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第二节 乙烯与有机高分子材料
目 标 素 养
1.能借助模型,认识乙烯的分子结构。
2.能基于实验事实,结合乙烯的官能团特征,认识乙烯的主要化学性质,了解其用途。
3.能正确书写乙烯(烯烃)的加成反应、氧化反应、加聚反应等化学方程式。
4.能从碳原子成键方式、碳骨架角度认识烃的分类。
5.了解常见高分子材料(塑料、纤维和橡胶等)的性能及用途,认识有机高分子材料在社会发展中的重要作用。
知 识 概 览
第1课时 乙烯
一、乙烯的物理性质和分子结构
1.乙烯的物理性质。
乙烯是一种无色气体,稍有气味,密度比空气的 略小 , 难溶于水,易溶于四氯化碳等有机溶剂。乙烯的 产量 可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。
2.乙烯的分子结构。
(1)乙烯分子组成的表示方法。
(2)空间结构。
二、乙烯的化学性质
1.氧化反应。
实验结论:乙烯可燃烧,并能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
微解读 酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性,能将乙烯氧化成CO2,高锰酸钾溶液紫色褪去。反应方程式为5CH2=CH2+ 12KMnO4+18H2SO4→10CO2+6K2SO4+12MnSO4+28H2O。甲烷不能使高锰酸钾溶液褪色,因此可用酸性高锰酸钾溶液鉴别甲烷和乙烯,但不能用于除去甲烷中的乙烯。
微判断1(1)乙烯是组成最简单的烯烃,结构简式为CH2CH2。
( )
(2)乙烯燃烧时,火焰明亮,同时产生黑烟,是因为乙烯含碳量较高。( )
(3)乙烯可发生氧化反应,因为乙烯分子中含不饱和键。( )
(4)乙烯与乙烷是同系物。( )
√
√
×
×
2.加成反应。
定义:有机物分子中的 不饱和碳原子 与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
微思考制取氯乙烷的方法有:①乙烷与氯气光照下反应;②乙烯与氯化氢在催化剂、加热条件下反应。请指出两种方法中发生反应的类型,并从原理上分析哪种方法更好。
提示:①为取代反应,②为加成反应。由于取代反应一旦发生就不会停止在某一步,故得不到纯净的氯乙烷,产品中副产物多,产率低;而乙烯与氯化氢通过加成反应只生成氯乙烷,产品纯度更高。
3.加聚反应。
(1)定义:含有不饱和键的小分子通过加成的方式聚合成高分子的反应叫加聚反应。
(2)以乙烯的加聚反应为例认识有关概念。
微判断2(1)乙烯发生加成反应和氧化反应时都只断裂碳碳双键。( )
(2)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色。( )
(3)乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同。( )
(4)工业上利用乙烯在一定条件下与水发生加成反应生产乙醇。( )
×
×
×
√
一 加成反应
问题探究
将浸透了石蜡油(17个碳原子以上的液态烷烃混合物)的玻璃丝放置在硬质试管的底部,试管中加入碎瓷片,给碎瓷片加强热,石蜡油蒸气通过炽热的碎瓷片表面发生反应,生成一定量的气体。将此气体通入酸性高锰酸钾溶液,溶液褪色。
(1)哪些现象证明生成物可能具有不同于烷烃的性质
提示:酸性高锰酸钾溶液褪色,烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不饱和烃(如烯烃)可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)碎瓷片对石蜡油发生的变化起了什么作用
提示:催化作用。
(3)乙烯分别通入溴水和溴的四氯化碳溶液中,现象相同吗
提示:不完全相同,溶液都褪色,但是前者溶液分层,下层是油状液体,而后者溶液不分层。
重难归纳
1.对加成反应的理解。
(1)乙烯加成反应的原理。
“不饱和碳原子”可以指碳碳双键、碳碳三键等不饱和键两端的碳原子,也可以是其他不饱和键上的碳原子。
乙烯加成反应的示意图如下:(以乙烯与溴加成为例) 。
(2)乙烯与常见物质的加成反应。
2.取代反应和加成反应的比较。
3.加成反应和取代反应中氯气参与反应用量与烃的用量关系。
(1)加成反应:消耗的Cl2的量由不饱和键的数目决定,如双键数与消耗Cl2分子数之比为1∶1。
(2)取代反应消耗的Cl2的量由分子内氢原子个数决定,分子内氢原子个数与消耗Cl2的分子数之比为1∶1。
