化学人教版（2019）选择性必修3 3.1卤代烃（共47张ppt）
文档属性
| 名称 | 化学人教版（2019）选择性必修3 3.1卤代烃（共47张ppt） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 67.0MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-03-04 21:08:21 | ||
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文档简介
(共47张PPT)
第一节 卤代烃
第三章 烃的衍生物
取代反应 消去反应
2
卤代烃
1
本节重点
本节难点
卤代烃的化学性质及卤代烃中卤素原子的检验
3
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
DDT(滴滴涕)
C14H9Cl5
(二氯二苯基三氯乙烷)
DDT——20世纪上半叶防止农业病虫害，减轻疟疾伤寒等蚊蝇传播的疾病危害起到了巨大的作用。但因其对环境污染过于严重，很多国家和地区已禁止使用
烃分子中的氢原子被卤素
原子取代后生成的化合物
观察DDT的结构简式，总结其与对应烃的不同点？
饱和一卤代烃通式：____________
CnH2n+1X
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
DDT(滴滴涕)
C14H9Cl5
卤代烃
分类
按分子中卤素原子个数分类
按所含卤素原子种类分类
氟代烃
溴代烃
单卤代烃
多卤代烃
卤代烃
分类
按烃基种类分类
按是否含苯环分类
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
脂肪卤代烃
芳香族卤代烃
如何给这些卤代烃命名呢？
大鹿化学工作室制作，侵权必究
卤代烃
卤代烃的命名(系统命名法)
以烃为母体，将卤素原子看作取代基，按烃类的命名原则命名
CH3CH2CHCH3
Cl
2-氯丁烷
氯乙烯
1，2-二溴乙烷
CH2 CH
Cl
CH2 CH2
Br
Br
卤代烃
物理性质
状态
沸点
同系物沸点，随碳原子数增加而升高
除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体，其余为液体或固体
比同碳原子数的烷烃沸点要高
名称 氯甲烷 氯乙烷 1-氯丙烷 1-氯丁烷 1-氯戊烷
结构简式 CH3Cl CH3CH2Cl CH3(CH2)2Cl CH3(CH2)3Cl CH3(CH2)4Cl
沸点 /℃ -24 12 46 78 108
卤代烃
物理性质
状态
沸点
密度
除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体，其余为液体或固体
比同碳原子数的烷烃沸点要高
同系物沸点，随碳原子数增加而升高
一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大
名称 氯甲烷 氯乙烷 1-氯丙烷 1-氯丁烷 1-氯戊烷
液态时密度 g/cm3 0.916 0.898 0.890 0.886 0.882
卤代烃
物理性质
状态
沸点
溶解性
密度
除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体，其余为液体或固体
比同碳原子数的烷烃沸点要高
同系物沸点，随碳原子数增加而升高
卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂
一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大
重点关注卤代烃的溶解性与密度
物理性质
颜色
状态
密度
沸点
溶解性
无色
液体
38.4℃
密度比
水大
卤代烃
代表物——溴乙烷
C2H5Br
难溶于水，可溶于有机溶剂
卤代烃
代表物——溴乙烷
C2H5Br
球棍模型
填充模型
核磁共振氢谱
结构特点
由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代，同时溴原子对相邻碳原子上的氢原子产生一定的影响。因此在官能团(－Br)的作用下，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应
卤代烃
代表物——溴乙烷
H H
H C C Br
H H
δ-
δ+
实验步骤
卤代烃
溴乙烷化学性质
取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1 mL5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象
卤代烃
溴乙烷化学性质
实验现象
生成淡黄色沉淀
有机层厚度减小，直至消失
溶液分层
卤代烃
溴乙烷化学性质
实验分析
溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－
由实验可知：
(1)溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是______，水中的羟基与碳原子形成______，断下的Br与水中的H结合成HBr
C—Br
(2) 化学方程式：
C—O
CH3CH2Br＋NaOH
CH3CH2OH＋NaBr
水
取代反应
也称溴乙烷的水解反应
消去反应
卤代烃
溴乙烷化学性质
