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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第 1 课时 有机化合物的分类方法
【知识回顾】
有机化合物
有机化学:
有机化学是在原子、分子水平上研究有机化合物的组成、结构、性质、转化及应用的科学。
绝大多数含碳的化合物称为有机化合物,简称有机物
1、特例:
(1) CO、CO2、H2CO3 、碳酸盐(Na2CO3、NaHCO3)
(2)氰化物(HCN),硫氰化物(KSCN)
(3)某些碳化物(SiC, CaC2 )属于无机物
无机物氰酸铵(NH4CNO)
有机物CO(NH2)2尿素
1828年,德国
化学家维勒
各种药物
食品
蛋白质糖类
油脂
维生素
材料塑料纤维橡胶
燃料
煤
石油
天然气
有机化合物
列举生活中的有机化合物
3、有机物性质特点
(1)难溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂。
(2)多为非电解质,不易导电。
(3)多数熔沸点较低。
(4)多数易燃烧,受热易分解。
4、有机反应特点
有机反应比较复杂,一般速度慢,多需要催化剂,而且副反应多,所以,有机反应常用“ ”代替“══”。
主要由C组成,
多数含H,其次含N、P、S、O、卤素等
2、组成元素:
【知识回顾】
【随堂练习】
1、下列关于有机化合物性质的说法错误的是( )
A.有的有机化合物不易溶于水,有的易溶于水
B.有的有机化合物不易燃烧,有的有机物易燃烧
C.有机化合物中有的热稳定性比较好,有的比较差
D.易溶于汽油,酒精、苯等有机溶剂的物质一定是有机物
D
美国《化学文摘》编辑部统计,已知的有机化合物的数目:
1880年约为1.2万种,
1910年约1.5万种,
1940年约为50万种,
1961年约为175万种,
1990年已超过1 000万种,
2004年,达到3 500万种以上。
2020年,达到上亿种以上。
要想对各有机物有条不紊地进行研究,就必须对有机化合物分类。
分类标准是什么?
请阅读课本第4页-碳骨架分类的方法,回答问题
(1)链状化合物和环状化合物的分类依据是?
(2)烃和烃的衍生物的分类依据是?
(3)脂肪烃、脂环烃和芳香烃的分类依据是?
(4)哪些是芳香烃?
【思考讨论】
一、依据碳骨架分类
有机化合物
脂肪烃
脂肪烃衍生物
如丁烷CH3CH2CH2CH3
如溴乙烷CH3CH2Br
脂环烃
脂环烃衍生物
芳香烃
芳香族衍生物
如环己烷
如环己醇
OH
如苯
如溴苯
Br
链状化合物
(碳原子相互连接成链状)
环状化合物
(含有碳原子组成的环状结构)
脂环化合物
(有环状结构,不含苯环)
芳香化合物
(含苯环)
键线式
① ② ③ ④ ⑤
⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩
(1)属于环状化合物的有___________________。
(2)属于脂环化合物的有___________。
(3)属于芳香族化合物的有_____________。
(4)属于芳香烃的有__________。
(5)属于脂肪烃的有_________。
(6)属于脂环烃衍生物的有________。
①②③④⑤⑥⑦⑧⑨
③④⑥⑨
①②⑤⑦⑧
②⑤⑦
⑩
⑥⑨
有机物结构的表示方法
种类 表示方法 实例
分子式 用元素符号表示物质的分子组成。能表示物质的一个分子及分子中各元素原子的数目和分子量。 CH4、C2H6
最简式 (实验式) 表示物质组成的各元素原子的最简整数比。 乙烷的最简式为CH3、苯的最简式为CH
【知识回顾】
种类 表示方法 实例
电子式 用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况。
结构式 用短线“—”来表示1条共价键,表示分子中原子的组合或排列顺序的式子,但不表示空间构型。
有机物结构的表示方法
【知识回顾】
种类 表示方法 实例
结构简式 ①表示单键的“—”可以省略,表示碳碳双键、碳碳三键的“ = ”、“ ≡ ”不能省略; ②醛基( )、羧基( )可简化成—CHO、—COOH
有机物结构的表示方法
【知识回顾】
种类 表示方法 实例
键线式 ①省去C、H元素符号,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团; ②图式中的每个拐点和终点均表示1个C原子,每个碳原子都形成4个共价键,不足的用H原子补足。
有机物结构的表示方法
【知识回顾】
1、请写出下列有机物分子的结构简式:
(CH3)2CHCH2CH2CH3
CH2=C(CH3)CH2CH3
CH3CH2COOCH3
2、请写出下列有机物分子的键线式:
CH3CH=CHCH3 CH≡C-CH2-CH(CH3)2
三键连接的4个原子在1条直线上!
