2.2.1 烯烃 课件 (共72张PPT) 2023-2024学年高二化学（人教版2019选择性必修3）
文档属性
| 名称 | 2.2.1 烯烃 课件 (共72张PPT) 2023-2024学年高二化学（人教版2019选择性必修3） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 69.3MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-03-01 22:55:35 | ||
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文档简介
(共72张PPT)
知识回顾
碳碳单键
乙烷
碳碳双键
乙烯
请写出乙烷、丙烷、正丁烷，分别去掉2个或4个H原子后所得有机物结构式。
问题探究
烃分子中含有碳碳双键
烯烃
烯 烃
学习目标
01
02
03
04
05
官能团
碳原子杂化
氧化反应
加成反应
加聚反应
熔沸点递变性
1,2-加成
1,4-加成
顺反异构现象
分子结构
化学性质
物理性质
二烯烃
立体异构
烯烃
分子结构
番茄红素
苧烯
萝卜素
α-蒎烯
β-月桂烯
角鲨烯(三十碳六烯)
烯烃的结构
1
1
官能团
碳碳双键
2
通式
单烯烃：CnH2n
p-p σ键
p-p π键
知识回顾
肩并肩
p-p π键的形成
知识回顾
乙烯的成键
乙烯分子中键的类型
sp2杂化中还有未参与杂化的p轨道，用于形成π键
而杂化轨道只用于形成σ键或者用来容纳未参与成键的孤电子对
烯烃的结构
1
1
官能团
碳碳双键
2
通式
单烯烃：CnH2n
3
碳原子杂化
sp2
烯烃的结构
1
1
官能团
碳碳双键
2
通式
单烯烃：CnH2n
3
碳原子杂化
sp2
4
原子共面
碳碳双键上的碳原子以及与之直接相连的四个原子一定在同一平面
5
碳碳双键
不能旋转
有机物结构书写注意点
价键连接错
1
2
偷/丢H原子
碳四价
几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型
CH2＝CH2
乙烯
CH2＝CHCH3
丙烯
CH2＝CHCH2CH3
1-丁烯
CH2＝CHCH2CH2CH3
1-戊烯
问题探究
1．这几种烯烃在结构上的相同之处是什么？
2．推测它们能发生的反应有哪些？
官能团为碳碳双键。
能发生氧化反应、加成反应、加聚反应。
化学性质
2
氧化反应
O2
O3
KMnO4
三大反应
2CH2＝CH2＋O2
2CH3CHO
催化氧化
资料在线
催化剂
2CH2＝CH2＋O2
催化剂
2
RCHO
R1COR2
RCHO
R1COR2
氧化反应
资料在线
感受﹒ 理解
R—CH＝CH2
烯烃与酸性KMnO4溶液反应被氧化的部位与氧化产物的对应关系
烯烃被氧化的部位 CH2＝ RCH＝
氧化产物
CO2
KMnO4
H＋
R—COOH＋CO2
考考你的智慧
某有机物的结构简式如下，其为单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃的结构可能有几种？
5
化学性质
2
氧化反应
O2
O3
KMnO4
加成反应
三大反应
H2 X2
HX H2O
你注意到了吗？
HBr
不对称烯烃（如丙烯）与不对称加成试剂（如HBr）反应时，可能得到多种加成产物。
哪种产物多？
90%
马尔可夫尼可夫规则
不对称烯加成
H加到含H多的不饱和C原子上产物多！
当存在过氧化物时，加成反应会违反马氏规则，以反马氏规则产物为主。
拓展延伸
主
次
RCH＝CH2＋HX RCHX－CH3＋ RCH2－CH2 X
CH2＝CHCH3 ＋ H2O
CH2＝CHCH3 ＋ H2O
CH3CH2CH2OH
CH3CH(OH)CH3
你学会了吗？
下列烯烃和HBr发生加成反应，所得产物有同分异构体的是
CH2＝CH2
看谁做得既准又快
