其官能团为氨基和羟基；
（4）有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G，所以反应类型为取代反应；
（5）根据分析，有机物F的结构简式为；
（6）有机物I与水反应生成有机物J，为水解反应，生成HCl和氮气，反应为：
+H2O +HCl+N2↑
（7）连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种：
，，，，，，
，，，其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3：3：3：2：2：1的同分异构体的结构简式为：
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。 2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
11．【答案】（1）；苯甲醛
（2）碳碳双键、酯基
（3）反
（4）还原反应
（5）
（6）
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）由题可知，A的结构简式： ，其化学名称苯甲醛；
（2）由题可知，B中所有官能团名称碳碳双键、酯基；
（3顺式结构中，两个结构比较大的支链位于同侧，空间比较拥挤，范德华力较大，不稳定，反式较顺式稳定
（4）结合上述分析，B→C的反应类型为还原反应
（5）E的结构为 ，同分异构体满足①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，说明结构高度对称，只有一种氢原子，所以可得则X的一种结构简式为
（6）根据题目可得，E→F的反应方程式为
（7）根据逆合成可知，合成路线为
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。
2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
12．【答案】（1）羟基、醛基
（2）
（3）乙酸酐；C4H6O3
（4）加成反应；消去反应；取代反应
（5）
（6）取代；；
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】（1）由分析可知，A的结构简式为，分子中的含氧官能团名称为：羟基、醛基，故答案为：羟基、醛基；
（2）B为，化合物B的一种同分异构体能溶解于水溶液，遇不显色，说明含酯基，不含酚羟基，核磁共振氢谱检测到三组峰峰面积比为1：2：2，说明有3种不同化学环境的氢原子，数目之比为1：2：2，满足条件的结构简式为： ，故答案为：；
（3）C的名称为乙酸酐，分子式是：C4H6O3，故答案为：乙酸酐； C4H6O3 ；
（4）B先与发生加成反应生成，再发生消去反应得到，最后发生取代反应，涉及的反应类型有：加成反应、消去反应、取代反应，故答案为：加成反应；消去反应；取代反应；
（5） 频哪醇()和联硼酸()的脱水得到E，根据化合物E的结构，可知频哪醇()的结构简式为： ，故答案为： ；
（6）由分析可知，制备化合物F和H的反应类型都属于取代反应；在的催化下，化合物G与E反应合成新的化合物Ⅰ，其结构简式为 ，对比化合物Ⅰ和产物结构简式，可知化合物Ⅰ与D反应得到H，D的结构简式为： ，故答案为：取代；；。
【分析】A与溴发生取代反应生成B，结合B的结构简式可知，A的结构简式为，B与反应生成C，结合B、C的结构简式可知，B先与发生加成反应生成，再发生消去反应得到，最后发生取代反应生成，与E发生取代反应得到F，F与G发生取代反应得到H。
13．【答案】（1）
（2）醛基
（3）羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的键极性增强；
（4）ac
（5）
（6）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；结构简式
【解析】【解答】（1）A的分子式为C2H3BrO2，不饱和度为1，又含有羧基，则A的结构简式为CH2BrCOOH，在浓硫酸的作用下，CH3BrCOOH和C2H5OH发生酯化反应，生成CH2BrCOOCH2CH3和H2O，该反应为可逆反应，故答案为： ；
（2）D的分子式为C7H8O，结合E的结构简式，可知D除苯环外，不饱和度为1，则E的结构简式为，则官能团为醛基；
（3）①羰基容易吸引邻碳上的电子，使得C-H容易断裂，故答案为： 羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的键极性增强 ；
②苯甲醛可以和发生加成反应，断键位置为羰基两侧碳原子上氢原子，则另一种副产物为，故答案为：；
（4）a、E转化为F的过程脱去H2O，则F的结构简式为，碳碳双键同侧一个的连接不同的结构，存在顺反异构，a正确；
b、结合已知反应 和F的结构简式，则G的结构简式为，则B和G反应生成J的结构简式为，J和K的官能团不同，不是同系物，b错误；
c、中羟基所连C不存在H原子，不能发生催化氧化，c正确；
故答案为：ac；
（5）L含有两个六元环，其中一个为苯环，结合L分子式，可知另一个六元环为，则L的结构简式为 ，故答案为：；
（6） ，且L和M反应生成P类似于D生成E的过程，结合P和L的结构简式，可知M的结构简式为 ，故答案为： 。
【分析】（1）发生酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，该反应为可逆反应，条件是浓硫酸加热；
（2）-CHO为醛基；
（3）①羰基为吸电子基团，可以使邻碳上的电子偏向羰基；
②同分异构体的判断，要结合D和断键的特点判断；
（4）a、碳碳双键同一侧存在不同的结构则存在顺反异构；
b、同系物指的是分子结构相似，官能团数目和种类相同，分子组成上相差若干个-CH2；
c、醇发生催化氧化的条件是羟基所连碳上含有氢原子；
（5）K在NaOH中先转化为，在酸性条件下生成，可以判断六元环为脱水后构成；
（6）D转化为E的过程为加成反应，观察L和P的结构简式，先找出L构成的部分，再判断M构成的部分，判断M的结构简式。
14．【答案】（1）羟基、醛基
（2）B；C
（3）ClCH2CH2N(CH3)2
（4） +2H2 +H2O
（5）
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】（1）化合物B的结构简式为，其中所含的含氧官能团为羟基、醛基。
（2）A、化合物A中含有酚羟基，因此能与FeCl3发生显色反应，A不符合题意。
B、苯环上的-CH3能被酸性KMnO4溶液氧化成-COOH，同时酚羟基也能被酸性KMnO4溶液氧化，因此A→B不能用酸性KMnO4溶液，B符合题意。
C、在B+C→D的反应中B与C反应生成D的同时生成HCl，K2CO3与HCl反应，促进B与C的反应，因此K2CO3不是作为反应的催化剂，C符合题意。
D、伊托必利结构中含有酰胺基，因此在酸性、碱性条件下都能发生水解反应，D不符合题意。
故答案为：BC
（3）由分析可知，化合物C的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2。
（4）由分析可知，E的结构简式为，F的结构简式为。因此E→F的化学方程式为： +2H2 +H2O。
（5）可由和反应生成。而可由与H2反应生成；可由与SOCl2反应生成。因此该合成路线图如下：
。
（6）分子中共有4种不同化学环境的氢原子，则结构具有对称性。满足条件的同分异构的结构简式如下： 。
【分析】B与C反应生成D，结合B、D的结构简式可知C的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2。与F反应生成，因此F的结构简式为。D与H2NOH反应生成E，E与H2反应生成F，因此E的结构简式为。
15．【答案】（1）
（2）消去反应；加成反应
（3）碳碳双键；醚键
（4）
（5）②>③>①
（6）4
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】（1）A与Br2发射管取代反应生成B，B与E发生取代反应生成F，其中B断裂酚羟基上的氢原子，E断裂氯原子形成F和HCl，因此B的结构简式为。
（2）F转化为中间体的过程中，形成了碳碳双键，因此发生了消去反应；中间体转化为G的过程中，碳碳双键发生反应，因此反应类型为加成反应。
（3）由G的结构简式可知，物质G含的官能团为碳碳双键和醚键。
（4）碳碳三键与呋喃发生加成反应，生成，与HCl进一步反应生成。因此J的结构简式为。
（5）甲基为推电子基团，会使得苯环上电子云的密度增大，而-SO3H上氧原子的电子云密度减小，更容易电离产生H+。三氟甲基也能使苯环上电子云密度增大，但比甲基弱，因此三种酸的酸性强弱为②＞③＞①。
（6）呋喃的分子式为C4H4O，其同分异构体能发生银镜反应，则分子结构中含有-CHO；同时还剩余2个不饱和度，可能为环状结构+碳碳双键，或碳碳三键。因此满足条件的同分异构体的结构简式可能为、、HC≡C－CH2－CHO、CH3－C≡C－CHO，共四种结构。
（7）甲苯能与Br2在催化下反应，溴原子取代在甲基的对位和邻位。要合成邻溴甲苯，则需先将甲基对位进行“占位”，因此可先将甲苯与浓硫酸反应生成；再与Br2发生取代反应，生成；最后将-SO3H水解去除即可。因此该合成路线图为：。
【分析】（1）B与E反应生成F，结合E、F的结构简式，确定B的结构简式。
（2）形成双键的反应为消去反应，消耗双键的反应为加成反应。
（3）根据G的结构简式，确定其所含的官能团。
（4）根据中间体生成G的反应原理，确定J的结构简式。
（5）结合电电子云密度的大小判断酸性强弱。
（6）能发生银镜反应，则分子结构中含有-CHO，结合C、H、O的原子个数确定同分异构体的结构简式。
（7）要生成邻溴甲苯，则需在甲苯的对位引入取代基进行“占位”，再在甲基的邻位引入溴原子，最后将“占位”取代基去掉即可。
16．【答案】（1）醚键和羟基
（2）
（3）苯乙酸
（4）
（5）
（6）还原反应
（7）13；
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】（1）根据有机物A的结构，有机物A中的含氧官能团是醚键和羟基；
（2）有机物C与有机物D在多聚磷酸的条件下反应生成有机物E，根据有机物E的结构可以推测，有机物C的结构为：；
（3）根据分析，有机物D的结构为，名称为苯乙酸；
（4） F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1， 有两种氢原子，其结构为：；
（5）有机物E与有机物F反应生成有机物G，有机物G根据已知条件发生反应生成有机物H，有机物H的结构为：，
（6）该反应作用在有机物I的酯基上得到醇，得氢过程，因此该反应为还原反应；
（7）能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，同时含有苯环，分两种情况讨论，当苯环上只有2个取代基，即-CH2CHO和-OH，邻间对3中情况，当苯环上有三个取代基时，即-OH、-CH3和-CHO，3个取代基一共可以有10种，所以，一共有13中情况；其中满足 核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 ：
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。 2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
17．【答案】（1）邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
（2） +Cl2 +HCl
（3）b
（4）羧基
（5）消去反应
（6）
（7）d；
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；有机物的结构和性质；消去反应
【解析】【解答】（1）有机物A的结构式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)；
（2）有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，在甲基对位取代生成一个氯原子，反应的化学方程式为：
（3）反应D为将硝基还原生成氨基，为还原反应，所以条件为b.Fe/HCl ；
（4）有机物F中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基；
（5）有机物H反应生成有机物I的反应作用在有机物H的酰胺处，该处于POCl3发生消去反应脱水得到氰基，故答案为消去反应；
（6）根据K结构，氨基取代F原子，所以I结构为
（7） 具有相同官能团的B的芳香 化合物，说明含有有-Cl、-NO2两种官能团；则有以下16中结构：
其中甲基、氯原子、硝基在苯环上排列组合一共有9中；分别为：，，，，，，
，，，，此外还有，
，，，，
一共16中；满足 核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1 ，说明含有4中氢原子，为。
【分析】有机推断题的突破口：1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
18．【答案】（1）
（2）取代；保护羰基
（3）；醛基；
（4）浓H2SO4，△
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】（1） 在一定条件下，环氧乙烷可与H2、H2O、HBr等小分子发生类似加成的开环反应， 即可写出方程式为 ；
（2）根据反应物和生成物判断反应①为取代反应；根据后续反应，即可得到设计反应③目的是保护羰基；
（3）根据题意，A是其消去的产物结构式为 ；根据结构式即可得到官能团为醛基和羰基；根据 ①含六元碳环；②含三种不同化学环境的H原子；③能发生银镜反应 即可写出结构简式为
；
（4）反应⑤是酯化反应，故条件是浓硫酸和加热；
（5）根据 RBrRMgBr ；要合成 需要用和镁反应，由乙二醇和Br(CH2)3CHO合成，Br(CH2)3CHO由Br(CH2)3CH2OH合成，Br(CH2)3CH2OH由 开环，写出方程式为： ；
【分析】（1）根据反应物和生成物即可；
（2）根据反应物和生成物即可判断；
（3）根据产物逆推出A的结构简式，结合C中的结构简式即可找出官能团，按照要求写出同分异构体；
（4）结合产物写出酯化反应的条件；
（5）根据产物逆推出上一物质即可写出反应流程。
19．【答案】（1）丙酮
（2）；取代反应
（3）酯基、羟基；n＋n＋(n 1)CH3OH
（4）＋4nNaOH CH3OH＋nNa2CO3＋2n H2O＋n
（5）4；
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应；酯化反应；酮
【解析】【解答】(1)苯和氯气反应生成氯苯，氯苯水解生成苯酚，苯酚和丙酮发生反应生成C，乙烯在催化剂作用下被氧化为醚键，醚键和二氧化碳发生加成反应生成F，F和甲醇发生取代反应生成G，G和C发生缩聚反应生成PC塑料， 的名称是丙酮；
(2)若E中只含一种类型的氢原子，说明每个碳含有两个氢原子，E的结构简式为 反应类型为取代反应 ；
(3)PC塑料所含官能团的名称是酯基、羟基，生成PC塑料的化学方程式为 n＋n＋(n 1)CH3OH ；
(4)PC塑料与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 ＋4nNaOH CH3OH＋nNa2CO3＋2n H2O＋n ；
