5.3 有机合成设计 课后练习 2023-2024学年高二下学期化学苏教版(2019)选择性必修3
一、单选题
1.“绿色化学”对化学反应提出了“原子经济性”(原子节约)的新概念及要求,理想原子经济性反应是原料分子中的原子全部转化成所需要的产物,不产生副产物,实现零排放。下列反应类型一定符合这一要求的是
①取代反应 ②加成反应 ③酯化反应 ④加聚反应
A.② B.①③ C.③④ D.②④
2.磷酸奥司他韦是临床常用的抗病毒药物,常用于甲型和乙型流感治疗。其中间体结构简式如图所示,关于该有机物下列说法错误的是
A.分子式为
B.该有机物既能与酸反应又能与碱反应
C.该有机物分子中的碳原子不可能都在同一个平面
D.1 mol 该有机物最多能与 3 mol H2发生加成反应
3.下列反应可制备导电高分子化合物:
下列说法错误的是
A.X分子中所有碳原子共平面
B.Y能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.X和Y生成Z的反应为加聚反应
D.X和Y的核磁共振氢谱中,峰的组数相同
4.丙烯酸乙酯(M)是一种天然存在于菠萝等水果中的香料,其合成路线如图所示。
下列说法错误的是
A.乙烯、丙烯是石油减压蒸馏的产物 B.反应①的反应类型为加成反应
C.M中至少有3个碳原子共平面 D.化合物2中含有碳碳双键和羧基
5.某有机物的结构简式为CH2=CH—CH—CH2OH,下列关于该有机物叙述不正确的是
A.能与金属钠发生反应并放出氢气 B.能在催化剂作用下与H2发生加成反应
C.能发生银镜反应 D.能发生取代反应
6.α-紫罗兰酮具有强烈的花香,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是
A.分子式为 B.能发生银镜反应
C.能使溴水褪色 D.分子含2个手性碳原子
7.分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述错误的是
A.该有机物分子中含酯基
B.该有机物可发生取代反应、加成反应和氧化反应
C.1 mol分枝酸可以和3 mol H2发生加成反应
D.该有机物可使溴的四氯化碳、酸性高锰酸钾溶液褪色,褪色原理不同
8.2021年诺贝尔化学奖颁给了“在不对称催化方面”做出贡献的两位科学家。脯氨酸(结构如图)可参与诱导不对称催化反应,下列关于肺氨酸的说法错误的是
A.既可以与酸反应,又可以与碱反应 B.饱和碳原子上的一氯代物有3种
C.分子间可以发生缩聚反应 D.与互为同分异构体
9.山梨酸是一种国际公认的安全防腐剂,安全性很高,广泛用于食品、化妆品、农产品等行业。下列有关说法错误的是
A.山梨酸的分子式为 B.山梨酸可使溴的四氯化碳溶液褪色
C.山梨酸可与氢氧化钠发生反应 D.1mol山梨酸可与3mol发生加成反应
10.9月份以来,全国各地支原体肺炎频发,中医提出入秋后可多食芹菜,芹菜具有平肝清热、止咳化痰、宣肺解毒等功效。芹菜中的一种活性物质,其结构简式如下。下列关于该物质的说法不正确的是
A.分子式为
B.该物质中有4种官能团
C.苯环上的一氯取代物有3种
D.能发生取代反应,加成反应,氧化反应
11.甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体。旧|法合成的反应是:
①(CH3)2C=O+HCN→(CH3)2C(OH)CN
②(CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4→CH2=C(CH3)COOCH3+NH4HSO4
新法合成的反应是:③CH3C≡CH+CO+CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3
下列说法错误的是
A.反应②中CH3OH是CH2OHCH2OH(乙二醇)的同系物
B.反应③符合绿色化学思想
C.甲基丙烯酸甲酯有两种官能团
D.反应①是加成反应