B. CH3CH＝CHCH3
C. (CH3)2C＝C(CH3)2
D. CH3CH＝CH2
双烯合成即狄尔斯－阿尔德反应（Diels-Alder反应）
德国有机化学家
1950年，获得诺贝尔化学奖
德国有机化学家
问题解决
请判断该反应的反应类型
化学性质
2
氧化反应
O2
O3
KMnO4
加成反应
三大反应
H2 X2
HX H2O
已知共轭二烯烃（两个碳碳双键间有一个碳碳单键）与烯或炔可发生反应生成六元环状化合物，如1，3-丁二烯与乙烯反应可表示为：
则异戊二烯（ ）与丙烯反应，生成的产物的结构简式可能是
你学会了吗？
新冠疫情爆发之初，“口罩”一度成为畅销品，甚至脱销，N95口罩成了抗疫“明星”，丙烯CH3－CH＝CH2是制造N95口罩的原料之一。
请你试一试
以丙烯为例，写出其参加反应的化学方程式。
聚丙烯锁扣运动地板
请你试一试
写出制备聚丙烯的化学方程式。
化学性质
2
氧化反应
O2
O3
KMnO4
加成反应
H2 X2
HX H2O
加聚反应
自聚反应(单体一种)
三大反应
丙烯酸钠（CH2＝CHCOONa）可用制备尿不湿，请写出丙烯酸发生加聚反应的化学方程式。
你学会了吗？
②若是原子团，则须竖起来写
温馨提醒
X、Y、Z、W
① 若是一价的单原子(如H、X)，可与碳原子合并写
规律方法
ETFE膜（乙烯—四氟乙烯共聚物）是一种轻质新型材料，具有有效的热学性能和透光性，可以调节室内环境，冬季保温、夏季散热，而且还会避免建筑结构受到游泳中心内部环境的侵蚀。
化学性质
2
氧化反应
O2
O3
KMnO4
加成反应
H2 X2
HX H2O
缩聚反应
自聚反应(单体一种)
共聚反应(单体二种)
三大反应
物理性质
名称 结构简式 沸点 相对密度
乙烯 CH2＝CH2 -103.7 0.566
丙烯 CH2＝CHCH3 -47.4 0.5193
1-丁烯 CH2＝CHCH2CH3 -6.3 0.5951
1-戊烯 CH2＝CH(CH2)2CH3 30 0.6405
1-己烯 CH2＝CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731
1-庚烯 CH2＝CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970
根据下表中的数据，你能发现什么规律？
资料在线
物理性质
3
1
常温下含有1～4个碳原子的烯烃都是气态
2
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高
3
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大
4
密度均比水小，均难溶于水
立体异构
请同学们制作（CH3－CH＝CH－CH3）的球棍模型，把模型的结构表达出来，可以画图表示。
它们的结构相同吗？
请你动动手
根据上表中的信息，判断它们是不是同种物质？
为什么2-丁烯能形成两种不同的结构？
结构简式
熔点/℃ -138.9 -105.5
沸点/℃ 3.7 0.9
密度/g cm-3 0.621 0.604
名称
反-2-丁烯
顺-2-丁烯
资料在线
立体异构
4
1
顺反异构现象
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象
2
顺反异构体
顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的一侧
反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧
顺反异构体
例如顺-2-丁烯和反-2-丁烯的结构简式分别如下：
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
立体异构
4
1
顺反异构现象
2
顺反异构体
3
条件
含有碳碳双键