(5)化合物X苯环上的一氯代物有两种，符合条件的X为①含有2个且羟基对位结构可能是 CH2CH2CH2 、 CH(CH2CH3) ，②有2个， OCH3对位是 CH2 ；③有2个 ， CH2OH 对位是 CH2 ， 共4种；且吸收面积比为3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 ；
【分析】(1)苯和氯气反应生成氯苯，氯苯水解生成苯酚，苯酚和丙酮发生反应生成C，乙烯在催化剂作用下被氧化为醚键，醚键和二氧化碳发生加成反应生成F，F和甲醇发生取代反应生成G，G和C发生缩聚反应生成PC塑料， 的名称是丙酮；
(2)取代反应的判断；
(3)PC塑料所含官能团的名称是酯基、羟基；
(4)PC塑料会和足量NaOH溶液反应 ；
(5)化合物X苯环上的一氯代物有两种，符合条件的X为①含有2个且羟基对位结构可能是 CH2CH2CH2 、 CH(CH2CH3) ，②有2个， OCH3对位是 CH2 ；③有2个 ， CH2OH 对位是 CH2 。
20．【答案】（1）2-乙基苯酚(或邻乙基苯酚)
（2）取代反应；保护酚羟基，防止被氧化
（3）
（4）
（5）3
（6）4
（7）
【知识点】有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途；取代反应
【解析】【解答】（1）A的苯环上连接有-OH，属于苯酚，其邻位上含有乙基，因此A的化学名称为邻乙基苯酚（或2-乙基苯酚）。
（2）C与C7H7Cl反应生成D的同时，生成HCl，该反应为取代反应。设计该步骤是为了保护羟基，防止羟基被氧化。
（3）由分析可知，F的结构简式为。
（4）G生成H的第一步反应为加成反应，则该步骤的产物为。第二步反应中，该物质发生醇的消去反应，生成H，该反应的化学方程式为。
（5）E完全加氢后所得产物的结构简式为，当碳原子上连接有四个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳原子，因此该有机物中的手性碳原子为，共有3个手性碳原子。
（6）该有机物中除了苯环之外只有一个碳氧双键，同时含有两个氧原子，其同分异构体同时满足发生银镜反应和水解反应，因此必定含有；且水解产物遇FeCl3溶液显紫色，则该同分异构体中一定含有。由核磁共振氢谱峰面积比为6：2：2：2：1：1可得，分子结构中含有2个-CH3，且处于对称位置，因此该有机物的结构简式为、、 、，共四种结构。
（7）欲合成，可由与苯酚发生取代反应生成；而可由与SOCl2发生反应①得到；可由经酸性KMnO4溶液氧化生成。因此该合成路线为。
【分析】与H2O反应生成C，C与C7H7Cl反应得到D，结合D的结构简式可得C的结构简式为，C7H7Cl的结构简式为。E与H2反应生成F（C8H8O2），F与反应生成G，结合G的结构简式可知F的结构简式为。
21．【答案】（1）对羟基苯乙醛；
（2）加成反应
（3） ++HCl
（4）醚键、羟基；1
（5）10
（6）++CH3COOH+H2O
【知识点】有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；加成反应
【解析】【解答】（1）A的结构中含有酚羟基和醛基，且羟基位于醛基的对位上，因此该有机物的化学名称为对羟基苯乙醛。由分析可知，B的结构简式为。
（2）反应①中反应物C中-CHO转化为-CH(OH)，且生成物只有一种，因此该反应为加成反应。
（3）反应②中反应物G的结构简式为，与反应生成H和HCl，该反应的化学方程式为+→+HCl。
（4）I的含氧官能团为醚键、羟基。I与H2发生加成反应生成M，M的结构简式为。当碳原子上连接有四个不同的原子或原子团时，该碳原子为手性碳原子，则分子结构中的手性碳原子为，因此共有1个手性碳原子。
（5）遇FeCl3溶液显紫色，则含有酚羟基；能发生银镜反应，则含有-CHO。苯环上含有3个取代基，则另一个取代基为-CH3。苯环上含有3个不同取代基的有机物共有10种结构。因此满足条件的同分异构共有10种。
（6）可由与CH3COOH发生酯化反应生成。可由在一定条件下发生取代反应生成。而则可由 和反应生成。因此可得合成路线如下图： 。
【分析】A与B反应生成C，结合A、C的结构简式可知B的结构简式为。F与Pd/C，H2反应生成G，G进一步反应生成H，结合H的结构简式和G的分子式可知，G的结构简式为。
22．【答案】（1）1，3-丁二烯；碳碳双键、羟基
（2）加成反应；或
（3）
（4）13；
（5）
【知识点】有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）由分析可知，B的结构简式为，其化学名称为1，3-丁二烯。D的结构简式为，其所含的官能团有碳碳双键、羟基。
（2）A→C的反应为双烯合成反应，属于加成反应。F的结构简式为。
（3）由分析可知，G的结构简式为，G生成H的同时生成C2H5OH，因此该反应的化学方程式为：。
（4）一分子有机物C中含有8个C原子、3个O原子和5个不饱和度。①遇FeCl3溶液显紫色，说明分子结构中含有酚羟基；②能发生水解反应，说明分子结构中含有酯基-COOR；③能发生银镜反应，说明分子结构中含有醛基-CHO。由于一分子有机物C中只含有3个氧原子，其中一个氧原子形成酚羟基，所以要同时存在酯基和醛基，则为甲酸酯结构HCOO-R。
若该同分异构体为苯的二取代物，则其苯环上的取代基为-OH、-CH2OOCH，有3种不同的结构；
若该同分异构体为苯的三取代物，则其苯环上的取代基为-OH、-CH3、-OOCH，有10种不同的结构。
因此满足条件的同分异构体共有13种。
其中核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：1：1的结构具有对称性，且不含有-CH3，因此满足条件的同分异构体的结构简式为。
（5）可由或在OH-/H+条件下反应。而或可由在碱条件下反应生成。可由和乙醇发生酯化反应生成。因此该合成路线图如下：。
【分析】A与B发生双烯合成反应生成C，因此B的结构简式为。C在LiAlH4/Et2O条件下发生还原发那英生成D，D在红磷/HI条件下反应生成E。E在O3/H2O2条件下发生氧化反应生成F，F的分子式为C8H14O4，则F的结构简式为。F反应生成G，G在碱条件下反应生成H，该反应为“Claisen缩合反应”，因此可得G的结构简式为。H经过系列反应生成I，I在过氧乙酸条件下反应生成M（）。
23．【答案】（1）羟基；消除(或消去)反应
（2）取样，加入Br2/CCl4，溶液出现棕红色褪色现象，则有“碳碳双键”
（3）
（4）
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；消去反应
【解析】【解答】（1）根据合成路线可以推知A是苯酚，其中的含氧官能团是羟基；反应 ② 是羟醛缩合反应，其第一步是加成反应，第二步属于消去反应；
（2）检验C中“碳碳双键”的操作是：取样，加入Br2/CCl4，溶液出现棕红色褪色现象，则有“碳碳双键”；
(3)由流程图可知：B为苯甲醛和E在强碱环境下反应再还原生成F，由F的结构简式和E的分子式可知，E的结构简式是： ；
（4） 化合物X是C的同分异构体 ，说明X与C的分子式相同，可以发生银镜反应，说明X中含有醛基， 与酸性高锰酸钾溶液反应后可以得到对苯二甲酸 ，说明该分子是苯环上，醛基和乙烯基处于对位，其结构简式为： ；
（5）根据题目中的合成信息知：应该应用苯甲醛与乙醛发生羟醛缩合来制备肉桂醛。合成路线是： 。
【分析】（1）苯酚上的官能团是酚羟基，苯酚具有弱酸性；
（2）检验碳碳双键时应用的是其可以发生加成反应；
（3）由流程图可知：B为苯甲醛和E在强碱环境下反应再还原生成F，由F的结构简式和E的分子式可知，E的结构简式是： ；
（4） 化合物X是C的同分异构体 ，说明X与C的分子式相同，可以发生银镜反应，说明X中含有醛基， 与酸性高锰酸钾溶液反应后可以得到对苯二甲酸 ，说明该分子是苯环上，醛基和乙烯基处于对位 ；
（5）根据题目中的合成信息知：应该应用苯甲醛与乙醛发生羟醛缩合来制备肉桂醛。
24．【答案】（1）对溴苯甲酸或4-溴苯甲酸；硝基、酯基
（2）O；小；+2NaOH+H2O+CH3OH
（3）保护羧基
（4）
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】（1）A为，化学名称为对溴苯甲酸或4-溴苯甲酸；D为，含氧官能团的名称为硝基、酯基。
（2）①同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；同主族由上而下，金属性增强，非金属性逐渐减弱，元素电负性减弱；M为，M中电负性最强的元素是O
②M相比，中酚羟基可以和水形成氢键，导致其水溶性增大，故M的水溶性更小
③为M中-SH、酯基均能与NaOH溶液反应：+2NaOH=+H2O+CH3OH
（3）由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤先将羧基转化为酯基，再将酯基转化为羧基，故其目的是保护羧基
（4）化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14，则多一个CH2；化合物Q的同分异构体中，同时满足条件：①与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基；②能发生银镜反应，则含有醛基；③苯环上取代基数目为2，若除酚羟基外还有一个取代基，则可以为-CH(Br)CHO，与酚羟基的位置有邻、间、对位共3种；核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为
（5）以发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯还原得到苯胺，苯胺与反应生成，即可合成。
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。
2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
25．【答案】（1）浓硝酸、浓硫酸、加热
（2）
（3）还原反应
（4）
（5）1
（6）
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】（1）根据分子式可知：B是甲苯，C是对硝基甲苯，其反应为硝化反应，条件是： 浓硝酸、浓硫酸、加热 ；
（2） 可以形成分子内氢键，可以降低该物质的熔沸点，因此其沸点最低，是最先被蒸出的物质；
（3） F→G的 反应是“加H"的反应，属于还原反应；
（4） G→H ，根据已知②：可知羧酸在多聚磷胺作用下可以发生取代反应--成环反应；方程式为： ；
（5）根据本L的结构简式可知：L中的C原子只有一个手性C原子；
（6）根据题目的合成路线：要想得到 ，需要先合成酮类；应先根据卤代烃的水解得到醇，再催化氧化得到酮。
【分析】（1）硝化反应需要注意加热的温度不能过高，否则会发生复分解反应磺化反应；
（2）分子间氢键可以提高分子的熔沸点，分子内氢键则会降低物质的熔沸点；
（3）对于有机物的反应，可以提高其原子结构的变化”加H去O“都是还原反应；
（4）取代反应是化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应；
（5）手性C原子只能是C连接4个σ键并且所连的4个原子或原子团都不相同；
（6）合成路线为： 。
26．【答案】（1）苯基是吸电子基，其吸电子效应让羟基更容易电离；而乙基是给电子基，其给电子效应则让羟基电离变得更难
（2）邻羟基苯甲酸或者2-羟基苯甲酸
（3）保护酚羟基，不然酚羟基也被氧化
（4）
（5）对硝基苯酚容易形成分子间氢键，导致熔洮点升高；面邻硝基苯酚则容易形成分子内氢键，导致熔沸点降低
（6）9种
（7）CH3COOH；还原反应
（8）+H2O
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】（1）苯环是吸电子基，会使羟基上氢氧键的极性，使H+易电离出；乙醇中的以及是推电子基，会减小羟基上氢氧键的极性，使H+难电离；
（2）根据习惯命名法C是邻羟基苯甲酸 ；系统命名法C是系统命名法C是 ；
（3）酚类具有一定的还原性，易被氧化性物质氧化， 从A-G经历④⑤⑥三步，而不采用A直接硝化的原因是保护酚羟基，不然酚羟基也被氧化；
（4）根据电负性强弱关系，可知在HNO3中，O的电负性强于N，所以N是借入电子，O借出电子；
（5）对硝基苯酚容易形成分子间氢键，导致熔洮点升高；面邻硝基苯酚则容易形成分子内氢键，导致熔沸点降低 ；
（6） ①遇FeCl3溶液显色 ，说明含有苯酚结构，即酚羟基； ②可发生银镜反应 ，说明有醛基；
（7） 反应③ 是取代反应，另外一个产物是CH3COOH，根据原子结构的变化，可知反应 ⑦ 是“加H去O”的反应，属于还原反应；
（8）反应 ⑨ 是酯化反应：
【分析】（1）共用电子对若连接吸电子基，可以增大共用电子对的极性；
（3）苯酚易被氧化，具有一定的还原性；
（4）元素的非金属性越强，电负性就越强，原子的吸电子能力越强；
（5）分子间氢键可以提高物质的熔沸点；若形成分子内氢键，则会降低熔沸点；
（7）取代反应是指有机化合物分子中任何一个原子或基团被试剂中同类型的其它原子或基团所取代的反应；在有机物发生的反应中：有机物“加H去O”的反应，属于还原反应；”加O去H“的反应为氧化反应；
（8）酯化反应的实质是：酸脱羟基醇脱氢，酯化反应属于取代反应。
27．【答案】（1）2-氰基苯甲酸/邻氰基苯甲酸)；加成反应
（2）ab
（3）羰基/酮基；
（4）6
（5）
（6）
【知识点】元素电离能、电负性的含义及应用；“手性分子”在生命科学等方面的应用；原子轨道杂化方式及杂化类型判断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1) A中羟基被-CH2COOCH3取代生成B，C中有碳碳双键，与B发生加成反应生成D，D中-COOCH3被H原子取代生成E；F中有氨基，结合E生成F的条件可知，E被还原生成F，A中有两种官能团，羧基和氰基，处于邻位，名称为2-氰基苯甲酸/邻氰基苯甲酸；C中有碳碳双键，与B发生加成反应生成D；
(2)a．羧基中C原子为sp2杂化，氰基中C原子为sp杂化，a符合题意；
b．B中所含H、C、N、O，非金属性越强，电负性越大，电负性最大的为O，b符合题意；
c．碳碳双键、羰基和苯环上的碳原子均以单键相连，单键可以旋转，C分子中所有原子不一定共面，c不符合题意；
d．连接四个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子，D中只有一个手性碳，d不符合题意；
(3)E中含氧官能团的名称为羰基/酮基； E →F反应的方程式为 ；
(4)C中有9个碳原子，1个O原子，不饱和度为6，同分异构体满足：i．除苯环外不含其他的环状结构，ii． 能发生银镜反应，说明有醛基，取代基可以为-CH=CHCHO(有顺反异构)或-C(CHO)=CH2，或者是两个取代基-CH=CH2和-CHO，有邻间对三种，共6种同分异构体；
(5)G的结构简式为 ；
(6) 与Br2发生1，4加成后再水解，合成路线为 ；
【分析】(1) A中羟基被-CH2COOCH3取代生成B，C中有碳碳双键，与B发生加成反应生成D，D中-COOCH3被H原子取代生成E；F中有氨基，结合E生成F的条件可知，E被还原生成F，A中有两种官能团，羧基和氰基，处于邻位，名称为2-氰基苯甲酸/邻氰基苯甲酸；C中有碳碳双键，与B发生加成反应生成D；