如果将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯
CH2CH2＋NaOH
乙醇
Br
H
CH2 CH2↑＋NaBr ＋H2O
HBr
定义
特点
卤代烃
消去反应
有机化合物在一定条件下，从一个分子中_____________________(如H2O、HX等)，而生成含__________的化合物的反应。
脱去一个或几个小分子
不饱和键
(1)从反应机理看：消去反应是从相邻的两个碳原子上脱去一个小分子，相邻的两个碳原子各断一个化学键
(2)从产物看：消去反应的产物中一定有含不饱和键的产物和一个或几个小分子
注意反应条件与取代反应的区别
卤代烃
消去反应的规律
如CH3Cl
没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应
(1)
有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物
(3)
(2)
邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应
(4)
卤代烃发生消去反应可生成炔烃
巧记：卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物
无醇(水溶液)则有醇(生成醇)
有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)
如ClCH2CH2CH2Cl
【例1】下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是：
CH3Cl
CH3CHBrCH3
(CH3)3CCH2Cl
(CH3)3CCl
CHCl2CHBr2
大鹿化学工作室制作，侵权必究
Cl
CH2Br
CH2Br
大鹿化学工作室制作，侵权必究
反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应
反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热
键的变化 C—Br键断裂形成C—O键 C—Br键与C—H键断裂形成碳碳双键
生成物 CH3CH2OH、NaBr CH2==CH2、NaBr、H2O
卤代烃
溴乙烷取代(水解)反应与消去反应的比较
卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实的方法验证取代反应和消去反应的产物？
卤代烃
1-溴丁烷的化学性质
实验步骤
1-溴丁烷NaOH的乙醇溶液
水
酸性
KMnO4溶液
向圆底烧瓶中加入2.0 gNaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验
实验现象
反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃
1-溴丁烷的化学性质
实验分析
生成的气体分子中含有碳碳不饱和键
Br
H
CH3CH2CHCH2＋NaOH
乙醇
CH3CH2CH2 CH2↑＋NaBr ＋H2O
卤代烃
1-溴丁烷的化学性质
问题讨论
检验丁醇的存在可运用核磁共振氢谱法
用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇
问题1
②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用___________________来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？_____，理由：___________________________________
为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验生成物？此时还有必要将气体先通入水中吗？
问题2
①实验中盛有水的试管的作用是__________________________，
原因____________________________________________________________
为了除去挥发出来的乙醇
乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰丁烯的检验
不用
乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验
溴的四氯化碳溶液
问题讨论
问题讨论
预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物
问题3
卤代烃消去条件：邻碳有氢(消去β—H)
Br
CH3CH2CHCH2
H
Br
CH3CHCHCH3
H
CH3CH2CH CH2
1-丁烯
CH3CH CHCH3
2-丁烯
取代反应(水解反应)
消去反应
卤代烃
卤代烃的化学性质
R—OH＋NaX
R—X＋NaOH
水
＋NaX ＋H2O
醇
＋NaOH
R
C
C
H
X
R
C
C
反应机理
卤代烃中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。故卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去
实验流程
卤代烃
卤代烃的化学性质及卤代烃中卤素原子的检验
①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子