同一个双键的碳原子连接不同的原子或原子团
有顺反异构的类型
无顺反异构的类型
4
性质
顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异
生活中的化学
CH2＝CHCl、CHCl＝CHCl二者是否都具有顺反异构体？
CH2＝CHCl没有顺反异构体，CHCl＝CHCl有顺反异构体。
你学会了吗？
已知以下两种物质互为同分异构体。
分子式为C4H8的有机物属于烯烃的同分异构体的数目为
A．2 种 B．3种 C．4种 D．5种
你学会了吗？
二烯烃
二烯烃
5
1
概念
分子中含有2个碳碳双键的烯烃
2
通式
CnH2n－2（n≥3）
类型
3
两个双键连在同一个碳原子上
累积二烯烃（C－C＝C＝C－C） 不稳定
两个双键被两个或两个以上单键隔开
孤立二烯烃（C＝C－C－C＝C）
两个双键被一个单键隔开
共轭二烯烃（C＝C－C＝C）
4
化学性质
同单烯烃
共轭二烯烃在发生加成反应时，由于反应条件的不同，可分别发生1，2－加成和1，4－加成
问题探究
写出1,3－丁二烯(CH2＝CH－CH＝CH2)与溴按物质的量比1∶1混合，可能发生反应的方程式。
1,2-加成
小试身手
1,4-加成
写出1，3－丁二烯与Br2按物质的量比1∶2进行加成时化学方程式。
CH2＝CH－CH＝CH2＋2Br2—→CH2BrCHBrCHBrCH2Br
共轭二烯烃的加成可以作为成环反应，常出现在有机合成中，如
看谁做得既准又快
资料在线
在疫情防控中，橡胶医用手套也是功不可没，医用手套作为医护人员重要的防护措施之一，可以起到很好的防护隔离作用，让医护人员免除细菌和病毒的伤害。
天然橡胶是异戊二烯( )的聚合物，可用于制造医用手套。
生活中的化学
你学会了吗？
写出异戊二烯与Br2按物质的量比1∶1进行加成时化学方程式。
写出异戊二烯发生加聚反应的化学方程式。
考考你的智慧
天然橡胶可用于制造医用手套，它是异戊二烯的聚合物，具有顺式结构 ，称为顺式聚异戊二烯，有良好的强度和弹性。杜仲胶也是异戊二烯的聚合物，与天然橡胶不同的是它具有反式结构。杜仲胶硬而弹性差，属于硬橡胶。
天然橡胶的结构简式
（顺式聚异戊二烯）
杜仲胶的结构简式
（反式聚异戊二烯）
资料在线
写出有机物( )发生加聚反应的化学方程式
n
你学会了吗？
这节课我学到了什么？
（用一句话表示）
还有什么疑问？
课堂小结
课堂小结
烯
烃
结构特点
通式
杂化
共面
双键碳及与之相连的原子共面
官能团
碳碳双键
CnH2n（n≥2）
CnH2n－2（n≥3）
sp3
化学性质
氧化反应
加成反应
加聚反应
顺反异构
同一个双键的碳原子连接不同的原子或原子团
有顺反异构
无顺反异构
共轭二烯烃
1,2-加成
1,4-加成
催化加氢可生成3-甲基己烷的是
成功体验
成功体验
某单烯烃与氢气发生加成反应后得到的饱和烃的结构简式为 ，该烯烃可能的结构有
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
室温下发生下列反应：
反应类型为____________。
加成反应
考考你自己
2
你学会了吗？
已知 与 互为顺反异构体,则分子式为C3H5Cl的链状同分异构体有几种
分子式为C3H5Cl的链状同分异构体有：CH2＝CHCH2Cl、CH2＝CClCH3、ClCH＝CHCH3(有顺反异构)，共4种。
柑橘中柠檬烯的结构如下图，下列关于这种物质的说法中正确的是
A．分子式为C10H20
B．可使溴的四氯化碳溶液褪色
C．能与HBr发生加成反应
D．该物质极易溶于水
柠檬烯能与酸性高锰酸钾溶液发生取代反应
柠檬烯分子中所有碳原子处于同一个平面上
它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
与过量的溴的CCl4溶液反应后产物如图
考考你自己
