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第二章
第三节 分子结构与物质性质
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第3课时:物质溶解性与分子手性
新课引入
水是一种常见的溶剂,有些物质可以溶于水,但并不是所有的物质都能溶于水,那么,物质在水中的溶解性与哪些因素有关?
高锰酸钾加入水中
食用油加入水中
1) 影响物质
溶解性的因素
① 温度、压强 等
③ 从分子结构角度
分子的极性
“ 相似相溶 ”
分子的结构相似
② 化学反应
氢键
二、分子间的作用力
3.溶解性
2) “相似相溶”的规律
极性分子
蔗糖
硼酸
H2O
萘
碘
CCl4
非极性分子
溶质:
溶剂:
非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,
极性溶质一般能溶于极性溶剂。
极性溶质比非极性溶质在水中的溶解度大。
二、分子间的作用力
3.溶解性
探究:分析表中数据,解释溶解度变化规律(从所含碳原子数多少的角度)
实验现象:
某些物质在293 K 100 g 水中的溶解度 名称 甲醇 乙醇 1-丙醇 1-丁醇 1-戊醇
溶解度/g ∞ ∞ ∞ 0.11 0.030
随分子中的碳原子数增加,饱和一元醇在水中的溶解度逐渐减小。
实验分析:
C2H5OH中的—OH和H2O中的—OH相近,因而乙醇易溶于水。
戊醇(CH3CH2CH2CH2CH2OH)中烃基较大,其中的—OH跟水分子中的—OH相似性差异较大,因此它在水中溶解度明显减小。
二、分子间的作用力
3.溶解性
2) “相似相溶”的规律
图2-30 相似相溶—水和甲醇的相互溶解(虚线表示氢键)
氨气
H2
O2
CO2
Cl2
52.9
0.00016
0.0043
0.11
0.030
溶解度/g
SO2
11.28
NH3和H2O间能形成氢键
如果存在氢键,氢键作用力越大,溶解性越好。
3.溶解性
二、分子间的作用力
3) 氢键:
4)化学反应:
如果溶质与水发生化学反应,可增大其溶解度。
小结:物质在水中的溶解性的影响因素
发生化学反应
形成氢键
分子的极性
分子结构的相似性
3.溶解性
二、分子间的作用力
拓展
萃取——青蒿素的提取
《肘后备急方》:“青蒿一握,以水二升渍,绞取汁,尽服之”
屠呦呦团队先后经历了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的过程,最终用乙醚在低温下成功提取了青蒿素,治疗疟疾,挽救了无数人的生命。
为什么需要用乙醚来提取青蒿素,用水不可以呢?
极性上:青蒿素和乙醚的极性小,所以青蒿素在水中的溶解度小,在乙醚中的溶解度大。
结构上:青蒿素中含有醚键,乙醚中也有醚键。 相似相溶!
CH3CH2—O—CH2CH3
乙醚
青蒿素
问题1.为什么需要用乙醚来提取青蒿素,用水不可以呢?
思考:
问题2.为什么可以用苯、四氯化碳可以萃取水中的碘?
非极性分子I2在非极性溶剂四氯化碳、苯中的溶解性远大于在极性分子水中的溶解性,所以可用四氯化碳、苯作萃取剂把I2从水溶液中提取出来
萃取:是利用A物质在B溶剂中的溶解能力小于在C溶剂中的溶解能力,把A物质从B溶剂提取到C溶剂里(B和C互不相溶)的分离方法
萃取剂的选择①溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中大;②萃取剂与原溶剂不反应、不相溶;③萃取剂与溶质不反应。
思考:
【思考与讨论】
(1)比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用相似相溶规律理解它们的溶解度不同?
NH3是极性分子,CH4为非极性分子,而水是极性分子,根据“相似相溶”规律,NH3易溶于水,而CH4不易溶于水。NH3与水分子之间还可以形成氢键,使得NH3更易溶于水。
(2)为什么在日常生活中用有机溶剂(如乙酸乙酯)溶解油漆而不用水?