12.下列关于两种止疼退烧药物的说法正确的是
A.都能发生取代反应和加成反应 B.苯环上的一氯代物均为2种
C.都属于芳香烃类有机化合物 D.分子中所有碳原子均可共平面
13.化合物M是一种治疗脑卒中药物中间体,其结构简式如下图。下列关于该有机物的说法不正确的是
A.存在顺反异构
B.分子中有3种含氧官能团
C.能与发生取代反应和加成反应
D.1mol该有机物最多消耗2mol
14.斗自己的图让别人无图可斗,化学小人表情包风靡一时,其中一个表情包如图所示,下列关于表情包中的有机物说法错误的是
A.该有机物的分子式为C16H26O2
B.该有机物与Br2加成反应可生成4种产物
C.该有机物一氯取代物有8种
D.该有机物可发生加成、氧化、取代、加聚等反应
15.一种抗病毒药物中间体Z的合成方法如下图所示,有关说法错误的是
A.该反应属于取代反应
B.Z 分子中含有手性碳原子
C.可用银氨溶液检验反应后的混合液中是否含有剩余X
D.Y 分子中酮羰基相邻碳原子上的C-H键极性强,易断裂
16.羟甲香豆素可用于治疗新冠肺炎,分子结构如图所示,下列说法错误的是
A.羟甲香豆素分子式为C10H8O3
B.碳原子的杂化方式都是sp2
C.1mol羟甲香豆素最多与4molH2发生加成反应
D.一定条件下可以发生取代反应和氧化反应
17.抗阿尔茨海默病药物多奈哌齐的部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A.1mol X最多能与3mol H2反应
B.Y中所有碳原子不可能在同一平面上
C.可以用KMnO4溶液区分物质X和Y
D.多奈哌齐分子中含有1个手性碳原子
18.奥昔布宁具有解痉和抗胆碱作用,其结构简式如图所示。下列关于奥昔布宁的说法正确的是
A.分子中含20个碳原子 B.分子中至少有12个碳原子共平面
C.不能使酸性重铬酸钾溶液褪色 D.可发生加聚、酯化和水解反应
19.1体积某烃的蒸气完全燃烧生成的水蒸气比CO2多1体积。0.2摩尔该烃完全燃烧,其生成物被碱石灰完全吸收增重78克,则该烃的分子式为:
A.C2H6 B.C3H8 C.C4H10 D.C6H14
20.已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应,所得产物经水解可得醇:
若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3,可选用的醛或酮与格氏试剂是
A. 与CH3CH2MgX
B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgX
C.CH3CHO与
D. 与
21.某有机物的结构如图所示,下列说法错误的是
A.该有机物与乙苯不互为同系物
B.该有机物难溶于水,易溶于有机溶剂
C.在一定条件下,该有机物最多消耗
D.该有机物可发生氧化反应、加成反应、加聚反应、取代反应等
22.莎普爱思眼药水适用于早期老年性白内障,有效成分之一苄达酸结构如图所示。下列关于苄达酸的叙述正确的是
A.分子式为C16H16N2O3
B.属于芳香族化合物,能与碱反应但不与酸反应
C.苯环上的一氯代物有7种
D.该物质属于酯类
23.维生素的结构简式如图所示,下列有关它的说法不正确的是
A.分子中含有2个手性碳 B.一定条件下能发生缩聚反应
C.能与酸性溶液反应 D.分子中含有酰胺基、羧基和羟基三种官能团
24.氯贝丁酯可用于脑血栓等疾病的治疗,分子结构如图所示。下列说法正确的是
A.属于芳香烃
B.含有2种官能团
C.1mol氯贝丁酯最多可与4mol发生加成
D.含有5种不同化学环境的氢原子
25.麦角醇在紫外光照射下可转化为抗软骨病的维生素D2, 麦角醇的结构简式如图所示。下列关于该化合物的说法正确的是
A.属于芳香族化合物
B.分子式为C27H40O
C.能发生加成反应和取代反应
D.不能使酸性KMnO4溶液褪色
二、填空题
26.某有机物A是农药生产中的一种中间体,其结构简式如图所示.