β—月桂烯的结构如右图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有
A．2种 B．3种 C．4种 D．6种
先1,4-加成
看我七十二变
聚乙烯醇
吸湿性强 粘贴力强 对人体无害
加聚物单体的判断
从结构单元的一端开始，利用弯箭头将键转移
收首键 丢尾键
请写出其单体
收首键 移单键 丢尾键
你学会了吗？
知识回顾
碳碳单键
乙烷
碳碳双键
乙烯
请写出乙烷、丙烷、正丁烷，分别去掉2个或4个H原子后所得有机物结构式。
问题探究
烃分子中含有碳碳双键
烯烃
烯 烃
学习目标
01
02
03
04
05
官能团
碳原子杂化
氧化反应
加成反应
加聚反应
熔沸点递变性
1,2-加成
1,4-加成
顺反异构现象
分子结构
化学性质
物理性质
二烯烃
立体异构
烯烃
分子结构
番茄红素
苧烯
萝卜素
α-蒎烯
β-月桂烯
角鲨烯(三十碳六烯)
烯烃的结构
1
1
官能团
碳碳双键
2
通式
单烯烃：CnH2n
p-p σ键
p-p π键
知识回顾
肩并肩
p-p π键的形成
知识回顾
乙烯的成键
乙烯分子中键的类型
sp2杂化中还有未参与杂化的p轨道，用于形成π键
而杂化轨道只用于形成σ键或者用来容纳未参与成键的孤电子对
烯烃的结构
1
1
官能团
碳碳双键
2
通式
单烯烃：CnH2n
3
碳原子杂化
sp2
烯烃的结构
1
1
官能团
碳碳双键
2
通式
单烯烃：CnH2n
3
碳原子杂化
sp2
4
原子共面
碳碳双键上的碳原子以及与之直接相连的四个原子一定在同一平面
5
碳碳双键
不能旋转
有机物结构书写注意点
价键连接错
1
2
偷/丢H原子
碳四价
几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型
CH2＝CH2
乙烯
CH2＝CHCH3
丙烯
CH2＝CHCH2CH3
1-丁烯
CH2＝CHCH2CH2CH3
1-戊烯
问题探究
1．这几种烯烃在结构上的相同之处是什么？
2．推测它们能发生的反应有哪些？
官能团为碳碳双键。
能发生氧化反应、加成反应、加聚反应。
化学性质
2
氧化反应
O2
O3
KMnO4
三大反应
2CH2＝CH2＋O2
2CH3CHO
催化氧化
资料在线
催化剂
2CH2＝CH2＋O2
催化剂
2
RCHO
R1COR2
RCHO
R1COR2
氧化反应
资料在线
感受﹒ 理解
R—CH＝CH2
烯烃与酸性KMnO4溶液反应被氧化的部位与氧化产物的对应关系
烯烃被氧化的部位 CH2＝ RCH＝
氧化产物
CO2
KMnO4
H＋
R—COOH＋CO2
考考你的智慧
某有机物的结构简式如下，其为单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃的结构可能有几种？
5
化学性质
2
氧化反应
O2
O3
KMnO4
加成反应
三大反应
H2 X2
HX H2O
你注意到了吗？
HBr
不对称烯烃（如丙烯）与不对称加成试剂（如HBr）反应时，可能得到多种加成产物。
哪种产物多？
90%
马尔可夫尼可夫规则
不对称烯加成
H加到含H多的不饱和C原子上产物多！
当存在过氧化物时，加成反应会违反马氏规则，以反马氏规则产物为主。
拓展延伸
主
次
RCH＝CH2＋HX RCHX－CH3＋ RCH2－CH2 X
CH2＝CHCH3 ＋ H2O
CH2＝CHCH3 ＋ H2O
CH3CH2CH2OH
CH3CH(OH)CH3
你学会了吗？
下列烯烃和HBr发生加成反应，所得产物有同分异构体的是
CH2＝CH2
看谁做得既准又快
B. CH3CH＝CHCH3
C. (CH3)2C＝C(CH3)2
D. CH3CH＝CH2
双烯合成即狄尔斯－阿尔德反应（Diels-Alder反应）
德国有机化学家
1950年，获得诺贝尔化学奖
德国有机化学家
问题解决
请判断该反应的反应类型
化学性质
2
氧化反应
O2
O3
KMnO4
加成反应
三大反应
H2 X2