油漆(油漆的主要成分是非极性或极性非常小的有机分子)是非极性分子,有机溶剂如(乙酸乙酯)也是非极性溶剂,而水为极性溶剂,根据“相似相溶”规律,应用有机溶剂溶解油漆而不能用水溶解油漆。
(3)在一个小试管里放入一小粒碘晶体,加入约5 mL蒸馏水,观察碘在水中的溶解性(若有不溶的碘,可将碘水溶液倾倒在另一个试管里继续下面的实验)。在碘水溶液中加入约1 mL四氯化碳(CCl4),振荡试管,观察碘被四氯化碳萃取,形成紫红色的碘的四氯化碳溶液。再向试管里加入1 mL浓碘化钾(KI)水溶液,振荡试管,溶液紫色变浅,这是由于在水溶液里可发生如下反应:I2+I- I3-。实验表明碘在纯水还是在四氯化碳中溶解性较好?为什么?
【思考与讨论】
加入 CCl4
加入 KI 溶液
振荡
振荡
实验现象:
I2 溶于水中
溶液呈黄色
溶液分层,下层
溶液呈紫红色
溶液分层、下层溶液紫红色变浅
实验表明碘在四氯化碳溶液中的溶解性较好。这是因为碘和四氯化碳都是非极性分子,非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,而水是极性分子。
当I2+I- I3- 盐KI3具有很强的极性,易溶于水,难溶于四氯化碳。
练一练
1.碘单质在水中的溶解度较小,但在CCl4中的溶解度很大,这是因为( )
A.CCl4与I2的相对分子质量相差较小,而H2O与I2的相对分子质量相差较大
B.CCl4与I2都是直线形分子,而H2O不是直线形分子
C.CCl4与I2都不含氢元素,而H2O中含有氢元素
D.CCl4与I2都是非极性分子,而H2O与I2是极性分子
D
2.甲醛、甲醇和甲酸均易溶于水的主要原因是什么?
原因1:它们都能和H2O之间形成分子间氢键。
原因2:三者均为极性分子,易溶于极性溶剂。
同学们,请拿出你们的左手和右手能够叠合在一起吗?
互为镜像关系,
但又不能重叠的现象
“手性现象”
180°
180°
手性异构体
同一物质
观察下图,左图与右图是什么关系,它们能在空间里重合吗?
1.概念
手性异构体:
具有完全相同的 和 的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能叠合,互称手性异构体(或对映异构体)。
手性分子:具有 的分子。
组成
原子排列
手性异构体
三、分子的手性
两个分子互为镜像,但不能相互叠合
2.手性分子形成的条件
互为镜像关系的分子能叠合,是同种分子
CH2ClBr
绕轴旋转
能叠合
三、分子的手性
01
同种分子
02
不是同种分子
绕轴旋转不能叠合
绕轴旋转能叠合
三、分子的手性
2.手性分子形成的条件
同一个C上连有4个不同的原子或基团,用*标记,手性碳原子一定是饱和碳原子
分子的手性通常是由不对称碳引起,即一个碳上的四个基团互不相同
三、分子的手性
3.手性碳原子
*
4.手性分子的判断
判断方法:有机物分子中是否存在手性碳原子。如果有一个手性碳原子,则该有机物分子就是手性分子,具有手性异构体。含有两个手性碳原子的有机物分子不一定是手性分子。
例如:
手性碳原子
三、分子的手性
HOOC—CH—CH3
OH
﹡
(1) 合成手性药物
(2) 合成手性催化剂
5.手性分子的应用
三、分子的手性
手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。对于手性药物,一个异构体可能是有效的,而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。
影响物质的溶解性的因素
相似相溶原理——极性或者结构相似
氢键对溶解性的影响
与水是否反应
分子的手性
手性异构体
手性分子
手性碳原子(与四个不同的原子或原子团单键相连)
课堂小结
1.下列说法不正确的是( )
A. HClO、H2CO3、HNO3、HClO4的酸性依次增强
B. 苹果酸 含有1个手性碳原子
C. HCl、NH3、C2H5OH均易溶于水的原因之一是与H2O分子均形成氢键
D. 以极性键结合的分子不一定是极性分子
C
课堂练习
2.下列对分子的性质的解释,错误的是( )
A. HF易溶于水,是因为HF与水分子间形成氢键
B. 分子中只含有2个手性碳原子
C. 次磷酸(H3PO2)与足量的NaOH溶液反应生成NaH2PO2,可知H3PO2是一元酸
D. H2O2分子的结构为 ,可知H2O2为极性分子
B
课堂练习