由A的结构推测,它能 (填字母).
a.使溴的四氯化碳溶液褪色
b.使酸性KMnO4溶液褪色
c.和稀硫酸混合加热,可以发生取代反应
d.与Na2CO3溶液作用生成CO2
e.1molA和足量的NaOH溶液反应,最多可以消耗3molNaOH
f.和NaOH醇溶液混合加热,可以发生消去反应
g.1molA和足量的H2反应,最多可以消耗4molH2
27.药物E具有抗癌抑菌功效,其合成路线如下:
合成过程中的是一种很强的还原剂,可以将还原为。
(1)反应①实际经历了两步反应。请根据A和B的结构,推测这两步反应所属的反应类型。 、
(2)设计反应①和③的目的是什么?① ,③
28.苯乙烯是一种重要的有机化工原料,聚苯乙烯可用于制造一次性餐具。一种生产苯乙烯的流程如下:
(1)上述流程①~④的反应中属于取代反应的有 (填序号)。乙苯的一溴代物共有 种。
(2)写出化学反应方程式:
①以CH2=CH2为原料制备CH3CH2Cl: ;
②用苯乙烯合成聚苯乙烯: 。
(3)聚苯乙烯塑料性质稳定,会造成严重的“白色污染”,为此人们开发出一种聚乳酸塑料来替代聚苯乙烯。由乳酸合成聚乳酸的示意图如下:
①写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式: 。
②聚乳酸中含有的官能团名称为 。
③分析用聚乳酸塑料替代聚苯乙烯塑料的好处是 。
(4)目前工业上大多采用乙苯催化脱氢法制备苯乙烯,反应原理如下:
(g) (g)+H2(g) ΔH
已知键能数据如下:
化学键 C﹣H C﹣C C=C H﹣H
键能/kJ mol﹣1 412 348 612 436
注:25℃,100kPa时生成或断裂1mol化学键所放出或吸收的能量称为键能。计算上述反应的ΔH= 。
试卷第1页,共3页
参考答案:
1.D
【详解】取代反应的特点是有上有下,取而代之,即除了需要的有机产物,必定会产生其他分子作为副产物,不可能实现零排放。酯化反应的本质是取代反应。加成反应和加聚反应的特点是只上不下,产物只有一种,可实现零排放,达到原子利用率为100%。因此,本题选D选项。
2.D
【详解】A.由结构简式可知,有机物为分子式为C16H28N2O4,故A正确;
B.含有酯基,可在酸性或碱性条件下水解,故B正确;
C.该结构中含有烷基结构,所以该有机物分子中的碳原子不可能都在同一个平面,故C正确;
D.能与氢气反应的为碳碳双键,则1 mol该有机物最多能与1 mol H2发生加成反应,故D错误;
故选D。
3.A
【详解】A.饱和碳原子直接相连的原子为四面体结构,故X分子中所有碳原子不会共平面,A错误;
B.Y中含有不饱和碳碳键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;
C.X和Y生成Z的反应为单体通过加成反应生成高聚物的反应,为加聚反应,C正确;
D.X为对称结构,存在5种氢;Y为不对称结构,存在5种氢;故核磁共振氢谱中,峰的组数相同,D正确;
故选A。
4.A
【分析】M是含有5个碳原子的酯类物质,可通过乙醇和丙烯酸酯化而来,依据图,化合物1为乙醇,化合物2为丙烯酸;
【详解】A.乙烯和丙烯是石油裂解的产物,故A错误;
B.乙烯与水加成生成乙醇,反应①的反应类型为加成反应,故B正确;
C.碳碳双键中的碳原子为杂化,与其直接相连的碳原子与其共面,故M中至少有3个碳原子共平面,故C正确;
D.丙烯酸中含有碳碳双键和羧基,故D正确;
故选A。
5.C
【分析】CH2=CH—CH—CH2OH中含有碳碳双键和羟基两种官能团,根据官能团的性质进行推断。
【详解】A.含-OH,能与金属钠发生反应并放出氢气,故A正确;
B.含碳碳双键,能在催化剂作用下与H2发生加成反应,故B正确;
C.不含-CHO,不能发生银镜反应,故C错误;
D.含-OH,能与乙酸等羧酸发生取代(酯化)反应,故D正确;
故选C。
6.C
【详解】A.由图示可知,分子式为,A错误;