(2)a．羧基中C原子为sp2杂化，氰基中C原子为sp杂化；
b．非金属性越强，电负性越大；
c．碳碳双键、羰基和苯环上的碳原子均以单键相连，单键可以旋转；
d．连接四个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子；
(3)E中含氧官能团的名称为羰基/酮基；
(4) 能发生银镜反应，说明有醛基，同分异构体的判断；
(5) 合成路线的选择判断 。
28．【答案】（1）(酚)羟基、酮羰基
（2）防止其异构化(烯醇互变成酮)
（3）B
（4）；
（5）8
（6）
【知识点】有机物的合成；酮
【解析】【解答】（1）根据产物J的结构简式得到J中官能团的名称为(酚)羟基、酮羰基；故答案为：(酚)羟基、酮羰基。
（2）根据已知信息Ⅲ，连碳碳双键的碳原子连羟基会导致结构异化，因此有机物C上氧原子一端连接 ()基团而不是氢原子的原因是防止其异构化(烯醇互变成酮)；故答案为：防止其异构化(烯醇互变成酮)。
（3）从D、E的分子式分析，D分子中氢原子减少，根据有机物中加氧去氢是氧化反应，则反应D→E是氧化反应，又因已知是一种稳定的有机溶剂，则是一种氧化剂；故答案为：B。
（4）根据已知信息Ⅱ，则F的结构简式为；根据已知信息Ⅳ得到H→I的化学方程式为；故答案为：；。
（5）E()的同分异构体中，符合以下条件，①有苯环且能发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸某酯；②含有五种化学环境的氢，其结构简式共8种；故答案为：8。
（6）根据已知信息I，丙烯醛和1，3 丁二烯在加热条件下反应生成，根据已知信息Ⅳ，和在EtONa，EtOH作用下反应生成，在碱性条件下反应生成，其合成路线为：；故答案为：。
【分析】（1）根据官能团的变化确定反应类型；
（2）依据结构中官能团的变化分析，防止发生副反应；
（3）依据“加氢去氧”是还原反应，“加氧去氢”是氧化反应；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
29．【答案】（1）1，2，4-三氯苯(或偏三氯苯)
（2）
（3）
（4）还原反应
（5）15
（6）非极性；四面体形
（7）
【知识点】有机物的合成；卤代烃简介
【解析】【解答】（1）根据A的结构，A的名称为：1，2，4-三氯苯(或偏三氯苯)；
（2）A在浓硫酸、浓硝酸额条件下，发生硝化反应生成B，反应方程式为：；
（3）根据C的结构简式和D的结构简式，可以推出X的结构简式为：；
（4）D在还原剂的作用下发生还原反应，还原成，反应类型为：还原反应；
（5）C的结构简式为：，芳香族同分异构体，根据“定二移一，再加一的方法”，与C具有相同官能团的同分异构体为：，加上，有3种，，加上，除去C有2种，，加上，有3种，，加上，有3种，，加上，有2种，，加上，有2种，共15种；
（6）结构与相同，为直线型分子，含有极性键的非极性分子；为甲烷分子中的1个H原子被I原子取代，所以空间构型为四面体结构；
（7）根据上述合成路线，以溴苯为原料，合成邻苯二胺的路线为：。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（4）根据官能团的变化确定反应类型；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）依据价层电子对数=σ键数+孤电子对数，由价层电子对数确定VSEPR模型，再确定空间立体构型；
（7）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
30．【答案】（1）3-甲基-1-丁醇
（2）；加成反应；氧化反应
（3）2+O22+2H2O
（4）醛基、羧基
（5）5
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；醇类简介
【解析】【解答】（1）A与足量氢气加成后的产物为，其化学名称是3-甲基-1-丁醇，故答案为：3-甲基-1-丁醇；
（2）B的结构简式为，的反应类型为加成反应，的反应类型为氧化反应，故答案为：；加成反应；氧化反应；
（3）的化学方程式为2+O22+2H2O ，故答案为：2+O22+2H2O；
（4）G中的官能团名称为醛基和羧基，故答案为：醛基、羧基；
（5）G的同分异构体能与溶液反应生成气体且能发生银镜反应，则含有醛基和羧基，根据分子中含五元碳环及已知结构，可知满足条件的G的同分异构体有、、、和，共5种，故答案为：5；
（6）以1-丁烯和为原料，制备的合成路线：，故答案为：。
【分析】A与乙酸乙酯反应生成B，则B为；
（1）A与足量氢气加成后产物为；
（2）B的结构简式为，A发生加成反应生成B，C发生氧化反应生成D；
（3）根据反应物、生成物和反应条件书写化学方程式；
（4）根据G的结构简式可知，G含有醛基和羧基；
（5）分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体；
（6）参照题干合成路线，采用逆合成分析法确定具体合成路线。
31．【答案】（1）酯基、羟基
（2）2-丙醇或异丙醇
（3）
（4）取代反应
（5）
（6）
（7）。
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；醇类简介
【解析】【解答】（1）根据M的结构简式，推出M中含有官能团为羟基和酯基；故答案为：羟基和酯基；
（2）根据分析可知A的结构简式为，其名称为2-丙醇或异丙醇；
（3）根据分析可知，B的结构简式为，分子中含有酮羰基，C与B含氧官能团相同，则C的可能的结构简式为；故答案为：；
（4）反应④为F（）生成G的过程，发生甲基的取代反应，故答案为：取代反应；
（5）D与I通过酯化反应生成M，则化学反应方程式为；故答案为：；
（6）结构中含有酚羟基，说明含有苯环和酚羟基，根据不饱和度，同分异构体中含有碳碳双键，不存在顺反异构，说明不饱和碳原子上连有相同的原子，因此符合条件的同分异构体为 ；故答案为：；
（7）根据题中所给已知，G在氢氧化钠水溶液中发生水解反应，得到，然后发生氧化反应，得到，最后与H2发生加成反应，得到目标产物，路线为；故答案为：。
【分析】B的核磁共振氢谱只有1个峰，结合B的分子式可知，B为，A为，A发生氧化反应生成B；C和氢气发生加成反应生成D，C、D分子中碳原子个数相等且D中含有1个醇羟基，反应⑤为酯化反应，根据该反应产物的结构简式知，D为，I为， E发生信息中反应生成F，根据E分子式及信息知E为，F为， F中甲基上的两个H原子被Cl原子取代生成G为。
32．【答案】（1）浓硝酸、浓硫酸，加热
（2）还原反应
（3）加入碳酸氢钠溶液，若有气泡放出，说明反应③已发生
（4）
（5）保护氨基
（6）
（7）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；酰胺
【解析】【解答】（1）反应①是苯发生硝化反应生成硝基苯，所需的试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸，加热；
（2）反应②是转化为，分子中去氧加氢，反应类型为还原反应；
（3）反应③有乙酸生成，乙酸能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳气体，所以加入碳酸氢钠溶液，若有气泡放出，说明反应③已发生；
（4）F是，水解生成和乙酸，反应⑥的化学方程式；
（5）反应⑤是氨基与酰氯反应生成肽键，反应⑥是肽键水解生成氨基，反应⑤目的是保护氨基；
（6）①属于芳香族化合物；②有3种不同化学环境的H原子，说明结构对称，符合条件的对氨基苯甲酸的同分异构体的结构简式为
（7）邻二甲苯被高锰酸钾氧化为邻苯二甲酸，邻苯二甲酸和PCl3反应生成，和苯胺反应生成，合成路线为。
【分析】（1）硝化反应的反应物为浓硝酸，浓硫酸作为催化剂，条件是加热；
（2）有机反应中，加氢去氧为还原反应；
（3）反应 ③ 生成羧基，羧基的特点是可以和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳；
（4）该反应为取代反应，水提供羟基和氢原子，氢原子取代了酰胺基中碳基的位置形成氨基；
（5）反应 ⑤ 中氨基消失，后又重新出现，即保护氨基；
（6）芳香族化合物，即汉欧苯环，3种不同化学环境的H，即含有3种等效氢；
（7）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
1 / 1【备考2024年】从巩固到提高 高考化学二轮微专题39 有机物的合成
一、非选择题
1．（2024·浙江）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知：
请回答：
（1）化合物E的含氧官能团的名称是 　 　。
（2）化合物C的结构简式是 　 　。
（3）下列说法不正确的是 。
A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法
B．化合物A的碱性比化合物D弱
C．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A
D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应
（4）写出F→G的化学方程式 　 　。
（5）聚乳酸（）是一种可降解高分子，可通过化合物X（）开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线 　 　（用流程图表示，无机试剂任选）。
（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 　 　。
①分子中含有二取代的苯环：
②1H﹣NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
【答案】（1）硝基、羰基(或酮羰基、酮基)
（2）
（3）B；D
（4）+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br
（5）CH≡CH CH3CHO
（6）或或或或
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）根据化合物E的结构简式可知，其分子中的含氧官能团的名称是硝基、羰基(或酮羰基、酮基)，故答案为：硝基、羰基(或酮羰基、酮基)；
（2）由分析可知，化合物C的结构简式为，故答案为：；
（3）A、氨基易被氧化，因此在进行硝化反应前，先将其转化为稳定的酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，则化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法，故A正确；
B、硝基为吸电子基团，硝基的存在会导致N原子结合质子能力减弱，所以碱性：A＞D，故B错误；
C、由分析可知，B为 ，化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下水解生成，故C正确；
D、G为，G中的酰胺基与酮羰基发生脱水缩合生成了氯硝西泮，该反应不属于取代反应，故D错误；
故答案为：BD；
（4）F发生取代反应生成G：+NH3+HBr；由于HBr可与NH3反应生成NH4Br，所以该反应也可写为+2NH3+NH4Br，故答案为：+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br；
（5）可由发生分子间酯化反应生成，可由酸化得到，乙醛与HCN发生加成反应生成，而乙炔与H2O发生加成反应生成乙醛(CH3CHO)，则合成路线为 CH≡CH CH3CHO，故答案为： CH≡CH CH3CHO；
（6）由分析可知，B为，其同分异构体满足：①分子中含有二取代的苯环；②分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键，则其结构简式可有、、、、，故答案为：或或或或。
【分析】由图可知，A与乙酸反应生成B，B发生硝化反应生成C，C水解得到D，结合D的结构简式可知，C为，结合B的分子式可知，B的结构简式为，D和发生取代反应生成E，E和BrCH2COBr反应生成F，结合F的分子式可知，F的结构简式为，F和氨气反应生成G，结合G的分子式可知，G为，G中的酰胺基和酮羰基发生脱水反应生成氯硝西泮。
2．（2024·贵州模拟）化合物J具有多种生物药理活性。某研究小组以植物中提取的对-茴香醛A和香草醛F为原料合成J，一种合成路线如下(部分反应条件和过程已简化)：
已知： (为或烷基)
回答下列问题：
（1）A中的官能团名称是　 　。
（2）的结构简式是　 　。
（3）由生成经过①②两步反应，写出第①步反应的化学方程式　 　。
（4）根据Ⅰ的结构，发生加成反应时，Ⅰ的碳碳双键断裂的是　 　键(选填“”或“”)。
（5）根据合成路线，指出这步反应在合成中的作用是　 　。
（6）根据化合物的结构，不能发生的反应是　 　(选填“酯化反应”“水解反应”或“消去反应”)。
（7）化合物有多种同分异构体，满足下列条件的有　 　种(不考虑立体异构)。
①加入溶液发生显色反应；②与溶液反应有气体放出。
其中，核磁共振氢谱理论上有5组峰，且峰面积之比为的同分异构体结构简式是　 　。
【答案】（1）醚键、醛基
（2）
（3）
（4）
（5）保护酚羟基
（6）水解反应
（7）13；
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A中的官能团是醚键、醛基，故答案为：醚键、醛基；
（2）由分析可知，B中碳碳双键与氢气加成得到C，则C为，故答案为：；
（3）由生成经过①②两步反应，根据已知反应可以写出第①步反应的化学方程式为 ，故答案为： ；
（4）碳碳双键中的键不如键稳定，发生加成反应时，Ⅰ的碳碳双键断裂的是键，故答案为： ；
（5）对F、G的结构可知，是F中的酚羟基发生了反应，再结合J的结构左边苯环上原位置的酚羟基再次出现，所以这步反应在合成中的作用是保护酚羟基，故答案为：保护酚羟基；
（6）J中含有的官能团是醚键、羰基、酚羟基、醇羟基，所以J可以发生酯化反应和消去反应，不能发生水解反应，故答案为：水解反应；
（7）F的同分异构体满足：①加入溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②与溶液反应有气体放出，说明含有羧基；
若含有两个取代基，为和，和在苯环上有邻、间、对三种位置关系；
若取代基为、、，采用“定二移一”法可知，当、位于邻位时，在苯环上有四种位置，当、位于间位时，在苯环上有四种位置，当、位于对位时，在苯环上有两种位置，则符合条件的同分异构体有3+4+4+2=13种；其中核磁共振氢谱理论上有5组峰，且峰面积之比为的同分异构体结构简式为，故答案为：13；。
【分析】A经转化得到B，B与氢气在催化剂条件下发生加成反应生成C，结合C的分子式可知，C的结构简式为，与甲醇发生酯化反应生成D，D中酯基变为醛基得到E，则D先水解生成羟基，羟基被氧化得到E，E和H发生已知反应生成I，结合I和E的结构简式可知，H为。
3．（2024·吉林模拟）抗疟疾药物阿莫地喹的合成路线如下图。
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称为　 　和　 　。
（2）由A生成C的反应类型为　 　。
（3）D的结构简式为　 　。
（4）多聚甲醛可以用甲醛代替，则H、I和甲醛反应生成J的方程式为　 　。