【随堂练习】
⑴ ⑵
⑶
3、请写出下列有机物分子的分子式:
C8H8
C6H9Cl
C9H10O2
【随堂练习】
①官能团属于基,但基不一定是官能团。
根 基 官能团
概念
电性
存在
举例
二、依据官能团分类
带电荷的原子或原子团,即离子
氢氧根:OH-
分子失去中性原子或原子团后剩余的部分
羟基:—OH
决定有机化合物特性的原子或原子团
羟基:—OH
带电
电中性
电中性
稳定存在
不能独立存在
不能独立存在
如甲基(—CH3),苯基( )是基,但不是官能团。
②基与基能够结合成分子,根与基不能结合成分子。
二、依据官能团分类
1、烃类物质
类别 官能团 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式
烷烃 — — 甲烷
烯烃
炔烃
芳香烃
CH4
碳碳双键
CH2=CH2
乙烯
CH≡CH
碳碳三键
乙炔
— —
苯
注意:苯环、烷基不是官能团。
二、依据官能团分类
2、烃的衍生物
类别 官能团 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式
卤代烃
醇
酚
醚
碳卤键
X=F/Cl/Br/I
溴乙烷 CH3CH2Br
注意:
卤代烃不是烃!
羟基
羟基
—OH
—OH
OH
乙醇 C2H5OH
苯酚
醇和酚的官能团都是羟基,有什么不同?
醇羟基: 羟基不与苯环直接相连。
酚羟基: 羟基与苯环直接相连。
醚键
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
类别 官能团 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式
醛
酮
羧酸
酯
醛基
乙醛 CH3CHO
丙酮 CH3COCH3
酮羰基
乙酸 CH3COOH
乙酸乙酯 CH3COOC2H5
羧基
酯基
不能写成 COH
R1 R2
R1、R2为烃基,不能为H
类别 官能团 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式
胺
酰胺
腈
硝基化合物
甲胺 CH3NH2
乙酰胺
氨基
酰胺基
—NH2
酰胺基
乙酰基
—C≡N
氰基
O
C NH
都属于酰胺基。
丙烯腈 CH2=CH—CN
—NO2 硝基
硝基苯
NO2
不能写成: O2N
O
C N
1、官能团的结构是一个整体,不能将官能团拆开理解。
如不能认为—COOH含有一个酮羰基和一个羟基。
2、要规范书写官能团。
特别提醒
OH
COOH
CHO
NH2
NO2
HO
HOOC
OHC
H2N
O2N
写左边
官能团 写右边
官能团从大不从小
练习: (1) 中所含官能团的名称为__________________。
(2)写出化合物 中含氧官能团的名称为___________。
(3) 中所含官能团的名称为_________________。
(4) 中含氧官能团的名称为_______________。
碳碳双键、碳氯键
羟基、酯基
羟基、硝基、醛基
酮羰基、酰胺基
官能团从大不从小
【思考与讨论】教材P6
(1)请指出下列有机化合物的官能团名称和所属的有机化合物类别。
Br
CH3
OH
CH2OH
CHO
COOH
COOCH3
①
②
③
④
⑤
⑥
碳溴键(—Br)
卤代烃
羟基(—OH)
酚
羟基(—OH)
醇