B.结构中不含醛基,不能发生银镜反应,B错误;
C.结构中含有双键,能使溴水褪色,C正确;
D.如图所示,分子含1个手性碳原子,D错误;
故选C。
7.A
【详解】A.该有机物分子中含有的官能团为羧基、羟基、醚键、碳碳双键,不含酯基,A错误;
B.分枝酸分子中含有羧基、羟基和碳碳双键,可发生取代反应、加成反应和氧化反应,B正确;
C.1mol分枝酸含有3 mol碳碳双键,因此可以和3 mol H2发生加成反应,C正确;
D.分枝酸分子中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色是因为碳碳双键与Br2发生了加成反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应,褪色原理不同,D正确;
故答案选A。
8.B
【详解】A.通过结构简式可知,结构中含有羧基可以和碱反应,结构中含有氨基,可以和酸反应,A正确;
B.由结构可知,五元环上的碳都是饱和碳,其中的4个碳上的氢是不同的,故饱和碳原子上的一氯代物有4种,B错误;
C.由结构简式可知,脯氨酸分子中含有羧基和亚氨基,分子间可以发生缩聚反应,故C正确;
D.由结构简式可知,脯氨酸与硝基环戊烷的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故D正确;
故选B。
9.D
【详解】A.山梨酸的不饱和度为4,有6个碳原子。两个氧原子,故其分子式为:,故A项正确;
B.山梨酸的结构中有碳碳双键,可使溴的四氯化碳溶液褪色,故B项正确;
C.山梨酸中有羧基,可与氢氧化钠发生反应,故C项正确;
D.1mol山梨酸中有2mol碳碳双键,可以与2mol发生加成反应,羧基中碳氧双键不与氢气加成,故D项错误;
故答案选D。
10.B
【详解】A.分子式为,A正确;
B.该物质中有3种官能团,羟基,羧基和酯基,B错误;
C.苯环上只有3个空位,且不对称,一氯取代物只有3种,C正确;
D.能发生取代反应,加成反应,氧化反应,D正确;
故选B。
11.A
【详解】A.CH3OH含有一个羟基,CH2OHCH2OH含有两个羟基,二者结构不相似,不是同系物,A错误;
B.反应③中原子利用率达到100%,符合绿色化学思想,B正确;
C.甲基丙烯酸甲酯有酯基、碳碳双键两种官能团,C正确;
D.反应①为碳氧双键的加成反应,D正确;
综上所述答案为A。
12.A
【详解】A.分子中都含有苯环、羧基,故都能发生取代反应和加成反应,A正确;
B.阿司匹林苯环上有4种氢,芬必得苯环上有2种氢,其苯环上的一氯代物分别为4、2种,B错误;
C.分子中都含有氧元素,不是烃类,C错误;
D.芬必得分子中支链上含有直接相连的饱和碳,所以碳原子不会共面,D错误;
故选A。
13.D
【详解】A.该有机物分子中含有碳碳双键,且双键碳原子连有两个不同的基团,所以有顺反异构,故A正确;
B.分子中有羟基、醚键和酯基三种含氧官能团,故B正确;
C.苯环上直接连有羟基,具有酚的性质,在酚羟基的邻对位上的氢原子可以被溴取代,分子中有碳碳双键,可以和溴发生加成反应,故C正确;
D.酚能和NaOH发生中和反应,酯基在NaOH溶液中可以发生水解反应,卤代烃也能在NaOH溶液中发生水解反应,所以1mol该有机物最多消耗3molNaOH,故D错误;
故选D。
14.C
【详解】A.根据分子结构式可知,该有机物的分子式为C16H26O2,A正确;
B.因为含有两处位置的碳碳双键,该有机物与Br2加成反应可生成4种产物,B正确;
C.因为分子式中含有7种不同环境的H,该有机物一氯取代物有7种,C错误;
D.含有双键可发生加成、加聚反应苯环上有甲基可以发生氧化和取代,D正确;
答案选C。
15.A
【详解】A.由图可知,该反应为醛基上的加成反应,故A错误;
B.Z分子中与羟基连接的C原子为手性碳原子,故B正确;
C.X中含有醛基,可用银氨溶液检验反应后的混合液中是否含有剩余X,故C正确;