R—X
NaOH溶液 /
水解
稀硝酸
酸化
硝酸银
溶液
AgCl 白色沉淀
AgBr 浅黄色沉淀
AgI 黄色沉淀
实验要点
②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。
Ag++OH-=AgOH(白色)↓ 2AgOH=Ag2O(黑色)+H2O
黑色会掩盖AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。故必须用硝酸酸化
卤代烃
制取卤代烃的方法
CH3Cl＋HCl
CH2BrCH2Br
(副反应太多且难分离)
烷烃取代法
CH4＋Cl2
光照
烯(炔)烃加成卤素
CH2==CH2＋Br2
烯(炔)烃加成卤化氢
CH2==CH2＋HCl
催化剂
CH3CH2Cl
芳香烃取代法
＋Br2
FeBr3
Br
＋HBr
(产物纯净，易分离)
用途
卤代烃
卤代烃的用途与危害
灭火剂
作溶剂
农药
塑料王
制冷剂
危害
卤代烃
卤代烃的用途与危害
含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物
卤代烃
卤代烯烃
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。
nCF2==CF2
(四氟乙烯)
[ ]n
CF2—CF2
例如：氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料
聚氯乙烯
管道
含氟聚合物制成
的充气薄膜建材
【例1】根据下图所示的反应路线及所给信息填空。
环己烷
碳氯键
大鹿化学工作室制作，侵权必究
Cl
A
Cl2、光照
①
②
NaOH溶液
乙醇
③
Br2、CCl4
B
④
(1)A的名称是_______， 中官能团名称是_________。
大鹿化学工作室制作，侵权必究
Cl
大鹿化学工作室制作，侵权必究
大鹿化学工作室制作，侵权必究
Br
Br
(2)②的反应类型是__________。
消去反应
【例1】根据下图所示的反应路线及所给信息填空。
大鹿化学工作室制作，侵权必究
Cl
A
Cl2、光照
①
②
NaOH溶液
乙醇
③
Br2、CCl4
B
④
大鹿化学工作室制作，侵权必究
(3)反应④的化学方程式是_____________________________________________
大鹿化学工作室制作，侵权必究
Br
Br
＋2NaBr＋2H2O
醇
＋2NaOH
大鹿化学工作室制作，侵权必究
Br
Br
(1，3-环己二烯)
扎依采夫规则
三级卤代烷最容易脱去卤化氢，二级卤代烷次之，一级卤代烷最难。二级卤代烷和三级卤代烷在消除卤化氢时，反应有时可以在碳链的两个不同方向进行，因此，可能得到两种不同的产物
81%
CH3CH2CHCH3
KOH ，乙醇
Br
CH3CH CHCH3
＋CH3CH2CH CH2
19%
实验证明：消去反应的主要产物是双键碳上连接烃基较多的烯烃。这个经验规律叫做札依采夫(Saytzeff)规则
CH3CH2C CH3
Br
CH3
KOH ，乙醇
CH3CH C CH3
CH3
＋ CH3CH2C CH2
CH3
71%
29%
(氢少失氢)
1．下列关于溴乙烷的说法正确的是
A．属于烃类物质
B．可发生消去反应获得乙烯
C．与苯的混合物可利用分液漏斗分离
D．能使溴水因发生取代反应而褪色
【答案】B
【详解】A．溴乙烷属于烃的衍生物，A错误；
B．在浓硫酸加热的条件下，可以发生消去反应生成乙烯和水，B正确；
C．溴乙烷可溶于苯，不能用分液的方法进行分离，C错误；
D．溴乙烷不与溴水发生反应，D错误；
2．下列关于卤代烃的叙述正确的是
A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体
B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C．所有卤代烃都含有碳卤键
D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的
【答案】C
【详解】A．卤代烃中的溴苯等溴代物密度大于水，A错误；
B．一氯甲烷不能发生消去反应，B错误；
C．所有卤代烃都含有碳卤键，C正确；
D．卤代烃也可以通过加成反应制得，D错误；
3．为了鉴定卤代烃中所含有的卤素原子，现有下列实验操作步骤。正确的顺序是
①加入AgNO3溶液 ②加入少许卤代烃试样 ③加热④加入5mL4mol·L-1NaOH溶液 ⑤加入5mL4mol·L-1HNO3溶液
A．②④③① B．②④③⑤① C．②⑤③①④ D．②⑤①③④
【答案】B
【详解】卤代烃不溶于水，也不能电离出卤素离子，所以鉴定卤代烃中所含卤素原子时，可先使卤代烃水解生成相应的卤素离子，再加入HNO3中和碱，最后加入AgNO3溶液检验出卤素离子。即操作顺序为②④③⑤①，故选B。
4．由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是
A．取代、加成、水解
B．消去、加成、取代
C．水解、消去、加成
D．消去、水解、取代
【答案】B
【详解】卤代烃发生消去反应生成乙烯，乙烯与Br2加成生成1，2-二溴乙烷，再发生水解反应（取代反应）生成乙二醇。故选B。
5．丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为CH3CH2BrCH2Br