HX H2O
已知共轭二烯烃（两个碳碳双键间有一个碳碳单键）与烯或炔可发生反应生成六元环状化合物，如1，3-丁二烯与乙烯反应可表示为：
则异戊二烯（ ）与丙烯反应，生成的产物的结构简式可能是
你学会了吗？
新冠疫情爆发之初，“口罩”一度成为畅销品，甚至脱销，N95口罩成了抗疫“明星”，丙烯CH3－CH＝CH2是制造N95口罩的原料之一。
请你试一试
以丙烯为例，写出其参加反应的化学方程式。
聚丙烯锁扣运动地板
请你试一试
写出制备聚丙烯的化学方程式。
化学性质
2
氧化反应
O2
O3
KMnO4
加成反应
H2 X2
HX H2O
加聚反应
自聚反应(单体一种)
三大反应
丙烯酸钠（CH2＝CHCOONa）可用制备尿不湿，请写出丙烯酸发生加聚反应的化学方程式。
你学会了吗？
②若是原子团，则须竖起来写
温馨提醒
X、Y、Z、W
① 若是一价的单原子(如H、X)，可与碳原子合并写
规律方法
ETFE膜（乙烯—四氟乙烯共聚物）是一种轻质新型材料，具有有效的热学性能和透光性，可以调节室内环境，冬季保温、夏季散热，而且还会避免建筑结构受到游泳中心内部环境的侵蚀。
化学性质
2
氧化反应
O2
O3
KMnO4
加成反应
H2 X2
HX H2O
缩聚反应
自聚反应(单体一种)
共聚反应(单体二种)
三大反应
物理性质
名称 结构简式 沸点 相对密度
乙烯 CH2＝CH2 -103.7 0.566
丙烯 CH2＝CHCH3 -47.4 0.5193
1-丁烯 CH2＝CHCH2CH3 -6.3 0.5951
1-戊烯 CH2＝CH(CH2)2CH3 30 0.6405
1-己烯 CH2＝CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731
1-庚烯 CH2＝CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970
根据下表中的数据，你能发现什么规律？
资料在线
物理性质
3
1
常温下含有1～4个碳原子的烯烃都是气态
2
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高
3
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大
4
密度均比水小，均难溶于水
立体异构
请同学们制作（CH3－CH＝CH－CH3）的球棍模型，把模型的结构表达出来，可以画图表示。
它们的结构相同吗？
请你动动手
根据上表中的信息，判断它们是不是同种物质？
为什么2-丁烯能形成两种不同的结构？
结构简式
熔点/℃ -138.9 -105.5
沸点/℃ 3.7 0.9
密度/g cm-3 0.621 0.604
名称
反-2-丁烯
顺-2-丁烯
资料在线
立体异构
4
1
顺反异构现象
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象
2
顺反异构体
顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的一侧
反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧
顺反异构体
例如顺-2-丁烯和反-2-丁烯的结构简式分别如下：
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
立体异构
4
1
顺反异构现象
2
顺反异构体
3
条件
含有碳碳双键
同一个双键的碳原子连接不同的原子或原子团
有顺反异构的类型
无顺反异构的类型
4
性质
顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异
生活中的化学
CH2＝CHCl、CHCl＝CHCl二者是否都具有顺反异构体？
CH2＝CHCl没有顺反异构体，CHCl＝CHCl有顺反异构体。