（5）H的同分异构体中，含羧基、苯环，不含氨基（）的有　 　种（不考虑立体异构）。
（6）抗癌药物乐伐替尼中间体的合成路线如下图（部分反应条件已略去），其中M和N的结构简式分别为　 　和　 　。
【答案】（1）酯基；醚键
（2）取代反应
（3）
（4）++HCHO+H2O
（5）9
（6）；
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A中的含氧官能团为酯基和醚键，故答案为：酯基；醚键；
（2）C中部分的的分子式为C6H5ClN，与B的分子式相比，少了一个H原子，说明A取代B中的一个氢原子生成C，则由A生成C的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（3）D先在碱性环境中水解再酸化得到E，结合E和C的结构简式可以推知D的结构简式为，故答案为： ；
（4）H和、多聚甲醛反应生成J，H中含有肽键，K中肽键水解为氨基，说明J→K发生的是肽键的水解反应，则J的结构简式为 ，则H、I和甲醛反应生成J的方程式为： ++HCHO+H2O ，故答案为： ++HCHO+H2O ；
（5）H的同分异构体中，含羧基、苯环，不含氨基（-NH2），若苯环上只有1个取代基：-CH2NHCOOH、-NHCH2COOH、-N(CH3)COOH，共有3种；若苯环上有2个取代基：-COOH、-NHCH3或-NHCOOH、-CH3，共有6种，则满足条件的同分异构体有9种，故答案为：9；
（6）观察产物，中的羧基变为-CONH2得到产物下面一部分的结构，说明与氨气反应时，氨气与中的羧基发生反应，则M为，N和发生取代反应生成抗癌药物乐伐替尼中间体，参照题干G和K合成L的步骤可知，则的酚羟基与N中的卤素原子发生取代反应得到产物，则N的结构简式为，故答案为： ； 。
【分析】（1）根据A的结构简式确定其官能团；
（2）A发生取代反应生成C；
（3）D先在碱性环境中水解再酸化得到E，结合C、E的结构简式确定D的结构；
（4）H中含有肽键，K中肽键转化为氨基，则J→K发生的是肽键的水解反应，则J为 ；
（5）分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体；
（6）中含有的羧基与氨基反应生成M，N和发生取代反应生成产物，结合产物的结构简式确定N。
4．（2024·江西模拟）盐酸芬戈莫德(H)是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以下是其中一种合成路线(部分反应条件已简化)。
已知：i)+R′CH2NO2
ii) +R′OH
回答下列问题：
（1）化合物A中碳的2p轨道形成　 　中心　 　电子的大π键。
（2）由B生成C的反应类型为　 　。
（3）试剂X的化学名称为　 　。
（4）由D生成E的反应目的是　 　。
（5）写出由E生成F的化学反应方程式　 　。
（6）在C的同分异构体中，同时满足下列条件的可能结构共有　 　种(不含立体异构)
a)含有苯环和硝基；
b)核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1。
上述同分异构体中，硝基和苯环直接相连的结构简式为　 　。
（7）参照上：述反应路线，以和为原料，设计合成的路线　 　(无机试剂任选)。
【答案】（1）6；6
（2）还原反应
（3）甲醛
（4）保护羟基
（5）
（6）4；
（7）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）化合物A为苯，苯分子中，碳的2p轨道形成6中心6电子的大π键，故答案为：6；6：
（2）B中碳基被还原为C-H键，则反应类型为还原反应，故答案为：还原反应；
（3）C发生已知i的反应，在与硝基相连的碳原子上引入两个-CH2OH基团生成D，根据D的结构简式可知，试剂X为HCHO，其名称为甲醛，故答案为：甲醛；
（4）D中羟基和反应得到E，羟基被反应了，最终产物中又含有羟基，则由D生成E的反应目的是保护羟基，故答案为：保护羟基；
（5）由分析可知，F为，则由E生成F的化学反应方程式为，故答案为：；
（6）C为，C的同分异构体中同时满足：a)含有苯环和硝基；b)核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1，说明其分子中含有4种环境的氢原子，且数目之比为6：2：2：1，则符合条件的结构简式有、、、，共有4种，其中硝基和苯环直接相连的结构简式为，故答案为：4；；
（7）原料中有，发生已知i)的反应得到，催化氧化可得到，发生类似于B→C的反应得到，则合成路线为： ，故答案为：。
【分析】苯和反应生成B，B中羰基被还原生成C，C发生已知i的反应，在与硝基相连的碳原子上引入两个-CH2OH基团生成D，根据D的结构简式可知，试剂X为HCHO，D和反应生成E，E和发生取代反应生成F，F在H2/Pd-C条件下反应转化为G，结合G的结构简式可知，F为，G发生水解得到H。
5．（2024·河南模拟）多丁纳德(化合物K)是一种治疗痛风的药物，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
已知：
回答下列问题：
（1）B的化学名称是　 　。
（2）D中官能团的名称为　 　、　 　。
（3）由F和H反应生成I的化学方程式为　 　，反应类型为　 　。
（4）由I转变为J可选用的试剂是____(填标号)。
A． B．
C．稀 D．溶液
（5）设计反应1和反应2的目的是　 　。
（6）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　 　种；
①含有苯环；②遇溶液显紫色；③与溶液反应放出。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为　 　。
【答案】（1）对乙基苯酚(或4-乙基苯酚)
（2）羧基；醚键
（3）++HCl；取代反应
（4）B
（5）保护酚羟基，防止其被氧化
（6）13；
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】（1）由分析可知，B的结构简式为，其名称为对乙基苯酚(或4-乙基苯酚)，故答案为：对乙基苯酚(或4-乙基苯酚)；
（2）由分析可知，D的结构简式为，其含有的官能团为羧基和醚键，故答案为：羧基；醚键；
（3）H和F发生取代反应生成I，反应的化学方程式为 ++HCl ，故答案为： ++HCl ；取代反应；
（4）由图可知，I中S-H键转化为J中S=O键，被氧化，应选择具有氧化性的物质；
A、 不具有氧化性，故A不符合题意；
B、含有O-O键，具有氧化性，故B符合题意；
C、 稀不具有氧化性，故C不符合题意；
D、 溶液 不具有氧化性，故D不符合题意；
故答案为：B；
（5）酚羟基极易被氧化，因此设计反应1和反应2的目的是保护酚羟基，防止其被氧化，故答案为：保护酚羟基，防止其被氧化；
（6）D为，D的同分异构体满足：①含有苯环； ②遇溶液显紫色 ，说明含有酚羟基；③与溶液反应放出 ，说明含有羧基，若只含两个取代基，为-OH、-CH2COOH，取代基在苯环上有邻间对三种位置关系，则有3种结构，若取代基有三个，为-CH3、-COOH、-OH，采用“定二移一”法，当-CH3、-COOH在苯环上处于邻位，-OH有4种位置，当-CH3、-COOH在苯环上处于间位，-OH有4种位置，当-CH3、-COOH在苯环上处于对位，OH有2种位置，则符合条件的同分异构体共有3+4+4+2=13种；其中核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 ，故答案为：13；。
【分析】A与乙烯反应生成B，B发生反应1生成C，C被酸性高锰酸钾氧化生成D，D与氯气发生取代反应生成E，结合E的结构简式可知，D为，结合C的分子式可知，C为，B与CH3I发生取代反应生成C，则B为，A为，E发生已知反应生成F，H和F反应生成I，则F的结构简式为。
6．（2024·安徽模拟）非天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如下：
（1）A可由氧化得到，的化学名称是　 　。
（2）C的结构简式为　 　。
（3）D中手性碳原子数目为　 　。
（4）E转化为AHPA的反应类型为　 　。
（5）AHPA中酸性官能团名称为　 　，碱性官能团名称为　 　。
（6）写出同时满足下列条件的AHPA的同分异构体的结构简式　 　。
①含苯环且苯环只有一个取代基；
②红外光谱显示含氧官能团只有和；
③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为4∶2∶2∶2∶2∶1。
（7）参照上述合成路线，设计以苄基氯()为主要原料制备的合成路线　 　(其他原料、试剂任选)。
【答案】（1）羟基乙酸
（2）
（3）3
（4）加成反应、还原反应
（5）羧基；氨基
（6）
（7）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】（1）的化学名称是羟基乙酸，故答案为：羟基乙酸；
（2）D右边的结构来源于B，则左边苯环和羟基来源于C，结合分子式可知，C中应含有双键，则C应为苯甲醛，结构简式为 ，故答案为： ；
（3）D中含有3个手性碳原子，如图用“*”标记：，故答案为：3；
（4）根据E和F的结构简式可知，E中碳碳双键被氢气加成，且硝基被还原为氨基，则E转化为AHPA的反应类型为加成反应、还原反应，故答案为：加成反应、还原反应；
（5）AHPA中酸性官能团名称为羧基，碱性官能团名称为氨基，故答案为：羧基；氨基；
（6）AHPA的同分异构体满足：①含苯环且苯环只有一个取代基；
②红外光谱显示含氧官能团只有和；
③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为4∶2∶2∶2∶2∶1，则含有6种环境的氢原子，数目之比为4∶2∶2∶2∶2∶1，则符合条件的结构简式为，故答案为： ；
（7）苄基氯()在碱性条件下发生水解反应生成，发生催化氧化生成，在碱性条件下和CH3ON2发生加成反应生成，在碱性条件下加热发生消去反应生成，发生加聚反应生成，则合成路线为，故答案为： 。
【分析】（1） 的名称为羟基乙酸；
（2）B和C反应生成D，结合C的分子式可知，其结构简式为 ；
（3）手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
（4）E中碳碳双键被加成，硝基被还原为氨基得到AHPA；
（5）AHPA中羧基为酸性官能团，氨基为碱性官能团；
（6）分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体；
（7）参照题干合成路线，采用逆合成分析法确定具体合成步骤。
7．（2024·广西壮族自治区模拟）英菲替尼(化合物L)是治疗胆管癌的新型药物，其合成路线如下。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是　 　。
（2）由A生成C的反应类型是　 　。
（3）E的结构简式为　 　。
（4）由G→J的转化过程可知，G转化为H的目的是　 　
（5）符合下列条件的B的同分异构体共有　 　种，其中一种的结构简式为　 　。
①分子中含环状结构 ②核磁共振氢谱显示2组峰
（6）L中氮原子的杂化方式为　 　。
（7）1，3-二苯基脲（ ）是某些药物分子的重要结构单元。参照上述合成路线，写出以苯为原料制备1，3-二苯基脲的合成路线(无机试剂任选)。 　 　
【答案】（1）4-溴硝基苯或对溴硝基苯
（2）取代反应
（3）
（4）保护氨基
（5）3；或或
（6）sp2、sp3
（7）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；酰胺
【解析】【解答】（1）A为，其名称为4-溴硝基苯或对溴硝基苯，故答案为：4-溴硝基苯或对溴硝基苯；
（2）A发生取代反应生成C，故答案为：取代反应；
（3）由分析可知，E的结构简式为，故答案为：；
（4）由图可知，G中氨基先被反应，J中又生成氨基，则G转化为H的目的是保护氨基，故答案为：保护氨基；
（5）B为，分子式为C6H14N2，B的同分异构体满足：①分子中含环状结构，②核磁共振氢谱显示2组峰，说明只含2种环境的氢原子，进而说明分子结构高度对称，则符合条件的同分异构体有、、，共3种，故答案为：3；或或；
（6）L中以单键相连的N为sp3杂化，形成双键的N原子为sp2杂化，故答案为： sp2、sp3 ；
（7）可由和反应合成，由还原得到，由与COCl2反应得到，因此合成路线为：，故答案为：。
【分析】A（）与B（）发生取代反应生成C（）和HBr，C与H2发生还原反应，-NO2还原为-NH2生成D，则D的结构简式为，D与E发生取代反应生成F，结合D、F的结构简式可知，E为，G（）与反应生成H（），保护-NH2，H与SOCl2发生取代反应生成I（），I与KOH反应生成J（），将-NH2恢复，J与COCl2反应生成K（），K与F发生取代反应生成目标产物英菲替尼L（）。
8．（2023·渭南模拟）化合物G是一些三唑类药物的重要中间体，其某种合成路线如图所示：
回答下列问题：
（1）A的名称为　 　。
（2）E中含氧官能团的名称是　 　；E→F的反应类型是　 　。
（3）D的结构简式为　 　。
（4）A→B的化学方程式为　 　。
（5）芳香族化合物M是D的同分异构体，则符合下列条件的M的结构有　 　种。
①分子中除苯环不含其他的环
②苯环上有6个取代基且有一个为－N=N－CH3
（6）请设计以和CH3COOOH为原料制备的合成路线(无机试剂和溶剂任选)　 　。
【答案】（1）氯苯
（2）酮羰基、硝基；氧化反应
（3）
（4）+HNO3+H2O
（5）13
（6）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介
【解析】【解答】（1）根据A结构简式可知A物质是Cl原子与苯环连接，其名称为氯苯；
（2）根据E结构简式可知E分子中的含氧官能团名称为酮羰基、硝基；
对比E、F结构简式可知E发生氧化反应产生F；
（3）根据上述分析可知：物质D结构简式为：；
（4）A是，A与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生B和H2O，该反应的化学方程式为：+HNO3+H2O；
（5）物质D结构简式为：，其分子式为C12H16N2O，同分异构体芳香族化合物M是D的同分异构体，满足条件：①分子中除苯环不含其他的环；②苯环上有6个取代基且有一个为－N=N－CH3，则符合条件的M同分异构体结构可以是苯环上连三个-CH3、一个-OH、一个-CH=CH2、一个－N=N－CH3，即苯环上连a、b、c不同取代基有10种结构，如，c的位置有4种，，c的位置有4种，，c的位置有2种；也可以苯环上连四个-CH3、一个-CHO、一个－N=N－CH3，即苯环上连a、b不同取代基有邻、间、对三种结构，如、、，所以符合条件的M同分异构体结构有10+3=13种，答案为13种；
（6）与HCl在催化剂存在条件下加热，发生加成反应产生，该物质与NaOH水溶液共热，发生取代反应产生，该醇与O2在Cu或Ag催化下加热，发生氧化反应产生，与CH3COOOH反应产生，该物质在酸性条件下反应产生，故合成路线为：。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
（2）根据结构简式确定官能团；根据官能团的变化确定反应类型；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