典例剖析
【例1】下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反应的是( )。
A.甲烷与氯气混合后在光照条件下反应;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应;乙烯与氢气在一定条件下反应生成乙烷
C.一氯甲烷与氯气的反应,有油状液体生成;乙烯与水生成乙醇的反应
D.乙烯通入溴水,使溴水褪色;乙烯与氯化氢反应制取氯乙烷
答案:C
解析:甲烷与氯气在光照条件下的反应,一氯甲烷与氯气的反应,是取代反应;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色发生氧化反应;乙烯与溴的四氯化碳溶液、氢气、水、溴水、氯化氢等的反应均属于加成反应。
学以致用
1.下列反应属于加成反应的是( )。
答案:D
解析:甲烷与氧气、乙醇与氧气的反应都是氧化反应,A项、B项错误;甲烷与氯气混合光照发生取代反应,C项错误;乙烯中含有碳碳双键,与Br2反应生成1,2-二溴乙烷,属于加成反应,D项正确。
2.由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2=CH—CH3)的结构或性质,下列说法中不正确的是( )。
A.丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.丙烯能在空气中燃烧
C.丙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.丙烯与HCl在一定条件下发生加成反应只得到一种产物
答案:D
解析:丙烯与乙烯都含有碳碳双键,性质相似。丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,丙烯在空气中能燃烧,丙烯能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色,A、B、C项均正确;乙烯与HCl加成只生成一种产物,但是CH2=CH—CH3与HCl加成,由于氯原子连接的位置有两种情况,加成产物有两种,即Cl—CH2—CH2—CH3和CH3—CHCl—CH3,它们互为同分异构体,而不是同一物质,D项错误。
二 乙烷和乙烯的比较与鉴别方法
问题探究
我国科研人员在乙烷、乙烯分离的研究方面获得了重大突破。该研究成果不仅实现了乙烷-乙烯吸附反转,而且制备出了高效乙烷吸附剂,可对不同浓度的乙烷、乙烯混合物一步分离得到聚合级乙烯。
传统乙烯的工业制备是通过丁烷高温裂解进行,产物是乙烷和乙烯的混合物。
(1)在合适条件下,可通入H2以除去乙烷中的乙烯吗 除去乙烷中的乙烯可以用酸性高锰酸钾溶液吗
提示:乙烯与氢气在一定条件下反应生成乙烷,但过量的氢气难以除去。除去乙烷中的乙烯不能用酸性KMnO4溶液,因为酸性KMnO4溶液可以将乙烯氧化成CO2气体而引入新的杂质。
(2)能否通过点燃的方式检验乙烯和甲烷
提示:能。甲烷燃烧产生淡蓝色火焰,乙烯燃烧火焰明亮且伴有黑烟,故可以通过点燃的方式检验乙烯和甲烷。
(3)CH2=CH2分子中所有原子共平面,那么CH2=CHCH3分子中的所有原子是否共平面 请阐述理由。
提示:CH2=CHCH3分子中含有饱和碳原子,与该原子直接相连的4个原子呈四面体形,不可能共平面。
重难归纳
1.乙烷和乙烯结构、性质的比较。
特别提醒
乙烯燃烧火焰明亮并伴有黑烟的原因是乙烯的含碳量高(碳的质量分数为85.7%,比甲烷的含碳量高)。乙烯燃烧时不充分,一部分碳呈游离态,所以冒黑烟,又因部分碳被烧成炽热状态,所以乙烯的火焰很明亮。有机化合物含碳量越高,燃烧时烟越大,火焰越明亮。
2.乙烷、乙烯的鉴别。
典例剖析
【例2】某烃A是有机化学工业的基本原料,其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,A可以发生如图所示的一系列化学反应。(部分反应条件省略)
根据如图回答下列问题。
(1)写出A、C、D的结构简式:
A ,C ,D 。
(2)写出①④两个反应的化学方程式,并注明反应类型。
① (反应类型 )。
④ (反应类型 )。
学以致用
3.下列反应中属于加成反应的是( )。
A.①③ B.②③ C.①④ D.②④
答案:A
4.下列关于乙烯和乙烷的说法中,不正确的是( )。
A.乙烯是不饱和烃,乙烷是饱和烃
B.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,乙烷则不能