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z的链节为
区别
第一节
卤代烃
卤代烃
取代反应
概念与分类
物理性质
条件
化学方程式
卤代烃的化学性质及卤代烃中卤素原子的检验
实验流程
实验要点
消去反应
代表物质：溴乙烷
原理
条件
化学方程式
特点
THANKS
第一节 卤代烃
第三章 烃的衍生物
取代反应 消去反应
2
卤代烃
1
本节重点
本节难点
卤代烃的化学性质及卤代烃中卤素原子的检验
3
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
DDT(滴滴涕)
C14H9Cl5
(二氯二苯基三氯乙烷)
DDT——20世纪上半叶防止农业病虫害，减轻疟疾伤寒等蚊蝇传播的疾病危害起到了巨大的作用。但因其对环境污染过于严重，很多国家和地区已禁止使用
烃分子中的氢原子被卤素
原子取代后生成的化合物
观察DDT的结构简式，总结其与对应烃的不同点？
饱和一卤代烃通式：____________
CnH2n+1X
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
DDT(滴滴涕)
C14H9Cl5
卤代烃
分类
按分子中卤素原子个数分类
按所含卤素原子种类分类
氟代烃
溴代烃
单卤代烃
多卤代烃
卤代烃
分类
按烃基种类分类
按是否含苯环分类
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
脂肪卤代烃
芳香族卤代烃
如何给这些卤代烃命名呢？
大鹿化学工作室制作，侵权必究
卤代烃
卤代烃的命名(系统命名法)
以烃为母体，将卤素原子看作取代基，按烃类的命名原则命名
CH3CH2CHCH3
Cl
2-氯丁烷
氯乙烯
1，2-二溴乙烷
CH2 CH
Cl
CH2 CH2
Br
Br
卤代烃
物理性质
状态
沸点
同系物沸点，随碳原子数增加而升高
除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体，其余为液体或固体
比同碳原子数的烷烃沸点要高
名称 氯甲烷 氯乙烷 1-氯丙烷 1-氯丁烷 1-氯戊烷
结构简式 CH3Cl CH3CH2Cl CH3(CH2)2Cl CH3(CH2)3Cl CH3(CH2)4Cl
沸点 /℃ -24 12 46 78 108
卤代烃
物理性质
状态
沸点
密度
除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体，其余为液体或固体
比同碳原子数的烷烃沸点要高
同系物沸点，随碳原子数增加而升高
一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大
名称 氯甲烷 氯乙烷 1-氯丙烷 1-氯丁烷 1-氯戊烷
液态时密度 g/cm3 0.916 0.898 0.890 0.886 0.882
卤代烃
物理性质
状态
沸点
溶解性
密度
除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体，其余为液体或固体
比同碳原子数的烷烃沸点要高
同系物沸点，随碳原子数增加而升高
卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂
一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大
重点关注卤代烃的溶解性与密度
物理性质
颜色
状态
密度
沸点
溶解性
无色
液体
38.4℃
密度比
水大
卤代烃
代表物——溴乙烷
C2H5Br
难溶于水，可溶于有机溶剂
卤代烃
代表物——溴乙烷
C2H5Br
球棍模型
填充模型
核磁共振氢谱
结构特点
由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代，同时溴原子对相邻碳原子上的氢原子产生一定的影响。因此在官能团(－Br)的作用下，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应
卤代烃
代表物——溴乙烷
H H
H C C Br
H H
δ-
δ+
实验步骤
卤代烃
溴乙烷化学性质
取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1 mL5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象
卤代烃
溴乙烷化学性质
实验现象
生成淡黄色沉淀
有机层厚度减小，直至消失
溶液分层
卤代烃
溴乙烷化学性质
实验分析
溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－
由实验可知：
(1)溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是______，水中的羟基与碳原子形成______，断下的Br与水中的H结合成HBr
C—Br
(2) 化学方程式：
C—O
CH3CH2Br＋NaOH
CH3CH2OH＋NaBr
水
取代反应
也称溴乙烷的水解反应
消去反应
卤代烃
溴乙烷化学性质
如果将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯
CH2CH2＋NaOH
乙醇
Br
H
CH2 CH2↑＋NaBr ＋H2O
HBr
定义
特点
卤代烃
消去反应
有机化合物在一定条件下，从一个分子中_____________________(如H2O、HX等)，而生成含__________的化合物的反应。