你学会了吗？
已知以下两种物质互为同分异构体。
分子式为C4H8的有机物属于烯烃的同分异构体的数目为
A．2 种 B．3种 C．4种 D．5种
你学会了吗？
二烯烃
二烯烃
5
1
概念
分子中含有2个碳碳双键的烯烃
2
通式
CnH2n－2（n≥3）
类型
3
两个双键连在同一个碳原子上
累积二烯烃（C－C＝C＝C－C） 不稳定
两个双键被两个或两个以上单键隔开
孤立二烯烃（C＝C－C－C＝C）
两个双键被一个单键隔开
共轭二烯烃（C＝C－C＝C）
4
化学性质
同单烯烃
共轭二烯烃在发生加成反应时，由于反应条件的不同，可分别发生1，2－加成和1，4－加成
问题探究
写出1,3－丁二烯(CH2＝CH－CH＝CH2)与溴按物质的量比1∶1混合，可能发生反应的方程式。
1,2-加成
小试身手
1,4-加成
写出1，3－丁二烯与Br2按物质的量比1∶2进行加成时化学方程式。
CH2＝CH－CH＝CH2＋2Br2—→CH2BrCHBrCHBrCH2Br
共轭二烯烃的加成可以作为成环反应，常出现在有机合成中，如
看谁做得既准又快
资料在线
在疫情防控中，橡胶医用手套也是功不可没，医用手套作为医护人员重要的防护措施之一，可以起到很好的防护隔离作用，让医护人员免除细菌和病毒的伤害。
天然橡胶是异戊二烯( )的聚合物，可用于制造医用手套。
生活中的化学
你学会了吗？
写出异戊二烯与Br2按物质的量比1∶1进行加成时化学方程式。
写出异戊二烯发生加聚反应的化学方程式。
考考你的智慧
天然橡胶可用于制造医用手套，它是异戊二烯的聚合物，具有顺式结构 ，称为顺式聚异戊二烯，有良好的强度和弹性。杜仲胶也是异戊二烯的聚合物，与天然橡胶不同的是它具有反式结构。杜仲胶硬而弹性差，属于硬橡胶。
天然橡胶的结构简式
（顺式聚异戊二烯）
杜仲胶的结构简式
（反式聚异戊二烯）
资料在线
写出有机物( )发生加聚反应的化学方程式
n
你学会了吗？
这节课我学到了什么？
（用一句话表示）
还有什么疑问？
课堂小结
课堂小结
烯
烃
结构特点
通式
杂化
共面
双键碳及与之相连的原子共面
官能团
碳碳双键
CnH2n（n≥2）
CnH2n－2（n≥3）
sp3
化学性质
氧化反应
加成反应
加聚反应
顺反异构
同一个双键的碳原子连接不同的原子或原子团
有顺反异构
无顺反异构
共轭二烯烃
1,2-加成
1,4-加成
催化加氢可生成3-甲基己烷的是
成功体验
成功体验
某单烯烃与氢气发生加成反应后得到的饱和烃的结构简式为 ，该烯烃可能的结构有
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
室温下发生下列反应：
反应类型为____________。
加成反应
考考你自己
2
你学会了吗？
已知 与 互为顺反异构体,则分子式为C3H5Cl的链状同分异构体有几种
分子式为C3H5Cl的链状同分异构体有：CH2＝CHCH2Cl、CH2＝CClCH3、ClCH＝CHCH3(有顺反异构)，共4种。
柑橘中柠檬烯的结构如下图，下列关于这种物质的说法中正确的是
A．分子式为C10H20
B．可使溴的四氯化碳溶液褪色
C．能与HBr发生加成反应
D．该物质极易溶于水
柠檬烯能与酸性高锰酸钾溶液发生取代反应
柠檬烯分子中所有碳原子处于同一个平面上
它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
与过量的溴的CCl4溶液反应后产物如图
考考你自己
β—月桂烯的结构如右图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有
A．2种 B．3种 C．4种 D．6种
先1,4-加成
看我七十二变
聚乙烯醇
吸湿性强 粘贴力强 对人体无害
加聚物单体的判断
从结构单元的一端开始，利用弯箭头将键转移
收首键 丢尾键
请写出其单体
收首键 移单键 丢尾键
你学会了吗？