C.乙烯分子为平面形结构,乙烷分子为空间立体结构
D.乙烯分子中碳碳双键的强度是乙烷分子中碳碳单键强度的两倍,因此它比乙烷稳定
答案:D
解析:乙烯分子中含有碳碳双键,属于不饱和烃,乙烷属于饱和烃,A项正确。乙烯分子含有不饱和键,容易被酸性高锰酸钾溶液氧化,而乙烷性质稳定,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,B项正确。饱和碳原子与所连的四个原子形成四面体结构,所以乙烷分子中所有原子不可能共平面;乙烯分子为平面结构,所有原子都处在同一平面上,C项正确。乙烯分子中碳碳双键强度小于乙烷分子中碳碳单键强度的两倍,并且双键中有一个键易断裂,所以乙烯活泼,D项错误。
1.苏轼的《格物粗谈》有这样的记载:“红柿摘下未熟,每篮用木瓜两三枚放入,得气即发,并无涩味。”按照现代科技观点,该文中的“气”是指( )。
A.脱落酸 B.甲烷
C.生成素 D.乙烯
答案:D
解析:根据记载所述,该“气”可以调节植物生长,应为乙烯,D项正确。
2.能证明乙烯分子中含有一个碳碳双键的事实是( )。
A.乙烯分子中碳、氢原子的个数比为1∶2
B.乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等
C.乙烯易与溴水发生加成反应,且1 mol乙烯完全加成需消耗1 mol溴单质
D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
答案:C
解析:碳、氢原子个数比为1∶2,是对乙烯的组成分析,而不是证明碳碳双键存在的事实;B与A的实质是一样的,根据生成的CO2和水的物质的量相等,也只能推断出碳、氢原子个数比为1∶2,A、B项错误;加成反应是不饱和烃的特征性质,1 mol乙烯完全加成需要消耗1 mol溴,说明乙烯分子中含有一个碳碳双键,C项正确;能够使酸性高锰酸钾溶液褪色是不饱和烃的特征,并不能说明一定含有碳碳双键,也不能定量地说明乙烯分子的结构中只含有一个碳碳双键,D项错误。
3.甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到纯净的甲烷,可依次将其通过下列哪组试剂的洗气瓶( )。
A.澄清石灰水,浓硫酸
B.溴水,NaOH溶液,浓硫酸
C.酸性高锰酸钾溶液,浓硫酸,NaOH溶液
D.浓硫酸,酸性高锰酸钾溶液
答案:B
解析:方法一:混合气体通过溴水吸收C2H4,再用NaOH溶液除去挥发出的Br2,然后用浓硫酸干燥CH4;方法二:混合气体通过酸性高锰酸钾溶液,然后用NaOH溶液吸收CO2,最后用浓硫酸干燥CH4。
4.①②是两种常见烃的球棍模型,下列叙述中正确的是( )。
A.都能在空气中燃烧
B.都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.都能发生加成反应
D.等质量的①②完全燃烧时,产生CO2的量相同
答案:A
解析:由图可知,①为乙烷,②为乙烯。乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烯能,B项错误;乙烷不能发生加成反应,而乙烯能,C项错误;乙烷和乙烯的摩尔质量不同,等质量时两者的物质的量不同,产生CO2的量也不同,D项错误。
5.把m mol C2H4和a mol氢气混合于密闭容器中,在适当的条件下生成了p mol C2H6,若将所得的混合气体完全燃烧生成二氧化碳和水,则需氧气( )。
答案:B
6.下面是石蜡油在炽热碎瓷片的作用下产生C2H4并检验C2H4性质的实验。请回答下列问题。
(1)A装置中碎瓷片的作用是 。
(2)B装置中反应的化学方程式为 。
(3)C装置中可观察到的现象是 。
(4)查阅资料,乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。根据本实验中装置 (填装置字母)中的实验现象可判断该资料是否真实。
答案:(1)作催化剂,促使石蜡油分
(2)CH2=CH2+Br2→BrCH2—CH2Br
(3)溶液紫红色褪去 (4)D
解析:(1)碎瓷片可作石蜡油分解反应的催化剂。
(2)乙烯与溴水发生加成反应,反应的化学方程式为CH2=CH2+Br2→BrCH2—CH2Br。
(3)乙烯能够被酸性高锰酸钾溶液氧化,因此现象是溶液紫红色褪去。
(4)CO2能使澄清石灰水变浑浊,如果D装置中澄清石灰水变浑浊,说明乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。