9．（2021·邯郸模拟）2月4日，中国工程院院士、国家卫健委高级别专家组成员李兰娟团队公布治疗新型冠状病毒感染的肺炎的最新研究成果，阿比朵尔可有效抑制病毒。阿比朵尔(G)的合成路线如图所示
（1）A的名称是　 　，C中官能团的名称为　 　 。
（2）C→D的反应类型为　 　，由D生成E的化学方程式为　 　。
（3）符合下列条件的B的同分异构体有　 　种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱呈现4个吸收峰的异构体的结构简式为　 　。
①能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体；②为六元环状结构。
（4）H的结构简式为　 　
。
（5）结合上述合成路线，设计出以乙醇和 为原料(其他无机试剂任选)，合成 的路线(不超过4步)　 　。
【答案】（1）乙酸乙酯；羰基、酯基、氯原子
（2）取代反应； +CH3NH3 +H2O
（3）3；
（4）(CH3)2NH或
（5）CH3CH2OH CH3COOH CH3COOC2H5
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)A为CH3COOCH2CH3，其名称为乙酸乙酯；C的结构简式为： ，所以其官能团为：羰基、酯基和氯原子，故答案为：乙酸乙酯；羰基、酯基、氯原子；
(2)根据上述分析可知，C与 发生取代反应生成D（ ）和HCl，所以C→D的反应类型为取代反应；D与氨基甲烷发生取代反应生成E（ ）和水，其化学方程式为： +CH3NH3 +H2O，故答案为：取代反应； +CH3NH3 +H2O；
(3)B为 ，其分子式为C6H10O3，①能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体，说明含有羧基；②为六元环状结构，羧基中含1个C原子，则该六元环中有一个O原子，则满足条件的B的同分异构体可以为： 、 、 共3种；其中 分子中有4种不能环境的氢原子如上图所示，所以核磁共振氢谱呈现4个吸收峰的异构体的结构简式为 ，故答案为：3； ；
(4)根据上述分析可知，H为(CH3)2NH或 ；
(5)需先将乙醇合成乙酸乙酯，再利用A→B和F→G的合成路线分析即可，具体合成路线为：CH3CH2OH CH3COOH CH3COOC2H5 。
【分析】CH3COOCH2CH3在NaH的作用下生成 ，为两分子的A生成B和CH3CH2OH，属于取代反应，B与SO2Cl2发生取代反应生成C，C与 发生取代反应生成D（ ），D与氨基甲烷发生取代反应生成E（ ）和水，E与 再次发生取代反应生成F，F与HCHO和H分子反应生成G（ ），根据G和F的结构简式对比可知，H为NH(CH3)3或 ，据此分析解答。
10．（2023·新课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是　 　。
（2）C中碳原子的轨道杂化类型有　 　种。
（3）D中官能团的名称为　 　、　 　。
（4）E与F反应生成G的反应类型为　 　。
（5）F的结构简式为　 　。
（6）I转变为J的化学方程式为　 　。
（7）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　 　种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为　 　。
【答案】（1）3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
（2）2
（3）氨基；羟基
（4）取代反应
（5）
（6） +H2O +HCl+N2↑
（7）9；
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3-甲基苯酚；
（2）有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2种；
（3）有机物D的结构为，其官能团为氨基和羟基；
（4）有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G，所以反应类型为取代反应；
（5）根据分析，有机物F的结构简式为；
（6）有机物I与水反应生成有机物J，为水解反应，生成HCl和氮气，反应为：
+H2O +HCl+N2↑
（7）连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种：
，，，，，，
，，，其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3：3：3：2：2：1的同分异构体的结构简式为：
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。 2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
11．（2023·海南）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
回答问题：
（1）A的结构简式：　 　，其化学名称　 　。
（2）B中所有官能团名称：　 　。
（3）B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为　 　式(填“顺”或“反”)。
（4）B→C的反应类型为　 　。
（5）与E互为同分异构体之——X，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为：　 　(任写一种)
（6）E→F的反应方程式为　 　。
（7）结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成　 　。
【答案】（1）；苯甲醛
（2）碳碳双键、酯基
（3）反
（4）还原反应
（5）
（6）
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）由题可知，A的结构简式： ，其化学名称苯甲醛；
（2）由题可知，B中所有官能团名称碳碳双键、酯基；
（3顺式结构中，两个结构比较大的支链位于同侧，空间比较拥挤，范德华力较大，不稳定，反式较顺式稳定
（4）结合上述分析，B→C的反应类型为还原反应
（5）E的结构为 ，同分异构体满足①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，说明结构高度对称，只有一种氢原子，所以可得则X的一种结构简式为
（6）根据题目可得，E→F的反应方程式为
（7）根据逆合成可知，合成路线为
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。
2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
12．（2024·甘肃模拟）有机太阳能电池利用有机半导体将光能转换为电能。科学家设计了一种新型有机太阳能电池材料，其部分合成路线如下：
（1）化合物A的含氧官能团有　 　(填官能团名称)。
（2）化合物B的一种同分异构体能溶解于水溶液，遇不显色。核磁共振氢谱检测到三组峰(峰面积比为1：2：2)，其结构简式为　 　。
（3）化合物C的名称是　 　，分子式是　 　。
（4）由B到D的转化过程中涉及的反应类型有　 　、　 　和　 　
（5）化合物E可通过频哪醇()和联硼酸()的脱水反应制备。频哪醇的结构简式是　 　。
（6）某同学分析以上合成路线，发现制备化合物F和H的反应类型都属于　 　反应。进而提出了化合物H的另外一种制备方法：首先在的催化下，化合物G与E反应合成新的化合物Ⅰ，其结构简式为　 　。化合物Ⅰ在的催化下与化合物　 　(写结构简式)反应即可生成化合物H。
【答案】（1）羟基、醛基
（2）
（3）乙酸酐；C4H6O3
（4）加成反应；消去反应；取代反应
（5）
（6）取代；；
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】（1）由分析可知，A的结构简式为，分子中的含氧官能团名称为：羟基、醛基，故答案为：羟基、醛基；
（2）B为，化合物B的一种同分异构体能溶解于水溶液，遇不显色，说明含酯基，不含酚羟基，核磁共振氢谱检测到三组峰峰面积比为1：2：2，说明有3种不同化学环境的氢原子，数目之比为1：2：2，满足条件的结构简式为： ，故答案为：；
（3）C的名称为乙酸酐，分子式是：C4H6O3，故答案为：乙酸酐； C4H6O3 ；
（4）B先与发生加成反应生成，再发生消去反应得到，最后发生取代反应，涉及的反应类型有：加成反应、消去反应、取代反应，故答案为：加成反应；消去反应；取代反应；
（5） 频哪醇()和联硼酸()的脱水得到E，根据化合物E的结构，可知频哪醇()的结构简式为： ，故答案为： ；
（6）由分析可知，制备化合物F和H的反应类型都属于取代反应；在的催化下，化合物G与E反应合成新的化合物Ⅰ，其结构简式为 ，对比化合物Ⅰ和产物结构简式，可知化合物Ⅰ与D反应得到H，D的结构简式为： ，故答案为：取代；；。
【分析】A与溴发生取代反应生成B，结合B的结构简式可知，A的结构简式为，B与反应生成C，结合B、C的结构简式可知，B先与发生加成反应生成，再发生消去反应得到，最后发生取代反应生成，与E发生取代反应得到F，F与G发生取代反应得到H。
13．（2023·北京）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：
（1）A中含有羧基，的化学方程式是　 　。
（2）D中含有的官能团是　 　。
（3）关于的反应：
的羰基相邻碳原子上的键极性强，易断裂，原因是　 　。
该条件下还可能生成一种副产物，与互为同分异构体。该副产物的结构简式是　 　。
（4）下列说法正确的是　 　填序号。
存在顺反异构体
和互为同系物
在加热和催化条件下，不能被氧化
（5）L分子中含有两个六元环。的结构简式是　 　。
（6）已知：，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是　 　。
【答案】（1）
（2）醛基
（3）羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的键极性增强；
（4）ac
（5）
（6）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；结构简式
【解析】【解答】（1）A的分子式为C2H3BrO2，不饱和度为1，又含有羧基，则A的结构简式为CH2BrCOOH，在浓硫酸的作用下，CH3BrCOOH和C2H5OH发生酯化反应，生成CH2BrCOOCH2CH3和H2O，该反应为可逆反应，故答案为： ；
（2）D的分子式为C7H8O，结合E的结构简式，可知D除苯环外，不饱和度为1，则E的结构简式为，则官能团为醛基；
（3）①羰基容易吸引邻碳上的电子，使得C-H容易断裂，故答案为： 羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的键极性增强 ；
②苯甲醛可以和发生加成反应，断键位置为羰基两侧碳原子上氢原子，则另一种副产物为，故答案为：；
（4）a、E转化为F的过程脱去H2O，则F的结构简式为，碳碳双键同侧一个的连接不同的结构，存在顺反异构，a正确；
b、结合已知反应 和F的结构简式，则G的结构简式为，则B和G反应生成J的结构简式为，J和K的官能团不同，不是同系物，b错误；
c、中羟基所连C不存在H原子，不能发生催化氧化，c正确；
故答案为：ac；
（5）L含有两个六元环，其中一个为苯环，结合L分子式，可知另一个六元环为，则L的结构简式为 ，故答案为：；
（6） ，且L和M反应生成P类似于D生成E的过程，结合P和L的结构简式，可知M的结构简式为 ，故答案为： 。
【分析】（1）发生酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，该反应为可逆反应，条件是浓硫酸加热；
（2）-CHO为醛基；
（3）①羰基为吸电子基团，可以使邻碳上的电子偏向羰基；
②同分异构体的判断，要结合D和断键的特点判断；
（4）a、碳碳双键同一侧存在不同的结构则存在顺反异构；
b、同系物指的是分子结构相似，官能团数目和种类相同，分子组成上相差若干个-CH2；
c、醇发生催化氧化的条件是羟基所连碳上含有氢原子；
（5）K在NaOH中先转化为，在酸性条件下生成，可以判断六元环为脱水后构成；
（6）D转化为E的过程为加成反应，观察L和P的结构简式，先找出L构成的部分，再判断M构成的部分，判断M的结构简式。
14．（2023·浙江）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
（1）化合物B的含氧官能团名称是　 　。
（2）下列说法不正确的是____。
A．化合物A能与发生显色反应
B．A→B的转变也可用在酸性条件下氧化来实现
C．在B+C→D的反应中，作催化剂
D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
（3）化合物C的结构简式是　 　。
（4）写出E→F的化学方程式　 　。
（5）研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺( )。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线　 　(用流程图表示，无机试剂任选)
（6）写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式　 　。
①分子中含有苯环
②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基( )。
【答案】（1）羟基、醛基
（2）B；C
（3）ClCH2CH2N(CH3)2
（4） +2H2 +H2O
（5）
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】（1）化合物B的结构简式为，其中所含的含氧官能团为羟基、醛基。
（2）A、化合物A中含有酚羟基，因此能与FeCl3发生显色反应，A不符合题意。
B、苯环上的-CH3能被酸性KMnO4溶液氧化成-COOH，同时酚羟基也能被酸性KMnO4溶液氧化，因此A→B不能用酸性KMnO4溶液，B符合题意。
C、在B+C→D的反应中B与C反应生成D的同时生成HCl，K2CO3与HCl反应，促进B与C的反应，因此K2CO3不是作为反应的催化剂，C符合题意。
D、伊托必利结构中含有酰胺基，因此在酸性、碱性条件下都能发生水解反应，D不符合题意。
故答案为：BC
（3）由分析可知，化合物C的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2。
（4）由分析可知，E的结构简式为，F的结构简式为。因此E→F的化学方程式为： +2H2 +H2O。
（5）可由和反应生成。而可由与H2反应生成；可由与SOCl2反应生成。因此该合成路线图如下：
。
（6）分子中共有4种不同化学环境的氢原子，则结构具有对称性。满足条件的同分异构的结构简式如下： 。
【分析】B与C反应生成D，结合B、D的结构简式可知C的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2。与F反应生成，因此F的结构简式为。D与H2NOH反应生成E，E与H2反应生成F，因此E的结构简式为。
15．（2023·湖南）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为　 　；