脱去一个或几个小分子
不饱和键
(1)从反应机理看：消去反应是从相邻的两个碳原子上脱去一个小分子，相邻的两个碳原子各断一个化学键
(2)从产物看：消去反应的产物中一定有含不饱和键的产物和一个或几个小分子
注意反应条件与取代反应的区别
卤代烃
消去反应的规律
如CH3Cl
没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应
(1)
有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物
(3)
(2)
邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应
(4)
卤代烃发生消去反应可生成炔烃
巧记：卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物
无醇(水溶液)则有醇(生成醇)
有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)
如ClCH2CH2CH2Cl
【例1】下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是：
CH3Cl
CH3CHBrCH3
(CH3)3CCH2Cl
(CH3)3CCl
CHCl2CHBr2
大鹿化学工作室制作，侵权必究
Cl
CH2Br
CH2Br
大鹿化学工作室制作，侵权必究
反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应
反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热
键的变化 C—Br键断裂形成C—O键 C—Br键与C—H键断裂形成碳碳双键
生成物 CH3CH2OH、NaBr CH2==CH2、NaBr、H2O
卤代烃
溴乙烷取代(水解)反应与消去反应的比较
卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实的方法验证取代反应和消去反应的产物？
卤代烃
1-溴丁烷的化学性质
实验步骤
1-溴丁烷NaOH的乙醇溶液
水
酸性
KMnO4溶液
向圆底烧瓶中加入2.0 gNaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验
实验现象
反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃
1-溴丁烷的化学性质
实验分析
生成的气体分子中含有碳碳不饱和键
Br
H
CH3CH2CHCH2＋NaOH
乙醇
CH3CH2CH2 CH2↑＋NaBr ＋H2O
卤代烃
1-溴丁烷的化学性质
问题讨论
检验丁醇的存在可运用核磁共振氢谱法
用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇
问题1
②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用___________________来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？_____，理由：___________________________________
为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验生成物？此时还有必要将气体先通入水中吗？
问题2
①实验中盛有水的试管的作用是__________________________，
原因____________________________________________________________
为了除去挥发出来的乙醇
乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰丁烯的检验
不用
乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验
溴的四氯化碳溶液
问题讨论
问题讨论
预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物
问题3
卤代烃消去条件：邻碳有氢(消去β—H)
Br
CH3CH2CHCH2
H
Br
CH3CHCHCH3
H
CH3CH2CH CH2
1-丁烯
CH3CH CHCH3
2-丁烯
取代反应(水解反应)
消去反应
卤代烃
卤代烃的化学性质
R—OH＋NaX
R—X＋NaOH
水
＋NaX ＋H2O
醇
＋NaOH
R
C
C
H
X
R
C
C
反应机理
卤代烃中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。故卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去
实验流程
卤代烃
卤代烃的化学性质及卤代烃中卤素原子的检验
①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子
R—X
NaOH溶液 /
水解
稀硝酸
酸化
硝酸银
溶液
AgCl 白色沉淀
AgBr 浅黄色沉淀
AgI 黄色沉淀
实验要点
②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。