D.由图的反应可知,Y分子中酮羰基相邻碳原子上的C-H键极性强,易断裂,易反应,故D正确;
故答案选A。
16.B
【详解】A.由其分子结构可知其分子式为C10H8O3,A项正确;
B.分子结构中右侧环上所连甲基中的碳原子的杂化方式是sp3,B项错误;
C.分子结构中能与H2发生加成反应的为苯环和碳碳双键,则1mol羟甲香豆素最多与4molH2发生加成反应,C项正确;
D.该分子结构中含有酚羟基可以发生取代反应,该分子结构中含有碳碳双键可以发生氧化反应。故一定条件下可以发生取代反应和氧化反应,D项正确;
答案选B。
17.D
【详解】A.1mol苯环消耗3molH2、1mol醛基消耗1molH2,1molX最多能与4molH2反应,A错误;
B.苯环为平面结构,碳碳双键为平面结构,与O原子相连的碳原子与苯环可旋转到一个平面上,所有的碳原子可能在一个平面,B错误;
C.X中醛基、Y中碳碳双键均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能鉴别,C错误;
D.五元环上与羰基相连的碳原子为手性碳原子,只有1个手性碳原子,D正确;
故选D。
18.D
【详解】A.根据物质结构简式可知:该分子分子中有22个碳原子,A错误;
B.分子中只含1个苯环,苯分子是平面分子,与苯环连接的C原子取代苯分子中H原子的位置,在苯分子的平面上,单键可旋转;共平面的碳原子不一定达到12个,B错误;
C.该分子含有不饱和碳碳三键,具有强的还原性,因此能被酸性重铬酸钾溶液氧化而使溶液褪色,C错误;
D.该物质分子中含有碳碳三键,可以发生加聚反应;含有羟基可发生酯化反应;含有酯基可发生水解反应,D正确;
故合理选项是D。
19.D
【详解】根据“1体积某烃的蒸气完全燃烧生成的水蒸气比CO2多1体积”可推知该烃为烷烃,设该烃分子式为CnH2n+2,碱石灰增重78 g为0.2 mol CnH2n+2完全燃烧生成的CO2和H2O的质量和;根据原子守恒有:0.2mol×n×44g/mol+0.2mol×(n+1)×18g/mol=78g,解得n=6,故该烃的分子式为C6H14,故答案为D。
20.A
【详解】A.丙酮与CH3CH2MgX二者反应后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3,故A选;
B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgX二者反应后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3,故B不选;
C.CH3CHO与 二者反应后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2,故C不选;
D.HCHO与 二者反应后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3,故D不选。
故选A。
21.C
【详解】A.该有机物中除了苯环还含有碳碳双键、碳碳三键官能团,而乙苯中不含有官能团,故两者结构不相似,不互为同系物,故A正确;
B.该有机物是烃,烃难溶于水,易溶于有机溶剂,故B正确;
C.有机物中的苯环、碳碳双键、碳碳三键都能与氢气发生加成反应,故该有机物最多消耗,故C错误;
D.该有机物中含有碳碳双键、碳碳三键,故能发生氧化反应、加成反应、加聚反应,有机物中含有-CH3,故能发生取代反应,故D正确;
故选C。
22.C
【详解】A.根据苄达酸的结构简式,其分子式为C16H14N2O3,A错误;
B.苄达酸含有苯环,属于芳香族化合物,含有羧基表现弱酸性,能与碱反应,含有类似氨基的胺的结构,与酸反应生成盐,B错误;
C.苄达酸有2个苯环,苯环上共有7种不同的氢原子,则苄达酸苯环上的一氯代物有7种,C正确;
D.该有机物含有官能团羧基、醚键,没有酯基,不属于酯类,D错误;