（2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是　 　、　 　；
（3）物质G所含官能团的名称为　 　、　 　；
（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为　 　；
（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是　 　(写标号)：
①②③
（6）(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有　 　种；
（7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线　 　(无机试剂任选)。
【答案】（1）
（2）消去反应；加成反应
（3）碳碳双键；醚键
（4）
（5）②>③>①
（6）4
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】（1）A与Br2发射管取代反应生成B，B与E发生取代反应生成F，其中B断裂酚羟基上的氢原子，E断裂氯原子形成F和HCl，因此B的结构简式为。
（2）F转化为中间体的过程中，形成了碳碳双键，因此发生了消去反应；中间体转化为G的过程中，碳碳双键发生反应，因此反应类型为加成反应。
（3）由G的结构简式可知，物质G含的官能团为碳碳双键和醚键。
（4）碳碳三键与呋喃发生加成反应，生成，与HCl进一步反应生成。因此J的结构简式为。
（5）甲基为推电子基团，会使得苯环上电子云的密度增大，而-SO3H上氧原子的电子云密度减小，更容易电离产生H+。三氟甲基也能使苯环上电子云密度增大，但比甲基弱，因此三种酸的酸性强弱为②＞③＞①。
（6）呋喃的分子式为C4H4O，其同分异构体能发生银镜反应，则分子结构中含有-CHO；同时还剩余2个不饱和度，可能为环状结构+碳碳双键，或碳碳三键。因此满足条件的同分异构体的结构简式可能为、、HC≡C－CH2－CHO、CH3－C≡C－CHO，共四种结构。
（7）甲苯能与Br2在催化下反应，溴原子取代在甲基的对位和邻位。要合成邻溴甲苯，则需先将甲基对位进行“占位”，因此可先将甲苯与浓硫酸反应生成；再与Br2发生取代反应，生成；最后将-SO3H水解去除即可。因此该合成路线图为：。
【分析】（1）B与E反应生成F，结合E、F的结构简式，确定B的结构简式。
（2）形成双键的反应为消去反应，消耗双键的反应为加成反应。
（3）根据G的结构简式，确定其所含的官能团。
（4）根据中间体生成G的反应原理，确定J的结构简式。
（5）结合电电子云密度的大小判断酸性强弱。
（6）能发生银镜反应，则分子结构中含有-CHO，结合C、H、O的原子个数确定同分异构体的结构简式。
（7）要生成邻溴甲苯，则需在甲苯的对位引入取代基进行“占位”，再在甲基的邻位引入溴原子，最后将“占位”取代基去掉即可。
16．（2023·全国乙卷）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称是　 　。
（2）C的结构简式为　 　。
（3）D的化学名称为　 　。
（4）F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为　 　。
（5）H的结构简式为　 　。
（6）由I生成J的反应类型是　 　。
（7）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　 　种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为　 　。
【答案】（1）醚键和羟基
（2）
（3）苯乙酸
（4）
（5）
（6）还原反应
（7）13；
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】（1）根据有机物A的结构，有机物A中的含氧官能团是醚键和羟基；
（2）有机物C与有机物D在多聚磷酸的条件下反应生成有机物E，根据有机物E的结构可以推测，有机物C的结构为：；
（3）根据分析，有机物D的结构为，名称为苯乙酸；
（4） F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1， 有两种氢原子，其结构为：；
（5）有机物E与有机物F反应生成有机物G，有机物G根据已知条件发生反应生成有机物H，有机物H的结构为：，
（6）该反应作用在有机物I的酯基上得到醇，得氢过程，因此该反应为还原反应；
（7）能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，同时含有苯环，分两种情况讨论，当苯环上只有2个取代基，即-CH2CHO和-OH，邻间对3中情况，当苯环上有三个取代基时，即-OH、-CH3和-CHO，3个取代基一共可以有10种，所以，一共有13中情况；其中满足 核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 ：
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。 2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
17．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOHR-COClR-CONH2
回答下列问题：
（1）A的化学名称是　 　。
（2）由A生成B的化学方程式为　 　。
（3）反应条件D应选择　 　(填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
（4）F中含氧官能团的名称是　 　。
（5）H生成I的反应类型为　 　。
（6）化合物J的结构简式为　 　。
（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有　 　种(不考虑立体异构，填标号)。
a.10 b.12 c.14 d.16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为　 　。
【答案】（1）邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
（2） +Cl2 +HCl
（3）b
（4）羧基
（5）消去反应
（6）
（7）d；
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；有机物的结构和性质；消去反应
【解析】【解答】（1）有机物A的结构式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)；
（2）有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，在甲基对位取代生成一个氯原子，反应的化学方程式为：
（3）反应D为将硝基还原生成氨基，为还原反应，所以条件为b.Fe/HCl ；
（4）有机物F中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基；
（5）有机物H反应生成有机物I的反应作用在有机物H的酰胺处，该处于POCl3发生消去反应脱水得到氰基，故答案为消去反应；
（6）根据K结构，氨基取代F原子，所以I结构为
（7） 具有相同官能团的B的芳香 化合物，说明含有有-Cl、-NO2两种官能团；则有以下16中结构：
其中甲基、氯原子、硝基在苯环上排列组合一共有9中；分别为：，，，，，，
，，，，此外还有，
，，，，
一共16中；满足 核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1 ，说明含有4中氢原子，为。
【分析】有机推断题的突破口：1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
18．（2023·金山模拟）环氧乙烷()是一种基础有机化工原料，以环氧乙烷为原料合成M()的一条合成路线如下：
（1）在一定条件下，环氧乙烷可与H2、H2O、HBr等小分子发生类似加成的开环反应，如反应①。写出反应①的化学方程式　 　。
（2）反应②的反应类型是　 　。设计反应③的目的是　 　。
（3）A的结构简式为　 　，C中含有的官能团有羰基和　 　，写出一种满足下列条件的C的结构简式　 　。
①含六元碳环；②含三种不同化学环境的H原子；③能发生银镜反应
（4）反应⑤的反应条件是　 　。
（5）以和HOCH2CH2OH为主要原料合成B()(无机试剂任选)，将以下合成路线补充完整。已知：RBrRMgBr
　 　
【答案】（1）
（2）取代；保护羰基
（3）；醛基；
（4）浓H2SO4，△
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】（1） 在一定条件下，环氧乙烷可与H2、H2O、HBr等小分子发生类似加成的开环反应， 即可写出方程式为 ；
（2）根据反应物和生成物判断反应①为取代反应；根据后续反应，即可得到设计反应③目的是保护羰基；
（3）根据题意，A是其消去的产物结构式为 ；根据结构式即可得到官能团为醛基和羰基；根据 ①含六元碳环；②含三种不同化学环境的H原子；③能发生银镜反应 即可写出结构简式为
；
（4）反应⑤是酯化反应，故条件是浓硫酸和加热；
（5）根据 RBrRMgBr ；要合成 需要用和镁反应，由乙二醇和Br(CH2)3CHO合成，Br(CH2)3CHO由Br(CH2)3CH2OH合成，Br(CH2)3CH2OH由 开环，写出方程式为： ；
【分析】（1）根据反应物和生成物即可；
（2）根据反应物和生成物即可判断；
（3）根据产物逆推出A的结构简式，结合C中的结构简式即可找出官能团，按照要求写出同分异构体；
（4）结合产物写出酯化反应的条件；
（5）根据产物逆推出上一物质即可写出反应流程。
19．（2023·陕西模拟）北京冬奥会滑雪比赛冠军谷爱凌戴的滑雪镜不仅颜值高且不易碎兼具良好的透明度，制作材料是一种高分子材料一一聚碳酸酯(简称PC)，其合成路线如下：
已知： CH3COOCH3＋CH3CH2OH→CH3COOCH2CH3＋CH3OH。
请回答下列问题：
（1）的名称是　 　。
（2）若E中只含一种类型的氢原子，则E的结构简式为　 　， 已知G中也只含有一种类型的氢原子则F→G反应类型为　 　。
（3）PC塑料所含官能团的名称是　 　，生成PC塑料的化学方程式为　 　。
（4）PC塑料与足量NaOH溶液反应的化学方程式为　 　。
（5）化合物X是C的同分异构体，苯环上的一氯代物有两种，则符合条件的X有　 　 种：且吸收面积比为3：2：2：1的同分异构体的结构简式为　 　。
【答案】（1）丙酮
（2）；取代反应
（3）酯基、羟基；n＋n＋(n 1)CH3OH
（4）＋4nNaOH CH3OH＋nNa2CO3＋2n H2O＋n
（5）4；
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应；酯化反应；酮
【解析】【解答】(1)苯和氯气反应生成氯苯，氯苯水解生成苯酚，苯酚和丙酮发生反应生成C，乙烯在催化剂作用下被氧化为醚键，醚键和二氧化碳发生加成反应生成F，F和甲醇发生取代反应生成G，G和C发生缩聚反应生成PC塑料， 的名称是丙酮；
(2)若E中只含一种类型的氢原子，说明每个碳含有两个氢原子，E的结构简式为 反应类型为取代反应 ；
(3)PC塑料所含官能团的名称是酯基、羟基，生成PC塑料的化学方程式为 n＋n＋(n 1)CH3OH ；
(4)PC塑料与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 ＋4nNaOH CH3OH＋nNa2CO3＋2n H2O＋n ；
(5)化合物X苯环上的一氯代物有两种，符合条件的X为①含有2个且羟基对位结构可能是 CH2CH2CH2 、 CH(CH2CH3) ，②有2个， OCH3对位是 CH2 ；③有2个 ， CH2OH 对位是 CH2 ， 共4种；且吸收面积比为3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 ；
【分析】(1)苯和氯气反应生成氯苯，氯苯水解生成苯酚，苯酚和丙酮发生反应生成C，乙烯在催化剂作用下被氧化为醚键，醚键和二氧化碳发生加成反应生成F，F和甲醇发生取代反应生成G，G和C发生缩聚反应生成PC塑料， 的名称是丙酮；
(2)取代反应的判断；
(3)PC塑料所含官能团的名称是酯基、羟基；
(4)PC塑料会和足量NaOH溶液反应 ；
(5)化合物X苯环上的一氯代物有两种，符合条件的X为①含有2个且羟基对位结构可能是 CH2CH2CH2 、 CH(CH2CH3) ，②有2个， OCH3对位是 CH2 ；③有2个 ， CH2OH 对位是 CH2 。
20．（2023·马鞍山模拟）黄酮类物质可增强人体的抵抗力。某黄酮类物质的合成方法如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称　 　。
（2）C生成D的反应类型为　 　，设计该步反应的目的是　 　。
（3）F的结构简式　 　。
（4）由G经两步反应生成H，第一步为加成反应，写出第二步反应的化学方程式　 　(不要求写反应条件)
（5）E完全加氢后有　 　 个手性碳原子。
（6）同时满足以下特定的条件的E的同分异构体有　 　种。
①含有两个苯环，且两个苯环通过一根单键直接相连；
②能发生银镜反应和水解反应，水解的产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积比为6： 2： 2： 1： 1。
（7）已知：①CH3COOH+SOCl2 →CH3COCl；②苯酚与羧酸很难发生酯化反应。结合题中信息，设计由对二甲苯和苯酚为原料，合成(对苯二甲酸二苯酚酯)的合成路线(无机试剂任选)。　 　
【答案】（1）2-乙基苯酚(或邻乙基苯酚)
（2）取代反应；保护酚羟基，防止被氧化
（3）
（4）
（5）3
（6）4
（7）
【知识点】有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途；取代反应
【解析】【解答】（1）A的苯环上连接有-OH，属于苯酚，其邻位上含有乙基，因此A的化学名称为邻乙基苯酚（或2-乙基苯酚）。
（2）C与C7H7Cl反应生成D的同时，生成HCl，该反应为取代反应。设计该步骤是为了保护羟基，防止羟基被氧化。
（3）由分析可知，F的结构简式为。
（4）G生成H的第一步反应为加成反应，则该步骤的产物为。第二步反应中，该物质发生醇的消去反应，生成H，该反应的化学方程式为。
（5）E完全加氢后所得产物的结构简式为，当碳原子上连接有四个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳原子，因此该有机物中的手性碳原子为，共有3个手性碳原子。
（6）该有机物中除了苯环之外只有一个碳氧双键，同时含有两个氧原子，其同分异构体同时满足发生银镜反应和水解反应，因此必定含有；且水解产物遇FeCl3溶液显紫色，则该同分异构体中一定含有。由核磁共振氢谱峰面积比为6：2：2：2：1：1可得，分子结构中含有2个-CH3，且处于对称位置，因此该有机物的结构简式为、、 、，共四种结构。
（7）欲合成，可由与苯酚发生取代反应生成；而可由与SOCl2发生反应①得到；可由经酸性KMnO4溶液氧化生成。因此该合成路线为。