Ag++OH-=AgOH(白色)↓ 2AgOH=Ag2O(黑色)+H2O
黑色会掩盖AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。故必须用硝酸酸化
卤代烃
制取卤代烃的方法
CH3Cl＋HCl
CH2BrCH2Br
(副反应太多且难分离)
烷烃取代法
CH4＋Cl2
光照
烯(炔)烃加成卤素
CH2==CH2＋Br2
烯(炔)烃加成卤化氢
CH2==CH2＋HCl
催化剂
CH3CH2Cl
芳香烃取代法
＋Br2
FeBr3
Br
＋HBr
(产物纯净，易分离)
用途
卤代烃
卤代烃的用途与危害
灭火剂
作溶剂
农药
塑料王
制冷剂
危害
卤代烃
卤代烃的用途与危害
含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物
卤代烃
卤代烯烃
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。
nCF2==CF2
(四氟乙烯)
[ ]n
CF2—CF2
例如：氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料
聚氯乙烯
管道
含氟聚合物制成
的充气薄膜建材
【例1】根据下图所示的反应路线及所给信息填空。
环己烷
碳氯键
大鹿化学工作室制作，侵权必究
Cl
A
Cl2、光照
①
②
NaOH溶液
乙醇
③
Br2、CCl4
B
④
(1)A的名称是_______， 中官能团名称是_________。
大鹿化学工作室制作，侵权必究
Cl
大鹿化学工作室制作，侵权必究
大鹿化学工作室制作，侵权必究
Br
Br
(2)②的反应类型是__________。
消去反应
【例1】根据下图所示的反应路线及所给信息填空。
大鹿化学工作室制作，侵权必究
Cl
A
Cl2、光照
①
②
NaOH溶液
乙醇
③
Br2、CCl4
B
④
大鹿化学工作室制作，侵权必究
(3)反应④的化学方程式是_____________________________________________
大鹿化学工作室制作，侵权必究
Br
Br
＋2NaBr＋2H2O
醇
＋2NaOH
大鹿化学工作室制作，侵权必究
Br
Br
(1，3-环己二烯)
扎依采夫规则
三级卤代烷最容易脱去卤化氢，二级卤代烷次之，一级卤代烷最难。二级卤代烷和三级卤代烷在消除卤化氢时，反应有时可以在碳链的两个不同方向进行，因此，可能得到两种不同的产物
81%
CH3CH2CHCH3
KOH ，乙醇
Br
CH3CH CHCH3
＋CH3CH2CH CH2
19%
实验证明：消去反应的主要产物是双键碳上连接烃基较多的烯烃。这个经验规律叫做札依采夫(Saytzeff)规则
CH3CH2C CH3
Br
CH3
KOH ，乙醇
CH3CH C CH3
CH3
＋ CH3CH2C CH2
CH3
71%
29%
(氢少失氢)
1．下列关于溴乙烷的说法正确的是
A．属于烃类物质
B．可发生消去反应获得乙烯
C．与苯的混合物可利用分液漏斗分离
D．能使溴水因发生取代反应而褪色
【答案】B
【详解】A．溴乙烷属于烃的衍生物，A错误；
B．在浓硫酸加热的条件下，可以发生消去反应生成乙烯和水，B正确；
C．溴乙烷可溶于苯，不能用分液的方法进行分离，C错误；
D．溴乙烷不与溴水发生反应，D错误；
2．下列关于卤代烃的叙述正确的是
A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体
B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C．所有卤代烃都含有碳卤键
D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的
【答案】C
【详解】A．卤代烃中的溴苯等溴代物密度大于水，A错误；
B．一氯甲烷不能发生消去反应，B错误；
C．所有卤代烃都含有碳卤键，C正确；
D．卤代烃也可以通过加成反应制得，D错误；
3．为了鉴定卤代烃中所含有的卤素原子，现有下列实验操作步骤。正确的顺序是
①加入AgNO3溶液 ②加入少许卤代烃试样 ③加热④加入5mL4mol·L-1NaOH溶液 ⑤加入5mL4mol·L-1HNO3溶液
A．②④③① B．②④③⑤① C．②⑤③①④ D．②⑤①③④
【答案】B
【详解】卤代烃不溶于水，也不能电离出卤素离子，所以鉴定卤代烃中所含卤素原子时，可先使卤代烃水解生成相应的卤素离子，再加入HNO3中和碱，最后加入AgNO3溶液检验出卤素离子。即操作顺序为②④③⑤①，故选B。
4．由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是
A．取代、加成、水解
B．消去、加成、取代
C．水解、消去、加成
D．消去、水解、取代
【答案】B
【详解】卤代烃发生消去反应生成乙烯，乙烯与Br2加成生成1，2-二溴乙烷，再发生水解反应（取代反应）生成乙二醇。故选B。
5．丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为CH3CH2BrCH2Br
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z的链节为
区别
第一节
卤代烃
卤代烃
取代反应
概念与分类
物理性质
条件
化学方程式
卤代烃的化学性质及卤代烃中卤素原子的检验
实验流程
实验要点
消去反应
代表物质：溴乙烷
原理
条件
化学方程式
特点
THANKS