答案选C。
23.A
【详解】A. 分子中含有1个手性碳,如图所示,故A错误;
B. 分子含有羟基和羧基,一定条件下能发生缩聚反应,故B正确;
C. 分子中与羟基相连的碳上有氢,能与酸性溶液反应,故C正确;
D. 分子中含有酰胺基、羧基和羟基三种官能团,故D正确;
故选A。
24.D
【详解】A.含有苯环的烃为芳香烃,该有机物除C、H元素外,还含有O、Cl元素,故不属于芳香烃,故A错误;
B.由结构简式可知,该有机物含有氯原子、醚键、酯基3种官能团,故B错误;
C.酯基不能和发生加成,只有苯环能够加氢,则1mol氯贝丁酯最多可与3mol发生加成,故C错误;
D.如图所示 ,该有机物含有5种不同化学环境的氢原子,故D正确;
答案选D。
25.C
【详解】A.芳香族化合物含有苯环,此有机物不含苯环,不属于芳香族化合物,故错误;
B.根据有机物成键特点,分子式为C27H42O,故错误;
C.含有羟基和碳碳双键,能发生取代反应和加成反应,故正确;
D.含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故错误。
26.bcef
【详解】由结构可以知道,分子中含有-Cl、-OH、酯基,苯环;
a.均与溴不发生反应,不能是使溴的四氯化碳溶液褪色,故a错误;
b.含有-OH可以使酸性KMnO4溶液褪色,故b正确;
c.含有酯基,可以和稀硫酸混合加热,可以发生取代反应,故c正确;
d.不能与与Na2CO3溶液作用生成CO2,故d错误;
e.-Cl与NaOH发生水解反应,酯基水解需要NaOH,水解产物酚也与氢氧化钠反应,所以1molA和足量的NaOH溶液反应,最多可以消耗3molNaOH,故e正确;
f.含有-Cl与NaOH醇溶液混合加热,可以发生消去反应,故f正确;
g.只有苯环和氢气发生加成反应,则1molA和足量的H2反应,最多可以消耗3molH2,故g错误;
综上所述,故填:bcef。
27.(1) 加成反应 取代反应
(2) 消除醛基,避免被还原 重新引入醛基
【详解】(1)对比A、B的结构可知,乙二醇先与 A 中醛基发生加成反应,然后通过取代反应脱去1分子水形成环得到 B ;故填加成反应;取代反应;
(2)反应②是将还原得到,而醛基也易被还原,反应①消除醛基,避免被还原,反应③又重新引入醛基,所以反应①和③的目的是:保护醛基不被还原,故填消除醛基,避免被还原;重新引入醛基。
28. ②③ 5 CH2=CH2+HClCH3CH2Cl n CH3CH(OH)COOH + 2Na → CH3CH(ONa)COONa + H2↑ 酯基 聚乳酸可发生降解生成无毒无害物质,环保无污染 +124 kJ mol-1
【详解】根据流程图可知①苯与乙烯反应生成苯乙烷,②苯与氯乙烷取代生成苯乙烷,③苯乙烷发生取代生成,④在一定条件下消去生成苯乙烯。
(1) 根据分析上述流程①~④的反应中属于取代反应的有②③,乙苯中等效氢有5种,故乙苯的一溴代物共有5种,故答案为:②③、5
(2) ①以CH2=CH2为原料制备CH3CH2Cl,可以CH2=CH2为原料与HCl加成得CH3CH2Cl,
化学反应方程式为:CH2=CH2+HClCH3CH2Cl
②苯乙烯加聚反应可以得到聚苯乙烯,化学反应方程式为:n
(3) ①乳酸CH3CH(OH)COOH中有羟基和羧基,可以与钠反应,反应方程式为:CH3CH(OH)COOH + 2Na → CH3CH(ONa)COONa + H2↑
②聚乳酸是乳酸缩聚形成的聚酯,根据聚乳酸的结构简式可知,聚乳酸中含有的官能团名称为酯基,故答案为:酯基
③聚乳酸是乳酸缩聚形成的聚酯,在一定条件下可以发生降解,聚乳酸塑料替代聚苯乙烯塑料可以减少白色污染,是因为聚乳酸可发生降解生成无毒无害物质,环保无污染
(4) ΔH=反应物的键能之和-生成物键能之和,故ΔH相当于乙基的键能之和-乙烯基和氢气的键能之和=,故答案为:+124 kJ mol-1