【分析】与H2O反应生成C，C与C7H7Cl反应得到D，结合D的结构简式可得C的结构简式为，C7H7Cl的结构简式为。E与H2反应生成F（C8H8O2），F与反应生成G，结合G的结构简式可知F的结构简式为。
21．（2023·广西壮族自治区模拟）美托洛尔(Metoprolol)是当前治疗高血压、冠心病和心律失常等心血管疾病的常用药物之一。以下是美托洛尔的一种合成路线：
已知：-Ph为苯基(-C6H5)。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为　 　，B的结构简式为　 　。
（2）反应①的反应类型为　 　。
（3）反应②的化学反应方程式为　 　。
（4）I中含氧官能团的名称为　 　，I与足量的H2发生加成反应生成M，M的分子中有　 　个手性碳原子(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子)。
（5）在A的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为　 　种。
①苯环上有三个取代基；②遇FeCl3溶液显紫色；③能发生银镜反应。
（6）已知：。请参照上述合成路线，写出以二苯甲胺和 为原料制备的合成路线(无机试剂和有机试剂任选)　 　。
【答案】（1）对羟基苯乙醛；
（2）加成反应
（3） ++HCl
（4）醚键、羟基；1
（5）10
（6）++CH3COOH+H2O
【知识点】有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；加成反应
【解析】【解答】（1）A的结构中含有酚羟基和醛基，且羟基位于醛基的对位上，因此该有机物的化学名称为对羟基苯乙醛。由分析可知，B的结构简式为。
（2）反应①中反应物C中-CHO转化为-CH(OH)，且生成物只有一种，因此该反应为加成反应。
（3）反应②中反应物G的结构简式为，与反应生成H和HCl，该反应的化学方程式为+→+HCl。
（4）I的含氧官能团为醚键、羟基。I与H2发生加成反应生成M，M的结构简式为。当碳原子上连接有四个不同的原子或原子团时，该碳原子为手性碳原子，则分子结构中的手性碳原子为，因此共有1个手性碳原子。
（5）遇FeCl3溶液显紫色，则含有酚羟基；能发生银镜反应，则含有-CHO。苯环上含有3个取代基，则另一个取代基为-CH3。苯环上含有3个不同取代基的有机物共有10种结构。因此满足条件的同分异构共有10种。
（6）可由与CH3COOH发生酯化反应生成。可由在一定条件下发生取代反应生成。而则可由 和反应生成。因此可得合成路线如下图： 。
【分析】A与B反应生成C，结合A、C的结构简式可知B的结构简式为。F与Pd/C，H2反应生成G，G进一步反应生成H，结合H的结构简式和G的分子式可知，G的结构简式为。
22．（2023·唐山模拟）两分子酯在碱的作用下失去一分子醇生成β-羰基酯的反应称为酯缩合反应，也称为Claisen缩合反应。其反应机理如下：
Claisen缩合在有机合成中应用广泛，有机物M()的合成路线如图所示：
已知：
请回答下列问题：
（1）B的名称为　 　，D中官能团的名称为　 　。
（2）A→C的反应类型为　 　，F的结构简式为　 　。
（3）G→H的反应方程式为　 　。
（4）符合下列条件的C的同分异构体有　 　种，其中核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：1：1的结构简式为　 　。
①遇溶液显紫色；②能发生水解反应；③能发生银镜反应。
（5）结合上述合成路线，设计以乙醇和丁二酸()为原料(其他无机试剂任选)，合成的路线　 　。
【答案】（1）1，3-丁二烯；碳碳双键、羟基
（2）加成反应；或
（3）
（4）13；
（5）
【知识点】有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）由分析可知，B的结构简式为，其化学名称为1，3-丁二烯。D的结构简式为，其所含的官能团有碳碳双键、羟基。
（2）A→C的反应为双烯合成反应，属于加成反应。F的结构简式为。
（3）由分析可知，G的结构简式为，G生成H的同时生成C2H5OH，因此该反应的化学方程式为：。
（4）一分子有机物C中含有8个C原子、3个O原子和5个不饱和度。①遇FeCl3溶液显紫色，说明分子结构中含有酚羟基；②能发生水解反应，说明分子结构中含有酯基-COOR；③能发生银镜反应，说明分子结构中含有醛基-CHO。由于一分子有机物C中只含有3个氧原子，其中一个氧原子形成酚羟基，所以要同时存在酯基和醛基，则为甲酸酯结构HCOO-R。
若该同分异构体为苯的二取代物，则其苯环上的取代基为-OH、-CH2OOCH，有3种不同的结构；
若该同分异构体为苯的三取代物，则其苯环上的取代基为-OH、-CH3、-OOCH，有10种不同的结构。
因此满足条件的同分异构体共有13种。
其中核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：1：1的结构具有对称性，且不含有-CH3，因此满足条件的同分异构体的结构简式为。
（5）可由或在OH-/H+条件下反应。而或可由在碱条件下反应生成。可由和乙醇发生酯化反应生成。因此该合成路线图如下：。
【分析】A与B发生双烯合成反应生成C，因此B的结构简式为。C在LiAlH4/Et2O条件下发生还原发那英生成D，D在红磷/HI条件下反应生成E。E在O3/H2O2条件下发生氧化反应生成F，F的分子式为C8H14O4，则F的结构简式为。F反应生成G，G在碱条件下反应生成H，该反应为“Claisen缩合反应”，因此可得G的结构简式为。H经过系列反应生成I，I在过氧乙酸条件下反应生成M（）。
23．（2023·宝山模拟）用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
已知：(-R表示烃基，其和苯环相连的碳上有氢原子)
完成下列填空：
（1）A中含氧官能团名称是　 　；反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为　 　。
（2）检验C中“碳碳双键”的操作是　 　。
（3）E的结构简式为　 　。
（4）化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾溶液反应后可以得到对苯二甲酸()，写出X的结构简式　 　。
（5）参考上述信息，设计以甲苯和乙醛为原料，合成肉桂醛()的合成路线(其他无机试剂任选) 　 　。(合成路线可表示为：)
【答案】（1）羟基；消除(或消去)反应
（2）取样，加入Br2/CCl4，溶液出现棕红色褪色现象，则有“碳碳双键”
（3）
（4）
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；消去反应
【解析】【解答】（1）根据合成路线可以推知A是苯酚，其中的含氧官能团是羟基；反应 ② 是羟醛缩合反应，其第一步是加成反应，第二步属于消去反应；
（2）检验C中“碳碳双键”的操作是：取样，加入Br2/CCl4，溶液出现棕红色褪色现象，则有“碳碳双键”；
(3)由流程图可知：B为苯甲醛和E在强碱环境下反应再还原生成F，由F的结构简式和E的分子式可知，E的结构简式是： ；
（4） 化合物X是C的同分异构体 ，说明X与C的分子式相同，可以发生银镜反应，说明X中含有醛基， 与酸性高锰酸钾溶液反应后可以得到对苯二甲酸 ，说明该分子是苯环上，醛基和乙烯基处于对位，其结构简式为： ；
（5）根据题目中的合成信息知：应该应用苯甲醛与乙醛发生羟醛缩合来制备肉桂醛。合成路线是： 。
【分析】（1）苯酚上的官能团是酚羟基，苯酚具有弱酸性；
（2）检验碳碳双键时应用的是其可以发生加成反应；
（3）由流程图可知：B为苯甲醛和E在强碱环境下反应再还原生成F，由F的结构简式和E的分子式可知，E的结构简式是： ；
（4） 化合物X是C的同分异构体 ，说明X与C的分子式相同，可以发生银镜反应，说明X中含有醛基， 与酸性高锰酸钾溶液反应后可以得到对苯二甲酸 ，说明该分子是苯环上，醛基和乙烯基处于对位 ；
（5）根据题目中的合成信息知：应该应用苯甲醛与乙醛发生羟醛缩合来制备肉桂醛。
24．（2023·梅州模拟）乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如下：
已知：，回答下列问题：
（1）A的化学名称为　 　，D中含氧官能团的名称为　 　。
（2）M的结构简式为。
①M中电负性最强的元素是　 　。
②M与相比，M的水溶性更　 　(填“大”或“小”)。
③与性质相似，写出M与NaOH溶液反应的化学方程式　 　。
（3）由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是　 　。
（4）化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列条件(不考虑立体异构)：
a．能与溶液发生显色反应；b．能发生银镜反应；c．苯环上有2个取代基。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为的结构简式为　 　。
（5）根据上述信息，以和为原料，设计合成的路线　 　(无机试剂任选)。
【答案】（1）对溴苯甲酸或4-溴苯甲酸；硝基、酯基
（2）O；小；+2NaOH+H2O+CH3OH
（3）保护羧基
（4）
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】（1）A为，化学名称为对溴苯甲酸或4-溴苯甲酸；D为，含氧官能团的名称为硝基、酯基。
（2）①同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；同主族由上而下，金属性增强，非金属性逐渐减弱，元素电负性减弱；M为，M中电负性最强的元素是O
②M相比，中酚羟基可以和水形成氢键，导致其水溶性增大，故M的水溶性更小
③为M中-SH、酯基均能与NaOH溶液反应：+2NaOH=+H2O+CH3OH
（3）由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤先将羧基转化为酯基，再将酯基转化为羧基，故其目的是保护羧基
（4）化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14，则多一个CH2；化合物Q的同分异构体中，同时满足条件：①与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基；②能发生银镜反应，则含有醛基；③苯环上取代基数目为2，若除酚羟基外还有一个取代基，则可以为-CH(Br)CHO，与酚羟基的位置有邻、间、对位共3种；核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为
（5）以发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯还原得到苯胺，苯胺与反应生成，即可合成。
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。
2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
25．（2023·门头沟模拟）物质L是医药工业中广泛使用的一种具有生物活性的中间体。该化合物的一种合成路线如图所示(部分反应条件或试剂略去)。
已知：
①
②
（1）B→C的反应条件为　 　。
（2）C有多种同分异构体，属于二元取代苯，且均为两性化合物的有三种，可通过蒸馏的方法来分离这三种混合物，其中最先被蒸馏出来的物质是(写出结构简式)　 　。
（3）F→G的反应类型为　 　。
（4）G→H的化学方程式为　 　。
（5）L中的手性碳原子个数为　 　(连4个不同的原子或原子团的碳原子称手性碳原子)。
（6）参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线　 　 (无机试剂任选)。
【答案】（1）浓硝酸、浓硫酸、加热
（2）
（3）还原反应
（4）
（5）1
（6）
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】（1）根据分子式可知：B是甲苯，C是对硝基甲苯，其反应为硝化反应，条件是： 浓硝酸、浓硫酸、加热 ；
（2） 可以形成分子内氢键，可以降低该物质的熔沸点，因此其沸点最低，是最先被蒸出的物质；
（3） F→G的 反应是“加H"的反应，属于还原反应；
（4） G→H ，根据已知②：可知羧酸在多聚磷胺作用下可以发生取代反应--成环反应；方程式为： ；
（5）根据本L的结构简式可知：L中的C原子只有一个手性C原子；
（6）根据题目的合成路线：要想得到 ，需要先合成酮类；应先根据卤代烃的水解得到醇，再催化氧化得到酮。
【分析】（1）硝化反应需要注意加热的温度不能过高，否则会发生复分解反应磺化反应；
（2）分子间氢键可以提高分子的熔沸点，分子内氢键则会降低物质的熔沸点；
（3）对于有机物的反应，可以提高其原子结构的变化”加H去O“都是还原反应；
（4）取代反应是化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应；
（5）手性C原子只能是C连接4个σ键并且所连的4个原子或原子团都不相同；
（6）合成路线为： 。
26．（2023·宣城模拟）贝诺酯(J)是治疗类风湿关节炎的药物，其合成路线如下：
据此回答下列问题：
（1）的酸性远强于CH3CH2OH，原因是　 　。
（2）C的名称为　 　。
（3）从A-G经历④⑤⑥三步，而不采用A直接硝化的原因是　 　。
（4）已知CO的Lewis结构式为：，形式电荷代表“借出”一个价电子，而形式电荷代表“借入”一个价电子，据此写出第⑤步反应中HNO3的Lewis结构式并标出其中的形式电荷　 　(形式电荷为0则不需要标出)。
（5）G的沸点为279℃，高于其同分异构体邻硝基苯酚(215℃)，原因是　 　。
（6）满足下列条件的C的同分异构体有　 　种。
①遇FeCl3溶液显色②可发生银镜反应
（7）反应③的另外一种产物的结构简式为　 　；⑦的反应类型为　 　。
（8）写出⑨的反应方程式　 　。
【答案】（1）苯基是吸电子基，其吸电子效应让羟基更容易电离；而乙基是给电子基，其给电子效应则让羟基电离变得更难
（2）邻羟基苯甲酸或者2-羟基苯甲酸
（3）保护酚羟基，不然酚羟基也被氧化
（4）
（5）对硝基苯酚容易形成分子间氢键，导致熔洮点升高；面邻硝基苯酚则容易形成分子内氢键，导致熔沸点降低
（6）9种
（7）CH3COOH；还原反应
（8）+H2O
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】（1）苯环是吸电子基，会使羟基上氢氧键的极性，使H+易电离出；乙醇中的以及是推电子基，会减小羟基上氢氧键的极性，使H+难电离；
（2）根据习惯命名法C是邻羟基苯甲酸 ；系统命名法C是系统命名法C是 ；
（3）酚类具有一定的还原性，易被氧化性物质氧化， 从A-G经历④⑤⑥三步，而不采用A直接硝化的原因是保护酚羟基，不然酚羟基也被氧化；
（4）根据电负性强弱关系，可知在HNO3中，O的电负性强于N，所以N是借入电子，O借出电子；
（5）对硝基苯酚容易形成分子间氢键，导致熔洮点升高；面邻硝基苯酚则容易形成分子内氢键，导致熔沸点降低 ；
（6） ①遇FeCl3溶液显色 ，说明含有苯酚结构，即酚羟基； ②可发生银镜反应 ，说明有醛基；
（7） 反应③ 是取代反应，另外一个产物是CH3COOH，根据原子结构的变化，可知反应 ⑦ 是“加H去O”的反应，属于还原反应；
（8）反应 ⑨ 是酯化反应：