醛基(—CHO)
醛
羧基(—COOH)
羧酸
酯基(—COO—)
酯
【思考与讨论】教材P6
(2)有机化合物的官能团决定其化学性质,丙烯酸(CH2=CHCOOH)是重要的有机合成原料,请指出分子中官能团的名称,并根据乙烯和乙酸的官能团及性质,推测丙烯酸可能具有的化学性质。
官能团:
碳碳双键 、 羧基-COOH
1)加成反应:
2)氧化反应:
4)取代反应:酯化反应
3)加聚反应
5)酸的通性
化学性质:
②使溴的CCl4溶液褪色
①与H2加成
①燃烧
②使KMnO4(H+)褪色
1、按碳的骨架分类,下列说法正确的是 ( )
A. 属于芳香化合物
B. 属于脂环化合物
C. 属于链状化合物
D. 属于芳香烃
C
2、下列各组物质中,按官能团进行分类,属于同一类物质的是( )
D
3、维生素C的结构简式为 ,丁香油酚
的结构简式为 ,下列关于这两种有机物的说法正确的是( )A.二者均含有酯基B.二者均含有醇羟基和酚羟基C.二者均含有碳碳双键D.二者均属于芳香族化合物
C
4、某种兴奋剂的结构简式如图所示,有关该物质及其溶液的说法正确的是( )
A.该分子中的分子式是C16H16O3
B.该分子中含碳碳双键、酚羟基、甲基和苯基四种官能团
C.该物质属于芳香烃
D.滴入酸性高锰酸钾溶液,紫色褪去,可证明其结构中存在碳碳双键
A
1、从有机物结构计算:
Ω=双键数+三键数×2+单键环数+ ……
→不饱和度又称缺氢指数,有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物不饱和度增加1,通常用Ω表示。
Ω=1
Ω=2
Ω=5
CH≡CH
CH3-C-H
O
Ω=14
①一个双键,则Ω=1;②一个三键,则Ω=2;③一个环,则Ω=1
【注】苯环算4个
【拓展——不饱和度】
苯(C6H6)中含有多少个不饱和度?
苯的同系物的通式为 。
思考
CnH2n-6
2
Ω=
(2n+2)
-m
(1)烃(CnHm)的不饱和度的计算
2、根据组成算
4
CH3CH2CH2-OH
CH3-
O
-CH3
CH3-C-H
O
(2)含氧衍生物(CnHmOx)的不饱和度的计算
Ω=
(2n+2)
2
-m
即:O原子不影响不饱和度的计算
Ω=0
Ω=0
Ω=1
含有一个羟基的醇的通式为 。
思考
含有一个醛基的醛的通式为 。
含有一个羧基的羧酸的通式为 。
含有一个酯基的酯的通式为 。
CnH2n+2O
CnH2nO
CnH2nO2
CnH2nO2
含有一个醚键的醚的通式为 。
CnH2n+2O
含有一个羰基的酮的通式为 。
CnH2nO
想一想
卤素只能形成单键;卤素取代H的位置。
即:把卤素原子当H处理
(3)含卤素衍生物(CnHmClx)的不饱和度的计算
思考:
计算以下三种物质的不饱和度
Ω=
(2n+2)
2
-(m+x)
C2H5Cl
C3H5Cl
C4H4Br2
Ω=0
Ω=1
Ω=2
(4)含氮衍生物(CnHmNx)的不饱和度的计算
思考:
计算以下三种物质的不饱和度
Ω=
(2n+2+x)
2
-m
C2H5NH2
C8H11NO2
Ω=0
Ω=4
Ω=4
【注】卤素换成氢,氧元素“视而不见”,每一个氮夺了一个氢之后隐藏。
即:多1个N原子就去1个H
每一个N夺了一个H之后隐藏。
分子式改为 CnHm-x (NH)x再计算
3、请写出下列物质的分子式。
C7H8O5
C8H7NOCl2
C15H20O4