【分析】（1）共用电子对若连接吸电子基，可以增大共用电子对的极性；
（3）苯酚易被氧化，具有一定的还原性；
（4）元素的非金属性越强，电负性就越强，原子的吸电子能力越强；
（5）分子间氢键可以提高物质的熔沸点；若形成分子内氢键，则会降低熔沸点；
（7）取代反应是指有机化合物分子中任何一个原子或基团被试剂中同类型的其它原子或基团所取代的反应；在有机物发生的反应中：有机物“加H去O”的反应，属于还原反应；”加O去H“的反应为氧化反应；
（8）酯化反应的实质是：酸脱羟基醇脱氢，酯化反应属于取代反应。
27．（2023·云南模拟）多环化合物是合成很多药物的中间体，下面是一 种多环化合物G的合成路线：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为　 　，由B生成D的反应类型为　 　。
（2）下列说法正确的是　 　 ( 填标号)。
a． A侧链上的碳原子的杂化类型有sp和sp2
b．B所含元素电负性最大的为O
c．C分子中所有原子一定共面
d．D分子中手性碳原子数目为2
（3）E中含氧官能团的名称为　 　，E →F反应的方程式为　 　。
（4）C的同分异构体中，同时满足以下两个条件的有　 　种 ( 考虑立体异构)。
i．除苯环外不含其他的环状结构；
ii． 能发生银镜反应；
（5）写出G的结构简式 　 　。
（6）结合题中相关信息，设计以和为原料制备的合成路线　 　(其他无机试剂任选)。
【答案】（1）2-氰基苯甲酸/邻氰基苯甲酸)；加成反应
（2）ab
（3）羰基/酮基；
（4）6
（5）
（6）
【知识点】元素电离能、电负性的含义及应用；“手性分子”在生命科学等方面的应用；原子轨道杂化方式及杂化类型判断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1) A中羟基被-CH2COOCH3取代生成B，C中有碳碳双键，与B发生加成反应生成D，D中-COOCH3被H原子取代生成E；F中有氨基，结合E生成F的条件可知，E被还原生成F，A中有两种官能团，羧基和氰基，处于邻位，名称为2-氰基苯甲酸/邻氰基苯甲酸；C中有碳碳双键，与B发生加成反应生成D；
(2)a．羧基中C原子为sp2杂化，氰基中C原子为sp杂化，a符合题意；
b．B中所含H、C、N、O，非金属性越强，电负性越大，电负性最大的为O，b符合题意；
c．碳碳双键、羰基和苯环上的碳原子均以单键相连，单键可以旋转，C分子中所有原子不一定共面，c不符合题意；
d．连接四个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子，D中只有一个手性碳，d不符合题意；
(3)E中含氧官能团的名称为羰基/酮基； E →F反应的方程式为 ；
(4)C中有9个碳原子，1个O原子，不饱和度为6，同分异构体满足：i．除苯环外不含其他的环状结构，ii． 能发生银镜反应，说明有醛基，取代基可以为-CH=CHCHO(有顺反异构)或-C(CHO)=CH2，或者是两个取代基-CH=CH2和-CHO，有邻间对三种，共6种同分异构体；
(5)G的结构简式为 ；
(6) 与Br2发生1，4加成后再水解，合成路线为 ；
【分析】(1) A中羟基被-CH2COOCH3取代生成B，C中有碳碳双键，与B发生加成反应生成D，D中-COOCH3被H原子取代生成E；F中有氨基，结合E生成F的条件可知，E被还原生成F，A中有两种官能团，羧基和氰基，处于邻位，名称为2-氰基苯甲酸/邻氰基苯甲酸；C中有碳碳双键，与B发生加成反应生成D；
(2)a．羧基中C原子为sp2杂化，氰基中C原子为sp杂化；
b．非金属性越强，电负性越大；
c．碳碳双键、羰基和苯环上的碳原子均以单键相连，单键可以旋转；
d．连接四个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子；
(3)E中含氧官能团的名称为羰基/酮基；
(4) 能发生银镜反应，说明有醛基，同分异构体的判断；
(5) 合成路线的选择判断 。
28．（2023·山东模拟）伪蕨素是一种抗炎症药剂，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）产物J中官能团的名称为　 　。
（2）有机物C上氧原子一端连接 ()基团而不是氢原子的原因是　 　。
（3）在反应D→E中，已知是一种稳定的有机溶剂，则是一种____ (填标号)。
A．催化剂 B．氧化剂 C．还原剂
（4）F的结构简式为　 　；H→I的化学方程式为　 　。
（5）E的同分异构体中，符合以下条件的有　 　种。
①有苯环且能发生水解反应和银镜反应
②含有五种化学环境的氢
（6）根据上述信息，写出以丙烯醛、丁二烯和为原料制备合成的路线　 　。
【答案】（1）(酚)羟基、酮羰基
（2）防止其异构化(烯醇互变成酮)
（3）B
（4）；
（5）8
（6）
【知识点】有机物的合成；酮
【解析】【解答】（1）根据产物J的结构简式得到J中官能团的名称为(酚)羟基、酮羰基；故答案为：(酚)羟基、酮羰基。
（2）根据已知信息Ⅲ，连碳碳双键的碳原子连羟基会导致结构异化，因此有机物C上氧原子一端连接 ()基团而不是氢原子的原因是防止其异构化(烯醇互变成酮)；故答案为：防止其异构化(烯醇互变成酮)。
（3）从D、E的分子式分析，D分子中氢原子减少，根据有机物中加氧去氢是氧化反应，则反应D→E是氧化反应，又因已知是一种稳定的有机溶剂，则是一种氧化剂；故答案为：B。
（4）根据已知信息Ⅱ，则F的结构简式为；根据已知信息Ⅳ得到H→I的化学方程式为；故答案为：；。
（5）E()的同分异构体中，符合以下条件，①有苯环且能发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸某酯；②含有五种化学环境的氢，其结构简式共8种；故答案为：8。
（6）根据已知信息I，丙烯醛和1，3 丁二烯在加热条件下反应生成，根据已知信息Ⅳ，和在EtONa，EtOH作用下反应生成，在碱性条件下反应生成，其合成路线为：；故答案为：。
【分析】（1）根据官能团的变化确定反应类型；
（2）依据结构中官能团的变化分析，防止发生副反应；
（3）依据“加氢去氧”是还原反应，“加氧去氢”是氧化反应；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
29．（2023·邯郸模拟）三氯苯达唑是一种新型咪唑类驱虫药，其合成路线之一如下：
回答下列问题：
（1）A的名称为　 　。
（2）A→B的反应方程式为　 　。
（3）X的结构简式为　 　。
（4）D→E的反应类型为　 　。
（5）C的芳香族同分异构体中，与C具有相同官能团的有　 　种。
（6）为　 　(填“极性”或“非极性”)分子，分子的空间结构为　 　。
（7）邻苯二胺是染料、农药、助剂、感光材料等的中间体。以溴苯为原料，根据上述合成路线，设计合成邻苯二胺的路线　 　(无机试剂及两个碳以下的有机试剂任选)。
【答案】（1）1，2，4-三氯苯(或偏三氯苯)
（2）
（3）
（4）还原反应
（5）15
（6）非极性；四面体形
（7）
【知识点】有机物的合成；卤代烃简介
【解析】【解答】（1）根据A的结构，A的名称为：1，2，4-三氯苯(或偏三氯苯)；
（2）A在浓硫酸、浓硝酸额条件下，发生硝化反应生成B，反应方程式为：；
（3）根据C的结构简式和D的结构简式，可以推出X的结构简式为：；
（4）D在还原剂的作用下发生还原反应，还原成，反应类型为：还原反应；
（5）C的结构简式为：，芳香族同分异构体，根据“定二移一，再加一的方法”，与C具有相同官能团的同分异构体为：，加上，有3种，，加上，除去C有2种，，加上，有3种，，加上，有3种，，加上，有2种，，加上，有2种，共15种；
（6）结构与相同，为直线型分子，含有极性键的非极性分子；为甲烷分子中的1个H原子被I原子取代，所以空间构型为四面体结构；
（7）根据上述合成路线，以溴苯为原料，合成邻苯二胺的路线为：。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（4）根据官能团的变化确定反应类型；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）依据价层电子对数=σ键数+孤电子对数，由价层电子对数确定VSEPR模型，再确定空间立体构型；
（7）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
30．（2023·沧州模拟）菊酸是合成高效、低毒有益于环境保护的手性拟除虫剂的重要中间体，一种合成菊酸的路线图如下：
已知：二取代环烷烃存在取代基在碳环的同侧和异侧两种顺反结构，即环状有机物存在顺反异构，例如1-甲基-2-乙基环戊烷的顺反异构为和。
回答下列问题：
（1）A与足量氢气加成后产物的化学名称是　 　。
（2）B的结构简式为　 　，A→B、C→D的反应类型分别为　 　、　 　。
（3）E→F的化学方程式为　 　。
（4）G中的官能团名称为　 　。
（5）满足下列条件的G的同分异构体有　 　种(包含顺反异构，不考虑手性异构)。
①分子中含五元碳环；②能发生银镜反应；③能与溶液反应生成气体。
（6）仿照上述合成路线，设计以1-丁烯和为原料制备的合成路线：　 　(其他无机试剂任选)。
【答案】（1）3-甲基-1-丁醇
（2）；加成反应；氧化反应
（3）2+O22+2H2O
（4）醛基、羧基
（5）5
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；醇类简介
【解析】【解答】（1）A与足量氢气加成后的产物为，其化学名称是3-甲基-1-丁醇，故答案为：3-甲基-1-丁醇；
（2）B的结构简式为，的反应类型为加成反应，的反应类型为氧化反应，故答案为：；加成反应；氧化反应；
（3）的化学方程式为2+O22+2H2O ，故答案为：2+O22+2H2O；
（4）G中的官能团名称为醛基和羧基，故答案为：醛基、羧基；
（5）G的同分异构体能与溶液反应生成气体且能发生银镜反应，则含有醛基和羧基，根据分子中含五元碳环及已知结构，可知满足条件的G的同分异构体有、、、和，共5种，故答案为：5；
（6）以1-丁烯和为原料，制备的合成路线：，故答案为：。
【分析】A与乙酸乙酯反应生成B，则B为；
（1）A与足量氢气加成后产物为；
（2）B的结构简式为，A发生加成反应生成B，C发生氧化反应生成D；
（3）根据反应物、生成物和反应条件书写化学方程式；
（4）根据G的结构简式可知，G含有醛基和羧基；
（5）分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体；
（6）参照题干合成路线，采用逆合成分析法确定具体合成路线。
31．（2023·顺义模拟）药物M可用于治疗动脉硬化，其合成路线如图。
已知：
i.B的核磁共振氢谱只有1个峰；
ii.
（1）M的官能团为　 　。
（2）A的名称为　 　。
（3）C与B含氧官能团相同，C可能的结构简式为(任写一种)　 　。
（4）反应④的反应类型是　 　。
（5）反应⑤的化学方程式为　 　。
（6）G的同分异构体有多种，写出同时满足下列条件的同分异构体的结构简式　 　。
①不存在顺反异构 ②结构中含有酚羟基 ③苯环上有两个取代基且位于间位
（7）已知：→+H2O，以G为起始原料，选择必要的无机试剂合成I，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。　 　
【答案】（1）酯基、羟基
（2）2-丙醇或异丙醇
（3）
（4）取代反应
（5）
（6）
（7）。
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；醇类简介
【解析】【解答】（1）根据M的结构简式，推出M中含有官能团为羟基和酯基；故答案为：羟基和酯基；
（2）根据分析可知A的结构简式为，其名称为2-丙醇或异丙醇；
（3）根据分析可知，B的结构简式为，分子中含有酮羰基，C与B含氧官能团相同，则C的可能的结构简式为；故答案为：；
（4）反应④为F（）生成G的过程，发生甲基的取代反应，故答案为：取代反应；
（5）D与I通过酯化反应生成M，则化学反应方程式为；故答案为：；
（6）结构中含有酚羟基，说明含有苯环和酚羟基，根据不饱和度，同分异构体中含有碳碳双键，不存在顺反异构，说明不饱和碳原子上连有相同的原子，因此符合条件的同分异构体为 ；故答案为：；
（7）根据题中所给已知，G在氢氧化钠水溶液中发生水解反应，得到，然后发生氧化反应，得到，最后与H2发生加成反应，得到目标产物，路线为；故答案为：。
【分析】B的核磁共振氢谱只有1个峰，结合B的分子式可知，B为，A为，A发生氧化反应生成B；C和氢气发生加成反应生成D，C、D分子中碳原子个数相等且D中含有1个醇羟基，反应⑤为酯化反应，根据该反应产物的结构简式知，D为，I为， E发生信息中反应生成F，根据E分子式及信息知E为，F为， F中甲基上的两个H原子被Cl原子取代生成G为。
32．（2023·徐汇模拟）对氨基苯甲酸()主要用作医药、染料中间体。以下是它的一种合成路线(部分试剂和条件省略，不考虑立体异构)。
已知：
（1）反应①所需的试剂和条件　 　。
（2）反应②的反应类型为　 　。
（3）写出一种检验反应③是否发生的方法　 　。
（4）写出反应⑥的化学方程式　 　。
（5）流程设计反应⑤的目的是　 　。
（6）写出一种满足下列条件，对氨基苯甲酸同分异构体的结构简式　 　。
①属于芳香族化合物；②有3种不同化学环境的H原子
（7）结合相关信息，设计以邻二甲苯和C物质为原料，合成的合成路线　 　。(无机试剂任选)(合成路线可表示为：目标产物)
【答案】（1）浓硝酸、浓硫酸，加热
（2）还原反应
（3）加入碳酸氢钠溶液，若有气泡放出，说明反应③已发生
（4）
（5）保护氨基
（6）
（7）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；酰胺
【解析】【解答】（1）反应①是苯发生硝化反应生成硝基苯，所需的试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸，加热；
（2）反应②是转化为，分子中去氧加氢，反应类型为还原反应；
（3）反应③有乙酸生成，乙酸能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳气体，所以加入碳酸氢钠溶液，若有气泡放出，说明反应③已发生；
（4）F是，水解生成和乙酸，反应⑥的化学方程式；
（5）反应⑤是氨基与酰氯反应生成肽键，反应⑥是肽键水解生成氨基，反应⑤目的是保护氨基；
（6）①属于芳香族化合物；②有3种不同化学环境的H原子，说明结构对称，符合条件的对氨基苯甲酸的同分异构体的结构简式为
（7）邻二甲苯被高锰酸钾氧化为邻苯二甲酸，邻苯二甲酸和PCl3反应生成，和苯胺反应生成，合成路线为。
【分析】（1）硝化反应的反应物为浓硝酸，浓硫酸作为催化剂，条件是加热；
（2）有机反应中，加氢去氧为还原反应；
（3）反应 ③ 生成羧基，羧基的特点是可以和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳；
（4）该反应为取代反应，水提供羟基和氢原子，氢原子取代了酰胺基中碳基的位置形成氨基；
（5）反应 ⑤ 中氨基消失，后又重新出现，即保护氨基；
（6）芳香族化合物，即汉欧苯环，3种不同化学环境的H，即含有3种等效氢；
（7）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
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